DE478739C - Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen der Alkylaminoanthrachinone - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen der AlkylaminoanthrachinoneInfo
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- DE478739C DE478739C DEB134745D DEB0134745D DE478739C DE 478739 C DE478739 C DE 478739C DE B134745 D DEB134745 D DE B134745D DE B0134745 D DEB0134745 D DE B0134745D DE 478739 C DE478739 C DE 478739C
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/26—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
- C09B1/28—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by alkyl, aralkyl or cyclo alkyl groups
- C09B1/285—Dyes with no other substituents than the amino groups
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Description
Die Erfindung betrifft die Herstellung von Anthrachinonderivaten, welche wertvolle Zwischenprodukte
und Farbstoffe für Acetatseide sind. Es wurde gefunden, daß durch Erhitzen von i-4-Dialkylaminoanthrachinonen mit konzentrierter
oder rauchender Schwefelsäure oder Schwefelsäuremonohydrat bei ziemlich hohen Temperaturen von etwa 150 bis 220 ° C eine
Reaktion stattfindet, von welcher man zuerst annahm, daß sie in der Ausschaltung einer oder
mehrerer Alkylaminogruppen und Ersatz derselben durch Hydroxylgruppen bestand. Indessen
zeigte eine weitere Untersuchung, daß die Reaktion ein Verfahren zur Entalkylisierung
ist, indem eine Alkylgruppe von jeder Dimethylaminogruppe verlorengeht.
-CH3
CH3
CH3
-NiT
CH3-I-CH3SO4H.
SO4H
H
H
Bei der Herstellung von Dialkylaminoanthrachinonen aus Leukodialkylaminoanthrachinonen
durch Oxydation in Schwefelsäure, d. h. Umwandlung von Leuko-i'4-dimethylaminoanthrachinonen
zu i^-Dimethylaminoanthrachinonen, kann das neue Verfahren ohne Abscheidung des
Dialkylaminoanthrachinons ausgeführt werden, beispielsweise bloß durch Regelung der Säurestärke
des Gemisches und weitere Erhitzung bei geeigneter Temperatur.
10 Gewichtsteile von i-4-Dimethylaminoanthrachinon
werden mit 100 Gewichtsteilen Schwefelsäure (100 %) gemischt und unter
Umrühren eine Stunde lang bei 180 bis 220 ° C erhitzt. Die Farbe des Reaktionsgemisches geht
von braun zu blau über, und die Reaktion wird als beendigt angesehen, wenn eine Probe bei
Verdünnung mit einem Gemisch von Schwefelsäure und Borsäure eine Purpurfärbung erhält.
Das Produkt wird aus dem Reaktionsgemisch durch Zusatz von 2000 Gewichtsteilen Wasser
abgetrennt, abfiltriert und dann säurefrei" gewaschen. Wenn man 0,5 Gewichtsteile Borsäure
zum ursprünglichen Gemisch hinzusetzt, so kann man die Reaktion bei 130 ° C durchführen.
Das Produkt färbt Acetatseide hellblauviolett. Es kann aus Alkohol umkristallisiert werden
und ist in heißer verdünnter Natronlauge mit purpurner Farbe löslich.
Mit iooprozentiger Schwefelsäure gibt es
eine braune Färbung, die bei Zusatz von Borsäure blaurot wird.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Abkömmlingen der Alkylaminoanthrachinone, dadurch gekennzeichnet, daß man 1 · 4-Di-" (alkyl- So amino-) anthrachinone mit hochkonzentrierter Schwefelsäure in An- oder Abwesenheit von Borsäure auf Temperaturen über 150 °, vorteilhaft über 180 bis 220 °, erhitzt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB3156726A GB291814A (en) | 1926-12-13 | 1926-12-13 | Manufacture of anthraquinone derivatives |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE478739C true DE478739C (de) | 1929-07-03 |
Family
ID=10325044
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEB134745D Expired DE478739C (de) | 1926-12-13 | 1927-12-08 | Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen der Alkylaminoanthrachinone |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE478739C (de) |
| FR (1) | FR645999A (de) |
| GB (1) | GB291814A (de) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4096176A (en) | 1972-12-12 | 1978-06-20 | Sterling Drug Inc. | Benzoylbenzoic acids |
-
1926
- 1926-12-13 GB GB3156726A patent/GB291814A/en not_active Expired
-
1927
- 1927-12-08 DE DEB134745D patent/DE478739C/de not_active Expired
- 1927-12-08 FR FR645999D patent/FR645999A/fr not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB291814A (en) | 1928-06-13 |
| FR645999A (fr) | 1928-11-06 |
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