DE566169C - Verfahren zur Darstellung neuer Kuepenfarbstoffe der Anthrachinonreihe - Google Patents
Verfahren zur Darstellung neuer Kuepenfarbstoffe der AnthrachinonreiheInfo
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Description
- Verfahren zur Darstellung neuer Küpenfarbstoffe der Anthrachinonreihe Es wurde gefunden, daß man neue wertvolle Küpenfarbstoffe erhält, wenn man Diarylsulfidcarbonsäuren in ihre Säurehalogenide überführt und diese mit Aminoanthrachinonen kondensiert.
- Unter Diarylsulfidcarbonsäuren sind sowohl die einfachen Diphenylsulfidderivate zu verstehen als auch Derivate und Substitutionsprodukte derselben, so z. B. auch Naphthylphenylsulfidcarbonsäuren, Phthaloyldiphenylsulfidcarbonsäuren usw.
- Die Säurehalogenide können in bekannter Weise z. B. mit Hilfe von Thionylchlorid oder Phosphorpentachlorid u. dgl. in Abwesenheit oder Gegenwart eines indifferenten Lösungsmittels hergestellt werden. Isolierung der Säurehalogenide ist nicht erforderlich, man kann vielmehr auch die Lösung der Säurehalogenide nach Entfernung des überschüssigen Halogenierungsmittels unmittelbar zur Kondensation mit Aminoanthrachinonen verwenden.
- Die Kondensation mit Aminoanthrachinonen wird in einem organischen Lösungsmittel, wie z. B. Chlortoluol, Nitrobenzol u. dgl., --ausgeführt, wobei zweckmäßig bis =5o° erwärmt wird.
- Die so erhaltenen Farbstoffe zeigen bemerkenswerte Echtheitseigenschaften. Ihre Chlorechtheit ist sehr gut, was in Anbetracht des Vorliegens eines Thioäthers nicht vorauszusehen war. Ihre Lichtechtheit ist sehr befriedigend, vor allem bei den Gelbtönen. Beispiel i 25 Gewichtsteile Diphenylsulfid-4-carbonsäurechlorid (erhalten aus Diphenylsulfid-4-carbonsäure mit Thionylchlorid) werden mit 34 Gewichtsteilen i-Amino-5-benzoylaminoanthrachinon in 3oo Gewichtsteilen Nitrobenzol auf 150 ' erwärmt. Das Reaktionsprodukt scheidet sich bald aus und wird in bekannter Weise isoliert. Der Farbstoff wird aus Schwefelsäure verpastet und färbt Baumwolle aus der Küpe in gelben Tönen an. Beispiel 2 30 Gewichtsteile 2 # 3-Phthaloyl-i# i'-diphenylsulfid-4'-carbonsäure werden in 3oo Gewichtsteilen Nitrobenzol mit 3o Gewichtsteilen Phosphorpentachlorid auf 130 0 erwärmt. Beim Erkalten scheidet sich das Säurechlorid schön kristallisiert aus und wird in bekannter Weise isoliert. 25 Gewichtsteile des so erhaltenen Säurechlorides werden mit =a Gewichtsteilen i-Aminoanthrachinon in 25o Gewichtsteilen Nitrobenzol auf =5o° erwärmt. Nach dem Erkalten setzt man etwas Alkohol zu und isoliert den Farbstoff, der.in schönen Kristallen anfällt. Der Farbstoff färbt aus roter Küpe Baumwolle in grünstichiggelben Tönen von sehr guten Echtheitseigenschaften an.
- Bei Verwendung von i-Amino-5-benzoylaminoanthrachinon erhält man ein rotstichiges Gelb. Beispiel 3 3o Gewichtsteile 3. 4-Phthaloyl-i # i'-diphenylsulfid-q.'-carbonsäurechlorid werden mit 26 Gewichtsteilen i-Amino-5-benzoylaminoanthrachinon in 5oo Gewichtsteilen Nitrobenzol auf 15o° erwärmt, wobei die Kondensation stattfindet. Der wie üblich isolierte Farbstoff färbt- aus rotbrauner Küpe Baumwolle in rotstichiggelben Tönen an.
- Ein grünstichiges Gelb erhält man bei der Kondensation des Säurechlorids mit z-Aminoanthrachinon.
- Ähnliche Farbstoffe entstehen bei Verwendung der 3#4-Phthaloyl-i # i'-diphenylensulfid-2'-carbonsäure. Beispiel q.
- 25 Gewichtsteile 2.3-Phthaloyl-q.-benzoylamino-i # i'-diphenylsulfid-q.'-carbonsäurechlorid werden mit 17 Gewichtsteilen i-Benzoylamino-5-aminoanthrachinon wie oben kondensiert und isoliert. Der Farbstoff färbt aus bordeauxroter Küpe Baumwolle in leuchtend orangeroten Tönen an.
- Bei Verwendung von i-Benzoylamino-q.-aminoanthrachinon erhält man einen roten Küpenfarbstoff.
- Beispiel 5 4,8 Gewichtsteile des Dicarbonsäurechlorids folgender Konstitution: werden zusammen mit q. Gewichtsteilen i-Aminoanthrachinon in ioo Gewichtsteilen Nitrobenzol auf 15o° erhitzt. Nach beendeter Reaktion wird wie üblich aufgearbeitet. Der erhaltene Küpenfarbstoff färbt aus rotbrauner Küpe Baumwolle in rotstichiggelben Tönen an.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: . Verfahren zur Darstellung neuer Xüpenfarbstoffe der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man Diarylsulfidcarbonsäuren, ihre Derivate und- Substitutionsprodukte, insbesondere auch phthaioylierte Diphenylsulfidcarbonsäuren, in die entsprechenden Säurehalogenide überführt und diese mit Aminoanthrachinonen, ihren Derivaten und Substitutionsprodukten kondensiert.
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Applications Claiming Priority (1)
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Country Status (1)
| Country | Link |
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| DE (1) | DE566169C (de) |
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- 1931-07-30 DE DEI42201D patent/DE566169C/de not_active Expired
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