DE19937815A1 - Herbizide Mittel - Google Patents

Abstract

Bereitgestellt werden herbizide Mittel, umfassend eine 2-Chlor-4-fluor-5-(4-methyl-5-trifluormethyl-3-pyridazinon-2-yl)phenyl- DOLLAR A C¶1-5¶-nicht-cyclische Kohlenwasserstoffetherverbindung in Kombination mit einer zweiten herbiziden Verbindung, ausgewählt aus 1-(2-Ethylsulfonylimidazo[1,2-a]pyridin-3-ylsulfonyl)-3-(4,6- DOLLAR A dimethoxypyrimidin-2-yl)harnstoff, 2-(2- DOLLAR A Trifluormethoxyphenylsulfonylaminocarbonyl)-4-methyl-5-methoxy-2,4- DOLLAR A dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on, Methyl-4-iod-2-[[[[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)amino]carbonyl] DOLLAR A amino]sulfonyl]benzoat und Methyl-2-[4,6-dimethoxypyrimidin-2-ylcarbamoyl) DOLLAR A sulfamoyl]-6-(trifluormethyl)nicotinat, Mononatriumsalz. Verfahren des Bekämpfens eines Unkrauts oder von Unkräutern werden bei der vorliegenden Erfindung ebenfalls bereitgestellt.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft herbizide Mittel und Verfahren zum Bekämp­ fen von Unkraut.

Gegenwärtig gibt es viele Arten von Unkräutern, die unter Verwendung von herbiziden Mitteln bekämpft werden können. Es gibt auch Unkräuter, die zusätzlich eine ausgedehnte Wachstumssaison innehaben. Aus diesen Gründen sind im Handel zahlrei­ che Herbizide erhältlich, und sie werden weit verbreitet zur Bekämpfung solcher Un­ kräuter verwendet. Jedoch sind herbizide Mittel erwünscht, die keine Phytotoxizität ge­ genüber Feldfrüchten bewirken und die hohe herbizide Wirksamkeit und breites herbizi­ des Spektrum besitzen.

Von 2-Chlor-4-fluor-5-(4-methyl-5-trifluormethyl-3-pyridazinon-2-yl)phenyl-C_1-5- nicht-cyclischen Kohlenwasserstoffetherverbindungen ist bekannt, daß sie herbizide Wirksamkeit aufweisen. Zusätzlich ist von 1-(2-Ethylsulfonylimidazo[1,2-a]pyridin-3- ylsulfonyl)-3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)harnstoff, 2-(2-Trifluormethoxyphenylsulfo­ nylaminocarbonyl)-4-methyl-5-methoxy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on, Methyl-4- iod-2-[[[[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2- yl)amino]carbonyl]amino]sulfonyl]benzoat und Methyl-2-[4,6-dimethoxypyrimidin-2- ylcarbamoyl)sulfamoyl]-6-(trifluormethyl)nicotinat, Mononatriumsalz bekannt, daß sie auch herbizide Wirksamkeit aufweisen.

Die vorliegende Erfindung stellt herbizide Mittel bereit, die breites herbizides Spektrum besitzen. Diesbezüglich können die erfindungsgemäßen herbiziden Mittel Un­ kräuter bekämpfen, die typischerweise in kultivierten oder nicht kultivierten Feldern auftreten, und insbesondere Unkräuter, die üblicherweise problematisch in z. B. Weizen-, Gerste-, Roggen- oder Haferfeldern sind.

Die vorliegende Erfindung stellt weiter herbizide Mittel bereit, die ausgezeich­ nete herbizide Wirksamkeit besitzen. Als solche können die herbiziden Mittel der vorlie­ genden Erfindung herbizid wirksam in einer niedrigen Dosis davon sein. Die herbiziden Mittel der vorliegenden Erfindung können auch herbizid wirksam sein, indem sie eine synergistische herbizide Wirkung bereitstellen, die unerwartet besser ist als die, die von der getrennten Verwendung einer 2-Chlor-4-fluor-5-(4-methyl-5-trifluormethyl-3-pyrida­ zinon-2-yl)phenyl-C_1-5-nicht-cyclischen Kohlenwasserstoffetherverbindung, 1-(2-Ethyl­ sulfonylimidazo[1,2-a]pyridin-3-ylsulfonyl)-3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)harnstoff, 2-(2-Trifluormethoxyphenylsulfonylaminocarbonyl)-4-methyl-5-methoxy-2,4-dihydro- 3H-1,2,4-triazol-3-on, Methyl-4-iod-2-[[[[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)ami­ no]carbonyl]amino]sulfonyl]benzoat oder Methyl-2-[4,6-dimethoxypyrimidin-2-ylcarba­ moyl)sulfamoyl]-6-(trifluormethyl)nicotinat, Mononatriumsalz als herbizider Wirkstoff einer Zusammensetzung gezeigt wird.

Außerdem stellt die vorliegende Erfindung Verfahren zur Bekämpfung von Un­ kraut oder Unkräutern bereit, die typischerweise in kultivierten oder nicht kultivierten Feldern auftreten. Vorzugsweise wenden solche Verfahren der vorliegenden Erfindung die erfindungsgemäßen herbiziden Mittel auf das Unkraut (die Unkräuter) oder auf den Boden der Felder an.

Um solche Eigenschaften aufzuweisen, stellt die vorliegende Erfindung ein herbi­ zides Mittel, das typischerweise eine 2-Chlor-4-fluor-5-(4-methyl-5-trifluormethyl-3-py­ ridazinon-2-yl)phenyl-C_1-5-nicht-cyclische Kohlenwasserstoffetherverbindung und min­ destens eine andere herbizid wirksame Verbindung, ausgewählt aus 1-(2-Ethylsulfonyl­ imidazo[1,2-a]pyridin-3-ylsulfonyl)-3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)harnstoff, 2-(2-Tri­ fluormethoxyphenylsulfonylaminocarbonyl)-4-methyl-5-methoxy-2,4-dihydro-3H-1,2,4- triazol-3-on, Methyl-4-iod-2-[[[[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)amino]carbo­ nyl]amino]sulfonyl]benzoat und Methyl-2-[4,6-dimethoxypyridin-2-ylcarbamoyl)sulfa­ moyl]-6-(trifluormethyl)nicotinat, Mononatriumsalz, umfaßt, sowie Verfahren zur Ver­ wendung der Verbindungen bereit.

Nachstehend wird 1-(2-Ethylsulfonylimidazo[1,2-a]pyridin-3-ylsulfonyl)-3-(4,6- dimethoxypyrimidin-2-yl)harnstoff mit seinem Trivialnamen "Sulfosulfuron" be­ zeichnet, 2-(2-Trifluormethoxyphenylsulfonylaminocarbonyl)-4-methyl-5-methoxy-2,4- dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on mit seinem Trivialnamen "Flucarbazon" bezeichnet, Methyl-4-iod-2-[[[[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)amino]carbonyl]amino]­ sulfonyl]benzoat mit seinem Trivialnamen "Iodsulfuron" bezeichnet und Methyl-2-[4,6- dimethoxypyrimidin-2-ylcarbamoyl)sulfamoyl]-6-(trifluormethyl)nicotinat, Mono­ natriumsalz mit seinem Trivialnamen "Flupyrsulfuron" bezeichnet. Sulfosulfuron ist eine auf Seite 57 von Brighton Crop Protection Conference-Weeds-1995 offenbarte Verbindung. Flucarbazon ist eine im U.S.-Patent Nr. 5541337 offenbarte Verbindung. Iodsulfuron ist eine auf Seite 22 von AGROW, Nr. 297, 1998 Veröffentlichung (PJB publications Ltd.) offenbarte Verbindung. Flupyrsulfuron ist eine auf Seite 49 von Brighton Crop Protection Conference-Weeds-1995 offenbarte Verbindung.

Ein erfindungsgemäßes herbizides Mittel umfaßt die 2-Chlor-4-fluor-5-(4-methyl- 5-trifluormethyl-3-pyridazinon-2-yl)phenyl-C_1-5-nicht-cyclische Kohlenwasserstoffether­ verbindung und mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus Sulfosulfuron, Flucarba­ zon, Iodsulfuron und Flupyrsulfuron. Das Gewichtsverhältnis der 2-Chlor-4-fluor-5-(4- methyl-5-trifluormethyl-3-pyridazinon-2-yl)phenyl-C_1-5-nicht-cyclischen Kohlenwasserstoffetherverbindung zu Sulfosulfuron, Flucarbazon, Iodsulfuron, Flupyr­ sulfuron oder Kombinationen davon in den erfindungsgemäßen herbiziden Mitteln hängt typischerweise von der Art des betreffenden unter Verwendung der herbiziden Mittel zu bekämpfenden Unkrauts und der Situation und den Bedingungen der Verwendung der herbiziden Mittel ab. Unter dieser Voraussetzung wird in den erfindungsgemäßen herbiziden Mitteln bevorzugt, daß sie ein Gewichtsverhältnis der 2-Chlor-4-fluor-5-(4- methyl-5-trifluormethyl-3-pyridazinon-2-yl)phenyl-C_1-5-nicht-cyclischen Kohlenwas­ serstoffetherverbindung zu Sulfosulfuron, Flucarbazon, Iodsulfuron, Flupyrsulfuron oder Kombinationen davon von etwa 1 : 0.05 bis 1 : 500 aufweisen.

2-Chlor-4-fluor-5-(4-methyl-5-trifluormethyl-3-pyridazinon-2-yl)phenyl-C_1-5- nicht-cyclische Kohlenwasserstoffetherverbindungen, die in den erfindungsgemäßen herbiziden Mitteln verwendet werden, umfassen Verbindungen der folgenden Formel (I):

in der R einen nicht-cyclischen C_1-5-Kohlenwasserstoffrest darstellt. Vorzugsweise wei­ sen die 2-Chlor-4-fluor-5-(4-methyl-5-trifluormethyl-3-pyridazinon-2-yl)phenyl-C_1-5- nicht-cyclischen Kohlenwasserstoffetherverbindungen als Rest R in der Formel (I) einen C_1-5-Alkyl-, C_2-5-Alkenyl- oder C_2-5-Alkinylrest und am stärksten bevorzugt einen in der folgenden Tabelle 1 angegebenen Rest darstellt.

Tabelle 1

R
Verbindungscode*
2-Propinyl	A
1-Methyl-2-propinyl	B
Allyl	C
1-Methylallyl	D
Ethyl	E
Isopropyl	F

* Der Verbindungscode stellt einen Buchstabencode bereit, der hier zum Bezeichnen einer 2-Chlor-4-fluor-5-(4-methyl-5-trifluormethyl-3-pyridazinon-2-yl)phenyl-C_1-5-nicht- cyclischen Kohlenwasserstoffetherverbindung verwendet wird, die den entsprechenden Rest R umfaßt.

2-Chlor-4-fluor-5-(4-methyl-5-trifluormethyl-3-pyridazinon-2-yl)phenyl-C_1-5- nicht-cyclische Kohlenwasserstoffetherverbindungen, die in der vorliegenden Erfindung verwendet werden, können gemäß der Offenbarung von WO 97/07104 hergestellt wer­ den.

Die erfindungsgemäßen herbiziden Mittel werden typischerweise als emulgier­ bare Konzentrate, benetzbare Pulver, suspendierbare Konzentrate oder Granulate durch Zugabe des (der) festen oder flüssigen Träger(s), grenzflächenaktiven Mittel(s) oder an­ deren Formulierungshilfsstoffen formuliert, sind aber nicht darauf beschränkt. Die For­ mulierungen der erfindungsgemäßen herbiziden Mittel umfassen typischerweise die 2- Chlor-4-fluor-5-(4-methyl-5-trifluormethyl-3-pyridazinon-2-yl)phenyl-C_1-5-nicht-cycli­ sche Kohlenwasserstoffetherverbindung in Kombination mit mindestens einer Verbin­ dung, ausgewählt aus Sulfosulfuron, Flucarbazon, Iodsulfuron und Flupyrsulfuron, in einer kombinierten Menge von etwa 0.5 bis 90 Gew.-% und vorzugsweise etwa 1 bis 80 Gew.-%, wobei die Gewichtsprozentsätze auf dem Gesamtgewicht des bereitgestellten herbiziden Mittels basieren. Solche Formulierungen der erfindungsgemäßen herbiziden Mittel können durch Mischen jeder Formulierung der vorstehenden Bestandteile formu­ liert werden. Zum Beispiel kann ein erfindungsgemäßes herbizides Mittel durch Formu­ lieren der 2-Chlor-4-fluor-5-(4-methyl-5-trifluormethyl-3-pyridazinon-2-yl)phenyl-C_1-5- nicht-cyclischen Kohlenwasserstoffetherverbindung zu einer geeigneten Formulierung, Formulieren von Sulfosulfuron, Flucarbazon, Iodsulfuron, Flupyrsulfuron oder Kombi­ nationen davon zu einer zweiten geeigneten Formulierung und Zusammenmischen der 2- Chlor-4-fluor-5-(4-methyl-5-trifluormethyl-3-pyridazinon-2-yl)phenyl-C_1-5-nicht-cycli­ schen Kohlenwasserstoffetherverbindungs-Formulierung und der zweiten Formulierung hergestellt werden.

Beispiele der festen Träger, die in den erfindungsgemäßen herbiziden Mitteln verwendet werden können, schließen üblicherweise kleine Granulate oder Pulver ein. Vorzugsweise schließen solche kleinen Granulate oder Pulver, die in den erfindungsge­ mäßen herbiziden Mitteln verwendet werden können, Tone, wie Kaolinit, Diatomeen­ erde, synthetisches hydratisiertes Siliciumdioxid, Fubasami-Ton, Bentonit und sauren Ton, Talkum, andere anorganische Mineralien, wie Sericit, pulverisiertes Quarz, pul­ verisierten Schwefel, Aktivkohle und Calciumcarbonat, chemische Düngemittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Ammoniumchlorid und Harnstoff, ein.

Beispiele der flüssigen Träger, die in den erfindungsgemäßen herbiziden Mitteln verwendet werden können, schließen üblicherweise Wasser, Alkohole, wie Methanol und Ethanol, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon und Cyclohexanon, aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Toluol, Xylol, Ethylbenzol und Methylnaphthalin, nicht aro­ matische Kohlenwasserstoffe, wie Hexan, Cyclohexan und Kerosin, Ester, wie Essigsäu­ reethylester und Essigsäurebutylester, Nitrile, wie Acetonitril und Isobutyronitril, Ether, wie Dioxan und Diisopropylether, Säureamide, wie Dimethylformamid und Dimethyl­ acetamid, und halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Dichlorethan und Trichlorethylen, ein, sind aber nicht darauf beschränkt.

Beispiele der grenzflächenaktiven Mittel, die in den erfindungsgemäßen herbizi­ den Mitteln verwendet werden können, schließen üblicherweise Alkylsulfatester, Alkyl­ sulfonatsalze, Alkylarylsulfonatsalze, Alkylarylether und Polyoxyethylenderivate davon, Polyethylenglycolether, mehrwertige Alkoholester und Zuckeralkoholderivate ein, sind aber nicht darauf beschränkt.

Beispiele der anderen Formulierungshilfsstoffe, die in den erfindungsgemäßen herbiziden Mitteln verwendet werden können, schließen üblicherweise Haft- und/oder Dispergiermittel und Stabilisatoren ein, sind aber nicht darauf beschränkt. Spezifischere Beispiele der Haft- und/oder Dispergiermittel schließen üblicherweise Casein, Gelatine, Lignin-Derivate, Bentonit, Polysaccharide, wie pulverisierte Stärke, Gummiarabicum, Cellulose-Derivate und Alginsäure, und synthetische wasserlösliche Polymere, wie Poly­ vinylalkohol, Polyvinylpyrrolidon und Polyacrylsäure, ein. Spezifischere Beispiele der Stabilisatoren schließen üblicherweise PAP (Isopropylsäurephosphat), BHT (2,6-Di-tert- butyl-4-methylphenol), BHA (2-tert-Butyl-4-methoxyphenol und/oder 3-tert-Butyl-4- methoxyphenol), Pflanzenöle, Mineralöle, Fettsäuren und Fettsäureester ein.

Falls gewünscht können die erfindungsgemäßen herbiziden Mittel weiter andere allgemein bekannte Herbizide umfassen, sodaß ihre herbizide Wirksamkeit verstärkt wird. Weiter können die erfindungsgemäßen herbiziden Mittel gegebenenfalls auch Insektizide, Akarizide, Bakteriozide, Fungizide, Pflanzenwachstumsregulatoren, Düngemittel, Sicherungsmittel und Bodenverbesserungsmittel enthalten, wenn zusätz­ liche Funktionen dafür erwünscht sind.

Ein herbizides Verfahren der vorliegenden Erfindung umfaßt typischerweise die Verwendung oder Aufbringung einer 2-Chlor-4-fluor-5-(4-methyl-5-trifluormethyl-3- pyridazinon-2-yl)phenyl-C_1-5-nicht-cyclischen Kohlenwasserstoffetherverbindung und mindestens einer Verbindung, ausgewählt aus Sulfosulfuron, Flucarbazon, Iodsulfuron oder Flupyrsulfuron auf den betreffenden Unkräutern (das betreffende Unkraut) oder dem Boden, der eine Stelle ist, an der die Bekämpfung eines Unkrauts oder der Unkräu­ ter erwünscht ist. Vorzugsweise verwenden die Verfahren der vorliegenden Erfindung solche Verbindungen durch Aufbringen der erfindungsgemäßen herbiziden Mittel auf solche Stellen.

Die herbizide Wirkung, die sich aus der Verwendung oder Aufbringung einer 2- Chlor-4-fluor-5-(4-methyl-5-trifluormethyl-3-pyridazinon-2-yl)phenyl-C_1-5-nicht-cycli­ schen Kohlenwasserstoffetherverbindung in Kombination mit mindestens einer Verbin­ dung, ausgewählt aus Sulfosulfuron, Flucarbazon, Iodsulfuron und Flupyrsulfuron, bei den Verfahren der vorliegenden Erfindung ergibt, hängt typischerweise von der Menge des verwendeten erfindungsgemäßen Mittels, dem Zeitpunkt der Verwendung, den Wit­ terungsbedingungen, der (den) Formulierungsform(en), der (den) Stelle(n) der Verwen­ dung oder dem (den) betreffenden Unkraut (Unkräutern) oder Kombinationen davon ab. Weiter kann, wenn solche Verbindungen verwendet werden, um Feldfrüchten zu nützen, die kombinierte Menge der bei den erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten Verbin­ dungen auch von der Art der betreffenden Feldfrucht, die von der Verwendung davon profitieren soll, abhängen. Unter diesen Voraussetzungen werden die 2-Chlor-4-fluor-5- (4-methyl-5-trifluormethyl-3-pyridazinon-2-yl)phenyl-C_1-5-nicht-cyclische Kohlenwasser­ stoffetherverbindung und mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus Sulfosulfuron, Flucarbazon, Iodsulfuron und Flupyrsulfuron, bei den erfindungsgemäßen Verfahren vorzugsweise in einer Dosierung von etwa 0.1 bis 500 g pro 1 ha verwendet.

Eine solche Verwendung oder Aufbringung der erfindungsgemäßen herbiziden Mittel bei den Verfahren der vorliegenden Erfindung kann auf verschiedene Arten von Stellen sein. Da die erfindungsgemäßen herbiziden Mittel herbizide Wirkung gegenüber verschiedenen Arten von Unkräutern aufweisen, können die Verfahren der vorliegenden Erfindung die erfindungsgemäßen herbiziden Mittel in nicht kultivierten Feldern ver­ wenden. Beispiele der nicht kultivierten Felder schließen Übungsfelder, freie Felder, Waldungen und Ränder von Eisenbahnschienen ein. Weiter können, da die erfindungs­ gemäßen herbiziden Mittel zusätzlich eine Selektivität besitzen, die selektiv Unkräuter bekämpft, ohne daß sie problematische Phytotoxizität gegen Feldfrüchte bewirken, die erfindungsgemäßen Verfahren auch die erfindungsgemäßen herbiziden Mittel in kulti­ vierten Feldern verwenden. Beispiele der kultivierten Felder schließen das kultivierte Standardfeld, ein kultiviertes Feld, das nicht bestellt ist, und Gartenbaufelder, wie Obst­ gärten, ein. Jedoch sollten solche Fälle, in denen die Verfahren der vorliegenden Erfin­ dung die erfindungsgemäßen herbiziden Mittel in kultivierten Feldern verwenden, keine problematische Phytotoxizität gegenüber Feldfrüchten bewirken, wenn Feldfrüchte vor­ handen sind, und insbesondere gegen Feldfrüchte, wie Gerste, Weizen, Roggen oder Hafer.

Es sollte angemerkt werden, daß die Verfahren der vorliegenden Erfindung nicht auf solche Orte beschränkt sind, da allgemein bekannt ist, daß Unkräuter an weiteren Orten auftreten können, an denen die erfindungsgemäßen herbiziden Mittel anwendbar sind.

Beispiele der Unkräuter, die mit den herbiziden Verfahren der vorliegenden Er­ findung bekämpfbar sind, schließen Dicotyledoneae-Pflanzen, wie Vogelmiere (Stellaria media), Labkraut (Galium aparine), persischen Ehrenpreis (Veronica persica), efeu­ blättrigen Ehrenpreis (Veronica hederifolia), Feldveilchen (Viola arvensis), Stiefmütter­ chen (Viola tricolor), rote Taubnessel (Lamium purpureum), stengelumfassende Taub­ nessel (Lamium amiplexicaure), Hirtentäschel (Capsella bursa pastoris), Kohlsaudistel (Sonchus oleraceus), Klatschmohn (Papaver rhoeas), geruchlose Kamille (Matricaria inodora), echte Kamille (Matricaria chamomilla), Ackersenf (Sinapsis arvensis), Feld­ vergißmeinnicht (Myosotis arvensis), Windenknöterich (Polygonum convolvulus), weißen Gänsefuß (Chenopodium album), Kochia (Kochia scoparia), glatten Fuchsschwanz (Amaranthus hybridus) und rauhhaarigen Fuchsschwanz (Amaranthus retroflexus), Monocotyledoneae, wie Hühnerhirse (Echinochloa crus-galli), grüne Borstenhirse (Setaria viridis), große Borstenhirse (Setaria faveri), einjähriges Rispengras (Poa annua), Wiesenfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides), italienisches Weidelgras (Lolium multiflorum), Dachtrespe (Bromus tectorum) und Flughafer (Avena fatua), ein.

Die Verfahren der vorliegenden Erfindung können gegebenenfalls ein formulier­ tes erfindungsgemäßes herbizides Mittel durch Verdünnen der bereitgestellten Formulie­ rung des erfindungsgemäßen herbiziden Mittels vorzugsweise mit Wasser auf dem Un­ kraut oder der Erde verwenden oder aufbringen. Zum Beispiel können die Verfahren der vorliegenden Erfindung emulgierbare Konzentrate, benetzbare Pulver oder suspendier­ bare Konzentrate der erfindungsgemäßen herbiziden Mittel durch Verdünnen solcher Formulierungen mit 100 bis 1000 l Wasser pro 1 ha der Stelle, an der eine Bekämpfung von Unkräutern erwünscht ist, verdünnen.

Beispiele

Nachstehend wird die vorliegende Erfindung weiter durch Bereitstellen der fol­ genden Beispiele beschrieben, aber es sollte verstanden werden, daß die vorliegende Erfindung nicht durch die folgenden Beispiele beschränkt ist.

Formulierungsbeispiel 1

10 Gew.-Teile von Verbindung A, Verbindung B, Verbindung C, Verbindung D, Verbindung E oder Verbindung F, 15 Gew.-Teile Sulfosulfuron, Flucarbazon, Iodsulfuron oder Flupyrsulfuron, 3 Gew.-Teile Calciumligninsulfonat, 2 Gew.-Teile Natriumlaurylsulfat und 70 Gew.-Teile synthetisches hydratisiertes Siliciumdioxid werden gründlich pulverisiert und gemischt, wobei eine benetzbare Pulverformulierung der vorliegenden Erfindung erhalten wird.

Formulierungsbeispiel 2

10 Gew.-Teile von Verbindung A, Verbindung B, Verbindung C, Verbindung D, Verbindung E oder Verbindung F, 15 Gew.-Teile Sulfosulfuron, Flucarbazon, Iodsulfuron oder Flupyrsulfuron, 3 Gew.-Teile Polyoxyethylensorbitanmonolaurat, 3 Gew.- Teile CMC (Carboxymethylcellulose) und 69 Gew.-Teile Wasser werden gemischt und pulverisiert, bis der Teilchendurchmesser davon 5 Mikron oder weniger beträgt, wobei eine suspendierbare Konzentratformulierung der vorliegenden Erfindung erhalten wird.

Formulierungsbeispiel 3

4 Gew.-Teile von Verbindung A, Verbindung B, Verbindung C, Verbindung D, Verbindung E oder Verbindung F, 6 Gew.-Teile Sulfosulfuron, Flucarbazon, Iodsulfuron oder Flupyrsulfuron, 14 Gew.-Teile Polyoxyethylenstyrylphenylether, 6 Gew.- Teile Calciumdodecylbenzolsulfonat, 35 Gew.-Teile Xylol und 35 Gew.-Teile Cyclohexan werden gründlich gemischt, wobei eine emulgierbare Konzentratformulie­ rung der vorliegenden Erfindung erhalten wird.

Formulierungsbeispiel 4

2 Gew.-Teile von Verbindung A, Verbindung B, Verbindung C, Verbindung D, Verbindung E oder Verbindung F und 3 Gew.-Teile Sulfosulfuron, Flucarbazon, Iodsulfuron oder Flupyrsulfuron werden zu 40 Gew.-Teilen einer wäßrigen Lösung von 10%igem Polyvinylalkohol gegeben und dann unter Verwendung eines Homogenisators emulgier-dispergiert, bis der durchschnittliche Teilchendurchmesser davon 10 µm oder weniger beträgt. Anschließend werden 55 Gew.-Teile Wasser zugegeben, wobei eine konzentrierte Emulsionsformulierung der vorliegenden Erfindung erhalten wird.

Formulierungsbeispiel 5

Ein Gemisch wird durch Pulverisieren und dann Mischen von 1 Gew.-Teil von Verbindung A, Verbindung B, Verbindung C, Verbindung D, Verbindung E oder Ver­ bindung F, 1 Gew.-Teil Sulfosulfuron, Flucarbazon, Iodsulfuron oder Flupyrsulfuron, 2 Gew.- Teilen synthetischem hydratisierten Siliciumdioxid, 2 Gew.-Teilen Calciumlignin­ sulfonat, 30 Gew.-Teilen Bentonit und 64 Gew.-Teilen Kaolinton gebildet, wobei ein Gemisch erhalten wird. Nachdem Wasser zu diesem Gemisch gegeben wird, wird das Gemisch geknetet und granulations-getrocknet, wobei eine Granulatformulierung der vorliegenden Erfindung erhalten wird.

Formulierungsbeispiel 6

10 Gew.-Teile von Verbindung A, Verbindung B, Verbindung C, Verbindung D, Verbindung E oder Verbindung F, 15 Gew.-Teile eines Gemisches von Sulfosulfuron und Flucarbazon im Gewichtsverhältnis 1 : 1, 3 Gew.-Teile Calciumligninsulfonat, 2 Gew.- Teile Natriumlaurylsulfat und 70 Gew.-Teile synthetisches hydratisiertes Siliciumdioxid werden gründlich pulverisiert und gemischt, wobei eine benetzbare Pulverformulierung der vorliegenden Erfindung erhalten wird.

Formulierungsbeispiel 7

10 Gew.-Teile von Verbindung A, Verbindung B, Verbindung C, Verbindung D, Verbindung E oder Verbindung F, 15 Gew.-Teile eines Gemisches von Iodsulfuron und Flupyrsulfuron im Gewichtsverhältnis 1 : 1, 3 Gew.-Teile Calciumligninsulfonat, 2 Gew.- Teile Natriumlaurylsulfat und 70 Gew.-Teile synthetisches hydratisiertes Silicium­ dioxid werden gründlich pulverisiert und gemischt, wobei eine benetzbare Pulver­ formulierung der vorliegenden Erfindung erhalten wird.

Standard der Beurteilungen

Die herbizide Wirksamkeit eines herbiziden Mittels und die durch das herbizide Mittel bewirkte Phytotoxizität wurden in den folgenden Testbeispielen in 11 Graden unter Verwendung der Indices von 0 bis 10 beurteilt, d. h. durch "0", "1", "2", "3", "4", "5", "6", 7", "8", "9" oder "10" angegeben. Die Indices geben numerische Be­ wertungen an, die mit dem Grad der herbiziden Wirksamkeit oder der Phytotoxizität an­ steigen. Bei der Einstufung der herbiziden Wirksamkeit eines bereitgestellten herbiziden Mittels bedeutet eine Einstufung "10", daß die Testpflanzen (Feldfrüchte und/oder Un­ kräuter) vollständig abstarben oder ihr Keimen oder Wachstum vollständig gehemmt waren, und eine Einstufung "0" bedeutet, daß kein oder geringer Unterschied im Grad des Keimens oder Wachstums zwischen behandelten Pflanzen zu unbehandelten Pflanzen zum Zeitpunkt der Untersuchung war. Ähnlich bedeutet bei der Einstufung der Phyto­ toxizität eines bereitgestellten herbiziden Mittels eine niedrige Einstufung, daß die Phy­ totoxizität in einem Maß besteht, die praktisch kein Problem ist, und eine hohe Einstu­ fung bedeutet, daß die Phytotoxizität in einem nicht hinnehmbaren Maß besteht.

Testbeispiel 1

Kunststofftöpfe, bei denen die Bodenoberfläche eine Fläche von 246 cm² aufwies und die eine Tiefe von 14 cm hatten, wurden mit Freilanderde gefüllt und mit Weizen, geruchloser Kamille (Matricaria inodora) bzw. Feldveilchen (Viola arvensis) besät. Die Kunststofftöpfe, die Weizen enthielten, ließ man 13 Tage in einem Treibhaus wachsen. Die Kunststofftöpfe, die geruchlose Kamille enthielten, und die Kunststofftöpfe, die Feldveilchen enthielten, wurden 20 Tage zum Wachsen in ein Treibhaus gestellt.

Ein suspendierbares Konzentrat von Verbindung A wurde unter Bilden eines Gemisches, umfassend 5 Gew.-Teile Verbindung A, 2 Gew.-Teile Alkylarylether, 1 Gew.- Teil Xanthangummi, 10 Gew.-Teile Propylenglycol, 1 Gew.-Teil Emulsion des Silicontyps und 81 Gew.-Teile Wasser, und dann Naßpulverisieren des erhaltenen Gemi­ sches, bis der Teilchendurchmesser davon 2 Mikron oder weniger betrug, formuliert.

Ein suspendierbares Konzentrat von Verbindung A, eine Sulfosulfuron-Formulie­ rungsprodukt (Handelsname: Monitor, im Handel erhältlich von MONSANTO COMPANY) und ein Gemisch, das das suspendierbare Konzentrat von Verbindung A und das Sulfosulfuron-Formulierungsprodukt enthielt, wurden mit Wasser verdünnt. Die erhaltenen verdünnten Zusammensetzungen sind in Tabelle 2 gezeigt. Jedes der verdünn­ ten Mittel wurde dann jeweils gleichmäßig auf Weizen, geruchlose Kamille bzw. Feldveilchen unter Verwendung eines kleinen Sprühers gesprüht. Nach dem Aufbringen der Mittel wurden der Weizen, die geruchlose Kamille und das Feldveilchen für 18 Tage in ein Treibhaus gestellt. Die herbizide Wirksamkeit der Mittel (die die geruchlose Ka­ mille und Feldveilchen betrifft), sowie die Phytotoxizität der Mittel (die den Weizen be­ trifft) wurden dann gemäß den vorstehenden Standards der Beurteilungen untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 gezeigt.

Tabelle 2

Testbeispiel 2

Kunststofftöpfe, bei denen die Bodenoberfläche eine Fläche von 246 cm² aufwies und die eine Tiefe von 12.5 cm hatten, wurden mit Freilanderde gefüllt und mit Weizen, Hühnerhirse (Echinochloa crus-galli) und Flughafer (Avena fatua) besät. Die Kunststoff­ töpfe, die Weizen, Hühnerhirse und Flughafer enthielten, wurden 16 Tage zum Wachsen in ein Treibhaus gestellt.

Ein emulgierbares Konzentrat von Flucarbazon wurde durch Mischen von 10 Gew.- Teilen Flucarbazon mit 3 Gew.-Teilen Polyoxyethylenstyrylphenylether, 2 Gew.- Teilen Calciumdodecylbenzolsulfonat und 85 Gew.-Teilen Xylol formuliert.

Ein suspendierbares Konzentrat von Verbindung A wurde durch Mischen von 5 Gew.- Teilen der Verbindung A mit 2 Gew.-Teilen Alkylarylether, 1 Gew.-Teil Xan­ thangummi, 10 Gew.-Teilen Propylenglycol, 1 Gew.-Teil Emulsion des Silicontyps und 81 Teilen Wasser formuliert und dann das erhaltene Gemisch naß pulverisiert, bis der Teilchendurchmesser davon 2 Mikron oder weniger betrug.

Das emulgierbare Konzentrat von Flucarbazon, das suspendierbare Konzentrat der Verbindung A, ein Gemisch, das das emulgierbare Konzentrat von Flucarbazon und das suspendierbare Konzentrat der Verbindung A enthielt, wurden mit Wasser verdünnt. Die erhaltenen verdünnten Zusammensetzungen sind in Tabelle 3 gezeigt. Jedes der ver­ dünnten Mittel wurde dann gleichmäßig auf Weizen, Hühnerhirse und Flughafer unter Verwendung eines kleinen Sprühers gesprüht. Nachdem die Kunststofftöpfe, die Wei­ zen, Hühnerhirse und Flughafer enthielten, mit einem der bereitgestellten Mittel be­ sprüht waren, wurden die Kunststofftöpfe 7 Tage in ein Treibhaus gestellt. Die herbizide Wirksamkeit der Mittel (die die Hühnerhirse und den Flughafer betrifft), sowie die Phy­ totoxizität der Mittel (die den Weizen betrifft) wurden dann gemäß den vorstehenden Standards der Beurteilungen untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 gezeigt.

Tabelle 3

Die vorstehenden Beurteilungen, die sich aus den Testbeispielen 1 und 2 ergeben, zeigen, daß die erfindungsgemäßen herbiziden Mittel bessere und synergistische herbi­ zide Wirksamkeit, sowie Sicherheit, die die Feldfrüchte betrifft, durch Abwenden von problematischer Phytotoxizität ihnen gegenüber, bereitstellen. Solche Testbeispiele zei­ gen auch, daß die einfache Verwendung eines der Wirkstoffe der erfindungsgemäßen herbiziden Mittel aber ohne den anderen Wirkstoff der erfindungsgemäßen herbizide Mittel, keine solche bessere und synergistische herbizide Wirkung ergibt.

Jedes der Patentdokumente und jede der Veröffentlichungen, die in der vorlie­ genden Beschreibung erwähnt sind, sind hier vollständig durch Bezugnahme einge­ schlossen.

Claims (15)

1. Herbizides Mittel, umfassend als Wirkstoffe:

• a) eine 2-Chlor-4-fluor-5-(4-methyl-5-trifluormethyl-3-pyridazinon-2-yl)phe­ nyl-C_1-5-nicht-cyclische Kohlenwasserstoffetherverbindung und
• b) mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus 1-(2-Ethylsulfonylimidazo­ [1,2-a]pyridin-3-ylsulfonyl)-3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)harnstoff, 2- (2-Trifluormethoxyphenylsulfonylaminocarbonyl)-4-methyl-5-methoxy-2,4- dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on, Methyl-4-iod-2-[[[[(4-methoxy-6-methyl- 1,3,5-triazin-2-yl)amino]carbonyl]amino]sulfonyl]benzoat oder Methyl-2- [4,6-dimethoxypyrimidin-2-ylcarbamoyl)sulfamoyl]-6-(trifluormethyl)­ nicotinat, Mononatriumsalz.

2. Herbizides Mittel nach Anspruch 1, wobei das Mittel umfaßt:

• a) eine 2-Chlor-4-fluor-5-(4-methyl-5-trifluormethyl-3-pyridazinon-2-yl)phe­ nyl-C_1-5-nicht-cyclische Kohlenwasserstoffetherverbindung und
• b) 1-(2-Ethylsulfonylimidazo[1,2-a]pyridin-3-ylsulfonyl)-3-(4,6-dimethoxy­ pyrimidin-2-yl)harnstoff.

3. Herbizides Mittel nach Anspruch 1, wobei das Mittel umfaßt:

• a) eine 2-Chlor-4-fluor-5-(4-methyl-5-trifluormethyl-3-pyridazinon-2-yl)phe­ nyl-C_1-5-nicht-cyclische Kohlenwasserstoffetherverbindung und
• b) 2-(2-Trifluormethoxyphenylsulfonylaminocarbonyl)-4-methyl-5-methoxy- 2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on.

4. Herbizides Mittel nach Anspruch 1, wobei das Mittel umfaßt:

• a) eine 2-Chlor-4-fluor-5-(4-methyl-5-trifluormethyl-3-pyridazinon-2-yl)phe­ nyl-C_1-5-nicht-cyclische Kohlenwasserstoffetherverbindung und
• b) Methyl-4-iod-2-[[[[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)amino]car­ bonyl]amino]sulfonyl]benzoat.

5. Herbizides Mittel nach Anspruch 1, wobei das Mittel umfaßt:

• a) eine 2-Chlor-4-fluor-5-(4-methyl-5-trifluormethyl-3-pyridazinon-2-yl)phe­ nyl-C_1-5-nicht-cyclische Kohlenwasserstoffetherverbindung und
• b) Methyl-2-[4,6-dimethoxypyrimidin-2-ylcarbamoyl)sulfamoyl]-6-(tri­ fluormethyl)nicotinat, Mononatriumsalz.

6. Herbizides Mittel nach Anspruch 1, wobei das Gewichtsverhältnis der (i) 2-Chlor- 4-fluor-5-(4-methyl-5-trifluormethyl-3-pyridazinon-2-yl)phenyl-C_1-5-nicht-cycli­ schen Kohlenwasserstoffetherverbindung zu (ii) mindestens einer Verbindung, ausgewählt aus 1-(2-Ethylsulfonylimidazo[1,2-a]pyridin-3-ylsulfonyl)-3-(4,6- dimethoxypyrimidin-2-yl)harnstoff, 2-(2-Trifluormethoxyphenylsulfonylamino­ carbonyl)-4-methyl-5-methoxy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on, Methyl-4-iod- 2-[[[[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)amino]carbonyl]amino]sulfonyl]­ benzoat und Methyl-2-[4,6-dimethoxypyridin-2-ylcarbamoyl)sulfamoyl]-6-(tri­ fluormethyl)nicotinat, Mononatriumsalz etwa 1 : 0.05 bis 1 : 500 beträgt.

7. Herbizides Mittel nach Anspruch 6, wobei das Mittel zusätzlich einen festen Trä­ ger oder einen flüssigen Träger umfaßt.

8. Herbizides Mittel nach Anspruch 1, wobei der 2-Chlor-4-fluor-5-(4-methyl-5-tri­ fluormethyl-3-pyridazinon-2-yl)phenyl-C_1-5-nicht-cyclische Kohlenwasserstoffether eine Verbindung der Formel (I) ist:
in der R einen nicht-cyclischen C_1-5-Kohlenwasserstoffrest darstellt.

9. Herbizides Mittel nach Anspruch 8, wobei R eine 2-Propinyl-, 1-Methyl-2-pro­ pinyl-, Allyl-, 1-Methylallyl-, Ethyl- oder Isopropylgruppe darstellt.

10. Verfahren zur Bekämpfung von Unkraut, umfassend die Verwendung eines herbiziden Mittels, das als Wirkstoffe umfaßt:

• a) eine 2-Chlor-4-fluor-5-(4-methyl-5-trifluormethyl-3-pyridazinon-2-yl)phe­ nyl-C_1-5-nicht-cyclische Kohlenwasserstoffetherverbindung und
• b) mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus 1-(2-Ethylsulfonylimidazo­ [1,2-a]pyridin-3-ylsulfonyl)-3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)harnstoff, 2- (2-Trifluormethoxyphenylsulfonylaminocarbonyl)-4-methyl-5-methoxy-2,4- dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on, Methyl-4-iod-2-[[[[(4-methoxy-6-methyl- 1,3,5-triazin-2-yl)amino]carbonyl]amino]sulfonyl]benzoat und Methyl-2- [4,6-dimethoxypyrimidin-2-ylcarbamoyl)sulfamoyl]-6-(trifluormethyl)nico­ tinat, Mononatriumsalz.

11. Verfahren nach Anspruch 10, wobei das herbizide Mittel auf ein Unkraut oder dem Boden verwendet wird, bei dem die Bekämpfung von Unkraut erwünscht ist.

12. Verfahren nach Anspruch 11, wobei das herbizide Mittel unter Aufbringen des herbiziden Mittels auf das Unkraut oder den Boden, bei dem eine Bekämpfung von Unkraut erwünscht ist, verwendet wird.

13. Verfahren zur Bekämpfung von Unkräutern, umfassend die Aufbringung einer wirksamen Menge von:

• a) einer 2-Chlor-4-fluor-5-(4-methyl-5-trifluormethyl-3-pyridazinon-2-yl)­ phenyl-C_1-5-nicht-cyclischen Kohlenwasserstoffetherverbindung und
• b) mindestens einer Verbindung, ausgewählt aus 1-(2-Ethylsulfonylimidazo­ [1,2-a]pyridin-3-ylsulfonyl)-3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)harnstoff, 2- (2-Trifluormethoxyphenylsulfonylaminocarbonyl)-4-methyl-5-methoxy-2,4- dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on, Methyl-4-iod-2-[[[[(4-methoxy-6-methyl- 1,3,5-triazin-2-yl)amino]carbonyl]amino]sulfonyl]benzoat und Methyl-2- [4,6-dimethoxypyrimidin-2-ylcarbamoyl)sulfamoyl]-6-(trifluormethyl)- nicotinat, Mononatriumsalz

auf das Unkraut.

14. Verfahren nach einem der Ansprüche 10 bis 13, wobei das Unkraut in einem Weizen-, Gerste-, Roggen- oder Haferfeld ist.

15. Verwendung von:

• a) einer 2-Chlor-4-fluor-5-(4-methyl-5-trifluormethyl-3-pyridazinon-2-yl)­ phenyl-C_1-5-nicht-cyclischen Kohlenwasserstoffetherverbindung und
• b) mindestens einer Verbindung, ausgewählt aus 1-(2-Ethylsulfonylimidazo­ [1,2-a]pyridin-3-ylsulfonyl)-3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)harnstoff, 2- (2-Trifluormethoxyphenylsulfonylaminocarbonyl)-4-methyl-5-methoxy-2,4- dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on, Methyl-4-iod-2-[[[[(4-methoxy-6-methyl- 1,3,5-triazin-2-yl)amino]carbonyl]amino]sulfonyl]benzoat und Methyl-2- [4,6-dimethoxypyrimidin-2-ylcarbamoyl)sulfamoyl]-6-(trifluormethyl)­ nicotinat, Mononatriumsalz

als herbizides Mittel.