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LU85111A1 - Composition anti-acnetique a base de peroxyde de benzoyle et d'au moins un filtre solaire - Google Patents

Composition anti-acnetique a base de peroxyde de benzoyle et d'au moins un filtre solaire Download PDF

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LU85111A1
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Description

Ι· ' - 1 -
La présente invention a pour objet une nouvelle composition anti-acnëique à base de peroxyde de benzoyle en association avec au moins un filtre solaire, ce dernier, tout en permettant une meilleure stabilisation du peroxyde de benzoyle, conduit à une meilleure tolérance ^ par les différents types de peau en fonction des conditions d'environnement auxquelles celles-ci peuvent être soumises.
Parmi les différents agents thérapeutiques préconisés dans le traitement de l'acné, le peroxyde de benzoyle s'est avéré depuis déjà de nombreuses années, être un agent kératolytique particulièrement puissant 10 et doué également de propriétés antibactériennes.
L’utilisation du peroxyde de benzoyle n'est pas cependant sans présenter certains inconvénients du fait de son instabilité, de sa réactivité et de ses effets secondaires.
Le peroxyde de benzoyle présente comme effets secondaires une 15 certaine agressivité susceptible d'entraîner de fréquentes intolérances en cours de traitement telles que des démangeaisons et ceci meme lorsqu'il est employé à des concentrations relativement faibles.
Afin d'éviter les effets secondaires du peroxyde de benzoyle, il a déjà été proposé de l'associer à certains agents tels que par 20 exemple l'acide salicylique ou des dérivés de la guanidine, mais ces compositions n'ont pas permis de conduire de façon totalement satisfaisante à une diminution sensible de l’agressivité et des phénomènes de sensibilisation de la peau qui en découlent.
En effet, les effets secondaires observés ne semblent pas dûs 25 uniquement au peroxyde de benzoyle lui-même, mais à certains produits de décomposition des autres composés présents dans les compositions, la décomposition de ces derniers étant essentiellement provoquée par la forte réactivité du peroxyde de benzoyle.
La société déposante, après de nombreuses recherches, a 30 constaté de façon tout à fait surprenante qu'il était possible d'obtenir des compositions anti-acnéiques particulièrement stables dans le temps et dotées d'une meilleure tolérance par les différents types de peau, même vis a. vis des peaux particulièrement sensibles au peroxyde de benzoyle, en associant cet agent kératolytique à certaines classes bien déterminées de filtres ou 35 écrans solaires .
Il a été constaté que les compositions contenant de tels filtres solaires présentaient une bonne stabilité dans le temps et permettaient de traiter les différents types d'acné, notamment au niveau du visage, sans rencontrer les phénomènes d'intolérance des compositions 40 connues et utilisées couramment dans le traitement de l'acné.
- 2 -
On a également constaté que les compositions antd-acnéiques à base de peroxyde de benzoyle et d'au moins un filtre solaire, présentaient une activité plus fiable et plus durable et étaient plus sûres à l'emploi. D'autre part, en prévenant la dégradation du peroxyde 5 de benzoyle, les compositions sont mieux tolérées par les différents types de peau. Les peaux ainsi traitées â l'aide des compositions selon l'invention, sont moins fragiles et sensibles aux agressions extérieures . - telles que les radiations lumineuses qu'elles ne le seraient si elles 10 étaient traitées par du peroxyde de benzoyle seul.
La présente invention a pour objet une nouvelle composition pour le traitement local de l'acné, contenant de 0,5 à 20 % en poids de peroxyde de benzoyle et au moins un filtre solaire pris dans le groupe constitué par le benzylidène camphre et ses dérivés, l'acide phényl-2 15 benzimidazole-5 sulfonique et ses sels, l'hydroxy-2 benzopbénone et ses dérivés, les p-diméthylaminobenzoates d'alkyle, le radical alkyle ayant de 1 à 12 atomes de carbone, et les esters de l'acide salicylique.
Ces différents filtres solaires, parmi les nombreux filtres solaires connus et utilisés, se sont seuls avérés présenter une action 20 stabilisante vis à vis du peroxyde de benzoyle empêchant ainsi les phénomènes d'irritation entraînés par l'usage de cet agent kératolytique.
Selon l'invention la concentration en peroxyde de benzoyle est de préférence comprise entre 2,5 et 10 % et celle du filtre solaire entre 0,1 et 10 % en poids par rapport au poids total de la composition. Le 25 peroxyde de benzoyle est utilisé sous forme de poudre finement divisée à l'état sec ou humide, de préférence sous forme humide.
Le benzylidène camphre et ses dérivés peuvent être représentés par la formule générale suivante :
R
30 0 •--· --(I) 35 dans laquelle : R représente un atome d'hydrogène, le radical -SO^H et ses sels ou un radical -S02 NH-R^, R^ représentant un radical alkyle linéaire ou ramifié ayant de 1 à 12 atomes de carbone, de préférence un radical ethyl-2 hexyle ou un reste protéinique tel que dérivé de kératine, collagène, 40 gélatine, albumine, caséine, lactalbumine, AS/CDE 64588 • - 3 - R' représente un atome d’hydrogène, un radical alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone, un radical alkoxy substitue ou non, ayant de 1 à 18 atomes de carbone, un ammonium quaternaire, de préférence le radical , le radical -SO^H et ses sels, un radical -SC^NH-Rj, un 5 radical -CH=C (CO^R^)^, R^ représentant un radical alkyl ayant de 1 à 12 atomes de carbone, un radical : /V>0 ou un radical : et R” représente un atome d'hydrogène, un radical alkoxy ayant de 1 à 4 atomes de carbone ou le radical -SO^H et ses sels quand R' représente un 15 radical alkyle ou alkoxy.
Ces filtres solaires sont plus particulièrement décrits dans les brevets et demandes de brevets français : 73.34140, 74.05427, 74.28478, 77.07720, 77.27343, 78.10158, 78.20701, 82.10425, 82.14480 et 83.10654 ainsi que dans la demande de brevet luxembourgeois n° 84.264.
20 Parmi les dérivés du benzylidène camphre recouverts par la formule générale (I) ci-dessus, ceux ayant conduit à des résultats particulièrement intéressants sont les suivants : le p-tolylidène camphre, le méthyl sulfate de triméthylammoniobenzylidène camphre, l'isopropyl-4 benzylidène camphre, 25 l’acide £oxo-2 bornylidène-3 méthyl^j -4 benzène sulfonique et ses sels, l'acide méthyl-2 (oxo-2 bornylidène-3 méthyl) -5 benzène sulfonique et ses sels, le N-(éthyl-2 hexyl) benzylidène-3 campho-10 suifonamide, l'acide Q(oxo-2 bornylidène-3 méthyl)-4 benzylidène^] -3 campho-10 sulfonique et ses sels,l’acide phénylène -1,4 bis - (méthylène -3 30 campho-10 sulfonique) et ses sels, le p-(oxo-2 bornylidène-3 méthyl) benzylidène malonate d'éthyle, l'acide p-méthoxy benzylidène-3 campho-10 sulfonique et ses sels, l'acide benzylidène-3 oxo-2 bornane-10 sulfonique et ses sels, l'acide j[(hydroxy-2 morpholino-3 propoxy)-4 benzylidène^] -3 oxo-2 bornane-10 sulfonique et ses sels, le N-keratinyl oxo-2 35 bornylidène-3 benzène Sulfonamide et le N-(êthyl-2 hexyl) p-méthoxy benzylidène-3 campho-10 suifonamide.
Parmi les dérivés de l’hydroxy-2 benzophénone on peut en particulier mentionner l’hydroxy-2 mêthoxy-4 benzophénone, l'acide hydroxy-2 méthoxy-4 benzophénone-5 sulfonique et ses sels, et la tétra-40 hydroxy 2, 2', 4, 4' benzophénone.
• - 4 -
Parmi les p-diméthylaminobenzoates d'alkyle on peut en particulier mentionner le p-diméthylaminobenzoate d'êthyl-2 hexyle.
Parmi les esters de l'acide salicylique on peut mentionner le salicylate d'homomenthyle ainsi que le salicylate d'éthyl-2 hexyle.
5 Dans les compositions selon l'invention les filtres solaires peuvent être associés à des oxydes métalliques de façon à obtenir un écran total. Parmi ces oxydes métalliques on peut citer les oxydes de - ' zinc et de titane et en particulier l'oxyde de titane connu sous la dénomination de "Rutile" et les oxydes de titane enrobés de mica tels que 10 le produit commercialisé par la Société MEARL Corp. sous la dénomination de "TIMICA".
Les compositions anti-acnêiques selon l'invention peuvent se présenter sous différentes formes notamment sous forme d'une pommade, d'un gel, d'une émulsion, d'une lotion ou d'un aérosol.
15 Le terme "pommade" couvre des formulations telles que des crèmes comprenant des bases oléagineuses absorbables par exemple la vaseline, la lanoline, les polyêthylèneglycols ainsi que leurs mélanges.
Les émulsions qu'elles soient du type huile-dans-1'eau ou eau-dans-1'huile, sont préparées en dispersant le peroxyde de benzoyle dans 20 la phase aqueuse, le filtre solaire qui lui est associé étant dispersé, en fonction de son affinité, soit dans la phase grasse soit dans la phase aqueuse avant la mise en émulsion.
Le rapport en poids de la phase grasse a la phase aqueuse est généralement compris entre 95 : 5 et 25 : 75.
25 Parmi les différentes huiles susceptibles de constituer la phase grasse on peut utiliser divers produits tels que : - des huiles animales comme par exemple la lanoline, le perhydrosqualène, - des corps gras végétaux comme l'huile d'amande douce, l'huile d'avocat, l'huile de ricin, l'huile d'olive, l'huile de pépins de raisin, l'huile 30 d'oeillette, l'huile de colza, l'huile d'arachide, l'huile de maïs, l'huile de tournesol, l'huile de noisette, l'huile de jojoba, l'huile de carthame, l'huile de germes de blé, le beurre de Karité et la graisse de Shorëa robusta, - des huiles minérales comme par exemple l’huile de paraffine,des huiles 35 de silicone solubles dans les autres huiles.
On peut également utiliser certains produits synthétiques tels que par exemple des esters saturés et notamment le palmitate d'isopropyle, les myristates d'isopropyle, de butyle ou de cétyle, le stéarate d'hexadécyle, le palmitate d'éthyle ainsi que des triglycérides, - 5 - des acides octanoique et décanoique et le ricinoléate de cétyle, l'huile de purcellin et le polyisobutène hydrogéné.
La phase grasse des émulsions peut également contenir certaines cires et notamment de la cire de carnauba, de la cire d'abeille, de 5 l'ozokérite ou de la cire de candellila.
Ces compositions sous forme d'émulsion peuvent également contenir d'autres ingrédients tels que des agents conservateurs, des ’ ’ pigments, des parfums, des colorants, des stabilisants d'émulsions comme le sulfate de magnésium, des charges telles que le talc, les poudres de 10 nylon, d'amidon, de polyéthylène, etc...
Les gels sont des préparations semi-solides préparées par gélification d'une suspension du peroxyde de benzoyle et du filtre solaire à l'aide d'un agent gélifiant tel que le "bentone gel" vendu par la société N.L. INDUSTRIES, pour une phase grasse, ou pour une phase 15 aqueuse, l'acide polyacrylique réticulé, tel que celui vendu par la société GOODRICH sous la dénomination de Carbopol 940 ou 941 et utilisé sous forme neutralisée ou encore des dérivés de cellulose.
On peut, si on le désire, introduire dans le gel un tensio-actif non ionique, comme par exemple un alcool polyoxyéthyléné 20 comportant de 4 à 20 motifs d'oxyde d'éthylène, ou des esters de sorbitan, ce qui permet une meilleure dispersion et disponibilité du peroxyde de benzoyle. On peut également incorporer un solvant tel qu'un alcool aliphatique inférieur comme l'éthanol dans une proportion de 0,5 à 30 % en poids, un conservateur, un parfum, un colorant, etc...
25 Les compositions selon l'invention peuvent également contenir un agent humectant dans une proportion de 1 à 20 % tels que par exemple la glycérine, le sorbitol à 70 % ou le propylèneglycol.
Dans le traitement de l'acné, les compositions telles que définies ci-dessus sont appliquées au moins une fois par jour sur les 1 3Q lésions à raison de 0,5 à 10 mg/cm2, la durée du traitement pouvant être de l'ordre de 2 à 4 semaines suivant l'extension et le degré d'importance de l'affection cutanée.
On va maintenant donner à titre d'illustration et sans aucun caractère limitatif plusieurs exemples des compositions anti-acnéiques 35 selon l'invention.
-6- EXEMPLE 1 : On prépare se3on l'invention un gel anti-acnéique en procédant au mélange des ingrédients suivants : - peroxyde de benzoyle .................................. g 10 - acide hydroxy-2 mêthoxy-4 benzophénone-5 sulfonique ... g 1 ^ - acide phényl-2 benzimidazole-5 sulfonique ............. g 1 - soude Q S pH 6 - hydroxy êthyl cellulose ............................... g 3 * ’ - parahydroxy benzoate de méthyle ....................... g 0,15 - propylène glycol ...................................... g 10 jq - Eau qsp ............................................... g 100
Ce gel est obtenu en dissolvant tout d'abord les deux filtres solaires dans l'eau puis le parahydroxy benzoate de méthyle. Au mélange obtenu on ajoute alors 1'hydroxy êthyl cellulose puis le propylène glycol. Dans le gel ainsi obtenu, on disperse alors après broyage le 15 peroxyde de benzoyle.
EXEMPLE 2 : On prépare selon l'invention un gel anti-acnéique en procédant au mélange des ingrédients suivants : - peroxyde de benzoyle .................................. g 5 - acide hydroxy-2 méthoxy-4 benzophénone-5 sulfonique ... g 1 20 - acide phényl-2 benzimidazole-5 sulfonique ............. g 1 - Carbopol 940 .......................................... g 0,9 - triêthanolamine QS pH 6 - glycérine ............................................. g 12 - parahydroxy benzoate de méthyle ....................... g 0,15 25 - eau + éthanol (80/20) qsp ............................. g 100
Dans cet exemple, on peut remplacer l'acide phényl-2 benzimidazole-5 sulfonique par le benzylidène camphre pris à la concentration de 1,5 % . On peut par ailleurs remplacer les deux filtres par un seul filtre, à savoir : ‘ 30 l'acide phénylène -1,4 bis (mëthylène-3 campho-10 sulfonique) ou l'acide ^(oxo-2 bornylidène-3 méthyl)-4 benzylidène^j -3 campho-10 sulfonique utilisés soit sous forme acide, soit sous forme de leur sel avec une base minérale ou organique (sel de Na, de K, de triêthanolamine ), ledit filtre étant utilisé à la concentration de 35 1,5 %.
-7- EXEMPLE 3 : On prépare selon l'invention une crème anti-acnéique sous forme d'une émulsion huile-dans-1'eau en procédant au mélange des ingrédients suivants : - peroxyde de benzoyle .................................. g 10 5 - dixoyde de titane.................................... g 2 - Timica Silkwhite ............................... g 3 - stéarate de polyéthylène glycol ....................... g 4 - * - Benzylidène camphre ................................... g 1 ~ monostéarate de glycérol .............................. g 1 10 - alcool cëtylique ...................................... g 2 - huile d'amande douce .................................. g 5 - Sinnowac SX ........................................... g 4 (mélange d'alcool stéarylique 90% et de lauryl sulfate de Na 10%) 15 - parahydroxy benzoate de méthyle ....................... g 0,2 - perhydrosqualène...................................... g 5 - eau qsp ............................................... g 100 EXEMPLE 4 : On prépare selon l'invention une crème anti-acnéique sous forme d'une émulsion eau-dans-1'huile en procédant au 20 mélange des ingrédients suivants : - peroxyde de benzoyle ................................. g 10 - hydroxy-2 méthoxy-4 benzophénone ..................... g 1,5 - p-diméthylaminobenzoate d'éthyl-2 hexyle ............. g 1,5 - "Protegin X" vendue par la société GOLDSCHMIDT (a) ... g 20 25 - huile de vaseline ................................... g 10 - parahydroxybenzoate de méthyle ..... g 0,2 - parahydroxybenzoate de propyle ....................... g 0,2 - glycérine ............................................ g 5 - sulfate de magnésium................................. g 0,5 ‘ - 20 - eau qsp .............................................. g 100 (a) - "Protegin X" - mélange d'huile minérale, de vaseline, d'ozokérite, d'oléate de glycéryle et d'alcools de lanoline.
- 8 -
Exemple 5 :
On prépare selon l'invention un gel anti-acnéïque en procédant au mélange des ingrédients suivants : 5 - Carbopol 940 ......................................... g 1 - Triéthanolamine ...................................... g 1 - Propylène glycol ................................... g 5 * ‘ - P.hydroxybenzoate de méthyle ......................... g 0,15 - Peroxyde de benzoyle ................................. g 10 10 - Dioxyde de titane................................... g 2 - Timica silkwhite ...................... g 3 - Eau qsp ............................................. g 100

Claims (11)

1. Composition pour le traitement local de l’acné, caractérisée par le fait qu’elle contient de 0,5 à 20 % en poids de peroxyde de benzoyle en association avec au moins un filtre solaire pris dans le 5 groupe constitué par le benz3rlidène camphre et ses dérivés, l’acide phényl-2 benzimidazole-5 sulfonique et ses sels, l'hydroxy-2 benzophénone et ses dérivés, les p-diméthylaminobenzoates d’alkyle, le radical alkyle - 5 ayant de 1 à 12 atomes de carbone, et les esters de l'acide salicylique.
2. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le 10 fait que la concentration en peroxyde de benzoyle est de préférence comprise entre 2,5 et 10 % en poids et celle du filtre solaire entre 0,1 et 10 % en poids par rapport au poids total de la composition.
3. Composition selon la revendication 1 ou 2, caractérisée par le fait que les dérivés du benzylidène camphre sont : 15 le p-tolylidène camphre, le méthyl sulfate de triméthylammoniobenzylidène camphre, l’isopropyl-4 benzylidène camphre, l’acide ^oxo-2 bornylidène-3 méthyl^ -4 benzène sulfonique et ses sels, l’acide méthyl-2 (oxo-2 bornylidène-3 méthyl) -5 benzène sulfonique et ses sels, le N-(éthyl-2 hexyl) benzylidène-3 campho-10 sulfonamide, l'acide Qoxo-2 bornylidène-3 20 méthyl)-4 benzylidène^j -3 campho-10 sulfonique et ses sels, l'acide phénylène -1,4 bis - (méthylène -3 campho-10 sulfonique) et ses sels, le p-(oxo-2 bornylidène-3 méthyl) benzylidène malonate d'éthyle, l’acide p-mithoxy benzylidène-3 campho-10 sulfonique et ses sels, l’acide benzylidène-3 oxo-2 bornane-10 sulfonique et ses sels, l’acide 25 £(hydroxy-2 morpholino-3 propoxy)-4 benzylidènej -3 oxo-2 bornane-10 sulfonique et ses sels, le N-keratinyl oxo-2 bornylidène-3 benzène sulfonamide et le N-(éthyl-2 hexyl) p-méthoxy benzylidène-3 campho-10 sulfonamide.
4. Composition selon la revendication 1 ou 2, caractérisée par “ ' 30 le fait que les dérivés de l'hydroxy-2 benzophénone sont l'hydroxy-2 méthoxy-4 benzophénone et l’acide hydroxy-2 méthoxy-4 benzophénone sulfonique et ses sels, et la tétrahydroxy 2, 2', 4, 4' benzophénone.
5. Composition selon la revendication 1 ou 2, caractérisée par le fait que le p-diméthylaminobenzoate d'alkyle est le p-diméthylamino- 35 benzoate d'éthyl-2 hexyle.
6. Composition selon la revendication 1 ou 2, caractérisée par le fait que les esters de l’acide salicylique sont le salicylate d'homomenthyle et le salicylate d'éthyl-2 hexyle. 7\C /m-VC CAC DO • · * - 10 -
7. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait au'elle contient en outre au moins un oxyde métallique.
8. Composition selon la revendication 7, caractérisée par le 5 fait que l'oxyde métallique est un oxyde de zinc ou de titane.
9. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous forme - 3 d'une pommade, d'une émulsion, d'un gel, d'une lotion ou d'un aérosol.
10. Composition selon l’une quelconque des revendications 10 précédentes, caractérisée par le fait qu'elle contient en outre des agents conservateurs, des pigments, des humectants, des parfums, des colorants, des tensio-actifs, des épaississants ou des charges telles que du talc, de la poudre de nylon, d'amidon ou de polyéthylène, des solvants, des stabilisants. 15
71 C /rn-ÎG’ CA CDD
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