[go: up one dir, main page]

DE60020074T2 - Hilfsstoff-zusammensetzung - Google Patents

Hilfsstoff-zusammensetzung Download PDF

Info

Publication number
DE60020074T2
DE60020074T2 DE60020074T DE60020074T DE60020074T2 DE 60020074 T2 DE60020074 T2 DE 60020074T2 DE 60020074 T DE60020074 T DE 60020074T DE 60020074 T DE60020074 T DE 60020074T DE 60020074 T2 DE60020074 T2 DE 60020074T2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
adjuvant
amount
composition
acid
carboxylic acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
DE60020074T
Other languages
English (en)
Other versions
DE60020074D1 (de
Inventor
Mickey R. Brigance
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Cognis IP Management GmbH
Original Assignee
Cognis IP Management GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Cognis IP Management GmbH filed Critical Cognis IP Management GmbH
Publication of DE60020074D1 publication Critical patent/DE60020074D1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE60020074T2 publication Critical patent/DE60020074T2/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

  • HINTERGRUND DER ERFINDUNG
  • Insektizide, Insektenabwehrstoffe, Fungizide, Bakterizide, Bakteriostatika, Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren werden zur Verwendung auf Kulturpflanzen, zur Bekämpfung von Insekten, zur Unkrautbekämpfung und dergleichen normalerweise als verschiedene Produkte formuliert. Die Produkte können alternativ als Flüssigkeiten oder Pulver oder Granulate formuliert werden. In solche Zusammensetzungen werden normalerweise Lösungsmittel, Emulgatoren, Dispersionsmittel und Netzmittel eingearbeitet, um die Herstellung einer einheitlichen Pestizidformulierung sicherzustellen.
  • Diese Formulierungskomponenten werden auch ausgewählt, um sicherzustellen, daß die Pestizidzusammensetzung bei der Anwendung in einem Tankmix gleichmäßig emulgiert bzw. dispergiert wird. Sie haben auch einen dritten Zweck, nämlich sicherzustellen, daß die Tankmix-Zubereitung dem Substrat bzw. dem Schädling, auf den abgezielt wird, optimal beigebracht wird. Manchmal reichen die in Pestizidformulierungen eingearbeiteten Tenside nicht aus, um vollständig sicherzustellen, daß Tankmixe stabil sind, wenn diese Tankmixe mehrere Komponenten enthalten. In ähnlicher Weise kann es erforderlich sein, dem Tankmix für eine vollständige Stabilität Adjuvantien zuzusetzen. Chemisch handelt es sich bei den Tensiden um die wichtigsten und am meisten eingesetzten Adjuvantien. Tenside sind dazu in der Lage, viele Eigenschaften der Formulierung wie Löslichkeit, Flüchtigkeit, relative Dichte, Korrosionsanfälligkeit, Wirksamkeit und Gefrier- und Flammpunkte zu beeinflussen. Es ist allgemein bekannt, daß sich die gewünschte Stabilisierung erzielen läßt, indem man dem Tankmix Adjuvantien auf Tensidbasis zusetzt. Weiterhin potenzieren Adjuvantien die pestizide Wirkung vieler Pestizide, und es gibt viele Adjuvansformulierungen, die für diesen Zweck entwickelt wurden. Tenside sind fast immer Komponenten dieser Adjuvantien, wobei sie als Nebenkomponenten oder als einzige Komponente vorhanden sind.
  • Eine Klasse von Adjuvantien, die beispielsweise in N-Phosphonomethylglycin- (Glyphosate-) Formulierungen erfolgreich eingesetzt werden, enthalten aliphatische Polyoxyalkylenamine wie zum Beispiel ethoxyliertes Talgamin. Aliphatische Polyoxyalkylenadjuvantien auf Aminbasis weisen hervorragende Tensideigenschaften auf, die häufig die Wirksamkeit von phytotoxischen Mitteln wie Glyphosate verstärken, sie sind aber bedauerlicherweise augenreizend und müssen mit großer Vorsicht angewendet werden.
  • Eine Verringerung oder Beseitigung der augenreizenden Wirkung der mit Pestiziden eingesetzten aliphatischen Polyoxyalkylenadjuvantien auf Aminbasis, ohne die Wirksamkeit der die Tenside enthaltenden pestiziden Zusammensetzungen zu schmälern, ist ein überaus wünschenswertes Ziel. Der Schutz des Anwenders und des die Zusammensetzungen aus Tensid und Pestizid zubereitenden Personals vor Augenschäden ist von allergrößter Bedeutung. Indem man die augenreizende Wirkung der Adjuvantien und der das Adjuvans enthaltenden pestiziden Zusammensetzungen verringert, kann man die Verwendungsmöglichkeiten solcher Produkte ausweiten und dabei gleichzeitig das Verletzungsrisiko des sie anwendenden und handhabenden Personals reduzieren.
  • Eine ein aliphatisches Polyoxyalkylenamin (insbesondere ein ethoxyliertes Talgamin), eine Mischung mehrwertiger Alkohole und eine Carbonsäure mit der Fähigkeit, ein Metallion zu komplexieren, enthaltende Zusammensetzung wurde in WO 95/16352 A1 offenbart. Eine Verwendung von Glykolen (oder Mischungen davon) als zusätzliche Inhaltsstoffe in Adjuvanszusammensetzungen auf Basis von ethoxylierten Talgaminen ist im Stand der Technik gut bekannt, wie in WO 95/17817 A1 und EP 472310 A1 offenbart wurde.
  • KURZE DARSTELLUNG DER ERFINDUNG
  • Die vorliegende Erfindung betrifft eine Adjuvanszusammensetzung für Pestizidformulierungen, die eine reduzierte augenreizende Wirkung aufweist. Bei der erfindungsgemäßen Adjuvanszusammensetzung handelt es sich um eine wasserlösliche Adjuvanszusammensetzung, die im wesentlichen aus (a) aliphatischem Polyoxyalkylenamin, (b) einer Mischung mehrwertiger Alkohole, enthaltend wenigstens einen dreiwertigen Alkohol, Ethylenglykol und Propylenglykol und (c) einer wirksamen, die Augenreizung vermindernden Menge einer Carbonsäure mit einer oder mehreren Carboxylgruppen und einer oder mehreren anderen funktionellen Gruppen besteht, wobei die Carbonsäure dazu in der Lage ist, Metallionen wie Calcium und Eisen, die in einer wäßrigen Lösung des Adjuvans und eines Pestizids oder Pflanzenwachstumsregulators vorliegen können, zu komplexieren. Bei der die Augenreizung vermindernden Verbindung handelt es sich um eine Carbonsäure, die dazu in der Lage ist, Metallionen in wäßriger Lösung zu komplexieren bzw. zu chelatisieren und gleichzeitig die durch das aliphatische Polyoxyalkylenamin verursachte Augenreizung zu reduzieren. Die erfindungsgemäßen Adjuvantien enthalten weiterhin eine Mischung mehrwertiger Alkohole und gegebenenfalls einen Entschäumer. Die Mischung aus mehrwertigen Alkoholen besteht aus einem dreiwertigen Alkohol wie Glycerin und Ethylenglykol und Propylenglykol. Das erfindungsgemäße Adjuvans eignet sich insbesondere für herbizide N-Phosphonomethylglycin- (Glyphosate-) Formulierungen. Die Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Abtötung bzw. Bekämpfung von Unkräutern, bei dem man die Unkräuter mit einer herbizid wirksamen Menge der erfindungsgemäßen Zusammensetzung in Kontakt bringt.
  • AUSFÜHRLICHE BESCHREIBUNG DER ERFINDUNG
  • Der Ausdruck "Pestizid" schließt, so wie er hier verwendet wird, chemische und mikrobielle Mittel ein, die als Wirkstoff von Produkten zur Bekämpfung von Krankheiten und Schädlingen von Kulturpflanzen und Rasen, Ektoparasiten von Tieren und anderen im öffentlichen Gesundheitswesen anzutreffenden Schädlingen verwendet werden. Der Ausdruck schließt weiterhin Pflanzenwachstumsregulatoren, Stoffe zur Abwehr von Schädlingen, Synergisten, Herbizid-Safener (die die Phytotoxizität von Herbiziden gegenüber Kulturpflanzen reduzieren) und Konservierungsmittel ein.
  • Die Adjuvanszusammensetzung der vorliegenden Erfindung enthält ein aliphatisches Polyoxyalkylenamin mit wenigstens etwa 2 Mol einer Alkylengruppe, wobei die Adjuvanszusammensetzung eine augenreizende Wirkung aufweist, die unter der augenreizenden Wirkung des aliphatischen Polyoxyalkylenamins liegt. Bei den erfindungsgemäßen aliphatischen Polyoxyalkylenaminen handelt es sich um Verbindungen der Formel I
    Figure 00040001
    wobei R1 für eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen steht, R2 für eine Alkylengruppe mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, x und y für Zahlen stehen, die so ausgewählt sind, daß x+y einen durchschnittlichen Wert von etwa 2 bis etwa 50 hat. Die aliphatischen Polyoxyalkylenamine liegen in dem Adjuvans in einer Menge vor, die ausreicht, die Wirksamkeit des Pestizids bzw. Pflanzenwachstumsregulators, mit dem sie formuliert sind, zu erhöhen. Eine solche Menge an aliphatischen Polyoxyalkylenaminen verursacht normalerweise Augenreizungen bei den Anwendern der ein Pestizid bzw. einen Pflanzenwachstumsregulator enthaltenden Formulierungen, insbesondere wenn diese Formulierungen durch Sprühen angewendet werden. Bevorzugte aliphatische Polyoxyalkylenamine sind ethoxylierte Talgamine mit einem Ethoxylierungsgrad von etwa 20. Bezogen auf Verbindungen mit der Formel I sind solche Amine die, in denen R1 für eine Mischung gesättigter oder ungesättigter Kohlenstoffketten mit etwa 8 bis etwa 22 Kohlenstoffatomen steht, R2 für eine Ethylengruppe steht und x+y einen durchschnittlichen Wert von etwa 20 hat. Die typische Menge an aliphatischem Polyoxyalkylenamin im erfindungsgemäßen Adjuvans kann im Bereich von etwa 5 Gew.-% bis etwa 85 Gew.-% liegen, wobei die bevorzugte Menge typischerweise im Bereich von etwa 65 Gew.-% bis etwa 75 Gew.-% liegt.
  • Bei der die Augenreizung vermindernden Komponente des Adjuvans der vorliegenden Erfindung handelt es sich um eine Carbonsäure, die dazu in der Lage ist, einen Komplex mit Metallionen in wäßriger Lösung zu bilden und so den desaktivierenden Effekt von Metallionen auf die Wirkung des Pestizids im formulierten Produkt zu reduzieren oder zu eliminieren. Eine solche Carbonsäure tritt auch mit dem aliphatischen Polyoxyalkylenamin in Wechselwirkung und vermindert so die durch das Adjuvans bzw. eine das Adjuvans enthaltende Pestizidformulierung verursachte Augenreizung.
  • Die erfindungsgemäßen Carbonsäuren wirken auch als Chelatbildner. Es ist gut bekannt, daß es sich bei Chelatbildnern um Verbindungen handelt, die über Donoratome verfügen, die sich über koordinative Bindung unter Bildung einer als Chelatkomplex bekannten cyclischen Struktur mit einem Metallion kombinieren können. Die Donoratome sind in verschiedenen funktionellen Gruppen innerhalb des gleichen Moleküls vorhanden. Erfindungsgemäße Carbonsäuren sind daher die, die eine oder mehrere Carboxylgruppen und eine oder mehrere andere funktionelle Gruppen aufweisen, die dazu in der Lage sind, mit mehrwertigen Metallionen in wäßriger Lösung in Wechselwirkung zu treten, so daß ein stabiles Metallchelat gebildet wird. Hydroxycarbonsäuren beispielsweise chelieren über die Sauerstoffdonoratome, die sich in der Carboxylgruppe und der Alkoholgruppe befinden. Andere Carbonsäuren dieser Art schließen (wobei die Aufzählung nicht hierauf beschränkt sein soll) Aminocarbonsäuren wie Ethylendiamintetraessigsäure und deren Salze ein. N-Phosphonomethylglycin (Glyphosate) ist ein Beispiel für ein Herbizid, daß in wäßriger Lösung in Gegenwart von Metallionen, insbesondere mehrwertigen Metallionen wie Ca+2 and Fe+3, teilweise oder vollständig desaktiviert wird.
  • Bei den bevorzugten Carbonsäuren handelt es sich um Hydroxycarbonsäuren, die eine oder mehrere Carboxylgruppen und eine oder mehrere Hydroxylgruppen enthalten. Zu den Säuren, die bei der Ausführung der vorliegenden Erfindung von besonderem Nutzen sind, zählen (wobei diese Aufzählung nicht hierauf beschränkt sein soll) Citronensäure, Glykolsäure, Gluconsäure, alpha-Hydroxybuttersäure, Äpfelsäure, Saccharinsäure, Mandelsäure, Weinsäure, Glycersäure. Citronensäure ist besonders bevorzugt, da sie nicht-toxisch ist und in relativ geringen Konzentrationen eingesetzt werden kann. Ein anderer Vorteil bei der Verwendung von Citronensäure ist deren Fähigkeit, die Phytotoxizität des Herbizids Glyphosate zu erhöhen, da Citronensäure leicht Komplexe mit Metallen wie Calcium und Eisen bildet, bei denen es sich um Metalle handelt, von denen bekannt ist, daß sie Glyphosate desaktivieren. Bei der Menge an solchen Carbonsäuren, die in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen vorliegen kann, handelt es sich um eine die Augenreizung reduzierende Menge, wobei dies die Menge ist, die erforderlich ist, um die von einer das erfindungsgemäße Adjuvans enthaltenden pestiziden Formulierung verursachte Augenreizung auf ein erträgliches Maß zu senken. Eine solche Menge läßt sich durch den Fachmann leicht bestimmen und wird typischerweise zwischen etwa 0,05 Gew.-% bis etwa 5 Gew.-% des Adjuvans betragen.
  • Das erfindungsgemäße Adjuvans kann auch eine Mischung mehrwertiger Alkohole und gegebenenfalls einen Entschäumer enthalten. Bei einem mehrwertigen Alkohol bzw. Polyol handelt es sich um eine Verbindung mit wenigstens 2 Alkoholfunktionalitäten. Die Mischung mehrwertiger Alkohole enthält wenigstens einen dreiwertigen Alkohol, vorzugsweise Glycerin, und wenigstens Ethylenglykol und Propylenglykol. Die Mischung mehrwertiger Alkohole kann eine beliebige Kombination an Polyolen in einem beliebigen Mengenverhältnis enthalten, besteht jedoch vorzugsweise aus einer Kombination von Glycerin, Ethylenglykol und Propylenglykol, die in einer Menge von etwa 10 Gew.-% bis etwa 25 Gew.-% des Adjuvans vorhanden ist. Die Mengenverhältnisse der verschiedenen mehrwertigen Alkohole in der Mischung hängen vom Pestizidtyp und der letztendlichen Verwendung der Pestizidformulierung ab und läßt sich typischerweise vom Fachmann bestimmen.
  • Die optimale Menge der einzelnen Komponenten im Adjuvants hängt von Variablen wie der Identität der die Augenreizung reduzierenden Verbindung, der Identität des Pestizids, der Art, in der die Pestizidzusammensetzung angewendet wird, der Lagerung und dem Transport des Tensids und der Pestizidzusammensetzung, den Bedingungen, unter denen die Pestizidzusammensetzung angewendet wird usw. ab und läßt sich vom Fachmann leicht bestimmen. Das Adjuvans der vorliegenden Erfindung kann fakultative Komponenten zur Verbesserung der Löslichkeit der Tensidzusammensetzung in Wasser und zur Unterdrückung von Gelbildung enthalten. Ob solche Komponenten benötigt werden, hängt von mehreren Faktoren, insbesondere der Identität der die Zusammensetzung enthaltenden Tenside, ab.
  • Bei der Verwendung als ein Adjuvans mit Glyphosate wird das erfindungsgemäße Adjuvans typischerweise in Konzentrationen von etwa 120 Gramm bis etwa 180 Gramm Adjuvans pro Liter einer wäßrigen Glyphosatelösung mit etwa 480 Gramm des Isopropylaminsalzes von Phosphonomethylglycin eingesetzt. Dies entspricht etwa 0,2 Gew.-% bis etwa 0,40 Gew.-% einer Carbonsäure mit der Fähigkeit, ein Metallion zu komplexieren.
  • Die erfindungsgemäßen Adjuvantien lassen sich unter Bildung einer pestiziden Zusammensetzung mit einer pestizid wirksamen Menge eines beliebigen Pestizidtyps kombinieren. Beispiele für Pestizide, mit denen man die erfindungsgemäßen Adjuvantien formulieren kann, schließen (wobei die Aufzählung nicht hierauf beschränkt ist) Glyphosate und Acifluorfen (5(2-Chlor-4-(trifluormethyl)phenoxy)-2-nitrobenzoesäure), Chloramben (3-Amino-2,5-dichlorbenzoesäure), 2,4-D ((2,4-Dichlorphenoxy)essigsäure), Endothal (7-Oxabicyclo-(2.2.1)heptan-2,3-dicarbonsäure), Mecoprop (2-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)propionsäure), Picloram (4-Amino-3,5,6-trichlorpyridin-2-carbonsäure), 2,4,5-T ((2,4,5-Trichlorphenoxy)essigsäure), Benzac (2,3,6-Trichlorbenzoesäure), Dicamba (3,6-Dichlor-o-anissäure), MCPA (4-Chlor-o-tolyloxyessigsäure), Dalapon (2,2-Dichlorpropionsäure), Dichlorprop (2-(2,4-Dichlorophenoxy)propionsäure), MCPB (4-(4-Chlor-o-tolyloxy)buttersäure), Bialaphos (L-2-Amino-4-((hydroxy)(methyl)phosphinoyl)butyryl-L-alanyl-L-alanin), Glufosinate ((3-Amino-3-carboxypropyl)methylphosphinat), Imazethapyr (2-[4,5-Dihydro-4-methyl-4-(1-methylethyl)-5-oxo-1-H-imidazol-2-yl]-5-ethyl-3-pyridincarbonsäure), Imazaquin (2-[4,5-Dihydro-4-methyl-4-(1-methylethyl)-5-oxo-1H-imidazol-2-yl]-3-chinolincarbonsäure), Mischungen davon und dergleichen ein. Bevorzugte Ergebnisse erhält man jedoch mit dem Herbizid Glyphosate, dessen Wirkung sich von N-Phosphonomethylglycin ableitet. Glyphosate wird normalerweise als eines seiner wasserlöslichen Salze formuliert. Die Verwendung von Glyphosate und dessen Derivaten als Herbizide ist im U.S.-Patent Nr. 3,853,530, dessen gesamter Inhalt hiermit durch Verweis Bestandteil der vorliegenden Anmeldung wird, offenbart. Die Adjuvantien der vorliegenden Erfindung eignen sich insbesondere für die Zubereitung von pestiziden Zusammensetzungen, die für ein Ausbringen durch Sprühen entwickelt wurden, vor allem sprühbare herbizide Mischungen. Die erfindungsgemäßen Adjuvantien können beim Kombinieren mit einem Pestizid zu einem Konzentrat verarbeitet werden, das anschließend unter Bildung einer für eine Anwendung durch Sprühen fertigen wäßrigen Pestizidzusammensetzung mit Wasser verdünnt werden kann.
  • Da bei Glyphosate in Form der Säure die Löslichkeit in Wasser begrenzt ist (etwa 1,2%) verwendet man für die meisten Anwendungen normalerweise die wasserlöslichen Salze von Glyphosate. Zu den wasserlöslichen Salzen von Glyphosate gehören das Trimethylsulfoniumsalz, das Ammoniumsalz, das Isopropylaminsalz und die Alkalisalze, wie Natrium und Kalium. Bei diesen Verbindungen handelt es sich um die aufgrund ihrer Löslichkeit in Wasser im Handel allgemein eingesetzten landwirtschaftlich unbedenklichen glyphosatehaltigen Verbindungen. Die Mengenverhältnisse von Herbizid, Wasser und Tensid in den wäßrigen herbiziden Zusammensetzungen dieser Erfindung hängen von vielen Faktoren ab, einschließlich (jedoch nicht darauf beschränkt) der Indentität und den Eigenschaften des Herbizids, der Anwendungsmethode, dem Ort, an dem das Herbizid ausgebracht wird, usw. Das Gewichtsverhältnis von Glyphosate ausgedrückt als Säureequivalent zu Tensidzusammensetzung liegt normalerweise im Bereich von 1:1 bis 5:1.
  • Formulierungen, die ein Herbizid wie Glyphosate und die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten, bewirken eine effektive Abtötung und/oder Bekämpfung des Unkrautwachstums. Mit den folgenden Beispielen soll die Erfindung erläutert, jedoch nicht eingeschränkt werden.
  • BEISPIEL 1 Adjuvanszusammensetzung
    Figure 00100001
    • TRYMEEN® 6607 ist ein mit durchschnittlich 20 Mol Ethylenoxid ethoxyliertes Talgamin, ein Warenzeichenprodukt der Henkel Corporation, Gulph Mills, PA 19406.
    • AGNIQUE® DF 6889 Entschäumer ist eine Siliconemulsion, ein Warenzeichenprodukt der Henkel Corporation, Gulph Mills, PA 19406.
  • BEISPIEL 2
  • Ergebnisse der toxikologischen Tests
  • Eine Formulierung mit 480 g/l (41 Gew.-%) des Isopropylaminsalzes von Glyphosate und 180 g/l (15,3 Gew.-%) des Adjuvans von Beispiel 1 (Probe A) wurde gemäß den unten angeführten Testvorschriften mit im Handel erhältlichen Glyphosateprodukten verglichen. Diese Formulierung (Probe A) enthielt etwa 0,36 Gew.-% Citronensäure. Beide ROUNDUP®-Typen enthalten das Isopropylaminsalz von Glyphosate und ethoxyliertes Talgamin.
  • Tabelle 1
    Figure 00110001
    • Probe B ist ROUNDUP®
    • Probe C ist ROUNDUP® ULTRA
  • PDII ist der "Primary Dermal Irritation Index"-Score des Primary Skin Irritation Tests gemäß den U.S. EPA Health Effects Testing Guidelines, OPPTS 870.2500 (1998) und den OECD Guidelines for Testing of Chemicals, Procedure 404; und/oder JMAFF 59 NohSan Nr. 4200, 28. Januar 1985.
  • Eye ist der "Primary Eye Irritation Test" gemäß den U.S. EPA Health Effects Testing Guidelines, OPPTS 870.2500 (1998) und den OECD Guidelines for Testing of Chemicals, Procedure 404; und/oder JMAFF 59 Noh San Nr. 4200, 28. Januar 1985. Bei der Zahl handelt es sich um den "Maximum Mean Total Score" (MMTS) bei diesem Test.
  • Reizung – beschreibt den beim Hauttest (H) und beim Augentest (A) beobachteten Reizungsgrad.
  • Clearance – die Zeit, die zum Abklingen der bei den Hauttests (H) und den Augentests (A) beobachteten Reizungen erforderlich ist.
  • Regenbogenforelle – "Static Acute Toxicity Test" an der Regenbogenforelle, Oncorhynchus mnykiss.
  • Gemäß U.S. EPA FIFRA Testing Guideline 72-1.
  • BEISPIEL 3
  • Die herbizide Nachauflaufwirkung der Zusammensetzung von Beispiel 2 (Probe A) wurde gemäß der folgenden Vorschrift bewertet:
    Unkrautspezies: Hühnerhirse (ECHCG), Große Borstenhirse (SETFA), Grüne Borstenhirse (SETVI), Blutfingerhirse (DIGSA), Flughafer (AVEFA), Johnsongras (SORHA), Gemeine Quecke (AGRRE), Efeuartige Trichterwinde (IPOHE), Krummer Fuchsschwanz (AMARE), Chinesischer Hanf (ABUTH), Gemeine Spitzklette (XANST), und Weißer Gänsefuß (CHEAL), Ackergänsedistel (SONAR), Ackerkratzdistel (CIRAR), Cassia obtusifolia (CASOB) und Bechertragende Wolfsmilch (Mexikanische Feuer-Wolfsmilch) (EPHHL).
  • Die Pflanzen wurden in einer Mikronährstoffe enthaltenden synthetischen Bodenmischung (Metro-mix, hergestellt von O. M. Scott Co.) unter Gewächshausbedingungen mit natürlichem Licht ergänzt durch Halogenlicht mit einer durchschnittlichen Energie von 165 Mikromol pro Quadratmeter pro Sekunde, einer Tageslichttemperatur von 29,4°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 73,7% zum Keimen gebracht. Der Hell-Dunkel-Zyklus betrug 16 h Tag und 8 h Nacht . Alle Pflanzen wurden vor der Behandlung von oben bewässert und nach der Behandlung von unten bewässert.
  • Alle Glyphosate-Formulierungen wurden in Leitungswasser ohne weitere Zusätze von Adjuvantien gelöst. Es wurde eine solche Menge an Verbindung zu 80 ml Wasser gegeben, daß bei der Anwendung 800, 600, 400, 200, 100 g ae/ha ausgebracht wurden. Die Anwendung erfolgte im 2-3-Blatt-Stadium (B12–B13) mit einem von Allen Machine Works hergestellten Track-Sprayer unter Verwendung einer 8002E-Düse bei 38 psi und einer Trackgeschwindigkeit von 2 Meilen/h. Die Ausbringhöhe war 18 Zoll über den Spitzen der Pflanzen. Diese entsprach einem Aufwandvolumen von 187 l/ha. Alle Behandlungen wurden pro Spezies dreimal wiederholt und randomisiert, bevor das behandelte Pflanzenmaterial für die Dauer des Experiments zur Inkubation in Zone 12 oder 14 gebracht wurde. Die Beurteilung von Schäden und Phytotoxizität erfolgte visuell und wurde bei allen Töpfen 7 und 14 Tage nach der Behandlung (TNB) vorgenommen. Die Einträge in den Tabellen unten liegen im Bereich von 0%, was keine Abtötung bedeutet, bis 100%, was totale Abtötung bei einer gegebenen Aufwandmenge bedeutet. Die Zahlen in Klammern oberhalb der Tabellen stehen für die Anzahl durchgeführter Tests.
  • Tabelle 2
    Figure 00130001
  • Tabelle 3
    Figure 00130002

Claims (13)

  1. Wasserlösliche Adjuvanszusammensetzung, die im wesentlichen aus (a) aliphatischem Polyoxyalkylenamin, (b) einer Mischung mehrwertiger Alkohole, enthaltend wenigstens einen dreiwertigen Alkohol, Ethylenglykol und Propylenglykol und (c) einer wirksamen, die Augenreizung vermindernden Menge einer Carbonsäure mit einer oder mehreren Carboxylgruppen und einer oder mehreren anderen funktionellen Gruppen besteht, wobei die Carbonsäure dazu in der Lage ist, ein Metallion zu komplexieren.
  2. Adjuvans nach Anspruch 1, wobei es sich bei den Carbonsäuren um Hydroxycarbonsäuren mit einer oder mehreren Carboxylgruppen und einer oder mehreren Hydroxylgruppen handelt.
  3. Adjuvans nach Anspruch 1, wobei es sich bei dem aliphatischen Polyoxyalkylenamin um ethoxyliertes Talgamin mit einem durchschnittlichen Ethoxylierungsgrad von 2 bis 50 handelt.
  4. Adjuvans nach Anspruch 1, wobei die Mischung mehrwertiger Alkohole Glycerin, Ethylenglykol und Propylenglykol enthält.
  5. Adjuvans nach Anspruch 1, wobei die Menge an Carbonsäure 0,05 Gew.-% bis 5 Gew.-% beträgt.
  6. Adjuvans nach Anspruch 1, wobei es sich bei der Carbonsäure um eine alpha-Hydroxycarbonsäure handelt.
  7. Adjuvans nach Anspruch 6, wobei es sich bei der alpha-Hydroxycarbonsäure um Citronensäure handelt.
  8. Adjuvans nach Anspruch 7, wobei die Menge an Citronensäure im Adjuvanz 0,05 Gew.-% bis 5 Gew.-% beträgt.
  9. Adjuvans nach Anspruch 8, wobei die Mischung 15 Gew.-% Glycerin, 2 Gew.-% Ethylenglykol und 10,9 Gew.-% Propylenglykol enthält.
  10. Adjuvans nach Anspruch 8, wobei die Menge an Citronensäure 2 Gew.-% beträgt.
  11. Pestizide Zusammensetzung, die die in einem der Ansprüche 1 bis 10 definierte Adjuvanszusammensetzung und (d) eine pestizid wirksame Menge eines Pestizids enthält.
  12. Verfahren zum Abtöten bzw. zur Bekämpfung von Unkräutern, bei dem man die Unkräuter mit einer herbizid wirksamen Menge der Zusammensetzung nach Anspruch 11 in Kontakt bringt.
  13. Verfahren nach Anspruch 12, bei dem man die Unkräuter mit einer herbizid wirksamen Menge einer Zusammensetzung in Kontakt bringt, die (a) ein ethoxyliertes Talgamin mit einem durchschnittlichen Ethoxylierungsgrad von 2 bis 50, (b) eine Glycerin, Ethylenglykol und Propylenglykol enthaltende Mischung, (c) eine wirksame, die Augenreizung reduzierende Menge an Citronensäure und (d) eine herbizid wirksame Menge von N-Phoshonomethylglycin oder einem Salz davon enthält.
DE60020074T 1999-01-15 2000-01-14 Hilfsstoff-zusammensetzung Expired - Lifetime DE60020074T2 (de)

Applications Claiming Priority (9)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US11608599P 1999-01-15 1999-01-15
US116085P 1999-01-15
US11755999P 1999-01-28 1999-01-28
US117559P 1999-01-28
US13166299P 1999-04-29 1999-04-29
US131662P 1999-04-29
US448245 1999-11-24
US09/448,245 US6432878B1 (en) 1999-01-15 1999-11-24 Adjuvant composition
PCT/US2000/000954 WO2000041567A1 (en) 1999-01-15 2000-01-14 Adjuvant composition

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE60020074D1 DE60020074D1 (de) 2005-06-16
DE60020074T2 true DE60020074T2 (de) 2006-01-19

Family

ID=27494066

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE60020074T Expired - Lifetime DE60020074T2 (de) 1999-01-15 2000-01-14 Hilfsstoff-zusammensetzung

Country Status (20)

Country Link
US (2) US6432878B1 (de)
EP (1) EP1139764B8 (de)
JP (1) JP2002534451A (de)
CN (1) CN1213663C (de)
AR (1) AR022300A1 (de)
AT (1) ATE295081T1 (de)
AU (1) AU778905B2 (de)
BR (1) BR0007533B1 (de)
CA (1) CA2359353C (de)
DE (1) DE60020074T2 (de)
DK (1) DK1139764T3 (de)
ES (1) ES2244407T3 (de)
ID (1) ID29149A (de)
IL (2) IL144194A0 (de)
MY (1) MY122523A (de)
NZ (1) NZ512826A (de)
PL (1) PL200166B1 (de)
PT (1) PT1139764E (de)
TR (1) TR200102016T2 (de)
WO (1) WO2000041567A1 (de)

Families Citing this family (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MY158895A (en) 2000-05-19 2016-11-30 Monsanto Technology Llc Potassium glyphosate formulations
US6992045B2 (en) 2000-05-19 2006-01-31 Monsanto Technology Llc Pesticide compositions containing oxalic acid
US6831038B2 (en) * 2001-02-20 2004-12-14 Helena Holding Company Agricultural formulation
US20040142823A1 (en) * 2002-05-31 2004-07-22 Elsik Curtis M Adjuvant compositions and pesticides
US20050026781A1 (en) * 2003-04-22 2005-02-03 Monsanto Technology Llc Herbicidal compositions containing glyphosate and a pyridine analog
US7341983B2 (en) 2003-08-04 2008-03-11 Ecolab Inc. Antimicrobial compositions including carboxylic acids and alkoxylated amines
BRPI0508542B1 (pt) 2004-03-10 2014-09-16 Monsanto Technology Llc Composições de concentrado herbicida compreendendo glifosato e herbicida auxina
FR2878692B1 (fr) * 2004-12-06 2007-03-16 Fonds De Dev Des Filieres Des Utilisation du glycerol comme agent anti-mousses et/ou lichens
AU2005321478B2 (en) * 2004-12-30 2009-11-05 Specialty Operations France Herbicidal composition comprising an aminophosphate or aminophosphonate salt and a betaine
NZ564145A (en) * 2005-05-17 2009-12-24 Rhodia Agricultural adjuvant compositions comprising a betaine surfactant and glycerol, herbicide compositions, and methods for using such compositions
US20070049498A1 (en) * 2005-09-01 2007-03-01 Brigance Mickey R Agricultural compositions which enhance performance of herbicides
NZ567994A (en) 2005-11-14 2012-03-30 Rhodia Surfactant is sodium alkyl ether sulfate in agricultural adjuvant compositions, pesticide compositions, and methods for using such compositions
WO2008066611A2 (en) 2006-10-16 2008-06-05 Rhodia Inc. Agricultural adjuvant compositions. pesticide compositions. and methods for using such compositions
FR2914647B1 (fr) * 2007-04-05 2011-10-21 Rhodia Recherches Et Tech Copolymere comprenant des unites betainiques et des unites hydrophobes et/ou amphiphiles,procede de preparation,et utilisations.
CN101932236A (zh) * 2007-11-07 2010-12-29 罗地亚管理公司 包含氨基磷酸盐或氨基膦酸盐和粘度降低剂的除草组合物
HRP20160477T1 (hr) * 2008-06-18 2016-06-17 Stepan Company Koncentrat glifosata ultra-visokog udjela
WO2010002836A2 (en) 2008-07-03 2010-01-07 Mosanto Technology Llc Combinations of derivatized saccharide surfactants and etheramine oxide surfactants as herbicide adjuvants
EP2341778B1 (de) * 2008-11-06 2014-01-15 Sn Biotech Technologies Sp. Z O.o. Sp. K. Flüssige homogene herbizidzusammensetzung, verfahren für die bekämpfung von unkraut, verfahren für die herstellung einer flüssigen homogenen herbizidzusammensetzung und verwendung einer flüssigen homogenen herbizidzusammensetzung für die bekämpfung von unkraut
US8748344B2 (en) 2009-07-14 2014-06-10 Rhodia Operations Agricultural adjuvant compositions, pesticide compositions, and methods for using such compositions
US8841235B2 (en) 2010-08-10 2014-09-23 Rhodia Operations Agricultural pesticide compositions
US9006286B2 (en) 2011-05-10 2015-04-14 Ecolab Usa Inc. Couplers for medium-chain fatty acids and disinfecting compositions
CA2853120C (en) 2011-10-26 2019-12-17 Monsanto Technology Llc Salts of carboxylic acid herbicides
US10736322B2 (en) 2012-06-04 2020-08-11 Monsanto Technology Llc Aqueous concentrated herbicidal compositions containing glyphosate salts and dicamba salts
AU2013337293B2 (en) 2012-11-05 2017-06-15 Monsanto Technology Llc Low volatility herbicidal compositions
US10285404B2 (en) 2013-02-27 2019-05-14 Monsanto Technology Llc Glyphosate composition for dicamba tank mixtures with improved volatility
CN106277249A (zh) * 2016-08-29 2017-01-04 南京工业大学 一种去除废水中草甘膦的方法
GB201617420D0 (en) * 2016-10-14 2016-11-30 Univ Durham Herbicidal compositions
AU2018389233B2 (en) 2017-12-22 2024-08-08 Monsanto Technology Llc Herbicidal mixtures
CN113749092B (zh) * 2020-06-03 2024-10-11 迈克斯(如东)化工有限公司 不饱和脂肪酸酯化物应用、农化组合物和低眼刺农药制剂及其应用

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL302392A (de) 1962-12-28
US3853530A (en) 1971-03-10 1974-12-10 Monsanto Co Regulating plants with n-phosphonomethylglycine and derivatives thereof
US4478650A (en) 1983-10-19 1984-10-23 At&T Technologies, Inc. Water soluble flux
US5206021A (en) * 1988-05-09 1993-04-27 Rhone-Poulenc Ag Company Stabilized oil-in-water emulsions or suspoemulsions containing pesticidal substances in both oil and water phases
CA2047968C (en) 1990-08-09 2000-05-23 Paul D. Berger New surfactant compositions, method for their preparation, and pesticidal compositions containing same
US5703015A (en) 1990-08-09 1997-12-30 Monsanto Company Pesticidal compositions of polyoxyalkylene alkylamine surfactants having reduced eye irritation
CA2097913C (en) 1991-01-08 2002-08-20 Kristin Anne Arnold Improved herbicidal formulation
DE4212569A1 (de) 1992-04-15 1993-10-21 Roehm Gmbh Syntheseöle enthaltend Cooligomere, bestehend aus 1-Alkenen und (Meth)acrylsäureestern
EP0577914A1 (de) 1992-07-08 1994-01-12 Monsanto Europe S.A./N.V. Verbesserte Glyphosat-Zusammensetzungen und ihre Verwendung
US5317003A (en) 1992-07-16 1994-05-31 Monsanto Company Herbicidal compositions comprising glyphosate salts and alkoxylated quaternary amine surfactants
DK169734B1 (da) * 1993-03-09 1995-01-30 Kvk Agro As Herbicidpræparat, fremgangsmåde til fremstilling heraf samt aktiverende additiv til opblanding med herbicidpræparater
US5747416A (en) * 1993-07-08 1998-05-05 Mcardle; Blaise Herbicidal and insecticidal protein-polysaccharide delivery compositions and methods for controlling plant and insect populations
US5389598A (en) * 1993-12-17 1995-02-14 Monsanto Company Aqueous concentrate formulations having reduced eye irritancy
DE69419500T2 (de) 1993-12-28 1999-12-16 Kao Corp., Tokio/Tokyo Wirkungsverstaerkende zusammensetzunggen fuer agrochemikalien und agrochemische zusammensetzungen
MY114016A (en) 1995-06-27 2002-07-31 Kao Corp Liquid enhancer composition for amino acid series herbicides

Also Published As

Publication number Publication date
AU2506600A (en) 2000-08-01
US6432878B1 (en) 2002-08-13
BR0007533B1 (pt) 2013-03-19
NZ512826A (en) 2003-10-31
PL350163A1 (en) 2002-11-18
AR022300A1 (es) 2002-09-04
DE60020074D1 (de) 2005-06-16
ATE295081T1 (de) 2005-05-15
EP1139764A4 (de) 2002-04-03
EP1139764B8 (de) 2005-07-06
ID29149A (id) 2001-08-02
IL144194A (en) 2006-08-20
EP1139764A1 (de) 2001-10-10
BR0007533A (pt) 2001-12-04
US6645913B2 (en) 2003-11-11
TR200102016T2 (tr) 2002-01-21
CN1339946A (zh) 2002-03-13
EP1139764B1 (de) 2005-05-11
WO2000041567A1 (en) 2000-07-20
ES2244407T3 (es) 2005-12-16
MY122523A (en) 2006-04-29
DK1139764T3 (da) 2005-08-29
JP2002534451A (ja) 2002-10-15
CN1213663C (zh) 2005-08-10
IL144194A0 (en) 2002-05-23
AU778905B2 (en) 2004-12-23
CA2359353C (en) 2012-06-19
CA2359353A1 (en) 2000-07-20
US20020155953A1 (en) 2002-10-24
PT1139764E (pt) 2005-09-30
PL200166B1 (pl) 2008-12-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE60020074T2 (de) Hilfsstoff-zusammensetzung
DE69423514T2 (de) Wässrige konzentratformulierungen mit reduzierter augenreizung
DE69032940T2 (de) Auf fettsäuren basierende herbizide zusammensetzungen
DE69605660T2 (de) Etheramintenside enthaltende glyphosatformulierungen
DE69028114T2 (de) Auf fettsäuren basierende emulgierbare konzentrate mit herbizider wirkung
DE69324683T2 (de) Herbizide zusammensetzung
US6121199A (en) Herbicidal compositions of polyoxyalkylene alkylamine surfactants having reduced eye irritation
EP1035771B1 (de) Tensidsysteme für flüssige wässrige zubereitungen
DE69416007T2 (de) Verbesserte wirksamkeit und/oder regenfestigkeit an pestizide formulierungen aufweisende tenside
DE69622283T2 (de) Flüssige landwirtschaftliche chemische zusammensetzung
BR112013020892A2 (pt) usos de cloreto de colina em formulações agroquímicas
DE60106241T2 (de) Verwendung von aminverbindungen mit verbesserter bioabbaubarkeit als zusatz für pestizide und düngemittel
DE69128917T2 (de) Auf fettsäuren basierende herbizidzusammensetzung
DE69702445T2 (de) Herbizide und pflanzenwachstumsregulierende zusammensetzungen und deren verwendung
DE69816988T2 (de) Verfahren und zusammemsetzungen zur förderung der biologischen effektivität exogener chemische substanzen in plflanzen
DE69515881T2 (de) Pestizide zusammensetzungen, die ethoxylierte fettamine zur steigerung der effektivität von endothall und dessen salzen enthalten.
DE69702906T2 (de) Herbizide und pflanzenwachstumsregulierende zusammensetzungen und deren verwendung
MXPA01007082A (en) Adjuvant composition
ZA200105753B (en) Adjuvant composition.

Legal Events

Date Code Title Description
8327 Change in the person/name/address of the patent owner

Owner name: COGNIS IP MANAGEMENT GMBH, 40589 DUESSELDORF, DE

8364 No opposition during term of opposition