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DE3732839A1 - Ungesaettigte aromatische peroxide und ihre therapeutische und kosmetische verwendung - Google Patents

Ungesaettigte aromatische peroxide und ihre therapeutische und kosmetische verwendung

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DE3732839A1
DE3732839A1 DE19873732839 DE3732839A DE3732839A1 DE 3732839 A1 DE3732839 A1 DE 3732839A1 DE 19873732839 DE19873732839 DE 19873732839 DE 3732839 A DE3732839 A DE 3732839A DE 3732839 A1 DE3732839 A1 DE 3732839A1
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DE
Germany
Prior art keywords
radical
peroxide
peroxides
carbon atoms
composition according
Prior art date
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Withdrawn
Application number
DE19873732839
Other languages
English (en)
Inventor
Bernard Jacquet
Michel Hocquaux
Didier Semeria
Didier Saint-Leger
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
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Filing date
Publication date
Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
Publication of DE3732839A1 publication Critical patent/DE3732839A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C409/00—Peroxy compounds
    • C07C409/32—Peroxy compounds the —O—O— group being bound between two >C=O groups
    • C07C409/34—Peroxy compounds the —O—O— group being bound between two >C=O groups both belonging to carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/38—Percompounds, e.g. peracids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin

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  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft neue Peroxide mit einem aromatischen Radikal und einer ungesättigten Gruppe, und ihre Verwendung in therapeutischen oder kosmetischen Zusammensetzungen zur Behandlung verschiedener Dermatosen, insbesondere zur Behandlung von Akne.
Die Akne ist bekannterweise eine polymorphe Hautstörung (im gleichen Individium existieren mehrere Arten von Läsionen), die im allgemeinen in der Pubertät auftritt und in der Mehrzahl der Fälle im Alter von 20 bis 25 Jahren spontan zurückgeht.
Die Akne tritt insbesondere in den an Talgdrüsen reichen Zonen auf, die eine gewisse Abhängigkeit dieser Hauterkrankung gegenüber dem Sebum, dem Syntheseprodukt der Drüse, zeigen.
Die Zunahme der hormonalen Aktivität während der Pubertät ruft eine Hyperaktivität der Talgdrüsen hervor und das so erzeugte Sebum fließt dann durch den pilosebaceischen Kanal gegen die Hautoberfläche.
Die Ethiopathogenese der Akne, obwohl sie schlecht definiert ist, hat ihren Ursprung in der Bildung einer charakteristischen Läsion, dem Comedon. Dieses bewirkt eine Verstopfung des pilosebaceischen Kanals, und führt in der Folge zu einer Diskeratinisierung der Zone des Infundibilums des Kanals.
Diese Verstopfung bewirkt hauptsächlich eine Veränderung der Viskosität des Sebums und der physikalisch-chemischen Eigenschaften des Milieus (pH, Sauerstoff-Dampfdruck . . .).
Diese Modifizierung erlaubt eine übermäßige Vermehrung (Hyperproliferation) der vorhandenen cutanen Stämme, insbesondere von Propionibacterium acnes, eines anaeroben oder lufttoleranten Stammes.
Diese übermäßige bakterielle Vermehrung hat eine Freisetzung bestimmter Proteasen bakteriellen Ursprungs im Milieu zur Folge, die eine Lyse der Follikel sowie die Freisetzung von Entzündungen bewirkenden Verbindungen im Inneren der Haut bewirken und eine entzündliche Reaktion des Organismus auslösen.
Die wesentlichen Elemente der Pathologie der Akne sind deshalb:
  • - eine Vergrößerung der Talgexkretion,
  • - eine Störung der Keratinisierung des pilosebaceischen Kanals, und
  • - eine übermäßige bakterielle Vermehrung, insbesondere von Propionibacterium acnes.
Ein gutes Anti-Akne-Mittel, das zur wirksamen Behandlung der Akne geeignet ist, sollte deshalb die folgenden Wirkungen zeigen:
  • a) eine keratolytische und comedolytische Wirkung im Hinblick auf eine Vermeidung von Hyperkeratose der Follikel und eine Ausschaltung des Comedons,
  • b) eine bakteriostatische Wirkung im Hinblick darauf, die Wirkung des Propionibacterium acnes zu hemmen, und
  • c) eine sebostatische Aktivität im Hinblick auf eine Inhibierung der Hyperseborrhoe.
Es sind eine Vielzahl von Anti-Akne-Mitteln vorgeschlagen worden, aber keines kann den Anspruch erheben, einen Komplex von Eigenschaften zu besitzen, die eine wirksame Behandlung ohne sekundäre Nebenwirkungen ermöglichen.
Unter diesen Mitteln ist das bekannteste mit Sicherheit das Benzoylperoxid, das ein antibakterielles Mittel ist, das gleichzeitig keratolytische Eigenschaften besitzt.
Nichtsdestoweniger weist die Verwendung von Benzoylperoxid bestimmte Nachteile auf aufgrund seiner Instabilität, seiner Reaktivität und seiner sekundären Effekte.
Als sekundären Effekt weist das Benzoylperoxid eine bestimmte Aggressivität auf, die während der Behandlung zu häufigen Unverträglichkeiten führen kann, wie z. B. zu Juckreiz, und es wird deshalb in relativ geringen Konzentrationen verwendet.
Die vorliegende Erfindung stellt eine neue Klasse von Anti-Akne-Mitteln bereit, die eine Behandlung der verschiedenen Zustände der Akne mit Hilfe von neuen Peroxiden erlauben, die eine keratolytische, comedolytische und bakteriostatische Wirkung besitzen, die der von Benzoylperoxid überlegen ist.
Gegenstand der vorliegenden Anmeldung sind Peroxide mit einem aromatischen Radikal und einer ungesättigten Gruppe, dargestellt durch die folgende allgemeine Formel:
worin:
Rein lineares oder verzweigtes, ein- oder mehrfach ungesättigtes Alkenylradikal mit 5 bis 21 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkenylradikal mit 5 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeutet, n1 oder 2 ist, und R′ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, ein Radikal -CF₃, ein Methoxy- oder Ethoxy-Radikal oder ein Acyl-Radikal mit 2 bis 16 Kohlenstoffatomen bedeutet.
Die mit Hilfe dieser neuen Peroxide durchgeführten pharmakologischen Untersuchungen haben gezeigt, daß diese eine keratolytische, comedolytische und bakteriostatische Wirkung zeigen, die der des Benzoylperoxids klar überlegen ist.
In der obigen allgemeinen Formel ist das aromatische Radikal vorzugsweise das Phenyl-, p-Chlorphenyl-, m-Chlorphenyl-, 2,4-Dichlorphenyl-, p-Methoxyphenyl- oder o-, m- oder p-Trifluormethyl-phenyl-Radikal.
Das lineare oder verzweigte, ein- oder mehrfach ungesättigte Alkenylradikal mit 5 bis 21 Kohlenstoffatomen ist vorzugsweise eines der Radikale der folgenden Formeln:
  • CH=CH-CH(CH₃)₂ (3-Methyl-buten-(1)-yl)
  • C(CH₃)=CH-CH₂-CH₃ (1-Methyl-buten-(1)-yl)
  • CH=CH-CH=CH-CH₃ (Pentadien-(1,3)-yl)
  • (CH₂)₄-CH=CH₂ (Hexen-(5)-yl)
  • CH=CH-(CH₂)₄-CH₃ (Hepten-(1)-yl)
  • (CH₂)₈-CH=CH₂ (Decen-(9)-yl)
  • CH=CH-(CH₂)₈-CH₃ (Undecen-(1)-yl)
  • (CH₂)₇-CH=CH-(CH₂)₇-CH₃ (Heptadecen-(8)-yl)
  • (CH₂)₇-(CH=CH-CH₂)₂-(CH₂)₃-CH₃ (Heptadecadien-(8,11)-yl)
  • (CH₂)₇-(CH=CH-CH₂)₃-CH₃ (Heptadecatrien-(8,11,14)-yl)
Das Cycloalkenylradikal mit 5 bis 10 Kohlenstoffatomen ist vorzugsweise das Cyclohexenyl-, Cyclopentenyl-, Norbornenyl- oder 1,2,3,4,5,6,7,8-Octahydronaphthyl-Radikal.
Unter den Peroxiden der obigen Formel (I) sind die bevorzugten, die bei der Behandlung der verschiedenen Formen der Akne zu besonders befriedigenden Ergebnissen führen, die folgenden:
  • - das Undecen-(10)-oyl-benzoyl-peroxid,
  • - das Hepten-(6)-oyl-benzoyl-peroxid,
  • - das Oleyl-benzoyl-peroxid (oder Octadecen-(9)-oyl-benzoyl-peroxid),
  • - das Undecen-(10)-oyl-m-chlorbenzoyl-peroxid.
Die erfindungsgemäßen Peroxide werden nach konventionellen Methoden erhalten, die in der Literatur beschrieben sind, insbesondere in den folgenden Veröffentlichungen und Arbeiten:
"Organic peroxides", herausgegeben von D. Swern, 1970, 1971 und 1972, K. Rübsamen, Chem. Ber. 102, 1290 (1969), D. Denney, J. Org. Chem. Band 30, 3760 (1965), "The Chemistry of Peroxides", herausgegeben von Saul Patai (1963), John Wiley/sons, und M. Feldhues und J. J. Schäfer, Tetrahedron, 41 (19) 4195-4212 und 4213-4235 (1985).
Nach diesen Verfahren läßt man ein ungesättigtes Fettsäurechlorid entweder mit Perbenzoesäure oder einem Derivat der Perbenzoesäure in Gegenwart einer Base reagieren, oder mit dem Natriumsalz davon, oder auch mit einem gegebenenfalls substituierten aromatischen Säurechlorid, in Gegenwart von sauerstoffhaltigem Wasser und einer Base.
Zur Veranschaulichung werden nachstehend verschiedene Beispiele zur Herstellung der erfindungsgemäßen Peroxide gegeben.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind auch pharmazeutische oder kosmetische Zusammensetzungen, die in einem zur topischen Verabreichung geeigneten pharmazeutischen oder kosmetischen Träger mindestens ein Peroxid der Formel (I) als Wirkstoff enthalten.
Diese Zusammensetzungen können in verschiedenen Formen vorliegen, insbesondere in Form einer Salbe, eines Gels, einer Emulsion, einer Lotion oder eines Stiftes.
Der Ausdruck "Salbe" ("Pomade") umfaßt Formulierungen, wie z. B. Cremes, die absorbierbare lipophile Basen, wie z. B. Vaselin, Lanolin, Polyethylenglykole sowie ihre Mischungen enthalten.
Die Emulsionen, die vom Typus Öl-in-Wasser oder Wasser-in-Öl sein können, werden durch Dispersion des erfindungsgemäßen Peroxids in der wäßrigen Phase vor der Zubereitung der Emulsion hergestellt.
Das Gewichtsverhältnis der Fettphase zur wäßrigen Phase liegt im allgemeinen zwischen 95 : 5 und 25 : 75.
Unter den verschiedenen, zur Bildung der Fettphase geeigneten Ölen kann man verschiedene Produkte verwenden, wie z. B.:
  • - tierische Öle wie z. B. Lanolin, Perhydrosqualen,
  • - pflanzliche Fettkörper, wie Mandelöl, Avokodoöl, Rhizinusöl, Olivenöl, das Öl von Traubenkernen, Nelkenöl, Rapsöl, Erdnußöl, Maisöl, Sonnenblumenöl, Haselnußöl, Jojobaöl, Safloröl, Weizenkeimöl, Schibutter und das Fett von Shorea robusta,
  • - Mineralöle wie z. B. Paraffinöl, in den anderen Ölen lösliche Silikonöle.
Man kann auch die Fettalkohole verwenden, wie Cetylalkohol oder bestimmte synthetische Produkte, wie z. B. die gesättigten Ester, und insbesondere das Isopropylpalmitat, die Myristate von Isopropyl, Butyl oder Cetyl, die Stearate von Hexadecyl, Glycerin und Polyethylenglykol, das Ethylpalmitat sowie die Triglyceride der Octan- und Decansäuren und das Cetylrhizinoleat, das Purcellinöl und das hydrierte Polyisobutylen.
Die Fettphase der Emulsionen kann auch bestimmte Wachse enthalten, und insbesondere Carnabauwachs, Bienenwachs, Ozokerit oder Candellilawachs.
Die Zusammensetzungen können, in Form von Emulsionen, auch andere Bestandteile enthalten, wie Konservierungsmittel, Pigmente, Parfüms, Farbstoffe, Sonnenfilter, Emulsionsstabilisatoren, wie das Magnesiumsulfat, Füllstoffe wie Talg, Nylonpulver, Stärkemehl oder Polyethylenpulver und Komplexbildner.
Selbstverständlich müssen die Trägerstoffe und Bestandteile, die in unerwünschter Weise mit den erfindungsgemäßen Peroxiden reagieren können, vermieden werden.
Die Gele sind halbfeste Zubereitungen, die durch Gelierung einer Suspension des Peroxids mit Hilfe eines Gelierungsmittels erhalten werden, wie mit "Betone gel", vertrieben von der Soci´t´ N. L. INDUSTRIES, für eine Fettphase, oder, für eine wäßrige Phase, mit vernetzter Polyacrylsäure, wie mit der von der Soci´t´ GOODRICH unter den Bezeichnungen CARBOPOL 940 und 941 vertriebenen und in neutralisierter Form verwendeten, oder auch mit Cellulosederivaten.
Wenn erwünscht, kann man in das Gel ein nichtionisches oberflächenaktives Mittel einarbeiten, wie z. B. einen Polyoxyethylenalkohol mit 4 bis 20 Ethylenoxideinheiten, oder Sorbitester, die eine bessere Dispersion und Verfügbarkeit des Peroxids erlauben.
Man kann auch ein Lösungsmittel, wie z. B. einen niederen aliphatischen Alkohol, wie Ethanol, in einem Anteil von 0,5 bis 30 Gew.-% einbauen, ein Konservierungsmittel, ein Parfüm, und/oder einen Farbstoff.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können auch ein Anfeuchtemittel in einem Anteil von 1 bis 20% enthalten, z. B. Glycerin, Sorbit und Propylenglykol.
In den vorstehend aufgezählten Zusammensetzungen liegt das erfindungsgemäße Peroxid im allgemeinen zwischen 0,1 und 20 Gew.-% und vorzugsweise zwischen 1 und 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, vor.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform kann das erfindungsgemäße Peroxid mit mindestens einer zur topischen Verabreichung geeigneten Anti-Akne-Substanz, insbesondere mit einem Antibiotikum, assoziiert sein.
Gemäß dieser erfindungsgemäßen Ausführungsform ist die antibiotische Substanz im allgemeinen in eine Konzentration zwischen 0,5 und 5%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, vorhanden.
Unter den bevorzugten antibiotischen Substanzen kann man das Erythromycin, das Glindamycin und das Lincomycin, ihre Ester und ihre Salze nennen.
Gemäß einer anderen Ausführungsform kann das erfindungsgemäße Peroxid mit mindestens einem anderen keratolytischen Mittel, wie z. B. Salicylsäure, einem Anti-Fungusmittel oder einem antiinflammatorischen Mittel assoziiert sein.
Bei der Behandlung der Akne werden die vorstehend beschriebenen Zusammensetzungen mindestens einmal am Tag auf die Läsionen appliziert in einer Dosis von 0,5 bis 10 mg/cm², und die Dauer der Behandlung kann, abhängig von der Schwere der Hauterkrankung, in der Größenordnung von 2 bis 14 Wochen liegen.
Zur Veranschaulichung, und ohne die Erfindung darauf zu beschränken, werden nun mehrere Beispiele für die Herstellung der erfindungsgemäßen Peroxide und mehrere Beispiele für Anti-Akne-Zusammensetzungen gegeben.
Beispiele zur Herstellung der Peroxide Beispiel 1 Herstellung des Undecen-(10)-oyl-benzoyl-peroxids
Verbindung der Formel (I), worin:
R′ = H und R = -(CH₂)₈-CH=CH₂.
Zu 3,2 g Natriumperbenzoat (0,02 Mol) in 50 ml wasserfreiem Methylenchlorid fügt man bei -30°C unter einem inerten Gas während 10 Minuten 4,46 g Undecen-(10)-säurechlorid (1,1 Äquivalente) zu. Das Reaktionsgemisch wird während 2 Stunden bei -20°C gerührt, dann mit Hilfe einer Bicarbonatlösung bis zum neutralen pH-Wert gewaschen.
Nach Trocknen der organischen Phase über Natriumsulfat und Abdampfung des Methylenchlorids in der Kälte unter Vakuum erhält man 6,2 g eines rohen Öles, das man über eine Siliziumdioxid-Säule (Eluans: Hexan/Methylenchlorid 4/1) chromatographiert.
Nach Abdampfen des Elutionsmittels unter Vakuum in der Kälte erhält man 5,5 g eines reinen Öles (Ausbeute 91%).
Das ¹H NMR-Spektrum entspricht der angenommenen Struktur.
IR-Spektrum:Banden bei 1815 cm-1 und 1785 cm-1 (Diacylperoxide) Bande bei 1650 cm-1 (Vinyl) Peroxidzahl:98,9%.
Beispiel 2 Herstellung von Hepten-(6)-oyl-benzoyl-peroxid
Verbindung der Formel (I), worin:
R′ = H und R = -(CH₂)₄-CH=CH₂.
Gemäß der im Beispiel 1 beschriebenen Verfahrensweise und unter Verwendung von 3,2 g Hepten-(6)-säurechlorid erhält man 4,36 g eines reinen Öles (Ausbeute 88%).
Das ¹H NMR-Spektrum entspricht der angenommenen Struktur.
IR-Spektrum:Banden bei 1810 cm-1 und 1775 cm-1 (Diacylperoxide) Bande bei 1640 cm-1 (Vinyl) Peroxidzahl:98,2%.
Beispiel 3 Herstellung von Oleyl-benzoyl-peroxid
Verbindung der Formel (I), worin:
R′ = H und R = -(CH₂)₇-CH=CH-(CH₂)₇-CH₃.
Gemäß der im Beispiel 1 beschriebenen Verfahrensweise und unter Verwendung von 6,6 g Ölsäurechlorid erhält man 6,1 g eines reinen Öles (Ausbeute 76%).
Das C¹³-NMR-Spektrum entspricht der angenommenen Struktur.
IR-Spektrum:Banden bei 1810 cm-1 und 1775 cm-1 (Diacylperoxide) Peroxidzahl:98,4%.
Beispiel 4 Herstellung des Undecen-(10)-oyl-m-chlorbenzoyl-peroxids
Verbindung der Formel (I), worin:
R′ = m-Cl, R = -(CH₂)₈-CH=CH₂, und n = 1.
Zu 2,6 g umkristallisierter m-Chlor-perbenzoesäure in 70 ml wasserfreiem Ether fügt man bei -40°C unter Inertgas 3,05 g (1 Äquivalent) Undecen-(10)-säurechlorid zu. Nach portionenweiser Zugabe von 1,2 ml Pyridin rührt man bei -40°C während ungefähr einer Stunde.
Nach Waschen mit Wasser bis zu einem neutralen pH-Wert und Trocknen der organischen Phase über Natriumsulfat verdampft man den Ether unter Vakuum und in der Kälte und erhält 5,2 g eines rohen Öles, das man über eine Siliziumdioxidkolonne (Eluans: Hexan/Ethylacetat = 96/4) chromatographiert. Man gewinnt nach Verdampfen des Elutionsmittels im Vakuum und in der Kälte 4,05 g eines reinen Öls (Ausbeute 78%).
Das ¹H NMR-Spektrum entspricht der angenommenen Struktur.
IR-Spektrum:Banden bei 1820 cm-1 und 1785 cm-1 (Diacylperoxide) Bande bei 1650 cm-1 (Vinyl) Peroxidzahl:97,3%.
Beispiele der Zusammensetzung Beispiel 1
Man stellt eine Anti-Akne-Creme mit der folgenden Zusammensetzung her:
Polyethylenglykolstearat 50,
vertrieben unter Bezeichnung
"MYRJ 53" von der Soci´t´ ATLAS 4,00 g Glycerinmonostearat 0,70 g Cetylalkohol 2,50 g selbstemulgierbares Wachs, vertrieben
unter der Bezeichnung "SINNOWAX SX"
von der Soci´t´ HENKEL 4,00 g Vaselinöl 10,00 g Carbopol 940
von der Soci´t´ GOODRICH 0,20 g Triethanolamin q. s. pH 6,5 0,20 g Undecen-(10)-oyl-benzoyl-peroxid 1,00 g Ethylendiamintetraessigsäure (EDTA)
(Dinatriumsalz) 0,05 g Wasser q. s. p.100,00 g
Beispiel 2
Man stellt ein Anti-Akne-Gel mit der folgenden Zusammensetzung her:
Carbopol 934 von der Soci´t´ GOODRICH 0,60 g Triethanolamin q. s. pH = 6,5 0,40 g Mischung von Polyethylenglykolstearat
und Glykolstearat, vertrieben unter
der Bezeichnung "TEFOSE 63" von der
Soci´t´ GATEFOSSE 3,00 g Purcellinöl 5,00 g Hepten-(6)-oyl-benzoyl-peroxid 5,00 g EDTA, Dinatriumsalz 0,05 g gereinigtes Wasser q. s. p.100,00 g
Beispiel 3
Man stellt einen Anti-Akne-Stift der folgenden Zusammensetzung her:
Carnabauwachs 6,00 g Ozokerit 6,00 g Cetylalkohol 2,00 g wasserfreies Lanolin 9,50 g hydriertes Polyisobutylen60,00 g Titanoxid 2,00 g rotes Eisenoxid 3,00 g gelbes Eisenoxid 1,50 g braunes Eisenoxid 1,00 g Undecen-(10)-oyl-m-chlorbenzoyl-
peroxid10,00 g

Claims (11)

1. Peroxide mit einem aromatischen Radikal und einer ungesättigten Gruppe, gekennzeichnet durch die folgende Formel: worin:Rein lineares oder verzweigtes, ein- oder mehrfach ungesättigtes Alkenylradikal mit 5 bis 21 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkenylradikal mit 5 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellt, n1 oder 2 ist, und R′ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, ein Radikal -CF₃, ein Methoxy- oder Ethoxyradikal oder ein Acylradikal mit 2 bis 16 Kohlenstoffatomen bedeutet.
2. Peroxide nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das aromatische Radikal ein Phenyl-, p-Chlorphenyl-, m-Chlorphenyl-, 2,4-Dichlorphenyl-, p-Methoxyphenyl- oder o, m oder p-Trifluormethylphenylradikal ist.
3. Peroxide nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das lineare oder verzweigte, ein- oder mehrfach ungesättigte Alkenylradikal mit 5 bis 21 Kohlenstoffatomen das 3-Methyl-buten-(1)-yl, 1-Methyl-buten-(1)-yl, Pentadien-(1,3)-yl, Hexen-(5)-yl, Hepten-(1)-yl, Decen-(9)-yl, Undecen-(1)-yl, Heptadecen-(8)-yl, Heptadecadien-(8,11)-yl und Heptadecatrien-(8,11,14)-yl-Radikal ist.
4. Peroxide nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Cycloalkenylradikal mit 5 bis 10 Kohlenstoffatomen das Cyclohexenyl, Cyclopentenyl, Norbornenyl oder 1,2,3,4,5,6,7,8-Octahydronaphthyl-Radikal ist.
5. Peroxide nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß sie ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus:
  • Undecen-(10)-oyl-benzoyl-peroxid,
  • Hepten-(6)-oyl-benzoyl-peroxid,
  • Oleyl-benzoyl-peroxid, und
  • Undecen-(10)-oyl-m-chlorbenzoyl-peroxid.
6. Pharmazeutische oder kosmetische Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, daß sie in einem zur topischen Verabreichung geeigneten pharmazeutischen oder kosmetischen Träger mindestens ein Peroxid der Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5 enthält.
7. Zusammensetzung nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß das Peroxid der Formel (I) in einer Konzentration zwischen 0,1 und 20 Gew.-%, und vorzugsweise zwischen 1 und 10 Gew.-%, vorhanden ist.
8. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 6 und 7, dadurch gekennzeichnet, daß sie in Form einer Salbe, einer Emulsion, eines Gels, einer Lotion oder eines Stiftes vorliegt.
9. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 6 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß sie außerdem mindestens eine antibiotische Substanz, wie Erythromycin, Clindamycin und Lincomycin, ihre Ester und ihre Salze, enthält.
10. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 6 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß sie außerdem mindestens eine weiteres keratolytisches Mittel, ein Antifungusmittel oder ein antiinflammatorisches Mittel enthält.
11. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 6 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß sie außerdem Konservierungsmittel, Pigmente, Anfeuchtemittel, Parfüms, Farbstoffe, oberflächenaktive Mittel, Verdickungsmittel oder Füllstoffe, wie Talg, Nylonpulver, Stärkemehl oder Polyethylenpulver, Lösungsmittel, Stabilisatoren, Sonnenfilter oder Komplexbildner enthält.
DE19873732839 1986-09-30 1987-09-29 Ungesaettigte aromatische peroxide und ihre therapeutische und kosmetische verwendung Withdrawn DE3732839A1 (de)

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