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DE3732840A1 - Pharmazeutische und kosmetische anti-akne-zusammensetzung - Google Patents

Pharmazeutische und kosmetische anti-akne-zusammensetzung

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Publication number
DE3732840A1
DE3732840A1 DE19873732840 DE3732840A DE3732840A1 DE 3732840 A1 DE3732840 A1 DE 3732840A1 DE 19873732840 DE19873732840 DE 19873732840 DE 3732840 A DE3732840 A DE 3732840A DE 3732840 A1 DE3732840 A1 DE 3732840A1
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DE
Germany
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peroxide
benzoyl peroxide
radical
oxo
composition according
Prior art date
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Withdrawn
Application number
DE19873732840
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English (en)
Inventor
Bernard Jacquet
Michel Hocquaux
Didier Semeria
Didier Saint-Leger
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LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
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Filing date
Publication date
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Publication of DE3732840A1 publication Critical patent/DE3732840A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • A—HUMAN NECESSITIES
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    • A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
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    • A61K8/38—Percompounds, e.g. peracids
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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft eine pharmazeutische oder kosmetische Zusammensetzung zur Behandlung verschiedener Hautkrankheiten, insbesondere zur Behandlung von Akne, die als aktiven Bestandteil ein Peroxid mit einem aromatischen Radikal und einer gesättigten Gruppe enthält.
Die Akne ist bekannterweise eine polymorphe Hautstörung (im gleichen Individium existieren mehrere Arten von Läsionen), die im allgemeinen in derPupertät auftritt und in der Mehrzahl der Fälle im Alter von 20 bis 25 Jahren spontan zurückgeht.
Die Akne tritt insbesondere in den an Talgdrüsen reichen Zonen auf, die eine gewisse Abhängigkeit dieser Hauterkrankung gegenüber dem Sebum, dem Syntheseprodukt der Drüse, zeigen.
Die Zunahme der hormonalen Aktivität während der Pupertät ruft eine Hyperaktivität der Talgdrüsen hervor und das so erzeugte Sebum fließt dann durch den pilosebaceischen Kanal gegen die Hautoberfläche.
Die Ethiopathogenese der Akne, obwohl sie schlecht definiert ist, hat ihren Ursprung in der Bildung einer charakteristischen Läsion, dem Comedon. Dieses bewirkt eine Verstopfung des pilosebaceischen Kanals, und führt in der Folge zu einer Diskeratinisierung der Zone des Infundibilums des Kanals.
Diese Verstopfung bewirkt hauptsächlich eine Veränderung der Viskosität des Sebums und der physikalisch- chemischen Eigenschaften des Milieus (pH, Sauerstoff- Dampfdruck . . .).
Diese Modifizierung erlaubt eine übermäßige Vermehrung (Hyperproliferation) der vorhandenen cutanen Stämme, insbesondere von Propionibacterium acnes, eines anaeroben oder lufttoleranten Stammes.
Diese übermäßige bakterielle Vermehrung hat eine Freisetzung bestimmter Proteasen bakteriellen Ursprungs im Milieu zur Folge, die eine Lyse der Follikel sowie die Freisetzung von Entzündungen bewirkenden Verbindungen im Inneren der Haut bewirken und eine entzündliche Reaktion des Organismus auslösen.
Die wesentlichen Elemente der Pathologie der Akne sind deshalb
  • - eine Vergrößerung der Talgexkretion,
  • - eine Störung der Keratinisierung des pilosebaceischen Kanals, und
  • - eine übermäßige bakterielle Vermehrung, insbesondere von Propionibacterium acnes.
Ein gutes Anti-Akne-Mittel, das zur wirksamen Behandlung der Akne geeignet ist, sollte deshalb die folgenden Wirkungen zeigen:
  • a) eine keratolytische und comedolytische Wirkung im Hinblick auf eine Vermeidung von Hyperkeratose der Follikel und eine Ausschaltung des Comedons,
  • b) eine bakteriostatische Wirkung im Hinblick darauf, die Wirkung des Propionibacterium acnes zu hemmen, und
  • c) eine sebostatische Aktivität im Hinblick auf eine Inhibierung der Hyperseborrhoe.
Es sind eine Vielzahl von Anti-Akne-Mitteln vorgeschlagen worden, aber keines kann den Anspruch erheben, einen Komplex von Eigenschaften zu besitzen, die eine wirksame Behandlung ohne sekundäre Nebenwirkungen ermöglichen.
Unter diesen Mitteln ist das bekannteste mit Sicherheit das Benzoylperoxid, das ein antibakterielles Mittel ist, das gleichzeitig keratolytische Eigenschaften besitzt.
Nichtsdestoweniger weist die Verwendung von Benzoylperoxid bestimmte Nachteile auf aufgrund seiner Instabilität, seiner Reaktivität und seiner sekundären Effekte.
Als sekundären Effekt weist das Benzoylperoxid eine bestimmte Aggressivität auf, die während der Behandlung zu häufigen Unverträglichkeiten führen kann, wie z. B. zu Juckreiz, und es wird deshalb in relativ geringen Konzentrationen verwendet.
Die vorliegende Erfindung stellt eine neue Anti-Akne- Zusammensetzung bereit, die eine Behandlung der verschiedenen Zustände der Akne erlaubt, und deren keratolytische, comedolytische und bakteriostatische Wirksamkeit der von Zusammensetzungen auf der Basis von Benzoylperoxid überlegen ist.
Die in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthaltenen Verbindungen sind aufgrund ihrer lipophilen Eigenschaften durchdringender und bewirken deshalb einen Durchtritt der Benzoesäure oder ihrer Derivate durch die Haut, die einerseits eine gut bekannte keratolytische Eigenschaft besitzen, und andererseits den pH-Wert in einer für die Inhibierung der Wirkung von Propionibacterium acnes günstigen Zone verringern.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist eine pharmazeutische oder kosmetische Zusammensetzung, die als aktiven Bestandteil mindestens ein Peroxid mit einem aromatischen Radikal und einer gesättigten Gruppe enthält, das die folgende allgemeine Formel besitzt:
worin:
R₁ein lineares oder verzweigtes Alkylradikal mit 3 bis 17 Kohlenstoffatomen darstellt, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Halogene substituiert ist, und durch eine Carbonylgruppe unterbrochen sein kann, und eine terminale veresterte oder nicht veresterte Carboxylgruppe tragen kann, oder R₁ ein Cycloalkylradikal mit 5 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellt, und R₂ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, ein Radikal-CF₃, ein Methoxy- oder Ethoxy-Radikal oder ein Acylradikal mit 2 bis 16 Kohlenstoffatomen
darstellt.
Die mit Hilfe der aktiven, in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthaltenen Verbindungen durchgeführten pharmakologischen Untersuchungen haben eine keratolytische und comedolytische Wirkung gezeigt, die der von Benzoylperoxid deutlich überlegen ist.
In der obigen allgemeinen Formel ist das aromatische Radikal vorzugsweise das Phenyl-, p-Chlorphenyl-, m-Chlorphenyl-, p-Methoxyphenyl- oder o-, m- oder p-Trifluormethylphenyl-Radikal.
Das lineare oder verzweigte Alkylradikal mit 3 bis 17 Kohlenstoffatomen ist vorzugsweise das Propyl-, Pentyl-, Isopentyl-, Heptyl-, Nonyl-, Undecyl- oder Heptadecyl- Radikal.
Das Cycloalkylradikal mit 5 bis 10 Kohlenstoffatomen ist vorzugsweise das Cyclopentyl-, Cyclohexyl-, Adamantyl-, Norbornyl-, 4-(1,1-Dimethylethyl)-cyclohexyl-, Decahydronaphthyl- oder 7,7-Dimethyl-bicyclo[2-2-1]- heptyl-(1)-Radikal.
Unter den Peroxiden der obigen Formel (I) können die folgenden genannt werden:
Hexanoyl-benzoyl-peroxid,
Octanoyl-benzoyl-peroxid,
Decanoyl-benzoyl-peroxid,
Lauroyl-benzoyl-peroxid,
Palmitoyl-benzoyl-peroxid,
Octanoyl-m-chlorbenzoyl-peroxid,
(2-Methyl-1-oxo-propyl)-benzoyl-peroxid,
(3-Methyl-1-oxo-butyl)-benzoyl-peroxid,
(3,3-Dimethyl-1-oxo-butyl)-3-chlorbenzoyl-peroxid,
(1-Oxo-heptyl)-3-chlorbenzoyl-peroxid,
(2-Methyl-1-oxo-butyl)-3-chlorbenzoyl-peroxid,
(2-Chlor-2-methyl-1-oxo-propyl)-benzoyl-peroxid,
(5-Brom-1-oxo-pentyl)-benzoyl-peroxid,
(2-Brom-1-oxo-hexyl)-benzoyl-peroxid,
(2-Chlor-2-ethyl-1-oxo-hexyl)-benzoyl-peroxid,
(2-Chlor-1-oxo-butyl)-3-chlorbenzoyl-peroxid,
(2-Chlor-3-methyl-1-oxo-butyl)-3-chlorbenzoyl-peroxid,
(2-Chlor-3,5,5-trimethyl-1-oxo-hexyl)-3-chlorbenzoyl-peroxid,
(3-Carboxypropionyl)-benzoyl-peroxid,
(4-Carboxybuturyl)-benzoyl-peroxid,
(2-Ethoxycarbonyl-2-methyl-butyryl)-benzoyl-peroxid,
Cyclohexylcarbonyl-benzoyl-peroxid,
(7,7-Dimethyl-bicyclo[2-2-1]heptyl-1)carbonyl-benzoyl-peroxid,
Cyclohexylcarbonyl-3-chlorbenzoyl-peroxid,
[4-(1,1-Dimethylethyl)-cyclohexyl]carbonyl-3-chlorbenzoyl-peroxid,
(Bicyclo[2-2-1]-heptyl-2)carbonyl-3-chlorbenzoyl-peroxid, und
(4-Oxopentanoyl)-benzoyl-peroxid.
Die bei der Behandlung der verschiedenen Formen von Akne zu befriedigenden Ergebnissen führenden besonders bevorzugten Peroxide sind diejenigen, in denen R₁ ein lineares oder verzweigtes Alkylradikal mit 5 bis 11 Kohlenstoffatomen und R₂ ein Wasserstoffatom oder Chloratom darstellt.
Unter den letzteren kann man nennen:
Hexanoyl-benzoyl-peroxid,
Octanoyl-benzoyl-peroxid,
Decanoyl-benzoyl-peroxid,
Octanoyl-m-chlorbenzoyl-peroxid, und
Lauroyl-benzoyl-peroxid.
Die Peroxide der Formel (I), von denen bestimmte bekannt sind, werden nach üblichen Verfahren erhalten, die in der Literatur beschrieben sind, und insbesondere in den folgenden Veröffentlichungen und Arbeiten:
"Organic peroxides", herausgegeben von D. Swern, 1970, 1971 und 1972, K. Rübsamen, Chem. Ber. 102, 1290 (1969), D. Denney, J. Org. Chem. Band 30, 3760 (1965), "The Chemistry of Peroxides", herausgegeben von Saul Patai (1983), John Wiley/sons, und M. Feldhues und H. Schäfer, Tetrahedron, 41 (19) 4195-4212 und 4213-4235 (1985).
Nach diesen Verfahren setzt man ein Säurechlorid entweder mit Perbenzoesäure oder einem Derivat der Perbenzoesäure in Gegenwart einer Base um, oder mit einem Natriumsalz davon, oder auch mit einem gegebenenfalls substituierten aromatischen Säurechlorid, in Gegenwart von sauerstoffhaltigem Wasser und einer Base.
Verschiedene Beispiele zur Herstellung der erfindungsgemäßen Peroxide werden nachfolgend zur Veranschaulichung angegeben.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können in verschiedenen Formen vorliegen, insbesondere in Form einer Salbe, eines Gels, einer Emulsion, einer Lotion oder eines Stiftes.
Der Ausdruck "Salbe" ("Pomade") umfaßt Formulierungen, wie Cremes, die lipophile absorbierbare Basen enthalten, z. B. Vaselin, Lanolin, Polyethylenglykole sowie ihre Mischungen.
Die Emulsionen, die vom Typ Öl-in-Wasser oder Wasser- in-Öl sein können, werden durch Dispergieren des erfindungsgemäßen Peroxids in der wäßrigen Phase vor der Bildung einer Emulsion hergestellt.
Das Gewichtsverhältnis der Fettphase zur wäßrigen Phase liegt im allgemeinen zwischen 95 : 5 und 25 : 75.
Unter den verschiedenen, zur Bildung der Fettphase geeigneten Ölen kann man verschiedene Produkte verwenden, wie z. B.:
  • - tierische Öle wie z. B. Lanolin, Perhydrosqualen,
  • - pflanzliche Fettkörper, wie Mandelöl, Avokadoöl, Rhizinusöl, Olivenöl, Traubenkernöl, Nelkenöl, Rapsöl, Erdnußöl, Maisöl, Sonnenblumenöl, Haselnußöl, Jojobaöl, Safloröl, Weizenkeimöl, Schibutter und das Fett von Shorea robusta,
  • Mineralöle wie z. B. Paraffinöl, in den anderen Ölen lösliche Silikonöle.
Man kann auch Fettalkohole verwenden, wie Cetylalkohol oder bestimmte synthetische Produkte, wie z. B. gesättigte Ester, und insbesondere Isopropylpalmitat, die Myristate von Isopropyl, Butyl oder Cetyl, die Stearate von Hexadecyl, Glycerin und Polyethylenglykol, Ethylpalmitat sowie die Triglyceride der Octan- und Decansäuren und das Cetylrhizinoleat, Purcellinöl und hydriertes Polyisobutylen.
Die Fettphase der Emulsionen kann auch bestimmte Wachse enthalten, und insbesondere Carnabauwachs, Bienenwachs, Ozokerit oder Candellilawachs.
Die Zusammensetzungen, in Form von Emulsionen, können auch andere Bestandteile enthalten, wie Konservierungsmittel, Komplexbildner, Pigmente, Parfüms, Sonnenfilter, Farbstoffe, Emulsionsstabilisatoren, wie das Magnesiumsulfat, Füllstoffe wie Talg, Nylonpulver, Stärkemehl oder Polyethylenpulver.
Selbstverständlich sind Trägerstoffe und Bestandteile, die auf unerwünschte Weise mit den in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthaltenen Peroxiden reagieren können, zu vermeiden.
Die Gele sind halbfeste Präparate, die durch Gelierung einer Suspension des Peroxids mit Hilfe eines Geliermittels erhalten werden, wie z. B. mit dem "Bentone gel", vertrieben von der Soci´t´ N. L. INDUSTRIES, für eine Fettphase, oder für eine wäßrige Phase, mit vernetzter Polyacrylsäure, wie der von der Soci´t´ GOODRICH unter den Bezeichnungen CARBOPOL 940 und 941 vertriebenen und in neutralisierter Form verwendeten, oder auch mit Cellulosederivaten.
Wenn erwünscht, kann man in das Gel einen nichtionischen oberflächenaktiven Stoff einarbeiten, wie z. B. Polyoxyethylenalkohol mit 4 bis 20 Ethylenoxideinheiten, oder Sorbitanester, die eine bessere Dispersion und Verfügbarkeit des Peroxids ermöglichen.
Man kann auch ein Lösungsmittel, wie z. B. einen niederen aliphatischen Alkohol, wie Ethanol, in einem Anteil von 0,5 bis 30 Gew.-% einarbeiten, einen Konservierungsstoff, ein Parfüm, einen Farbstoff.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können auch ein Anfeuchtemittel in einem Anteil von 1 bis 20%, wie z. B. Glycerin, Sorbit oder Propylenglykol, enthalten.
In den vorstehend aufgezählten Zusammensetzungen liegt das erfindungsgemäße Peroxid im allgemeinen zwischen 0,1 und 20 Gew.-% und vorzugsweise zwischen 1 und 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, vor.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform kann das Peroxid in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen mit mindestens einer zur topischen Verabreichung geeigneten Anti-Akne-Substanz assoziiert sein, insbesondere mit einem Antibiotikum.
Gemäß dieser erfindungsgemäßen Ausführungsform liegt die antibiotische Substanz im allgemeinen in einer Konzentration zwischen 0,5 und 5%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, vor.
Unter den bevorzugten antibiotischen Substanzen kann man das Erythromycin, das Clindamycin, das Lincomycin, ihre Ester und ihre Salze nennen.
Gemäß einer anderen Ausführungsform kann das Peroxid in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen mit mindestens einem anderen keratolytischen Mittel, wie z. B. Salicylsäure, einem Anti-Fungus-Mittel oder einem antiinflammatorischen Mittel assoziiert sein.
Bei der Behandlung der Akne werden die wie vorstehend definierten Zusammensetzungen mindestens einmal pro Tag auf die Läsionen appliziert, in einer Menge von 0,5 bis 10 mg/cm², wobei die Dauer der Behandlung, abhängig von der Schwere der Hauterkrankung, in der Größenordnung von 2 bis 14 Wochen liegen kann.
Zur Veranschaulichung, und ohne die Erfindung darauf zu beschränken, werden nun mehrere Beispiele für die Herstellung der in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthaltenen Peroxide sowie mehrere Beispiele für Anti-Akne- Zusammensetzungen angegeben.
Beispiele zur Herstellung der Peroxide Beispiel 1 Herstellung des Hexanoyl-benzoyl-peroxids
Verbindung der Formel (I), worin:
R₁ = -(CH₂)₄-CH₃ und R₂ = -H
Zu 3,2 g Natriumperbenzoat (0,02 Mol) in 50 ml wasserfreiem Methylenchlorid fügt man bei -30°C unter einem Inertgas 2,96 g Hexansäurechlorid (1,1 Äquivalente) während 10 Minuten zu. Das Reaktionsgemisch wird bei ä15°C während 2 Stunden gerührt, und dann mit Hilfe einer Bicarbonatlösung bis zum neutralen pH-Wert gewaschen.
Nach Trocknung der organischen Phase über Natriumsulfat und Abdampfen des Methylenchlorids in der Kälte und unter Vakuum erhält man 4,8 g eines rohen Öles, das man über eine Siliziumdioxid-Kolonne chromatographiert (Eluans: Hexan/Methylenchlorid = 5/1).
Nach Verdampfen des Elutionsmittels im Vakuum und in der Kälte erhält man 4,05 g eines reinen Öles (Ausbeute 86%).
Das ¹H NMR-Spektrum entspricht der angenommenen Struktur.
IR-Spektrum:Banden bei 1810 cm-1 und 1780 cm-1 (Diacyl-peroxide) Peroxidzahl:97%.
Beispiel 2 Herstellung des Octanoyl-benzoyl-peroxids
Verbindung der Formel (I) worin:
R₁ = -(CH₂)₆-CH₃ und R₂ = H
Gemäß der im Beispiel 1 beschriebenen Arbeitsweise und unter Verwendung von 3,6 g Octansäurechlorid erhält man 4,4 g eines reinen Öles (Ausbeute 83%).
Das ¹H NMR-Spektrum entspricht der angenommenen Struktur.
IR-Spektrum:Banden bei 1810 cm-1 und 1780 cm-1 (Diacylperoxide) Peroxidzahl:97,5%.
Beispiel 3 Herstellung des Decanoyl-benzoyl-peroxids
Verbindung der Formel (I), worin:
R₁ = -(CH₂)₈-CH₃ und R₂ = H.
Gemäß der im Beispiel 1 angegebenen Arbeitsweise und unter Verwendung von 4,2 g Decansäurechlorid erhält man 4,9 g eines reinen Öles (Ausbeute 84%).
Das ¹HNMR-Spektrum entspricht der angenommenen Struktur.
IR-Spektrum:Banden bei 1810 cm-1 und 1780 cm-1 (Diacylperoxide) Peroxidzahl:98%.
Beispiel 4 Herstellung des Octanoyl-m-chlorbenzoyl-peroxids
Verbindung der Formel (I), worin:
R₁ = -(CH₂)₆-CH₃ und R₂ = m-Cl.
Zu 3 g m-Chlor-perbenzoesäure (85%) in 70 ml wasserfreiem Ether gibt man bei -30°C unter Inertgas 2,6 g (1,1 Äquivalent) Octansäurechlorid zu. Nach portionenweiser Zugabe von 1,4 ml Pyridin setzt man das Rühren bei -30°C während ca. einer Stunde fort.
Nach Waschen mit Wasser bis zum neutralen pH-Wert und Trocknen der organischen Phase über Natriumsulfat verdampft man den Ether in der Kälte und im Vakuum und erhält 5,1 g eines rohen Öles, das man über eine Siliziumdioxidkolonne chromatographiert (Eluans: Hexan/Ethyl acetat = 95/5). Man erhält nach Abdampfen des Elutionsmittels unter Vakuum und in der Kälte 4,2 g eines reinen Öles (Ausbeute 95%).
Das ¹H NMR-Spektrum entspricht der angenommenen Struktur.
IR-Spektrum:Banden bei 1810 cm-1 und 1780 cm-1 (Diacylperoxide) Peroxidzahl:98,3%.
Beispiele für die Zusammensetzung Beispiel 1
Man stellt einen Anti-Akne-Stift der folgenden Zusammensetzung her:
Carnabauwachs 6,00 g Ozokerit 6,00 g Cetylalkohol 2,00 g wasserfreies Lanolin 9,50 g hydriertes Polyisobutylen60,00 g Titanoxid 2,00 g rotes Eisenoxid 2,00 g gelbes Eisenoxid 1,50 g braunes Eisenoxid 1,00 g Octanoyl-m-chlorbenzoyl-peroxid10,00 g
Beispiel 2
Man stellt ein Anti-Akne-Gel der folgenden Zusammensetzung her:
Carbopol 934 der Soci´t´ GOODRICH  0,60 g Triethanolamin (pH = 6,5)  0,40 g Mischung von Polyethylenglykolstearat
und Glykolstearat, vertrieben unter
der Bezeichnung "TEFOSE 63" von der
Soci´t´ GATEFOSSE  3,00 g Purcellinöl  5,00 g Lauroyl-benzoyl-peroxid  5,00 g EDTA (Dinatriumsalz)  0,05 g gereinigtes Wasser q.s.p.100,00 g
Beispiel 3
Man stellt eine Anti-Akne-Creme der folgenden Zusammensetzung her:
Polyethylenglykolstearat 50,
vertrieben unter der Bezeichnung
"MYRJ 53" von der Soci´t´ ATLAS  4,00 g Glycerinmonostearat  0,70 g Cetylalkohol  2,50 g selbstemulgierendes Wachs, vertrieben
unter der Bezeichnung "SINNOWAX SX"
von der Soci´t´ HENKEL  4,00 g Vaselinöl 10,00 g Carbopol 940
von der Soci´t´ GOODRICH  0,20 g Triethanolamin (pH 6,5)  0,20 g Octanoyl-benzoyl-peroxid  1,00 g Ethylendiamintetraessigsäure (EDTA)
(Dinatriumsalz)  0,05 g Wasser q.s.p.100,00 g

Claims (11)

1. Pharmazeutische oder kosmetische Zusammensetzung zur topischen Anwendung, dadurch gekennzeichnet, daß sie als aktiven Bestandteil mindestens ein Peroxid mit einem aromatischen Radikal und einer gesättigten Gruppe enthält, das der folgenden Formel entspricht: worin:R₁ein lineares oder verzweigtes Alkylradikal mit 3 bis 17 Kohlenstoffatomen darstellt, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Halogenatome substituiert ist, durch eine Carbonylgruppe unterbrochen sein kann, und eine veresterte oder nicht veresterte terminale Carboxylgruppe tragen kann, oder worin R₁ ein Cycloalkylradikal mit 5 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellt, und R₂ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, ein Radikal-CF₃, ein Methoxy- oder Ethoxy-Radikal oder ein Acylradikal mit 2 bis 16 Kohlenstoffatomenist.
2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das aromatische Radikal das Phenyl-, p-Chlorphenyl-, m-Chlorphenyl-, p-Methoxyphenyl- oder o-, m- oder p-Trifluormethyl- phenyl-Radikal ist.
3. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das lineare oder verzweigte Alkylradikal mit 3 bis 17 Kohlenstoffatomen ein Propyl-, Pentyl-, Isopentyl-, Heptyl-, Nonyl-, Undecyl- oder Heptadecyl-Radikal ist.
4. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Cycloalkylradikal mit 5 bis 10 Kohlenstoffatomen das Cyclopentyl-, Cyclohexyl-, Adamantyl-, Norbornyl-, 4-(1,1-Dimethylethyl)-cyclohexyl-, Decahydronaphthyl- oder 7,7-Dimethyl-bicyclo[2-2-1]heptyl-(1)-Radikal ist.
5. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Radikal R₁ ein lineares oder verzweigtes Alkylradikal mit 5 bis 11 Kohlenstoffatomen und R₂ ein Wasserstoffatom oder Chloratom darstellt.
6. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß das Peroxid ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus:
Hexanoyl-benzoyl-peroxid,
Octanoyl-benzoyl-peroxid,
Decanoyl-benzoyl-peroxid,
Lauroyl-benzoyl-peroxid,
Palmitoyl-benzoyl-peroxid,
Octanoyl-m-chlorbenzoyl-peroxid,
(2-Methyl-1-oxo-propyl)-benzoyl-peroxid,
(3-Methyl-1-oxo-butyl)-benzoyl-peroxid,
(3,3-Dimethyl-1-oxo-butyl)-3-chlorbenzoyl-peroxid,
(1-Oxo-heptyl)-3-chlorbenzoyl-peroxid,
(2-Methyl-1-oxo-butyl)-3-chlorbenzoyl-peroxid,
(2-Chlor-2-methyl-1-oxo-propyl)-benzoyl-peroxid,
(5-Brom-1-oxo-pentyl)-benzoyl-peroxid,
(2-Brom-1-oxo-hexyl)-benzoyl-peroxid,
(2-Chlor-2-ethyl-1-oxo-hexyl)-benzoyl-peroxid,
(2-Chlor-1-oxo-butyl)-3-chlorbenzoyl-peroxid,
(2-Chlor-3-methyl-1-oxo-butyl)-3-chlorbenzoyl-peroxid,
(2-Chlor-3,5,5-trimethyl-1-oxo-hexyl)-3-chlorbenzoyl-peroxid,
(3-Carboxypropionyl)-benzoyl-peroxid,
(4-Carboxybuturyl)-benzoyl-peroxid,
(2-Ethoxycarbonyl-2-methyl-butyryl)-benzoyl-peroxid,
Cyclohexylcarbonyl-benzoyl-peroxid,
(7,7-Dimethyl-bicyclo[2-2-1]heptyl-1) carbonyl-benzoyl-peroxid,
Cyclohexylcarbonyl-3-chlorbenzoyl-peroxid,
[4-(1,1-Dimethylethyl)-cyclohexyl]carbonyl-3-chlorbenzoyl-peroxid,
(-Bicyclo[2-2-1]-heptyl-2)carbonyl-3-chlorbenzoyl-peroxid, und
4-Oxopentanoyl-benzoyl-peroxid.
7. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß das Peroxid der Formel (I) in einer Konzentration zwischen 0,1 bis 20 Gew.-%, und vorzugsweise zwischen 1 und 10 Gew.-%, vorhanden ist.
8. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß sie in Form einer Salbe, einer Emulsion, eines Gels, einer Lotion oder eines Stiftes vorliegt.
9. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß sie außerdem mindestens eine antibiotische Substanz, wie das Erythromycin, das Clindamycin und das Lincomycin, ihre Ester und ihre Salze enthält.
10. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß sie außerdem mindestens ein keratolytisches Mittel, ein Antifungus-Mittel oder ein antiinflammatorisches Mittel enthält.
11. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß sie außerdem Konservierungsmittel, Pigmente, Anfeuchtemittel, Parfüms, Farbstoffe, oberflächenaktive Mittel, Verdickungsmittel oder Füllstoffe, wie z. B. Talg, Nylonpulver, Stärkemehl oder Polyethylenpulver, Lösungsmittel, Stabilisatoren, Sonnenfilter oder Komplexbildner enthält.
DE19873732840 1986-09-30 1987-09-29 Pharmazeutische und kosmetische anti-akne-zusammensetzung Withdrawn DE3732840A1 (de)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
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DE19873732840 Withdrawn DE3732840A1 (de) 1986-09-30 1987-09-29 Pharmazeutische und kosmetische anti-akne-zusammensetzung

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US (1) US4906617A (de)
JP (1) JPS6391313A (de)
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FR (1) FR2604357B1 (de)
GB (1) GB2198350B (de)
IT (1) IT1222770B (de)
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