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DE60038492T2 - Carbamatderivate und landwirtschaftliche/gartenbauliche bakterizide - Google Patents

Carbamatderivate und landwirtschaftliche/gartenbauliche bakterizide Download PDF

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DE60038492T2
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Masami Iwata-gun OZAKI
Shunichiro Iwata-gun FUKUMOTO
Ryuji Iwata-gun TAMAI
Kazuhiro Fujieda-shi IKEGAYA
Norihisa Iwata-gun YONEKURA
Takahiro Kashiwa-shi KAWASHIMA
Junetsu Ogasa-gun SAKAI
Norimichi Kakegawa-shi MURAMATU
Makikazu Ogasa-gun TAKAGAKI
Kouzou Kakegawa-shi NAGAYAMA
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Kumiai Chemical Industry Co Ltd
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Ihara Chemical Industry Co Ltd
Kumiai Chemical Industry Co Ltd
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Description

  • TECHNISCHES GEBIET
  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Carbamat-Derivat und ein Fungizid für Landwirtschaft/Gartenbau, das dieses Derivat als aktiven Wirkstoff enthält.
  • STAND DER TECHNIK
  • Bisher wurde über viele Carbaminsäure-Derivate berichtet (siehe EP 0 736 001 oder EP 0 063 905 ), aber es war nicht bekannt, dass ein Carbaminsäure-Derivat, das eine Oximethergruppe in einer Phenylgruppe aufweist, so wie die erfindungsgemäße Verbindung, hervorragende fungizide Wirkungen aufweist.
  • Aufgabenstellung der vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung eines neuen Carbamat-Derivats und eines Fungizids für Landwirtschaft/Gartenbau, das dieses als Wirkstoff enthält.
  • BESCHREIBUNG DER ERFINDUNG
  • Die Erfinder der vorliegenden Anmeldung habe ausgedehnte Untersuchungen durchgeführt, um ein neues Fungizid für Landwirtschaft/Gartenbau herzustellen, und als Ergebnis haben sie gefunden, dass das erfindungsgemäße Carbamat-Derivat (nachstehend als erfindungsgemäße Verbindung bezeichnet) eine neue in der Literatur nicht beschriebene Verbindung ist, die hervorragende Wirkungen als Fungizid für Landwirtschaft/Gartenbau aufweist, und haben so die vorliegende Erfindung erzielt. Die vorliegende Erfindung betrifft (1) ein Carbamat-Derivat der allgemeinen Formel [I]:
    Figure 00010001
    (worin bedeuten: X ein Halogenatom, eine C1-C6-Alkylgruppe, eine C1-C6-Alkoxygruppe, eine C1-C6-Halogenalkylgruppe oder eine C1-C6-Halogenalkoxygruppe, n 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 4, R1 eine C1-C6-Alkylgruppe, R2 ein Wasserstoffatom, eine C1-C6-Alkylgruppe, eine C2-C6-Alkenylgruppe, eine C2-C6-Alkinylgruppe, eine C1-C6-Alkoxygruppe, eine C1-C6-Alkoxy-C1-C6-Alkylgruppe, eine C1-C6-Alkylcarbonylgruppe, eine C1-C6-Alkoxycarbonylgruppe, eine C1-C6-Alkylcarbonyl-C1-C6-alkylgruppe oder eine Benzylgruppe, die substituiert sein kann, R3 ein Wasserstoffatom oder eine C1-C6-Alkylgruppe, G ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder eine -NR4-Gruppe [worin R4 ein Wasserstoffatom oder eine C1-C6-Alkylgruppe ist], Y ein Wasserstoff atom, eine C1-C10-Alkylgruppe (worin die Gruppe substituiert sein kann durch den gleichen oder verschiedenen Substituenten von mindestens einem Halogenatom, einer Cyangruppe, einer Nitrogruppe, einer Hydroxylgruppe, einer C3-C6-Cycloalkylgruppe, einer C1-C6-Alkoxygruppe, einer Aminogruppe, Mono-C1-C6-alkylaminogruppe, Di-C1-C6-alkylaminogruppe, C1-C6-Alkylthiogruppe, C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, Carboxylgruppe, C1-C6-Alkylcarbonylgruppe, C1-C6-Alkoxycarbonylgruppe, C1-C6-Alkoxyiminogruppe oder C(O)NR5R6 (worin jeder der Reste R5 und R6, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom oder eine C1-C6-Alkylgruppe ist)), eine C2-C10-Alkenylgruppe (worin die Gruppe substituiert sein kann durch den gleichen oder verschiedenen Substituenten von mindestens einem Halogenatom, einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe, einer Hydroxylgruppe, einer C1-C6-Alkoxygruppe, einer Aminogruppe, einer Mono-C1-C6-alkylaminogruppe, einer Di-C1-C6-alkylaminogruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, einer C1-C6-Halogenalkylgruppe, einer C1-C6-Alkylcarbonylgruppe, einer C1-C6-Alkoxycarbonylgruppe oder C(O)NR5R6 (worin jeder der Reste R5 und R6, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom oder eine C1-C6-Alkylgruppe ist)), eine C2-C10-Alkinylgruppe (worin die Gruppe substituiert sein kann durch den gleichen oder verschiedenen Substituenten von mindestens einem Halogenatom, einer Cyanogruppe, Nitrogruppe, Cycloalkylgruppe, Hydroxylgruppe, C1-C6-Alkoxygruppe, Aminogruppe, Mono-C1-C6-alkylaminogruppe, Di-C1-C6-alkylaminogruppe, C1-C6-Alkylthiogruppe, C1-C6-Halogenalkylgruppe, C1-C6-Alkylcarbonylgruppe, C1-C6-Alkoxycarbonylgruppe oder C(O)NR5R6 (worin jeder der Reste R5 und R6, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom oder eine C1-C6-Alkylgruppe sind)), eine C3-C6-Cycloalkylgruppe (worin die Gruppe substituiert sein kann durch den gleichen oder verschiedenen Substituenten von mindestens einem Halogenatom, Cyanogruppe, Nitrogruppe, C1-C6-Alkylgruppe, C2-C6-Alkenylgruppe, C2-C6-Alkinylgruppe, Hydroxylgruppe, C1-C6-Alkoxygruppe, Aminogruppe, Mono-C1-C6-alkylaminogruppe, Di-C1-C6-alkylaminogruppe, C1-C6-Alkylthiogruppe, C1-C6-Halogenalkylgruppe, C1-C6-Alkylcarbonylgruppe, C1-C6-Alkoxycarbonylgruppe oder C(O)NR5R6 (worin jeder der Reste R5 und R6, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom oder eine C1-C6-Alkylgruppe ist)), eine C3-C6-Cycloalkenylgruppe (worin die Gruppe substituiert sein kann durch den gleichen oder verschiedenen Substituenten von mindestens einem Halogenatom, einer Cyanogruppe, Nitrogruppe, C1-C6-Alkylgruppe, C2-C6-Alkenylgruppe, Hydroxylgruppe, C2-C6-Alkinylgruppe, Aminogruppe, Mono-C1-C6-alkylaminogruppe, Di-C1-C6-alkylaminogruppe, C1-C6-Alkoxygruppe, C1-C6-Alkylthiogruppe, C1-C6-Halogenalkylgruppe, C1-C6-alkylcarbonylgruppe, C1-C6-Alkoxycarbonylgruppe oder C(O)NR5R6 (worin jeder der Reste R5 und R6, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom oder eine C1-C6-Alkylgruppe ist)), eine Phenacylgruppe (worin die Gruppe substituiert sein kann durch den gleichen oder verschiedenen Substituenten von mindestens einem Halogenatom, einer C1-C6-Alkylgruppe, C1-C6-Alkoxygruppe, C1-C6-Halogenalkylgruppe, C1-C6-Alkylcarbonylgruppe oder C1-C6-Alkoxycarbonylgruppe), eine Arylgruppe (wobei die Gruppe substituiert sein kann durch den gleichen oder verschiedenen Substituenten von mindestens einem Halogenatom, einer Cyanogruppe, Nitrogruppe, C1-C6-Alkylgruppe, C2-C6-Alkenylgruppe, C2-C6-Alkinylgruppe, Hydroxylgruppe, C1-C6-Alkoxygruppe, Aminogruppe, Mono-C1-C6-Alkylaminogruppe, Di-C1-C6-Alkylaminogruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, C1-C6-Halogenalkylgruppe, C1-C6-Alkylcarbonylgruppe, C1-C6-Alkoxycarbonylgruppe oder C(O)NR5R6 (worin jeder der Reste R5 und R6, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom oder eine C1-C6-Alkylgruppe ist)), eine Heteroarylgruppe, (wobei die Gruppe substituiert sein kann durch einen gleichen oder verschiedenen Substituenten von mindestens einem Halogenatom, einer C1-C6-Alkylgruppe, Cyanogruppe, Nitrogruppe, C1-C6-Alkylgruppe, C2-C6-Alkenylgruppe, C2-C6-Alkinylgruppe, Hydroxylgruppe, C1-C6-Alkoxygruppe, Aminogruppe, Mono-C1-C6-alkylaminogruppe, Di-C1-C6-Alkylaminogruppe, C1-C6-Alkylthiogruppe, C1-C6-Halogenalkylgruppe, C1-C6-Alkylcarbonylgruppe, C1-C6-Alkoxycarbonylgruppe oder C(O)NR5R6 (worin jeder der Reste R5 und R6, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom oder eine C1-C6-Alkylgruppe ist)), eine Aryl-C1-C6-Alkylgruppe (worin der Arylrest in dieser Gruppe substituiert sein kann durch den gleichen oder verschiedenen Substituenten von mindestens einem Halogenatom, Cyanogruppe, Nitrogruppe, C1-C6-Alkylgruppe, C2-C6-Alkenylgruppe, C2-C6-Alkinylgruppe, Phenoxygruppe, die substituiert sein kann, Hydroxylgruppe, C1-C6-Alkoxygruppe, Aminogruppe, Mono-C1-C6-Alkylaminogruppe, Di-C1-C6-Alkylaminogruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, C1-C6-Halogenalkylgruppe, C1-C6-Halogenalkoxygruppe, C1-C6-Alkylcarbonylgruppe, C1-C6-Alkoxyiminogruppe, C1-C6-Alkylgruppe oder C(O)NR5R6 (worin jeder der Reste R5 und R6, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom oder eine C1-C6-Alkylgruppe ist)), eine Aryl-C1-C6-Alkenylgruppe (worin das Aryl in dieser Gruppe substituiert sein kann durch den gleichen oder verschiedenen Substituenten von mindestens einem Halogenatom, einer Cyanogruppe, Nitrogruppe, C1-C6-Alkylgruppe, C2-C6-Alkenylgruppe, C2-C6-Alkinylgruppe, Hydroxylgruppe, C1-C6-Alkoxygruppe, Aminogruppe, Mono-C1-C6-Alkylaminogruppe, Di-C1-C6-Alkylaminogruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, C1-C6-Halogenalkylgruppe, C1-C6-Alkylcarbonylgruppe, C1-C6-Alkoxycarbonylgruppe oder C(O)NR5R6 (worin jeder der Reste R5 und R6, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom oder eine C1-C6-Alkylgruppe ist)) oder eine heterocyclische C1-C6-Alkylgruppe (worin der Heterocyclus in dieser Gruppe substituiert sein kann durch den gleichen oder verschieden Substituenten von mindestens einem Halogenatom, einer Cyanogruppe, Nitrogruppe, C1-C6-Alkylgruppe, C2-C6-Alkenylgruppe, C2-C6-Alkinylgruppe, Hydroxylgruppe, C1-C6-Alkoxygruppe, Aminogruppe, Mono-C1-C6-Alkylaminogruppe, Di-C1-C6-Alkylaminogruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, C1-C6-Halogenalkylgruppe, C1-C6-Alkylcarbonylgruppe, C1-C6-Alkoxycarbonylgruppe oder C(O)NR5R6 (worin jeder der Reste R5 und R6, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom oder eine C1-C6-Alkylgruppe ist)), und Q ein Wasserstoffatom, eine Halogenalkylgruppe, eine Cyanogruppe, eine C1-C6-Alkylgruppe, eine C3-C6-Cycloalkylgruppe, eine C1-C4-Alkylthiogruppe, eine C1-C4-Alkylsulfinylgruppe, eine C1-C4-Alkylsulfonylgruppe oder eine Phenylgruppe (wobei die Gruppe substituiert sein kann durch mindestens ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, Nitrogruppe, C1-C6-Alkylgruppe, C2-C4-Alkenylgruppe, C2-C4-Alkinylgruppe, Hydroxylgruppe, C1-C6-Alkoxygruppe, C1-C4-Halogenalkylgruppe, eine C1-C4-Halogenalkoxygruppe, eine C1-C4-Alkylcarbonylgruppe oder eine C1-C4- Alkoxycarbonylgruppe)}, und (2) ein Fungizid für Landwirtschaft/Gartenbau, das dieses als Wirkstoff enthält.
  • Es werden nun in dem vorliegenden Text (Beschreibung und Ansprüche) verwendete Symbole und Begriffe erläutert.
  • Das Halogenatom ist ein Fluoratom, ein Chloratom, ein Bromatom oder ein Iodatom. Eine Bezeichnung, wie z. B. C1-C10 bedeutet, dass die Kohlenstoffzahl eines Substituenten, der dieser Bezeichnung folgt, in diesem Fall 1 bis 10 beträgt.
  • Die C1-C6-Alkylgruppe ist eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkylgruppe und kann z. B. sein Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, sec-Butyl, tert-Butyl, n-Pentyl, Isopentyl, Neopentyl, n-Hexyl, tert-Butyl, n-Pentyl, Isopentyl, Neopentyl, n-Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl oder 1,1-Dimethylbutyl.
  • Die C1-C10-Alkylgruppe kann z. B. die vorstehend genannte C1-C6-Alkylgruppe sein, oder eine Gruppe, wie z. B. Heptyl, Octyl, 1,1-Diethylbutyl, Nonyl oder Decyl.
  • Die C3-C6-Cycloalkylgruppe kann z. B. sein eine Gruppe, wie z. B. Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl.
  • Die C3-C6-Cycloalkenylgruppe kann z. B. sein eine Gruppe, wie z. B. 1-Cyclopenten-1-yl, 2-Cyclopenten-1-yl, 1-Cyclohexen-1-yl oder 2-Cyclohexen-1-yl.
  • Die C1-C6-Halogenalkylgruppe ist eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkylgruppe, die durch ein Halogenatom substituiert ist, und kann z. B. sein eine Gruppe, wie z. B. Fluormethyl, Chlormethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl oder Pentafluorethyl.
  • Die C2-C10-Alkenylgruppe ist eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkenylgruppe und kann z. B. sein Vinyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, Isopropenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 1-Hexenyl oder 1-Octenyl.
  • Die C2-C10-Alkinylgruppe ist eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkinylgruppe und kann z. B. sein eine Gruppe, wie z. B. Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, 4-Methyl-1-pentinyl oder 3-Methyl-1-pentinyl.
  • Die C1-C6-Alkoxygruppe ist eine Alkyloxygruppe, worin die Alkyl-Einheit die vorstehende Bedeutung hat, und kann z. B. eine Gruppe sein, wie z. B. Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, Isopropoxy, n-Butoxy, Isobutoxy, sec-Butoxy, tert-Butoxy, n-Pentyloxy, Isopentyloxy oder n-Hexyloxy.
  • Die C1-C6-Halogenalkoxygruppe ist eine Halogenalkyloxygruppe, worin die Halogenalkyl-Einheit die vorstehende Bedeutung aufweist, und kann z. B. sein eine Gruppe, wie z. B. Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy oder Pentafluorethoxy.
  • Die C1-C6-Alkoxyaminogruppe ist eine Alkoxyiminogruppe, worin die Alkoxy-Einheit die vorstehende Bedeutung aufweist, und kann z. B. eine Gruppe sein, wie z. B. Methoxyimino.
  • Die C1-C6-Alkoxyimino-C1-C6-alkylgruppe ist eine Alkoxyiminoalkylgruppe, worin die Alkoxy-Einheit und die Alkyl-Einheit die vorstehenden Bedeutungen aufweisen, und kann z. B. eine Gruppe sein, wie z. B. 1-Methoxyiminoethyl.
  • Die C1-C6-Alkylcarbonylgruppe ist eine Alkylcarbonylgruppe, worin die Alkyl-Einheit die vorstehende Bedeutung aufweist, und kann z. B. eine Gruppe sein, wie z. B. Acetyl, Propionyl, Butyryl, Isobutyryl, Pivaloyl oder Hexanoyl.
  • Die C1-C6-Alkoxycarbonylgruppe ist eine Alkoxycarbonylgruppe, worin die Alkoxy-Einheit die vorstehende Bedeutung aufweist, und kann z. B. eine Gruppe sein, wie z. B. Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Isopropoxycarbonyl oder Hexyloxycarbonyl.
  • Die C1-C6-Alkylcarbonyl-C1-C6-alkylgruppe ist eine Alkylcarbonylalkylgruppe, worin die Alkyl-Einheit die vorstehende Bedeutung aufweist und kann z. B. eine Gruppe sein, wie z. B. eine 2-Oxypropylgruppe, eine 3-Oxobutylgruppe, eine 3-Oxopentylgruppe oder eine 3,3-Dimethyl-2-oxobutylgruppe.
  • Die Arylgruppe ist eine aromatische Kohlenwasserstoffgruppe und kann z. B. eine Gruppe sein, wie z. B. Phenyl, 1-Naphthyl oder 2-Naphthyl.
  • Die heterocyclische C1-C6-Alkylgruppe ist ein 3- bis 10-gliedriger Ring, worin die Alkyl-Einheit -CH2-, -CH2CH2-, -CH2CH2CH2-, -CH(Me)-, -C(Me)2-, -CH(Et)- oder dergleichen ist, und die heterocyclische Einheit aus 2 bis 9 Kohlenstoffatomen, 0 bis 3 Stickstoffatomen, 0 bis 3 Sauerstoffatomen und 0 bis 3 Schwefelatomen aufgebaut ist, und kann z. B. eine Gruppe sein, wie z. B. Pyrrolyl, Furyl, Thienyl, Pyrazolyl, Isoxazolyl, Isothiazolyl, Imidazolyl, Oxazolyl, Thiazolyl, Pyridyl, Pyridazinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Indolyl, Benzofuryl, Benzothienyl, Benzimidazolyl, Benzoxazolyl, Benzothiazolyl, Chinolyl, Isochinolyl, Morpholino, Oxyranyl oder Dioxacyclopentyl.
  • Die Heteroarylgrupp ist eine 5- bis 10-gliedrige heterocyclische aromatische Ringgruppe, die aus 2 bis 9 Kohlenstoffatomen, 0 bis 3 Stickstoffatomen, 0 bis 3 Sauerstoffatomen und 0 bis 3 Schwefelatomen aufgebaut ist, und kann z. B. sein ein Heterocyclus, wie z. B. Pyrrolyl, Furyl, Thienyl, Pyrazolyl, Isoxazolyl, Isothiazolyl, Imidazolyl, Oxazolyl, Thiazolyl, Pyridyl, Pyridazinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Indolyl, Benzofuryl, Benzothienyl, Benzimidazolyl, Benzoxazolyl, Benzothiazolyl, Chinolyl oder Isochinolyl.
  • Die C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkylgruppe ist eine Gruppe, worin die Alkyl-Einheit und die Alkoxy-Einheit die vorstehenden Bedeutungen aufweisen, und kann z. B. eine Gruppe sein, wie z. B. Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Isopropoxymethyl, Pentyloxymethyl, Methoxyethyl oder Butoxyethyl.
  • Die Mono-C1-C6-alkylaminogruppe ist eine Gruppe, worin die Alkyl-Einheit die vorstehende Bedeutung aufweist, und kann eine Gruppe sein, wie z. B. Methylamino, Ethylamino, Isopropylamino, Butylamino oder tert-Butylamino.
  • Die Di-C1-C6-alkylaminogruppe ist eine Gruppe, worin jede der Alkyl-Einheiten, die gleich oder verschieden sind, die vorstehende Bedeutung aufweisen, und kann z. B. eine Gruppe sein, wie z. B. Dimethylamino, Diethylamino, Methylethylamino, Methylisopropylamino oder Dihexylamino.
  • Die C1-C6-Alkylthiogruppe ist eine Gruppe, worin die Alkyl-Einheit die vorstehende Bedeutung aufweist, und kann eine Gruppe sein, wie z. B. Methylthio, Ethylthio, Isopropylthio, Butylthio oder Hexylthio.
  • Die C1-C6-Alkylsulfinylgruppe ist eine Gruppe, worin die Alkyl-Einheit die vorstehende Bedeutung aufweist, und kann eine Gruppe sein, wie z. B. Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Isopropylsulfinyl, Butylsulfinyl oder Hexylsulfinyl.
  • Die C1-C6-Alkylsulfonylgruppe ist eine Gruppe, worin die Alkyl-Einheit die vorstehende Bedeutung aufweist, und kann eine Gruppe sein, wie z. B. Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Isopropylsulfonyl, Butylsulfonyl oder Hexylsulfonyl.
  • Die Aryl-C1-C6-alkylkgruppe ist eine Gruppe, worin die Aryl-Einheit die vorstehende Bedeutung aufweist, und die Alkyl-Einheit -CH2-, -CH2CH2-, -CH2CH2CH2-, -CH(Me)-, -C(Me)2-, -CH(Et)- oder dergleichen ist.
  • Die Aryl-C1-C6-alkenylgruppe ist eine Gruppe, worin die Aryl-Einheit die vorstehende Bedeutung aufweist, und die Alkenyl-Einheit -CH=CH-, -CH=CHCH2-, -C(Me)=CH-, -CH(Et)=(CH)-, -C(Me)=CHCH2- oder dergleichen ist.
  • Die Heteroaryl-C1-C6-alkylgruppe ist eine Gruppe, worin die Heteroaryl-Einheit die vorstehend Bedeutung aufweist, und die Alkyl-Einheit -CH2-, -CH2CH2-, -CH2CH2CH2-, -CH(Me)-, -(Me)2-, -CH(Et)- oder dergleichen ist.
  • BESTE ART ZUR DURCHFÜHRUNG DER ERFINDUNG
  • Nun werden spezifische Beispiele der durch die allgemeine Formel [I] repräsentierten erfindungsgemäßen Verbindungen in den Tabellen 1 bis 13 beschrieben. Die erfindungsgemäße Verbindung ist jedoch nicht auf solche Verbindungen beschränkt. Auf die Verbindungsnummern wird in der nachfolgenden Beschreibung Bezug genommen.
  • Die Symbole in den Tabellen haben die folgenden Bedeutungen. Me bedeutet eine Methylgruppe, Et bedeutet eine Ethylgruppe, Pr bedeutet eine n-Propylgruppe, Pr-i bedeutet eine Isopropylgruppe, Bu bedeutet eine n-Butylgruppe, Bu-i bedeutet eine Isobutylgruppe, Bu-s bedeutet eine sec-Butylgruppe, Bu-t bedeutet eine tert-Butylgruppe, Hex bedeutet eine n-Hexylgruppe, Pr-c bedeutet eine Cyclopropylgruppe, Pen-c bedeutet eine Cyclopentylgruppe, Hex-c bedeutet eine Cyclohexylgruppe und Ph bedeutet eine Phenylgruppe. Ferner bedeutet z. B. Ph(4-Cl) eine 4-Chlorphenylgruppe.
  • Einige der durch die allgemeine Formel [I] repräsentierten erfindungsgemäßen Verbindungen, die eine oder zwei bis drei Doppelbindungen aufweisen, beziehen sich auf die E/Z-Isomeren in ihren Molekülen, und im Hinblick auf solche Verbindungen sind E/Z-Isomer-Mischungen vorhanden. Reine individuelle E-Formen und Z-Formen und ihre Mischungen werden von den erfindungsgemäßen Verbindungen ebenfalls umfasst. Die folgenden Verbindungspaare sind geometrische Isomere im Hinblick auf die Oximanteil-Doppelbindung (A-80 und A-206, A-84 und A-207, A-85 und A-208, A-86 und A-209, A-286 und A-448). Tabelle 1
    Figure 00070001
    • m.p.: Schmelzpunkt
    • RI: Brechungsindex
    Tabelle 2
    Verb. Nr. G R1 R2 R3 X1 X2 X3 X4 Q Y m.p.(°C) oder RI (nD 20)
    A-42 O Me H H H H H H Ph Me 1.5939
    A-43 O Me H H H H H H Ph Et 1.5795
    A-44 O Me H H H H H H Ph(4-Cl) Et
    A-45 O Me H H Cl H H H Me H 124–127
    A-46 O Me H H Cl H H H Me Me 69–72
    A-47 O Et H H Cl H H H Me Me
    A-48 O Pr H H Cl H H H Me Me
    A-49 O Me H H Cl H H H Me Et 71–74
    A-50 O Me H H Cl H H H Me Pr 1.5433
    A-51 O Me H H Cl H H H Me Pr-i 1.5392
    A-52 O Me H H Cl H H H Me Bu 38–40
    A-53 O Me H H Cl H H H Me Bu-s 1.5332
    A-54 O Me H H Cl H H H Me Bu-i 1.5333
    A-55 O Me H H Cl H H H Me Bu-t 1.5269
    A-56 O Me H H Cl H H H Me CH2Pr-c 1.5531
    A-57 O Me H H Cl H H H Me Pen-c
    A-58 O Me H H Cl H H H Me CH2CH=CH2 69–72
    A-59 O Me H H Cl H H H Me CH2C(Me)=CH2
    A-60 O Me H H Cl H H H Me CH2CH=CHCO2Et
    A-61 O Me H H Cl H H H Me CH2C≡CH 86–88
    A-62 O Me H H Cl H H H Me CH2CH2CH2Ph 1.5597
    A-63 O Me H H Cl H H H Me CH2COOEt 1.5402
    A-64 O Me H H Cl H H H Me CH2COOBu-t 1.5211
    A-65 O Me H H Cl H H H Me CH2CON(Me)2
    A-66 O Me H H Cl H H H Me CH2CO2H
    A-67 O Me H H Cl H H H Me CH2OMe 62–65
    A-68 O Me H H Cl H H H Me CH2SMe
    A-69 O Me H H Cl H H H Me CH2SOMe
    A-70 O Me H H Cl H H H Me CH2CF3 91–94
    A-71 O Me H H Cl H H H Me CH2CN 93–96
    A-72 O Me H H Cl H H H Me CH=CH2
    A-73 O Me H H Cl H H H Me Ph 87–90
    A-74 O Me H H Cl H H H Me Ph(3-Cl)
    A-75 O Me H H Cl H H H Me Ph(4-Cl)
    A-76 O Me H H Cl H H H Me Ph(3-Me)
    A-77 O Me H H Cl H H H Me Ph(4-Me)
    A-78 O Me H H Cl H H H Me Ph(3-CF3)
    A-79 O Me H H Cl H H H Me Ph(4-CF3)
    A-80 O Me H H Cl H H H Me CH2Ph 66–68
    A-81 O Me H H Cl H H H Me CH2Ph(2-F) 80–82
    A-82 O Me H H Cl H H H Me CH2Ph(3-F) 88–91
    A-83 O Me H H Cl H H H Me CH2Ph(4-F) 101–103
    A-84 O Me H H Cl H H H Me CH2Ph(2-Cl) 88–91
    A-85 O Me H H Cl H H H Me CH2Ph(3-Cl) 68–11
    A-86 O Me H H Cl H H H Me CH2Ph(4-Cl) 103–106
    A-87 O Me H H Cl H H H Me CH2Ph(2-Br) 80–83
    A-88 O Me H H Cl H H H Me CH2Ph(3-Br) 79–91
    A-89 O Me H H Cl H H H Me CH2Ph(4-Br) 108–110
    A-90 O Me H H Cl H H H Me CH2Ph(2-Me) 88–91
    A-91 O Me H H Cl H H H Me CH2Ph(3-Me) 1.5722
    A-92 O Me H H Cl H H H Me CH2Ph(4-Me) 97–100
    A-93 O Me H H Cl H H H Me CH2Ph(2-OMe) 116–119
    A-94 O Me H H Cl H H H Me CH2Ph(3-OMe) 1.5789
    A-95 O Me H H Cl H H H Me CH2Ph(4-OMe) 1.5762
    A-96 O Me H H Cl H H H Me CH2Ph(2-Bu-t)
    Tabelle 3
    Figure 00090001
    Tabelle 4
    Verb. Nr. G R1 R2 R3 X1 X2 X3 X4 Q Y m.p.(°C) oder RI (nD 20)
    A-146 O Me H H Cl Me H H Me CH2CN
    A-147 O Me H H Cl Me H H Me CH2COOMe
    A-148 O Me H H Cl Me H H Me CH2COOEt
    A-149 O Me H H Cl Me H H Me CH2CO2H
    A-150 O Me H H Cl Me H H Me CH2Ph 1.6821
    A-151 O Me H H Cl Me H H Me CH2Ph(3-F) 64–67
    A-152 O Me H H Cl Me H H Me CH2Ph(4-F) 85–88
    A-153 O Me H H Cl Me H H Me CH2Ph(3-Cl) 88–91
    A-154 O Me H H Cl Me H H Me CH2Ph(4-Cl) 107–110
    A-155 O Me H H Cl Me H H Me CH2Ph(3-Me) 1.5761
    A-156 O Me H H Cl Me H H Me CH2Ph(4-Me) 75–78
    A-157 O Me H H Cl Me H H Me CH2Ph(3-OMe) 73–76
    A-158 O Me H H Cl Me H H Me CH2Ph(4-OMe) 1.5788
    A-189 O Me H H Cl Me H H Me CH2Ph(3-CF3) 86–89
    A-160 O Me H H Cl Me H H Me CH2Ph(4-CF3) 100–103
    A-161 O Me H H Me H Me Me Me CH2CO2Me
    A-162 O Me H H Me H Me Me Me CH2C≡CH
    A-163 O Me H H Cl H H Cl Me CH2CH=CH2
    A-164 O Me H H Cl H H Cl Me CH2Ph
    A-165 O Me H H OMe H H H Me Et
    A-166 O Me H H OMe H H H Me Pr-i
    A-167 O Me H H CF3 H H H Me Me
    A-168 O Me H H CF3 H H H Me CH2Ph
    A-169 O Me H H OCF3 H H H Me Me
    A-170 O Me H H OCF3 H H H Me CH2Ph
    A-171 O Me H H Cl H H H CF3 Me
    A-172 O Me H H Cl H H H CF3 CH2Ph
    A-173 O Me H H Cl H H H Pr-c CH2CN
    A-174 O Me H H Cl H H H Pr-c CH2OMe
    A-175 O Me H H Cl H H H Me CH2OH
    A-176 O Me H H Me H H H Me CH2OH
    A-171 O Me H H Cl H H H Me CH2CH2NH2
    A-178 O Me H H Me H H H Me CH2CH2NH2
    A-119 O Me H H Cl H H H Me CH2CH2N(Me)2
    A-180 O Me H H Me H H H Me CH2CH2N(Me)2
    A-181 O Me H H Cl H H H Me CH2COMe
    A-182 O Me H H Me H H H Me CH2COMe
    A-188 O Me H H Cl H H H Me CH2CONHMe
    A-184 O Me H H Me H H H Me CH2CONHMe
    A-186 O Me H H Cl H H H Me CH2CH=CCl2 65–68
    A-186 O Me H H Me H H H Me CH2CH=CCl2
    A-187 O Me H H Cl H H H Me CH2(CH2)2CH=CH2
    A-188 O Me H H Me H H H Me CH2(CH3)2CH=CH2
    A-189 O Me H H Cl H H H Me CH2CH=CHMe 1.5529
    A-190 O Me H H Me H H H Me CH2CH=CHMe
    A-191 O Me H Me Cl H H H Me CH2Ph
    A-192 O Me H Me Cl H H H Me Pr
    A-198 O Me H Me Me H H H Me CH2Ph
    A-194 O Me H Me Me H H H Me Pr
    A-195 O Me H H Cl H H H Me CH2C≡CCH2CH2OMe
    A-196 O Me H H Cl H H H Me CH2C≡CCH2OH
    A-197 O Me H H Cl H H H Me CH2C≡CC(O)Me
  • Tabelle 5
    Figure 00110001
  • Tabelle 6
    Figure 00120001
  • Tabelle 7
    Figure 00130001
  • Tabelle 8
    Figure 00140001
  • Tabelle 9
    Figure 00150001
  • Tabelle 10
    Figure 00160001
  • Tabelle 11
    Figure 00170001
  • Tabelle 12
    Figure 00180001
  • Verbindung 13
    Figure 00190001
  • Typische Verfahren zur Herstellung der durch die allgemeine Formel [I] repräsentierten Carbamat-Derivate als erfindungsgemäße Verbindung werden nachfolgend beispielhaft angegeben. Die durch die allgemeine Formel [I] repräsentierte neue Verbindung weist eine C=N-Doppelbindung auf und kann dadurch in einigen Fällen eine E/Z-Isomer-Mischung bilden. Aus der Isomer-Mischung können individuellen Komponenten nach einer Reinigungsmethode, wie z. B. Kristallisation oder Säulenchromatographie, isoliert werden. Ein individuelles Isomer und eine Mischung davon sind von der vorliegenden Erfindung mit umfasst. Herstellungsverfahren 1
    Figure 00190002
    (worin jeder der Reste G, R1, R2, R3, Q, X, Y und n die vorstehend angegebene Bedeutung aufweist.)
  • Die erfindungsgemäße Verbindung [I] kann hergestellt werden durch Umsetzen einer Verbindung [II] und einer Verbindung [III] in einem inerten Lösungsmittel (siehe z. B. Jikken kagaku Kouza (Experimental Chemical Lecture), vierte Ausgabe, Bd. 20, S. 349–355 (The Chemical Society of Japan)). Die im vorliegenden Herstellungsverfahren verwendete Verbindung [III] kann ein Salz mit z. B. Chlorwasserstoffsäure oder Schwefelsäure bilden. Die Verbindung [III] kann gemäß einem bekannten Verfahren hergestellt werden (siehe z. B. Jikken kagaku Kouza, vierte Ausgabe, Bd. 20, S. 342–349).
  • Im Hinblick auf die Menge der in der vorliegenden Umsetzung zu verwendenden Verbindung wird die Verbindung [III] zweckmäßigerweise in einem Bereich von 1 bis 50 Äquivalenten, bezogen auf die Verbindung [II], vorzugsweise von 1 bis 10 Äquivalenten, ausgewählt. Das inerte Lösungsmittel, das im vorliegenden Herstellungsverfahren verwendet werden kann, kann z. B. ein Alkohol sein, wie z. B. Methanol, Ethanol, Propanol oder Isopropanol, ein Ether, wie z. B. Diethylether, Diisoipropylether, Tetrahydrofuran, Dioxan, Dimethoxyethan oder Diethylenglykoldimethylether, ein aromatischer Kohlenwasserstoff, wie z. B. Benzol, Chlorbenzol, Nitrobenzol oder Toluol, oder Wasser. Diese inerten Lösungsmittel können allein oder in Mischung verwendet werden.
  • Im vorliegenden Herstellungsverfahren kann eine Säure, wie z. B. Chlorwasserstoffsäure oder Essigsäure, oder eine Base, wie z. B. Natriumacetat, Natriumcarbonat oder Natriumhydrogencarbonat, neben einander vorhanden sein, und sie können allein oder in Kombination verwendet werden. Die Menge wird zweckmäßigerweise innerhalb eines Bereichs von 0,001 bis 50 Äquivalenten, bezogen auf die Verbindung [II], vorzugsweise von 0,01 bis 10 Äquivalenten, gewählt. Die Reaktionstemperatur liegt in einem Bereich von –10°C bis zum Siedepunkt des inerten Lösungsmittels, und vorzugsweise innerhalb eines Bereichs von 0°C bis zum Siedepunkt des verwendeten inerten Lösungsmittels. Die Reaktionszeit variiert abhängig von z. B. der Reaktionstemperatur und der Reaktionsmenge, kann aber im allgemeinen innerhalb eines Bereichs von 1 bis 48 Stunden gewählt werden. Zur Vervollständigung der Umsetzung wird das gewünschte Produkt aus dem Reaktionssystem nach einer konventionellen Methode isoliert und kann z. B. durch Säulenchromatographie oder Umkristallisieren, wie dies der Fall erfordert, gereinigt werden. Herstellungsverfahren 2
    Figure 00200001
    (worin jeder der Reste G, R, R2, R3, X und n die vorstehend angegebene Bedeutung aufweist, Q' eine Cyanogruppe oder eine Nitrogruppe ist, und A eine C1-C10-Alkylgruppe ist.)
  • Eine erfindungsgemäße Verbindung [I-a] kann hergestellt werden durch Umsetzen einer Verbindung [IV] und einem Nitridester [V] in Gegenwart einer Base (siehe z. B. Organic Syntheses, Bd. 6, S. 199 (1988)). Im Hinblick auf die Menge der in der vorliegenden Umsetzung zu verwendenden Verbindung wird die Verbindung [V] zweckmäßigerweise in einem Bereich von 1 bis 50 Äquivalenten, bezogen auf die Verbindung [IV], vorzugsweise von 1 bis 10 Äquivalenten, ausgewählt.
  • Die in dem vorliegenden Herstellungsverfahren zu verwendende Base kann z. B. sein ein Alkalimetallalkoholat, wie z. B. Natriummethoxid, Natriumethoxid oder Kalium-tert-butoxid, oder eine anorganische Base, wie z. B. Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriumcarbonat oder Kaliumcarbonat, und die Menge der Base wird geeigneterweise innerhalb eines Bereichs von 0,5 bis 50 Äquivalenten, bezogen auf die Verbindung [IV], vorzugsweise von 1 bis 10 Äquivalenten, ausgewählt.
  • Das inerte Lösungsmittel, das im vorliegenden Herstellungsverfahren verwendet werden kann, kann ein solches sein, das den Verlauf des vorliegenden Herstellungsverfahrens nicht inhibiert, und es kann z. B. verwendet werden ein Ether, wie z. B. Diethylether, Diisopropylether, Tetrahydrofuran, Dioxan, 1,2-Dimethoxyethan oder Diethylenglykoldimethylether, ein halogenierter Kohlenwasserstoff, wie z. B. Dichlormethan, Chloroform, Kohlenstofftetrachlorid oder Tetrachlorethan, ein aromatischer Kohlenwasserstoff, wie z. B. Benzol, Chlorbenzol oder Toluol, oder ein Alkohol, wie z. B. Methanol, Ethanol, Propanol oder Isopropanol. Diese inerten Lösungsmittel können allein oder in Mischung verwendet werden.
  • Die Reaktionstemperatur liegt in einem Bereich von –70°C bis zum Siedepunkt des verwendeten inerten Lösungsmittels, und vorzugsweise bei –20°C bis zum Siedepunkt des verwendeten inerten Lösungsmittels. Die Reaktionszeit variiert abhängig von z. B. der Reaktionstemperatur und der Reaktionsmenge, kann aber im allgemeinen innerhalb eines Bereichs von 1 bis 100 Stunden und vorzugsweise von 12 bis 75 Stunden gewählt werden.
  • Nach Vervollständigung der Umsetzung wird das gewünschte Produkt aus dem Reaktionssystem nach einer konventionellen Methode isoliert und kann z. B. durch Säulenchromatographie oder Umkristallisieren, wie dies der Fall erfordert, gereinigt werden. Herstellungsverfahren 3
    Figure 00210001
    (worin jeder der Reste G, R1, R2, R3, X, Q und n die vorstehend angegebene Bedeutung aufweist, Y' die gleiche Bedeutung wie das vorstehend genannte Y, mit der Ausnahme von Wasserstoff, aufweist, und L eine austretende Gruppe ist, und ein Halogenatom oder ein Sulfonat, wie z. B. Tosyloxy oder Mesyloxy, ist.)
  • Eine erfindungsgemäße Verbindung [I-e] kann hergestellt werden durch Umsetzen einer erfindungsgemäßen Verbindung [I-b] und einer Verbindung [VI] in Gegenwart einer Base. Im Hinblick auf die Menge der in der vorliegenden Umsetzung zu verwendenden Verbindung wird die Verbindung [VI] zweckmäßigerweise in einem Bereich von 1 bis 50 Äquivalenten, bezogen auf die Verbindung [I-b], vorzugsweise von 1 bis 5 Äquivalenten, ausgewählt. In einigen Fällen kann im vorliegenden Herstellungsverfahren ein inertes Lösungsmittel verwendet werden. Das inerte Lösungsmittel kann ein solches sein, das den Verlauf der vorliegenden Umset zung nicht inhibiert und verwendet werden kann, ein Keton, wie z. B. Aceton, Methylethylketon oder Cyclohexanon, ein Ether, wie z. B. Diethylether, Diisopropylether, Tetrahydrofuran, Dioxan, Dimethoxyethan oder Diethylenglykoldimethylether, ein Ester, wie z. B. Ethylacetat oder Methylacetat, ein halogenierter Kohlenwasserstoff, wie z. B. Dichlormethan, Chloroform oder Kohlenstofftetrachlorid, ein aromatischer Kohlenwasserstoff, wie z. B. Benzol, Chlorbenzol, Nitrobenzol oder Toluol, ein Nitril, wie z. B. ein Acetonitril, oder N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, 1,3-Dimethyl-2-imidazolinon oder Dimethylsulfoxid. Diese inerten Lösungsmittel können allein oder in Mischung verwendet werden.
  • Als Base, die verwendet werden kann, kann z. B. ein Alkalimetallhydrid, wie z. B. Natriumhydrid, ein Alkalimetallalkoholat, wie z. B. Kaliumtertbutoxid oder ein anorganisches Salz, wie z. B. Natriumcarbonat oder Kaliumcarbonat, verwendet werden. Die Menge der Base kann zweckmäßigerweise innerhalb eines Bereichs von 1 bis 50 Äquivalenten, bezogen auf die Verbindung [I-b], vorzugsweise von 1 bis 10 Äquivalenten, ausgewählt werden.
  • Die Reaktionstemperatur liegt in einem Bereich von –70°C bis zum Siedepunkt des verwendeten inerten Lösungsmittels, und vorzugsweise in einem Bereich von 0°C bis zum Siedepunkt des inerten Lösungsmittels. Die Reaktionszeit variiert abhängig von z. B. der Reaktionstemperatur, der Reaktionsmenge, kann aber im allgemeinen innerhalb eines Bereichs von 1 Stunde bis 72 Stunden gewählt werden. Nach Vervollständigung der Reaktion wird das gewünschte Produkt aus dem Reaktionssystem nach einer konventionellen Methode isoliert und kann, wie dies der Fall erfordert, z. B. durch Säulenchromatographie oder Umkristallisieren gereinigt werden. Herstellungsverfahren 4
    Figure 00220001
    (worin jeder der Reste G, Q, R1, R2, R3, X, Y und n die vorstehend angegebene Bedeutung aufweist und L' ein Halogenatom ist.)
  • Eine Verbindung [VIII] kann hergestellt werden durch Halogenieren einer Verbindung [VII] nach einem bekannten Verfahren (siehe z. B. Jikken kagaku Kouza, vierte Ausgabe, Bd. 19, S. 416–482 (The Chemical Society of Japan)) (Stufe 4.1). Eine erfindungsgemäße Verbindung [I-c] kann hergestellt werden durch Umsetzen einer Verbindung [VIII] mit einer Verbindung [IX] in Gegenwart einer Base und einem inerten Lösungsmittel (Stufe 4.2). Eine erfindungsgemäße Verbindung [I-d] kann hergestellt werden durch Umsetzen der Verbindung [VIII] mit einem Alkalimetallcyanatsalz und einer Verbindung [X] in einem inerten Lösungsmittel (siehe z. B. Journal of the Chemical Society of Japan, Bd. 87, Nr. 5, S. 486 (1966)) (Stufe 4.3).
  • Das Halogenierungsmittel, das in Stufe 4.1 des vorliegenden Herstellungsverfahrens verwendet werden kann, kann z. B. sein N-Bromsuccinimid, N-Chlorsuccinimid oder Trichlorisocyanursäure. Die Menge des Halogenierungsmittels wird zweckmäßigerweise innerhalb eines Bereichs von 0,5 bis 10 Äquivalenten, bezogen auf die Verbindung [VII], vorzugsweise von 1 bis 3 Äquivalenten, ausgewählt. In der vorliegenden Stufe kann ein Katalysator, wie z. B. Abzobisisobutyronitril oder Benzoylperoxid, verwendet werden, und seine Menge wird zweckmäßigerweise innerhalb eines Bereichs von 0,001 bis 10 Äquivalenten, bezogen auf die Verbindung [VII], vorzugsweise von 0,001 bis 1 Äquivalenten, ausgewählt.
  • Das inerte Lösungsmittel kann ein solches sein, das den Verlauf von Stufe 4.1 nicht inhibiert, und es kann z. B. verwendet werden ein halogenierter Kohlenwasserstoff, wie z. B. Dichlormethan, Chloroform oder Kohlenstofftetrachlorid, oder ein aromatischer Kohlenwasserstoff, wie z. B. Benzol oder Chlorbenzol.
  • Die Reaktionstemperatur liegt in einem Bereich von 0°C bis zum Siedepunkt des verwendeten inerten Lösungsmittels. Die Reaktionszeit variiert abhängig von z. B. der Reaktionstemperatur und der Reaktionsmenge, kann aber im allgemeinen innerhalb eines Bereichs von einigen Minuten bis 48 Stunden gewählt werden. Nach Vervollständigung der Umsetzung wird das gewünschte Produkt aus dem Reaktionssystem nach einer konventionellen Methode isoliert und kann z. B. durch Säulenchromatographie oder Umkristallisieren, wie dies der Fall erfordert, gereinigt werden.
  • Im Hinblick auf die Menge der in Stufe 4.2 des vorliegenden Herstellungsverfahrens zu verwendenden Verbindung [IX] wird diese zweckmäßigerweise in einem Bereich von 1 bis 50 Äquivalenten, bezogen auf die Verbindung [VIII], vorzugsweise von 1 bis 10 Äquivalenten, ausgewählt.
  • Als zu verwendende Base kann ein anorganisches Salzes, wie z. B. Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat oder Natriumhydrogencarbonat, oder ein Alkalimetallhydrid, wie z. B. Natriumhydrid, verwendet werden, und die Menge der Base wird zweckmäßigerweise innerhalb eines Bereichs von 0,5 bis 100 Äquivalenten, bezogen auf die Verbindung [VIII], vorzugsweise von 1 bis 10 Äquivalenten, ausgewählt.
  • Das inerte Lösungsmittel, das verwendet werden kann, kann ein solches sein, das den Verlauf der Stufe 4.2 nicht inhibiert, und verwendet werden kann z. B. ein Keton, wie z. B. Aceton, Methylethylketon oder Cyclohexanon, ein Ether, wie z. B. Diethylether, Diisopropylether, Tetrahydrofuran, Dioxan, Monoglym oder Diglym, ein Ester, wie z. B. Ethylacetat oder Methylacetat, ein halogenierter Kohlenwasserstoff, wie z. B. Dichlormethan, Chloroform oder Kohlenstofftetrachlorid, ein aromati scher Kohlenwasserstoff, wie z. B. Benzol, Chlorbenzol, Nitrobenzol oder Toluol, ein Nitril, wie z. B. ein Acetonitril, ein Alkohol, wie z. B. Methanol, Ethanol oder Butanol, oder N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, 1,3-Dimethyl-2-imidazolinon oder Dimethylsulfoxid, und diese inerten Lösungsmittel können allein oder in Mischung verwendet werden.
  • Die Reaktionstemperatur liegt in einem Bereich von –70°C bis zum Siedepunkt des verwendeten inerten Lösungsmittels, und vorzugsweise in einem Bereich von –10°C bis zum Siedepunkt des verwendeten inerten Lösungsmittels. Die Reaktionszeit variiert abhängig von z. B. der Reaktionstemperatur und der Reaktionsmenge, kann aber im allgemeinen innerhalb eines Bereichs von einigen Minuten bis 48 Stunden gewählt werden. Nach Vervollständigung der Reaktion wird das gewünschte Produkt aus dem Reaktionssystem nach einer konventionellen Methode isoliert und kann, wie dies der Fall erfordert, z. B. durch Säulenchromatographie oder Umkristallisieren gereinigt werden.
  • Das Alkalimetallcyanatsalz, das in Stufe 4.3 des vorliegenden Herstellungsverfahrens verwendet werden kann, kann z. B. Kaliumcyanat oder Natriumcyanat sein. Die Menge des verwendeten Metallcyanatsalzes wird zweckmäßigerweise innerhalb eines Bereichs von 1 bis 50 Äquivalenten, bezogen auf die Verbindung [VIII], vorzugsweise von 1 bis 10 Äquivalenten, ausgewählt, und die Verbindung [X] wird zweckmäßigerweise innerhalb eines Bereichs von 1 bis 100 Äquivalenten, bezogen auf die Verbindung [VIII], vorzugsweise von 1 bis 20 Äquivalenten, ausgewählt. Das inerte Lösungsmittel, das verwendet werden kann, kann ein solches sein, das den Verlauf der Stufe 4.3 nicht inhibiert, und z. B. kann verwendet werden ein Keton, wie z. B. Aceton, Methylethylketon oder Cyclohexanon, ein Ether, wie z. B. Diethylether, Diisopropylether, Tetrahydrofuran, Dioxan, Monoglym oder Diglym, ein Ester, wie z. B. Ethylacetat oder Methylacetat, ein halogenierter Kohlenwasserstoff, wie z. B. Dichlormethan, Chloroform oder Kohlenstofftetrachloris, ein aromatischer Kohlenwasserstoff, wie z. B. Benzol, Chlorbenzol, Nitrobenzol oder Toluol, ein Nitril, wie z. B. Acetonitril, ein Alkohol, wie z. B. Methanol, Ethanol oder Butanol, oder N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, 1,3-Dimethyl-2-imidazolinon oder Dimethylsulfoxid, und diese inerten Lösungsmittel können allein oder als Mischung verwendet werden.
  • Die Reaktionstemperatur liegt in einem Bereich von 0°C bis zum Siedepunkt des verwendeten inerten Lösungsmittels. Die Reaktionszeit variiert abhängig von z. B. der Reaktionstemperatur und der Reaktionsmenge, kann aber im allgemeinen innerhalb eines Bereichs von 1 Stunde bis 48 Stunden gewählt werden. Nach Vervollständigung der Umsetzung wird das gewünschte Produkt aus dem Reaktionssystem durch eine konventionelle Methode isoliert und kann, wie dies der Fall erfordert, z. B. durch Säulenchromatographie oder Umkristallisieren, gereinigt werden. Herstellungsverfahren 5
    Figure 00250001
    {worin jeder der Reste G, R1 und R3 die vorstehend angegebene Bedeutung aufweist, jeder der Reste X1, X2, X3 und X4 ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine C1-C6-Alkylgruppe, eine C1-C6-Alkoxygruppe, eine C1-C6-Halogenalkylgruppe oder eine C1-C6-Halogenalkoxygruppe ist, Q'' ein Wasserstoffatom, eine Halogenalkylgruppe, eine C1-C6-Alkylgruppe, eine C3-C6-Cycloalkylgruppe oder eine Phenylgruppe (diese Gruppe kann durch mindestens ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, Nitrogruppe, C1-C4-Alkylgruppe, C2-C4-Alkenylgruppe, C2-C4-Alkinylgruppe, Hydroxylgruppe, C1-C4-Alkoxygruppe, C1-C4-Halogenalkylgruppe, C1-C4-Halogenalkoxygruppe, C1-C4-Alkylcarbonylgruppe oder C1-C4-Alkoxycarbonylgruppe substituiert sein) ist.}
  • Eine erfindungsgemäße Verbindung [I-f] kann hergestellt werden durch Diazotieren einer Verbindung [XVIII] mittels Natriumnitrit in Gegenwart von z. B. Chlorwasserstoffsäure gemäß einem bekannten Verfahren, und Umsetzen einer Verbindung [XIX] damit in Gegenwart von z. B. Natriumacetat und Kupfersulfat (siehe z. B. Organic Syntheses, Bd. 5, S. 139 (1983)).
  • Im Hinblick auf die Menge der in der vorliegenden Umsetzung zu verwendenden Verbindung wird die Verbindung [XIX] zweckmäßigerweise in einem Bereich von 1 bis 50 Äquivalenten, bezogen auf die Verbindung [XVIII], vorzugsweise von 1 bis 5 Äquivalenten, ausgewählt.
  • Das Lösungsmittel, das in dem vorliegenden Herstellungsverfahren verwendet werden kann, kann ein solches sein, das den Verlauf der vorliegenden Umsetzung nicht inhibiert. Es kann z. B. verwendet werden ein Ether, wie z. B. Diethylether, Diisopropylether, Tetrahydrofuran, Dioxan, Dimethoxyethan oder Diethylenglykoldimethylether, ein Ester, wie z. B. Ethylacetat oder Methylacetat, ein halogenierter Kohlenwasserstoff, wie z. B. Dichlormethan, Chloroform oder Kohlenstofftetrachlorid, ein aromatischer Kohlenwasserstoff, wie z. B. Benzol, Chlorbenzol, Nitrobenzol oder Toluol, eine organische Säure, wie z. B. Essigsäure oder Trifluoressigsäure, oder Wasser, und diese Lösungsmittel können allein oder in Mischung verwendet werden.
  • Als in Stufe 1), Diazotierung, des vorliegenden Herstellungsverfahrens zu verwendende Säure kann eine starke Säure, wie z. B. anstelle der oben genannten Chlorwasserstoffsäure Schwefelsäure, Tetrafluorborsäure, Bromwasserstoffsäure oder Trifluoressigsäure, verwendet werden. Die Menge wird zweckmäßigerweise in einem Bereich von 1 bis 50 Äquivalenten, bezogen auf die Verbindung [XVIII], vorzugsweise von 2 bis 4 Äquivalenten, ausgewählt. Außerdem kann anstelle des vorstehend genannten Natriumnitrits ein Nitritester, wie z. B. Isoamylnitrit oder Methylnitrit, verwendet werden. Die Menge wird zweckmäßigerweise in einem Bereich von 1 bis 50 Äquivalenten, bezogen auf die Verbindung [XVIII], vorzugsweise von 1 bis 2 Äquivalenten, ausgewählt. Die Reaktions temperatur liegt in einem Bereich von –20°C bis 30°C, vorzugsweise innerhalb eines Bereichs von –5°C bis 5°C. Die Reaktionszeit variiert abhängig von z. B. der Reaktionstemperatur und der Reaktionsmenge, kann aber im allgemeinen innerhalb eines Bereichs von 30 Minuten bis 2 Stunden gewählt werden. Als in Stufe 2) (Kupplung) der vorliegenden Umsetzung zu verwendende Kupferverbindung kann ein Kupfersalz, wie z. B. Kupfer(I)-chlorid oder Kupfer(II)-acetat anstelle des vorstehend genannten Kupfersulfats verwendet werden. Die Menge wird zweckmäßigerweise innerhalb eines Bereichs von 0,02 bis 2 Äquivalenten, bezogen auf die Verbindung [XVIII], vorzugsweise von 0,02 bis 0,5 Äquivalenten, ausgewählt. Die Menge an Natriumacetat wird zweckmäßigerweise innerhalb eines Bereichs von 1 bis 50 Äquivalenten, bezogen auf die Verbindung [XVIII], vorzugsweise 4 bis 10 Äquivalenten, gewählt. Die Reaktionstemperatur liegt innerhalb eines Bereichs von –20°C bis 30°C, vorzugsweise innerhalb eines Bereichs von –5°C bis 25°C. Die Reaktionszeit variiert abhängig von z. B. der Reaktionstemperatur und der Reaktionsmenge, kann aber im allgemeinen innerhalb eines Bereichs von 30 Minuten bis 2 Stunden gewählt werden. Nach Vervollständigung der Reaktion wird das gewünschte Produkt aus dem Reaktionssystem nach einer konventionellen Methode isoliert und kann, wie dies der Fall erfordert, z. B. durch Säulenchromatographie oder Umkristallisieren gereinigt werden.
  • Die Verbindung [II] als Zwischenprodukt für die erfindungsgemäße Verbindung [I] kann z. B. gemäß dem folgenden bekannten Verfahren hergestellt werden, aber das Verfahren ist nicht darauf beschränkt.
    Figure 00260001
    (worin jeder der Reste L', G, Q, R1, R2, R3, X und n die gleiche Bedeutung wie oben definiert aufweisen).
  • Eine Verbindung [XII] kann hergestellt werden durch Halogenieren einer Verbindung [XI] (siehe z. B. Jikken kagaku Kouza, vierte Ausgabe, Bd. 19, S. 416–482 (The Chemical Society of Japan)) (Stufe A-1). Das Zwischenprodukt [II] kann hergestellt werden durch Umsetzen der Verbindung [XII] mit der Verbindung [IX] in Gegenwart einer Base (z. B. eines anorganischen Salzes, wie z. B. Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat oder Natriumhydrogencarbonat, oder eines Alkalimetallhydrids, wie z. B. Natriumhydrid) (Stufe A-2). Ein Zwischenprodukt [II-a] kann ferner hergestellt werden durch Umsetzung der Verbindung [XII] mit einem Alkalimetallcyanatsalz und der Verbindung [X] in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels (siehe Journal of the Chemical Society of Japan, Bd. 87, Nr. 5, S. 486 (1966)) (Stufe A-3).
  • Die Verbindungen [II] und [IV-a] als Zwischenprodukte für die erfindungsgemäße Verbindung [I] können z. B. gemäß dem folgenden bekannten Verfahren hergestellt werden, aber das Verfahren ist nicht darauf beschränkt.
    Figure 00270001
    (worin jeder der Reste G, Q, R1, R2, R3, X, Y, L' und n die vorstehend angegebene Bedeutung aufweist und T eine C1-C6-Alkylgruppe ist.)
  • Eine Verbindung [XIV] kann hergestellt werden durch Halogenieren von Verbindung [XIII] (siehe z. B. Jikken kagaku Kouza, vierte Ausgabe, Bd. 19, S. 416–482 (The Chemical Society of Japan)) (Stufe B-1). Eine Verbindung [XV] kann hergestellt werden durch Umsetzen der Verbindung [XIV] mit der Verbindung [X] und einem Alkalimetallcyanatsalz (siehe z. B. Journal of the Chemical Society of Japan, Bd. 87, Nr. 5, S. 486 (1966) (Stufe B-2). Die Verbindung [XV] kann andererseits durch Umsetzen der Verbindung [XIV] mit der Verbindung [IX] in Gegenwart eines anorganischen Salzes, wie z. B. Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat oder Natriumhydrogencarbonat, oder einer Base, wie z. B. einem Alkalimetallhydrid, wie z. B. Natriumhydrid, hergestellt werden (Stufe B-3). Eine Verbindung [XVI] kann durch Reduktion der Verbindung [XV] gemäß einem bekannten Verfahren hergestellt werden (Jikken kagaku Kouza, vierte Ausgabe, Bd. 26, S. 159–266 (The Chemical Society of Japan)) (B-4). Eine Verbindung [II-b] kann hergestellt werden durch Oxidation der Verbindung [XVI] gemäß einem bekannten Verfahren (siehe z. B. Jikken kagaku Kouza, vierte Ausgabe, Bd. 21, S. 2–23 (The Chemical Society of Japan)) (Stufe B-5). Eine Verbindung [XVII] kann durch Halogenieren der Verbindung [XVI] gemäß einem bekannten Verfahren hergestellt werden (Jikken kagaku Kouza, vierte Ausgabe, Bd. 19, S. 416–482 (The Chemical Society of Japan)) (Stufe B-6).
  • Eine Verbindung [IV-a] kann hergestellt werden durch Cyanierung der Verbindung [XVII] gemäß einem bekannten Verfahren (siehe z. B. Jikken kagaku Kouza, vierte Ausgabe, Bd. 20, S. 437–462 (The Chemical Society of Japan)) (Stufe B-7).
  • Die Verbindung [VII] als Zwischenprodukt der erfindungsgemäßen Verbindung [I] kann z. B. hergestellt werden gemäß dem folgenden bekannten Verfahren, aber das Verfahren ist nicht darauf beschränkt.
    Figure 00280001
    (worin jeder der Reste R3, Q, X, Y und n die vorstehend angegebene Bedeutung aufweisen.)
  • Die erfindungsgemäße Verbindung [VII] kann z. B. hergestellt werden durch Umsetzen der Verbindung [XI] und der Verbindung [III] (siehe Jikken kagaku Kouza, vierte Ausgabe, Bd. 20, S. 349–355 (The Chemical Society of Japan)). In dem vorliegenden Herstellungsverfahren kann die zu verwendende Verbindung [III] ein Salz mit z. B. Chlorwasserstoffsäure oder Schwefelsäure bilden. Die Verbindung [XVIII] als Zwischenprodukt für die erfindungsgemäße Verbindung [I] kann z. B. gemäß dem vorliegenden bekannten Verfahren hergestellt werden, aber das Verfahren ist nicht darauf beschränkt.
    Figure 00280002
    (worin die Reste G, R1, R3, L, X1, X2, X3 und X4 wie oben angegeben definiert sind.)
  • Ein Zwischenprodukt [XXI] kann durch Umsetzen einer Verbindung [XX] mit einem Alkalimetallcyanatsalz und der Verbindung [X] in einem inerten Lösungsmittel hergestellt werden (siehe z. B. Journal of the Chemical Society of Japan, Bd. 87, Nr. 5, S. 486 (1966)) (Stufe C-1). Ein Zwischenprodukt [XXII] kann hergestellt werden durch Nitrieren der Verbindung [XXI] mit z. B. Salpetersäure, Acetylnitrat oder Natriumnitrat (siehe z. B. Jikken kagaku Kouza, vierte Ausgabe, Bd. 20, S. 394–399 (The Chemical Society of Japan)) (Stufe C-2). Das Zwischenprodukt [XVIII] kann hergestellt werden durch Reduzieren der Verbindung [XXII] gemäß dem bekannten Verfahren (siehe z. B. Jikken kagaku Kouza, vierte Ausgabe, Bd. 26, S. 159–266 (The Chemical Society of Japan)) (Stufe C-3).
  • BEISPIELE
  • Es werden nun die Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindung, Formulierungsmethoden und Anwendungen unter Bezugnahme auf Beispiele spezifisch beschrieben. Die im Text verwendeten Symbole weisen die folgenden Bedeutungen auf.
    • 1H-NMR:
    Protonenkernmagnetische Resonanz
    CDCl3:
    Deuteriertes Chloroform
    TMS:
    Tetramethylsilan
    s:
    Singlett,
    d:
    Duplett,
    t:
    Triplett,
    q:
    Quartett,
    quint:
    Quintett,
    m:
    Multiplett,
    br:
    breit,
    dd:
    doppeltes Duplett
  • HERSTELLUNGSBEISPIEL 1
  • Herstellung von 2-[4-Chlor-3-(methoxycarbonylaminomethyl)phenyl]-2-hydroxyiminoacetonitril (Verbindung Nr. A-2)
  • 0,15 g Natriumhydroxid und 0,60 g Methyl-N-(2-chlor-5-cyanomethylbenzyl)carbamat wurden zu 5 ml Ethanol zugegeben und 0,40 g t-Butylnitrit wurden zur Mischung bei Raumtemperatur zugegeben, und danach 72 Stunden lang gerührt. Nach Vervollständigung der Umsetzung wurde die Reaktionslösung in Wasser gegossen und mit Ethylacetat extrahiert, und danach mit Wasser gewaschen, und die organische Schicht wurde über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck abdestilliert und der Rückstand wurde mittels Silikagel-Säulenchromatographie (Wakogel C-200, Eluens: Hexan/Ethylacetat = 3/1) gereinigt und 0,46 g 2-[4-Chlor-3-(methoxycarbonylaminomethyl)phenyl]-2-hydroxyiminoacetonitril als farblose viskose Flüssigkeit erhalten.
    1H-NMR: (CDCl3/TMS, δ (ppm))
    3,72 (s, 3H); 4,48 (d, 2H); 5,43 (br, 1H); 7,43-8,21 (m, 3H); 10,51, 11,15 (br, 1H)
  • HERSTELLUNGSBEISPIEL 2
  • Herstellung von 2-[4-Chlor-3-(methoxycarbonylaminomethyl)phenyl]-2-methoxyiminoacetonitril (Verbindung Nr. A-3)
  • 0,36 g 2-[4-Chlor-3-(methoxycarbonylaminomethyl)phenyl]-2-hydroxyiminioacetonitril und 0,54 g einer 28%igen Natriummethylatmethanol-Lösung wurden zu 5 ml Methanol zugegeben, und 0,49 g Methyliodid wurden dazugegeben, und danach bei Raumtemperatur 24 Stunden lang gerührt. Die Reaktionslösung wurde im Vakuum konzentriert, und das Lösungsmittel abdestilliert, und zum Rückstand Wasser zugegeben, eine Extraktion mit Ethylacetat durchgeführt, und die organische Schicht wurde über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck abdestilliert und der Rückstand wurde mittels Silikagel-Säulenchromatographie (Wakogel C-200, Eluens: Hexan/Ethylacetat = 4/1 bis 5/1) gereinigt und 0,18 g 2-[4-Chlor-3-(methoxycarbonylaminomethyl)phenyl]-2-methoxyiminoacetonitril als farblose Kristalle erhalten (Schmp. 104–107°C).
    1H-NMR: (CDCl3/TMS, δ (ppm))
    3,71 (s, 3H); 4,22 (s, 3H); 4,48 (d, 2H); 5,23 (br, 1H); 7,43-8,05 (m, 3H)
  • HERSTELLUNGSBEISPIEL 3
  • Herstellung von Methyl-N-[2-chlor-5-(1-hydroxyiminoethyl)benzyl]carbamat (Verbindung Nr. A-45)
  • 5,0 g Methyl-N-(2-Chlor-5-(1-hydroxyiminoethyl)benzyl]carbamat wurden in 10 ml Ethanol gelöst und 1,5 g Hydroxylaminhydrochlorid, 3,0 g Natriumacetat und 5 ml Wasser wurden dazugegeben, gefolgt von einem Erhitzen unter Rückfluß während 4 Stunden. Nach Vervollständigung der Umsetzung wurde zur Reaktionmischung Wasser zugegeben, eine Extraktion mit Ethylacetat durchgeführt, und die organische Schicht über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet, und das Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck abdestilliert. Die erhaltenen Kristalle wurden mit Hexan gewaschen und 5,2 g Methyl-N-2-chlor-5-(1-hydroxyiminoethyl)benzyl]carbamat als farblose Kristalle erhalten (Schmp.: 124–127°C).
    1H-NMR: (CDCl3/TMS, δ (ppm))
    2,25 (s, 3H); 3,70 (s, 3H); 4,46 (d, 2H); 5,31 (br, 1H); 7,27-7,63 (m, 3H)
  • HERSTELLUNGSBEISPIEL 4
  • Herstellung von Methyl-N-[3-(1-methoxyiminoethyl)benzyl]carbamat (Verbindung Nr. A-40)
  • 0,40 g Methyl-N-(3-acetylbenzyl)carbamat wurden in 10 ml Ethanol gelöst und 0,36 g Methoxyaminhydrochlorid und 5 ml einer wässerigen Lösung von 0,54 g Natriumacetat wurden dazugegeben, gefolgt von einem Erhitzen unter Rückfluß während 8 Stunden. Nach Vervollständigung der Umsetzung wurde Wasser zur Reaktionsmischung zugegeben, eine Extraktion mit Ethylacetat durchgeführt, die organische Schicht über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet, und das Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck abdestilliert. Die erhaltenen Kristalle wurden mit Hexan gewaschen und 0,40 g Methyl-[3-(1-methoxyiminoethyl)benzyl]carbamat als blassgelbe ölige Substanz erhalten.
    1H-NMR: (CDCl3/TMS, δ (ppm))
    2,22 (s, 3H); 3,69 (s, 3H); 3,99 (s, 3H); 4,37 (d, 2H); 5,12 (br, 1H); 7,27-7,56 (m, 4H)
  • HERSTELLUNGSBEISPIEL 5
  • Herstellung von Methyl-N-{2-(chlor-5-[1-(4-fluorbenzyloxyimino)ethyl]benzyl}carbamat (Verbindung Nr. A-83)
  • 0,70 g Methyl-N-[2-chlor5-(1-hydroxyiminoethyl)benzyl]carbamat wurden in 10 ml N,N-Dimethylformamid gelöst, und dazu wurden unter Eiskühlung 0,13 g 60% Natriumhydrid zugegeben, gefolgt von einem Rühren während 1 Stunde. 0,57 g 5-Fluorbenzylbromid wurden in 2 ml N,N-Dimethylformamid gelöst und unter Eiskühlung tropfenweise zur Reaktionsmischung gegeben. Nach Vervollständigung der tropfenweisen Zugabe wurde die Mischung bei Raumtemperatur 16 Stunden lang gerührt. Nach Vervollständigung der Umsetzung wurde die Reaktionslösung in Wasser gegossen, mit Ethylacetat extrahiert, gefolgt von einem Waschen mit Wasser, und die organische Schicht wurde über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck abdestilliert und der Rückstand wurde mittels Silikagel-Säulenchromatographie (Wakogel C-200, Eluens: Hexan/Ethylacetat = 5/1) gereinigt und 0,75 g Methyl-N-{2-chlor-5-[1-(4-fluorbenzyloxyimino)ethyl]benzyl}carbamat als farblose Kristalle erhalten (Schmp. 101–103°C).
    1H-NMR: (CDCl3/TMS, δ (ppm))
    2,22 (s, 3H); 3,69 (s, 3H); 4,45 (d, 2H); 5,10 (br, 1H);
    5,18 (s, 2H); 7,02-7,65 (m, 7H)
  • HERSTELLUNGSBEISPIEL 6
  • Herstellung von Methyl-N-[2-chlor-5-(1-hydroxyiminoethyl)benzyl]carbamat (Verbindung Nr. A-45)
  • 10,7 g Methyl-N-[5-amino-2-chlorbenzyl)carbamat wurden in 33 g 14% Chlorwasserstoffsäure gelöst und dann bei Raumtemperatur 1 Stunde lang gerührt. 7 ml einer wässerige Lösung von 3,8 g Natriumnitrit wurden zur Lösung unter Rühren bei 0 bis 5°C tropfenweise zugegeben. Das gebildete Diazoniumsalz wurde tropfenweise zu einem Lösungsmittelgemisch aus Wasser/Ethylacetat/Toluol (80 ml/40 ml/40 ml) mit 21,7 g Natriumacetat, 2,6 g Kupfersulfat und 5,9 g Acetaldoxim unter heftigem Rühren bei 0 bis 5°C während eines Zeitraums von 15 Minuten zugegeben, gefolgt von einem Rühren bei Raumtemperatur während 2 Stunden. Die Reaktionslösung wurde mit Chlorwasserstoffsäure angesäuert, eine Extraktion mit Ethylacetat durchgeführt, danach mit Wasser gewaschen, und die organische Schicht wurde über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck abdestilliert, die erhaltenen rohen Kristalle wurden mit einem Lösungsmittelgemisch aus Ether/Ethylacetat gewaschen und 2,8 g Methyl-N-[2-chlor-5-(1-hydroxyiminoiethyl)benzyl]carbamat als farblose Kristalle erhalten (Schmp. 124–127°C).
    1H-NMR: (CDCl3/TMS, δ (ppm))
    2,25 (s, 3H); 3,70 (s, 3H); 4,46 (d, 2H); 5,31 (br, 1H); 7,27-7,63 (m, 3H)
  • HERSTELLUNGSBEISPIEL 7
  • Herstellung von Methyl-N-{2-methyl-5-[1-(6-methylpyridin-2-yl-methoxy)iminoethyl]benzyl}carbamat (Verbindung Nr. A-434)
  • 0,43 g Methyl-N-[2-methyl-5-(1-hydroxyiminoethyl)benzyl]carbamat wurden in 15 ml N,N-Dimethylformamid gelöst, 0,75 g Kaliumcarbonat und 0,32 g 2-Chlor-6-methylpyridinhydrochlorid wurden dazugegeben und dann unter Erwärmen bei 90 bis 100°C 8 Stunden lang gerührt. Nach Vervollständigung der Umsetzung wurde die Reaktionslösung in Wasser gegossen, eine Extraktion mit Ethylacetat durchgeführt und danach mit Wasser gewaschen, und die organische Schicht wurde über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck abdestilliert und der Rückstand wurde mittels Silikagel-Säulenchromatographie (Wakogel C-200, Eluens: Hexan/Ethylacetat = 4/1) gereinigt und 0,30 g Methyl-N-{2-methyl-5-[1-(6-methylpyridin-2-yl-methoxy)iminoethyl]benzyl)carbamat als blassgelbe Kristalle erhalten (Schmp. 72–75°C).
    1H-NMR: (CDCl3/TMS, δ (ppm))
    2,30 (s, 3H); 2,32 (s, 3H); 2,56 (s, 3H); 3,69 (s, 3H);
    4,35 (d, 2H); 4,94 (br, 1H); 5,33 (s, 2H); 7,04-7,59 (m, 6H)
  • Es werden nun 1H-NMR-(CDCl3/TMS, δ (ppm))-Daten einiger Beispiele der erfindungsgemäßen Verbindung in den Tabellen 14 bis 20 angegeben. Tabelle 14
    Verb. Nr. 1H-NMR δ-Wert (ppm) Lösungsmittel CDCl3/TMS
    A-2 3.72 (s, 3H); 4.48 (d, 2H); 5.43 (br, 1H); 7.43-8.21 (m, 3H)
    A-37 2.20, 2.25 (s, 3H); 3.70 (s, 3H); 4.37 (d, 2H); 4.54, 4.71 (d, 2H); 5.08 (br, 1H); 5.20-5.38 (m, 2H); 6.00-6.11 (m, 1H); 7.29-7.56 (m, 4H)
    A-38 2.17, 2.25 (s, 3H); 3.68 (s, 3H); 4.35 (d, 2H); 5.05 (br, 1H); 5.09, 5.24 (s, 2H); 7.28-7.55 (m, 9H)
    A-39 1.24, 1.33 (t, 3H); 2.18, 2.22 (s, 3H); 3.69 (s, 3H); 4.09, 4.24 (q, 2H); 4.37 (d, 2H); 5.14 (br, 1H); 7.26-7.56 (m, 4H)
    A-40 2.22 (s, 3H); 3.69 (s, 3H); 3.69 (s, 3H); 4.37 (d, 2H); 5.12 (br, 1H); 7.27-7.56 (m, 4H)
    A-41 3.67 (s, 3H); 4.35 (dd, 2H); 4.66-4.69 (m, 2H); 5.17 (br, 1H); 5.95-6.08 (m, 2H); 7.25-7.48 (m, 9H)
    A-42 3.67 (s, 3H); 3.96 (s, 3H); 4.11 (dd, 2H); 5.30 (br, 1H); 7.25-7.80 (m, 9H)
    A-43 1.27, 1.29 (t, 3H); 3.67(s, 3H); 4.22, 4.23 (q, 2H); 4.34 (dd, 2H); 5.15 (br, 1H); 7.27-7.48 (9H)
    A-50 0.98 (t, 3H); 1.75 (quint, 2H); 2.21 (s, 3H); 3.69 (s, 3H); 4.15 (t, 2H); 4.46 (d, 2H); 5.19 (br, 1H); 7.34 (d, 1H); 7.51 (d, 1H); 7.66 (s, 1H)
    A-51 1.30 (d, 6H); 2.19 (s, 3H); 3.69 (s, 3H); 4.41-4.49 (m, 3H); 5.20 (br, 1H); 7.34 (d, 1H); 7.52 (dd, 1H); 7.65 (s, 1H)
    A-53 0.95 (t, 3H); 1.27 (d, 3H); 1.52-1.78 (m, 2H); 2.19 (s, 3H); 3.68 (s, 3H); 4.21-4.28 (m, 1H); 4.44 (d, 2H); 5.27 (br, 1H), 7.30-7.65 (m, 3H)
    A-54 0.96 (d, 6H); 2.04 (m, 1H); 2.21 (s, 3H); 3.68 (s, 3H); 3.96 (d, 2H); 4.45 (d, 2H); 5.24 (br, 1H); 7.33 (d, 1H); 7.50 (dd, 1H); 7.65 (s, 1H)
    A-55 1.35 (t, 9H); 2.18 (d, 3H); 3.69 (s, 3H); 4.45 (d, 2H); 5,20 (br, 1H); 7.27-7.63 (m, 3H)
    Tabelle 15
    Verb. Nr. 1H-NMR δ-Wert (ppm) Lösungsmittel CDCl3/TMS
    A-56 0.30-0.35 (m, 2H); 0.54-0.60 (m, 2H); 1.14-1.27 (m, 1H); 2.23 (s, 3H); 3.69 (s, 3H); 4.01 (d, 2H); 4.45 (d, 2H); 5.20 (br, 1H); 7.34 (d, 1H); 7.51 (dd, 1H); 7.66 (s, 1H)
    A-62 2.05 (quint, 2H); 2.21 (s, 3H); 2.74 (t, 2H); 3.69 (s, 3H); 4.22 (t, 2H); 4.46 (d, 2H); 5.18 (br, 1H); 7.17-7.67 (m, 8H)
    A-63 1.29 (t, 3H); 2.29 (s, 3H); 3.69 (s, 3H); 4.25 (q, 2H); 4.47 (d, 2H); 4.73 (s, 2H); 5.22 (br, 1H); 7.34 (d, 1H); 7.50 (dd, 1H); 7.64 (s, 1H)
    A-64 1.49 (s, 9H); 2.28 (s, 3H); 3.69 (s, 3H); 4.46 (d, 2H); 4.63 (s, 2H); 5.19 (br, 1H); 7.35 (1H); 7.5 (dd, 1H); 7.64 (br, 1H)
    A-91 2.25 (s, 3H); 2.39 (s, 3H); 3.70 (s, 3H); 4.45 (d, 2H); 5.22 (s, 2H); 5.31 (br, 1H); 7.13-7.54 (m, 7H)
    A-94 2.24 (s, 3H); 3.69 (s, 3H); 3.82 (s, 3H); 4.45 (d, 2H); 5.19 (br, 1H); 5.21 (s, 3H); 6.84-7.66 (m, 7H)
    A-95 2.21 (s, 3H); 3.70 (s, 3H); 3.81 (s, 3H); 4.45 (d, 2H); 5.16 (s, 3H); 5.21 (br, 1H); 6.89-7.66 (m, 7H)
    A-98 1.33, 1.35 (s, 9H); 2.23, 2.24 (s, 3H); 3.69 (s, 3H); 4.45 (d, 2H); 5.21, 5.23 (s, 2H); 5.26 (br, 1H); 7.32-7.67 (m, 7H)
    A-100 2.25 (s, 3H); 3.68 (s, 3H); 4.44 (d, 2H); 5.22 (br, 1H); 5.27 (s, 2H); 7.32-7.65 (m, 7H)
    A-150 2.23 (s, 3H); 2.40 (s, 3H); 3.69 (s, 3H); 4.46 (d, 2H); 5.18 (br, 1H); 5.24 (s, 2H); 7.30-7.49 (m, 7H)
    A-155 2.22 (s, 3H); 2.36 (s, 3H); 2.39 (s, 3H); 3.67 (s, 3H); 4.44 (d, 2H); 5.20 (br, 1H); 5.21 (s, 2H); 7.10-7.48 (m, 6H)
    A-158 2.20 (s, 3H); 2.40 (s, 3H); 2.39 (s, 3H); 3.69 (s, 3H); 3.81 (s, 3H); 4.46 (d, 2H); 5.15(br, 1H+s, 2H); 6.89-7.49 (m, 6H)
    A-189 1.39, 1.74 (d, 3H); 2.21 (s, 3H); 3.69 (s, 3H); 4.46 (d, 2H); 4.63, 4.77 (d, 2H); 6.14-5.29 (br, 1H); 5.67-6.03 (m, 2H); 7.33-7.65 (m, 3H)
    A-198 2.20 (s, 3H); 2.48 (q, 2H); 3.69 (s, 3H); 4.24 (t, 2H); 4.46 (d, 2H); 5.05-5.16 (m, 2H); 5.20 (br, 1H); 5.80-5.94 (m, 1H); 7.33-7.66 (m, 3H)
    Tabelle 16
    Verb. Nr. 1H-NMR δ-Wert (ppm) Lösungsmittel CDCl3/TMS
    A-206 2.17 (s, 3H); 3.68 (s, 3H); 4.44 (d, 2H); 5.09 (s, 2H); 5.23 (br, 1H); 7.26-7.53 (m, 8H)
    A-207 2.18 (s, 3H); 3.68 (s,3H); 4.46 (d, 2H); 5.17 (br, 1H); 5.20 (s, 2H); 7.22-7.56 (m, 7H)
    A-215 2.21 (s, 3H); 3.69 (s, 3H); 4.46 (d, 2H); 5.17 (br, 1H); 5.69 (s, 2H); 7.26-8.18 (m, 10H)
    A-216 1.61 (d, 3H); 2.26 (s, 3H); 4.43 (d, 2H); 5.15 (br, 1H); 5.37 (q, 1H); 7.26-7.60 (m, 8H)
    A-219 2.25 (br, 3H); 3.75, 3.79 (s, 3H); 4.53 (br, 4H); 5.47, 5.53 (s, 2H); 7.19-7.78 (m, 1H)
    A-229 2.20 (s, 3H); 2.56 (t, 4H); 2.75 (t, 2H); 3.69 (s, 3H); 3.73 (t, 4H); 4.34 (t, 2H); 4.45 (d, 2H); 5.34 (br, 1H); 7.28-7.65 (m, 3H)
    A-234 2.32 (s, 3H); 3.68 (t, 2H); 3.68 (s, 3H); 4.30 (t, 2H); 4.45 (d, 2H); 5.40 (br, 1H); 7.33-7.65 (m, 3H)
    A-240 2.24 (s, 3H); 2.68 (m, 1H); 2.87 (m, 1H); 3.32 (m, 1H); 3.69 (s, 3H); 4.08-4.47 (m, 2H); 4.46 (d, 2H); 5.23 (br, 1H); 7.35 (d, 1H); 7.51 (dd, 1H); 7.66 (s, 1H)
    A-241 2.24 (s, 3H); 3.69 (s, 3H); 3.90-4.05 (m, 4H); 4.25 (d, 2H); 4.45 (d, 2H); 5.25 (t, br, 2H); 7.34 (d, 1H); 7.51 (dd, 1H); 7.65 (s, 1H)
    A-251 0.89 (t, 3H); 1.23-1.41 (m, 8H); 1.71 (quintet, 2H); 2.19 (s, 3H); 3.68 (s, 3H); 4.17 (q, 2H); 4.45 (d, 2H); 5.23 (br, 1H); 7.34 (dd, 1H); 7.51 (dd, 1H); 7.65 (s, 1H)
    A-266 2.27 (s, 3H); 3.68 (s, 3H); 4.44 (d, 2H); 5.25 (br, 1H); 5.31 (s, 2H); 7.33-8.27 (m, 7H)
    A-269 2.25 (s, 3H); 2.62 (s, 3H); 3.69 (s, 3H); 4.46 (d, 2H); 5.22 (br, 1H); 5.28 (s, 2H); 7.33-8.01 (m, 7H)
    A-273 1.30 (d, 6H); 3.70 (s, 3H); 4.41-4.49 (m, 3H); 5.18 (br, 1H); 7.35 (d, 1H); 7.62 (dd, 1H); 7.57 (s, 1H); 8.00 (s, 1H)
    A-286 2.29 (s, 3H); 2.56 (s, 3H); 3.67 (s, 3H); 4.44 (d, 2H); 5.33 (br, 3H); 7.05 (d, 1H); 7.19 (d, 1H); 7.32 (d, 1H); 7.49-7.64 (m, 3H)
    Tabelle 17
    Verb. Nr. 1H-NMR δ-Wert (ppm) Lösungsmittel CDCl3/TMS
    A-289 3.17 (s, 3H); 3.69 (s, 3H); 4.48 (d, 2H); 5.18 (br, 1H); 5.35 (s, 2H); 7.27-7.69 (m, 7H)
    A-290 3.17 (s, 3H); 3.68 (s, 3H); 4.49 (d, 2H); 5.26 (br, 1H); 5.37 (s, 2H); 7.24-7.77 (m, 6H); 8.60 (d, 1H)
    A-291 2.23 (s, 3H); 3.69 (s, 3H); 4.00 (s, 3H); 4.45 (d, 2H); 5.19 (br, 1H); 5.24 (s, 2H); 7.33-7.68 (m, 7H)
    A-292 1.18 (t, 3H); 2.21 (s, 3H); 2.81 (q, 2H); 3.69 (s, 3H); 4.46 (d, 2H); 4.67 (s, 2H); 5.18 (br, 1H); 7.36 d, 1H); 7.50 (dd, 1H); 7.65 (s, 1H)
    A-293 1.09-1.22 (m, 3H); 1.92 (s,3H); 2.70-2.79 (m, 2H); 3.69 (s, 3H); 3.85, 3.90 (s, 3H); 4.46 (d, 2H); 4.68, 4.99 (s, 2H); 5.17 (br, 1H); 7.34-7.64 (m, 3H)
    A-297 1.41 (t, 3H); 2.79 (q, 2H); 3.68 (s, 3H); 4.45(d, 2H); 5.20(br, 1H); 5.43 (s, 2H); 7.33-7.73(m, 7H)
    A-298 1.17 (t, 3H); 1.43 (d, 3H); 2.19 (s, 3H); 2.80 (q, 2H); 3.70 (s, 3H); 4.45 (d, 2H); 4.65 (q, 1H); 5.17 (br, 1H); 7.35 (d, 1H); 7.50 (dd, 1H); 7.62 (s, 1H)
    A-299 1.09-1.16 (m, 3H); 1.38, 1.43 (d, 3H); 1.82, 1.83(s, 3H); 2.68, 2.82 (m, 2H); 3.69 (s, 3H); 3.84, 3,88 (s, 3H); 4.45 (d, 2H); 4.84, 5.54 (q, 1H); 5.21 (br, 1H); 7.34 (d, 1H); 7.49 (d, 1H); 7.61 (s, 1H)
    A-300 1.09-1.16 (m, 3H); 1.23-129 (m, 3H); 1.38, 1.42 (d, 3H); 1.83 (s, 3H); 2.68-2.82 (m, 2H); 3.69 (s, 3H); 4.03-4.16 (m, 2H); 4.45 (d, 2H); 4.84, 5.54 (q, 1H); 5.21 (br, 1H); 7.34 (dd, 1H); 7.52 (dd, 1H); 7.65 (s, 1H)
    A-303 1.11 (t, 3H); 2.75 (q, 2H); 3.69(s, 3H); 4.45 (d, 2H); 5.22 (br, 3H); 7.28-7.65 (m, 8H)
    A-304 1.12 (t, 3H); 2.76 (q, 2H); 3.69 (s, 3H); 3.82 (s, 3H); 4.46 (d, 2H); 5.20 (br, 3H); 3.84 (dd, 1H); 6.95-6.99 (m, 2H); 7.25-7.36 (m, 2H); 7.50 (dd, 1H); 7.65 (s, 1H)
    A-305 1.17 (t, 3H); 2.82 (q, 2H); 3.68 (s, 3H); 4.45(d, 2H); 5.18 (br, 1H); 5.36 (s, 2H); 7.19-7.73 (m, 6H); 8.59 (d, 1H)
    A-309 1.59 (d, 3H); 3.00 (s, 3H); 3.68 (s, 3H); 4.43 (d, 2H); 5.14 (br, 1H); 5.75 (q, 1H); 7.16-7.59 (m, 7H)
    A-310 1.58 (d, 3H); 2.25 (s, 3H); 3.67 (s, 3H); 4.42 (d, 2H); 5.21 (br, 1H); 5.32 (q, 1H); 7.24-7.59 (m, 7H)
    Tabelle 18
    Verb. Nr. 1H-NMR δ-Wert (ppm) Lösungsmittel CDCl3/TMS
    A-312 1.49, 1.60 (d, 3H); 2.26 (s, 3H); 3.68 (s, 3H); 3.81 (s, 3H); 4.43 (d, 2H); 5.15 (br, 1H); 5.34 (q, 1H); 6.81 (dd, 1H); 6.92-6.97 (m, 2H); 7.24-7.32 (m, 2H); 7.48 (dd, 1H); 7.60 (s, 1H)
    A-313 1.62 (d, 3H); 2.27 (s, 3H); 3.68 (s, 3H); 4.43 (d, 3H); 4.43 (d, 2H); 5.15 (br, 1H); 5.40 (q, 1H); 7.30-7.61 (m, 7H)
    A-315 2.49 (s, 3H); 2.33 (s, 3H); 3.70 (s, 3H); 3.82 (s, 3H); 4.37 (d, 2H); 4.86 (br, 1H); 5.21 (s, 2H); 6.83-7.53 (m, 7H)
    A-322 2.23 (br, 6H); 3.74-3.81 (br, 9H); 4.33-4.54 (br, 4H); 5.21 (s, 2H); 6.68-7.48 (m, 11H)
    A-329 2.25 (s, 3H); 3.69 (s, 3H); 3.82 (s, 3H); 4.41 (d, 2H); 5.07 (br, 1H); 5.20 (s, 2H); 6.84-7.63 (m, 7H)
    A-332 2.29 (s, 3H); 3.69 (s, 3H); 4.46 (d, 2H); 5.26 (br, 1H); 5.37 (s, 2H); 7.19-7.73 (m, 5H); 8.60 (d, 1H)
    A-333 2.31 (s, 3H); 2.33 (s, 3H); 3.70 (s, 3H); 4.37 (d, 2H); 4.86 (br, 1H); 5.36 (s, 2H); 7.15-7.72 (m, 6H); 8.59 (d, 1H)
    A-338 2.30 (s, 3H); 3.71 (s, 3H); 4.38 (d, 2H); 4.99 (br, 1H); 5.36 (s, 2H); 7.22-7.56 (m, 8H)
    A-339 2.27 (s, 3H); 3.71 (s, 3H); 4.38 (d, 2H); 5.00 (br, 1H); 5.21 (s, 2H); 7.26-7.54 (m, 8H)
    A-341 0.60-0.70 (m, 2H); 0.93-0.99 (m, 2H); 2.19-2.28 (m, 1H); 3.69 (s, 3H); 4.44 (d, 2H); 5.14 (br, 1H); 5.32 (s, 2H); 7.21-7.55 (m, 7H)
    A-343 2.25 (s, 3H); 2.40 (s, 3H); 3.70 (s, 3H); 4.37 (d, 2H); 5.03 (br, 1H); 5.26 (s,2H); 7.17-7.56 (m, 8H)
    A-344 2.25 (s, 3H); 2.37 (s, 3H); 3.70 (s, 3H); 4.37 (d, 2H); 5.04 (br, 1H); 5.20 (s, 2H); 7.11-7.56 (m, 8H)
    A-348 2.30 (s, 3H); 3.69 (s, 3H); 4.37 (d, 2H); 5.06 (br, 1H); 5.45 (s, 2H); 7.26-7.68 (m, 8H)
    A-349 2.27 (s, 3H); 3.69 (s, 3H); 4.37 (d, 2H); 5.07 (br, 1H); 5.27 (s, 2H); 7.25-7.67 (m, 8H)
    Tabelle 19
    Verb. Nr. 1H-NMR δ-Wert (ppm) Lösungsmittel CDCl3/TMS
    A-350 2.27 (s, 3H); 3.68 (s, 3H); 4.35 (d, 2H); 5.11 (br, 1H); 5.28 (s, 2H); 7.25-7.62 (m, 8H)
    A-361 2.23, 2.27 (s, 6H); 3.79 (s, 3H); 4.50-4.75 (br, 4H); 5.40 (s, 2H); 7.11-7.70 (m, 11H)
    A-366 2.21 (br, 6H); 3.80 (s, 3H); 4.25-4.52 (br, 4H); 5.18 (s, 2H); 7.13-7.45 (m, 11H)
    A-368 1.93 (s, 3H); 2.22, 2.24 (s, 3H); 2.34 (s, 3H); 3.70 (s, 3H); 3.84, 3.90 (s, 3H); 4.33 (d, 2H); 4.69, 5.00 (s, 2H); 4.89 (br, 1H); 7.17 (d, 1H); 7.46 (d, 1H); 7.52 (s, 1H)
    A-369 2.19 (s, 3H); 2.34 (s, 3H); 3.04 (t, 2H); 3.70 (s, 3H); 4.32-4.41 (m, 4H); 4.86 (br, 1H); 7.16-7.52 (m, 8H)
    A-373 2.22 (s, 3H); 2.35 (s, 3H); 3.69 (s, 3H); 4.41 (d, 2H); 5.07 (br, 1H); 5.18 (s, 2H); 6.98-7.63 (m, 7H)
    A-378 1.58 (d, 3H); 2.30 (s, 3H); 3.68 (s, 3H); 4.39 (d, 2H); 5.05 (br, 1H); 5.74 (q, 1H); 6.96-7.57 (m, 7H)
    A-379 1.58 (d, 3H); 2.26 (s, 3H); 3.68 (s, 3H); 4.39 (d, 2H); 5.05 (br, 1H); 5.31 (q, 1H); 6.97-7.57 (m, 7H)
    A-383 0.61, 0.92 (m, 4H); 2.21 (m, 1H); 3.69 (s, 3H); 4.44 (d, 2H); 5.14 (br, 1H); 5.21 (s, 2H); 7.26-7.47 (m, 8H)
    A-394 2.32 (s, 3H); 3.68 (s, 3H); 4.44 (d, 2H); 5.18 (br, 1H); 5.42 (s, 2H); 7.31-7.98 (m, 8H)
    A-398 2.26 (s, 3H); 3.70 (s, 3H); 4.38 (d, 2H); 5.00 (br, 1H); 5.31 (s, 2H); 7.04-7.56 (m, 8H)
    A-399 2.27 (s, 3H); 3.70 (s, 3H); 4.38 (d, 2H); 5.01 (br, 1H); 5.23 (s, 2H); 6.96-7.55 (m, 8H)
    A-400 1.90 (s, 6H); 2.26 (s, 3H); 3.68 (s, 3H); 3.89 (s, 6H); 4.43 (d, 2H); 5.26 (s, 2H); 5,41 (br, 1H); 7.32-7.63 (m, 3H)
    A-405 0.66, 0.97 (m, 4H); 2.28 (m, 1H); 3.69 (s, 3H); 4.43 (d, 2H); 5.16 (br, 1H); 5.34 (s, 2H); 7.18-7.74 (m, 6H); 8.58 (d, 1H)
    Tabelle 20
    Verb. Nr. 1H-NMR δ-Wert (ppm) Lösungsmittel CDCl3/TMS
    A-406 1.58 (d, 3H); 2.25 (s, 3H); 2.39 (s, 3H); 3.69 (s, 3H); 4.41 (d, 2H); 5.19 (br, 1H); 5.58 (q, 1H); 7.15-7.60 (m, 7H)
    A-407 1.59 (d, 3H); 2.25 (s, 3H); 2.36 (s, 3H); 3.68 (s, 3H); 4.42 (d, 2H); 5.17 (br, 1H); 5.33 (q, 1H); 7.07-7.60 (m, 7H)
    A-408 1.59 (d, 3H); 2.24 (s, 3H); 2.34 (s, 3H); 3.68 (s, 3H); 4.43 (d, 2H); 5.16 (br, 1H); 5.33 (q, 1H); 7.14-7.60 (m, 7H)
    A-412 1.90 (s, 6H); 2.26 (s, 3H); 3.68 (s, 3H); 3.89 (s, 6H); 4.43 (d, 2H); 5.26 (s, 1H); 5.41 (br, 1H); 7.33 (d, 1H); 7.52 (dd, 1H); 7.62, (d, 1H)
    A-420 2.32 (s, 3H); 2.57 (s, 3H); 3.70 (s, 3H); 4.37 (d, 2H); 5.05 (br, 1H); 5.34 (s, 2H); 7.04-7.60 (m, 7H)
    A-428 2.26 (s, 3H); 3.68 (s, 3H); 4.41 (d, 2H); 5.15 (br, 1H); 5.24 (s, 2H); 7.00-8.21 (m, 7H)
    A-429 2.29 (s, 3H); 2.38 (s, 3H); 2.56 (s, 3H); 3.67 (s, 3H); 4.44 (d, 2H); 5.27 (br, 1H); 5.33 (s, 2H); 7.06 (d, 1H); 7.19 (d, 1H); 7.47 (br, 2H); 7.57 (t, 1H)
    A-430 2.30 (s, 3H); 2.56 (s, 3H); 3.68 (d, 3H); 4.41 (d, 2H); 5.15 (br, 1H); 5.32 (s, 2H); 6.99-7.62 (m, 6H)
    A-435 2.26 (s, 3H); 2.40 (s, 3H); 2.88, 2.95 (br, 3H); 3.71, 3.76 (br, 3H); 4.63, 4.57 (br, 2H); 5.35 (s, 2H); 7.22-7.47 (m, 6H)
    A-439 2.57 (s, 3H); 3.69 (s, 3H); 4.44 (d, 2H); 5.30 (br, 3H); 7.06-7.61 (m, 6H); 8.16 (s, 1H)
    A-440 2.31 (s, 3H); 3.64 (s, 3H); 4.37 (d, 2H); 5.37 (br, 1H); 5.52 (s, 2H); 6.94-8.27 (m, 9H)
    A-443 1.62-2.09 (m, 4H); 2.23 (s, 3H); 3.69 (s, 3H); 3.78-3.97 (m, 2H); 4.15-4.30 (m, 3H); 4.45 (d, 2H); 5.06-5.23 (br, 1H); 7.33-7.65 (m, 3H)
    A-445 1.40 (t, 3H); 2.25 (s, 3H); 3.05 (q, 2H); 3.69 (s, 3H); 4.46 (d, 2H); 5.20 (br, 1H); 5.31 (s, 2H); 7.13-7.66 (m, 4H)
  • Es werden nun nachstehend Herstellungsbeispiele der Zwischenprodukte zur Synthese der erfindungsgemäßen Verbindungen als Bezugsbeispiele angegeben.
  • BEZUGSBEISPIEL 1
  • Herstellung von Methyl-4-chlor-3-(methoxycarbonylaminomethyl)benzoat
  • 40,4 g Methyl-4-chlor-3-methylbenzoat, 39 g N-Bromsuccinimid und 1 g Azobisisobutyronitril wurden zu 300 ml Kohlenstofftetrachlorid zugegeben und dann während 4 Stunden am Rückfluss erhitzt. Nach Vervollständigung der Umsetzung ließ man die Reaktionsmischung auf Raumtemperatur abkühlen, unlösliche Substanzen wurden mittels Filtration gesammelt und das Filtrat wurde eingedampft. Die erhaltenen rohen Kristalle wurden mit Hexan gewachen und 34,4 g Methyl-3-brommethyl-4-chlorbenzoat als weiße Kristalle erhalten. 16,0 g des erhaltenen Methyl-3-brommethyl-4-chlorbenzoat, 15,0 g Kaliumcyanat und 35 ml Methanol wurden zu 200 ml N,N-Dimethylformamid dazugegeben und danach bei 90°C 4 Stunden lang gerührt. Nach Vervollständigung der Umsetzung wurde zur Reaktionsmischung Wasser zugegeben, eine Extraktion mit Ethylacetat durchgeführt und die organische Schicht wurde über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck abdestilliert und die erhaltenen rohen Kristalle wurden mit Isopropanol gewaschen und 25,2 g Methyl-4-chlor-3-(methoxycarbonylaminomethyl)benzoat als weiße Kristalle erhalten.
    1H-NMR: (CDCl3/TMS, δ (ppm))
    3,70 (s, 3H); 3,90 (s, 3H); 4,48 (d, 2H); 5,29 (br, 1H);
    7,43 (d, 1H); 7,89 (dd, 1H); 8,05 (s, 1H)
  • BEZUGSBEISPIEL 2
  • Herstellungsverfahren für Methyl-N-(2-chlor-5-hydroxymethylbenzyl)carbamat
  • 10,3 g Methyl-4-chlor-3-(methoxycarbonylaminomethyl)benzoat wurden in 80 ml wasserfreiem Tetrahydrofuran gelöst, 100 ml Diisobutylaluminiumhydrid (0,95 M Hexan-Lösung) wurden tropfenweise in einer Stickstoffatmosphäre bei –50°C bis –30°C zugegeben, nach Vervollständigung der tropfenweisen Zugabe wurde die Mischung bei Raumtemperatur 16 Stunden lang gerührt. Nach Vervollständigung der Umsetzung wurde verdünnte Chlorwasserstoffsäure tropfenweise zur Reaktionsmischung bei 0°C zugegeben, Wasser wurde zugegeben, eine Extraktion mit Ethylacetat wurde durchgeführt, und die organische Schicht wurde über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck abdestilliert und der Rückstand wurde mittels Silikagel-Säulenchromatographie (Wako C-200, Eluens: Hexan/Ethylacetat = 1/1) gereinigt, und 6,5 g Methyl-N-(2-chlor-5-hydroxymethylbenzyl)carbamat als weiße Kristalle erhalten.
    1H-NMR: (CDCl3/TMS, δ (ppm))
    2,20 (br, 1H); 3,67 (s, 3H); 4,43 (d, 2H); 4,65 (s, 2H);
    5,26 (br, 1H); 7,21-7,37 (m, 3H)
  • BEZUGSBEISPIEL 3
  • Herstellungsverfahren für Methyl-N-(5-brommethyl-2-chlorbenzyl)carbamat
  • 6,2 g Methyl-N-(2-chlor-5-hyddroxymethylbenzyl)carbamat wurden in 50 ml Ethylenglykoldimethylether gelöst, und 2,7 g Phosphortribromid wurden tropfenweise zu dieser Lösung bei –20°C zugegeben und danach bei Raumtemperatur 1 Stunde lang gerührt. Nach Vervollständigung der Umsetzung wurde zur Reaktionslösung Wasser gegeben, eine Extraktion mit Ethylacetat durchgeführt und danach mit einer wässerigen Natriumhydrogencarbonat-Lösung gewaschen, und die organische Schicht wurde über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck abdestilliert und 6,1 g Methyl-N-(5-brommethyl-2-chlorbenzyl)carbamat als weiße Kristalle erhalten.
    1H-NMR: (CDCl3/TMS, δ (ppm))
    3,70 (s, 3H); 4,37 (d, 2H); 4,49 (s, 2H); 5,20 (br, 1H); 7,25-7,40 (m, 3H)
  • BEZUGSBEISPIEL 4
  • Herstellung von Methyl-N-(2-chlor-5-cyanomethylbenzyl)carbamat
  • 2,3 g des in Bezugsbeispiel 3 erhaltenen Methyl-N-(5-brommethyl-2-chlorbenzyl)carbamats wurden in 20 ml N,N-Dimethylformamid gelöst, und 0,43 g Natriumcyanid wurden bei 0°C dazugegeben. Bei 0°C wurde während 1 Stunde ein Rühren durchgeführt, und das Rühren wurde weitere 4 Stunden bei Raumtemperatur durchgeführt, dann zur Reaktionsmischung Wasser zugegeben, eine Extraktion mit Ethylacetat durchgeführt, und das organische Lösungsmittel wurde über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck abdestilliert und die erhaltenen rohen Kristalle wurden mit Hexan gewaschen und 1,3 g Methyl-N-(2-chlor-5-cyanomethylbenzyl)carbamat als weiße Kristalle erhalten.
    1H-NMR: (CDCl3/TMS, δ (ppm))
    3,70 (s, 3H); 3,73 (s, 2H); 4,44 (d, 2H); 5,21 (br, 1H);
    7,24-7,40 (m, 3H)
  • BEZUGSBEISPIEL 5
  • Herstellung von Methyl-N-(2-chlor-5-acetylbenzyl)carbamat
  • 25,0 g 4-Chlor-3-methylacetophenon, 26,6 g N-Bromsuccinimid und eine katalytische Menge Azobisisobutyronitril wurden zu 150 ml Kohlenstofftetrachlorid zugegeben und danach während 2 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Nach Vervollständigung der Umsetzung wurde die Reaktionsmischung auf Raumtemperatur abgekühlt, unlösliche Substanzen wurden mittels Filtration gesammelt, und das Filtrat wurde unter vermindertem Druck eingedampft. Der erhaltene Rückstand, 18,0 g Kaliumcyanat und 38 ml Methanol wurden zu 150 ml N,N-Dimethylformamid zugegeben und danach bei 90°C 4 Stunden lang gerührt. Nach Vervollständigung der Umsetzung wurde zur Reaktionsmischung Wasser zugegeben, eine Extraktion mit Ethylacetat durchgeführt, und die organische Schicht wurde über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck abdestilliert und der erhaltene Rückstand mit Silikagel-Säulenchromatographie (Wako gel C-200, Eluens: Hexan/Ethylacetat) gereinigt und Isopropylether gewaschen und 6,8 g Methyl-N-(2-chlor-5-acetylbenzyl)carbamat als farblose Kristalle erhalten.
    1H-NMR: (CDCl3/TMS, δ (ppm))
    2,59 (s, 3H);,370 (s, 3H); 4,50 (d, 2H); 5,31 (br, 1H);
    7,46 (d, 1H); 7,81 (dd, 1H); 7,97 (s, 1H)
  • BEZUGSBEISPIEL 6
  • Herstellung von Methyl-N-(2-chlor-5-acetylbenzyl)carbamat
  • 25,0 g 4-Chlor-3-methylacetophenon und 13,9 g Trichlorisocyanursäure wurden in 150 ml Chlorbenzol suspendiert. Eine katalytische Menge Azobisisobutyronitril wurde dazugegeben und dann unter Erhitzen bei 85 bis 90°C 12 Stunden lang gerührt. Nach Vervollständigung der Umsetzung wurde die Reaktionsmischung auf Raumtemperatur abgekühlt und unlösliche Stoffe wurden mittels Filtration gesammelt. Das Filtrat wurde mit einer wässerigen Natriumhydroxid-Lösung und Wasser, in dieser Reihenfolge, gewaschen, und die organische Schicht wurde über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck abdestilliert und der erhaltene Rückstand, 12,2 g Kaliumcyanat und 14,4 g Methanol wurden zu 150 ml N,N-Dimethylformamid gegeben und dann unter Erwärmen bei 90°C 4 Stunden lang gerührt. Nach Vervollständigung der Umsetzung wurde zur Reaktionsmischung Wasser zugegeben, eine Extraktion mit Ethylacetat durchgeführt, und die organische Schicht wurde über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck abdestilliert und der erhaltene Rückstand mit Silikagel-Säulenchromatographie (Wakogel C-200, Eluens: Hexan/Ethylacetat = 3/1) gereinigt. Die erhaltenen Kristalle wurden mit Isopropylether gewaschen und 6,0 g Methyl-N-(2-chlor-5-acetylbenzyl)carbamat als farblose Kristalle erhalten.
    1H-NMR: (CDCl3/TMS, δ (ppm))
    2,59 (s, 3H); 3,70 (s, 3H); 4,50 (d, 2H); 5,31 (br, 1H);
    7,46 (d, 1H); 7,81 (dd, 1H); 7,97 (s, 1H)
  • Die erfindungsgemäßen Fungizide für Landwirtschaft/Gartenbau enthalten durch die allgemeine Formel [I] repräsentierte Carbamat-Derivate als wirksame Bestandteile. Wenn die erfindungsgemäßen Verbindungen für Fungizide für Landwirtschaft/Gartenbau verwendet werden, kann der Wirkstoff, abhängig vom Zweck, in geeigneten Formulierungen verwendet werden. Der Wirkstoff wird üblicherweise mit einer inerten Flüssigkeit oder einem festen Träger verdünnt und in einer geeigneten Dosierungsform, wie z. B. als Stäubemittel, benetzbares Pulver, emulgierbares Konzentrat oder Granulat, durch Mischen mit einem oberflächenaktiven Mittel oder anderen Bestandteilen, abhängig von seiner Verwendung, verwendet. Der Mischungsanteil des Wirkstoffs wird geeigneterweise abhängig vom Fall gewählt. Bevorzugte Anteile liegen jedoch bei 0,1 bis 20% (Gewicht) in den Fällen eines Stäubemittels oder eines Granulats, und von 5 bis 80% (Gewicht) in den Fällen eines emulgierbaren Konzentrats oder eines benetzbaren Pulvers.
  • Bevorzugte Beispiele von Trägern umfassen feste Träger, wie z. B. Talk, Bentonit, Ton, Kaolin, Diatomeenerde, Quarzpulver, Vermiculit, gelöschten Kalk, Kieselsand, Ammoniumsulfat und Harn stoff, und flüssige Träger, wie z. B. Isopropylalkohol, Xylol, Cyclohexanon und Methylnaphthalin. Beispiele für oberflächenaktive Mittel und Dispergiermittel umfassen Dinaphthylmethansulfonate, Alkohol-Schwefelsäureestersalze, Alkylarylsulfonate, Ligninsulfonat, Polyoxyethylenglykolether, Polyoxyethylenalkylarylether und Polyoxyethylensorbitanmonoalkylat. Beispiele für Adjuvantien umfassen Carboxymethylcellulose und dergleichen.
  • Die erfindungsgemäßen Fungizide für Landwirtschaft/Gartenbau werden nach Verdünnen dieser Formulierungen oder direkt zur Blattbehandlung, Saatbehandlung, Bodenbehandlung, Reisfeld(paddy water)-Anwendung oder Baumschulanwendung appliziert. Die Dosis hängt von der Art der verwendeten Verbindung, der zu bekämpfenden Krankheit, der Tendenz der Krankheitsentwicklung und dem Grad des Schadens, den Umweltbedingungen, der Art der verwendeten Formulierung und dergleichen ab. Für eine direkte Verwendung als Stäubemittel oder Granulat wird die Dosis des Wirkstoffs z. B. zweckmäßigerweise innerhalb eines Bereichs von 0,1 g bis 5 kg, vorzugsweise von 1 g bis 1 kg, pro 10 Ar, gewählt. Zur Verwendung in flüssigem Zustand als emulgierbares Konzentrat oder als benetzbares Pulver wird die Dosis zweckmäßigerweise innerhalb eines Bereichs von 0,1 ppm bis 10.000 ppm, vorzugsweise von 10 bis 3.000 ppm, gewählt.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in den vorstehenden Formulierungen Pflanzenkrankheiten bekämpfen, verursacht durch Oomyceten, Ascomyceten, Basidiomyceten und Deuteromyceten. Spezifische, aber nicht-beschränkende Beispiele von Mikroorganismen werden nachstehend angegeben. Pseudoperonospora-Genus, wie z. B. Pseudoperonospora cubensis, Venturia-Genus, wie z. B. Venturia inaequalis, Erysiphe-Genus, wie z. B. Erysiphe graminis, Pyricularia-Genus, wie z. B. Pyricularia oryzae, Botrytis-Genus, wie z. B. Botrytis cinerea, Rhizoctonia-Genus, wie z. B. Rhizoctonia solani, Puccinia-Genus, wie z. B. Puccinia recondita, Septoria-Genus, wie z. B. Septoria nodorum, und Sclerotinia, wie z. B. Sclerotinia sclerotiorum.
  • Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung können, wie dies der Fall erfordert, in Kombination mit Insektiziden, anderen Fungiziden, Herbiziden, Pflanzenwachstumsregulatoren oder Düngemitteln verwendet werden. Es werden nun typische Formulierungen der erfindungsgemäßen Fungizide für Landwirtschaft/Gartenbau unter Bezugnahme auf Formulierungsbeispiele beschrieben. Nachstehend bedeutet "%" "Gew.-%".
  • FORMULIERUNGSBEISPIEL 1 Stäubemittel
  • 2% Verbindung (A-30), 5% Diatomeenerde und 93% Ton wurden gleichmäßig gemischt und pulverisiert und ergaben ein Stäubemittel.
  • FORMULIERUNGSBEISPIEL 2 Benetzbares Pulver
  • 50% Verbindung (A-31), 45% Diatomeenerde, 2% Natriumdinaphthylmethandisulfonat und 3% Natriumligninsulfonat wurden gleichmäßig gemischt und pulverisiert und ergaben ein benetzbares Pulver.
  • FORMULIERUNGSBEISPIEL 3 Emulgierbares Konzentrat
  • 30% Verbindung (A-109), 20% Cyclohexanon, 11% Polyoxyethylenalkylarylether, 4% Calciumalkylbenzolsulfonat und 35% Methylnaphthalin wurden gleichmäßig gelöst und ergaben ein emulgierbares Konzentrat.
  • FORMULIERUNGSBEISPIEL 4 Granulat
  • 5% Verbindung (A-45), 2% Natriumsalz von Laurylalkoholschwefelsäureester, 5% Natriumligninsulfonat, 2% Carboxymethylcellulose und 86% Ton wurden gleichmäßig gemischt und pulverisiert.
  • Die resultierende Mischung wurde mit 20% Wasser geknetet, auf 14 bis 32 mesh mittels eines Extrusionsgranulators granuliert und getrocknet und ergab ein Granulat.
  • Nun werden die Wirkungen der erfindungsgemäßen Fungizide für Landwirtschaft/Gartenbau unter Bezugnahme auf spezifische Testbeispiele beschrieben.
  • TESTBEISPIEL 1
  • Test auf die vorbeugende Wirkung bei Weizenmehlbrand
  • 10 Weizensämlinge (Sorte: Norin-61-go) wurden in je einen Kunststofftopf mit einem Durchmesser von 6 cm gesetzt und in einem Gewächshaus wachsen gelassen. Weizensämlinge, die eine Zwei-Blatt-Stufe erreichten, wurden mit 10 ml pro Topf von wässerigen Lösungen von gemäß dem Formulierungsbeispiel 2 hergestellten benetzbaren Pulvern in einer Konzentration von 500 ppm, bezogen auf die Wirkstoffe, behandelt und an der Luft getrocknet. Dann wurden die Sämlinge mit Erysiphe graminis-Sporen inokuliert und in einem Gewächshaus kontrolliert. 10 Tage nach der Inokulation wurde die erkrankte Fläche der ersten Blätter in jedem Topf festgestellt und auf der Basis der in Tabelle 21 angegebenen Standards beurteilt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 22 angegeben. Tabelle 21
    Beurteilung
    A Keine erkrankte Fläche
    B Erkrankte Fläche von weniger als 5%
    C Erkrankte Fläche von mindestens 5%, aber weniger als 10%
    D Erkrankte Fläche von mindestens 10%
    Tabelle 22
    Verbindung Nr. Bewertung
    A-3 A
    A-30 B
    A-31 B
    A-37 A
    A-38 A
    A-39 A
    A-40 A
    A-41 B
    A-42 A
    A-43 A
    A-46 A
    A-49 A
    A-50 A
    A-51 A
    A-55 A
    A-58 A
    A-61 A
    A-62 A
    A-64 B
    A-80 A
    A-81 A
    A-82 A
    A-83 A
    A-84 A
    A-85 A
    A-86 A
    A-87 A
    A-88 A
    A-89 A
    A-90 A
    A-91 A
    A-92 A
    A-98 A
    A-99 A
    A-100 A
    A-101 A
    A-112 A
    A-113 A
  • TESTBEISPIEL 2
  • Test auf die vorbeugende Wirkung bei Septoria-Blattkrankheit von Weizen
  • 10 Weizensämlinge (Sorte: Norin-61-go) wurden in je einen Kunststofftopf mit einem Durchmesser von 6 cm gesetzt und in einem Gewächshaus wachsen gelassen. Weizensämlinge, die eine Zwei-Blatt-Stufe erreichten, wurden mit 10 ml pro Topf von wässerigen Lösungen von gemäß dem Formulierungsbeispiel 2 hergestellten benetzbaren Pulvern in einer Konzentration von 50 ppm, bezogen auf die Wirkstoffe, behandelt und an der Luft getrocknet. Dann wurden die Sämlinge mit Septoria nodorum-Pycnidia inokuliert und in einem Gewächshaus kontrolliert. 10 Tage nach der Inokulation wurde die gesamte erkrankte Fläche der ersten Blätter in jedem Topf festgestellt und auf der Basis der in Tabelle 21 angegebenen Standards beurteilt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 23 angegeben. Tabelle 23
    Verb. Nr. Bewertung Verb. Nr. Bewertung Verb. Nr. Bewertung Verb. Nr. Bewertung Verb. Nr. Bewertung
    A-3 B A-153 A A-291 A A-346 A A-398 A
    A-7 A A-154 A A-293 A A-347 A A-400 B
    A-8 B A-155 A A-294 B A-348 B A-403 A
    A-20 B A-156 A A-295 B A-349 A A-404 A
    A-21 A A-157 A A-296 A A-354 B A-405 A
    A-51 B A-158 A A-297 B A-355 B A-406 A
    A-52 A A-159 A A-303 A A-356 A A-407 A
    A-53 A A-160 B A-304 A A-358 A A-410 A
    A-54 A A-185 A A-305 A A-359 B A-411 A
    A-56 B A-189 A A-306 A A-360 A A-412 A
    A-58 B A-198 A A-309 B A-361 B A-413 A
    A-61 B A-201 A A-310 A A-362 A A-414 A
    A-62 B A-206 B A-311 A A-363 A A-415 A
    A-64 A A-207 A A-312 A A-369 A A-416 A
    A-70 A A-208 B A-313 A A-365 B A-417 A
    A-73 A A-215 A A-314 A A-367 A A-418 A
    A-80 A A-216 A A-315 A A-368 A A-428 A
    A-81 B A-217 A A-320 A A-369 A A-429 A
    A-82 B A-218 A A-321 B A-370 A A-430 A
    A-83 A A-220 A A-322 A A-371 A A-431 A
    A-85 B A-225 A A-323 A A-372 A A-432 A
    A-87 B A-227 B A-324 A A-373 A A-433 B
    A-88 B A-228 B A-325 A A-374 A A-438 B
    A-89 B A-241 B A-326 A A-375 B A-440 B
    A-90 A A-242 A A-327 A A-376 B A-441 A
    A-91 B A-248 B A-328 A A-377 A A-443 B
    A-92 B A-251 A A-329 A A-378 A A-444 B
    A-93 A A-252 A A-330 B A-379 A
    A-94 A A-254 A A-331 A A-380 A
    A-95 A A-256 A A-332 A A-381 A
    A-98 A A-257 A A-333 A A-382 B
    A-99 B A-2S8 B A-334 A A-384 A
    A-102 A A-266 B A-338 A A-385 B
    A-103 B A-269 A A-339 A A-386 B
    A-111 A A-277 B A-340 B A-387 B
    A-112 B A-278 B A-341 A A-388 A
    A-113 A A-279 B A-342 A A-389 A
    A-150 B A-283 B A-343 A A-392 A
    A-151 A A-285 A A-344 A A-396 A
    A-152 A A-286 A A-345 B A-397 A
  • TESTBEISPIEL 3
  • Test auf vorbeugende Wirkung bei Gurkengrauschimmel
  • 4 Gurkensämlinge (Sorte: Sagami-hanziro) wurden in je einen Kunststofftopf mit einem Durchmesser von 6 cm gesetzt und in einem Gewächshaus wachsen gelassen. Junge Gurkensämlinge, die eine Keimblattstufe erreichten, wurden mit 10 ml pro Topf von wässerigen Lösungen von gemäß Formulierungsbeispiel 2 hergestellten benetzbaren Pulvern bei einer Konzentration von 500 ppm, bezogen auf die Wirkstoffe, behandelt und an der Luft getrocknet. Dann wurden die Sämlinge mit Botrytis cinerea-Sporen durch Legen einer mit der Sporensuspension getränkten Papierscheibe auf die Oberfläche der Gurkenkeimblätter inokuliert, und die Sämlinge wurden sofort in eine Feuchtkammer von 22°C gegeben. 3 Tage nach der Inokulation wurde die gesamte erkrankte Fläche der Keimlinge in jedem Topf festgestellt und auf der Basis der in Tabelle 24 angegebenen Standards beurteilt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 25 angegeben. Tabelle 24
    Beurteilung
    A Keine erkrankte Fläche
    B Erkrankte Fläche von weniger als 25% des nicht behandelten Stücks
    C Erkrankte Fläche von mindestens 5%, aber weniger als 50% des nicht behandelten Stücks
    D Erkrankte Fläche von mindestens 50%
    Tabelle 25
    Verb. Nr. Bewertung Verb. Nr. Bewertung Verb. Nr. Bewertung
    A-3 B A-305 B A-410 B
    A-7 B A-306 A A-412 A
    A-37 B A-309 A A-413 A
    A-38 A A-310 B A-415 A
    A-39 B A-311 B A-416 B
    A-40 B A-312 B A-417 A
    A-46 B A-313 A A-420 A
    A-49 B A-314 A A-424 A
    A-50 A A-315 A A-425 A
    A-51 A A-322 B A-427 A
    A-62 B A-323 A A-428 B
    A-81 A A-324 A A-429 A
    A-82 B A-325 A A-430 A
    A-83 B A-326 A A-432 B
    A-84 B A-327 B A-437 B
    A-87 B A-328 A A-438 B
    A-88 B A-329 B A-443 B
    A-90 B A-330 A
    A-99 B A-331 B
    A-100 B A-333 B
    A-112 A A-334 B
    A-113 B A-338 B
    A-150 B A-341 B
    A-157 B A-342 B
    A-206 B A-343 B
    A-220 B A-348 A
    A-225 B A-355 A
    A-254 B A-363 B
    A-255 B A-367 B
    A-256 B A-370 A
    A-258 B A-371 B
    A-279 B A-373 B
    A-285 B A-375 A
    A-286 A A-377 A
    A-291 B A-384 B
    A-294 A A-396 A
    A-295 B A-404 B
    A-296 A A-405 B
    A-297 B A-406 B
    A-300 B A-407 A
  • INDUSTRIELLE ANWENDBARKEIT
  • Die erfindungsgemäßen Fungizide für Landwirtschaft/Gartenbau weisen starke Wirkungen zur Bekämpfung von flaumigem Brand von Gurken, Apfelschorf, Weizenmehlbrand, Reisbrand, Gurkengrauschimmel, Reishüllenfäule, braunem Blattrost von Weizen, Septoria-Blattkrankheit von Weizen und Gurkenstielfäule auf und weisen ohne Beschädigung von Feldfrüchten eine hervorragende restliche Wirkung und Regenbeständigkeit auf und sind deshalb als Fungizide für Landwirtschaft/Gartenbau geeignet.

Claims (8)

  1. Carbamat-Derivat der allgemeinen Formel [I]:
    Figure 00510001
    (worin bedeuten: X ein Halogenatom, eine C1-C6-Alkylgruppe, eine C1-C6-Alkoxygruppe, eine C1-C6-Halogenalkylgruppe oder eine C1-C6-Halogenalkoxygruppe, n 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 4, R1 eine C1-C6-Alkylgruppe, R2 ein Wasserstoffatom, eine C1-C6-Alkylgruppe, eine C2-C6-Alkenylgruppe, eine C2-C6-Alkinylgruppe, eine C1-C6-Alkoxygruppe, eine C1-C6-Alkoxy-C1-C6-Alkylgruppe, eine C1-C6-Alkylcarbonylgruppe, eine C1-C6-Alkoxycarbonylgruppe, eine C1-C6-Alkylcarbonyl-C1-C6-alkylgruppe oder eine Benzylgruppe, die substituiert sein kann, R3 ein Wasserstoffatom oder eine C1-C6-Alkylgruppe, G ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder eine -NR4-Gruppe [worin R4 ein Wasserstoffatom oder eine C1-C6-Alkylgruppe ist], Y ein Wasserstoffatom, eine C1-C10-Alkylgruppe (worin die Gruppe substituiert sein kann durch den gleichen oder verschiedenen Substituenten von mindestens einem Halogenatom, einer Cyangruppe, einer Nitrogruppe, einer Hydroxylgruppe, einer C3-C6-Cycloalkylgruppe, einer C1-C6-Alkoxygruppe, einer Aminogruppe, Mono-C1-C6-alkylaminogruppe, Di-C1-C6-alkylaminogruppe, C1-C6-Alkylthiogruppe, C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, Carboxylgruppe, C1-C6-Alkylcarbonylgruppe, C1-C6-Alkoxycarbonylgruppe, C1-C6-Alkoxyiminogruppe oder C(O)NR5R6 (worin jeder der Reste R5 und R6, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom oder eine C1-C6-Alkylgruppe ist)), eine C2-C10-Alkenylgruppe (worin die Gruppe substituiert sein kann durch den gleichen oder verschiedenen Substituenten von mindestens einem Halogenatom, einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe, einer Hydroxylgruppe, einer C1-C6-Alkoxygruppe, einer Aminogruppe, einer Mono-C1-C6-alkylaminogruppe, einer Di-C1-C6-alkylaminogruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, einer C1-C6-Halogenalkylgruppe, einer C1-C6-Alkylcarbonylgruppe, einer C1-C6-Alkoxycarbonylgruppe oder C(O)NR5R6 (worin jeder der Reste R5 und R6, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom oder eine C1-C6-Alkylgruppe ist)), eine C2-C10-Alkinylgruppe (worin die Gruppe substituiert sein kann durch den gleichen oder verschiedenen Substituenten von mindestens einem Halogenatom, einer Cyanogruppe, Nitrogruppe, Cycloalkylgruppe, Hydroxylgruppe, C1-C6-Alkoxygruppe, Aminogruppe, Mono-C1-C6-alkylaminogruppe, Di-C1-C6-alkylaminogruppe, C1-C6-Alkylthiogruppe, C1-C6- Halogenalkylgruppe, C1-C6-Alkylcarbonylgruppe, C1-C6-Alkoxycarbonylgruppe oder C(O)NR5R6 (worin jeder der Reste R5 und R6, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom oder eine C1-C6-Alkylgruppe sind)), eine C3-C6-Cycloalkylgruppe (worin die Gruppe substituiert sein kann durch den gleichen oder verschiedenen Substituenten von mindestens einem Halogenatom, Cyanogruppe, Nitrogruppe, C1-C6-Alkylgruppe, C2-C6-Alkenylgruppe, C2-C6-Alkinylgruppe, Hydroxylgruppe, C1-C6-Alkoxygruppe, Aminogruppe, Mono-C1-C6-alkylaminogruppe, Di-C1-C6-alkylaminogruppe, C1-C6-Alkylthiogruppe, C1-C6-Halogenalkylgruppe, C1-C6-Alkylcarbonylgruppe, C1-C6-Alkoxycarbonylgruppe oder C(O)NR5R6 (worin jeder der Reste R5 und R6, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom oder eine C1-C6-Alkylgruppe ist)), eine C3-C6-Cycloalkenylgruppe (worin die Gruppe substituiert sein kann durch den gleichen oder verschiedenen Substituenten von mindestens einem Halogenatom, einer Cyanogruppe, Nitrogruppe, C1-C6-Alkylgruppe, C2-C6-Alkenylgruppe, Hydroxylgruppe, C2-C6-Alkinylgruppe, Aminogruppe, Mono-C1-C6-alkylaminogruppe, Di-C1-C6-alkylaminogruppe, C1-C6-Alkoxygruppe, C1-C6-Alkylthiogruppe, C1-C6-Halogenalkylgruppe, C1-C6-alkylcarbonylgruppe, C1-C6-Alkoxycarbonylgruppe oder C(O)NR5R6 (worin jeder der Reste R5 und R6, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom oder eine C1-C6-Alkylgruppe ist)), eine Phenacylgruppe (worin die Gruppe substituiert sein kann durch den gleichen oder verschiedenen Substituenten von mindestens einem Halogenatom, einer C1-C6-Alkylgruppe, C1-C6-Alkoxygruppe, C1-C6-Halogenalkylgruppe, C1-C6-Alkylcarbonylgruppe oder C1-C6-Alkoxycarbonylgruppe), eine Arylgruppe (wobei die Gruppe substituiert sein kann durch den gleichen oder verschiedenen Substituenten von mindestens einem Halogenatom, einer Cyanogruppe, Nitrogruppe, C1-C6-Alkylgruppe, C2-C6-Alkenylgruppe, C2-C6-Alkinylgruppe, Hydroxylgruppe, C1-C6-Alkoxygruppe, Aminogruppe, Mono-C1-C6-Alkylaminogruppe, Di-C1-C6-Alkylaminogruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, C1-C6-Halogenalkylgruppe, C1-C6-Alkylcarbonylgruppe, C1-C6-Alkoxycarbonylgruppe oder C(O)NR5R6 (worin jeder der Reste R5 und R6, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom oder eine C1-C6-Alkylgruppe ist)), eine Heteroarylgruppe, (wobei die Gruppe substituiert sein kann durch einen gleichen oder verschiedenen Substituenten von mindestens einem Halogenatom, einer C1-C6-Alkylgruppe, Cyanogruppe, Nitrogruppe, C1-C6-Alkylgruppe, C2-C6-Alkenylgruppe, C2-C6-Alkinylgruppe, Hydroxylgruppe, C1-C6-Alkoxygruppe, Aminogruppe, Mono-C1-C6-alkylaminogruppe, Di-C1-C6-Alkylaminogruppe, C1-C6-Alkylthiogruppe, C1-C6-Halogenalkylgruppe, C1-C6-Alkylcarbonylgruppe, C1-C6-Alkoxycarbonylgruppe oder C(O)NR5R6 (worin jeder der Reste R5 und R6, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom oder eine C1-C6-Alkylgruppe ist)), eine Aryl-C1-C6-Alkylgruppe (worin der Arylrest in dieser Gruppe substituiert sein kann durch den gleichen oder verschiedenen Substituenten von mindestens einem Halogenatom, Cyanogruppe, Nitrogruppe, C1-C6-Alkylgruppe, C2-C6-Alkenylgruppe, C2-C6-Alkinylgruppe, Phenoxygruppe, die substituiert sein kann, Hydroxylgruppe, C1-C6-Alkoxygruppe, Aminogruppe, Mono-C1-C6-Alkylaminogruppe, Di-C1-C6-Alkylaminogruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, C1-C6-Halogenalkylgruppe, C1-C6- Halogenalkoxygruppe, C1-C6-Alkylcarbonylgruppe, C1-C6-Alkoxyiminogruppe, C1-C6-Alkylgruppe oder C(O)NR5R6 (worin jeder der Reste R5 und R6, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom oder eine C1-C6-Alkylgruppe ist)), eine Aryl-C1-C6-Alkenylgruppe (worin das Aryl in dieser Gruppe substituiert sein kann durch den gleichen oder verschiedenen Substituenten von mindestens einem Halogenatom, einer Cyanogruppe, Nitrogruppe, C1-C6-Alkylgruppe, C2-C6-Alkenylgruppe, C2-C6-Alkinylgruppe, Hydroxylgruppe, C1-C6-Alkoxygruppe, Aminogruppe, Mono-C1-C6-Alkylaminogruppe, Di-C1-C6-Alkylaminogruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, C1-C6-Halogenalkylgruppe, C1-C6-Alkylcarbonylgruppe, C1-C6-Alkoxycarbonylgruppe oder C(O)NR5R6 (worin jeder der Reste R5 und R6, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom oder eine C1-C6-Alkylgruppe ist)) oder eine heterocyclische C1-C6-Alkylgruppe (worin der Heterocyclus in dieser Gruppe substituiert sein kann durch den gleichen oder verschieden Substituenten von mindestens einem Halogenatom, einer Cyanogruppe, Nitrogruppe, C1-C6-Alkylgruppe, C2-C6-Alkenylgruppe, C2-C6-Alkinylgruppe, Hydroxylgruppe, C1-C6-Alkoxygruppe, Aminogruppe, Mono-C1-C6-Alkylaminogruppe, Di-C1-C6-Alkylaminogruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, C1-C6-Halogenalkylgruppe, C1-C6-Alkylcarbonylgruppe, C1-C6-Alkoxycarbonylgruppe oder C(O)NR5R6 (worin jeder der Reste R5 und R6, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom oder eine C1-C6-Alkylgruppe ist)), und Q ein Wasserstoffatom, eine Halogenalkylgruppe, eine Cyanogruppe, eine C1-C6-Alkylgruppe, eine C3-C6-Cycloalkylgruppe, eine C1-C4-Alkylthiogruppe, eine C1-C4-Alkylsulfinylgruppe, eine C1-C4-Alkylsulfonylgruppe oder eine Phenylgruppe (wobei die Gruppe substituiert sein kann durch mindestens ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, Nitrogruppe, C1-C6-Alkylgruppe, C2-C4-Alkenylgruppe, C2-C4-Alkinylgruppe, Hydroxylgruppe, C1-C6-Alkoxygruppe, C1-C4-Halogenalkylgruppe, eine C1-C4-Halogenalkoxygruppe, eine C1-C4-Alkylcarbonylgruppe oder eine C1-C4-Alkoxycarbonylgruppe)}.
  2. Carbamat-Derivat nach Anspruch 1, worin Y bedeutet: ein Wasserstoffatom, eine substituierte C1-C10-Alkylgruppe (wobei die Gruppe substituiert sein kann durch den gleichen oder verschiedenen Substituenten von mindestens einem Halogenatom, einer Cyanogruppe, Nitrogruppe, Hydroxylgruppe, C3-C6-Cycloalkylgruppe, C1-C6-Alkoxygruppe, Aminogruppe, Mono-C1-C6-alkylaminogruppe, Di-C1-C6-alkylaminogruppe, C1-C6-Alkylthiogruppe, C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, Carboxylgruppe, C1-C6-Alkylcarbonylgruppe, C1-C6-Alkoxycarbonylgruppe, C1-C6-Alkoxyiminogruppe oder C(O)NR5R6 (worin jeder der Reste R5 und R6, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom oder eine C1-C6-Alkylgruppe ist)), eine C2-C10-Alkenylgruppe (wobei die Gruppe substituiert sein kann durch den gleichen oder verschieden Substituenten von mindestens einem Halogenatom, einer Cyanogruppe, Nitrogruppe, Hydroxylgruppe, C1-C6-Alkoxygruppe, Aminogruppe, Mono-C1-C6-Alkylaminogruppe, Di-C1-C6-Alkylaminogruppe, C1-C6-Alkylthiogruppe, C1-C6-Halogenalkylgruppe, C1-C6-Alkylcarbonylgruppe, C1-C6-Alkoxycarbonylgruppe oder C(O)NR5R6 (worin jeder der Reste R5 und R6, die gleich oder verschieden sind, ein Wasser stoffatom oder eine C1-C6-Alkylgruppe ist)), eine C2-C10-Alkinylgruppe (wobei die Gruppe substituiert sein kann durch den gleichen oder verschieden Substituenten von mindestens einem Halogenatom, einer Cyanogruppe, Nitrogruppe, Cycloalkylgruppe, Hydroxylgruppe, C1-C6-Alkoxygruppe, Aminogruppe, Mono-C1-C6-Alkylaminogruppe, Di-C1-C6-Alkylaminogruppe, C1-C6-Alkylthiogruppe, C1-C6-Halogenalkylgruppe, C1-C6-Alkylcarbonylgruppe, C1-C6-Alkoxycarbonylgruppe oder C(O)NR5R6 (worin jeder der Reste R5 und R6, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom oder eine C1-C6-Alkylgruppe ist)), eine C3-C6-Cycloalkylgruppe, (wobei die Gruppe substituiert sein kann durch den gleichen oder verschiedenen Substituenten von mindestens einem Halogenatom, einer Cyanogruppe, Nitrogruppe, C1-C6-Alkylgruppe, C2-C6-Alkenylgruppe, C2-C6-Alkinylgruppe, Hydroxylgruppe, C1-C6-Alkoxygruppe, Aminogruppe, Mono-C1-C6-Alkylaminogruppe, Di-C1-C6-Alkylaminogruppe, C1-C6-Alkylthiogruppe, C1-C6-Halogenalkylgruppe, C1-C6-Alkylcarbonylgruppe, C1-C6-Alkoxycarbonylgruppe oder C(O)NR5R6 (worin jeder der Reste R5 und R6, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom oder eine C1-C6-Alkylgruppe ist)), eine C3-C6-Cycloalkenylgruppe (wobei die Gruppe substituiert sein kann durch den gleichen oder verschiedenen Substituenten von mindestens einem Halogenatom, einer Cyanogruppe, Nitrogruppe, C1-C6-Alkylgruppe, C2-C6-Alkenylgruppe, Hydroxylgruppe, C1-C6-Alkinylgruppe, Aminogruppe, Mono-C1-C6-Alkylaminogruppe, Di-C1-C6-Alkylaminogruppe, C1-C6-Alkoxygruppe, C1-C6-Alkylthiogruppe, C1-C6-Halogenalkylgruppe, C1-C6-Alkylcarbonylgruppe, C1-C6-Alkoxycarbonylgruppe oder C(O)NR5R6 (worin jeder der Reste R5 und R6, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom oder eine C1-C6-Alkylgruppe ist)), eine Phenacylgruppe (wobei die Gruppe substituiert sein kann durch den gleichen oder verschiedenen Substituenten von mindestens einem Halogenatom, einer C1-C6-Alkylgruppe, C1-C6-Alkoxygruppe, C1-C6-Halogenalkylgruppe, C1-C6-Alkylcarbonylgruppe, C1-C6-Alkoxycarbonylgruppe), eine Arylgruppe (wobei die Gruppe substituiert sein kann durch den gleichen oder verschiedenen Substituenten von mindestens einem Halogenatom, einer Cyanogruppe, Nitrogruppe, C1-C6-Alkylgruppe, C2-C6-Alkenylgruppe, C1-C6-Alkinylgruppe, Hydroxylgruppe, C1-C6-Alkoxygruppe, Aminogruppe, Mono-C1-C6-Alkylaminogruppe, Di-C1-C6-Alkylaminogruppe, C1-C6-Alkylthiogruppe, C1-C6-Halogenalkylgruppe, C1-C6-Alkylcarbonylgruppe, C1-C6-Alkoxycarbonylgruppe oder C(O)NR5R6 (worin jeder der Reste R5 und R6, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom oder eine C1-C6-Alkylgruppe ist)), eine Heteroarylgruppe (wobei die Gruppe substituiert sein kann durch den gleichen oder verschiedenen Substituenten von mindestens einem Halogenatom, C1-C6-Alkylgruppe, C2-C6-Alkenylgruppe, C2-C6-Alkinylgruppe, Hydroxylgruppe, C1-C6-Alkoxygruppe, Aminogruppe, Mono-C1-C6-Alkylaminogruppe, Di-C1-C6-Alkylaminogruppe, C1-C6-Alkylthiogruppe, C1-C6-Halogenalkylgruppe, C1-C6-Alkylcarbonylgruppe, C1-C6-Alkoxycarbonylgruppe oder C(O)NR5R6 (worin jeder der Reste R5 und R6, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom oder eine C1-C6-Alkylgruppe ist)), eine Aryl-C1-C6-alkylgruppe (worin der Arylrest in dieser Gruppe substituiert sein kann durch den gleichen oder verschiedenen Substituenten von mindestens einem Halogenatom, einer Cyanogruppe, Nitrogruppe, C1-C6-Alkylgruppe, C2-C6-Alkenylgruppe, C2-C6-Alkinylgruppe, Phenoxygruppe, die substituiert sein kann, Hydroxylgruppe, C1-C6-Alkoxygruppe, Aminogruppe, Mono-C1-C6-Alkylaminogruppe, Di-C1-C6-Alkylaminogruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, C1-C6-Halogenalkylgruppe, C1-C6-Halogenalkoxygruppe, C1-C6-Alkylcarbonylgruppe, C1-C6-Alkoxycarbonylgruppe, C1-C6-Alkoxyimino-C1-C6-alkylgruppe oder C(O)NR5R6 (worin jeder der Reste R5 und R6, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom oder eine C1-C6-Alkylgruppe ist)), eine Aryl-C2-C6-Alkenylgruppe (wobei der Arylrest in dieser Gruppe substituiert sein kann durch den gleichen oder verschiedenen Substituenten von mindestens einem Halogenatom, einer Cyanogruppe, Nitrogruppe, C1-C6-Alkylgruppe, C2-C6-Alkenylgruppe, C2-C6-Alkinylgruppe, Hydroxylgruppe, C1-C6-Alkoxygruppe, Aminogruppe, Mono-C1-C6-Alkylaminogruppe, Di-C1-C6-Alkylaminogruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, C1-C6-Halogenalkylgruppe, C1-C6-Alkylcarbonylgruppe, C1-C6-Alkoxycardbonylgruppe oder C(O)NR5R6 (worin jeder der Reste R5 und R6, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom oder eine C1-C6-Alkylgruppe ist)), oder eine Heterocyclyl-C1-C6-Alkylgruppe (wobei der Heterocyclus in dieser Gruppe substituiert sein kann durch den gleichen oder verschiedenen Substituenten von mindestens einem Halogenatom, einer Cyanogruppe, Nitrogruppe, C1-C6-Alkylgruppe, C2-C6-Alkenylgruppe, C2-C6-Alkinylgruppe, Hydroxylgruppe, C1-C6-Alkoxygruppe, Aminogruppe, Mono-C1-C6-Alkylaminogruppe, Di-C1-C6-Alkylaminogruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, C1-C6-Halogenalkylgruppe, C1-C6-Alkylcarbonylgruppe, C1-C6-Alkoxycarbonylgruppe oder C(O)NR5R6 (worin jeder der Reste R5 und R6, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom oder eine C1-C6-Alkylgruppe ist)).
  3. Carbamat-Derivat nach Anspruch 1, worin Y bedeutet: ein Wasserstoffatom, eine C2-C10-Alkenylgruppe (wobei die Gruppe substituiert sein kann durch den gleichen oder verschiedenen Substituenten von mindestens einem Halogenatom, einer Cyanogruppe, Nitrogruppe, Hydroxylgruppe, C1-C6-Alkoxygruppe, Aminogruppe, Mono-C1-C6-alkylaminogruppe, Di-C1-C6-alkylaminogruppe, C1-C6-Alkylthiogruppe, C1-C6-Halogenalkylgruppe, C1-C6-Alkylcarbonylgruppe, C1-C6-Alkoxycarbonylgruppe oder C(O)NR5R6 (worin jeder der Reste R5 und R6, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom oder eine C1-C6-Alkylgruppe ist)), eine C2-C10-Alkinylgruppe (wobei die Gruppe substituiert sein kann durch den gleichen oder verschiedenen Substituenten von mindestens einem Halogenatom, einer Cyanogruppe, Nitrogruppe, Cycloalkylgruppe, Hydroxylgruppe C1-C6-Alkoxygruppe, Aminogruppe, Mono-C1-C6-Alkylaminogruppe, Di-C1-C6-Alkylaminogruppe, C1-C6-Alkylthiogruppe, C1-C6-Halogenalkylgruppe, C1-C6-Alkylcarbonylgruppe, C1-C6-Alkoxycarbonylgruppe oder C(O)NR5R6 (worin jeder der Reste R5 und R6, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom oder eine C1-C6-Alkylgruppe ist)), eine C3-C6-Cycloalkylgruppe (wobei die Gruppe substituiert sein kann durch den gleichen oder verschiedenen Substituenten von mindestens einem Halogenatom, einer Cyanogruppe, Nitrogruppe, C1-C6-Alkylgruppe, C2-C6-Alkenylgruppe, C2-C6-Alkinylgruppe, Hydroxylgruppe, C1-C6-Alkoxygruppe, Aminogruppe, Mono-C1-C6-Alkylaminogruppe, Di-C1-C6-Alkylaminogruppe, C1-C6-Alkylthiogruppe, C1-C6-Halogenalkylgruppe, C1-C6-Alkylcarbonylgruppe, C1-C6-Alkoxycarbonylgruppe oder C(O)NR5R6 (worin jeder der Reste R5 und R6, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom oder eine C1-C6-Alkylgruppe ist)), eine C3-C6-Cycloalkenylgruppe, (wobei die Gruppe substituiert sein kann durch den gleichen oder verschiedenen Substituenten von mindestens einem Halogenatom, einer Cyanogruppe, Nitrogruppe, C1-C6-Alkylgruppe, C2-C6-Alkenylgruppe, Hydroxylgruppe, C2-C6-Alkinylgruppe, Aminogruppe, Mono-C1-C6-Alkylaminogruppe, Di-C1-C6-Alkylaminogruppe, C1-C6-Alkoxygruppe, C1-C6-Alkylthiogruppe, C1-C6-Halogenalkylgruppe, C1-C6-Alkylcarbonylgruppe, C1-C6-Alkoxycarbonylgruppe oder C(O)NR5R6 (worin jeder der Reste R5 und R6, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom oder eine C1-C6-Alkylgruppe ist)), eine Phenacylgruppe (wobei die Gruppe substituiert sein kann durch den gleichen oder verschiedenen Substituenten von mindestens einem Halogenatom, einer C1-C6-Alkylgruppe, C1-C6-Alkoxygruppe, C1-C6-Halogenalkylgruppe, C1-C6-Alkylcarbonylgruppe oder C1-C6-Alkoxycarbonylgruppe), eine Arylgruppe (wobei die Gruppe substituiert sein kann durch den gleichen oder verschiedenen Substituenten von mindestens einem Halogenatom, einer Cyanogruppe, Nitrogruppe, C1-C6-Alkylgruppe, C2-C6-Alkenylgruppe, C2-C6-Alkinylgruppe, Hydroxylgruppe, C1-C6-Alkoxygruppe, Aminogruppe, Mono-C1-C6-Alkylaminogruppe, Di-C1-C6-Alkylaminogruppe, C1-C6-Alkylthiogruppe, C1-C6-Halogenalkylgruppe, C1-C6-Alkylcarbonylgruppe, C1-C6-Alkoxycarbonylgruppe oder C(O)NR5R6 (worin jeder der Reste R5 und R6, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom oder eine C1-C6-Alkylgruppe ist)), eine Heteroarylgruppe (wobei die Gruppe substituiert sein kann durch den gleichen oder verschiedenen Substituenten von mindestens einem Halogenatom, einer Cyanogruppe, Nitrogruppe, C1-C6-Alkylgruppe, C2-C6-Alkenylgruppe, C2-C6-Alkinylgruppe, Hydroxylgruppe, C1-C6-Alkoxygruppe, Aminogruppe, Mono-C1-C6-Alkylaminogruppe, Di-C1-C6-Alkylaminogruppe, C1-C6-Alkylthiogruppe, C1-C6-Halogenalkylgruppe, C1-C6-Alkylcarbonylgruppe, C1-C6-Alkoxycarbonylgruppe oder C(O)NR5R6 (worin jeder der Reste R5 und R6, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom oder eine C1-C6-Alkylgruppe ist)), eine Aryl-C1-C6-alkylgruppe (worin der Arylrest in dieser Gruppe substituiert sein kann durch den gleichen oder verschiedenen Substituenten von mindestens einem Halogenatom, einer Cyanogruppe, Nitrogruppe, C1-C6-Alkylgruppe, C2-C6-Alkenylgruppe, C2-C6-Alkinylgruppe, Phenoxygruppe, die substituiert sein kann, Hydroxylgruppe, C1-C6-Alkoxygruppe, Aminogruppe, Mono-C1-C6-Alkylaminogruppe, Di-C1-C6-Alkylaminogruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, C1-C6-Halogenalkylgruppe, C1-C6-Halogenalkoxygruppe, C1-C6-Alkylcarbonylgruppe, C1-C6-Alkoxycarbonylgruppe, C1-C6-Alkoxyimino-C1-C6-alkylgruppe oder C(O)NR5R6 (worin jeder der Reste R5 und R6, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom oder eine C1-C6-Alkylgruppe ist)), eine Aryl-C2-C6-Alkenylgruppe (wobei der Arylrest in dieser Gruppe substituiert sein kann durch den gleichen oder verschiedenen Substituenten von mindestens einem Halogenatom, einer Cyanogrup pe, Nitrogruppe, C1-C6-Alkylgruppe, C2-C6-Alkenylgruppe, C2-C6-Alkinylgruppe, Hydroxylgruppe, C1-C6-Alkoxygruppe, Aminogruppe, Mono-C1-C6-Alkylaminogruppe, Di-C1-C6-Alkylaminogruppe, C1-C6-Alkylthiogruppe, C1-C6-Halogenalkylgruppe, C1-C6-Alkylcarbonylgruppe, C1-C6-Alkoxycarbonylgruppe oder C(O)NR5R6 (worin jeder der Reste R5 und R6, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom oder eine C1-C6-Alkylgruppe ist)), oder eine Heterocyclyl-C1-C6-Alkylgruppe (wobei der Heterocyclus in dieser Gruppe substituiert sein kann durch den gleichen oder verschiedenen Substituenten von mindestens einem Halogenatom, einer Cyanogruppe, Nitrogruppe, C1-C6-Alkylgruppe, C2-C6-Alkenylgruppe, C2-C6-Alkinylgruppe, Hydroxylgruppe, C1-C6-Alkoxygruppe, Aminogruppe, Mono-C1-C6-Alkylaminogruppe, Di-C1-C6-Alkylaminogruppe, C1-C6-Alkylthiogruppe, C1-C6-Halogenalkylgruppe, C1-C6-Alkylcarbonylgruppe, C1-C6-Alkoxycarbonylgruppe oder C(O)NR5R6 (worin jeder der Reste R5 und R6, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom oder eine C1-C6-Alkylgruppe ist)).
  4. Carbamat-Derivat nach Anspruch 1, worin Y bedeutet: eine Aryl-C1-C6-alkylgruppe (worin der Arylrest in dieser Gruppe substituiert sein kann durch den gleichen oder verschiedenen Substituenten von mindestens einem Halogenatom, einer Cyanogruppe, Nitrogruppe, C1-C6-Alkylgruppe, C2-C6-Alkenylgruppe, C2-C6-Alkinylgruppe, Phenoxygruppe, die substituiert sein kann, Hydroxylgruppe, C1-C6-Alkoxygruppe, Aminogruppe, Mono-C1-C6-Alkylaminogruppe, Di-C1-C6-Alkylaminogruppe, C1-C6-Alkylthiogruppe, C1-C6-Halogenalkylgruppe, C1-C6-Halogenalkoxygruppe, C1-C6-Alkylcarbonylgruppe, C1-C6-Alkoxycarbonylgruppe, C1-C6-Alkoxyimino-C1-C6-alkylgruppe oder C(O)NR5R6 (worin jeder der Reste R5 und R6, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom oder eine C1-C6-Alkylgruppe ist)).
  5. Carbamat-Derivat nach Anspruch 1, worin Y bedeutet: eine Heterocyclyl-C1-C6-Alkylgruppe (wobei der Heterocyclus in dieser Gruppe substituiert sein kann durch den gleichen oder verschiedenen Substituenten von mindestens einem Halogenatom, einer Cyanogruppe, Nitrogruppe, C1-C6-Alkylgruppe, C2-C6-Alkenylgruppe, C2-C6-Alkinylgruppe, Hydroxylgruppe, C1-C6-Alkoxygruppe, Aminogruppe, Mono-C1-C6-Alkylaminogruppe, Di-C1-C6-Alkylaminogruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, C1-C6-Halogenalkylgruppe, C1-C6-Alkylcarbonylgruppe, C1-C6-Alkoxycarbonylgruppe oder C(O)NR5R6 (worin jeder der Reste R5 und R6, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom oder eine C1-C6-Alkylgruppe ist)).
  6. Carbamat-Derivat nach Anspruch 1, worin Y bedeutet: eine Heteroaryl-C1-C6-alkylgruppe (wobei das Heteroaryl in dieser Gruppe substituiert sein kann durch den gleichen oder verschiedenen Substituenten von mindestens einem Halogenatom, einer Cyanogruppe, Nitrogruppe, C1-C6-Alkylgruppe, C2-C6-Alkenylgruppe, C2-C6-Alkinylgruppe, Hydroxylgruppe, C1-C6-Alkoxygruppe, Aminogruppe, Mono-C1-C6-Alkylaminogruppe, Di-C1-C6-Alkylaminogruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, C1-C6-Halogenalkylgruppe, C1-C6-Alkylcarbonylgruppe, C1-C6- Alkoxycarbonylgruppe oder C(O)NR5R6 (worin jeder der Reste R5 und R6, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom oder eine C1-C6-Alkylgruppe ist)).
  7. Carbamat-Derivat nach Anspruch 1, worin Y bedeutet: eine Benzylgruppe (wobei die Gruppe substituiert sein kann durch den gleichen oder verschiedenen Substituenten von mindestens einem Halogenatom, einer Cyanogruppe, Nitrogruppe, C1-C6-Alkylgruppe, C2-C6-Alkenylgruppe, C2-C6-Alkinylgruppe, Phenoxygruppe, die substituiert sein kann, Hydroxylgruppe, C1-C6-Alkoxygruppe, Aminogruppe, Mono-C1-C6-Alkylaminogruppe, Di-C1-C6-Alkylaminogruppe, C1-C6-Alkylthiogruppe, C1-C6-Halogenalkylgruppe, C1-C6-Alkylcarbonylgruppe, C1-C6-Alkoxycarbonylgruppe, Alkoxyimino-C1-C6-alkylgruppe oder C(O)NR5R6 (worin jeder der Reste R5 und R6, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom oder eine C1-C6-Alkylgruppe ist)) oder eine Heteroaryl-C1-C6-alkylgruppe mit einem 5- bis 6-gliedrigen Ring, enthaltend mindestens ein Stickstoffatom (wobei das Heteroaryl in dieser Gruppe substituiert sein kann durch den gleichen oder verschiedenen Substituenten von mindestens einem Halogenatom, einer Cyanogruppe, Nitrogruppe, C1-C6-Alkylgruppe, C2-C6-Alkenylgruppe, C2-C6-Alkinylgruppe, Hydroxylgruppe, C1-C6-Alkoxygruppe, Aminogruppe, Mono-C1-C6-Alkylaminogruppe, Di-C1-C6-Alkylaminogruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, C1-C6-Halogenalkylgruppe, C1-C6-Alkylcarbonylgruppe, C1-C6-Alkoxycarbonylgruppe oder C(O)NR5R6 (worin jeder der Reste R5 und R6, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom oder eine C1-C6-Alkylgruppe ist)).
  8. Landwirtschaftliches/gartenbauliches Fungizid, das das in einem der Ansprüche 1 bis 7 definierte Carbamat-Derivat als Wirkstoff enthält.
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