DE235312C - - Google Patents
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Classifications
-
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-
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
— Jig 235312-KLASSE 12 #. GRUPPE
Zusatz zum Patente 218571 vom 26. Juni 1908.
Patentiert im Deutschen Reiche vom 11. Januar 1910 ab.
Längste Dauer: 25. Juni 1923.
Durch das Hauptpatent 218571 ist ein Verfahren
zur Darstellung von Stickstoff und gleichzeitig Chlor enthaltenden Anthrachinonderivaten
geschützt, die man dadurch erhält, daß man α-Aminoanthrachinone oder ihre
Derivate mit Epichlorhydrin behandelt. In welcher Weise die Reaktion zwischen dem
Epichlorhydrin und den Aminoanthrachinonen verläuft, könnte seinerzeit nicht mit Sicherheit
festgestellt werden.
Es wurde nun gefunden, daß man zu Produkten von ähnlichen Eigenschaften gelangt,
wenn man in dem Verfahren des Hauptpatents das Epichlorhydrin durch Äthylenoxyd oder dessen Homologen und Derivate
ersetzt. Man erhält so die einfachsten Vertreter einer Körperklasse, die sich als iV-Oxalkylaminoanthrachinone
erweisen und durch Behandeln mit sulfierenden Mitteln in Farbstoffe
übergeführt werden können, welche sich vor den ähnlich zusammengesetzten Farbstoffen
des Patents 220627, Kl. 22 b, dadurch auszeichnen, daß sie besser egalisieren.
■ Es ist zwar bekannt, daß bei der Einwirkung von Äthylenoxyd, dessen Homologen und Derivaten auf primäre aliphatische oder aromatische Amine N - Oxalkylsubstitutionsprödukte der betreffenden primären Amine erhalten werden (vgl. z. B. die Patentschriften 97102 und 107510 der Klasse 12 q), jedoch war nicht ohne weiteres vorauszusehen, daß die hochmolekularen α-Aminoanthrachinone mit Alkylenoxyden analog zusammengesetzte Kondensationsprodukte liefern würden.
■ Es ist zwar bekannt, daß bei der Einwirkung von Äthylenoxyd, dessen Homologen und Derivaten auf primäre aliphatische oder aromatische Amine N - Oxalkylsubstitutionsprödukte der betreffenden primären Amine erhalten werden (vgl. z. B. die Patentschriften 97102 und 107510 der Klasse 12 q), jedoch war nicht ohne weiteres vorauszusehen, daß die hochmolekularen α-Aminoanthrachinone mit Alkylenoxyden analog zusammengesetzte Kondensationsprodukte liefern würden.
Ferner ergibt sich erst auf Grund des vorliegenden Verfahrens, daß das aus der französischen
Patentschrift 403205 bekannt gewordene Verfahren des Hauptpatents in der in den
Berichten 37 [1904], S. 3035/36 beschriebenen Weise, nämlich unter Aufspaltung der Äthylenoxydbindung
und unmittelbarer Anlagerung des Aminoanthrachinonrestes verläuft und somit die dort beschriebenen Anthrachinonderivate
eine der allgemeinen Formel:
R-NH-CH2-CH (OH)-CH2-Cl
(R = Anthrachinonrest)
entsprechende Zusammensetzung besitzen, wobei allerdings dahingestellt bleiben muß, an
welchem der beiden äthylenoxydartig gebundenen Kohlenstoffatome der Anthrachinonrest
eintritt. "
25 Teile fein gepulvertes 1 · 4-Diamino-.
anthrachinon werden in einem Gemisch von 50 Teilen Äthylenoxyd, 50 Teilen Eisessig und
250 Teilen Nitrobenzol suspendiert und das Gemisch so lange bei 30 bis 35 ° gerührt, bis
eine herausgenommene Probe, in Pyridin gelöst, keine Zunahme der blauen Färbung erkennen
läßt.
Das erhaltene Produkt scheidet sich in reiner Form gut kristallisiert ab und wird
Claims (1)
- abgesaugt. Es löst sich in Pyridin, Nitrobenzol und Anilin mit schöner, rein blauer Farbe; in konzentrierter Schwefelsäure ist die Lösung blaustichig rot.An Stelle des Äthylenoxyds kann man dessen Homologen, wie Propylenoxyd, oder Derivate anwenden.Beispiel 2.5 Teile fein gepulvertes 1 · 5-Diaminoanthrachinon werden in 30 Teilen Eisessig suspendiert und 15 Teile Glycid zugesetzt. Dieses Gemisch erwärmt man unter Rühren so lange auf etwa 95 °, bis alles 1 · 5-Diaminoanthrachinon in Lösung gegangen ist und eine herausgenommene Probe keine Zunahme der Rotfärbung mehr erkennen läßt. Nach dem Erkalten scheidet sich das Reaktionsprodukt kristallisiert ab und kann durch Absaugen leicht von der Mutterlauge getrennt werden.Ebenso verhalten sich andere Aminoanthrachinone oder ihre Derivate.Die Eigenschaften einiger so erhaltenen Körper sind in folgender Tabelle zusammengestellt.
15
Produkt aus:Aussehen Farbe der
Lösung in
PyridinFarbe der
Lösung in
konz. H2 S O4
von 90° C.Farbe der
Lösung in
65 prozentigem
Oleum20 ι · 4-Diarninoanthrachinon
+ Äthylenoxyddunkelblaue Prismen blau rotviolett blau i-Amino-4-methoxyanthra-
chinon + Äthylenoxydbronzeglänzende
Kristallerotviolett gelbbraun blauviolett 25
ι - Amino-2-methylanthrachinon
+ ÄthylenoxydKristalleisessig ent
haltende Prismen,
die beim Trocknen
verwitternblaustichig rot gelb gelb ι ■ 5-Diaminoanthrachinon
30 4. Glycidbraune Kristalle rot blauviolett grünstichig
blaui-Aminoanthrachinon
+ Äthylenoxydrote Kristalle rot violettrot violett -c i-Amino-4-methoxyanthra-
chinon + Propylenoxydbraune Kristalle rotviolett gelbbraun blauviolett Pate ν T-An s PRU c H:Abänderung des durch Patent 218571 geschützten Verfahrens zur Darstellung von stickstoffhaltigen Anthrachinonderivaten, darin bestehend, daß man an Stelle von Epichlorhydrin hier Äthylenoxyd, dessen Homologen oder Derivate auf «-Aminoanthrachinone oder deren Derivate einwirken läßt.
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Cited By (3)
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| JP2009531285A (ja) * | 2006-02-09 | 2009-09-03 | ダイスター テクスティルファルベン ゲゼルシャフト ミト ベシュレンクテル ハフツング ウント コンパニー ドイツランド コマンデイトゲゼルシャフト | 染毛剤組成物 |
Also Published As
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