DE579841C - Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Derivaten der Anthracenreihe - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Derivaten der AnthracenreiheInfo
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
Es ist, z.B. aus den deutschen Patentschriften 205 149 und 499 965, bekannt, daß
man durch Kondensation von Leuko-i, 4, 5, 8-tetraoxyanthrachinon mit Ammoniak und aliphatischen
Aminen Leuko-i, 4-dioxy-5, 8-diaminoanthrachinon bzw. dessen am Stickstoff alkylierte Derivate erhalten kann, daß somit
zwei Hydroxylgruppen durch den Aminrest ersetzt werden.
Es wurde nun die überraschende Beobachtung gemacht, daß man eine weitere Hydroxylgruppe
durch den Aminorest ersetzen kann bzw. daß man Leuko-i, 4, 5, 8-tetraoxyanthrachinon zu
Leuko-i-oxy-4, 5, 8-triaminoanthrachinon und seinen N-alkylierten Derivaten kondensieren
kann, wenn man mit wässerigen Lösungen der obengenannten Amine bei Temperaturen oberhalb
ioo°, vorzugsweise in Gegenwart von Reduktionsmitteln, arbeitet. Man kann die
Kondensation auch mit 1,4, 5,8-Tetraoxyanthrachinon in Gegenwart von entsprechend
größeren Mengen des Reduktionsmittels ausführen. Diese Leukokörper lassen sich nach den
bekannten Methoden oxydieren. Die erhaltenen
as Anthrachinonderivate sind zum Teil wertvolle
Farbstoffe für Acetylcellulose, zum Teil stellen sie wertvolle Zwischenprodukte für die Herstellung
von Farbstoffen dar.
Folgende Beispiele mögen das vorliegende Verfahren erläutern.
Folgende Beispiele mögen das vorliegende Verfahren erläutern.
27 Teile Leuko-i, 4, 5, 8-tetraoxyanthrachinon werden in 250 Teilen wässeriger 24prozentiger
Ammoniaklösung mit 10 Teilen Natriumhydrosulfit 5 Stunden im geschlossenen Gefäß
auf 120 ° erhitzt, wobei Leuko-i-oxy-4, 5, 8-triaminoanthrachinon entsteht, welches in üblicher
Weise oxydiert werden kann,
Mit diesem i-Oxy-4, 5, 8-triaminoanthrachinon
erhält man auf Acetatseide ebenso reine und kräftige blaue Färbungen wie mit i, 4, 5, 8-Tetraaminoanthrachinon,
welche aber — im Gegensatz zu den Färbungen von 1, 4, 5, 8-Tetraaminoanthrachinon
— eine vorzügliche Lichtechtheit aufweisen.
13,5 Teile Leuko-i, 4, 5, 8-tetraoxyanthrachinon werden in 135 Teilen wässeriger 23prozentiger
Methylaminlösung mit 5 Teilen Natriumhydrosulfit 5 Stunden auf 120° erhitzt, wobei
sehr wahrscheinlich Leuko-i-oxy-4, 5, 8-trimethylaminoanthrachinon
entsteht, welches in üblicher Weise aufgearbeitet wird.
25 Teile Leuko-i, 4, 5, 8-tetraoxyanthrachinon
werden in 150 Teilen Wasser mit 50 Teilen
71
579 84Ϊ
75prozentigem /3-Oxyäthylamin 5 Stunden auf
120° erhitzt, wobei sehr wahrscheinlich Leukoi-oxy-4,5,
8-tri -/3-oxyäthylammoanthrachinon
entsteht, welches in üblicher Weise aufgearbeitet wird.
Einige Merkmale der nach, den angeführten Beispielen dargestellten und zum Anthrachinonderivat
oxydierten Produkte seien in nachfolgender Tabelle bisher bekannten Körpern
gegenübergestellt:
| Anthrachinonderivat | Lösung in | Schwefelsäure | Scnwefelsäure- Borsäure |
Sch-wefelsäure- Formaldehyd |
|
| 10 | I1 4, 5, 8-Tetraaminoanthrachinon | farblos | farblos | violett | |
| Produkt nach Beispiel 1 vorliegender Er findung |
gelb | gelborange | reinblau | ||
| 15 | i, 4-Diamino-5, 8-dioxyanthrachinon .... | rotbraun | violett | grün | |
| Produkt nach Beispiel 2 vorliegender Er findung |
gelbbraun | rot | reinblau | ||
| i, 4 - DimethylaminO'5, 8-dioxyanthrachi non |
rotbraun | blauviolett | grün | ||
| 20 | Produkt nach Beispiel 3 vorliegender Er findung |
gelbbraun | grünblau | grünblau | |
| i, 4-Di - β - oxyäthylamino - 5, 8-dioxyan thrachinon |
violettrot - | grünblau | gelbgrün | ||
| 25 | |||||
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Derivaten der Anthracenreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man Leukoi, 4,5, 8-tetraoxyanthrachinon in wässerigenLösungen von Ammoniak oder primären aliphatischen Aminen, vorzugsweise in Gegenwart von Reduktionsmitteln, auf Temperaturen über 100° erhitzt und die entstehenden Leukokörper zu den entsprechenden Anthrachinonderivaten oxydiert.llERON GEDRUCKT IN DEP R
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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|---|---|---|---|
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