DE453997C - Verfahren zur Darstellung von Halogendibenzpyrenchinonen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von HalogendibenzpyrenchinonenInfo
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
- Verfahren zur Darstellung von Halogendibenzpyrenchinonen. Bei den bisherigen Verfahren zur Halogenierung des Dibenzpyrenchinons entstehen Produkte, bei welchen die Stellung der Halogenatome im Molekül nicht bekannt ist.
- Es wurde nun gefunden, daß man zu eindeutig substituierten Halogendibenzpyrenchinonen kommt, wenn man i # 5-Dibenzoyl-2 # 6-dioxynaphthalin (Patentschrift 453280, Beispiel i) oder seine Derivate und Substitutionsprodukte, beispielsweise seine in den Benzoylresten substituierten Derivate, mit solchen Mitteln behandelt, die gleichzeitig einen Austausch der beiden Oxygruppen gegen Chlor und den Ringschluß zum Dibenzpyrenchinon bewirken nach folgendem Schema: Als in dieser Hinsicht geeignete Mittel haben sich beispielsweise die Halogenide des Phosphors erwiesen. Man arbeitet vorteilhaft so, daß man das Dibenzoyldioxnaphthalin in einem Lösungsmittel suspendiert und unter Zugabe der für Austausch und Ringschluß erforderlichen Menge, z. B. Phosphorpentachlorid, erwärmt. Nach anfänglicher Lösung scheidet sich alsbald eine schön kristallisierte gelbe Zwischenverbindung aus, die, isoliert und in 66er Schwefelsäure auf 8o bis go° erwärmt, in das Dichloridbenzpyrenchinon übergeht. Diese neuen einheitlichen Halogendibenzpyrenchinone haben ähnliche färberische Eigenschaften wie das nicht substituierte Dibenzpyrenchinon. Sie ziehen aus roter Küpe nach dem Verhängen auf Baumwolle gelb auf. Sie sollen auch zur Herstellung weiterer Farbstoffe der Dibenzpyrenchinonreihe dienen.
- Beispiel: iBTeile2 # 6-Dioxy-i # 5-dibenzoylnaphthalin werden in 5o Teile Chlorbenzol suspendiert und 44 Teile Phosphorpentachlorid hinzugefügt. Es tritt sogleich unter -Erwärmen und Säureentwicklung Reaktion ein. Ist die Reaktion beendet, so erwärmt man auf ioo bis iio°. Hierbei geht zunächst alles in Lösung, und alsbald scheidet sich unter erneuter Salzsäureentwicklung das gelbe Zwischenprodukt ab. Dieses wird abgesaugt, gewaschen und getrocknet. In 66er Schwefelsäure eingetragen, in der es in der Kälte unlöslich ist, geht es beim Erwärmen auf 8o bis go° in rotstichig blauer Farbe in Lösung. Nach kurzem Umrühren wird auf Eis gegeben, abgesaugt und neutral gewaschen. Nach dem Trocknen stellt das i # 6-Dichlor-3 ' 4' 8 # 9-dibenzpyrenchinon ein gelbes Pulver dar, das aus Nitrobenzol in gelben Nädelchen kristallisiert. In Schwefelsäure löst sich der Farbstoff rein violett. Aus roter Küpe zieht er auf Baumwolle in gelben Tönen auf. An Stelle von 2 # 6-Dioxy-i # 5-dibenzoylnaphthalin können seine in den Benzoylresten substituierten Derivate, an Stelle von Phosphorpentachlorid können andere Halogenide des Phosphors verwendet werden, wie z. B. Phosphorpentabromid oder ein Gemisch von Phosphoroxychlorid und Phosphorpentachlorid.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Halogendibenzpyrenchinonen, darin bestehend, daß man i # 5-Dibenzoyl-2 # 6-dioxynaphthalin oder seine Derivate und Substitutionsprodukte mit solchen Mitteln behandelt, die gleichzeitig einen Austausch der beiden Oxygruppen gegen Chlor und den Ringschluß zum Dibenzpyrenchinon bewirken.
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| DE453997C true DE453997C (de) | 1927-12-27 |
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| DEF58333D Expired DE453997C (de) | 1925-03-15 | 1925-03-15 | Verfahren zur Darstellung von Halogendibenzpyrenchinonen |
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| DE (1) | DE453997C (de) |
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- 1925-03-15 DE DEF58333D patent/DE453997C/de not_active Expired
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