DE1567010C3 - Herbicides Mittel mit einem Gehalt an N-Aryl-Harnstoff-Derivaten - Google Patents

Description

ο-

-CO—NH-(CH₂),-R

entsprechen, in der R einen Cycloalkylrest mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen, der gegebenenfalls durch bis zu 2 Methyl- oder Äthylgruppen substituiert sein kann, oder den Norbornylrest bedeutet, ί 0 oder 1 ist und Q Wasserstoff, die 2-Flup^r- oder die 3-Methylgruppe darstellt.

Aus der deutschen Auslegeschrift 1 027 930 sind Mittel zur Bekämpfung unerwünschten Pfianzenwuchses bekannt, die als Wirkstoffe Verbindungen der allgemeinen Formel

R'

/

(CH₂J₁₁CH-N-CO-N

R'"

R"

enthalten, in der η die Zahl 6 oder 7, R', R" und R'" Wasserstoff, eine Alkyl-, Alkenyl- oder Arylgruppe bedeuten und R' und R" auch Teile eines gemeinsamen Ringes sein können. Die bekannten Verbindungen, beispielsweise l-CyclooctyW-methyW-phenylharnstoff, l-Cyclooctyl-ß-äthyl-S-o-tolylharnstoff oder Cyclooctyl-dimethylharnstoff, stellen sehr wirksame Herbicide dar. Ihre Selektivität bei der Bekämpfung von Grasunkräutern im Vorauflaufverfahren ist jedoch in vielen Fällen unbefriedigend.

Aufgabe der Erfindung ist es darum, ein herbicides Mittel zur Verfügung zu stellen, welches eine erheblich verbesserte Selektivität bei der Bekämpfung von Unkräutern in Rasenkulturen im Vorauflaufverfahren aufweist.

Gegenstand der Erfindung ist ein herbicides Mittel mit einem Gehalt an durch Cycloalkylgruppen substituierten N-Aryl-Harnstoff-Derivaten als Wirkstoff, das dadurch gekennzeichnet ist, daß diese Wirkstoffe der Formel

NH-CO—NH-(CH₂),-R

55

60

entsprechen, in der R einen Cycloalkylrest mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen, der gegebenenfalls durch bis zu 2 Methyl- oder Äthylgruppen substituiert sein kann, oder den Norbornylrest bedeutet, ί 0 oder 1 ist und Q Wasserstoff, die 2-Fluor- oder die 3-Methylgruppe darstellt. Diese aus dem Gegenstand der deutschen Auslegeschrift 1027 930 speziell ausgewählte Wirkstoffgruppe weist an jedem N-Atom ein Wasserstoffatom auf, was in Kombination mit der spezifischen Bedeutung von R und Q entscheidend für die herbicide Wirkung ist.

Die erfindungsgemäßen Mittel sind besonders wirksam bei der Entfernung von einjährigen Grasunkräutern aus Beständen breitblättriger Pflanzen und perennierender Gräser. Auch frisch gesäte perennierende Nutzgräser werden im Vorauflaufverfahren geschont, einjährige Grasunkräuter jedoch bekämpft.

Eine besonders bevorzugte Verbindung zur Bekämpfung von Digitaria sp., das in altem, perennierende Gräser enthaltendem Rasen wächst, ist l-ß-Methylcyclohexyty-S-phenylharnstoff.

Durch Überziehen von Samen perennierender Gräser, wie Poa pratensis, Bentgras oder Festuca, mit einem der Cycloalkylphenylharnstoffe gemäß der Erfindung und Einbringen dieses Saatgutes in den Boden wird eine deutliche Wachstumshemmung einjähriger Gräser, die in der Umgebung der eingebrachten Saat wachsen, erzielt, ohne die Saatgräser wesentlich zu schädigen.

Die Herstellung der l-Cyclohexyl-3-phenylharnstoffe kann in der von B e a ν e r u. a., J. Am. Chem. Soc, 79, 1236 (1957), beschriebenen Weise erfolgen. Substitutionen am Cyclohexylring lassen sich nach allgemein bekannten Methoden durchführen. Der

1 - Phenyl - 3 - (2 - [cis],4[trans] - dimethylcyclohexyl)-harnstoff und l-Phenyl-3-(2-[trans],4[cis]-dimethylcyclohexyl)-harnstoff können in der von A. Ski ta, Ann, 427, 255 (1922), und in Chem. Abstracts, 16, 2321 (1922), beschriebenen Weise hergestellt werden. Der l-(Methylcyclohexyl)-3-phenyl-harnstoff ist in der von P. Mail he, Compt. rend., 174, 465 (1922) und in Chem. Abstracts, 16,1942(1922), beschriebenen Weise erhältlich.

Die erfindungsgemäßen herbiciden Mittel enthalten neben dem Wirkstoff zweckmäßig auch oberflächenaktive Mittel, welche die Dispergierung der Verbindung unterstützen. Zu dem oberflächenaktiven Mittel gehören anionische, kationische und nichtionische Mittel wie sie bisher allgemein bei Pflanzenkontrollmitteln ähnlicher Art eingesetzt worden sind. Geeignete oberflächenaktive Mittel sind z. B. in den USA.-Patentschriften 2426 417, 2 655 447, 2 412 510 und

2 139 276 beschrieben. Im allgemeinen werden in den Mitteln gemäß der Erfindung weniger als 10 Gewichtsprozent an oberflächenaktivem Mittel eingesetzt, und gewöhnlich reicht die Menge der oberflächenaktiven Mittel von 1 bis 5%.

Die herbiciden Mittel gemäß der Erfindung können neben oberflächenaktiven Mitteln feinteil ige, inerte Verdünnungsmittel enthalten, wie Talkum, natürliche Tone, einschließlich Attapulgit und Kaolinit, Pyrophyllit, Kieselgur, synthetische, feine Siliciumdioxyde, Calciumsilicat, Carbonate, Calciumphosphate, Schwefel, Kalk und Mehle wie Walnußschalen-, Weizen-, Rotholz-, Sojabohnen- und Baumwollsamenmehl. Das feinteilige, inerte, feste Verdünnungsmittel kann in sehr verschiedenen Mengen eingesetzt werden; im allgemeinen liegt seine Menge im Bereich von 10 bis 98% vom Gewicht des wachstumshemmenden Mittels. Die Korngröße kann sehr verschieden sein; gewöhnlich liegt sie bei der fertigen Zubereitung etwas unter 50 μ.

Man kann die Verbindungen gemäß der Erfindung zur Behandlung vor der Emergenz direkt auf den Boden oder zur Behandlung nach der Emergenz auf das Pflanzenblattwerk, z. B. Digitaria sp., aufbringen

oder sie innig mit dem Boden vermischen. Die Aufbringung erfolgt gewöhnlich mit 0,6 bis 22 kg/ha und vorzugsweise mit 1,1 bis 16,8 kg/ha. Bei Anwendung auf z. B. Digitaria sp. sind bei Prüfungen sehr hohe Dosierungen, wie 26,9 kg/ha bei alten Turfgräsern angewandt worden, ohne daß eine unerwünschte Schädigung eintrat.

In den Beispielen beziehen sich Prozentwerte, wenn nicht anders angegeben, auf das Gewicht.

Herstellung der Wirkstoffe

Eine Lösung von 25,4 Gewichtsteilen Cyclooctylamin in 200 Teilen Toluol wird im Verlaufe von 18 Minuten mit einer Lösung von 23,8 Gewichtsteilen Phenylisocyanat in 50 ml Toluol behandelt. Die Temperatur steigt von 22 auf 47° C. Man rührt die klare, gelbe Lösung I¹I₂ Stunden und gießt sie in eine gleiche Raummenge n-Pentan. Der Feststoff wird abfiltriert und mit n-Pentan gewaschen. Man erhält 40,5 Gewichtsteile im wesentlichen reinen 1-Cyclooctyl-3-phenylharnstoff, F. 154 bis 155° C.

Analog werden unter Einsatz der folgenden Amine die entsprechenden Phenylharnstoffe erhalten:

Amin	Harnstoff
Methylcyclooctylamin	1 -Methylcyclooctyl-
	3-phenylharnstoff
Dimethylcyclooctylamin	1 -Dimethylcyclooctyl-
	3-phenylhamstoff
Cycloheptylamin	1 -Cycloheptyl-3-phenyl-
	harnstoff(F. 187,5 bis
	188,5° C)
Methylcycloheptylamin	1 -Methylcycloheptyl-
	3-phenylharnstoff
2-Methylcyclohexylamin	cis-trans- l-(2-Methyl-
	cyclohexyl)-3-phenyl-
	harnstoff(F. 120 bis
	122° C)
2-Methylcyclopentylamin	l-(2-Methylcyclopentyl)-
	3-phenylharnstoff
Cyclopentylamin	1 -Cyclopentyl-3-phenyl-
	harnstoff(F. 207,5 bis
	208,5° C)
2-Äthylcyclohexylamin	1 -(2-Äthylcyclohexyl)-
	3-phenylharnstoff

Amin	Harnstoff
Endonorbornylamin 5 Exonorbornylamin	Endo-l-(2-Norbornyl)- 3-phenyiharnstoff Exo-1 -(2-Norbornyl)- 3-phenylharnstoff

Eine Lösung von 12,4 Gewichtsteilen Cyclooctylamin in 100 Teilen Toluol wird mit 13 Teilen m-Tolylisocyanat in 25 Teilen Toluol umgesetzt. Die Zusatzzeit beträgt 8 Minuten. Die Reaktion verläuft stark exotherm, und man muß im Eisbad kühlen, um die Temperatur unter 40° C zu halten. Nach halbstündigem Rühren wird das Reaktionsgemisch filtriert und das Produkt mit n-Pentan gewaschen und getrocknet. Man erhält 21,5 Teile l-Cyclooctyl-3-m-torylharnstoff, F. 87 bis 89° C.

Analyse für 0^24N₂₀:
Berechnet ... N 10,7%;
gefunden .... N 10,5%.

Nach der gleichen Arbeitsweise können die folgenden m-Tolylharnstoffe hergestellt werden.

3°:

35.

40

45

50

Eine Suspension von 13,2 Gewichtsteilen 2-Norbornylamin-Hydrochlorid in 150 ml Toluol wird mit 10 Gewichtsteilen Triäthylamin behandelt, das Triäthylaminhydrochlorid von dem Gemisch abfiltriert und das Filtrat mit 10,7 Gewichtsteilen Phenylisocyanat behandelt. Nach 2stündigem Rühren wird der Feststoff vom Reaktionsgemisch abfiltriert. Man erhält 4,3 Gewichtsteile l-(2-Norbornyl)-3-phenylharnstoff, F. 195 bis 215°C (Gemisch von endo- und exo-Isomeren).

Analyse für Cj₄H₁₈N₂₀:
Berechnet ... N 12,1%;
gefunden N 12,1%. _6$

Nach der obigen Arbeitsweise werden unter Verwendung der folgenden Amine die entsprechenden Phenylharnstoffe gewonnen:

Amin	Produkt
Cyclopentylamin	1-Cyclopentyl-3-m-tolyl- harnstoff
2-Methylcyclohexylamin	l-(2-Methylcyclohexyl)- 3-m-tolylharnstoff, F. 147,5 bis 150° C
3-Methylcyclohexylamin	1 -(3-Methylcyclohexyl)- 3-m-tolylharnstoff, F. 165 bis 167,5° C
Cycloheptylamin	1 -Cycloheptyl-S-m-toly 1- harnstoff, F. 145 bis 147° C
Cyclohexylamin	1 -Cyclohexyl-3-m-tolyl- harnstoff(F. 150 bis 152° C)

Beispiel 1

Die folgende, granulatförmige Zubereitung kann bei den meisten erfindungsgemäß verwendeten festen Cycloalkylphenylharnstoffen angewendet werden, die über 90° C schmelzen. Zuerst wird ein benetzbares Pulver hergestellt, indem man die folgenden Bestandteile feinstmahlt:

l-(3-Methylcyclohexyl)-3-m-tolyl-

harnstoff ". 50%

Attapulgit 48%

Dioctylnatriumsulfosuccinat 1%

Natriumligninsulfonat 1 %

Das benetzbare Pulver wird über der Oberfläche von Vermiculit Nr. 4 verteilt, indem man beide umwälzt. Um ein stärkeres Haften der Kombination zu erhalten, wird das Gemisch mit einem Gemisch von Äthylenglykol und Wasser besprüht. Die Bestandteile liegen schließlich in folgendem Verhältnis vor:

50% aktives, benetzbares Pulver 4%

Vermiculit Nr. 4 86%

Äthylenglykol 5%

Wasser 5%

5 6

Bei einer Abänderung dieser Zubereitung kann l-Cyclohexyl-3-phenylharnstoff 50%

man das Äthylenglykol durch ein Gemisch der Kieselgur-Siliciumdioxyd 48%

Natriumsulfate von gemischten langkettigen Alkohol- Kokosnußsäureester des Natriumfettsäureestern und Diäthylenglykolacetat im Ge- isothionats , 1 %

Wichtsverhältnis zwischen 1:10 und 10:1 ersetzen. 5 Natriumlaurylsulfat 1%

Die oben beschriebene, granulatförmige Zubereitung eignet sich zur Hemmung des Wachstums von Die Bestandteile werden gemischt und auf eine Echinochloa crusgalli in einer Fläche, die bestehende Korngröße von < 0,25 mm vermählen,
oder alte perennierende Gräser, wie Poa pratensis Dieses benetzbare Pulver wird zur Behandlung eines oder Festuca rubra, aufweist, durch Behandlung io Hektars in einer 9,0 kg Wirkstoff entsprechenden vor der Emergenz. Das Material wird mit einem Menge zu 748 1 Wasser in einem Spritztank zugesetzt. Granulat-Ausbreitergerät in einer Dosierung von Dem Gemisch werden 6,7 kg eines oberflächenaktiven 5,6 kg Wirkstoff/ha vor dem Keimen des Echinochloa Mittels, wie Trimethylnonyläther von Polyäthylencrusgalli aufgebracht. Das Echinochloa crusgalli wird glykol mit Äthylenoxyd zugesetzt. Das Tank-Spritzso ausgezeichnet gehemmt, daß es nicht gegen die 15 gemisch wird auf eine von Sorghum halepense und alten perennierenden Gräser aufzukommen vermag. Setaria sp. im Ein- bis Zweiblatt-Stadium befallene Es tritt eine gewisse Hemmung der alten perennieren- Fläche aufgebracht. Man erhält eine ausgezeichnete den Arten ohne Schädigung derselben ein. Hemmung dieser Pflanzenarten. Die Pflanzen werden

Diese Zubereitung wird ferner zur Hemmung von dunkelgrün und wachsen nur noch sehr langsam,

Echinochloa crusgalli in Nutzpflanzungen der Bohnen- 20 und das Wurzelsystem ist zu einer normalen Ent-

familie eingesetzt. Mit einer Dosierung von 2,2 bfs wicklung unfähig.

3,4 kg Wirkstoff/ha vor dem Auflaufen wird das _R · - 1 <r

Wachstum von Echinochloa crusgalli kurz vor dem e s ρ

Herauskommen aus dem Boden im wesentlichen Wie im Beispiel 4 wird an Stelle des 1-Cyclohexyl-

unterbrochen. Die Bohnenpflanzung zeigt keine schäd- 25 3-phenylharnstoffs eine gleiche Gewichtsmenge

liehen Auswirkungen. l-(l-Methylcyclopentyl)-3-phenylharnstoff eingesetzt,

. -I₀ den man in gleicher Weise zubereitet und aufbringt.

B e 1 s ρ 1 e 1 2 _{Es werc}i_en gleiche Ergebnisse erhalten.

Der im Beispiel 1 verwendete l-(3-Methylcyclo- . .

hexyl)-3-phenylharnstoff wird durch eine gleiche Ge- 30 B e 1 s ρ 1 e l ö

wichtsmenge !-(l-Methylcyclohexyl^-phenylharn- Die Arbeitsweise von Beispiel 4 wird mit der

stoff ersetzt, das in gleicher Weise zubereitet und Abänderung wiederholt, daß man 4,5 kg Wirkstoff

aufgebracht wird. Man erhält gleiche Ergebnisse. zu 748 1 Wasser in einem Spritztank zusetzt. Das

. -,ο Tank-Spritzgemisch wird auf ein Hektar Cynodon-

Beispiele ₃₅ (j_actylon-Rasen aufgebracht, der von Digitaria sp. im

Wie im Beispiel 1 wird an Stelle des l-(3-Methyl- Ein- bis Zweiblatt-Stadium befallen ist. Man erhält

cyclohexyl)-3-phenylharnstoffes jeweils die gleiche eine ausgezeichnete Hemmung des Digitaria sp., das

Gewichtsmenge der folgenden Verbindungen einge- dunkelgrün wird, nur noch sehr langsam wächst und

setzt und die Zubereitung in der gleichen Weise ein- zu einer normalen Entwicklung des Wurzelsystems

gesetzt, um das Wachsen von Digitaria sp. in einem 40 unfähig ist. Das Digitaria sp. vermag wenig gegen das

alten Poa-pratensis- oder Festuca-rubra-Rasen vor Cynodon dactylon aufzukommen und wird von die-

dem Auflaufen zu hemmen. sem verdrängt. Das Cynodon dactylon zeigt ein verlangsamtes Wachsen ohne Schädigung.
Verbindung

l-Cyclooctyl-3-phenylharnstoff, ⁴⁵ Beispiel 7

!'i?ä°?u^Ctf ³-^m-^toly,l^hf ^nst°f',. , _ff Der im Beispiel 6 verwendete l-Cyclohexyl-3-phenyl-

■£~K^e t^{y CyCO}t^eXy t^m- ^yn Tk' harnstoff wird jeweils durch eine gleiche Gewichts-

l-(4-Methylcyclohex_yl)-3-phen_ylharnstoff. _{menge der folgenden Verbindungen} ersetzt, die man in

Bei Dosierungen von 4,5 kg Wirkstoff/ha wird eine 50 gleicher Weise zubereitet und aufbringt. Es werden derart ausgezeichnete Hemmung des Digitaria sp. gleiche Ergebnisse erhalten,
erhalten, daß dieses praktisch nicht gegen den bestehenden Rasen aufzukommen vermag. Es ist eine Verbindung
gewisse Hemmung der bestehenden Rasenpflanzen l-Cycloheptyl-3-m-tolylharnstofi,
ohne Schädigung derselben festzustellen^ 55 !.(ilMethylcvclopentyVs-phenylharnstoff.

Diese Zubereitung wird ferner zur Hemmung von ^v j j r j / r j
Digitaria sp. in Nutzpflanzen der Cruciferae-Familie B e i s d i e 1 8
eingesetzt. Eine Behandlung mit 2,2 bis 3,4 kg Wirkstoff/ha vor dem Auflaufen unterbricht im wesent- Ein Zubereitungsbeispiel für den l-(2-Methylcyclolichen das Wachstum von Digitaria sp. kurz nach sei- 60 hexyl)-3-phenylharnstoff ist:
nem Hervorkommen aus dem Boden. Eine Senfpflanzung zeigt keine schädigende Wirkung des Pflan- l-(2-Methylcyclohexyl)-3-phenyl-

zenwachstumsreglers. harnstoff 25,00%

. . . Hydratisierter Attapulgit 1,75%

^{B ei s} P^{! e 1 4} 65 Na₂HPO₄ 0,80%

Die folgende, benetzbare Pulver-Zubereitung eignet Natriumpentachlorphenolat 0,60%

sich für jede der oben beschriebenen, über 90⁰C Natriumligninsulfonat 15,00%

schmelzenden Verbindungen: Wasser 56,85%

7 8

Die Zubereitung wird mit einer gleichen Gewichts- Beispiel 10
menge Ottawa-Sand vermischt und 45 Minuten der

Sandmahlung unterworfen, wobei man eine stabile, Das folgende benetzbare Pulver kann mit Wasser

wäßrige Suspension erhält, die zur Aufbringung verdünnt und zur Nachauflauf-Spritzbehandlung ein-

durch Spritzen mit Wasser verdünnt werden kann. 5 gesetzt oder in Verbindung mit 0,2 bis 5 Teilen

Die flüssige Dispersion wird in einer Dosierung Trimethylnonyl-polyäthylenglykoläther/Teil Wirk-

von 2,2 bis 4,5 kg Wirkstoff/ha in 3741 Wasser zur stoff als Tankgemisch eingesetzt werden:

Wachstumsregulierung von Sorghum halepense in l-(3-Methylc_yclohexyl)-3-phenyl-

emer Pflanzung von Lebensbaum und Liguster auf- * > * f/.. .^P... ₈₄% .

gebracht. Man erhalt eine deutliche Hemmung von ίο »/„„^ΛηΊίΛη;» τ™ no/

ta Eta- b,s Dreibla« Stadiumbehandeltem Sorghum S^umsSsuccma,- "Z":] ' %

ha epense. Im Boden befindliche Samen des Sorghum _Teii_we_ise deponiertes Natrium-

halepense keimen, aber die Pflanzen vermögen nicht ,· . if t 1°/

zu wachsen.

Diese Zubereitung eignet sich zur Wachstumsregu- 15 Diese benetzbare Pulver-Zubereitung wird in einer

lierung von Sorghum halepense aus Samen in einem Dosierung von 4,5 kg Wirkstoff in Verbindung mit

bestehenden Seeale cereale-Rasen. Eine Dosierung von 4,5 kg oberflächenaktivem Mittel in 3741 Wasser zur

3.4 bis 4,5 kg Wirkstoff/ha in 363 1 Wasser ergibt eine gezielten, voneinander unabhängigen Spritzbehandausgezeichnete Hemmung von im Zweiblatt-Stadium lung von Echinochloa crusgalli und Digitaria sp. im behandeltem Sorghum halepense. Später keimende 20 Ein- bis Dreiblatt-Stadium in einem Baumwollfeld Sämlinge werden ebenfalls gehemmt. bei einer Höhe der Baumwolle von 15,2 cm

Bei einer Behandlung in einer Dosierung von eingesetzt. Man erhält eine ausgezeichnete

4.5 kg Wirkstoff/ha in 3631 Wasser vor dem Auflaufen Hemmung des Wachstums des Echinochloa wird eine ausgezeichnete Wachstumshemmung von crusgalli und Digitaria sp. Späte keimende Samen wer-Echinochloa crusgalli in Reis erhalten. Das Echino- 25 den sehr stark gehemmt. Eine Untersuchung der chloa crusgalli kommt hervor und zeigt eine deutliche Unkräuter zeigt eine sehr starke Hemmung des Hemmung. . Wurzelsystems. Die Baumwolle wächst normal.

Die flüssige Dispersion wird ferner in einer Dosierung von 2,2 bis 4,5 kg Wirkstoff/ha in 363 1 Wasser Beispiel 11
zur Regulierung von Digitaria sp. eingesetzt, das in 30

einer Pflanzung von Lebensbaum und Liguster wächst. Das Beispiel 10 wird mit der Abänderung wieder-

Das im Ein- bis Dreiblatt-Stadium behandelte Digi- holt, daß man als Wirkstoff l-Cycloheptyl-3-phenyl-

taria sp. wird deutlich gehemmt. Samen des Digi- harnstoff verwendet und das benetzbare Pulver zur

taria sp. im Boden keimen, vermögen aber nicht zu gezielten Spritzbehandlung nach dem Auflaufen von

wachsen. 35 Digitaria sp. im Ein- bis Dreiblatt-Stadium in einem

Diese Zubereitung eignet sich weiter zur Regulierung Baumwoll-Feld bei einer Höhe der Baumwolle von von Digitaria sp., das in einem alten Festuca-Rasen 15,2 cm einsetzt. Es wird eine ausgezeichnete Wachswächst. Eine Dosierung von 3,4 bis 4,5 kg Wirk- tumshemmung des Digitaria sp. erhalten. Späte keistoff/ha ergibt bei der Behandlung im Zweiblatt- mende Sämlinge werden sehr stark gehemmt. Eine Stadium eine ausgezeichnete Hemmung von Digi- 40 Untersuchung der Unkräuter zeigt eine sehr starke taria sp. Hemmung des Wurzelsystems. Die Baumwolle wächst

normal.

Beispiel 9 Beispiel 12

45 Das folgende, emulgierbare öl läßt sich mit öl wie

Der l-(2-Methylcyclohexyl)-3-phenylharnstoff von auch Wasser strecken:

Beispiels wird jeweils durch die gleiche Gewichts- l-(2,4-Dimethylcyclohexyl)-3-phenyl-

menge der folgenden Verbindungen ersetzt, die man harnstoff 20°/

in gleicher Weise zubereitet und anwendet. Es werden _{Gemisch yon} pö_lyox"_yäthyienäthernünd

gleiche Ergebnisse erhalten. 50 öllöslichen Sulfonaten \ 5%

Alkyliertes Naphthalin (hauptsächlich

Verbindung a-Methylnaphthalin) 75%

l-(2-Methylcyclohexyl)-3-m-tolylharnstoff, Die obigen Komponenten werden gemischt und

!-(Methylcyclooctyty-S-phenylharnstoff, 55 bewegt, bis ein homogenes Gemisch vorliegt.

!-^,S-DimethylcyclooctylJ-S-phenylharnstoff, Diese emulgierbare Zubereitung wird mit 7481

l-(2-Methylcycloheptyl)-3-phenylharnstoff, Dieselöl verlängert und in einer Dosierung von

l-Cyclohexyl-3-phenylharnstoff, 13,5 kg Wirkstoff/ha auf einen Ziegelstein-Weg auf-

l-[2(cis),4(trans)-Dimethylcyclohexyl]- gebracht, der von Setaria-Arten und Echinochloa

3-phenylharnstoff, 60 crusgalli befallen ist. Man erhält eine ausgezeichnete

l-[2(trans),4(cis)-Dimethylcyclohexyl]- Wachstumsregulierung dieser ■ Unkräuter. Nach der

3-phenylharnstoff, Behandlung keimende Unkrautsamen zeigen eine

l-cis-^-Methylcyclohexyty-S-phenylharnstoff, sehr starke Hemmung.

l-trans-(2-Methylcyclohexyl)-3-phenylharnstoff, Eine Aufbringung der Zubereitung in einer Dosie-

l-cis-ß-Methylcyclohexyty-S-phenylharnstoff, 65 rung von 2,2 bis 4,5 kg Wirkstoff/ha in 3741 Wasser

l-trans-ß-Methylcyclohexyrj-S-phenylharnstoff, vor der Emergenz ergibt eine ausgezeichnete Hem-

l-cis-(4-Methylcyclohexyl)-3-phenylharnstoff, mung von Echinochloa crusgalli in einem frisch

l-trans-(4-Methylcyclohexyl)-3-phenylharnstoff. bestellten Sojabohnen-Feld.

Beispiel 13

Das Beispiel 12 wird mit der Abänderung wiederholt, daß man als Wirkstoff l-Cyclooctyl-3-phenylharnstoff einsetzt und die emulgierbare Zubereitung auf einen von Digitaria sp. befallenen Ziegelstein-Weg aufbringt. Es wird eine ausgezeichnete Regulierung des Digitaria sp. erhalten. Nach der Behandlung keimende Unkrautsamen zeigen eine sehr starke Hemmung.

Eine Aufbringung der obigen Zubereitung in einer Dosierung von 2,2 bis 4,5 kg Wirkstoff/ha in 3741 Wasser vor der Emergenz ergibt eine ausgezeichnete Hemmung von Digitaria sp. in einem frisch bestellten Sojabohnen-Feld.

Beispiel 14

Der l-Cyclooctyl-3-phenylharnstoff von Beispiel 13 wird jeweils durch die gleiche Gewichtmenge der folgenden Verbindungen ersetzt, die man in gleicher Weise zubereitet und aufbringt. Es werden gleiche Ergebnisse erhalten.

Verbindung

l-Norbornyl-3-phenylharnstoff,
1 -Norbornyl-3-m-tolylharnstoff.

Die Bestandteile werden gemischt, auf eine Korngröße im wesentlichen unter 50 μ feinstvermahlen und dann erneut vermischt.

Die obige Zubereitung wird in einer Dosierung von 4,5 bis 9,0 kg Wirkstoff/ha in 5611 Wasser zur Wachstumsbekämpfung von jungem Sorghum halepense eingesetzt, das längs einer Straße wächst und 2,5 bis 7,6 cm hoch ist, wobei eine hervorragende Hemmung des Sorghum halepense erhalten wird.

Keimende Sämlinge werden deutlich gehemmt.

Die obige Zubereitung wird in einer Dosierung von 4,5 kg Wirkstoff/ha in 5611 Wasser zur Wachstumsbekämpfung von Digitaria sp. eingesetzt, das längs einer Straße wächst und 1,3 bis 2,5 cm hoch ist, wobei man eine hervorragende Hemmung von Digitaria sp. erhält. Keimende Sämlinge werden deutlich gehemmt.

Beispiel 17

Der l-(3-Methylcyclohexyl)-3-phenylharnstoff von Beispiel 16 wird jeweils durch die gleiche Gewichtsmenge l-(2-Methylcyclopentyl)-3-phenylharnstoff ersetzt, die man in gleicher Weise zubereitet und aufbringt. Es werden gleiche Ergebnisse erhalten.

Beispiel 15

Das folgende benetzbare Pulver kann bei den in den Beispielen beschriebenen, niedrigschmelzenden Feststoffen wie auch allen hochschmelzenden, festen Verbindungen Anwendung finden, die erfindungsgemäß verwendet werden:

l-Cyclopentyl-3-phenylharnstoff 25,0%

Alkylnaphthalinsulfonsäure,

Natriumsalz 1,0%

Niedrigviscose Methylcellulose 0,25%

Attapulgit-Ton 73,75%

Diese Komponenten werden gemischt, feinstgemahlen, bis sie homogen sind, und hierauf erneut gemischt.

Die obige Zubereitung wird in einer Dosierung von 9,0 kg Wirkstoff/ha in 935 1 Wasser zur Wachstumsbekämpfung von Echinochloa crusgalli vor der Emergenz in Flächen eingesetzt, die alten Rasen aufweisen. Man erhält eine ausgezeichnete Hemmung des Echinochloa crusgalli, ohne daß eine Schädigung des erwünschten Turfgrases festzustellen ist.

Die obige Zubereitung wird in einer Dosierung von 4,5 kg Wirkstoff/ha in 935 1 Wasser vor der Emergenz zur Wachstumsbekämpfung von Digitaria sp. in einem alten Blaugras-Festuca-Rasen eingesetzt. Man erhält eine ausgezeichnete Hemmung des Digitaria sp., ohne daß eine Schädigung des erwünschten Turfgrases festzustellen ist.

Beispiel 16

l-(3-Methylcyclohexyl)-3-phenyl-

harnstoff 80%

Calciumligninsulfonat 2%

Alkylnaphthalinsulfonsäure,

Natriumsalz 2%

CaSO₄ · 2H₂O 1%

Tricalciumphosphat 7%

Attapulgit-Ton 8%

Beispiel 18

Granulat-Zubereitung
Es wird folgende Granulat-Zubereitung angesetzt:

l-(2-Methylcyclohexyl)-3-phenylharnstoff 2%

Attaclay-Granulat (Korngröße 15 bis

30 Maschen) 98%

Die Aufbringung des Wirkstoffs auf das Tongranulat kann auf verschiedenen Wegen erfolgen. Man kann den Wirkstoff in einem flüchtigen Lösungsmittel, wie Aceton, lösen und auf das Granulat unter Umwälzung desselben aufspritzen oder andererseits ein benetzbares Pulver, welches den Wirkstoff enthält, auf der Granulatoberfläche verteilen. Durch Befeuchten mit Wasser oder einem Gemisch von Wasser und Äthylenglykol wird Stauben verhindert. Bei einer anderen Granulat-Herstellung kann man bei Wirkstoffen, deren Schmelzpunkt unter etwa 99° C liegt, den Wirkstoff schmelzen und über eine Masse des Granulates, das umgewälzt wird, vorzugsweise Ton-, Vermiculit- oder ähnliches Granulat, spritzen.

Die obige granulatförmige Zubereitung wird vor der Emergenz mit einem Granulat-Ausbreiter in einer Dosierung von 2,2 bis 5,6 kg/ha zur Wachstumsbekämpfung von Setaria sp. in einer Fläche alten Blaugras-Festuca-Rasens eingesetzt. Das Setaria sp. kommt aus dem Boden hervor, vermag aber nicht zu wachsen.

Diese Granulat-Zubereitung wird ferner vor der Emergenz mit einem Granulat-Ausbreiter in einer Dosierung von 2,2 bis 6,7 kg Wirkstoff/ha zur Wachstumsbekämpfung von Digitaria sp. in einem alten Blaugras-Festuca-Rasen eingesetzt. Das Digitaria sp. kommt aus dem Boden hervor, vermag aber nicht zu wachsen. Die alten Rasengräber zeigen eine leichte Hemmung, ohne daß eine zu beanstandende Schädigung auftritt.

Beispiel 19

Der l-(2-Methylcyclohexyl)-3-phenylharnstoff von Beispiel 18 wird jeweils durch die gleiche Gewichtsmenge der folgenden Verbindungen ersetzt, die man

IO

in gleicher Weise zubereitet und anwendet. Es werden gleiche Ergebnisse erhalten.

Verbindung

l-Cyclopentyl-3-m-tolylharnstoff,

l-^-Methylcyclohexyli-S-m-tolylharnstoff,

l-P-Methylcyclohexyrj-S-m-toIylharnstoff, l-Cycloheptyl-S-m-tolylharnstoff, l-Cyclohexyl-S-m-tolylharnstoff, l-Cycloheptyl-S-m-tolylharnstoff, l-Cyclopentyl-S-m-tolylharnstoff, l-(4-Methylcyclohexyl)-3-m-tolylharnstoff, 1 -CyclohexyW-o-toly lharnstoff, l-ß-Methylcyclohexyr^-m-tolylharnstoff,

l-ß-Methylcyclohexylmethyty-S-phenylharnstoff, '⁵ !-(Cyclooctylmethyr^-phenylharnstoff,

l-^^-Dimethylcyclohexylmethyrj-S-m-tolyl-

harnstoff,
l-^S-Dimethylcyclohexylmethyty-S-phenyl-

harnstoff, *

²⁵

40

harnstoff,

l-(l-Methylcyclohexyl)-3-phenylharnstoff, l-^-Methylcyclohexylmethyl^-phenylharnstoff, l-(Cyclopentylmethyl)-3-phenylharnstoff, l-(Cycloheptylmethyl)-3-phenylharnstoff, l-ß-Äthylcyclohexyty-S-phenylharnstoff, l-(3,5-Dimethylcyclohexyl)-3-phenylharnstoff, !-(l-Methylcyclohexyty-S-m-tolylharnstoff.

Beispiel 20

Es wird die folgende, benetzbare Pulver-Zubereitung hergestellt:

l-(2-Methylcyclohexyl)r3-phenyl-

harnstoff 52,6%

Pikes Peak-Ton 44,4%

Natrium-dioctylsulfosuccinat 1,5%

Natrium-ligninsulfonat 1,5%

Die Komponenten werden gemischt, feinstgemahlen, bis sie homogen sind, und dann erneut gemischt.

Die Zubereitung wird vor der Emergenz in einer Dosierung von 4,5 kg Wirkstoff/ha in 935 1 Wasser zur Bekämpfung von Digitaria sp. in einem alten Blaugras-Festuca-Rasen eingesetzt. Man erhält eine ausgezeichnete Hemmung des Digitaria sp., ohne daß eine Schädigung der erwünschten Turfgräser festzustellen ist.

Die Zubereitung wird ferner vor der Emergenz in einer Dosierung von 9,0 kg Wirkstoff/ha in 748 1 Wasser zur Wachstumshemmung von Digitaria sp. eingesetzt, wobei keine Schädigung von frisch ausgesätem Festuca rubra, Poa pratensis und Bentgras eintritt.

Beispiel 21

l-(2-Methylcyclohexyl)-3-phenyl-

harnstoff 5,4 kg

Poa pratensis-Samen 78,9 kg

Niedrigviscoser Polyvinylalkohol ... 0,109 kg

Polyacrylharz-Emulsion, 50%ige

Suspension 1,089 kg

Die Bestandteile werden nach herkömmlichen Methoden gemischt. Der Cyclohexylphenylharnstoff-Wirkstoff wird mit dem Dispergiermittel und Wasser gemischt und dann auf das Saatgut aufgebracht. Dann wird das Haftmittel zugesetzt. Die anderen Bestandteile werden unter Umwälzen des Saatgutes zugesetzt, um eine gute Verteilung zu erhalten. Zur Entfernung von der Aufschlämmung zugeführter Feuchtigkeit wird durch das Gemisch Warmluft hindurchgepreßt. Man erhält ein trockenes, überzogenes Saatgut.

Diese Zubereitung wird unter Verwendung eines Düngemittelstreuers gleichmäßig auf 0,4 ha eines vorbereiteten Saatbeetes ausgebreitet. Man erhält ein üppiges Wachstum von Poa pratensis, gegen das einjährige Gräser wenig oder nicht aufzukommen vermögen.

Beispiel 22

l-(o-Fluorphenyl)-3-(2-methylcyclo-

hexyl)-harnstoff 52,6%

Pikes Peak-Ton 44,4%

Natriumdioctylsulfosuccinat 1,5%

Natriumligninsulfonat 1,5%

Die Komponenten werden gemischt und feinstgemahlen, bis sie homogen sind und dann erneut gemischt.

Die obige Zubereitung wird vor der- Emergenz in einer Dosierung von 4,5 kg Wirkstoff/ha in 9351 Wasser zur Wachstumsbekämpfung von Digitaria sp. in einem alten Blaugras-Festuca-Rasen eingesetzt. Man erhält eine ausgezeichnete Hemmung des Digitaria sp., ohne daß eine Schädigung der erwünschten Rasengräser festzustellen ist.

Die Zubereitung wird ferner vor der Emergenz in einer Dosierung von 9,0 kg Wirkstoff in 748 1 Wasser zur Wachstumshemmung von Digitaria sp. eingesetzt, wobei frisch ausgesätes Festuca rubra, Poa pratensis und Bentgras nicht geschädigt werden.

Gleiche Ergebnisse auf altem und auf frisch ausgesätem Festuca-Rasen werden erhalten mit jeweils gleichen Gewichtsmengen der folgenden Verbindungen:

Verbindung

l-(o-Fluorphenyl)-3-cyclopentylharnstoff,
l-(o-Fluorphenyl)-3-(2-methylcyclopentyl)-

harnstoff,
l-(o-Fluorphenyl)-3-(2-methylcyclopentyl-

methyl)-harnstoff,
1 -(o- Fluorphenyl)-3-(2,3-dimethy lcyclopenty 1-

methyl)-harnstoff,

l-(o-Fluorphenyl)-3-cyclohexylharnstoff,
l-(o-Fluorphenyl)-3-(2-methylcyclohexylmethyl)-

harnstoff,
!-(o-Fluorphenyty-S-ß-methylcyclohexyl)-

harnstoff,
l-(o-Fluorphenyl)-3-(methylcyclohexylmethyl)-

harnstoff,
l-(o-Fluorphenyl)-3-(4-methylcyclohexyl)-

harnstoff,
!-(o-Fluorphenyrj-S-^-chlorcyclohexyl)-

harnstoff.

Vergleichsversuch I

Die erfindungsgemäßen herbiciden Mittel wurden mit den aus der deutschen Auslegeschrift 1 027 930 bekannten Cycloalkylderivaten des Harnstoffs verglichen. In der folgenden tabellarischen Übersicht werden Verbindungen A bis N zur Behandlung von verschiedenen Gräsern vor dem Auflaufen geprüft. Die Wirkstoffe H, I, J und K sind Mittel des Standes der Technik, wie sie aus der deutschen Auslegeschrift 1 027 930 bekannt sind.

13 14

Behandlung von verschiedenen Gräsern vor dem Auflaufen

	Verbindung	kg/ha	Rispengras (Poa	Erzielte Ergebnisse nach	Digitaria	24 Tagen	Fuchs
			pratensis)	Festuca		Hunds	schwanzgras
	l-(2-Methylcyclohexyl)-3-phenyl-	1,1	O		9G	zahngras	9G
A	harnstoff	2,2	O	0	9G	9G	9G
		4,4	2G	0	9G	9G	9G
		8,8	2G	0	9G	9G	9G
	l-(2-Methylcyclohexyl)-3-m-toluyl-	1,1	O	0	8G	9G	7G
B	harnstoff	2,2	O	0	9G	7G	8G
		4,4	O	0	9G	8G	8G
		8,8	O	0	9G	8G	9G
	3-(2- Methylcyclohexyl)-1 -o-fiuor-	1,1	O	0	9G	9G	9G
C	phenylharnstoff	2,2	O	0	9G	9G	9G
		4,4	O	0	9G	9G	9G
		8,8 .	O	0	9G	9G	9G
	l-[(2-Methylcyclohexyl)-methyl]-	1,1	O	0	8G	9G	7G
D	3-phenylharnstoff	2,2	O	0	9G	6G	8G
		4,4	2G	0	9G	8G	8G
		8,8	3G	0	9G	9G	9G
	l-Cycloheptyl-3-phenylharnstoff	1,1	O	IG	8G	9G	6G
E		2,2	O	0	8G	7G	8G
		4,4	O	0	9G	8G	9G
		Q Q O,O	O	0	9G	8G	9G
	1 -Cyclooctyl-S-phenylharnstoff	1,1	O	0	7G	9G	5G
F		2,2	O	0	7G	6G	6G
		4,4	O	0	8G	6G	7G
		8,8	O	0	8G	7G	8G
	1 -Cyclohexylmethyl-S-phenyl-	1,1	O	0	8G	8G	9G
G	harnstoff	2,2	O	0	9G	8G	9G
		4,4	2G	0	9G	9G	9G
		8,8	2G	0	9G	9G	9G
	1,3-Dicyclooctylharnstoff	1,1	O	0	0	9G	0
H		2,2	O	0	0	0	0
		4,4	O	0	0	0	0
		8,8	O	0	0	0	0
	1 -Cyclooctyl-S-methyl-S-phenyl-	1,1	O	0	0	0	0
I	harnstoff	2,2	O	0	0	0	0
		4,4	O	0	0	0	0
		8,8	O	0	0	0	0
	l-CyclooctyW-äthyl-S-o-toluyl-	1,1	O	0	0	0	0
J	harnstoff	2,2	O	0	0	0	0
		4,4	O	0	0	0	• o
		8,8	O	0	0	0	0
	l-Cyclooctyl-S^-dimethylharnstoff	1,1	1OC	0	IOC	0	9C
K		2,2	1OC	IOC	IOC	IOC	IOC
		4,4	1OC	IOC	IOC	IOC	IOC
		8,8	1OC	IOC	IOC	IOC	IOC
	l-(2-Norbornyl)-3-phenylharnstoff	1,1	0	IOC	6G	IOC	4G
L		2,2	0	0	7G	4G	5G
		4,4	0	ο ■	7G	5G	6G
		8,8	0	0	8G	7G	7G
	l-Norbornylmethyl-3-phenylharnstoff	2,2	0	0	2G	8G	3G
M		4,4	0	0	3G	0	4G
		8,8	0	0	5G	0	5G
			0	0

C = Chlorose und Nekrose (Pflanze wird gelb und welkt; chronische Wirkung).

G = Wachstumshemmung (entweder ist die ganze Pflanze kleiner oder die Stamminternodien sind verkürzt).

O = Keine sichtbare Wirkung.

10 = Alle Pflanzen sind vernichtet.

Fortsetzung

	kg/ha	Rispengras (Poa	Erzielte	Ergebnisse nach 24 Tagen	Hunds	Fuchs
Verbindung		pralensis)	Festuca	Digitaria	zahngras	schwanzgras
	1,1	2C			6G	5G
N l-Cyclohexyl-3-phenylharnstoff	2,2	4C	IC	5G	8G	5G
	4,4	5C	3C	6G	8G	8G
	8,8	7C	4C	6G	8G	9G
		6C	7C

C = Chlorose und Nekrose (Pflanze wird gelb und welkt; chronische Wirkung).

G = Wachstumshemmung (entweder ist die ganze Pflanze kleiner oder die Slamminternodien sind verkürzt).

Es ist ersichtlich, daß mit den Verbindungen H, I und J keine wirksame Bekämpfung von perennierenden und annuellen Gräsern möglich ist, während die Verbindung K eine totale Schädigung der Nutzgräser als auch der Grasunkräuter verursacht.

B e.i s ρ i e 1 23
Unkrautkontrolle und Ernteergebnisse mit l-(2-Methylcyclohexyl)-3-phenylharnstoff

Zur Prüfung der bevorzugten Verbindung l-(2-Methylcyclohexyl)-3-phenylharnstoff wurde ein Versuchsfeld gedüngt, gepflügt und geeggt, und dann wurden die in der nachfolgenden Tabelle bezeichneten Pflanzen gesät bzw. gesetzt. In dem nichtbehandelten Teil des Feldes wuchs das Unkraut heftig. l-(2-Methylcyclohexyl)-3-phenylharnstoff wurde in den angegebenen Mengen als wäßrige Lösung vor dem Auflaufen der 24 genannten Pflanzenarten eingesetzt. Wie aus der Tabelle hervorgeht, wurden die Nutzpflanzen praktisch nicht geschädigt, und es wurde eine ausgezeichnete Kontrolle des Unkrautes erzielt.

/ο	kg/ha	Kontrolle der Gräser*)	Nach	7 Wochen
2,2 4,4	Nach 3 Wochen		70 98
92 97

Ernteergebnisse**) 3 und 7 Wochen nach der Behandlung

	Wochen	Mais	Sorghum	Weizen	Hafer	Zucker	Baum	Soya-	Grüne	Erd
kg/ha	nach der Behandlung	0	0	2	0	rohr	wolle	bohnen	Bohnen	nüsse
2,2	3	0	0	0	0	0	0	0	0	0
	7	1	0	2	0	0	0	0	0	0
4,4	3	0	0	1	0	0	0	0	0	0
	7				0	0	0	0	0

kg/ha	Wochen nach der Behandlung	Lima- Bohnen	Luzerne	Roter Klee	Lespedeza	Flachs	Kartoffeln	Zucker rüben	Rote Rüben
2,2 4,4	3 ' 7 3 7	OO O O -	O O .O O	Ö to OO	1 O 1 O	OO OO	OO OO	OO OO	OO OO

	Wochen	Karotten	Tomaten	Pfeffer	Abelmoschus esculentus	Gurken	Kürbis	Aubergine
kg/ha	nach der Behandlung	O	O	O	O	O	O	O
2,2	3	O	O	O	O	O	O	O
	7	2	O	O	O	O	O	O
4,4	3	O	O	O	O	O	O	O
	7

*) Digitaria und Fuchsschwanzgras.
**) O = Keine sichtbare Wirkung; 10 = alle Pflanzen vernichtet.

Vergleichsversuch II

Der folgende Versuch wurde unternommen, um die Wirkung von vier weitverbreiteten Unkrautbekämpfungsmitteln auf Poa pratensis- und Festuca rubra-Anpflanzungen zu überprüfen und im Vergleich gegenüber l-Phenyl-3-(2-methylcyclohexyl)-harnstoff zu testen. Die folgenden Zusammensetzungen wurden in dem Versuch verwendet:

»Tupersan« siduron: l-Phenyl-3-(2-methylcyclo-

hexyl)-harnstoff, 50% anfeuchtbares Pulver; »Azak«: 2,6-Di-tert.-butyl-p-tolyl-methyl-carb-

amat, 80% anfeuchtbares Pulver; »Dacthal«: Dimethyl-tetrachlorterephthalat,

75% anfeuchtbares Pulver; »Zytron«: O-(2,4-dichlorphenyl)-O-methyl-isoprppyl-phosphoramidothioat, 35% emulgierbares Konzentrat;
Chlordane: (1,2,3,5,6,7,8,8-0^1110^2,3,33,4,7^

7a-hexahydro-4,7-methynoinden), 72% emul-* gierbares Konzentrat.

Die in dem Versuch angewandten Grasarten waren Digitaria, Festuca rubra und Poa pratensis.

Die emulgierbaren Konzentrate wurden mit Rasensamen 10 Minuten kräftig vermischt. Die anfeuchtbaren Pulver wurden mit dem Samen und Goulac (einem rohen Ligninsulfonat, das als Verdickungsmittel dient) vermischt. Die Menge an Goulac betrug 55% der gewünschten Menge an aktiven Bestandteilen. Nach dem Vermischen wurde die Mischung in einer Mischtrommel mit Wasser (etwa 15%, bezogen auf das Gewicht des Samens) zur Aktivierung des Goulac angefeuchtet. Der Samen wurde dann an der Luft getrocknet.

Die jeweilige Behandlung des Samens geht aus der folgenden Tabelle hervor:

	Rasenart	Behandlung des	Gewichts
		Samen	teile je
			174 Teile
	Poa pratensis	Goulac allein	Samen
A'	Poa pratensis	»Tupersan«	4,4
B'	Poa pratensis	»Tupersan«	4
C	Poa pratensis	»Azak«	8
H'	Poa pratensis	»Dacthal«	10
Γ	Poa pratensis	»Zytron«	10
J'	Poa pratensis	Chlordane	15
K'	Festuca rubra	Goulac allein	35
L'	Festuca rubra	»Tupersan«	4,4
M'	Festuca rubra	»Tupersan«	4
N'	Festuca rubra	»Azak«	8
S'		10

Rasenart 5	Behandlung des Samen	Gewichts teile je 174 Teile Samen
T' Festuca rubra U' Festuca rubra V Festuca rubra	»Dacthal« »Zytron« Chlordane	10 15 35

Die Versuche wurden in Topfen mit einem Durchmesser von 12,7 cm vorgenommen. Die Menge an Poa pratensis und Festuca rubra betrug 1800 g/93 m².

Digitariasamen wurde gleichmäßig in den Topfen verteilt. Die eingesetzte Menge an Grassamen war die übliche für Rasenanpflanzungen. Die in der vorstehenden Tabelle angegebene chemische Behandlung entsprach den Anweisungen der Hersteller für die Vor-Auflauf-Sprühbehandlung. Die Töpfe wurden in einem Gewächshaus gehalten und je nach Bedarf bewässert.

Die Wirkung der Behandlung wurde nach 44 Tagen nach dem Säen überprüft. Die folgenden Ergebnisse wurden erhalten:

Bewertung (44 Tage)

	Poa pratensis	Digitaria
A'	0	0
B'	0	IOC
C	0	IOC
H'	9C	9C
Γ	9C	9C
J'	1OE	1OE
K'	1OE	0

	Festuca rubra	Digitaria
L'	0	0
M'	0	IOC
N'	0	IOC
S'	8C	9C
T'	9C	9C
U'	1OE	1OE
V	8 H	2G

Die Bewertung bei den Versuchen erfolgte nach einer Skala, bei der 0 kein Effekt bedeutet und 10 vollständige Vernichtung bedeutet. »C« bedeutet Necrosis, »G« bedeutet Wachstumshemmung, »E« bedeutet Auflaufinhibierung und »H« bedeutet Entwicklungsstörungen.

Claims (1)

1. Patentanspruch:

   Herbicides Mittel mit einem Gehalt an durch Cycloalkylgruppen substituierten N-Aryl-Harnstoff-Derivaten als Wirkstoff, dadurch gekennzeichnet, daß diese Wirkstoffe der Formel