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DE3818147A1 - Als wirkstoff sulfonylcarbamid-derivate und als antidotum glycinamid-derivate enthaltende herbizide komposition - Google Patents

Als wirkstoff sulfonylcarbamid-derivate und als antidotum glycinamid-derivate enthaltende herbizide komposition

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DE3818147A1
DE3818147A1 DE3818147A DE3818147A DE3818147A1 DE 3818147 A1 DE3818147 A1 DE 3818147A1 DE 3818147 A DE3818147 A DE 3818147A DE 3818147 A DE3818147 A DE 3818147A DE 3818147 A1 DE3818147 A1 DE 3818147A1
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DE
Germany
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alkyl
hydrogen atom
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atom
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DE3818147A
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Karoly Dipl Chem Dr Balogh
Geb Harsanyi Bartfai
Zsolt Dipl Chem Dombay
Geb Toth Grega
Erno Lorik
Erzsebet Mile
Istvan Dr Nagy
Jozsef Dr Nagy
Csaba Pavliscsak
Karoly Pasztor
Geb Karlovits Szabo
Gyula Dr Tarpai
Istvan Dipl Chem Dr Toth
Geb Simon Urszin
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ESZAKMAGYARORSZAGI VEGYIMUEVEK SAJOBABONY HU
Original Assignee
ESZAKMAGYARORSZAGI VEGYIMUEVEK SAJOBABONY HU
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Publication date
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    • A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
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    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof

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Description

Gegenstand der Erfindung ist eine als Wirkstoff ein Sulfonylcarbamid-Derivat der allgemeinen Formel (I)
und als Antidotum ein N-(Dichloracetyl)-N-substituiertes- glycin-N′,N′-disubstituiertes-amid-Derivat der allge­ meinen Formel (II)
enthaltende herbizide Komposition, die in Mais- und Mohrhirsekulturen sehr selektiv wirkt.
Die Sulfonylcarbamid-Derivate, insbesondere die Gruppe der Benzolsulfonyl-carbamide, gewannen seit 1955 als orales Antidiabetikum, später als Antiepilepti­ kum große Bedeutung.
20 Jahre später entdeckte man auch eine herbizide beziehungsweise das pflanzliche Wachstum regulierende Wirkung dieser Verbindungen, und seitdem stellen die Sulfonylcarbamid-Derivate die hervorragendsten Ergeb­ nisse bei der Herbizidforschung. Es wurden vielerlei Derivate hergestellt und beschrieben, so zum Beispiel die 1,2,4-Triazinyl-Derivate (US-PS Nr. 41 20 691), die 1,3,5-Tiazinyl-Derivate (US-PS Nr. 41 27 405, 41 69 719, ungarische Offenlegungsschriften Nr. T/31 954, T/35 475 und T/39 322), Pyridylderivate (DE 32 34 451), Pyrimidyl­ derivate (US-PS Nr. 43 39 266, ungarische Patent­ schriften Nr. 1 80 731 und 1 89 212, ungarische Offen­ legungsschrift Nr. T/36 674), Pyrazolderivate (ungari­ sche Offenlegungsschrift Nr. T/35 480), Indolderivate (ungarische Offenlegungsschrift Nr. T/30 918), Thiophen­ derivate (ungarische Patentschrift Nr. 1 90 675, ungari­ sche Offenlegungsschriften Nr. T/28 604, T/30 169, T/30 489).
Ein Großteil der bisher bekannten Fachliteratur beschreibt die herbizide und die das Pflanzenwachstum regulierende Wirkung der 1,3,5-Triazinyl- oder Pyrimi­ dinyl-Derivate allein (ungarische Patentschriften Nr. 1 81 423, 1 81 869, 1 88 629, 1 90 702, 1 91 006, EP-PS 00 71 958, ungarische Offenlegungsschriften Nr. T/30 871, T/34 167, T/37 859, T/37 868) oder in Kombination mit anderen Wirkstoffen, beispielsweise mit Iso(thio)carbamid-Derivaten (US-PS Nr. 43 39 267), mit Triazindion-Derivaten (ungarische Offenlegungs­ schrift Nr. T/31 952) oder mit den verschiedensten Carbamid-, Carbamat-, Uracyl-, Triazin-, Phenoxy- oder Propionsäure-Derivaten (ungarische Offenlegungs­ schriften Nr. T/39 338, T/41 220).
Aus diesen Patentschriften geht auch hervor, daß die Sulfonylcarbamid-Derivate eine ausgezeichnete herbizide Wirkung gegenüber zahlreichen einkeimblättri­ gen und zweikeimblättrigen, insbesondere breitblättri­ gen und grasartigen, Unkräutern (Green, J. M., Harrold J. E., Long J. D., Levitt G., Fitzgerald D. J.: Proc. S. Weed Sci. Soc. 34 214 [1981]), besonders in Weizen- und Gerstenkulturen, besitzen (ungarische Offenlegungsschrift Nr. T/39 322). Ihr Vorteil ist, daß sie in einer sehr geringen Dosis, im allgemeinen in einer Aufwandmenge von 5-50 g/ha, bereits wirksam sind. Ihr Nachteil besteht darin, daß sie in mehr oder weniger großem Ausmaß die Kulturpflanzen schädigen. Während ihrer Anwendung in der Praxis erwies sich, daß sie bei den Getreidearten mit Ähren annehmbar selektiv, in Mais- und Sonnenblumenkulturen hingegen stark phytotoxisch sind, daher ist ihre Antidotierung bei Getreidepflanzen empfehlenswert, bei Mais hingegen unvermeidlich.
In der EP-PS Nr. 01 27 469 werden nach dem Säen, vor dem Aufgehen anwendbare Antidota beschrieben, die den Weizen und die Hirse vor Schaden durch Herbizide vom Sulfonylcarbamid-Typ schützen. Als am günstigsten erwiesen sich der 2[(Aminocarbonyl)-aminosulfonyl]- benzoesäure-methylester und sein Ammoniumsalz beziehungsweise der 3-[(Aminocarbonyl)-aminosulfonyl]- 2-thiophen-carboxylsäuremethylester.
Gemäß der US-PS Nr. 43 43 649 können zur Erhöhung der Selektivität der 2-Chlor-N-[(4-methoxy- 6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonyl]-benzol­ sulfonamid-, der 2,5-Dichlor-N-[(4-,6-dimethoxy- pyrimidin-2-yl)-aminocarbonyl]-benzolsulfonamid- und der 2-Carbomethoxy-N-[(4,6-dimethyl-pyrimidin- 2-yl)-aminocarbonyl]-benzolsulfonamid-Herbizide das 1,8-Naphthalsäureanhydrid, das α -(Cyano-methoxyimino)- benzacetonitril und das N,N-diallyl-2,2-dichlor­ acetamid mit sehr gutem Ergebnis angewendet werden.
Während eigener Forschungen, die auf die Senkung der die Kulturpflanzen schädigenden Wirkung der herbi­ ziden Sulfonylcarbamid-Derivate gerichtet waren, wurde festgestellt, daß die an einem oder an beiden Stick­ stoffatomen substituierten N-(Dichloracetyl)-glycin­ amid-Derivate erfolgreich zur Vermeidung der Phyto­ toxizität angewendet werden können.
Diese Erkenntnis führte zu der vorliegenden Er­ findung. Gegenstand der Erfindung ist also eine als Wirkstoff ein Sulfonylcarbamid-Derivat der allgemeinen Formel (I) - worin
R1für Wasserstoff-, Halogenatom, niedere Alkyl-, niedere Alkoxy-, -NO2-, -CO2R3-, -CO-NH-OR4-, -SO2-NH-OR4-, -OCF3-Gruppe, worin R3 und R4 für niedere Alkylgruppe stehen, R2für Wasserstoff-, Halogenatom, für eine gege­ benenfalls substituierte niedere Alkyl-, niedere Alkoxy-, -NCO-, -CN-, -NHCOOR5-, -NHCOR5-, -NR6R7-Gruppe, worin R5 eine niedere Alkylgruppe ist, R6 und R7 ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe sind,
steht,
X und Ygleich oder voneinander verschieden sind und für Wasserstoffatom niedere Alkyl-, niedere Alkoxy-, niedere Alkylthiogruppe, Halogenatom, durch 1-3 Halogenatome substituierte Alkyl- oder Alkoxygruppe, Dialkylamino mit niederen Alkylgruppen, -NO2-Gruppe stehen, und Kfür steht -
und als Antidotum ein an einem oder beiden Stick­ stoffatomen substituiertes N-(Dichloracetyl)-glycin­ amid-Derivat der allgemeinen Formel (II) - worin
R8 und R9gleich oder voneinander verschieden sind und für Wasserstoffatom, C1-8-Alkyl-, C2-8-Alkenyl-, C5-6-Cycloalkyl-, Benzyl-, gegebenenfalls substituierte Phenylgruppe stehen oder zusammen mit dem eingeschlosse­ nen Stickstoffatom eine Hexamethylen-imi­ nogruppe vertreten,
mit der Bedingung, daß wenn R8 für Wasser­ stoffatom steht, R9 eine andere Bedeutung als Phenylgruppe hat, R10für C1-5-Alkyl-, C2-5-Alkenyl- oder Benzyl­ gruppe steht -
enthaltende herbizide Komposition.
Unter den Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sind diejenigen bevorzugt, bei denen
R1 für Wasserstoffatom, Halogenatom, C1-3-Alkyl-, C1-3-Alkoxy-, -NO2-, -CO2R3-, -CO-NH-OR4-, -SO2-NH-OR4-, -OCF3-Gruppe - worin R3 und R4 C1-3-Alkylgruppen sind - steht, R2 für Wasserstoff­ atom, Halogenatom, C1-3-Alkylgruppe, die durch 1-3 Halogenatome substituiert sein kann, für C1-3-Alkoxy-, -NCO-, -CN-, NHCOOR5-, -NHCOR5-, -NR6R7-Gruppe - worin R5 eine C1-4-Alkylgruppe ist, R6 und R7 Wasserstoffatom oder C1-3-Alkylgruppe sind - steht, X und Y gleich oder voneinander ver­ schieden sind und für Wasserstoffatom, C1-3-Alkyl-, C1-3-Alkoxy-, C1-3-Alkylthiogruppe, Halogenatom, durch 1-3 Halogenatome substituierte C1-3-Alkyl- oder Alkoxygruppe, Di-(C1-3-alkyl)-amino-, -NO2- Gruppe ist, K für -CH oder N steht.
Von den Verbindungen der allgemeinen Formel (II) sind diejenigen bevorzugt, bei denen R8 und R9 gleich oder voneinander verschieden sind und für Wasserstoffatom, C1-8-Alkyl-, C2-8-Alkenyl-, C5-6-Cycloalkyl-, Benzylgruppe, weiterhin für gege­ benenfalls durch eine oder zwei C1-3-Alkylgruppen und/oder Halogenatome substituierte Phenylgruppe stehen, R8 und R9 mit dem eingeschlossenen Stick­ stoffatom zusammen auch eine Hexamethylen-imino­ gruppe bilden können, mit der Bedingung, daß wenn R8 für Wasserstoffatom steht, R9 eine andere Bedeutung als Phenylgruppe hat, R10 für C1-5-Alkyl-, C2-5- Alkenyl- oder Benzylgruppe steht.
Die Verbindungen können als Halogenatom ein Fluor-, Chlor, Brom- oder Jodatom enthalten.
Die erfindungsgemäße herbizide Komposition enthält die Verbindungen der allgemeinen Formeln (I) und (II) in einer Gesamtmenge von 5-95 Masse-% und in einem Masseverhältnis von 1 : 10-1 : 350.
Die am vorteilhaftesten als Antidotum anwend­ baren Verbindungen der allgemeinen Formel (II) sind in der folgenden Tabelle I zusammengefaßt.
Tabelle I
Diese Antidota, ihr Herstellungsverfahren und ihre Verwendung zur Senkung der Phytotoxizität der herbiziden Thiocarbamat- beziehungsweise Chloracet­ anilid-Derivate werden in der ungarischen Offen­ legungsschrift Nr. T/35 471 beschrieben.
Die erfindungsgemäßen herbiziden Kompositionen können in der Pflanzenschutzpraxis in Form von Emulsionskonzentraten (EC), benetzbaren Pulvern (WP), Granulaten (G), wäßrigen oder öligen Suspensionen verwendet werden. Die Herstellung der erfindungs­ gemäßen Kompositionen wird in den folgenden Beispie­ len dargelegt, ohne daß dabei der Schutzumfang auf diese Beispiele eingeschränkt wird.
Beispiel 1 Herstellung einer benetzbaren Pulverkomposi­ tionen (32,1 WP)
0,1 Masse-% des Wirkstoffes 1-(2-Carbomethoxy- benzolsulfonyl)-3-(4-methyl-6-methoxy-1,3,5-triazin- 2-yl)-carbamid, 32 Masse-% Antidotum (Verbindung Nr. 41 der Tabelle I) sowie 29 Masse-% synthetischer Silikatträger (Zeolex 444), 28,9 Masse-% Kieselerde­ träger, 2 Masse-% aliphatisches Sulfonsäure-Na-Salz- Netzmittel (Netzer IS), 3 Masse-% Kresolformaldehyd- Kondensat (Dispergiermittel 1494) und 5 Masse-% Sulfitlaugenpulver (Dispergiermittel) werden in einer Laborkugelmühle homogenisiert und vorgemahlen, dann in einer Ultraplex-Mühle vom Typ Alpine 100 LU fein gemahlen. So erhält man eine benetzbare Pulverkompo­ sition, die den Wirkstoff und das Antidotum in einer Gesamtmenge von 32,1 Masse-% und im Verhältnis 1 : 320 enthält.
Schwebefähigkeit in 1%iger Konzentration: 83%.
Feuchter Siebrückstand (in einem 100-DIN-Sieb): 1,2%.
Beispiel 2 Herstellung einer benetzbaren Pulverkomposition (40,5 WP)
0,5 Masse-% des Wirkstoffes Chlorsulfuron [1-(2-Chlorphenylsulfonyl)-3-(4-methoxy-6-methyl- 1,3,5-triazin-2-yl)-carbamid], 40 Masse-% Antidotum (Verbindung Nr. 41 der Tabelle I) sowie 15 Masse-% Zeolex 444 und 35 Masse-% Kieselerdeträger, 3 Masse-% Dispergiermittel 1494, 2 Masse-% Netzmittel Netzer IS und 4,5 Masse-% Sulfitlaugenpulver werden auf die in Beispiel 1 beschriebene Weise homogenisiert und fein gemahlen. So erhält man eine benetzbare Pulverkompo­ sition, die den Wirkstoff und das Antidotum in einer Gesamtmenge von 40,5 Masse-% und im Verhältnis 1 : 80 enthält.
Beispiel 3 Herstellung einer benetzbaren Pulverkomposi­ tion (64,4 WP)
0,4 Masse-% des Wirkstoffes 1-(2-Carbomethoxy- benzolsulfonyl)-3-(4,6-dimethyl-pyrimidin-2-yl)- carbamid, 64 Masse-% Antidotum (Verbindung Nr. 60 der Tabelle I) sowie 10 Masse-% Zeolex 444 und 16 Masse-% Kieselerdeträger, 2 Masse-% Netzmittel Netzer IS, 3 Masse-% Dispergiermittel 1494 und 4,6 Masse-% Sulfitlaugenpulver (Dispergiermittel) werden auf die in Beispiel 1 beschriebene Weise homogenisiert und fein gemahlen. So erhält man eine benetzbare Pulverkomposition, die den Wirkstoff und das Antidotum in einer Gesamtmenge von 64,4 Masse-% und im Verhältnis 1 : 160 enthält.
Beispiel 4 Herstellung eines Emulsionskonzentrats (48,3 EC)
0,3 Masse-% des Wirkstoffes Chlorsulfuron und 48 Masse-% Antidotum (Verbindung Nr. 24 der Tabelle I) werden unter Rühren in einem Gemisch von 33,7 Masse-% Xylol und 10 Masse-% Dimethylformamid aufgelöst. Es werden 6,5 Masse-% des Emulgiermittels Emulsogen IP-400 und 1,5 Masse-% des Emulgiermittels Emulsogen EL-400 (Gemisch aus Dodecylbenzol-sulfonsäure-Ca-Salz und Fettsäure-polyglycolester) zugesetzt, dann wird die Lösung filtriert.
So erhält man ein Emulsionskonzentrat, das den Wirkstoff und das Antidotum in einer Gesamtmenge von 48,3 Masse-% und im Verhältnis 1 : 160 enthält. Die Emulsionsstabilität ist in 1%iger Konzentration, in CIPAC A- und CIPAC D-Wasser, nach 2 Stunden ausge­ zeichnet, nach 24 Stunden trotz einer minimalen reversiblen Cremebildung gut.
Beispiel 5 Herstellung eines Emulsionskonzentrats (80,25 E)
0,25 Masse-% des Wirkstoffes 1-(Carbomethoxy- benzolsulfonyl)-3-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)-carba­ mid und 80 Masse-% Antidotum (Verbindung Nr. 43 der Tabelle I) werden unter Rühren in einem Gemisch aus 8 Masse-% Xylol und 3,75 Masse-% Dimethylformamid aufge­ löst. Es werden 6 Masse-% des Emulgiermittels Emulsogen IP-400 und 2 Masse-% des Emulgiermittels Emulsogen EL-400 zugegeben, dann wird die Lösung filtriert.
So erhält man ein Emulsionskonzentrat, das den Wirkstoff und das Antidotum in einer Gesamtmenge von 80,25 Masse-% und im Verhältnis 1 : 320 enthält.
Beispiel 6 Herstellung eines Emulsionskonzentrats (61,5 EC)
1,5 Masse-% des Wirkstoffes 1-(2-Carbomethoxy- benzolsulfonyl)-3-(4-methyl-6-methoxy-1,3,5-triazin- 2-yl)-carbamid und 60 Masse-% Antidotum (Verbindung Nr. 59 der Tabelle I) werden unter Rühren in einem Gemisch aus 20 Masse-% Xylol und 10,5 Masse-% Dimethyl­ formamid aufgelöst. Es werden 7 Masse-% des Emulgier­ mittels Emulsogen IP-400 und 1 Masse-% des Emulgier­ mittels EL-400 zugesetzt, dann wird die Lösung filt­ riert.
Auf diese Weise erhält man ein Emulsions­ konzentrat, das den Wirkstoff und das Antidotum in einer Gesamtmenge von 61,5 Masse-% und im Verhältnis 1 : 40 enthält.
Beispiel 7 Herstellung einer Suspension (71,75 FW)
1,75 Masse-% des Wirkstoffes 1-(2-Carbomethoxy- benzolsulfonyl)-3-(4,6-dimethyl-pyrimidin-2-yl)- carbamid, 70 Masse-% Antidotum (Verbindung Nr. 60 der Tabelle I) sowie 1 Masse-% synthetischer Silikatträger (Zeolex 444) werden in einer Laborkugelmühle homoge­ nisiert und vorgemahlen. Das Pulvergemisch wird unter Rühren in einem Gemisch aus 5 Masse-% Monoäthylenglycol, 1 Masse-% des Netzmittels Oleylmethyltaurid (Arkopon T-Pulver), 4 Masse-% des Dispergiermittels Nonylphenol- polyglycoläther (Arkopol N-090) und 11,25 Masse-% Wasser suspendiert, dann in einer Laborperlmühle fein gemahlen. Die Perlen werden abgetrennt und der Suspension 6 Masse-% 2%ige Xanthanharz-Verdickungs­ lösung (Rhodopol 23) zugesetzt, dann wird unter Rühren homogenisiert.
Auf diese Weise erhält man eine Suspension, die den Wirkstoff und das Antidotum in einer Gesamtmenge von 71,75 Masse-% und im Verhältnis 1 : 40 enthält.
Schwebefähigkeit in 1%iger Konzentration: 94,6%.
Beispiel 8 Herstellung einer Suspension (40,5 FW)
0,5 Masse-% des Wirkstoffes Chlorsulfuron, 40 Masse-% Antidotum (Verbindung Nr. 41 der Tabelle I) sowie 5 Masse-% Zeolex 444-Träger werden in einer Laborkugelmühle homogenisiert und vorge­ mahlen. Das Pulvergemisch wird unter Rühren in einem Gemisch aus 10 Masse-% Monoäthylenglycol, 2,5 Masse-% des Netzmittels Arkopon T, 5,5 Masse-% des Dispergier­ mittels Arkopol N-090 und 28,5 Masse-% Wasser suspen­ diert, dann in einer Laborperlmühle fein gemahlen. Nach Abtrennen der Mahlkörper werden der Suspension 8 Masse-% 2%ige Xanthanharz-Verdickungslösung zuge­ geben, dann wird unter Rühren homogenisiert.
Auf diese Weise erhält man eine Suspension, die den Wirkstoff und das Antidotum in einer Gesamt­ menge von 40,5 Masse-% und im Verhältnis 1 : 80 enthält.
Beispiel 9 Herstellung einer Suspension (16,1 FW)
0,1 Masse-% des Wirkstoffes 1-(2-Carbomethoxy- benzolsulfonyl)-3-(4-methyl-6-methoxy-1,3,5-triazin- 2-yl)-carbamid, 16 Masse-% Antidotum (Verbindung Nr. 24 der Tabelle I) sowie 10 Masse-% Zeolex 444- Träger werden in einer Laborkugelmühle homogenisiert und vorgemahlen. Das Pulvergemisch wird unter Rühren in einem Gemisch aus 15 Masse-% Monoäthylenglycol, 3 Masse-% des Netzmittels Arkopon T, 6 Masse-% des Dispergiermittels Arkopol N-090 und 39,9 Masse-% Wasser suspendiert, dann in einer Laborperlmühle fein gemahlen.
Nach Abtrennen der Mahlkörper werden der Suspension 10 Masse-% 2%ige Xanthanharz-Verdickungs­ lösung zugegeben, und es wird unter Rühren homoge­ nisiert.
Man erhält eine Suspension, die den Wirk­ stoff und das Antidotum in einer Gesamtmenge von 16,1 Masse-% und im Verhältnis 1 : 160 enthält.
Die biologische Wirksamkeit der erfindungs­ gemäßen Kompositionen wird in den folgenden Beispielen dargelegt.
Beispiel 10
In Laborversuchen wurden in mit PVC-Folie ausgelegte Pflanzgefäße mit einer Oberfläche von 0,8 dm2 jeweils 400 g Boden eingewogen. Die Ge­ bundenheit der Ackeroberkrume betrug 46, ihr Humus­ gehalt 1,95%, ihr pH 5,7. In diesen Boden wurden jeweils 5 Körner Mais der Sorte Pi 3732, jeweils 20 Körner körnige Mohrenhirse der Sorte Alföld-1 und 0,5 g/Gefäß Hirse gesät. Die Saat wurde mit jeweils 200 g Boden abgedeckt. Der herbizide Wirkstoff Chlorsulfuron wurde in Mengen von 5 bzw. 10 g/ha allein, weiterhin in Kombination mit 0,4, 0,8 bzw. 1,6 kg/ha Antidota (Verbindungen Nr. 24, 41, 43, 59 und 60 der Tabelle I) auf den Boden gesprüht. Der Versuch wurde mit der Messung der Grünmasse und der Sproßlänge der 14 Tage lang gezogenen Pflanzen beendet. Die Durchschnittswerte der vier Wiederholungen sind in den Tabellen II und III zusammengefaßt.
Als Kontrolle wurden einesteils unbehandelte Pflanzen, andererseits eine mit dem Antidotum der Codennummer R-25788 (N,N-Diallyl-2,2-dichloracetamid) bereitete Kombination verwendet.
Tabelle II
Tabelle III
Die Ergebnisse der Tabellen II und III zeigen gut, daß mit den erfindungsgemäßen Kompositionen, die den Wirkstoff Chlorsulfuron der allgemeinen Formel (I) und als Antidota an einem oder beiden Stickstoffatomen substituierte N-(Dichlor-acetyl)- glycinamid-Derivate der allgemeinen Formel (II) im Verhältnis 1 : 40 - 1 : 320 enthalten, symptomfreier, gesunder Mais und körnige Mohrenhirse erzielt wurde, während bei der Anwendung von Chlorsulfuron allein dieses die beiden Kulturpflanzen in beiden Aufwand­ mengen schädigte.
Beispiel 11
Es wurde der Versuch gemäß Beispiel 10 durchgeführt, mit dem Unterschied, daß anstatt Chlorsulfuron der Wirkstoff 1-(2-Carbomethoxy-ben­ zolsulfonyl)-3-(4-methyl-6-methoxy-1,3,5-triazin-2- yl)-carbamid verwendet wurde.
Die Meßergebnisse sind in den Tabellen IV und V zusammengefaßt, wobei der Einfachheit halber der Wirkstoff mit der Codenummer OH-3 versehen wurde.
Tabelle IV
Tabelle V
Aus den Ergebnissen der Tabellen IV und V ist gut ersichtlich, daß die an einem oder beiden Stickstoffatomen substituierten N-(Dichloracetyl)- glycinamid-Derivate der allgemeinen Formel (II), mit dem Wirkstoff 1-(2-Carbomethoxy-benzolsulfonyl)- 3-(4-methyl-6-methoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-carbamid im Verhältnis 40 : 1 - 320 : 1 kombiniert angewendet, die die Kulturpflanzen schädigende Wirkung des Wirkstoffes erfolgreich verhindern. Die Wirkung dieser Antidota nähert sich der Wirkung des zur Anti­ dotierung von herbiziden Wirkstoffen des Sulfonyl­ carbamid-Typs im US-Patent Nr. 43 43 649 empfohlenen Antidotums der Codenummer R-25788, in vielen Fällen übertrifft sie diese sogar.
Beispiel 12
Es wurde der Versuch gemäß Beispiel 10 durch­ geführt, mit dem Unterschied, daß anstatt Chlor­ sulfuron der Wirkstoff 1-(2-Carbomethoxy-benzol­ sulfonyl)-3-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)-carbamid verwendet wurde.
Die Meßergebnisse sind in den Tabellen VI und VII zusammengefaßt, wobei der Einfachheit halber der Wirkstoff die Codenummer OH-4 erhielt.
Tabelle VI
Tabelle VII
Aus den Ergebnissen der Tabelle VI ist gut zu ersehen, daß die an einem oder an beiden N-Atomen substituierten N-(Chloracetyl)-glycinamide der allgemeinen Formel (II), wenn sie mit dem Wirkstoff 1-(2-Carbomethoxy-benzolsulfonyl)-3-(4,6-dimethyl­ pyrimidin-2-yl)-carbamid der allgemeinen Formel (I), kombiniert im Verhältnis 40 : 1 - 320 : 1 angewendet werden, die die Kulturpflanzen schädigende Wirkung des Wirkstoffes erfolgreich verhindern.
Die Ergebnisse der Tabelle VII zeigen hinge­ gen, daß der in einer Dosis von 10 g/ha angewendete Wirkstoff 1-(2-Carbomethoxy-benzolsulfonyl)-3-(4,6- dimethylpyrimidin-2-yl)-carbamid die Mais- und Mohrenhirsekulturen in einem so hohen Ausmaß schädigt, daß selbst mit dem gut bekannten und weitverbreiteten Antidotum R-25788 kein entspre­ chender Schutz gewährleistet werden kann.
Mit den erfindungsgemäßen Kompositionen, die die Antidota der allgemeinen Formel (II) enthalten, konnte ein etwas besseres Ergebnis erzielt werden.

Claims (3)

1. Als Wirkstoff Sulfonylcarbamid-Derivate und als Antidotum Glycinamid-Derivate enthaltende herbizide Komposition, dadurch gekenn­ zeichnet, daß sie als Wirkstoff Sulfonyl­ carbamid-Derivate der allgemeinen Formel (I) - worinR1für Wasserstoffatom, Halogenatom, niedere Alkyl-, niedere Alkoxy-, -NO2-, -CO2R3-, -CIO-NO-OR4-, -SO2-NH-OR4-, -OCF3-Gruppe - worin R3 und R4 kurzkettige Alkylgruppen sind -, R2für Wasserstoffatom, Halogenatom, für eine gegebenenfalls substituierte niedere Alkyl-, niedere Alkoxy-, -NCO-, -CN-, -NHCOOR5-, -NHCOR5-, -NR6R7-Gruppe - worin R5 eine niedere Alkylgruppe ist und R6 und R7 Wasserstoffatom oder niedere Alkylgruppe bedeuten -,steht,X und Ygleich oder voneinander verschieden sind und für Wasserstoffatom, niedere Alkyl-, niedere Alkoxy-, niedere Alkylthiogruppe, Halogenatom, durch 1-3 Halogenatome substituierte niedere Alkyl- oder Alkoxy­ gruppe, Dialkylamino mit niederen Alkyl­ gruppen, oder -NO2-Gruppe bedeuten, Kfür CH oder N steht -und als Antidotum ein an einem oder beiden Stick­ stoffatomen substituiertes N-(Dichloracetyl)- glycinamid der allgemeinen Formel (II) - worinR8 und R9gleich oder verschieden voneinander sind und für Wasserstoffatom, C1-8-Alkyl-, C2-8-Alkenyl-, C5-6-Cycloalkyl-, Benzyl-, gegebenenfalls substituierte Phenylgruppe stehen oder gemeinsam mit dem einge­ schlossenen Stickstoffatom eine Hexa­ methylen-iminogruppe bilden,
mit der Bedingung, daß wenn R8 für Wasser­ stoffatom steht, R9 eine andere Bedeutung als Phenylgruppe hat, R10für C1-5-Alkyl, C2-5-Alkenyl- oder Benzylgruppe steht - enthält.
2. Herbizide Komposition gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Wirk­ stoff ein Sulfonylcarbamid-Derivat der allgemeinen Formel (I) - worin R1für Wasserstoffatom, Halogenatom, C1-3-Alkyl-, C1-3-Alkoxy-, -NO2-, -CO2R3-, -CO-NH-OR4-, -SO2-NH-OR4-, -OCF3-Gruppe - worin R3 und R4 C1-3-Alkylgruppen sind - R2für Wasserstoffatom, Halogenatom, C1-3-Alkyl­ gruppe, die durch 1-3 Halogenatome substituiert sein kann, C1-3-Alkoxy-, -NCO-, -CN-, -NHCOOR5-, -NHCOR5-, -NR6R7-Gruppe - worin R6 und R7 H oder C1-3-Alkyl bedeuten -steht,X und Ygleich oder voneinander verschieden sind und für Wasserstoffatom, C1-3-Alkyl-, C1-3-Alkoxy-, C1-3-Alkylthiogruppe, Halogenatom, für eine durch 1-3 Halogenatome substituierte C1-3-Alkyl oder Alkoxygruppe, Di(C1-3-alkyl)- amino-, -NO2-Gruppe stehen, Kfür CH oder N steht -und als Antidotum ein an einem oder beiden N-Atomen substituiertes N-(Dichlor-acetyl)-glycinamid der allgemeinen Formel (II) - worinR8 und R9gleich oder voneinander verschieden für Wasserstoffatom, C1-8-Alkyl-, C2-8-Alkenyl-, C5-6-Cycloalkyl-, Benzylgruppe, weiterhin für eine gegebenenfalls durch ein oder zwei C1-3-Alkylgruppen und/oder Halogenatome substituierte Phenylgruppe stehen, oder R8 und R9 auch zusammen mit dem eingeschlossenen Stickstoffatom eine Hexamethylen-iminogruppe bilden können, mit der Bedingung, daß wenn R8 für Wasserstoffatom steht, R9 eine andere Bedeutung als Phenylgruppe hat, R10für C1-5-Alkyl-, C2-5-Alkenyl- oder Benzylgruppe steht-enthält.
3. Herbizide Komposition nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie die Ver­ bindungen der allgemeinen Formeln (I) und (II) in einer Gesamtkonzentration von 5-95 Masse-% und im Verhältnis 1 : 20-1 : 350 enthält.
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