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DE3642466A1 - N-Benzoyl-N'-3,5-dichloro-2-fluoro-4-(3-trifluoromethyl)phenoxy-ph enylureas, their preparation, and their use for controlling pests - Google Patents

N-Benzoyl-N'-3,5-dichloro-2-fluoro-4-(3-trifluoromethyl)phenoxy-ph enylureas, their preparation, and their use for controlling pests

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Publication number
DE3642466A1
DE3642466A1 DE19863642466 DE3642466A DE3642466A1 DE 3642466 A1 DE3642466 A1 DE 3642466A1 DE 19863642466 DE19863642466 DE 19863642466 DE 3642466 A DE3642466 A DE 3642466A DE 3642466 A1 DE3642466 A1 DE 3642466A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
dichloro
trifluoromethyl
fluoro
benzoyl
dimethyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19863642466
Other languages
German (de)
Inventor
Peter Dr Hofmeister
Jochen Dr Wild
Thomas Dr Liese
Juergen Dr Neubauer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to DE19863642466 priority Critical patent/DE3642466A1/en
Priority to EP87115955A priority patent/EP0269874B1/en
Priority to DE8787115955T priority patent/DE3762239D1/en
Priority to ES87115955T priority patent/ES2014286B3/en
Publication of DE3642466A1 publication Critical patent/DE3642466A1/en
Priority to GR90400434T priority patent/GR3000618T3/en
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/46—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylureas
    • C07C275/48—Y being a hydrogen or a carbon atom
    • C07C275/54—Y being a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. benzoylureas
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products

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Abstract

N-Benzoyl-N'-3,5-dichloro-2-fluoro-4-(3-trifluoromethyl)phenoxy-phe nylureas of the formula I <IMAGE> in which R<1> denotes fluorine, chlorine or bromine, R<2> denotes fluorine, chlorine or hydrogen, their preparation and their use as pesticides.

Description

Die Erfindung betrifft N-Benzoyl-N′-3,5-dichlor-2-fluor-4-(3-trifluormethyl)phenoxyphenylha-rnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und Schädlingsbekämpfungsmittel, die diese Verbindungen als Wirkstoffe enthalten.The invention relates to N-benzoyl-N'-3,5-dichloro-2-fluoro-4- (3-trifluoromethyl) phenoxyphenylureas, Process for their preparation and Pesticides that use these compounds as active ingredients contain.

Verbindungen vom Typus der N-Benzoyl-N′-phenylharnstoffe können als Insektizide verwendet werden (J. Agr. Food Chem. 21, 348 [1973]; vgl. auch DE-A-21 23 236 bzw. US-A-43 99 152).Compounds of the N-benzoyl-N'-phenylurea type can be used as Insecticides are used (J. Agr. Food Chem. 21, 348 [1973]; cf. also DE-A-21 23 236 and US-A-43 99 152).

Es wurde gefunden, daß N-Benzoyl-N′-3,5-dichlor-2-fluor-4-(3- trifluormethyl)phenoxyphenylharnstoffe der allgemeinen Formel IIt was found that N-benzoyl-N'-3,5-dichloro-2-fluoro-4- (3- trifluoromethyl) phenoxyphenylureas of the general formula I

in der bedeutetin which means

R¹Fluor, Chlor, Brom, R²Fluor, Chlor oder WasserstoffR1 fluorine, chlorine, bromine, R2 fluorine, chlorine or hydrogen

mit der Maßgabe, daß entweder R¹ und R² Fluor oder Chlor oder R¹ Chlor und R² Wasserstoff bedeutet, insektizid und akarizid sehr gut wirksam sind.with the proviso that either R¹ and R² fluorine or chlorine or R¹ chlorine and R² means hydrogen, insecticidal and acaricidal are very effective.

Aus der DE-A-30 44 055 bzw. aus der EP-A-52 833 sind Benzoylharnstoffe ähnlicher Struktur gegen tierische Schädlinge bekannt. Diese Verbindungen werden durch die allgemeine Formel (A) beschriebenDE-A-30 44 055 and EP-A-52 833 are benzoylureas similar structure against animal pests known. These connections are described by the general formula (A)

in der in the  

Xfür Sauerstoff oder Schwefel, Yfür Chlor oder Fluor oder Zfür Wasserstoff, Chlor oder FluorX for oxygen or sulfur, Y for chlorine or fluorine or For hydrogen, chlorine or fluorine

steht.stands.

Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäßen Verbindungen trotz ihrer Ähnlichkeit gegenüber den bekannten Verbindungen eine deutlich überlegene Wirkung.Surprisingly, the compounds of the invention show despite their Similarity to the known compounds is clearly superior Effect.

Man erhält die erfindungsgemäßen N-Benzoyl-N′-3,5-dichlor-2-fluor-4-(3- trifluormethyl)phenoxyphenylharnstoffe auf jede Weise, die zur Herstellung der entsprechenden bekannten Verbindungen verwendet werden kann. Beispielsweise kann man eine Verbindung der Formel IIThe N-benzoyl-N'-3,5-dichloro-2-fluoro-4- (3- trifluoromethyl) phenoxyphenylureas in any way necessary to manufacture of the corresponding known compounds can be used. For example, you can a compound of formula II

mit einem entsprechenden Benzoylisocyanat der Formel IIIwith a corresponding benzoyl isocyanate of the formula III

oder falls die benötigten Ausgangsstoffe II bzw. III nicht verfügbar sind oder zu teuer einstehen, eine entsprechende Verbindung der Formel IVor if the required starting materials II or III are not available or stand too expensive, a corresponding compound of formula IV

mit einer Verbindung der Formel Vwith a compound of formula V

umsetzen.implement.

Umsetzungen dieser Art, geeignete Bedingungen, Lösungsmittel und andere Hinweise sind z. B. beschrieben in der DE-A-21 23 236.Such reactions, appropriate conditions, solvents and others Notes are e.g. B. described in DE-A-21 23 236.

Die Umsetzungen verlaufen teilweise quantitativ und liefern meist von vornherein einheitliche Produkte, gegebenenfalls können die üblichen Methoden zur Reinigung, z. B. Umkristallisation, angewendet werden. Zu ihrer Charakterisierung dienen Elementaranalyse, Schmelzpunkt, IR- und NMR-Spektrum.The implementations are partly quantitative and mostly deliver from uniform products in advance, if necessary, the usual Methods for cleaning, e.g. B. recrystallization applied. To elemental analysis, melting point, IR and NMR spectrum.

Zur Durchführung des erstgenannten Verfahrens wird zweckmäßigerweise das substituierte Anilin II zusammen mit einem Lösungs- oder Verdünnungsmittel vorgelegt und eine stöchiometrische Menge an Isocyanat III zugegeben. Die Umsetzung dauert in der Regel nicht mehr als 2 Stunden. Das andere Verfahren benötigt i. a. eine Umsetzungsdauer von 2 bis 6 Stunden, wobei der Zusatz eines Katalysators wieTriethylamin oder Dibutylzinndiacetat vorteilhaft sein kann.To carry out the first-mentioned method, the substituted aniline II together with a solvent or diluent submitted and added a stoichiometric amount of isocyanate III. The Implementation usually takes no more than 2 hours. The other Procedure requires i. a. a reaction time of 2 to 6 hours, where the addition of a catalyst such as triethylamine or dibutyltin diacetate can be advantageous.

Die Benzoylisocyanate III sind bekannte Verbindungen; man kann sie z. B. nach den Vorschriften in J. Org. Chem. 28, 1805 bis 1811 (1963) oder J. Agr. Food Chem. 21, 348 (1973) erhalten.The benzoyl isocyanates III are known compounds; you can z. B. according to the regulations in J. Org. Chem. 28, 1805 to 1811 (1963) or J. Agr. Food Chem. 21, 348 (1973).

Das als Ausgangsstoff verwendete 3,5-Dichlor-2-fluor-4-(3-trifluormethyl)- phenoxyphenylamin II und die entsprechenden Isocyanate V sind neu. Sie können mit üblichen Methoden aus den entsprechenden Nitrobenzolen durch Reduktion hergestellt werden (Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, XI/1, S. 360 ff. [1975]). Die entsprechenden Nitrobenzole ihrerseits werden erhalten durch Umsetzung von 3,5-Dichlor-2,4-difluornitrobenzol mit 3-Trifluormethylphenol bzw. dessen Salz nach bekannten Verfahren. 3,5-Dichlor-2-fluor-4-(3-trifluormethyl)phenoxyphenylamin II kann in das entsprechende Isocyanat V überführt werden (vgl. Weygard-Hilgetag, Organisch-Chemische Experimentierkunst, 1970; DE-OS 25 38 178).The 3,5-dichloro-2-fluoro-4- (3-trifluoromethyl) - used as starting material phenoxyphenylamine II and the corresponding isocyanates V are new. they can by using conventional methods from the corresponding nitrobenzenes Reduction can be produced (Houben-Weyl, methods of organic Chemie, XI / 1, pp. 360 ff. [1975]). The corresponding nitrobenzenes in turn are obtained by reacting 3,5-dichloro-2,4-difluoronitrobenzene with 3-trifluoromethylphenol or its salt by known methods. 3,5-dichloro-2-fluoro-4- (3-trifluoromethyl) phenoxyphenylamine II can be used in the corresponding isocyanate V are transferred (cf. Weygard Hilgetag, Organic chemical experimentation, 1970; DE-OS 25 38 178).

HerstellungsbeispieleManufacturing examples A. 3,5-Dichlor-2-fluor-4-(3-trifluormethyl)phenoxynitrobenzolA. 3,5-dichloro-2-fluoro-4- (3-trifluoromethyl) phenoxynitrobenzene

23,9 g (0,11 mol) 3,5-Dichlor-2,4-difluornitrobenzol werden mit 17,3 g (0,10 mol) 3-Trifluormethylphenol und 4,8 g (0,12 mol) NaOH in 150 ml abs. DMSO 10 Std. bei 120°C gerührt. Nach dem Abkühlen gießt man in Eiswasser und extrahiert mit Petrolether. Man erhält 34 g Rohprodukt, welches mittels Säulenchromatographie an Kieselgel mit Toluol/Essigester (8 : 2) gereinigt wird; Ausbeute 28,3 g (gelbes, viskoses Öl).23.9 g (0.11 mol) of 3,5-dichloro-2,4-difluoronitrobenzene with 17.3 g (0.10 mol) 3-trifluoromethylphenol and 4.8 g (0.12 mol) NaOH in 150 ml Section. DMSO stirred at 120 ° C for 10 hours. After cooling, pour in Ice water and extracted with petroleum ether. 34 g of crude product are obtained, which by means of column chromatography on silica gel Toluene / ethyl acetate (8: 2) is cleaned; Yield 28.3 g (yellow, viscous oil).

B. 3,5-Dichlor-2-fluor-4-(3-trifluormethyl)phenoxyphenylaminB. 3,5-dichloro-2-fluoro-4- (3-trifluoromethyl) phenoxyphenylamine

28,3 g des nach A. erhaltenen Produktes werden in 150 ml abs. THF mit 2 g Raney-Nickel bei Raumtemperatur und 0,3 bar H₂-Druck hydriert. Man trennt vom Katalysator ab, engt ein und erhält so 26,4 g Rohprodukt, welches mittels Säulenchromatographie an Kieselgel mit Toluol/Essigester (9 : 1) als Laufmittel gereinigt wird.28.3 g of the product obtained according to A. are abs. In 150 ml. THF with 2 g of Raney nickel are hydrogenated at room temperature and 0.3 bar H₂ pressure. Man separates from the catalyst, evaporates to give 26.4 g of crude product, which by means of column chromatography on silica gel Toluene / ethyl acetate (9: 1) is cleaned as the eluent.

C. N-2,6-Difluorbenzoyl-N′-3,5-dichlor-2-fluor-4-(3-trifluormethyl)phen-oxyphenylharnstoffC. N-2,6-difluorobenzoyl-N'-3,5-dichloro-2-fluoro-4- (3-trifluoromethyl) phenoxyphenylurea (Beispiel 1)(Example 1)

Zu einer Lösung von 4,5 g (0,013 mol) des nach B. erhaltenen Produktes in 50 ml abs. THF tropft man bei Raumtemperatur 2,4 g (0,013 mol) 2,6-Difluorbenzoylisocyanat. Anschließend wird 2 Std. bei 45°C gerührt und nach Abkühlen auf 0°C mit 100 ml n-Pentan versetzt und abgesaugt. Nach Trocknen erhält man 4,55 g (67% der rechnerisch möglichen Ausbeute) N-2,6-Difluorbenzoyl-N′-3,5-dichlor-2-fluor-4-(3-trifluormethyl)phen-oxyphenylharnstoff vom Schmelzpunkt 186 bis 188°C (Verbindung 1 der nachfolgenden Tabelle).To a solution of 4.5 g (0.013 mol) of the product obtained according to B. in 50 ml abs. THF is added dropwise at room temperature to 2.4 g (0.013 mol) 2,6-difluorobenzoyl isocyanate. The mixture is then stirred at 45 ° C. for 2 hours and, after cooling to 0 ° C., mixed with 100 ml of n-pentane and suction filtered. After drying, 4.55 g (67% of the arithmetically possible Yield) N-2,6-difluorobenzoyl-N'-3,5-dichloro-2-fluoro-4- (3-trifluoromethyl) phen-oxyphenylurea from melting point 186 to 188 ° C (Compound 1 of the table below).

Die N-Benzoyl-N′-3,5-dichlor-2-fluor-4-(3-trifluormethyl)phenoxyphenylha-rnstoffe der Formel I sind geeignet, Schädlinge aus der Klasse der Insekten, Spinnentiere und Nematoden wirksam zu bekämpfen. sie können im Pflanzenschutz sowie auf dem Hygiene-, Vorratsschutz- und Veterinärsektor als Schädlingsbekämpfungsmittel eingesetzt werden.The N-benzoyl-N'-3,5-dichloro-2-fluoro-4- (3-trifluoromethyl) phenoxyphenylureas of the formula I are suitable for pests from the class of Effectively control insects, arachnids and nematodes. you can in Plant protection as well as in the hygiene, protection of stocks and veterinary sector can be used as pesticides.

Zu den schädlichen Insekten gehören aus der Ordnung der Schmetterlinge
(Lepidoptera) beispielsweise Plutella maculipennis (Kohlschabe), Leucoptera coffeella (Kaffeemotte), Hyponomeuta malinellus (Apfelbaumgespinstmotte), Argyresthia conjugella (Apfelmotte), Sitotroga cerealella (Getreidemotte), Phthorimaea operculella (Kartoffelmotte), Capua reticulana (Apfelschalenwickler), Sparganothis pilleriana (Springwurm), Cacoecia murinana (Tannentriebwickler), Tortrix viridana (Eichenwickler), Clysia ambiguella (Heu- und Sauerwurm), Evetria buoliana (Kieferntriebwickler), Polychrosis botrana (Bekreuzter Traubenwickler), Cydia pomonella (Obstmade), Laspeyresia molesta (Pfirsichtriebbohrer), Laspeyresia funebrana (Pflaumenwickler), Ostrinia nubilalis (Maiszünsler), Loxostege sticticalis (Rübenzünsler), Ephestia kuehniella (Mehlmotte), Chilo suppressalis (Reisstengelbohrer), Galleria mellonella (Wachsmotte), Malacosoma neustria (Ringelspinner), Dendrolimus pini (Kiefernspinner), Thaumatopoea ptiyocampa (Pinienprozessionsspinner), Phalera bucephala (Mondfleck), Cheimatobia brumata (Kleiner Frostspanner), Hibernia defoliaria (Großer Frostspanner), Bupalus piniarius (Kiefernspanner), Hyphantria cunea (Weißer Bärenspinner), Agrotis segetum (Wintersaateule), Agrotis ypsilon (Ypsiloneule), Barathra brassicae (Kohleule), Cirphis unipuncta (Heerwurm), Prodenia litura (Baumwollraupe), Laphygma exigua (Rüben-Heerwurm), Panolis flammea (Forleule), Earias insulana (Baumwollkapselwurm), Plusia gamma (Gammaeule), Alabama argillacea (Baumwollblattwurm), Lymantria dispar (Schwammspinner), Lymantria monacha (Nonne), Pieris brassicae (Kohlweißling), Aporia crataegi (Baumweißling);
aus der Ordnung der Käfer (Coleoptera) beispielsweise Blitophaga undata (Schwarzer Rübenaaskäfer), Melanotus communis (Drahtwurm), Limonius californicus (Drahtwurm), Agriotes lineatus (Saatschnellkäfer), Agriotes obscurus (Humusschnellkäfer), Agrilus sinuatus (Birnbaum-Prachtkäfer), Meligethes aeneus (Rapsglanzkäfer), Atomaria linearis (Moosknopfkäfer), Epilachna varivestis (Mexikanischer Bohnenkäfer), Phyllopertha horticola (Junikäfer), Popillia japonica (Japankäfer), Melolontha melolontha (Feldmaikäfer), Melolontha hippocastani (Waldmaikäfer), Amphimallus solstitialis (Brachkäfer), Crioceris asparagai (Spargelhähnchen), Lema melanopus (Getreidehähnchen), Leptinotarsa decemlineata (Kartoffelkäfer), Phaedon cochleariae (Meerrettich-Blattkäfer), Phyllotreta nemorum (Kohlerdfloh), Chaetocnema tibialis (Rübenflohkäfer), Phylloides chrysocephala (Rape-Flohkäfer), Diabrotica 12-puncta (Südlicher Maiswurzelwurm), Cassida nebulosa (Nebliger Schildkäfer), Bruchus lentis (Linsenkäfer), Bruchus rufimanus (Pferdebohnenkäfer), Bruchus pisorum (Erbsenkäfer), Sitona lineatus (Liniierter Blattrandkäfer), Ortiorrhynchus sulcatus (Gefurchter Lappenrüßler), Otiorrhynchus ovatus (Erdbeerwurzelrüßler), Hylobies abietis (Großer Brauner Rüsselkäfer), Byctiscus betulae (Rebenstecher), Anthonomus pomorum (Apfelblütenstecher), Anthonomus grandis (Kapselkäfer), Ceuthorrhynchus assimilis (Kohlschotenrüßler), Ceuthorrynchus napi (Großer Kohltriebrüßler), Sitophilus granaria (Kornkäfer), Anisandrus dispar (Ungleicher Holzborkenkäfer), Ips typographus (Buchdrucker), Blastophagus piniperda (Gefurchter Waldgärtner);
aus der Ordnung der Zweiflügler (Diptera) beispielsweise Lycoria pectoralis, Mayetiola destructor (Hessenfliege), Basineura brassicae (Kohlschoten-Gallmücke), Contarinia tritici (Gelbe Weizen-Gallmücke), Haplodiplosis equestris (Sattelmücke), Tipula paludosa (Wiesenschnake), Tipula oleracea (Kohlschnake), Dacus cucurbitae (Melonenfliege), Dacus oleae (Olivenfliege), Ceratitis capitata (Mittelmeerfruchtfliege), Rhagoletis cerasi (Kirschfruchtfliege), Rhagoletis pomonella (Apfelmade), Anastrepha ludens (Mexikanische Fruchtfliege), Oscinella frit (Fritfliege), Phorbia coarctata (Brachfliege), Phorbia antiqua (Zwiebelfliege), Phorbia brassicae (Kleine Kohlfliege), Pegomya hysocyami (Rübenfliege), Anopheles maculipennis, Culex pipiens, Aedes aegypti (Gelbfiebermücke), Aedes vexans, Tabanus bovinus (Rinderbremse), Tipula paludosa (Wiesenschnake), Musca domestica (Stubenfliege), Fannia canicularis (Kleine Stubenfliege), Muscina stabulans, Glossina morsitans (Tsetse-Fliege), Oestrus ovis, Chrysomya macellaria, Chrysomya hominivorax, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Hypoderma lineata;
aus der Ordnung der Hautflügler (Hymenoptera) beispielsweise Athalia rose (Rübenblattwespe), Hoplocampa minuta (Pflaumensägewespe), Monomorium pharaonis (Pharaoameise), Solenopsis geminata (Feuerameise), Atta sexdens (Blattschneiderameise);
aus der Ordnung der Wanzen (Heteroptera) beispielsweise Nezara viridula (Grüne Reiswanze), Eurygaster integriceps (Asiatische Getreidewanze), Blissus leucopterus (Chinch bug), Dysdercus cingulatus (Kapok-Wanze), Dysdercus intermedius (Baumwollwanze), Piesma quadrata (Rübenwanze), Lygus pratensis (Gemeine Wiesenwanze);
aus der Ordnung der Pflanzensauger (Homoptera) beispielsweise Perkinsiella saccharicida (Zuckerrohrzikade), Nilaparvata lugens (Braune Zikade), Empoasca fabae (Kartoffelzikade), Psylla mali (Apfelblattsauger), Psylla piri (Birnblattsauger), Trialeurodes vaporariorum (Weiße Fliege), Aphis fabae (Schwarze Bohnenlaus), Aphis pomi (Grüne Apfellaus), Aphis sambuci (Holunderblattlaus), Aphidula nasturtii (Kreuzdornblattlaus), Cerosipha gossypii (Gurkenblattlaus), Sappaphis mali (Rosige Apfellaus), Sappaphis mala (Mehlige Birnblattlaus), Dysphis radicola (Mehige Apfelfaltenlaus), Brachycaudus cardui (Große Pflaumenblattlaus), Brevicoryne brassicae (Kohlblattlaus), Phorodon humuli (Hopfenblattlaus), Rhopalomyzus ascalonicus (Zwiebellaus), Myzodes persicae (Grüne Pfirsichlaus), Myzus cerasi (Schwarze Sauerkirschenlaus), Dysaulacorthum pseudosolani (Gefleckte Kartoffellaus), Acyrthosiphon onobrychis (Grüne Erbsenlaus), Macrosiphon rosae (Große Rosenblattlaus), Megoura viciae (Wickenlaus), Schizoneura lanuginosa (Birnenblattlaus), Pemphigus bursarius (Salatwurzellaus), Dreyfusia nordmannianae (Tannentrieblaus), Dreyfusia piceae (Weißtannenstammlaus), Adelges laricis (Rote Fichtengallenlaus), Viteus vitifolii (Reblaus);
aus der Ordnung der Termiten (Isoptera) beispielsweise Reticulitermes lucifugus, Calotermes flavicollis, Leucotermes flavipes, Termes natalensis;
aus der Ordnung der Geradflügler (Orthoptera) beispielsweise Forficula auricularia (Gemeiner Ohrwurm), Acheta domestica (Heimchen), Gryllotalpa gryllotalpa (Maulwurfsgrille), Tachycines asynamorus (Gewächshausschrecke), Locusta migratoria (Wanderheuschrecke), Stauronotus maroccanus (Marokkanische Wanderheuschrecke), Schistocerca peregrina (Wanderheuschrecke), Nomadacris septemfasciata (Wanderheuschrecke), Melanoplus spretus (Felsengebirgsheuschrecke), Melanoplus femur-rubrum (Rotbeinige Heuschrecke), Blatta orientalis (Küchenschabe), Blattella germanica (Deutsche Schabe), Periplaneta americana (Amerikanische Schabe), Blabera gigantes (Riesenschabe).Harmful insects belong to the order of the butterflies
(Lepidoptera) for example Plutella maculipennis (cabbage cockroach), Leucoptera coffeella (coffee moth), Hyponomeuta malinellus (apple tree spider moth), Argyresthia conjugella (apple moth), Sitotroga cerealella (grain moth), Phthorimaea operculella (potato moth mothler) (Apple Sparschelothule moth), Capua ), Cacoecia murinana (pine shoot winder), Tortrix viridana (oak winder), Clysia ambiguella (hay and sour worm), Evetria buoliana (pine shoot winder), Polychrosis botrana (crossed grape winder), Cydia pomonella (fruit-made), funp (Plum wrapper), Ostrinia nubilalis (European corn borer), Loxostege sticticalis (European corn borer), Ephestia kuehniella (flour moth), Chilo suppressalis (rice stalk borer), Galleria mellonella (wax moth), Thacosoma neustria (ringed spinner) pinna spinnero pinna spinnera, pomegranate spinner) ), Phalera bucephala (moon spot), Cheima tobia brumata (Little Frost Tree), Hibernia defoliaria (Big Frost Tree), Bupalus piniarius (Pine Tree Tree), Hyphantria cunea (White Bear Spinner), Agrotis segetum (Winter Saateule), Agrotis ypsilon (Ypsiloneule), Barathra brassicair (Kohlule) , Prodenia litura (caterpillar), Laphygma exigua (beet armyworm), Panolis flammea (Forleule), Earias insulana (cotton capsule worm), Plusia gamma (Gammaeule), Alabama argillacea (cotton leaf worm), Lymantria dispar (sponge spinner), Lymantria monach , Pieris brassicae (cabbage white butterfly), Aporia crataegi (tree white butterfly);
from the order of the beetles (Coleoptera), for example, Blitophaga undata (black beet beetle), Melanotus communis (wireworm), Limonius californicus (wireworm), Agriotes lineatus (seed snap beetle), Agriotes obscurus (humus snap beetle), Agrilus sinusatus (Birnbaum) (Rapeseed beetle), Atomaria linearis (moss button beetle), Epilachna varivestis (Mexican bean beetle), Phyllopertha horticola (June beetle), Popillia japonica (Japan beetle), Melolontha melolontha (Feldmaikäfer), Melolontha (Crimagallusferi) Brachocalli ferris (Maikikallisferi) Brachocalli Asparagus Chicken), Lema melanopus (Cereal Chicken), Leptinotarsa decemlineata (Colorado Beetle), Phaedon cochleariae (Horseradish Leaf Beetle), Phyllotreta nemorum (Cabbage Flea), Chaetocnema tibialis (Beet Flea Beetle) Rape, Phyllophalicaotica Role, Phyllophalosaurus Rape, Phyllophalica Beetle (Maize Flea Beetle), Phylloalphaica Rape, Phyllophalica Beetle (Maize Flea Beetle), Phylloalphaica Rape, Phyllophalica Beetle ), Cassida nebulosa (misty tortoise beetle), Bruchus lentis (lenticular beetle), Bruchus rufimanus (horse bean beetle), Bruchus pisorum (pea beetle), Sitona lineatus (lined leaf beetle), Ortiorrhynchus sulcatus (furrowed rag weevil), Otiorrhynchus ovatus (strawberry root weevil) (Apfelbelüssel (big apple), betle beetle rye) (betel beetroot), betel beetle rye (betel beetroot), betel beetle rye (betel beetroot), betel beetle rye (betel beetroot), betel beetle rye (betel beetroot), betel beetle rye (beti , Anthonomus grandis (capsule beetle), Ceuthorrhynchus assimilis (cabbage pod weevil), Ceuthorrynchus napi (large cabbage weevil), Sitophilus granaria (grain beetle), Anisandrus dispar (uneven wood bark beetle), Ips typographus (printer printer)
from the order of the two-winged species (Diptera), for example Lycoria pectoralis, Mayetiola destructor (Hessian fly), Basineura brassicae (cabbage gall gnat), Contarinia tritici (yellow wheat gall mosquito), Haplodiplosis equestris (saddle gnat), Tipula paludosa (meadow snake), Tipula Cabbage schnapps), Dacus cucurbitae (melon fly), Dacus oleae (olive fly), Ceratitis capitata (Mediterranean fruit fly), Rhagoletis cerasi (cherry fruit fly), Rhagoletis pomonella (apple maggot), Anastrepha ludens (Mexican fruit fly), Oscitachella fritta ), Phorbia antiqua (onion fly), Phorbia brassicae (small cabbage fly), Pegomya hysocyami (beet fly), Anopheles maculipennis, Culex pipiens, Aedes aegypti (yellow fever mosquito), Aedes vexans, Tabanus bovinus (cattle brake), Mushroom domestica), Tipula palakeosa (Housefly), Fannia canicularis (small housefly), Muscina stabulans, Glossina morsitans (Tsetse fly), Oestrus ovis, Chry somya macellaria, Chrysomya hominivorax, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Hypoderma lineata;
from the order of the hymenoptera (Hymenoptera), for example Athalia rose (turnip wasp), Hoplocampa minuta (plum saw wasp), Monomorium pharaonis (pharaoh ant), Solenopsis geminata (fire ant), Atta sexdens (leaf cutter ant);
from the order of the bugs (Heteroptera), for example Nezara viridula (green rice bug), Eurygaster integriceps (Asian grain bug), Blissus leucopterus (Chinch bug), Dysdercus cingulatus (Kapok bug), Dysdercus intermedius (cotton bug), Piesma quadrata (beet bug), Lygus pratensis (common meadow bug);
from the order of the plant suckers (Homoptera), for example Perkinsiella saccharicida (sugar cane leafhopper), Nilaparvata lugens (brown leafhopper), Empoasca fabae (potato leafhopper), Psylla mali (apple leaf suction device), Psylla piri (pear leaf suction device), Trialeuris fumeariorum (Trialeuris fumeariorum) (Trialeuris vaporie) Black Bean Louse), Aphis pomi (Green Apple Lice), Aphis sambuci (Elder Aphid), Aphidula nasturtii (Buckthorn Aphid), Cerosipha gossypii (Cucumber Aphid), Sappaphis mali (Rosy Apple Aphid), Sappaphis mala (Mealy Pear Louse Aphid), Dappaphis Brachycaudus cardui (Great Plum Aphid), Brevicoryne brassicae (Cabbage Aphid), Phorodon humuli (Hop Aphid), Rhopalomyzus ascalonicus (Onion Louse), Myzodes persicae (Green Peach Louse), Myzus cerasi (Black Sour Cherry Lice), Dysaulacorthum Pseudosrryonis (Pseudosrellus oni), Pseudosrellus oni (Pseudosrellus) Pea Louse), Macrosiphon rosae (Large Rose Aphid), Megoura viciae (Wickenlaus), Schizo neura lanuginosa (pear aphid), Pemphigus bursarius (lettuce root louse), Dreyfusia nordmannianae (pine shoot louse), Dreyfusia piceae (silver fir stem louse), Adelges laricis (red spruce gall louse), Viteus vitifolii (vine louse);
from the order of the termites (Isoptera), for example Reticulitermes lucifugus, Calotermes flavicollis, Leucotermes flavipes, Termes natalensis;
from the order of the straight winged wing (Orthoptera), for example, Forficula auricularia (common earwig), Acheta domestica (crickets), Gryllotalpa gryllotalpa (mole cricket), Tachycines asynamorus (greenhouse insect), Locusta migratoria (mantis grasshopper), Stauronotkan maroccanus peregrine (Moroccan migrant) Grasshopper), Nomadacris septemfasciata (grasshopper), Melanoplus spretus (rock grasshopper), Melanoplus femur-rubrum (red-legged grasshopper), Blatta orientalis (cockroach), Blattella germanica (German cockroach), Periplaneta americana (American cockroach).

Zur Klasse der Arachnoidea gehören Spinntentiere (Acarina) beispielsweise Ixodes ricinus (Holzbock), Ornithodorus moubata, Amblyomma americanum, Dermacentor silvarum, Boophilus microplus, Tetranychus telarius, Tetranychus pacificus, Paratetranychus pilosus, Bryobia praetiosa.The arachnoid class includes arachnids (Acarina), for example Ixodes ricinus (woodbuck), Ornithodorus moubata, Amblyomma americanum, Dermacentor silvarum, Boophilus microplus, Tetranychus telarius, Tetranychus pacificus, Paratetranychus pilosus, Bryobia praetiosa.

Zur Klasse der Nemathelminthes zählen beispielsweise Wurzelgallennematoden, z. B. Meloidogyne incognita, Meloidogyne hapla, Meloidogyne javanica, Zysten bildende Nematoden, z. B. Globodera rostochiensis, Heterodera schatii, Heterodera avenae, Hetrodera glycinae, Hetrodera triflolii, Stock- und Blattälchen, z. B. Ditylenchus dipsaci, Ditylenchus destructor, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus penetrans, Partylenchus goodeyi, Paratylenchus curvitatus sowie Tylenchorhynchus dubius, Tylenchorhynchus claytoni, Rotylenchus robustus, Heliocotylenchus multicinctus, Radopholus similis, Belonolaimus longicaudatus, Longidorus elongatus, Trichodorus primitivus.The class of Nemathelminthes include, for example Root gall nematodes, e.g. B. Meloidogyne incognita, Meloidogyne hapla, Meloidogyne javanica, cyst-forming nematodes, e.g. B. Globodera rostochiensis, heterodera schatii, heterodera avenae, heterodera glycinae, Hetrodera triflolii, stick and leaf flakes, e.g. B. Ditylenchus dipsaci, Ditylenchus destructor, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus penetrans,  Partylenchus goodeyi, Paratylenchus curvitatus and Tylenchorhynchus dubius, Tylenchorhynchus claytoni, Rotylenchus robustus, Heliocotylenchus multicinctus, Radopholus similis, Belonolaimus longicaudatus, Longidorus elongatus, Trichodorus primitivus.

Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsmöglichkeiten, z. B. in Form direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln, Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken: sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.The active ingredients as such, in the form of their formulations or from it prepared possible applications, e.g. B. in the form directly sprayable solutions, powders, suspensions or dispersions, Emulsions, oil dispersions, pastes, dusts, spreading agents, Granules by spraying, atomizing, dusting, scattering or pouring be applied. The application forms depend entirely on the Purposes: in any case, they should be the finest Ensure distribution of the active ingredients according to the invention.

Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z. B. Benzol, Toluol, Xylol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Chlorbenzol, Isophoron, stark polare Lösungsmittel, z. B. Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon, Wasser, in Betracht.For the production of directly sprayable solutions, emulsions, pastes or Oil dispersions come from medium to high mineral oil fractions Boiling point, such as kerosene or diesel oil, as well as coal tar oils and oils of vegetable or animal origin, aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons, e.g. B. benzene, toluene, xylene, paraffin, Tetrahydronaphthalene, alkylated naphthalenes or their derivatives, Methanol, ethanol, propanol, butanol, chloroform, carbon tetrachloride, Cyclohexanol, cyclohexanone, chlorobenzene, isophorone, strongly polar Solvents, e.g. B. dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, N-methylpyrrolidone, water.

Wäßrige Anwendungsformen können als Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern, Öldispersionen) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Substanzen als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.Aqueous application forms can be used as emulsion concentrates, pastes or wettable powders (wettable powders, oil dispersions) by adding water be prepared. For the production of emulsions, pastes or Oil dispersions can be the substances as such or in an oil or Solvent dissolved, by means of wetting, adhesive, dispersing or Emulsifiers can be homogenized in water. But it can also be made active substance wetting, adhesive, dispersing or emulsifying agent and possibly concentrates containing solvents or oil are produced, which are suitable for dilution with water.

Als oberflächenaktive Stoffe kommen Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von Ligninsulfonsäure, Naphthalinsulfonsäure, Phenolsulfonsäure, Alkylarylsulfonate, Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Alkali- und Erdalkalisalze der Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Laurylethersulfat, Fettalkoholsulfate, fettsaure Alkali- und Erdalkali, Salze sulfatierter Hexadecanole, Heptadecanole, Octadecanole, Salze von sulfatiertem Fettalkoholglykolether, Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctylphenol, Octylphenol, Nonylphenon, Alkylphenolpolyglykolether, Tributylphenylpolyglykolether, Alkylarylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethylenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether, ethoxyliertes Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglykoletheracetal, Sorbitester, Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose in Betracht.Alkali, alkaline earth, ammonium salts come from as surface-active substances Ligninsulfonic acid, naphthalenesulfonic acid, phenolsulfonic acid, Alkylarylsulfonate, alkyl sulfates, alkyl sulfonates, alkali and Alkaline earth metal salts of dibutylnaphthalenesulfonic acid, lauryl ether sulfate, Fatty alcohol sulfates, fatty acid alkali and alkaline earth, sulfated salts Hexadecanols, heptadecanols, octadecanols, salts of sulfated Fatty alcohol glycol ether, condensation products of sulfonated naphthalene and naphthalene derivatives with formaldehyde, condensation products of  Naphthalene or naphthalene sulfonic acids with phenol and formaldehyde, Polyoxyethylene octylphenol ether, ethoxylated isooctylphenol, octylphenol, Nonylphenone, alkylphenol polyglycol ether, tributylphenyl polyglycol ether, Alkylaryl polyether alcohols, isotridecyl alcohol, Fatty alcohol ethylene oxide condensates, ethoxylated castor oil, Polyoxyethylene alkyl ether, ethoxylated polyoxypropylene, Lauryl alcohol polyglycol ether acetal, sorbitol ester, lignin, sulfite waste liquor and methyl cellulose.

Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermahlen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.Powders, materials for spreading and dusts can be mixed or combined Grinding the active substances with a solid carrier getting produced.

Beispiele für Formulierungen sind:Examples of formulations are:

I.5 Gew.-Teile der Verbindung Nr.1 werden mit 95 Gew.-Teilen feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 3 Gew.-% des Wirkstoffs enthält. II.30 Gew.-Teile der Verbindung Nr. 5 werden mit einer Mischung aus 92 Gew.-Teilen pulverförmigem Kieselsäuregel und 8 Gew.-Teilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde, innig vermischt. Man erhält auf diese Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffs mit guter Haftfähigkeit. III.10 Gew.-Teile der Verbindung Nr. 1 werden in einer Mischung gelöst, die aus 90 Gew.-Teilen Xylol, 6 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ölsäure- N-monoethanolamid, 2 Gew.-Teilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure und 2 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. IV.20 Gew.-Teile der Verbindung Nr. 5 werden in einer Mischung gelöst, die aus 60 Gew.-Teilen Cyclohexanon, 30 Gew.-Teilen Isobutanol, 5 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 5 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. V.80 Gew.-Teile der Verbindung Nr. 1 werden mit 3 Gew.-Teilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin-alpha-sulfonsäure, 10 Gew.-Teilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 7 Gew.-Teilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermahlen.I.5 parts by weight of compound no.1 are with 95 parts by weight finely divided kaolin mixed intimately. You get this way a dust containing 3% by weight of the active ingredient. II.30 parts by weight of compound No. 5 are mixed with a mixture of 92 parts by weight of powdered silica gel and 8 parts by weight Paraffin oil that is sprayed onto the surface of this silica gel was mixed intimately. You get one in this way Preparation of the active ingredient with good adhesiveness. III.10 parts by weight of compound no. 1 are in a mixture dissolved that from 90 parts by weight of xylene, 6 parts by weight of the adduct from 8 to 10 moles of ethylene oxide to 1 mole of oleic acid N-monoethanolamide, 2 parts by weight of calcium salt of dodecylbenzenesulfonic acid and 2 parts by weight of the adduct of 40 moles There is ethylene oxide in 1 mol of castor oil. IV.20 parts by weight of compound no. 5 are in a mixture dissolved, from 60 parts by weight of cyclohexanone, 30 parts by weight Isobutanol, 5 parts by weight of the adduct of 7 moles Ethylene oxide in 1 mole of isooctylphenol and 5 parts by weight of the adduct of 40 moles of ethylene oxide to 1 mole of castor oil consists. V.80 parts by weight of compound no. 1 are mixed with 3 parts by weight of the Sodium salt of diisobutylnaphthalene-alpha-sulfonic acid, 10 parts by weight of the sodium salt of a lignosulfonic acid a sulfite waste liquor and 7 parts by weight of powdered silica gel well mixed and ground in a hammer mill.

Granulate, z. B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate, können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind z. B. Mineralerden, wie Silicagel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie z. B. Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver und andere feste Trägerstoffe.Granules, e.g. B. coating, impregnation and homogeneous granules by binding the active ingredients to solid carriers. Solid carriers are e.g. B. mineral earths, such as silica gel, silicas, Silica gels, silicates, talc, kaolin, attaclay, limestone, lime, chalk, Bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, Magnesium oxide, ground plastics, fertilizers such. B. ammonium sulfate, Ammonium phosphate, ammonium nitrate, ureas and herbal products, such as corn flour, tree bark, wood and nutshell flour, cellulose powder and other solid carriers.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gew.-%.The formulations generally contain between 0.1 and 95% by weight Active ingredient, preferably between 0.5 and 90 wt .-%.

Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in größeren Bereichen variiert werden.The active ingredient concentrations in the ready-to-use preparations can be varied in larger areas.

Im allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10%, vorzugsweise zwischen 0,01 und 1%. Die Wirkstoffe können auch mit gutem Erfolg im Ultra-Low-Volume-Verfahren (ULV) verwendet werden, wobei es möglich ist, Formulierungen mit mehr als 95 Gew.-% Wirkstoff oder sogar den Wirkstoff ohne Zusätze auszubringen.Generally they are between 0.0001 and 10%, preferably between 0.01 and 1%. The active ingredients can also be used successfully in the Ultra-low-volume (ULV) processes are used, whereby it is possible Formulations with more than 95 wt .-% active ingredient or even the active ingredient without applying additives.

Die Aufwandmenge an Wirkstoff beträgt unter Freilandbedingungen 0,2 bis 10, vorzugsweise 0,5 bis 2,0 kg/ha.The amount of active ingredient applied under field conditions is 0.2 to 10, preferably 0.5 to 2.0 kg / ha.

Zu den Wirkstoffen können Öle verschiedenen Typs, Herbizide, Fungizide, andere Schädlingsbekämpfungsmittel, Bakterizide, gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix), zugesetzt werden. Diese Mittel können zu den erfindungsgemäßen Mitteln im Gewichtsverhältnis 1 : 10 bis 10 : 1 zugemischt werden.Oils of various types, herbicides, fungicides, other pesticides, bactericides, if necessary first immediately before use (tank mix). This means can to the agents according to the invention in a weight ratio of 1:10 to 10: 1 can be added.

Beispielsweise können folgende Mittel zugemischt werden: 1,2-Dibrom-3- chlorpropan, 1,3-Dichlorpropen, 1,3-Dichlorpropen+1,2-Dichlorpropan, 1,2-Dibromethan, 2-sec.-Butyl-phenyl-N-methylcarbamat, o-Chlorphenyl-N- methylcarbamat, 3-Isopropyl-5-methylphenyl-N-methylcarbamat, o-Isopropoxyphenyl-N-methylcarbamat, 3,5-Dimethyl-4-methylmercapto-phenyl-N- methylcarbamat, 4-Dimethylamino-3,5-xylyl-N-methylcarbamat, 2-(1,3-Dioxolan-2-yl)-phenyl-N-mthylcarbamat, 1-Naphthyl-N-methylcarbamat, 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-7-yl-N-methylcarbamat, 2,2-Dimethyl-1,3- benzodioxol-4-yl-N-methylcarbamat, 2-Dimethylamino-5,6-dimethyl-4-pyrimidinyl-dimethylcarbamat, 2-Methyl-2-(mthylthio)-propionaldehyd-O-(methylcarbamoyl)-oxim, S-Methyl-N[(methylcarbamoyl)-oxyl]-thio-acetimidat, Methyl-N′,N′-dimethyl-N-[(methylcarbamoyl)oxy]-1-thiooxamidat, N-(2- Methylchlorphenyl)-N′,N′-dimethylformamidin, Tetrachlorthiophen, 1-(2,6- Difluor-benzoyl)-3-(4-chlorphenyl)-harnstoff, O,O-Dimethyl-O-(p-nitrophenyl)-phosphorthioat, O,O-Diethyl-O-(p-nitrophenyl)-phosphorthioat, O-Ethyl-O(p-nitrophenyl)-phenyl-phosphonothioat, O,O-Dimethyl-O-(3- methyl-4-nitrophenyl)-phosphorthioat, O,O-Diethyl-O-(2,4-dichlorphenyl)- phosphorthioat, O-Ethyl-O-(2,4-dichlorphenyl)-phenyl-phosphonothioat, O,O-Dimethyl-O-(2,4,5-trichlorphenyl)-phosphorthioat, O-Ethyl-O-(2,4,5- trichlorphenyl)-ethyl-phosphorthioat, O,O-Dimethyl-O-(4-brom-2,5-dichlorphenyl)-phosphorthioat, O,O-Dimethyl-O-(2,5-dichlor-4-jodphenyl)- phosphorthioat, O,O-Dimethyl-O-(3-methyl-4-methylthiophenyl)-phosphorthioat, O-Ethyl-O-(3-methyl-4-methylthiophenyl)-isopropyl-phosporamidat, O,O-Diethyl-O-(p-methylsulfinyl-phenyl)-phosphorthioat, O-Ethyl- S-phenyl-ethyl-phosphonodithioat, O,O-Diethyl-[2-chlor-1-(2,4-dichlorphenyl)-vinyl]-phosphat, O,O-Dimethyl-[2-chlor-1-(2,4,5-trichlorphenyl)]-vinylphosphat, O,O-Dimethyl-S-(1′-phenyl)-ethylacetat-phosphordithioat, Bis-(dimethylamino)-fluorphosphinoxid, Octamethyl-pyrophosphoramid, O,O,O,O-Tetraethyldithio-pyrophosphat, S-Chlormethyl-O,O-diethyl- phosphordithioat, O-Ethyl-S,S-dipropyl-phosphordithioat, O,O-Dimethyl-O- 2,2-dichlorvinyl-phosphat, O,O-Dimethyl-1,2-dibrom-2,2-dichlorethylphosphat, O,O-Dimethyl-2,2,2-trichlor-1-hydroxy-ethylphosphonat, O,O-Di­ methyl-S-[1,2-biscarbethoxy-ethyl-(1)]phosphordithioat, O,O-Dimethyl-O- (1-metyl-2-carbmethoxy-vinyl)-phosphat, O,O-Dimethyl-S-(N-methyl-carbamoyl-methyl)-phosphordithioat, O,O-Dimethyl-S-(N-methylcarbamoyl- methyl)-phosphorthioat, O,O-Dimethyl-S-(N-methoxyethyl-carbamoylmethyl)- phosphordithioat, O,O-Dimethyl-S-(N-formyl-N-methyl-carbamoyl-methyl)- phosphordithioat, O,O-Dimethyl-O-(1-methyl-2-(methyl-carbamoyl)-vinyl]-phosphat, O,O-Dimethyl-O-[(1-methyl-2-dimethylcarbamoyl)-vinyl]-phosphat, O,O-Dimethyl-O-[(1-methyl-2-chlor-2-diethylcarbamoyl)-vinyl]-phospha-t, O,O-Dimethyl-S-(ethyltiomethyl)-phosphordithioat, O,O-Diethyl-S- [(p-chlorphenyltthio)-methyl]-phosphordithioat, O,O-Dimethyl-S-(2-ethylthioethyl)-phosphorthioat, O,O-Dimethyl-S-(2-ethylthioethyl)-phosphordithioat, O,O-Dimethyl-S-(2-ethylsulfinyl-ethyl)-phosphorthioat, O,O-Diethyl-S-(2-ethylthio-ethyl)-phosphordithioat, O,O-Diethyl-S-(2-ethylsulfinyl-ethyl)-phosphorthioat, O,O-Diethyl-thiophosphoryliminophenyl)-acetonitril, O,O-Diethyl-S-(2-chlor-1-phthalimidoethyl)-phosphordithioat, O,O-Diethyl-S-[6-chlor-benzoxazolon-(2)-yl(3)]-methyldithiophosphat,- O,O-Dimethyl-S-[2-methoxy-1,3,4-thiadiazol-5-[4H]-onyl-(4)-methyl]-p-hosphordithioat, O,O-Diethyl-O-[3,5,6-trichlor-pyridyl-(2)]-phosphorthioat, O,O- Diethyl-O-(2-pyrazinyl)-phosphortioat, O,O-Diethyl-O-[2-isopropyl-4- methyl-pyrimidinyl(6)]-phosphorthioat, O,O-Diethyl-O-[2-(diethylamino)- 6-methyl-4-pyrimidinyl]-thionophosphat, O,O-Dimethyl-S-(4-oxo-1,2,3-benzotriazin-3-[4H]-yl-methyl)-phosphord-ithioat, O,O-Dimethyl-S-[(4,6-diamino-1,3,5-triazin-2-yl)-methyl]-phosphordit-hioat, O,O-Diethyl-(1- phenyl-1,2,4-triazol-3-yl)-thionophosphat, O,S-Dimethyl-phosphor-amidothioat, O,S-Dimethyl-N-acetyl-phosphoramidothioat, alpha-Hexachlorcyclohexan, 1,1-Di-(p-methoxyphenyl)-2,2,2-trichlor-ethan,6,7,8,9,10,10-Hexachlo-ro- 1,5,5a,6,9,9a-hexahydro-6,9-methano-2,4,3-benzodioxa-thiepin-3- oxid, Pyrethrine, DL-2-Allyl-3-methyl-cyclopenten-(2)-on-(1)-yl-(4)-DL- cis,-trans-chrysanthemat, 5-Benzyl-furyl-(3)-methyl-DL-cis,-trans-chrysanthemat, 3-Phenoxybenzyl(±)-cis,-trans-2,2-dimethyl-3-(2,2-dichlorvinyl)-cycl-opropancarboxylat, alpha-Cyano-3-phenoxybenzyl(±)-cis,-trans- 2,2-dimethyl-3-(2,2-dichlorvinyl)-cyclopropancarboxylat, (s)-alpha- Cyano-3-phenoxybenzyl-cis(1R,3R)-2,2-dimethyl-3-(2,2-dibromvinyl)-cy-clopropancarboxylat, 3,4,5,6-Tetrahydrophthalimidoethyl-DL-cis,-trans-chrysanthemat, 2-Methyl-5-(2-propinyl)-3-furylmethyl-chrysanthemat, (alpha- Cyano-3-phenoxybenzyl)-alpha-isopropyl-4-chlorphenylacetat.For example, the following agents can be added: 1,2-dibromo-3- chloropropane, 1,3-dichloropropene, 1,3-dichloropropene + 1,2-dichloropropane, 1,2-dibromoethane, 2-sec.-butyl-phenyl-N-methylcarbamate, o-chlorophenyl-N- methyl carbamate, 3-isopropyl-5-methylphenyl-N-methyl carbamate, o-isopropoxyphenyl-N-methyl carbamate, 3,5-dimethyl-4-methylmercapto-phenyl-N- methyl carbamate, 4-dimethylamino-3,5-xylyl-N-methyl carbamate, 2- (1,3-dioxolan-2-yl) phenyl-N-methyl carbamate, 1-naphthyl-N-methylcarbamate, 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-7-yl-N-methylcarbamate, 2,2-dimethyl-1,3- benzodioxol-4-yl-N-methyl carbamate, 2-dimethylamino-5,6-dimethyl-4-pyrimidinyl dimethyl carbamate, 2-methyl-2- (methylthio) propionaldehyde-O- (methylcarbamoyl) oxime, S-methyl-N [(methylcarbamoyl) -oxy] thio-acetimidate, Methyl-N ′, N′-dimethyl-N - [(methylcarbamoyl) oxy] -1-thiooxamidate, N- (2-  Methylchlorophenyl) -N ′, N′-dimethylformamidine, tetrachlorothiophene, 1- (2,6- Difluorobenzoyl) -3- (4-chlorophenyl) urea, O, O-dimethyl-O- (p-nitrophenyl) phosphorothioate, O, O-diethyl-O- (p-nitrophenyl) phosphorothioate, O-ethyl-O (p-nitrophenyl) phenyl phosphonothioate, O, O-dimethyl-O- (3- methyl 4-nitrophenyl) phosphorothioate, O, O-diethyl-O- (2,4-dichlorophenyl) - phosphorothioate, O-ethyl-O- (2,4-dichlorophenyl) phenyl phosphonothioate, O, O-dimethyl-O- (2,4,5-trichlorophenyl) phosphorothioate, O-ethyl-O- (2,4,5- trichlorophenyl) ethyl phosphorothioate, O, O-dimethyl-O- (4-bromo-2,5-dichlorophenyl) phosphorothioate, O, O-dimethyl-O- (2,5-dichloro-4-iodophenyl) - phosphorothioate, O, O-dimethyl-O- (3-methyl-4-methylthiophenyl) phosphorothioate, O-ethyl-O- (3-methyl-4-methylthiophenyl) isopropylphosphoramidate, O, O-diethyl-O- (p-methylsulfinyl-phenyl) phosphorothioate, O-ethyl S-phenyl-ethyl-phosphonodithioate, O, O-diethyl- [2-chloro-1- (2,4-dichlorophenyl) vinyl] phosphate, O, O-dimethyl- [2-chloro-1- (2,4,5-trichlorophenyl)] vinyl phosphate, O, O-dimethyl-S- (1'-phenyl) ethyl acetate phosphorodithioate, Bis (dimethylamino) fluorophosphine oxide, octamethyl pyrophosphoramide, O, O, O, O-tetraethyldithio-pyrophosphate, S-chloromethyl-O, O-diethyl- phosphorodithioate, O-ethyl-S, S-dipropyl-phosphorodithioate, O, O-dimethyl-O- 2,2-dichlorovinyl phosphate, O, O-dimethyl-1,2-dibromo-2,2-dichloroethyl phosphate, O, O-dimethyl-2,2,2-trichloro-1-hydroxyethylphosphonate, O, O-Di methyl S- [1,2-biscarbethoxy-ethyl- (1)] phosphorodithioate, O, O-dimethyl-O- (1-methyl-2-carbmethoxy-vinyl) phosphate, O, O-dimethyl-S- (N-methyl-carbamoyl-methyl) -phosphorodithioate, O, O-dimethyl-S- (N-methylcarbamoyl- methyl) phosphorothioate, O, O-dimethyl-S- (N-methoxyethyl-carbamoylmethyl) - phosphorodithioate, O, O-dimethyl-S- (N-formyl-N-methyl-carbamoyl-methyl) - phosphorodithioate, O, O-dimethyl-O- (1-methyl-2- (methyl-carbamoyl) vinyl] phosphate, O, O-dimethyl-O - [(1-methyl-2-dimethylcarbamoyl) vinyl] phosphate, O, O-dimethyl-O - [(1-methyl-2-chloro-2-diethylcarbamoyl) vinyl] phosphate, O, O-dimethyl-S- (ethyltiomethyl) phosphorodithioate, O, O-diethyl-S- [(p-chlorophenylthio) methyl] phosphorodithioate, O, O-dimethyl-S- (2-ethylthioethyl) phosphorothioate, O, O-dimethyl-S- (2-ethylthioethyl) phosphorodithioate, O, O-dimethyl-S- (2-ethylsulfinyl-ethyl) phosphorothioate, O, O-diethyl-S- (2-ethylthio-ethyl) phosphorodithioate, O, O-diethyl-S- (2-ethylsulfinyl-ethyl) phosphorothioate, O, O-diethyl-thiophosphoryliminophenyl) acetonitrile, O, O-diethyl-S- (2-chloro-1-phthalimidoethyl) phosphorodithioate, O, O-Diethyl-S- [6-chloro-benzoxazolon- (2) -yl (3)] - methyldithiophosphate, - O, O-dimethyl-S- [2-methoxy-1,3,4-thiadiazole-5- [4H] -onyl- (4) -methyl] -p-phosphorodithioate, O, O-diethyl-O- [3,5,6-trichloropyridyl- (2)] - phosphorothioate, O, O- Diethyl-O- (2-pyrazinyl) phosphorotioate, O, O-diethyl-O- [2-isopropyl-4- methyl pyrimidinyl (6)] - phosphorothioate, O, O-diethyl-O- [2- (diethylamino) - 6-methyl-4-pyrimidinyl] thionophosphate, O, O-dimethyl-S- (4-oxo-1,2,3-benzotriazine-3- [4H] -yl-methyl) -phosphord-ithioate, O, O-dimethyl-S - [(4,6-diamino-1,3,5-triazin-2-yl) methyl] phosphorodithioate, O, O-diethyl- (1-  phenyl-1,2,4-triazol-3-yl) thionophosphate, O, S-dimethyl-phosphorus amidothioate, O, S-dimethyl-N-acetyl-phosphoramidothioate, alpha-hexachlorocyclohexane, 1,1-di- (p-methoxyphenyl) -2,2,2-trichloroethane, 6,7,8,9,10,10-hexachlo-ro- 1,5,5a, 6,9,9a-hexahydro-6,9-methano-2,4,3-benzodioxa-thiepin-3- oxide, pyrethrins, DL-2-allyl-3-methyl-cyclopenten- (2) -one- (1) -yl- (4) -DL- cis, -trans-chrysanthemate, 5-benzyl-furyl- (3) -methyl-DL-cis, -trans-chrysanthemum, 3-phenoxybenzyl (±) -cis, -trans-2,2-dimethyl-3- (2,2-dichlorovinyl) -cycl-opropan carboxylate, alpha-cyano-3-phenoxybenzyl (±) -cis, -trans- 2,2-dimethyl-3- (2,2-dichlorovinyl) cyclopropanecarboxylate, (s) -alpha- Cyano-3-phenoxybenzyl-cis (1R, 3R) -2,2-dimethyl-3- (2,2-dibromovinyl) -cy-clopropanecarboxylate, 3,4,5,6-tetrahydrophthalimidoethyl-DL-cis, -trans-chrysanthemate, 2-methyl-5- (2-propynyl) -3-furylmethyl chrysanthemate, (alpha- Cyano-3-phenoxybenzyl) alpha-isopropyl-4-chlorophenylacetate.

In den nachstehenden Anwendungsbeispielen wurden als Vergleichsmittel die folgenden bekannten Wirkstoffe herangezogen:In the following application examples, the the following known active ingredients:

Vergleichsmittel I (Diflubenzuron):Comparative agent I (diflubenzuron):

Vergleichsmittel II (Teflubenzuron):Comparative means II (Teflubenzuron):

Vergleichsmittel III (Beispiel 20 aus EP 1 01 990):Comparative means III (Example 20 from EP 1 01 990):

Musca domestica (Stubenfliegen), ChemosterilisationMusca domestica (houseflies), chemosterilization

Ca. 100 schlüpffähige Puppen von Stubenfliegen werden in Folienbehälter mit 8,5 l Volumen gesetzt. Sie erhalten hier 2 g Futter, bestehend ausApprox. 100 hatchable house fly dolls are placed in plastic containers set with 8.5 l volume. You will receive 2 g of feed consisting of

6 TeilenKristallzucker 6 TeilenTrockenmilch 1 TeilEispulver6 parts granulated sugar 6 parts dry milk 1 part ice powder

dem 20 mg des Wirkstoffs in organischer Lösung zugefügt wurden (=1%). Das Lösungsmittel wurde wieder entfernt.to which 20 mg of the active ingredient was added in organic solution (= 1%). The solvent was removed again.

Wasser wird in ausreichender Menge auf Zellstof in 100-ml- Kunststoffbechern geboten. Die Tiere bleiben ca. 8 Tage in diesen Käfigen bei 22°C und Tag- und Nachtrhythmus.Sufficient water is added to pulp in 100 ml Plastic cups offered. The animals stay in these cages for about 8 days at 22 ° C and day and night rhythm.

Am 8.Tag gibt man ein Eisablagegefäß mit in Magermilch getränktem Zellstoff in die Käfige. Hier erfolgt innerhalb der nächsten 24 Stunden die Eisablage.On the 8th day, you put an ice tray with skimmed milk Pulp in the cages. This will take place within the next 24 hours the ice shelf.

Beim Einstellen der Eisablagegefäße wird die Fraßgiftwirkung anhand der toten Fliegen beurteilt.When setting the ice storage containers, the feeding poison effect is based on the dead flies judged.

Nach 3 bis 4 Tagen wird die Entwicklung der Eier auf der Milchwatte beurteilt.After 3 to 4 days, the development of the eggs on the cotton wool judged.

Tineola bisselliella (Kleidermotte), ZuchtversuchTineola bisselliella (clothes moth), attempted breeding

Die Versuche wurden auf 3,2 g eines Wollstoffes (10×20 cm) durchgeführt.The tests were carried out on 3.2 g of a woolen fabric (10 × 20 cm).

Man behandelt zu Versuchsbeginn den Wollstoff mit der acetonischen Wirkstofflösung, dabei müssen 3,2 ml aufgetropft werden.At the beginning of the test, the wool fabric is treated with the acetone Active ingredient solution, 3.2 ml must be added dropwise.

Anschließend stäubt man etwas Kleidermotten-Zuchtfutter auf den Wollstoff und fügt 30 mg Motteneier hinzu. Der Stoff wird nun zusammengerollt und in einem geschlossenen 1-l-Weckglas aufbewahrt. Die Fraßaktivität der Larven kann nach ca. 8 Wochen festgestellt werden. Nach weiteren 14 Tagen beginnen die Falter zu schlüpfen.Then you dust some clothes moth breeding food on the wool fabric and add 30 mg of moth eggs. The fabric is now rolled up and in kept in a closed 1 liter mason jar. The feeding activity of the larvae can be determined after approx. 8 weeks. After another 14 days the moths begin to hatch.

Versuchstemperatur 22 bis 24°C.Test temperature 22 to 24 ° C.

Blatta orientalis (Schabe), ZuchtversuchBlatta orientalis (cockroach), breeding attempt

Die Prüfung erfolgt in 1-l-Gläsern an 50 Schaben im 1. Larvenstadium. Ein Gestell aus 5 horizontalen Pappscheiben (6×6 cm) bietet den Tieren Schlupfmöglichkeiten.The test is carried out in 1 liter glasses on 50 cockroaches in the 1st larval stage. A Frame made of 5 horizontal cardboard discs (6 × 6 cm) offers the animals Hiding places.

Der Wirkstoff wird über das Futter aufgenommen. Dieses besteht aus 20 g kalt angerührtem Karottenbrei in Petrischalen (⌀ 5 cm). Zusätzlich erhalten sie Wasser auf Zellstoff in Plastikbechern (Inhalt 25 ml). Die Beobachtungszeit erstreckt sich über zwei Häutungsphasen - 3 Wochen. Dabei muß wöchentlich mit frisch zubereitetem Brei nachgefüttert werden.The active ingredient is absorbed through the feed. This consists of 20 g cold-mixed carrot porridge in petri dishes (⌀ 5 cm). In addition receive water on cellulose in plastic cups (content 25 ml). The Observation time extends over two molting phases - 3 weeks. Here must be replenished weekly with freshly prepared porridge.

Die Beurteilung erfolgt wöchentlich.The assessment takes place weekly.

Tetranchus telarius (Spinnmilbe), Versuche mit gezählten WeichenTetranchus telarius (spider mite), experiments with counted switches

Getopfte Buschbohnen werden in der Spritzkabine auf dem Drehteller mit der wäßrigen Wirkstoffaufbereitung tropfnaß gespritzt. Nach dem Abtrocknen stanzt man mit einem Korkbohrer Blattstücke von 25 mm Durchmesser aus den Spreiten. Sie werden auf Zellstoffstücke gelegt, welche an den Seiten in Wasser hängen.Potted bush beans are in the spray booth on the turntable with the aqueous preparation of active ingredients sprayed to runoff. After drying you punch out pieces of sheet with a diameter of 25 mm with a cork drill Spread. They are placed on pieces of pulp, which are in on the sides Hanging water.

Die Blattstanzstücke werden mit je 10 adulten Weibchen belegt. Nach 5 und 10 Tagen erfolgt die Auswertung, wobei Eier, Larven und Adulte ausgezählt werden.The sheet punches are each occupied with 10 adult females. After 5 and The evaluation is carried out for 10 days, counting eggs, larvae and adults will.

Agrotis ypsilon (Erdraupe), EntwicklungshemmungAgrotis ypsilon (caterpillar), inhibition of development (Prüfung auf behandeltem Nährboden)(Test on treated medium)

100 g des Standard-Nährbodens für Agrotis werden in 250-ml-Becher gefüllt und warm mit der wäßrigen Wirkstoffaufbereitung sorgfältig gemischt.100 g of the standard nutrient medium for Agrotis are filled in 250 ml beakers and carefully mixed warm with the aqueous active ingredient preparation.

Nach Erkalten belegt man jedes Gefäß mit 10 L3-Raupen (1,5 bis 1,8 cm) und lagert sie bei 23°C. Beurteilt wird Verpuppung und Schlupf der Falter.After cooling, each container is covered with 10 L3 beads (1.5 to 1.8 cm) and store it at 23 ° C. Pupation and hatching of the moths are assessed.

Pro Konzentration müssen mindestens 2 Becher angesetzt werden.At least 2 cups must be prepared per concentration.

Aedes aegypti (Gelbfiebermücke), ZuchtversuchAedes aegypti (yellow fever mosquito), attempted breeding

200 ml Leitungswasser in 250-ml-Plastikbecher werden mit der Wirkstoffaufbereitung versetzt und darauf mit 20 bis 30 Moskitolarven im 3. bis 4. Larvenstadium besetzt. 200 ml of tap water in a 250 ml plastic cup are mixed with the Active ingredient preparation mixed and then with 20 to 30 mosquito larvae in the 3rd to 4th larval stage occupied.  

Die Gefäße stehen bei 25°C. Beobachtet werden Verpuppung und Schlüpfen der Imagines, welches nach 10 bis 12 Tagen erfolgt.The vessels are at 25 ° C. Pupation and hatching are observed Imagines, which takes place after 10 to 12 days.

Während der Beobachtungszeit wird einmal mit gepulvertem Tetramin gefüttert.During the observation period, use powdered tetramine once fed.

Claims (7)

1. N-Benzoyl-N′-3,5-dichlor-2-fluor-4-(3-trifluormethyl)phenoxyphenylha-rnstoffe, der Formel I in der bedeutet:R¹Fluor, Chlor, Brom, R²Fluor, Chlor oder Wasserstoff.1. N-benzoyl-N'-3,5-dichloro-2-fluoro-4- (3-trifluoromethyl) phenoxyphenylureas, of the formula I. in which means: R¹Fluor, chlorine, bromine, R²Fluor, chlorine or hydrogen. 2. Verfahren zur Herstellung von N-Benzoyl-N′-3,5-dichlor-2-fluor- 4-(3-trifluormethyl)phenoxyphenylharnstoffen (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein entsprechendes 3,5-Dichlor-2-fluor-4-(3-trifluormethyl)phenoxyphenylamin II mit einem entsprechenden Benzoylisocyanat der Formel III umsetzt.2. A process for the preparation of N-benzoyl-N'-3,5-dichloro-2-fluoro-4- (3-trifluoromethyl) phenoxyphenylureas (I) according to claim 1, characterized in that a corresponding 3,5-dichloro -2-fluoro-4- (3-trifluoromethyl) phenoxyphenylamine II with a corresponding benzoyl isocyanate of the formula III implements. 3. Verfahren zur Herstellung von N-Benzoyl-N′-3,5-dichlor-2-fluor- 4-(3-trifluormethyl)phenoxyphenylharnstoffe (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein entsprechendes Benzamid IV mit einem entsprechenden Isocyanat V umsetzen.3. A process for the preparation of N-benzoyl-N'-3,5-dichloro-2-fluoro-4- (3-trifluoromethyl) phenoxyphenylureas (I) according to claim 1, characterized in that a corresponding benzamide IV with a corresponding isocyanate V implement. 4. Schädlingsbekämpfungsmittel, enthaltend einen Wirkstoff der Formel I gemäß Anspruch 1.4. pesticides containing an active ingredient of the formula I. according to claim 1. 5. Schädlingsbekämpfungsmittel, enthaltend einen festen oder flüssigen Trägerstoff und/oder mindestens einen weiteren Wirkstoff und einen Wirkstoff der Formel I gemäß Anspruch 1.5. Pesticides containing a solid or liquid Carrier and / or at least one further active ingredient and one Active ingredient of formula I according to claim 1. 6. Verwendung der N-Benzoyl-N′-3,5-dichlor-2-fluor-4-(3-trifluormethyl)- phenoxyphenylharnstoffe der Formel I gemäß Anspruch 1 bzw. von Mitteln gemäß Anspruch 4 oder 5 zur Bekämpfung von Schädlingen, insbesondere Insekten und Akariden.6. Use of the N-benzoyl-N'-3,5-dichloro-2-fluoro-4- (3-trifluoromethyl) - phenoxyphenylureas of the formula I according to claim 1 or agents according to claim 4 or 5 for controlling pests, in particular Insects and acarids. 7. Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen, insbesondere Insekten und Akariden, dadurch gekennzeichnet, daß man eine wirksame Menge eines N-Benzoyl-N′-3,5-dichlor-2-fluor-4-(3-trifluormethyl)phenoxyphenylha-rnstoffes der Formel I gemäß Anspruch 1 auf Schädlinge und/oder deren Lebensraum einwirken läßt.7. Methods for controlling pests, especially insects and Acarids, characterized in that an effective amount of a N-Benzoyl-N'-3,5-dichloro-2-fluoro-4- (3-trifluoromethyl) phenoxyphenylurea of formula I according to claim 1 on pests and / or whose habitat has an impact.
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