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DE3732541A1 - N-Benzoyl-N'-[4-(pyrazol-1-yl)phenyl]ureas - Google Patents

N-Benzoyl-N'-[4-(pyrazol-1-yl)phenyl]ureas

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Publication number
DE3732541A1
DE3732541A1 DE19873732541 DE3732541A DE3732541A1 DE 3732541 A1 DE3732541 A1 DE 3732541A1 DE 19873732541 DE19873732541 DE 19873732541 DE 3732541 A DE3732541 A DE 3732541A DE 3732541 A1 DE3732541 A1 DE 3732541A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
pyrazol
phenyl
benzoyl
dimethyl
methyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19873732541
Other languages
German (de)
Inventor
Hans-Juergen Dr Neubauer
Christoph Dr Kuenast
Peter Dr Hofmeister
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to DE19873732541 priority Critical patent/DE3732541A1/en
Publication of DE3732541A1 publication Critical patent/DE3732541A1/en
Withdrawn legal-status Critical Current

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Abstract

N-Benzoyl-N'-[4-(pyrazol-1-yl)phenyl]ureas of the general formula <IMAGE> in which the substituents R<1> denotes hydrogen or halogen, R<2> denotes halogen, R<3> and R<4> denote hydrogen or halogen, and R<5>, R<6> and R<7> denote hydrogen, halogen, C1-C8-alkyl or C1-C4-haloalkyl, their preparation and use for the control of pests.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft neue N-Benzoyl-N′-[4-(pyrazol-1-yl)-phenyl]-harnstoffe der allgemeinen Formel IThe present invention relates to new N-benzoyl-N '- [4- (pyrazol-1-yl) phenyl] ureas of the general formula I

in der die Substituenten folgende Bedeutung haben:in which the substituents have the following meaning:

R¹ Wasserstoff oder Halogen,
R² Halogen,
R³, R⁴ Wasserstoff oder Halogen,
R⁵, R⁶, R⁷ Wasserstoff, Halogen, C₁-C₈-Alkyl oder C₁-C₄-Halogenalkyl.R¹ is hydrogen or halogen,
R² halogen,
R³, R⁴ are hydrogen or halogen,
R⁵, R⁶, R⁷ are hydrogen, halogen, C₁-C₈-alkyl or C₁-C₄-haloalkyl.

Außerdem betrifft die Erfindung die Herstellung der Verbindung I, Schädlingsbekämpfungsmittel, die die Verbindung I als Wirkstoffe enthalten, sowie ein Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen.The invention also relates to the preparation of compound I, pesticides, which contain the compound I as active ingredients, and a method for controlling pests.

Aus der GB-A-21 34 518 sind N-Benzoyl-N′-(4-pyrrolyl)-phenylharnstoffe bekannt. Aus der US-A-46 17 316 sind weitere N-Benzoyl-N′-(4-hetaryl)- phenylharnstoffe bekannt, in denen Hetaryl für Pyrrolyl, 2-Furanyl, 2-Thiophenyl und deren chlor- und methylsubstituierte Derivate oder für den Phthalimidorest steht. Diese Verbindungen lassen vor allem bei niedrigen Aufwandmengen zu wünschen übrig.From GB-A-21 34 518 are N-benzoyl-N '- (4-pyrrolyl) phenylureas known. From US-A-46 17 316 further N-benzoyl-N ′ - (4-hetaryl) - phenylureas are known in which hetaryl for pyrrolyl, 2-furanyl, 2-thiophenyl and their chlorine and methyl substituted derivatives or for the Phthalimidorest stands. Above all, these connections low application rates left something to be desired.

Der Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, neue N-Benzoyl-N′-[4-(pyrazol-1-yl)-phenyl]-harnstoffe mit verbesserter Wirkung bereit­ zustellen.The invention was therefore based on the object, new N-benzoyl-N '- [4- (pyrazol-1-yl) phenyl] ureas with improved activity deliver.

Demgemäß wurden die eingangs definierten neuen N-Benzoyl-N′-[4-(pyrazol-1-yl)-phenyl]-harnstoffe I, Verfahren zu deren Herstellung, Schädlingsbekämpfungsmittel, die die Verbindungen I als Wirkstoffe enthalten, sowie ein Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen mit N-Benzoyl-N′-[4-(pyrazol-1-yl)-phenyl]-harnstoffen I gefunden. Accordingly, the new N-benzoyl-N ′ - [4- (pyrazol-1-yl) phenyl] ureas I, Process for their preparation, pesticides, which contain the compounds I as active ingredients, and a method for controlling pests with N-benzoyl-N ′ - [4- (pyrazol-1-yl) phenyl] ureas I found.  

Im einzelnen haben die Substituenten in Formel I folgende Bedeutungen:Specifically, the substituents in formula I have the following meanings:

R¹ Wasserstoff,
Halogen, bevorzugt Fluor und Chlor,
R² Halogen, bevorzugt Fluor und Chlor,
R³, R⁴ Wasserstoff,
Halogen, bevorzugt Chlor,
R⁵, R⁶, R⁷ Wasserstoff,
Halogen, bevorzugt Fluor, Chlor und Brom,
C₁-C₈-Alkyl, bevorzugt C₁-C₄-Alkyl, wie Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, sec.-Butyl und tert.-Butyl,
C₁-C₄-Halogenalkyl, bevorzugt C₁-C₄-Fluor- und Chloralkyl, besonders bevorzugt C₁-C₂-Fluor- und Chloralkyl, wie Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlordifluormethyl, 2,2,2-Trifluoreth-1-yl, 2,2,2-Trichloreth-1-yl, Pentafluorethyl und Pentachlorethyl.R¹ is hydrogen,
Halogen, preferably fluorine and chlorine,
R² halogen, preferably fluorine and chlorine,
R³, R⁴ hydrogen,
Halogen, preferably chlorine,
R⁵, R⁶, R⁷ hydrogen,
Halogen, preferably fluorine, chlorine and bromine,
C₁-C₈-alkyl, preferably C₁-C₄-alkyl, such as methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, iso-butyl, sec-butyl and tert-butyl,
C₁-C₄-haloalkyl, preferably C₁-C₄-fluoro and chloroalkyl, particularly preferably C₁-C₂-fluoro and chloroalkyl, such as fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, chloromethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, chlorofluoromethyl, dichlorofluoromethyl, chlorodifluoromethyl, 2.2, 2-trifluoroeth-1-yl, 2,2,2-trichloroeth-1-yl, pentafluoroethyl and pentachloroethyl.

Für R⁵ und R⁷ sind Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl und Trifluormethyl besonders bevorzugt, für R⁶ sind es Wasserstoff, Chlor, Brom und Methyl.For R⁵ and R⁷ are hydrogen, C₁-C₄ alkyl and trifluoromethyl in particular preferred, for R⁶ are hydrogen, chlorine, bromine and methyl.

Die Verbindungen I sind nach folgenden Methoden erhältlich:The compounds I can be obtained by the following methods:

  • a) durch Umsetzung eines Benzoylisocyanates der allgemeinen Formel II mit einem 4-(Pyrazol-1-yl)-anilin der allgemeinen Formel III oder a) by reacting a benzoyl isocyanate of the general formula II with a 4- (pyrazol-1-yl) aniline of the general formula III or
  • b) durch Umsetzung eines Benzamids der allgemeinen Formel IV mit einem 4-(Pyrazol-1-yl)-phenylisocyanat der allgemeinen Formel V b) by reacting a benzamide of the general formula IV with a 4- (pyrazol-1-yl) phenyl isocyanate of the general formula V

Die Umsetzung a) verläuft bei Temperaturen von 0 bis 120°C, vorzugsweise 20 bis 80°C, und besonders bevorzugt bei 20 bis 60°C, sowie bei Drücken zwischen 1 und 10 bar, vorzugsweise bei Normaldruck. Da die Reaktion unter Wärmeentwicklung (exotherm) verläuft, kann es von Vorteil sein, eine Kühlmöglichkeit vorzusehen.The reaction a) takes place at temperatures from 0 to 120 ° C., preferably 20 to 80 ° C, and particularly preferably at 20 to 60 ° C, and at pressures between 1 and 10 bar, preferably at normal pressure. Since the reaction below Heat development (exothermic), it can be an advantage To provide cooling facilities.

Zweckmäßigerweise wird das 4-(Pyrazol-1-yl)-anilin der Formel III in einem Lösungs- oder Verdünnungsmittel vorgelegt unter anschließender Zugabe des Benzoylisocyanats der Formel II. Die Reaktion ist im allgemeinen nach 2 Stunden beendet.Advantageously, the 4- (pyrazol-1-yl) aniline of the formula III in one Solvent or diluent submitted with the subsequent addition of Benzoyl isocyanate of formula II. The reaction is generally after 2 hours ended.

Die Benzoylisocyanate II sind bekannt und können nach den bekannten Methoden (z. B. J. Org. Chem. 28 (1953), 1805-1811; J. Agr. Chem. 21 (1963), 348-354) erhalten werden.The benzoyl isocyanates II are known and can be prepared according to the known ones Methods (e.g. J. Org. Chem. 28 (1953), 1805-1811; J. Agr. Chem. 21 (1963), 348-354).

Die Anilinderivate der allgemeinen Formel III können durch Reduktion oder katalytische Hydrierung entsprechender Nitroverbindungen VIII hergestellt werden (Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Band XI/1, S. 360 ff., Georg-Thieme-Verlag, 1975), die ihrerseits beispielsweise ausgehend von entsprechend substituierten Nitrophenylhydrazinen I durch Kondensation mit β-Dicarbonylverbindungen VII zugänglich sind (z. B. Comprehensive Heterocyclic Chemistry, A. R. Katritzky und C. W. Rees; Pergamon Press, 1984, Vol. 5, S. 167 ff.) The aniline derivatives of the general formula III can be prepared by reduction or catalytic hydrogenation of corresponding nitro compounds VIII (Houben-Weyl, Methods of Organic Chemistry, Volume XI / 1, p. 360 ff., Georg-Thieme-Verlag, 1975), which in turn, for example starting from appropriately substituted nitrophenylhydrazines I are accessible by condensation with β- dicarbonyl compounds VII (e.g. Comprehensive Heterocyclic Chemistry, AR Katritzky and CW Rees; Pergamon Press, 1984, Vol. 5, p. 167 ff.)

Die Zwischenprodukte VIII können auch durch Umsetzung von 4-Halogen-nitrobenzolen IXThe intermediates VIII can also by reacting 4-halo-nitrobenzenes IX

Hal = Fluor, Chlor, Brom oder Iod,
mit geeigneten Pyrazolen XHal = fluorine, chlorine, bromine or iodine,
with suitable pyrazoles X

erhalten werden (siehe z. B. Comprehensive Heterocyclic Chemistry, A. R. Katritzky und C. W. Rees; Pergamon Press, 1984, Vol. 5, S. 231).be obtained (see e.g. Comprehensive Heterocyclic Chemistry, A.R. Katritzky and C.W. Rees; Pergamon Press, 1984, Vol. 5, p. 231).

Die Umsetzung b) wird gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators, bei Temperaturen von 0 bis 140°C, vorzugsweise zwischen 60 und 100°C, sowie bei Drücken zwischen 1 und 10 bar, vorzugsweise bei Normaldruck, durchgeführt. Die Reaktionsdauer liegt im allgemeinen zwischen 2 und 6 Stunden.The reaction b) is optionally carried out in the presence of a catalyst Temperatures from 0 to 140 ° C, preferably between 60 and 100 ° C, as well at pressures between 1 and 10 bar, preferably at normal pressure. The reaction time is generally between 2 and 6 hours.

Als Katalysatoren eignen sich beispielsweise organische Basen, wie tert.-Amine, z. B. Trialkylamine, wie Trimethylamin, Triethylamin oder aromatische heterocyclische Amine, wie Pyridin, 4-(N,N-Dimethylamino)-pyridin oder Alkylmetallverbindungen, wie Dibutylzinndiacetat.Examples of suitable catalysts are organic bases, such as tertiary amines, e.g. B. trialkylamines such as trimethylamine, triethylamine or aromatic heterocyclic amines such as pyridine, 4- (N, N-dimethylamino) pyridine or alkyl metal compounds such as dibutyltin diacetate.

Die Benzamide IV sind bekannt oder nach bekannten Methoden (z. B. Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Bd. E 5.2, S. 934 ff. Georg-Thieme-Verlag, 1985) erhältlich.The benzamides IV are known or by known methods (e.g. Houben-Weyl, Methods of Organic Chemistry, Vol. E 5.2, p. 934 ff. Georg-Thieme-Verlag, 1985).

Durch Phosgenierung der substituierten Anilinderivate III sind die entsprechenden Isocyanate der Formel V zugänglich (DE-A-25 38 178).By phosgenation of the substituted aniline derivatives III are the corresponding Isocyanates of formula V accessible (DE-A-25 38 178).

Üblicherweise setzt man die Ausgangsstoffe II und III bzw. IV und V in stöchiometrischem Verhältnis ein. Ein Überschuß der einen oder anderen Komponente kann in Einzelfällen aber durchaus vorteilhaft sein.Usually, the starting materials II and III or IV and V are used stoichiometric ratio. An excess of one or the other In individual cases, components can be quite advantageous.

Die Umsetzungen a) und b) werden zweckmäßigerweise in einem Lösungs- oder Verdünnungsmittel ausgeführt. Hierzu sind beispielsweise geeignet: aliphatische und aromatische, gegebenenfalls chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Petrolether, Benzol, Toluol, Xylol, Benzin, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlormethan, 1,2-Dichlormethan und Chlorbenzol, Ether oder Ester wie Diethyl- und Di-n-Butylether, Methyl-tert.-butylether, Tetrahydrofuran, Dioxan und Essigsäureethylester; Ketone, beispielsweise Aceton, Methylethylketon und Methylisopropylketon; ferner Nitrile, wie Acetonitril und Propionitril; aprotische dipolare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid oder Pyridin. Auch Gemische dieser Stoffe können als Lösungs- oder Verdünnungsmittel verwendet werden.The reactions a) and b) are advantageously carried out in a solution or Running diluent. For example, the following are suitable: aliphatic and aromatic, optionally chlorinated hydrocarbons, such as petroleum ether, benzene, toluene, xylene, gasoline, dichloromethane, chloroform, Carbon tetrachloride, 1,2-dichloromethane and chlorobenzene, ether or ester such as Diethyl and di-n-butyl ether, methyl tert-butyl ether, tetrahydrofuran, Dioxane and ethyl acetate; Ketones, for example acetone, methyl ethyl ketone and methyl isopropyl ketone; also nitriles, such as acetonitrile and Propionitrile; aprotic dipolar solvents, such as dimethylformamide, Dimethyl sulfoxide or pyridine. Mixtures of these substances can also be used as Solvents or thinners are used.

Die Verbindungen der Formel I fallen teilweise in Form von Ölen an, die sich durch längeres Erwärmen unter vermindertem Druck auf mäßig erhöhte Temperatur ("Andestillieren") von den letzten flüchtigen Anteilen befreien und auf diese Weise reinigen lassen. Erhält man die Verbindungen der Formel I in kristalliner Form, so kann ihre Reinigung durch Umkristallisation erfolgen.The compounds of formula I are obtained in part in the form of oils which increased to moderately by prolonged heating under reduced pressure Free temperature ("distillation") of the last volatile components and have it cleaned in this way. You get the connections of the Formula I in crystalline form, it can be purified by recrystallization respectively.

Die N-Benzoyl-N′-[4-(pyrazol-1-yl)-phenyl]-harnstoffe der allgemeinen Formel I sind geeignet, Schädlinge aus der Klasse der Insekten, Spinnentiere und Nematoden wirksam zu bekämpfen. Sie können im Pflanzenschutz sowie auf dem Hygiene-, Vorratsschutz- und Veterinärsektor als Schädlingsbekämpfungsmittel eingesetzt werden.The N-benzoyl-N '- [4- (pyrazol-1-yl) phenyl] ureas of the general Formula I are suitable pests from the class of insects, Combat arachnids and nematodes effectively. You can in Plant protection as well as in the hygiene, protection of stocks and veterinary sector can be used as pesticides.

Im Gegensatz zu den meisten bisher bekannten Wirkstoffen, die als Kontakt- oder Fraßgifte die Tiere töten, lähmen oder vertreiben, wirken die Verbindungen der Formel I entwicklungsstörend auf den tierischen Organismus. Bei Insekten wird beispielsweise die Umwandlung zur Imago, die Ablage von entwicklungsfähigen Eiern und die Entwicklung von abgelegten normalen Eiern gestört und dadurch die Generationsfolge unterbrochen. Für Wirbeltiere sind die erfindungsgemäßen Wirkstoffe praktisch ungiftig. Die Verbindungen der Formel I werden überdies leicht zu Stoffen abgebaut, die in der natürlichen Umgebung vorkommen und von Mikroorganismen weiter zerlegt werden. Die Gefahr einer Kumulation ist deshalb ausgeschlossen. Sie können demgemäß unbedenklich zur Bekämpfung von Schädlingen bei Tieren, Pflanzen und Vorräten eingesetzt werden.In contrast to most of the previously known active ingredients, which are used as contact or feeding poisons that kill, paralyze or drive away the animals, they work Compounds of formula I disrupt development on the animal Organism. In the case of insects, for example, the conversion to the Imago, the Storage of viable eggs and the development of deposited normal eggs are disturbed and the generation sequence is interrupted. For Vertebrates are the active substances according to the invention practically non-toxic. The Compounds of formula I are also easily broken down into substances that occur in the natural environment and continue from microorganisms be disassembled. The risk of accumulation is therefore excluded.  Accordingly, they can be used to combat pests Animals, plants and supplies can be used.

Zu den schädlichen Insekten gehören aus der Ordnung der Schmetterlinge (Lepidoptera) beispielsweise Plutella maculipennis (Kohlschabe), Leucoptera coffeella (Kaffemotte), Hyponomeuta malinellus (Apfelbaumgespinstmotte), Argyresthia conjugella (Apfelmotte), Sitotroga cerealella (Getreidemotte), Phthorimaea operculella (Kartoffelmotte), Capua reticulana (Apfelschalenwickler), Sparganothis pilleriana (Springwurm), Cacoecia murinana (Tannentriebwickler), Tortrix viridana (Eichenwickler), Clysia ambiguella (Heu- und Sauerwurm), Evetria buoliana (Kieferntriebwickler), Polychrosis botrana (Bekreuzter Traubenwickler), Cydia pomonella (Obstmade), Laspeyresia molesta (Pfirsichtriebbohrer), Laspeyresia funebrana (Pflaumenwickler), Ostrinia nubilalis (Maiszünsler), Loxostege sticticalis (Rübenzünsler), Ephestia kuehniella (Mehlmotte), Chilo suppressalis (Reisstengelbohrer), Galleria mellonella (Wachsmotte), Malacosoma neustria (Ringelspinner), Dendrolimus pini (Kiefernspinner), Thaumatopoea ptiyocampa (Pinienprozessionsspinner), Phalera bucephala (Mondfleck), Cheimatobia brumata (Kleiner Frostspanner), Hibernia defoliaria (Großer Frostspanner), Bupalus piniarius (Kiefernspanner), Hyphantria cunea (Weißer Bärenspinner), Agrotis segetum (Wintersaateule), Agrotis ypsilon (Ypsiloneule), Barathra brassicae (Kohleule), Cirphis unipuncta (Heerwurm), Prodenia litura (Baumwollraupe), Laphygma exigua (Rüben-Heerwurm), Panolis flammea (Forleule), Earias insulana (Baumwoll­ kapselwurm), Plusia gamma (Gammaeule), Alabama argillacea (Baumwollblattwurm), Lymantria dispar (Schwammspinner), Lymantria monacha (Nonne), Pieris brassicae (Kohlweißling);
aus der Ordnung der Käfer (Coleoptera) beispielsweise Blitophaga undata (Schwarzer Rübenkäfer), Melanotus communis (Drahtwurm), Limonius californicus (Drahtwurm), Agriotes lineatus (Saatschnellkäfer), Agriotes obscurus (Humusschnellkäfer), Agrilus sinuatus (Birnbaum-Prachtkäfer), Meligethes aeneus (Rapsglanzkäfer), Atomaria linearis (Moosknopfkäfer), Epilachna varivestis (Mexikanischer Bohnenkäfer), Phyllopertha horticola (Junikäfer), Popillia japonica (Japankäfer), Melolontha melolontha (Feldmaikäfer), Melolontha hippocastani (Waldmaikäfer), Amphimallus solstitialis (Brachtkäfer), Crioceris asparagai (Spargelhähnchen), Lema melanopus (Getreidehähnchen), Leptinotarsa decemlineata (Kartoffelkäfer), Phaedon cochleariae (Meerettich-Blattkäfer), Phyllotreta nemorum (Kohlerdfloh), Chaetocnema tibialis (Rübenflohkäfer), Phylloides chrysocephala (Raps- Flohkäfer), Diabrotica 12-puncta (Südlicher Maiswurzelwurm), Cassida nebulosa (Nebliger Schildkäfer), Bruchus lentis (Linsenkäfer), Bruchus rufimanus (Pferdebohnenkäfer), Bruchus pisorum (Erbsenkäfer), Sitona lineatus (Linierter Blattrandkäfer), Ortiorrhynchus sulcatus (Gefurchter Lappenrüßler), Ortiorrhynchus ovatus (Erdbeerwurzelrüßler), Hylobius abietis (Großer Brauner Rüsselkäfer), Byctiscus betulae (Rebenstecher), Anthonomus pomorum (Apfelblütenstecher), Anthonomus grandis (Kapselkäfer), Ceuthorrhynchus assimilis (Kohlschotenrüßler), Ceuthorrhynchus napi (Großer Kohltriebrüßler), Sitophilus granaris (Kornkäfer), Anisandrus dispar (Ungleicher Holzborkenkäfer), Ips typographus (Buchdrucker), Blastophagus piniperda (Gefurchter Waldgärtner);
aus der Ordnung der Zweigflügler (Diptera) beispielsweise Lycoria pectoralis, Mayetiola destructor (Hessenfliege), Basineura brassicae (Kohlschoten-Gallmücke), Contarinia tritici (Gelbe Weizen-Gallmücke), Haplodiplosis equestris (Sattelmücke), Tipula paludosa (Wiesenschnake), Tipula oleracea (Kohlschnake), Dacus cucurbitae (Melonenfliege), Dacus oleae (Olivenfliege), Ceratitis capitata (Mittelmeerfruchtfliege), Rhagoletis cerasi (Kirschfruchtfliege), Rhagoletis pomonella (Apfelmade), Anastrepha ludens (Mexikanische Fruchtfliege), Oscinella frit (Fritfliege), Phorbia coarctata (Brachfliege), Phorbia antiqua (Zwiebelfliege), Phorbia brassicae (Kleine Kohlfliege), Pegomya hysocyami (Rübenfliege), Anopheles maculipennis, Culex pipiens, Aedes aegypti (Gelbfiebermücke), Aedes vexans, Tabanus bovinus (Rinderbremse), Tipula paludosa (Wiesenschnake), Musca domestica (Stubenfliege), Fannia canicularis (Kleine Stubenfliege), Muscina stabulans, Glossina morsitans (Tsetsefliege), Oestrus ovis, Chrysomya macellaria, Chrysomya hominivorax, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Hypoderma lineata;
aus der Ordnung der Hautflügler (Hymenoptera) beispielsweise Athalia rosae (Rübenblattwespe), Hoplocampa minuta (Pflaumensägewespe), Monomorium pharaonis (Pharaoameise), Solenopsis geminata (Feuerameise), Atta sexdens (Blattscheiderameise);
aus der Ordnung der Wanzen (Heteroptera) beispielsweise Nezara viridula (Grüne Reiswalze), Eurygaster integriceps (Asiatische Getreidewanze), Blissus leucopterus (Chinch bug), Dysdercus cingulatus (Kapok-Wanze), Dysdercus intermedius (Baumwollwanze), Piesma quadrata (Rübenwanze), Lygus pratensis (Gemeine Wiesenwanze);
aus der Ordnung der Pflanzensauger (Homoptera) beispielsweise Perkinsiella saccharicida (Zuckerrohrzikade), Nilaparvata lugens (Braune Zikade), Empoasca fabae (Kartoffelzikade), Psylla mali (Apfelblattsauger), Psylla piri (Birnblattsauger), Trialeurodes vaporariorum (Weiße Fliege), Aphis fabae (Schwarze Bohnenlaus), Aphis pomi (Grüne Apfellaus), Aphis sambuci (Holunderblattlaus), Aphidula nasturtii (Kreuzdornblattlaus), Cerosipha gossypii (Gurkenblattlaus), Sappaphis mali (Rosige Apfellaus), Sappaphis mala (Mehlige Birnblattlaus), Dysaphis radicola (Mehlige Apfelfaltenlaus), Brachycaudus cardui (Große Pflaumenblattlaus), Brevicoryne brassicae (Kohlblattlaus), Phorodon humuli (Hopfenblattlaus), Rhopalomyzus ascalonicus (Zwiebellaus), Myzodes persicae (Grüne Pfirsichlaus), Myzus cerasi (Schwarze Sauerkirschenlaus), Dysaulacorthum pseudosolani (Gefleckte Kartoffellaus), Acyrthosiphon onobrychis (Grüne Erbsenlaus), Macrosiphon rosae (Große Rosenblattlaus), Megoura viciae (Wickenlaus), Schizoneura lanuginosa (Birnenblattlaus), Pemphigus bursarius (Salatwurzellaus), Dreyfusia nordmannianae (Tannentrieblaus), Dreyfusia piceae (Weißtannenstammlaus), Adelges laricis (Rote Fichtengallenlaus), Viteus vitifolii (Reblaus);
aus der Ordnung der Termiten (Isoptera) beispielsweise Reticulitermes lucifugus, Calotermes flavicollis, Leucotermes flavipes, Termes natalensis;
aus der Ordnung der Geradflügler (Orthoptera) beispielsweise Forficula auricularia (Gemeiner Ohrwurm), Acheta domestica (Heimchen), Gryllotalpa gryllotalpa (Maulwurfsgrille), Tachycines asynamorus (Gewächshausschrecke), Locusta migratoria (Wanderheuschrecke), Stauronotus maroccanus (Marokkanische Wanderheuschrecke), Schistocerca peregrina (Wanderheuschrecke), Nomadacris septemfasciata (Wanderheuschrecke), Melanoplus spretus (Felsengebirgsheuschrecke), Melanoplus femur-rubrum (Rotbeinige Heuschrecke), Blatta orientalis (Küchenschabe), Blattella germanica (Deutsche Schabe), Periplaneta americana (Amerikanische Schabe), Blabera gigantes (Riesenschabe).The harmful insects from the order of the butterflies (Lepidoptera) include, for example, Plutella maculipennis (cabbage cockroach), Leucoptera coffeella (coffee moth), Hyponomeuta malinellus (apple tree spider moth), Argyresthia conjugella (apple moth), Sitotroga cerealella (cereal moth opera), Phthororima moth Capua reticulana (apple peel wrapper), Sparganothis pilleriana (springworm), Cacoecia murinana (pine shoot winder), Tortrix viridana (oak wrap), Clysia ambiguella (hay and sour worm), Evetria buoliana (pine shoot winder), Polychrosis Traubeniawick (Bekreuza), Bekreuz ), Laspeyresia molesta (peach shoots), Laspeyresia funebrana (plum wrappers), Ostrinia nubilalis (European corn borer), Loxostege sticticalis (European corn borer), Ephestia kuehniella (flour moth), Chilo suppressalis (rice stem angel sponges), Mala moss spider, Maleria mottle sponges, Maleria mottle sponges, Maleria mottle sponges, Ringeria angel sponges, Maleria mottle sponges Dendrolimus pini (pine moth), Thaumatopoea ptiyoc ampa (pine processionary moth), phalera bucephala (moon spot), Cheimatobia brumata (small frost tree), Hibernia defoliaria (large frost tree), Bupalus piniarius (pine tree tree), Hyphantria cunea (white bear tree), Agrotis segeton (Wintersaisuleilseule) (winter seed pellet) Barathra brassicae (coal owl), Cirphis unipuncta (army worm), Prodenia litura (cotton caterpillar), Laphygma exigua (beet armyworm), Panolis flammea (forleule), Earias insulana (cotton capsule worm), Plusia gamma (gammaeule), Alabama argillacea , Lymantria dispar (sponge moth), Lymantria monacha (nun), Pieris brassicae (cabbage white butterfly);
from the order of the beetles (Coleoptera), for example, Blitophaga undata (black beet beetle), Melanotus communis (wireworm), Limonius californicus (wireworm), Agriotes lineatus (seed snap beetle), Agriotes obscurus (humus snap beetle), Agrilus sinuethes (Melonotus), pear tree (Rapeseed beetle), Atomaria linearis (moss button beetle), Epilachna varivestis (Mexican bean beetle), Phyllopertha horticola (June beetle), Popillia japonica (Japane beetle), Melolontha melolontha (Feldmaikäfer), Melolontha (Brikocallisferi) (Melmaonikmais) (Waldhaimocalanişi) (Melolonella) hippocastaniya (Hippocalli ferris) (Melolonella) hippo Asparagus Chicken), Lema melanopus (Cereal Chicken), Leptinotarsa decemlineata (Colorado Beetle), Phaedon cochleariae (Horseradish Leaf Beetle), Phyllotreta nemorum (Kohlerdfloh), Chaetocnema tibialis (Beet Flea Beetle) Ried, Phylloocalotica (Phyllophalosaurus R), Phyllouncasica (Phyllophalosa) R, Phyllouncasica (Phylloalphaelica), Phyllouncasica ), Cassida nebulosa (misty beetle), Bruchus lentis (lenticular beetle), Bruchus ru fimanus (horse bean beetle), Bruchus pisorum (pea beetle), Sitona lineatus (lined leaf beetle), Ortiorrhynchus sulcatus (furrowed Lappet weevil), Ortiorrhynchus ovatus (strawberry root weevil), Hylobius abietus (Anthula pomegranate) Riese (Rottler pomegranate), Ryl parsniflore (Large Braunerecher) Rieter , Anthonomus grandis (capsule beetle), Ceuthorrhynchus assimilis (cabbage pod weevil), Ceuthorrhynchus napi (great cabbage weevil), Sitophilus granaris (grain beetle), Anisandrus dispar (uneven wood bark beetle), Ips typographus (printer printer), Blaster
from the order of the branch wing (Diptera), for example Lycoria pectoralis, Mayetiola destructor (Hessenfliege), Basineura brassicae (Kohlschoten-Gallmücke), Contarinia tritici (yellow wheat gall mosquito), Haplodiplosis equestris (saddle mosquito), Tipula paludosa (Wiesenschnake), Tipula oleraceae Cabbage schnapps), Dacus cucurbitae (melon fly), Dacus oleae (olive fly), Ceratitis capitata (Mediterranean fruit fly), Rhagoletis cerasi (cherry fruit fly), Rhagoletis pomonella (apple maggot), Anastrepha ludens (Mexican fruit fly), Oscitachella fritta ), Phorbia antiqua (onion fly), Phorbia brassicae (small cabbage fly), Pegomya hysocyami (beet fly), Anopheles maculipennis, Culex pipiens, Aedes aegypti (yellow fever mosquito), Aedes vexans, Tabanus bovinus (cattle brake), Mushroom domestica), Tipula palakeosa (Housefly), Fannia canicularis (small housefly), Muscina stabulans, Glossina morsitans (tsetse fly), Oestrus ovis, Chry somya macellaria, Chrysomya hominivorax, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Hypoderma lineata;
from the order of the hymenoptera (Hymenoptera), for example Athalia rosae (beet sawfly), Hoplocampa minuta (plum saw wasp), Monomorium pharaonis (pharaoh ant), Solenopsis geminata (fire ant), Atta sexdens (leaf sheath ant);
from the order of the bugs (Heteroptera), for example Nezara viridula (green rice roller), Eurygaster integriceps (Asian cereal bug), Blissus leucopterus (Chinch bug), Dysdercus cingulatus (Kapok bug), Dysdercus intermedius (cotton bug), Piesma quadrata (beet bug), Lygus pratensis (common meadow bug);
from the order of the plant suckers (Homoptera), for example Perkinsiella saccharicida (sugar cane leafhopper), Nilaparvata lugens (brown leafhopper), Empoasca fabae (potato leafhopper), Psylla mali (apple leaf suction device), Psylla piri (pear leaf suction device), Trialeuris fumeariorum (Trialeuris fumeariorum) (Trialeuris vaporie) Black Bean Louse), Aphis pomi (Green Apple Lice), Aphis sambuci (Elder Aphid), Aphidula nasturtii (Buckthorn Aphid), Cerosipha gossypii (Cucumber Aphid), Sappaphis mali (Rosy Apple Aphid), Sappaphis mala (Mealy Pear Louse Aphid), Dappaphis Brachycaudus cardui (Great Plum Aphid), Brevicoryne brassicae (Cabbage Aphid), Phorodon humuli (Hop Aphid), Rhopalomyzus ascalonicus (Onion Louse), Myzodes persicae (Green Peach Louse), Myzus cerasi (Black Sour Cherry Lice), Dysaulacorthum Pseudosrryonis (Pseudosrellus oni), Pseudosrellus oni (Pseudosrellus) Pea Louse), Macrosiphon rosae (Large Rose Aphid), Megoura viciae (Wickenlaus), Ski zoneura lanuginosa (pear aphid), Pemphigus bursarius (lettuce root louse), Dreyfusia nordmannianae (pine shoot louse), Dreyfusia piceae (silver fir stem louse), Adelges laricis (red spruce gall louse), Viteus vitifolii (vine louse);
from the order of the termites (Isoptera), for example Reticulitermes lucifugus, Calotermes flavicollis, Leucotermes flavipes, Termes natalensis;
from the order of the straight winged wing (Orthoptera), for example, Forficula auricularia (common earwig), Acheta domestica (crickets), Gryllotalpa gryllotalpa (mole cricket), Tachycines asynamorus (greenhouse insect), Locusta migratoria (mantis grasshopper), Stauronotkan maroccanus peregrine (Moroccan migrant) Grasshopper), Nomadacris septemfasciata (grasshopper), Melanoplus spretus (rock grasshopper), Melanoplus femur-rubrum (red-legged grasshopper), Blatta orientalis (cockroach), Blattella germanica (German cockroach), Periplaneta americana (American cockroach).

Zur Klasse der Arachnoidea gehören Spinnentiere (Acarina) beispielsweise Ixodes ricinus (Holzbock), Ornithodorus moubata, Amblyomma americanum, Dermacentor silvarum, Boophilus microplus, Tetranychus telarius, Tetranychus pacificus, Paratetranychus pilosus, Bryobia praetiosa.The arachnoid class includes arachnids (Acarina), for example Ixodes ricinus (woodbuck), Ornithodorus moubata, Amblyomma americanum, Dermacentor silvarum, Boophilus microplus, Tetranychus telarius, Tetranychus pacificus, Paratetranychus pilosus, Bryobia praetiosa.

Zur Klasse der Nematoden zählen beispielsweise Wurzelgallennematoden, z. B. Meloidogyne incognita, Meloidogyne hapla, Meloidogyne javanica, Zysten bildende Nematoden, z. B. Globodera rostochiensis, Heterodera schachtii, Heterodera avenae, Heterodera glycinae, Heterodera trifolii, Stock- und Blattälchen, z. B. Ditylenchus dipsaci, Ditylenchus destructor, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus goodeyi, Pratylenchus curvitatus sowie Tylenchorhynchus dubius, Tylenchorhynchus claytoni, Rotylenchus robustus, Heliocotylenchus multicinctus, Radopholus similis, Belonolaimus longicaudatus, Longidorus elongatus, Trichodorus primitivus. The class of nematodes includes, for example, root gall nematodes, e.g. B. Meloidogyne incognita, Meloidogyne hapla, Meloidogyne javanica, cysts forming nematodes, e.g. B. Globodera rostochiensis, Heterodera schachtii, Heterodera avenae, Heterodera glycinae, Heterodera trifolii, stick and Leaf flakes, e.g. B. Ditylenchus dipsaci, Ditylenchus destructor, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus goodeyi, Pratylenchus curvitatus and Tylenchorhynchus dubius, Tylenchorhynchus claytoni, Rotylenchus robustus, Heliocotylenchus multicinctus, Radopholus similis, Belonolaimus longicaudatus, Longidorus elongatus, Trichodorus primitive.  

Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsmöglichkeiten, z. B. in Form direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln, Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.The active ingredients as such, in the form of their formulations or the uses prepared therefrom, for. B. directly sprayable in the form Solutions, powders, suspensions or dispersions, emulsions, Oil dispersions, pastes, dusts, spreading agents, granules Spraying, atomizing, dusting, scattering or pouring applied will. The application forms depend entirely on the purposes; in any case, they should have the finest possible distribution of the Ensure active ingredients according to the invention.

Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z. B. Benzol, Toluol, Xylol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Chlorbenzol, Isophoron, stark polare Lösungsmittel, z. B. Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon, Wasser, in Betracht.For the production of directly sprayable solutions, emulsions, pastes or Oil dispersions come from medium to high mineral oil fractions Boiling point, such as kerosene or diesel oil, as well as coal tar oils and oils of vegetable or animal origin, aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons, e.g. B. benzene, toluene, xylene, paraffin, Tetrahydronaphthalene, alkylated naphthalenes or their derivatives, Methanol, ethanol, propanol, butanol, chloroform, carbon tetrachloride, Cyclohexanol, cyclohexanone, chlorobenzene, isophorone, strongly polar solvents, e.g. B. dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, N-methylpyrrolidone, Water.

Wäßrige Anwendungsformen können als Emulsionskonzentrate, Pasten oder netzbare Pulver (Spritzpulver, Öldispersionen) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Substanzen als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.Aqueous application forms can be used as emulsion concentrates, pastes or wettable powders (wettable powders, oil dispersions) by adding water be prepared. For the production of emulsions, pastes or Oil dispersions can be the substances as such or in an oil or Solvent dissolved, using wetting agents, adhesives, dispersants or emulsifiers be homogenized in water. But it can also be more effective Substance wetting, adhesive, dispersing or emulsifying agent and possibly Solvents or oil existing concentrates are produced, which are used for Dilution with water are suitable.

Als oberflächenaktive Stoffe kommen Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von Ligninsulfonsäure, Naphthalinsulfonsäure, Phenolsulfonsäure, Alkylarylsulfonate, Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Alkali- und Erdalkalisalze der Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Laurylethersulfat, Fettalkoholsulfate, fettsaure Alkali- und Erdalkali, Salze sulfatierter Hexadecanole, Heptadecanole, Octadecanole, Salze von sulfatiertem Fettalkoholglykolether, Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethylenoctyl­ phenolether, ethoxyliertes Isooctylphenol, Octylphenol, Nonylphenon, Alkylphenolpolyglykolether, Tributylphenylpolyglykolether, Alkylaryl­ polyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethylenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether, ethoxyliertes Poly­ oxypropylen, Laurylalkoholpolyglykoletheracetal, Sorbitester, Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose in Betracht.Alkali, alkaline earth, ammonium salts come from as surface-active substances Ligninsulfonic acid, naphthalenesulfonic acid, phenolsulfonic acid, alkylarylsulfonates, Alkyl sulfates, alkyl sulfonates, alkali and alkaline earth salts Dibutylnaphthalenesulfonic acid, lauryl ether sulfate, fatty alcohol sulfates, fatty acid alkali and alkaline earth, salts of sulfated hexadecanols, heptadecanols, Octadecanols, salts of sulfated fatty alcohol glycol ether, Condensation products of sulfonated naphthalene and naphthalene derivatives with formaldehyde, condensation products of naphthalene or Naphthalenesulfonic acids with phenol and formaldehyde, polyoxyethylene octyl phenol ether, ethoxylated isooctylphenol, octylphenol, nonylphenone, Alkylphenol polyglycol ether, tributylphenyl polyglycol ether, alkylaryl polyether alcohols, isotridecyl alcohol, fatty alcohol ethylene oxide condensates, ethoxylated castor oil, polyoxyethylene alkyl ether, ethoxylated poly  oxypropylene, lauryl alcohol polyglycol ether acetal, sorbitol ester, lignin, Leaches of sulfite and methyl cellulose into consideration.

Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermahlen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.Powders, materials for spreading and dusts can be mixed or combined Grinding the active substances with a solid carrier getting produced.

Granulate, z. B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate, können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind z. B. Mineralerden, wie Silicagel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie z. B. Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver und andere feste Trägerstoffe.Granules, e.g. B. coating, impregnation and homogeneous granules by binding the active ingredients to solid carriers. Solid carriers are e.g. B. mineral earths, such as silica gel, silicas, Silica gels, silicates, talc, kaolin, attaclay, limestone, lime, chalk, Bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, Magnesium oxide, ground plastics, fertilizers such. B. ammonium sulfate, Ammonium phosphate, ammonium nitrate, urea and vegetable Products such as flour, tree bark, wood and nutshell flour, Cellulose powder and other solid carriers.

Beispiele für Formulierungen sind:Examples of formulations are:

  • I. 5 Gew.-Teile der Verbindung Nr. 25 werden mit 95 Gew.-Teilen feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 3 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.I. 5 parts by weight of compound no. 25 are mixed with 95 parts by weight finely divided kaolin mixed intimately. You get this way a dust containing 3% by weight of the active ingredient.
  • II. 30 Gew.-Teile der Verbindung Nr. 13 werden mit einer Mischung aus 92 Gew.-Teilen pulverförmigem Kieselsäuregel und 8 Gew.-Teilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde, innig vermischt. Man erhält auf diese Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffs mit guter Haftfähigkeit.II. 30 parts by weight of compound no. 13 are mixed with 92 parts by weight of powdered silica gel and 8 parts by weight Paraffin oil that is sprayed onto the surface of this silica gel was mixed intimately. You get one in this way Preparation of the active ingredient with good adhesiveness.
  • III. 10 Gew.-Teile der Verbindung Nr. 19 werden in einer Mischung gelöst, die aus 92 Gew.-Teilen Xylol, 6 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N-monoethanolamid, 2 Gew.-Teilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure und 2 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Rizinusöl besteht.III. 10 parts by weight of compound no. 19 are mixed dissolved, from 92 parts by weight of xylene, 6 parts by weight of the adduct from 8 to 10 moles of ethylene oxide to 1 mole of oleic acid-N-monoethanolamide, 2 parts by weight of calcium salt of dodecylbenzenesulfonic acid and 2 parts by weight of the adduct of 40 moles There is ethylene oxide in 1 mole of castor oil.
  • IV. 20 Gew.-Teile der Verbindung Nr. 22 werden in einer Mischung gelöst, die aus 60 Gew.-Teilen Cyclohexanon, 30 Gew.-Teilen Isobutanol, 5 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 5 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Rizinusöl besteht. IV. 20 parts by weight of compound no. 22 are mixed dissolved, from 60 parts by weight of cyclohexanone, 30 parts by weight Isobutanol, 5 parts by weight of the adduct of 7 moles Ethylene oxide in 1 mole of isooctylphenol and 5 parts by weight of the adduct of 40 moles of ethylene oxide to 1 mole of castor oil consists.  
  • V. 80 Gew.-Teile der Verbindung Nr. 24 werden mit 3 Gew.-Teilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin-alpha-sulfonsäure, 10 Gew.-Teilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 7 Gew.-Teilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermahlen.V. 80 parts by weight of compound no. 24 are mixed with 3 parts by weight of the Sodium salt of diisobutylnaphthalene-alpha-sulfonic acid, 10 parts by weight of the sodium salt of a lignosulfonic acid a sulfite waste liquor and 7 parts by weight of powdered silica gel well mixed and ground in a hammer mill.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gew.-%.The formulations generally contain between 0.1 and 95% by weight Active ingredient, preferably between 0.5 and 90 wt .-%.

Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in größeren Bereichen variiert werden. Im allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10%, vorzugsweise zwischen 0,01 und 1%. Die Wirkstoffe können auch mit gutem Erfolg im Ultra-Low-Volume-Verfahren (ULV) verwendet werden, wobei es möglich ist, Formulierungen mit mehr als 95% Gew.-% Wirkstoff oder sogar den Wirkstoff ohne Zusätze auszubringen.The active ingredient concentrations in the ready-to-use preparations can be varied in larger areas. In general, they lie between 0.0001 and 10%, preferably between 0.01 and 1%. The Active ingredients can also be used with great success in the ultra-low-volume process (ULV) can be used, whereby it is possible to use formulations with more than 95% by weight of active ingredient or even the active ingredient without additives.

Die Aufwandmenge an Wirkstoff beträgt unter Freilandbedingungen 0,001 bis 10, vorzugsweise 0,01 bis 1 kg/ha.The amount of active substance applied is 0.001 to under outdoor conditions 10, preferably 0.01 to 1 kg / ha.

Zu den Wirkstoffen können Öle verschiedenen Typs, Herbizide, Fungizide, andere Schädlingsbekämpfungsmittel, Bakterizide, gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix), zugesetzt werden. Diese Mittel können zu den erfindungsgemäßen Mitteln im Gewichtsverhältnis 1 : 10 bis 10 : 1 zugemischt werden.Oils of various types, herbicides, fungicides, other pesticides, bactericides, if necessary first immediately before use (tank mix). This means can to the agents according to the invention in a weight ratio of 1:10 to 10: 1 can be added.

Beispielsweise können folgende Mittel zugemischt werden:For example, the following agents can be added:

1,2-Dibrom-J-chlorpropan, 1,3-Dichlorpropen, 1,3-Dichlorpropen + 1,2-Dichlorpropan, 1,2-Dibromethan, 2-sec.-Butyl-phenyl-N-methylcarbamat, o-Chlorphenyl-N-methylcarbamat, 3-Isopropyl-5-methylphenyl-N-methylcarbamat, o-Isopropoxyphenyl-N-methylcarbamat, 3,5-Dimethyl-4-methylmercapto-phenyl-N-methylcarbamat, 4-Dimethylamino-3,5-xylyl-N-methylcarbamat, 2-(1,3-Dioxo­ lan-2-yl)-phenyl-N-methylcarbamat, 1-Naphthyl-N-methylcarbamat, 2,3-Di­ hydro-2,2-dimethyl-benzofuran-7-yl-N-methylcarbamat, 2,2-Dimethyl-1,3- benzodioxol-4-yl-N-methylcarbamat, 2-Dimethylamino-5,6-dimethyl-4-pyrimidinyl- dimethylcarbamat, 2-Methyl-2-(methylthio)-propionaldehyd-0-(methyl­ carbamoyl)-oxim, S-Methyl-N[(methylcarbamoyl)-oxyl]-thio-acetimidat, Methyl-N′,N′-dimethyl-N-[(methylcarbamoyl)oxy]-1-thiooxamidat, N-(2- Methylchlorphenyl)-N′,N′-dimethylformamidin, Tetrachlorthiophen, 1-(2,6- Difluor-benzoyl)-3-(4-chlorphenyl)-harnstoff, O,O-Dimethyl-O-(p-nitro­ phenyl)-phosphorthioat, O,O-Diethyl-O-(p-nitrophenyl)-phosphorthioat, O-Ethyl-O(p-nitrophenyl)-phenyl-phosphonotioat, O,O-Dimethyl-O-(3- methyl-4-nitrophenyl)-phosphorthioat, O,O-Diethyl-O-(2,4-dichlorphenyl)- phosphorthioat, O-Ethyl-O-(2,4-dichlorphenyl)-phenyl-phosphonothioat, O,O-Dimethyl-O-(2,4,5-trichlorphenyl)-phosphorthioat, O-Ethyl-O-(2,4,5- trichlorphenyl)-ethyl-phosphorthioat, O,O-Dimethyl-O-(4-brom-2,5-di­ chlorphenyl)-phosphorthioat, O,O-Dimethyl-O-(2,5-dichlor-4-jodphenyl)- phosphorthioat, O,O-Dimethyl-O-(3-methyl-4-methylthiophenyl)-phosphorthioat, O-Ethyl-O-(3-methyl-4-methylthiophenyl)-isopropyl-phosphoramidat, O,O-Diethyl-O-(p-methylsulfinyl-phenyl)-phosphorthioat, O-Ethyl-S-phenyl­ ethyl-phosphonodithioat, O,O-Diethyl-[2-chlor-1-(2,4-dichlorphenyl)- vinyl]-phosphat, O,O-Dimethyl-[2-chlor-1-(2,4,5-trichlorphenyl)]-vinyl­ phosphat, O,O-Dimethyl-S-(1′-phenyl)-ethylacetat-phosphordithioat, Bis-(dimethylamino)-fluorphosphinoxid, Octamethyl-pyrophosphoramid, O,O,O,O-Tetraethyldithio-pyrophosphat, S-Chlormethyl-O,O-diethyl-phosphor­ dithioat, O-Ethyl-S,S-dipropyl-phosphordithioat, O,O-Dimethyl-O-2,2-di­ chlorvinyl-phosphat, O,O-Dimethyl-1,2-dibrom-2,2-dichlorethylphosphat, O,O-Dimethyl-2,2,2-trichlor-1-hydroxy-ethylphosphonat, O,O-Dimethyl- S-[1,2-biscarbethoxy-ethyl-(1)]-phosphordithioat, O,O-Dimethyl-O-(1- methyl-2-carbmethoxy-vinyl)-phosphat, O,O-Dimethyl-S-(N-methyl-carbamoyl­ methyl)-phosphordithioat, O,O-Dimethyl-S-(N-methylcarbamoyl-methyl)- phosphorthioat, O,O-Dimethyl-S-(N-methoxyethyl-carbamoylmethyl)-phosphor­ dithioat, O,O-Dimethyl-S-(N-formyl-N-methyl-carbamoyl-methyl)-phosphor­ dithioat, O,O-Dimethyl-O-[1-methyl-2-(methyl-carbamoyl)-vinyl]-phosphat, O,O-Dimethyl-O-[(1-methyl-2-dimethylcarbamoyl)-vinyl]-phosphat, O,O-Di­ methyl-O-[(1-methyl-2-chlor-2-diethylcarbamoyl)-vinyl]-phosphat, O,O-Di­ methyl-S-(ethylthiomethyl)-phosphordithioat, O,O-Dimethyl-S-[(p-chlorphenyl­ thio)-methyl]-phosphordithioat, O,O-Dimethyl-S-(2-ethylthioethyl)- phosphorthioat, O,O-Dimethyl-S-(2-ethylthioethyl)-phosphordithioat, O,O-Dimethyl-S-(2-ethylsulfinyl-ethyl)-phosphorthioat, O,O-Dimethyl-S- (2-ethylthio-ethyl)-phosphordithioat,, O,O-Diethyl-S-(2-ethylsulfinyl­ ethyl)-phosphorthioat, O,O-Diethyl-(thiophosphoryliminophenyl)-acetonitril, O,O-Dimethyl-S-(2-chlor-1-phthalimidoethyl)-phosphordithioat, O,O-Diethyl- S-[6-chlor-benzoxazolon-(2)-yl(3)]-methyldithiophosphat, O,O-Dimethyl- S-[2-methoxy-1,3,4-thiadiazol-5-[4 H]-onyl-(4)-methyl]-phosphordithioat, O,O-Dimethyl-O-[3,5,6-trichlor-pyridyl-(2)]-phosphorthioat, O,O-Dimethyl- O-(2-pyrazinyl)-phosphorthioat, O,O-Diethyl-O-[2-isopropyl-4-methyl­ pyrimidinyl(6)]-phosphorthioat, O,O-Diethyl-O-[2-(diethylamino)-6-methyl­ 4-pyrimidinyl]-thionophosphat, O,O-Dimethyl-S-(4-oxo-1,2,3-benzotriazin- 3-[4 H]-yl-methyl)-phosphordithioat, O,O-Dimethyl-S-[(4,6-diamino-1,3,5- triazin-2-yl)-methyl]-phosphordithioat, O,O-Diethyl-(1-phenyl-1,2,4- triazol-3-yl)-thionophosphat, O,S-Dimethyl-phosphor-amidothioat, O,S-Dimethyl-N-acetyl-phosphoramidothioat, alpha-Hexachlorcyclohexan, 1,1-Di-(p-methoxyphenyl)-2,2,2-trichlor-ethan, 6,7,8,9,10,10-Hexachloro- 1,5,5a,6,9,9a-hexahydro-6,9-methano-2,4,3-benzodioxa-thiepin-3-oxid,- Pyrethrine, DL-2-Allyl-3-methyl-cyclopenten-(2)-on-(1)-yl-(4)-DL-cis,- trans-chrysanthemat, 5-Benzyl-furyl-(3)-methyl-DL-cis,-trans-chrysan­ themat, 3-Phenxoybenzyl(±)-cis,-trans-2,2-dimethyl-3-(2,2-dichlor­ vinyl)-cyclopropancarboxylat, alpha-Cyano-3-phenoxybenzyl(±)-cis,-trans- 2,2-dimethyl-3-(2,2-dichlorvinyl)-cyclopropancarboxylat, (s)-alpha- Cyano-3-phenoxybenzyl-cis(1 R, 3 R)-2,2-dimethyl-3-(2,2-dibromvinyl)-cyclo­ propancarboxylat, 3,4,5,6-Tetrahydrophthalimidoethyl-DL-cis,-trans-chry­ santhemat, 2-Methyl-5-(2-propinyl)-3-furylmethyl-chrysanthemat, (alpha- Cyano-3-phenoxybenzyl)-alpha-isopropyl-4-chlorphenylacetat.
1,2-dibromo-J-chloropropane, 1,3-dichloropropene, 1,3-dichloropropene + 1,2-dichloropropane, 1,2-dibromoethane, 2-sec.-butylphenyl-N-methylcarbamate, o-chlorophenyl -N-methylcarbamate, 3-isopropyl-5-methylphenyl-N-methylcarbamate, o-isopropoxyphenyl-N-methylcarbamate, 3,5-dimethyl-4-methylmercapto-phenyl-N-methylcarbamate, 4-dimethylamino-3,5-xylyl -N-methyl carbamate, 2- (1,3-dioxolan-2-yl) phenyl-N-methyl carbamate, 1-naphthyl-N-methyl carbamate, 2,3-di hydro-2,2-dimethyl-benzofuran-7 -yl-N-methylcarbamate, 2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-4-yl-N-methylcarbamate, 2-dimethylamino-5,6-dimethyl-4-pyrimidinyldimethylcarbamate, 2-methyl-2- ( methylthio) propionaldehyde-0- (methyl carbamoyl) oxime, S-methyl-N [(methylcarbamoyl) -oxy] thio-acetimidate, methyl-N ′, N′-dimethyl-N - [(methylcarbamoyl) oxy] - 1-thiooxamidate, N- (2-methylchlorophenyl) -N ′, N′-dimethylformamidine, tetrachlorothiophene, 1- (2,6-difluorobenzoyl) -3- (4-chlorophenyl) urea, O, O-dimethyl- O- (p-nitro phenyl) phosphorothioate, O, O-diethyl-O- (p-nitrophenyl) phosphorothioate at, O-ethyl-O (p-nitrophenyl) phenyl phosphonotioate, O, O-dimethyl-O- (3-methyl-4-nitrophenyl) phosphorothioate, O, O-diethyl-O- (2,4- dichlorophenyl) - phosphorothioate, O-ethyl-O- (2,4-dichlorophenyl) -phenyl-phosphonothioate, O, O-dimethyl-O- (2,4,5-trichlorophenyl) -phosphorthioate, O-ethyl-O- ( 2,4,5-trichlorophenyl) ethyl phosphorothioate, O, O-dimethyl-O- (4-bromo-2,5-di chlorophenyl) phosphorothioate, O, O-dimethyl-O- (2,5-dichloro -4-iodophenyl) - phosphorothioate, O, O-dimethyl-O- (3-methyl-4-methylthiophenyl) phosphorothioate, O-ethyl-O- (3-methyl-4-methylthiophenyl) isopropyl phosphoramidate, O, O-diethyl-O- (p-methylsulfinylphenyl) phosphorothioate, O-ethyl-S-phenylethyl-phosphonodithioate, O, O-diethyl- [2-chloro-1- (2,4-dichlorophenyl) vinyl] -phosphate, O, O-dimethyl- [2-chloro-1- (2,4,5-trichlorophenyl)] - vinyl phosphate, O, O-dimethyl-S- (1'-phenyl) ethyl acetate-phosphorodithioate, bis - (dimethylamino) fluorophosphine oxide, octamethyl-pyrophosphoramide, O, O, O, O-tetraethyldithio-pyrophosphate, S-chloromethyl-O, O-diethyl-phosphorodithioate, O-ethyl-S, S-dipropyl-phosphorodithioate, O, O-dimethyl-O-2,2-di chlorovinyl-phosphate, O, O-dimethyl-1,2-dibromo-2,2-dichloroethyl phosphate, O, O -Dimethyl-2,2,2-trichloro-1-hydroxyethylphosphonate, O, O-Dimethyl- S- [1,2-biscarbethoxy-ethyl- (1)] - phosphorodithioate, O, O-Dimethyl-O- ( 1-methyl-2-carbmethoxy-vinyl) -phosphate, O, O-dimethyl-S- (N-methyl-carbamoyl-methyl) -phosphorodithioate, O, O-dimethyl-S- (N-methyl-carbamoyl-methyl) -phosphorothioate, O, O-Dimethyl-S- (N-methoxyethyl-carbamoylmethyl) -phosphorus dithioate, O, O-Dimethyl-S- (N-formyl-N-methyl-carbamoyl-methyl) -phosphorus dithioate, O, O-Dimethyl- O- [1-methyl-2- (methyl-carbamoyl) vinyl] phosphate, O, O-dimethyl-O - [(1-methyl-2-dimethylcarbamoyl) vinyl] phosphate, O, O-dimethyl -O - [(1-methyl-2-chloro-2-diethylcarbamoyl) vinyl] phosphate, O, O-dimethyl-S- (ethylthiomethyl) -phosphorodithioate, O, O-dimethyl-S - [(p- chlorophenyl thio) methyl] -phosphorodithioate, O, O-Dimethyl-S- (2-ethylthioethyl) -phosphorothioate, O, O-Dimethyl-S- (2-ethylthioethyl) -phosphorodithioate, O, O-Dimethyl-S- ( 2nd ethylsulfinyl-ethyl) phosphorothioate, O, O-dimethyl-S- (2-ethylthio-ethyl) -phosphorodithioate ,, O, O-diethyl-S- (2-ethylsulfinyl ethyl) -phosphorothioate, O, O-diethyl- (thiophosphoryliminophenyl) acetonitrile, O, O-dimethyl-S- (2-chloro-1-phthalimidoethyl) -phosphorodithioate, O, O-diethyl-S- [6-chloro-benzoxazolon- (2) -yl (3)] -methyldithiophosphate, O, O-Dimethyl- S- [2-methoxy-1,3,4-thiadiazole-5- [4 H] -onyl- (4) -methyl] -phosphorodithioate, O, O-Dimethyl-O- [3,5,6-trichloropyridyl (2)] phosphorothioate, O, O-dimethyl-O- (2-pyrazinyl) phosphorothioate, O, O-diethyl-O- [2-isopropyl-4-methyl pyrimidinyl (6)] - phosphorothioate, O, O-diethyl-O- [2- (diethylamino) -6-methyl 4-pyrimidinyl] -thionophosphate, O, O-dimethyl-S- (4-oxo-1,2, 3-benzotriazine 3- [4 H] -yl-methyl) -phosphorodithioate, O, O-Dimethyl-S - [(4,6-diamino-1,3,5-triazin-2-yl) -methyl] - phosphorodithioate, O, O-diethyl- (1-phenyl-1,2,4-triazol-3-yl) -thionophosphate, O, S-dimethyl-phosphoramido-thioate, O, S-dimethyl-N-acetyl-phosphoramidothioate, alpha-hexachlorocyclohexane, 1,1-di- (p-methox yphenyl) -2,2,2-trichloroethane, 6,7,8,9,10,10-hexachloro-1,5,5a, 6,9,9a-hexahydro-6,9-methano-2,4 , 3-benzodioxathiepin-3-oxide, - pyrethrins, DL-2-allyl-3-methyl-cyclopenten- (2) -one- (1) -yl- (4) -DL-cis, - trans-chrysanthemate , 5-Benzyl-furyl- (3) -methyl-DL-cis, -trans-chrysan themate, 3-phenxoybenzyl (±) -cis, -trans-2,2-dimethyl-3- (2,2-dichloro vinyl ) -cyclopropanecarboxylate, alpha-cyano-3-phenoxybenzyl (±) -cis, -trans- 2,2-dimethyl-3- (2,2-dichlorovinyl) -cyclopropanecarboxylate, (s) -alpha- cyano-3-phenoxybenzyl- cis (1 R, 3 R) -2,2-dimethyl-3- (2,2-dibromovinyl) -cyclopropane carboxylate, 3,4,5,6-tetrahydrophthalimidoethyl-DL-cis, -trans-chryanthanthate, 2- Methyl 5- (2-propynyl) -3-furylmethyl-chrysanthemate, (alpha- cyano-3-phenoxybenzyl) -alpha-isopropyl-4-chlorophenyl acetate.

HerstellungsbeispieleManufacturing examples Beispiel 1Example 1 N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N′-[4-{(3,5-di-trifluormethyl)-pyrazol-1-yl}- phenyl]-harnstoff (Verbindung Nr. 19)N- (2,6-difluorobenzoyl) -N ′ - [4 - {(3,5-di-trifluoromethyl) pyrazol-1-yl} - phenyl] urea (Compound No. 19)

11,4 g (0,06 mol) -4Nitrophenylhydrazinhydrochlorid werden in 150 ml wasserfreiem Ethanol suspendiert und mit 13,1 g (0,069 mol) 1,1,1,5,5,5- Hexa-fluoracetylaceton versetzt. Man erhitzt 1 Stunde unter Rückfluß, zieht nach Abkühlen das Solvens i.Vak. ab, versetzt den Rückstand mit 50 ml Wasser und extrahiert die wäßrige Phase dreimal mit je 200 ml Methyl-tert.-butylether. Nach Trocknung über Natriumsulfat und Abziehen des Solvens erhält man in quantitativer Ausbeute ein Gemisch aus 4-[3,5- Di-trifluormethyl)-5-hydroxy-pyrazol-1-yl]-nitrobenzol und 4-[3,5-Di-tri­ fluormethyl)-pyrazol-1-yl]-nitrobenzol im Verhältnis 70 : 30 (¹H-NMR- spektroskopisch bestimmt). Zur vollständigen Kondensation wird das so erhaltene Produktgemisch in 150 ml wasserfreiem Methylenchlorid gelöst und bei -5°C mit 13,8 g (0,137 mol) Triehtylamin und 14,7 g (0,137 mol) Methylsulfonylchlorid versetzt. Man läßt auf Raumtemperatur erwärmen, führt 8 Stunden bei dieser Temperatur und gibt anschließend zur vollständigen Umsetzung nochmals die gleiche Menge an Triethylamin und Methyl­ sulfonylchlorid hinzu. Anschließend wird 2 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Nach dem Abkühlen wird auf Eiswasser gegossen und die organische Phase mit 2 N HCl, NaHCO₃-Lösung und Wasser gewaschen. Nach Abziehen des Solvens i.Vak. erhält man 18,8 g 4-[(3,5-Di-trifluormethyl)-pyrazol-1-yl]-nitrobenzol als Öl.11.4 g (0.06 mol) -4-nitrophenylhydrazine hydrochloride are dissolved in 150 ml anhydrous ethanol and with 13.1 g (0.069 mol) of 1,1,1,5,5,5- Hexa-fluoroacetylacetone added. The mixture is heated under reflux for 1 hour, draws the solvent i.Vak after cooling. off, adds the residue 50 ml of water and extracted the aqueous phase three times with 200 ml each Methyl tert-butyl ether. After drying over sodium sulfate and stripping of the solvent, a mixture of 4- [3,5- Di-trifluoromethyl) -5-hydroxy-pyrazol-1-yl] nitrobenzene and 4- [3,5-di-tri fluoromethyl) pyrazol-1-yl] nitrobenzene in a ratio of 70:30 (1 H-NMR determined spectroscopically). This is the case for complete condensation product mixture obtained dissolved in 150 ml of anhydrous methylene chloride and at -5 ° C with 13.8 g (0.137 mol) of triethylamine and 14.7 g (0.137 mol) Methylsulfonyl chloride added. Allow to warm to room temperature performs for 8 hours at this temperature and then gives complete Reaction again the same amount of triethylamine and methyl sulfonyl chloride added. The mixture is then heated under reflux for 2 hours. After cooling, it is poured onto ice water and the organic phase with 2 N HCl, NaHCO₃ solution and water washed. After removing the solvent i.Vak. 18.8 g of 4 - [(3,5-di-trifluoromethyl) pyrazol-1-yl] nitrobenzene are obtained as an oil.

Zur Reduktion werden 16 g (0,05 mol) 4-[(3,5-Di-trifluormethyl)-pyrazol- 1-yl]-nitrobenzol in 100 ml Ethanol gelöst und bei 0 bis 5°C mit einer Lösung von 33,3 g (0,15 mol) Zinn(II)chlorid in 70 mol konz. Salzsäure versetzt. Anschließend erhitzt man 2 Stunden auf ca. 60°C, kühlt ab, gießt auf Eiswasser und stellt mit 2 N NaOH-Lösung alkalisch (pH 10-11). Die wäßrige Phase wird mit Methyl-tert.-butylether extrahiert, die vereinigten organischen Phasen mit Wasser gewaschen und getrocknet. Nach Abziehen des Solvens i.Vak. erhält man 12,7 g 4-[(3,5-Di-trifluormethyl)-pyrazol-1- yl]-anilin vom Fp. 130 bis 133°C.16 g (0.05 mol) of 4 - [(3,5-di-trifluoromethyl) pyrazole- 1-yl] -nitrobenzene dissolved in 100 ml of ethanol and at 0 to 5 ° C with a Solution of 33.3 g (0.15 mol) of tin (II) chloride in 70 mol of conc. hydrochloric acid transferred. Then heated to about 60 ° C for 2 hours, cooled, poured on ice water and make alkaline (pH 10-11) with 2 N NaOH solution. The  aqueous phase is extracted with methyl tert-butyl ether, which combined organic phases washed with water and dried. After subtracting the Solvent i.Vac. 12.7 g of 4 - [(3,5-di-trifluoromethyl) -pyrazole-1- are obtained yl] aniline, mp 130 to 133 ° C.

Zu einer Lösung von 4,5 g (0,015 mol) des 4-[(3,5-Di-trifluormethyl)- pyrazol-1-yl]-anilins in 50 ml wasserfreiem Tetrahydrofuran tropft man bei Raumtemperatur 3,0 g (0,016 mol) 2,6-Difluorbenzoylisocyanat. Nach Abklingen der exothermen Reaktion wird 2 Stunden bei 40°C nachgerührt, mit 200 ml Pentan versetzt und das ausgefallene Produkt abgesaugt. Nach Um­ kristallisation aus Isopropanol erhält man 4,8 g N-(2,6-Difluorbenzoyl)- N′-4-{(3,5-di-trifluormethyl)-pyrazol-1-yl}-phenyl]-harnstoff vom Fp. 216 bis 218°C.To a solution of 4.5 g (0.015 mol) of the 4 - [(3,5-di-trifluoromethyl) - pyrazol-1-yl] aniline in 50 ml of anhydrous tetrahydrofuran is added dropwise Room temperature 3.0 g (0.016 mol) of 2,6-difluorobenzoyl isocyanate. After decay the exothermic reaction is stirred for 2 hours at 40 ° C with 200 ml of pentane are added and the precipitated product is filtered off with suction. After order crystallization from isopropanol gives 4.8 g of N- (2,6-difluorobenzoyl) - N'-4 - {(3,5-di-trifluoromethyl) -pyrazol-1-yl} phenyl] urea, mp. 216 up to 218 ° C.

Beispiel 2Example 2 N-(2-Chlorbenzoyl)-N′-4-{(3,5-dimethyl)-pyrazol-1-yl}-phenyl]-harnstoff (Verbindung Nr. 30)N- (2-chlorobenzoyl) -N'-4 - {(3,5-dimethyl) pyrazol-1-yl} phenyl] urea (Compound No. 30)

Zur Lösung von 2,6 g (0,11 mol) Natriumhydrid in 50 ml wasserfreiem Dimethylformamid tropft man unter Kühlen die Lösung von 9,6 g (0,1 mol) 3,5-Dimethylpyrazol in 50 ml wasserfreiem Dimethylformamid zu. Nach Abklingen der Wasserstoffentwicklung werden anschließend 14,1 g (0,1 mol) 4-Fluor-nitrobenzol eingetragen und 3 Stunden bei 40°C nachgerührt. Zur Aufarbeitung wird der Reaktionsansatz in 200 ml Wasser eingerührt und das ausgefallene Produkt abgesaugt. Die Umkristallisation aus Methanol liefert 12,4 g 4-[(3,5-Dimethyl)-pyrazol-1-yl]-nitrobenzol vom Fp. 88 bis 92°C.To dissolve 2.6 g (0.11 mol) of sodium hydride in 50 ml of anhydrous Dimethylformamide is added dropwise with cooling, the solution of 9.6 g (0.1 mol) 3,5-dimethylpyrazole in 50 ml of anhydrous dimethylformamide. To If the evolution of hydrogen subsides, 14.1 g (0.1 mol) 4-Fluoro-nitrobenzene entered and stirred for 3 hours at 40 ° C. To Working up, the reaction mixture is stirred into 200 ml of water and that fancy product vacuumed. Recrystallization from methanol gives 12.4 g of 4 - [(3,5-dimethyl) pyrazol-1-yl] nitrobenzene, mp 88-92 ° C.

12,4 g 4-[(3,5-Dimethyl)-pyrazol-1-yl]-nitrobenzol wird in 100 ml wasserfreiem Tetrahydrofuran gelöst und bei 1 bar H₂-Druck über 1,0 g Raney-Nickel bei Raumtemperatur hydriert. Nach Abtrennen vom Katalysator und Einengen erhält man 11,3 g 4-[(3,5-Dimethyl)-pyrazol-1-yl]-anilin als Öl.12.4 g of 4 - [(3,5-dimethyl) pyrazol-1-yl] nitrobenzene is anhydrous in 100 ml Tetrahydrofuran dissolved and at 1 bar H₂ pressure over 1.0 g of Raney nickel hydrogenated at room temperature. After separation from the catalyst and Concentration gives 11.3 g of 4 - [(3,5-dimethyl) pyrazol-1-yl] aniline as an oil.

3,7 g (0,02 mol) 4-[(3,5-Dimethyl)-pyrazol-1-yl]-anilin werden in 50 ml wasserfreiem Tetrahydrofuran vorgelegt und mit 4,1 g (0,022 mol) 2-Chlor­ benzoylisocyanat versetzt. Man erhitzt noch 2 Stunden auf 40°C, versetzt mit 300 ml Pentan und saugt nach dem Abkühlen auf 0 bis 5°C das ausgefallene Produkt ab. Nach Umkristallisation erhält man 2,7 g N-(2-Chlor- benzoyl)-N′-[4-{(3,5-dimethyl)-pyrazol-1-yl}-phenyl]-harnstoff vom Fp. 175 bis 176°C.3.7 g (0.02 mol) of 4 - [(3,5-dimethyl) pyrazol-1-yl] aniline are dissolved in 50 ml submitted anhydrous tetrahydrofuran and with 4.1 g (0.022 mol) of 2-chlorine benzoyl isocyanate added. The mixture is heated at 40 ° C. for a further 2 hours with 300 ml of pentane and, after cooling to 0 to 5 ° C., sucks the precipitate Product. After recrystallization, 2.7 g of N- (2-chloro benzoyl) -N ′ - [4 - {(3,5-dimethyl) pyrazol-1-yl} phenyl] urea, mp. 175 up to 176 ° C.

Die in der nachstehenden Tabelle aufgeführten Verbindungen I können nach den erfindungsgemäßen Verfahren aus entsprechenden Vorprodukten ohne weiteres erhalten werden. The compounds I listed in the table below can be according to the process according to the invention from corresponding precursors without more will be received.  

Tabelle table

AnwendungsbeispieleExamples of use

In den folgenden Beispielen wurden die erfindungsgemäßen Verbindungen bzw. sie enthaltende Mittel hinsichtlich ihrer Wirkung auf Schädlinge mit den nachstehenden Verbindungen des Standes der Technik bzw. diese enthaltenden Mitteln verglichen.In the following examples, the compounds of the invention or agents containing them with regard to their action on pests the following compounds of the prior art or these containing agents compared.

Die Konzentrationen, bei denen die untersuchten Verbindungen eine 100%ige Mortalität bzw. Hemmung bewirken, sind die jeweiligen Minimalkonzentrationen. Bei jeder Konzentration wurden mindestens 2 Versuche angesetzt.The concentrations at which the compounds tested are 100% The respective minimum concentrations cause mortality or inhibition. At least 2 attempts were made at each concentration.

Beispiel AExample A Zuchtversuch mit Dysdercus intermedius (Baumwollwanzen)Breeding trial with Dysdercus intermedius (cotton bugs)

Petrischalen von 10 cm Durchmesser werden mit 1 ml der acetonischen Wirkstofflösung ausgekleidet. Nach Verdunsten des Lösungsmittels besetzt man die Schalen mit je 20 Larven des vorletzten Stadiums. Nach 24 Stunden übeführt man die überlebenden Tiere in 1-l-Gläser, die 200 g sterilen Quarzsand (Korngröße 0 bis 3 mm) enthalten. Dieser Sand wurde vor Versuchsbeginn mit 25 ml der wäßrigen Wirkstoffaufbereitung angegossen. Als Futter bietet man gequollene Baumwollsamen, die wöchentlich gewechselt werden. Ebenfalls wöchentlich feuchtet man den Sand mit reinem Wasser an.Petri dishes with a diameter of 10 cm are mixed with 1 ml of the acetone solution lined. After the solvent has evaporated, it is filled the shells with 20 larvae of the penultimate stage. After 24 hours the surviving animals are transferred to 1 liter jars, which are 200 g sterile Quartz sand (grain size 0 to 3 mm) included. This sand was before Start the experiment with 25 ml of the aqueous active ingredient preparation. The feed is swollen cotton seeds that are changed weekly will. Also weekly, the sand is moistened with pure water.

Die Versuchstemperatur beträgt 25 bis 27°C. Die Beobachtungszeit erstreckt sich bis zum Schlüpfen der Eier in den Kontrollen. Beurteilt wird:The test temperature is 25 to 27 ° C. The observation period extends until the eggs hatch in the controls. The following is assessed:

  • 1. wöchentlich die Mortalität1. weekly mortality
  • 2. Häutung zum Adulten und Registrierung etwaiger Mißbildungen2. Molting for adults and registration of any malformations
  • 3. Eiablage3. Egg laying
  • 4. Eischlupf4. Egg hatching

In diesem Versuch lag die mortale Dosis der Verbindung Nr. 25 bei 25 ppm, bei der Vergleichsverbindung A keine Wirkung zeigte. In this experiment, the mortal dose of Compound No. 25 was 25 ppm, showed no effect on the comparison compound A.  

Beispiel BExample B Zuchtversuch mit Aedes aegypti (Gelbfiebermücken)Breeding trial with Aedes aegypti (yellow fever mosquitoes)

Bei 25°C werden in einem 250 ml Plastikbecher 200 ml Leitungswasser mit der Wirkstoffaufbereitung versetzt und anschließend mit 20 bis 30 Moskito­ larven im dritten bis vierten Larvenstadium besetzt. Während der Versuchsdauer wird einmal mit einem gepulverten, käuflichen Zierfischfutter (Tetramin®) gefüttert. Beobachtet werden Verpuppung und Schlupf der Imagines. Dies erfolgt nach ca. 10 bis 12 Tagen.At 25 ° C in a 250 ml plastic cup, 200 ml of tap water the active ingredient preparation and then with 20 to 30 mosquitos Larvae are occupied in the third to fourth larval stage. During the trial period once with a powdered, commercially available ornamental fish food (Tetramin®) lined. Pupation and hatching are observed Imagines. This takes place after approx. 10 to 12 days.

Bei diesem Versuch lag die mortale Dosis der Verbindung 13 bei 0,01 ppm, die der Verbindung 19 bei 0,002 ppm, die der Verbindung 25 bei 0,02 ppm, und die Vergleichsverbindungen A und B zeigten bei 1 ppm keine Wirkung.In this experiment, the mortal dose of compound 13 was 0.01 ppm, that of compound 19 at 0.002 ppm, that of compound 25 at 0.02 ppm, and comparative compounds A and B showed no effect at 1 ppm.

Beispiel CExample C Entwicklungshemmung von Prodenia litura (Ägyptischer Baumwollwurm auf behandeltem Nährboden)Developmental inhibition of Prodenia litura (Egyptian cotton worm on treated medium)

Ein 250 ml Plastikbecher wird mit ca. 100 ml des Standard-Nährbodens angefüllt, der mit einer flüssigen Wirkstoffaufbereitung sorgfältig durchmischt ist. Bei der Versuchstemperatur von 25 bis 26°C werden je Konzentration mindestens 2 Becher angesetzt, von denen jeder mit 5 Raupen im dritten Larvenstadium (Länge ca. 10 bis 12 mm) besetzt wird. Die Gefäße werden mit perforierten, transparenten Deckeln verschlossen und bis zum Schlupf der Falter beobachtet.A 250 ml plastic beaker comes with approximately 100 ml of the standard culture medium filled that carefully with a liquid preparation of active ingredient is mixed. At the test temperature of 25 to 26 ° C each Concentration at least 2 cups, each with 5 caterpillars is occupied in the third larval stage (length approx. 10 to 12 mm). The vessels are closed with perforated, transparent lids and until Hatchling of the moths observed.

Bei diesem Versuch lag die mortale Dosis der Verbindung 19 bei 0,04 ppm, die der Verbindung 22 bei 0,1 ppm, die der Verbindung 24 bei 0,01 ppm und die Vergleichsverbindungen A und B zeigten bei 1 ppm keine Wirkung.In this experiment, the mortal dose of compound 19 was 0.04 ppm, that of compound 22 at 0.1 ppm, that of compound 24 at 0.01 ppm and the comparison compounds A and B showed no effect at 1 ppm.

Beispiel DExample D Zuchtversuch von Musca domestica (Stubenfliegen)Breeding trial of Musca domestica (houseflies)

Der Versuch wird in 100 ml Bechern durchgeführt. Man füllt 25 cm³ einer trockenen Futtermischung in die Becher, gibt den Wirkstoff mit 25 ml einer Milch-Zucker-Lösung zu und mischt durch. Danach belegt man jeden Becher mit ca. 30 Larven im ersten Larvenstadium. Die Becher werden mit transparenten, gelochten Deckeln verschlossen. Der Versuch erstreckt sich bis zum Schlüpfen der Fliegen. The test is carried out in 100 ml beakers. You fill 25 cc one dry feed mixture in the cup, gives the active ingredient with 25 ml Add milk-sugar solution and mix. Then you cover each cup with approx. 30 larvae in the first larval stage. The cups come with transparent, perforated lids closed. The experiment extends until the flies hatch.  

Bei diesem Versuch lag die mortale Dosis der Verbindung 22 bei 4 ppm, die der Vergleichsverbindung B bei 20 ppm und Vergleichsverbindung A zeigte bei 50 ppm keine Wirkung.In this experiment, the mortal dose of compound 22 was 4 ppm, the of comparative compound B at 20 ppm and comparative compound A no effect at 50 ppm.

Beispiel EExample E Tetranychus telarius (Spinnmilbe), Kontaktwirkung, SpritzversuchTetranychus telarius (spider mite), contact effect, spray test

Getopfte Buschbohnen, die das erste Folgeblattpaar entwickelt haben und einen starken Besatz aller Stadien der Spinnmilbe Tetranychus telarius tragen, werden in der Spritzkabine mit der wäßrigen Wirkstoffaufbereitung tropfnaß gespritzt. Die Pflanzen kommen dazu auf einen Drehteller und werden von allen Seiten mit 50 ml Spritzbrühe besprüht. Der Sprühvorgang dauert ca. 22 Sekunden. Nach 8 Tagen werden die Pflanzen auf lebende Spinnmilben untersucht.Potted bush beans that developed the first pair of foliage and a strong population of all stages of the spider mite Tetranychus telarius wear, are in the spray booth with the aqueous active ingredient preparation sprayed soaking wet. The plants come on a turntable and are sprayed with 50 ml spray liquid from all sides. The spraying process takes about 22 seconds. After 8 days, the plants are alive Spider mites examined.

In diesem Versuch lag die mortale Dosis der Verbindung 19 bei 0,02 Gew.-%. Die Vergleichsverbindungen A und B zeigten bei 0,1 Gew.-% keine Wirkung.In this experiment, the mortal dose of compound 19 was 0.02% by weight. The comparison compounds A and B showed no effect at 0.1% by weight.

Beispiel FExample F Tetranychus telarius (Spinnmilbe), Kontaktwirkung, ResidualwirkungTetranychus telarius (spider mite), contact effect, residual effect

Getopfte Buschbohnen, die das zweite Folgeblattpaar zeigen, werden in der Spritzkabine mit der wäßrigen Wirkstoffaufbereitung tropfnaß gespritzt. Die Pflanzen kommen dazu auf den Drehteller und werden von allen Seiten mit insgesamt 50 ml Spritzbrühe besprüht. Der Spritzvorgang dauert ca. 22 Sekunden. Nach 24 Stunden infiziert man die Pflanzen mit Blattstücken, die stark mit Spinnmilben besetzt sind. Nach 12 Tagen beurteilt man den Befall der Pflanzen.Potted bush beans that show the second pair of foliage are in the Spray booth sprayed to runoff point with the aqueous active ingredient preparation. The plants come on the turntable and are from all sides sprayed with a total of 50 ml of spray mixture. The spraying process takes approx. 22 seconds. After 24 hours you infect the plants with pieces of leaf, that are heavily infested with spider mites. After 12 days you assess the Infestation of the plants.

In diesem Versuch lag die mortale Dosis der Verbindung 19 bei 0,04 Gew.-%. Die Vergleichsverbindungen A und B zeigten bei 0,1 Gew.-% keine Wirkung.In this experiment, the mortal dose of compound 19 was 0.04% by weight. The comparison compounds A and B showed no effect at 0.1% by weight.

Claims (6)

1. N-Benzoyl-N′-[4-(pyrazol-1-yl)-phenyl]-harnstoffe der allgemeinen Formel I in der die Substituenten folgende Bedeutung haben:
R¹ Wasserstoff oder Halogen,
R² Halogen,
R³, R⁴ Wasserstoff oder Halogen,
R⁵, R⁶, R⁷ Wasserstoff, Halogen, C₁-C₈-Alkyl oder C₁-C₄-Halogenalkyl.1. N-Benzoyl-N '- [4- (pyrazol-1-yl) phenyl] ureas of the general formula I in which the substituents have the following meaning:
R¹ is hydrogen or halogen,
R² halogen,
R³, R⁴ are hydrogen or halogen,
R⁵, R⁶, R⁷ are hydrogen, halogen, C₁-C₈-alkyl or C₁-C₄-haloalkyl. 2. N-Benzoyl-N′-[4-(pyrazol-1-yl)-phenyl]-harnstoffe der allgemeinen Formel I nach Anspruch 1, in der die Substituenten folgende Bedeutung haben
R¹ Wasserstoff, Fluor oder Chlor,
R² Fluor oder Chlor,
R³, R⁴ Wasserstoff oder Chlor,
R⁵, R⁷ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl oder Trifluormethyl,
R⁶ Wasserstoff, Chlor, Brom oder Methyl.2. N-Benzoyl-N '- [4- (pyrazol-1-yl) phenyl] ureas of the general formula I according to claim 1, in which the substituents have the following meaning
R¹ is hydrogen, fluorine or chlorine,
R² fluorine or chlorine,
R³, R⁴ are hydrogen or chlorine,
R⁵, R⁷ are hydrogen, C₁-C₄-alkyl or trifluoromethyl,
R⁶ is hydrogen, chlorine, bromine or methyl. 3. Verfahren zur Herstellung von N-Benzoyl-N′-[4-(pyrazol-1-yl)-phenyl]-harnstoffen der allgemeinen Formel I gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
  • a) ein Benzoylisocyanat der allgemeinen Formel II mit einem 4-(Pyrazol-1-yl)-anilin der allgemeinen Formel III oder
  • b) ein Benzamid der allgemeinen Formel IV mit einem 4-(Pyrazol-1-yl)-phenylisocyanat der allgemeinen Formel V in an sich bekannter Weise umsetzt.
3. A process for the preparation of N-benzoyl-N '- [4- (pyrazol-1-yl) phenyl] ureas of the general formula I according to claim 1, characterized in that
  • a) a benzoyl isocyanate of the general formula II with a 4- (pyrazol-1-yl) aniline of the general formula III or
  • b) a benzamide of the general formula IV with a 4- (pyrazol-1-yl) phenyl isocyanate of the general formula V implemented in a manner known per se.
4. Schädlingsbekämpfungsmittel, enthaltend einen N-Benzoyl-N′-[4-(pyrazol-1-yl)-phenyl]-harnstoff der Formel I gemäß Anspruch 1 neben üblichen Trägerstoffen.4. Pesticide containing an N-benzoyl-N '- [4- (pyrazol-1-yl) phenyl] urea of formula I according to claim 1 in addition usual carriers. 5. Schädlingsbekämpfungsmittel gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß es 0,1 bis 95 Gew.-% eines N-Benzoyl-N′-[4-(pyrazol-1-yl)-phenyl]-harnstoffes I enthält.5. pesticide according to claim 4, characterized in that it is 0.1 to 95 wt .-% of an N-benzoyl-N '- [4- (pyrazol-1-yl) phenyl] urea I contains. 6. Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Schädlinge und/oder die von Schädlingen freizuhaltenden Flächen und/oder Räume mit einer für Schädlinge wirksamen Menge eines N-Benzoyl-N′-[4-(pyrazol-1-yl)-phenyl]-harnstoffes der Formel I gemäß Anspruch 1 behandelt.6. A method for controlling pests, characterized in that the pests and / or those to be kept free from pests Areas and / or rooms with an effective amount for pests N-Benzoyl-N '- [4- (pyrazol-1-yl) phenyl] urea of the formula I according to Claim 1 treated.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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US4950678A (en) * 1986-03-18 1990-08-21 Sandoz Ltd. Substituted N-(heterocyclic-substituted phenyl)-N'-benzylureas
US6911416B2 (en) 2000-05-12 2005-06-28 Bayer Aktiengesellschaft Substituted N-benzoyl-n′(tetrazolylphenyl)-ureas and their use as pest control agents

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