DE537188C - Verfahren zur Darstellung von Aminoketoalkoholen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung von Aminoketoalkoholen Nach dem Verfahren des Hauptpatentes 525 093 werden Derivate des Ephedrins dadurch erhalten, daß man auf Ephedrin i-Phenyl-ioxo-2-brompropan (a-Brompropiophenon) einwirken läßt.
• Es wurde nun gefunden, daß man an Stelle von Ephedrin ß-Phenyläthanolmethylamin oder dessen p-Oxyderivat verwenden kann. Die neuen Verbindungen sind in den üblichen organischen Lösungsmitteln, wie Alkohol, Äther, Benzol, Chloroform, leicht löslich, in Wasser unlöslich. Mit Säure bilden sie in Wasser leicht lösliche Hydrochloride. Sie sollen als solche therapeutische Verwendung finden oder als Zwischenprodukte zur Herstellung pharmazeutischer Präparate dienen.
• Beispiel i Teile ß-Phenyläthanolmethylaminhydrochlorid, C,H5 - CH (OH) - CH, - NH - CH"HCl, werden q. Stunden mit 2,4 Teilen Kaliumhydroxyd und 4,5 Teilen a-Brompropiophenon in io Teilen Wasser und io Teilen Benzol gekocht. Zur Vervollständigung der Reaktion wird noch eine halbe Stunde gekocht und dann die Basen mit verdünnter Salzsäure ausge$chüttelt. Die salzsaure Lösung wird einige Male mit Äther durchgeschüttelt und das Kondensationsprodukt mit Natronlauge ausgefällt. Es wird mit Wasser gewaschen und mit warmer, verdünnter Salzsäure gelöst. Beim Erkalten kristallisiert das Hydrochlorid der neuen Verbindung aus. Dieses wird aus Wasser umkristallisiert. Es schmilzt bei 177'. Die Base ist in Alkohol, Äther, Chloroform und Benzol leicht, in Wasser unlöslich und schmilzt bei iio °. Beispiel 2 2 Teile p-Oxyphenyläthanolmethylamintartrat werden in 2o Teilen Wasser und io Teilen Benzol mit i Teil Natriumcarbonat und 3 Teilen a-Brompropiophenon 3/4 Stunden gekocht. Dann wird die Mischung mit Salzsäure versetzt, das Unlösliche abgetrennt und die salzsaure Lösung mit Äther geschüttelt. Die Base wird mit Natriumcarbonat gefällt, in Äther aufgenommen und durch Lösen in Natronlauge und Fällen mit Bicarbonat gereinigt. Die mit Bicarbonat ausgefällte Base wird wieder in Äther aufgenommen, mit alkoholischer Salzsäure neutralisiert und eingedampft. Man erhält das Hydrochlorid des p-Oxyphenyläthanolphenylpropanonmethylamins, welches sich sehr leicht in Alkohol und Wasser löst. Die Base ist leicht löslich in Äther und in Natronlauge; sie wird durch Kohlensäure wieder gefällt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Weitere Ausbildung des durch Patent 525 o93 geschützten Verfahrens, dadurch gekennzeichnet, daß man an Stelle von Ephedrin hier ß-Phenyläthanolmethylamin oder dessen p-Oxyderivat verwendet.