DE3524519A1

DE3524519A1 - Farbstoffe fuer die waermeempfindliche sublimations-transferaufzeichnung

Info

Publication number: DE3524519A1
Application number: DE19853524519
Authority: DE
Inventors: Shuichi Saitama Maeda; Yukichi Sagamihara Kanagawa Murata; Toshio Yokohama Kanagawa Niwa
Original assignee: Mitsubishi Chemical Industries Ltd
Current assignee: Mitsubishi Chemical Corp
Priority date: 1984-07-11
Filing date: 1985-07-09
Publication date: 1986-01-16
Also published as: FR2567532A1; DE3524519C2; FR2567532B1; US4829047A; GB2161824A; GB8517439D0; GB2161824B

Abstract

1 Gegenstand der Erfindung sind Farbstoffe für die Transfer-Aufzeichnung unter Einwirkung von Wärme der allgemeinen Formel I (I) in der die Reste B, Z[hoch]1, Z[hoch]2 und K die im Patentanspruch angegebenen Bedeutungen haben. Die Farbstoffe der Erfindung zeigen gute Sublimierbarkeit, erleiden keine thermische Zersetzung, sind lichtbeständig, leicht zu synthetisieren und können bei der Herstellung von Druckfarbe leicht und gleichmäßig gelöst oder dispergiert werden.

Description

Auf der Suche nach Verfahren für die Farbaufzeichnung bei Faksimilegeräten, Kopiermaschinen und Fernsehgeräten wurden Farbaufzeichnungstechniken durch Elektronenphotographie, Tintenstrahlprozeß, wärmeempfindliche Übertragung usw. untersucht.

Die Transferaufzeichnungsverfahren unter Anwendung von Wärme werden als vorteilhafter angesehen als die anderen Verfahren, weil der Betrieb und die Wartung der dafür verwendeten Vorrichtung einfacher ist und die Vorrichtung sowie Ersatzteile billiger sind. Das Transferverfahren unter Anwendung von Wärme kann grob in zwei Verfahren unterteilt werden. Das eine ist ein Schmelztransfer-Verfahren, bei dem ein Transferblatt erhitzt wird, das eine auf einem Träger erzeugte, bei Erwärmung schmelzende Schicht aus Druckfarbe aufweist, durch einen Heizkopf erwärmt wird, so daß die Druckfarbe schmilzt und dadurch eine Transfer-Übertragung auf einen Übertragungskörper stattfindet. Das zweite Verfahren ist ein Sublimations-Transferverfahren, bei dem ein Transferblatt mit einer einen sublimierbaren Farbstoff enthaltenden, auf einem Träger erzeugten Schicht aus Druckfarbe erhitzt wird, wobei der Farbstoff sublimiert und eine Transfer-Aufzeichnung auf einem Aufzeichnungskörper erfolgt.

Das Sublimations-Verfahren wird im Hinblick auf die Aufzeichnung vollständiger Farben als günstig angesehen, da die Steuerung der zu sublimierenden und transferierenden Farbstoffmenge durch Einstellung der an den Heizkopf abgegebenen Energie und damit die Farbabstufung leicht möglich ist.

Allgemein wird die volle Farb-Aufzeichnung unter Verwendung von drei Farben-Farbstoffen durchgeführt, nämlich ein Cyan-, ein Magenta- und ein gelber Farbstoff. Manchmal wird noch ein vierter Farbstoff verwendet, d.h. die genannten drei Farbstoffe plus ein schwarzer Farbstoff. Um eine vollständige Farbaufzeichnung mit guter Farbreproduzierbarkeit zu erhalten, müssen jedoch die folgenden Anforderungen erfüllt sein: Die betreffenden Farbstoffe müssen unter den Betriebsbedingungen des wärmeempfindlichen Aufzeichnungskopfes leicht sublimierbar sein; sie dürfen keine thermische Zersetzung unter den Betriebsbedingungen des wärmeempfindlichen Aufzeichnungskopfes erleiden; sie müssen die für die Farbreproduktion bevorzugten Farbtöne aufweisen, große molekulare Absorptionskoeffizienten haben, gegen Licht, Feuchtigkeit und chemische Stoffe stabil sein, leicht zu synthetisieren sein und hervorragende Verträglichkeit mit den Tinten besitzen.

Die bekannten Cyan-Farbstoffe erfüllen diese Forderungen nicht in ausreichendem Maße.

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue Cyan-Farbstoffe zu schaffen, die unter den Betriebsbedingungen des wärmeempfindlichen Aufzeichnungskopfes leicht sublimierbar sind, unter diesen Bedingungen keine thermische Zersetzung erleiden, gegen Licht stabil sind, leicht zu synthetisieren sind und sich bei der Herstellung einer Druckfarbe mit hoher Konzentration leicht und gleichmäßig lösen oder dispergieren lassen.

Diese Aufgabe wird durch die Erfindung gelöst.

Gegenstand der Erfindung ist somit ein Farbstoff für die wärmeempfindliche Transferaufzeichnung der allgemeinen Formel I ..... [I] in der der Rest B einen der Reste n

oder bedeutet,

die Reste Z[hoch]1 und Z[hoch]2 jeweils ein Wasserstoffatom, einen gegebenenfalls durch Fluor substituierten Alkylrest, einen Alkoxyrest, ein Halogenatom oder den Rest -NHB darstellen,

der Rest K einen der Reste n

oder bedeutet, die Reste R[hoch]1, R[hoch]2, R[hoch]6 und R[hoch]7 jeweils ein Wasserstoffatom, einen gegebenenfalls substituierten C[tief]1-C[tief]8-Alkylrest, eine gegebenenfalls substituierte Vinyl-, Allyl- oder Arylgruppe darstellen,

die Reste R[hoch]3, R[hoch]4 und R[hoch]5 jeweils ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeuten,

der Rest X ein Wasserstoffatom, einen gegebenenfalls durch Fluor substituierten Alkylrest, einen Alkoxy-, Formylamino-, gegebenenfalls durch Fluor substituierten Alkylcarbonylamino-, einen Arylcarbonylaminorest oder ein Halogenatom bedeutet, und

der Rest Y ein Wasserstoffatom, einen gegebenenfalls durch Fluor substituierten Alkylrest, einen Alkoxyrest oder ein Halogenatom darstellt.

Von den Farbstoffen zur Transfer-Aufzeichnung unter Anwendung von Wärme der vorstehenden allgemeinen Formel I sind diejenigen der nachstehenden allgemeinen Formeln II bis IX bevorzugt.

..... [II]

in der der Rest X[hoch]1 ein Wasserstoffatom, eine Methyl-, Methoxy-, Formylamino-, Acetylamino- oder Propionylaminogruppe, ein Chlor-, Brom-, Jod- oder Fluoratom bedeutet, der Rest Y[hoch]1 ein Wasserstoffatom, eine Methoxy- oder Äthoxygruppe, ein Chlor-, Brom-, Jod- oder Fluoratom oder eine Methylgruppe darstellt, und die Reste R[hoch]8, R[hoch]9 und R[hoch]10 jeweils ein Wasserstoffatom, einen gegebenenfalls substituierten C[tief]1-C[tief]8-Alkylrest, eine Allylgruppe oder einen Arylrest bedeuten.

..... [III]

in der die Reste X, Y, R[hoch]9 und R[hoch]10 die vorstehend angegebenen Bedeutungen haben,

der Rest B[hoch]1 einen der Reste n

oder darstellt,

die Reste Z[hoch]3 und Z[hoch]4 jeweils ein Wasserstoffatom, einen gegebenenfalls durch Fluor substituierten Alkylrest, einen Alkoxyrest oder ein Halogenatom bedeuten, und

die Reste R[hoch]11 und R[hoch]12 jeweils einen gegebenenfalls substituierten C[tief]1-C[tief]8-Alkylrest oder einen Arylrest darstellen.

In der vorstehenden allgemeinen Formel III sind Beispiele für die Substituenten des substituierten Alkylrestes, Alkoxyreste, Hydroxylgruppen oder Arylreste. Besonders bevorzugt sind von den Farbstoffen der allgemeinen Formel III diejenigen, in denen die Reste X, Y, Z[hoch]3 und Z[hoch]4 Wasserstoffatome, Methyl-, Methoxy- oder Äthoxygruppen, Chlor- oder Bromatome oder Trifluormethylgruppen bedeuten,

die Reste R[hoch]9 und R[hoch]10 jeweils Wasserstoffatome, Hydroxyalkyl-, Aralkyl- oder C[tief]1-C[tief]6-Alkylreste darstellen,

der Rest B[hoch]1 einen der Reste n

oder

bedeutet, und

die Reste R[hoch]11 und R[hoch]12 jeweils C[tief]1-C[tief]4-Alkylreste darstellen.

..... [IV]

in der die Reste X, Y, R[hoch]8, R[hoch]9 und R[hoch]10 wie vorstehend definiert sind, und

die Reste Z[hoch]5 und Z[hoch]6 jeweils gegebenenfalls mit Fluor substituierte Alkylreste, Alkoxyreste oder Halogenatome bedeuten.

In der vorstehenden allgemeinen Formel IV sind Beispiele für die Substituenten der substituierten Alkylreste, die durch R[hoch]8, R[hoch]9 und R[hoch]10 wiedergegeben werden, Alkoxy-, Alkoxyalkoxy-, Aryl-, Aryloxy-, Tetrahydrofurfuryl-, Alkylcarbonyloxy-, Alkoxycarbonyl- und Alkoxycarbonyloxyreste, Hydroxyl- und Cyanogruppen und Halogenatome. Von den Farbstoffen der allgemeinen Formel IV sind diejenigen besonders bevorzugt, in denen die Reste X und Y jeweils Wasserstoffatome, Methyl-, Methoxy- oder Äthoxygruppen, Chlor- oder Bromatome oder Trifluormethylgruppen bedeuten,

die Reste Z[hoch]5 und Z[hoch]6 jeweils Methyl-, Methoxy- oder Äthoxygruppen, Chlor- oder Bromatome oder Trifluormethylgruppen darstellen,

der Rest R[hoch]8 einen C[tief]1-C[tief]6-Alkylrest, eine Trifluormethyl-, Perfluoräthyl- oder Perfluorpropylgruppe bedeutet, und

die Reste R[hoch]9 und R[hoch]10 jeweils Wasserstoffatome, Hydroxyalkyl-, Aralkyl- oder C[tief]1-C[tief]6-Alkylreste darstellen.

..... [V] in der die Reste Z[hoch]1 und Z[hoch]2 wie vorstehend definiert sind,

der Rest B[hoch]2 einen der Reste n

oder bedeutet,

der Rest K[hoch]1 einen der Reste n

oder darstellt, und

die Reste R[hoch]13, R[hoch]14 und R[hoch]15 jeweils gegebenenfalls substituierte C[tief]1-C[tief]8-Alkylreste bedeuten.

In der vorstehenden allgemeinen Formel V sind Beispiele für die Substituenten des substituierten Alkylrestes, der durch die Reste R[hoch]13, R[hoch]14 und R[hoch]15 wiedergegeben wird, Halogenatome,

Vinylgruppen, Alkoxyreste usw. Von den Farbstoffen der allgemeinen Formel V sind diejenigen besonders bevorzugt, in denen der Rest B[hoch]2 einen der Reste n

oder bedeutet,

die Reste Z[hoch]1 und Z[hoch]2 jeweils ein Wasserstoffatom, eine Methyl-, Trifluormethyl- oder Methoxygruppe, ein Chlor- oder Bromatom oder einen der Reste n

oder darstellt,

der Rest K[hoch]1 einen der Reste n

oder bedeutet,

die Reste R[hoch]13, R[hoch]14 und R[hoch]15 jeweils einen C[tief]1-C[tief]6-Alkylrest, eine Trifluormethyl-, Perfluoräthyl- oder Perfluorpropyl- gruppe darstellen,

die Reste R[hoch]3, R[hoch]4 und R[hoch]5 jeweils ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeuten, und

die Reste X und Y jeweils ein Wasserstoffatom, eine Methyl-, Trifluormethyl-, Methoxy- oder Äthoxygruppe, ein Chlor- oder Bromatom bedeuten.

..... [VI]

in der die Reste B[hoch]2, X und Y wie vorstehend definiert sind,

der Rest B[hoch]3 die für den Rest B[hoch]2 angegebene Bedeutung hat, und

die Reste R[hoch]16 und R[hoch]17 jeweils Wasserstoffatome oder gegebenenfalls substituierte C[tief]1-C[tief]8-Alkylreste bedeuten.

In der vorstehenden allgemeinen Formel VI sind Beispiele für Substituenten der substituierten Alkylreste, die durch die Reste R[hoch]13, R[hoch]14, R[hoch]16 und R[hoch]17 wiedergegeben werden, Halogenatome, Alkoxyreste, Vinyl- und Hydroxylgruppen, Arylreste usw. Von den Farbstoffen der allgemeinen Formel VI sind diejenigen besonders bevorzugt, in denen die Reste X und Y jeweils Wasserstoffatome, Methyl-, Methoxy- oder Äthoxygruppen, Chlor- oder Bromatome oder Trifluormethylgruppen bedeuten,

die Reste R[hoch]16 und R[hoch]17 jeweils Wasserstoffatome, Hydroxyalkyl-, Aralkyl- oder C[tief]1-C[tief]6-Alkylreste darstellen,

die Reste B[hoch]2 und B[hoch]3 jeweils Reste der Formeln n

oder bedeuten, und die Reste R[hoch]13 und R[hoch]14 jeweils C[tief]1-C[tief]4-Alkylreste oder halogenierte Alkylreste bedeuten.

..... [VII]

in der die Reste X[hoch]1, Y[hoch]1, R[hoch]9 und R[hoch]10 wie vorstehend definiert sind, und

die Reste Z[hoch]7 und Z[hoch]8 jeweils Wasserstoffatome, gegebenenfalls durch Fluor substituierte Alkylreste, Alkoxyreste, Halogenatome oder Reste der Formel -NH-A-R[hoch]18 bedeuten, wobei der Rest R[hoch]18 eine gegebenenfalls substituierte Vinylgruppe darstellt und

der Rest A eine der Gruppen -CO- oder -COO- bedeutet.

..... [VIII]

in der die Reste X[hoch]1, Y[hoch]1 und A wie vorstehend definiert sind, die Reste Z[hoch]9 und Z[hoch]10 jeweils Wasserstoffatome, Methyl-, Trifluormethyl-, Methoxy- oder Äthoxygruppen, Chlor- oder Bromatome oder Reste der Formel -NH-A-R[hoch]19 bedeuten, wobei der Rest R[hoch]19 ein Wasserstoffatom, einen unverzweigten oder verzweigten C[tief]1-C[tief]8-Alkylrest, eine Allyl-, Vinyl- oder Methylvinylgruppe, einen C[tief]3-C[tief]8-Alkoxyalkyl-, Aralkyl-, Cyclohexyl-, Thienyl-, Trifluormethyl- oder Arylrest darstellt, und

R[hoch]20 und R[hoch]21 jeweils Wasserstoffatome, unverzweigte oder verzweigte C[tief]1-C[tief]8-Alkylreste, C[tief]3-C[tief]8-Alkoxyalkyl-, C[tief]2-C[tief]4-Hydroxyalkyl-, halogenierte C[tief]1-C[tief]8-Alkyl-, kleines Beta-Cyanäthyl-, Alkenyl-, Methylalkenyl- oder Tetrahydrofurfurylreste bedeuten.

..... [IX]

in der der Rest A wie vorstehend definiert ist,

die Reste X[hoch]2, Y[hoch]2, Z[hoch]11 und Z[hoch]12 jeweils Wasserstoffatome, Methyl- oder Methoxygruppen oder Chloratome bedeuten, und

die Reste R[hoch]22, R[hoch]23 und R[hoch]24 jeweils unverzweigte oder verzweigte C[tief]1-C[tief]8-Alkylreste oder Alkenylreste bedeuten.

Die Farbstoffe für die Transfer-Aufzeichnung unter Anwendung von Wärme der Erfindung können auch in Kombination eingesetzt werden.

Zum Beispiel können Gemische von Farbstoffen [A] der allgemeinen Formel X ..... [X]

in der die Reste R[hoch]25, R[hoch]26 und R[hoch]27 jeweils unverzweigte oder verzweigte C[tief]1-C[tief]8-Alkylreste bedeuten, und Farbstoffen [B] der allgemeinen Formel XI ..... [XI]

in der die Reste R[hoch]28, R[hoch]29 und R[hoch]30 jeweils unverzweigte oder verzweigte C[tief]1-C[tief]8-Alkylreste darstellen, verwendet werden.

In den vorstehenden allgemeinen Formeln X und XI sind bevorzugte Kombinationen diejenigen, in denen die Reste R[hoch]25 und R[hoch]28 jeweils unverzweigte oder verzweigte C[tief]1-C[tief]4-Alkylreste bedeuten, und

die Reste R[hoch]26, R[hoch]27, R[hoch]29 und R[hoch]30 jeweils unverzweigte C[tief]1-C[tief]4-

Alkylreste darstellen.

Insbesondere bevorzugt ist ein Gemisch aus einem Farbstoff der Formel mit einem Farbstoff der Formel

Das Mischverhältnis (Gewichtsverhältnis) dieser Farbstoffe ist günstigerweise derart, daß der erstgenannte 5 bis 95 % und der zweite 95 bis 5 %, insbesondere der erste 30 bis 70 % und der zweite 70 bis 30 % umfaßt.

Die Farbstoffe für die Transfer-Aufzeichnung unter Wärmeeinwirkung der allgemeinen Formel I können beispielsweise nach folgendem Verfahren erhalten werden.

Ein Phenol der allgemeinen Formel (a) ..... [a]

in der die Reste B, Z[hoch]1 und Z[hoch]2 wie vorstehend definiert sind,

und ein Anilin der allgemeinen Formel (b)

H[tief]2N - K (b)

in der der Rest K wie vorstehend definiert ist,

werden in Gegenwart von Silbernitrat erhitzt. Dabei wird ein Farbstoff der allgemeinen Formel I erhalten.

Zur Anwendung der Farbstoffe der allgemeinen Formel I im Sublimations-Transfer-Aufzeichnungsverfahren unter der Einwirkung von Wärme können diese zusammen mit einem Bindemittel in einem Medium gelöst oder in feinteiliger Form dispergiert werden. Die erhaltene Druckfarbe wird dann auf einen Träger aufgebracht und getrocknet. Dabei wird ein Transferblatt erhalten.

Als Bindemittel zur Herstellung der Druckfarbe eignen sich wasserlösliche Harze, wie Zellulose-, Acrylsäure- oder Stärkeharze, in organischen Lösungsmitteln lösliche Harze, wie Acrylharze, Methacrylharze, Polystyrol, Polycarbonate, Polysulfone, Polyäthersulfone und Äthylzellulose. Ein in organischen Lösungsmitteln lösliches Harz kann nicht nur als Lösung in einem organischen Lösungsmittel, sondern auch in Form einer wäßrigen Dispersion verwendet werden.

Beispiele für Medien zur Druckfarbenherstellung sind neben Wasser organische Lösungsmittel, z.B. Alkohole, wie Methanol, Isopropanol und Isobutanol, Äthylenglykoläther, wie Äthylenglykolmonomethyläther, und Äthylenglykolmonoäthyläther, aromatische Verbindungen, wie Toluol, Xylol und Chlorbenzol, Ester, wie Essigsäureäthylester und Essigsäurebutylester, Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon und Cyclohexanon, chlorierte Lösungsmittel, wie Methylenchlorid, Chloroform und Trichloräthylen, Äther, wie Tetrahydrofuran und Dioxan, sowie N,N-Dimethylformamid und N-Methylpyrrolidon.

Als Träger für die Druckfarbe zur Herstellung des Transferblattes eignet sich Seidenpapier, wie Löschpapier oder Pergaminpapier, sowie Kunststoff-Folien mit guter Wärmebeständigkeit, wie Polyester, Polyamide oder Polyimide. Die Dicke der Trägerfolie beträgt günstigerweise 3 bis 50 µm.

Das Aufbringen der Druckfarbe auf den Träger kann beispielsweise als umgekehrte Walzenbeschichtung, Gravurbeschichtung, Stabbeschichtung oder Luft-Doktorbeschichtung erfolgen. Die Dicke der aufgetragenen Druckfarbenschicht beträgt nach dem Trocknen günstigerweise 0,1 bis 5 µm (Yuji Harazaki, herausgegeben von Maki Shoten 1979, "Coating Method").

Da die Farbstoffe für die Transfer-Aufzeichnung der allgemeinen Formel I eine glänzende Cyan-Farbe aufweisen, eignen sie sich für die Erzeugung von Vollfarb-Aufzeichnungen mit guter Farbreproduzierbarkeit durch Kombination mit entsprechenden Magenta- und Gelb-Farbstoffen. Da sie außerdem leicht sublimieren und große molekulare Absorptionskoeffizienten besitzen, können Aufzeichnungen mit hoher Farbdichte in hoher Geschwindigkeit erhalten werden, ohne daß der Heizkopf zu stark belastet wird. Da sie schließlich auch gegen Wärme, Licht, Feuchtigkeit und chemische Einflüsse stabil sind, erleiden sie während der Transfer-Aufzeichnung keine thermische Zersetzung und das erhaltene Bild besitzt hervorragende Lagerfestigkeit. Schließlich zeigen die Farbstoffe der Erfindung gute Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln und Dispergierbarkeit in Wasser, so daß eine gleichmäßig gelöste oder dispergierte Druckfarbe in hoher Konzentration erzeugt werden kann. Bei Verwendung einer solchen Druckfarbe kann ein Transferblatt erhalten werden, auf dem der Farbstoff gleichmäßig und in hoher Konzentration aufgetragen ist. Somit werden bei Anwendung eines dadurch erhaltenen Transferblattes Aufzeichnungen mit großer Gleichmäßigkeit und Farbdichte erhalten.

Wenn ein Gemisch der Farbstoffe der vorstehenden allgemeinen Formeln X und XI verwendet wird, kann eine gleichmäßiger gelöste Druckfarbe in hoher Konzentration als bei einzelner Verwendung der betreffenden Farbstoffe erhalten werden, da sich diese Farbstoffe bei der Herstellung einer Druckfarbe mit hoher Konzentration oder bei einer Erhöhung des Verhältnisses zum Bindemittel nicht voneinander trennen. Die Anwendung einer solchen Druckfarbe ermöglicht die Herstellung eines Transferblattes, auf dem der Mischfarbstoff gleichmäßig in hoher Konzentration aufgebracht ist. Außerdem können bei Verwendung dieses Transferblattes Transferaufzeichnungen in Cyan-Farbe erhalten werden, die weder Ungleichheiten im Bild noch Abnutzungsflecken aufweisen.

Die Beispiele erläutern die Erfindung.

Beispiel 1

(i) Herstellung einer Druckfarbe

Vorstehender Farbstoff 10 g

Polysulfonharz[hoch]+ 10 g

Chlorbenzol 80 g

_____________________________________

Gesamt 100 g

[hoch]+UDEL P-1700 (Warenzeichen) von Nissan

Chemicals Industries, Ltd.

Das Gemisch aus den vorstehenden Bestandteilen wird in einem Anstrich-Konditioniergerät 10 Minuten zur Herstellung einer Druckfarbe behandelt. Der Farbstoff und das Harz sind vollständig gelöst, so daß eine Druckfarbe als gleichmäßige Lösung erhalten werden kann.

(ii) Herstellung eines Transferblattes

Vorstehend erhaltene Druckfarbe wird mit einem Stabbeschichter (RK Print Coat Instruments Co., Nr. 1) auf eine 15 µm dicke Polyimidfolie aufgebracht und an der Luft getrocknet.

Es wird ein Transferblatt erhalten.

(iii) Transfer-Aufzeichnung

Die mit der Druckfarbe beschichtete Oberfläche des vorstehend hergestellten Transferblattes wird mit einem Aufzeichnungskörper bedeckt und die Aufzeichnung wird unter den nachstehenden Bedingungen durchgeführt. Dabei wird eine gleichmäßig glänzende Cyan-farbene Aufzeichnung mit der hohen Farbdichte von 1,40 erhalten.

Aufzeichnungsbedingungen

Lineare Dichte von Hauptraster und

Unterraster: 4 Flecken/mm

Elektrische Leistung zur Aufzeich-

nung: 0,6 W/Fleck

Heizzeit des Kopfes: 10 m sek.

Der Aufzeichnungskörper wird durch Auftragen einer Flüssigkeit, die durch Vermischen von 10 g einer wäßrigen Dispersion von 34 Gewichtsprozent eines gesättigten Polyesters (Toyo Spinning Co., Ltd.; VILONAL MD-1200 (Warenzeichen)) und 1 g Siliciumdioxid (Nippon Silica Industry Co., Ltd.; Nipsil E220A (Warenzeichen)) hergestellt wurde, auf ein 200 µm dickes holzfreies Papierblatt unter Verwendung eines Stabbeschichters (RK Print Coat Instruments Co., Nr. 3) und anschließendes Trocknen hergestellt.

Die Farbdichte wurde unter Verwendung eines Densitometers Modell RD-514 von Macbeth Co., VStA (Filter: Feinblech Nr. 25) gemessen.

Mit der erhaltenen Aufzeichnung wird ein Lichtechtheitstest durchgeführt. Dazu wird ein Kohlenstoff-Lichtbogen-fade-o-meter (Suga Tester Co., Ltd.) mit einer Temperatur der schwarzen Platte von 63 +/- 2°C verwendet. Nach einer Belichtungszeit von 40 Stunden wird kaum eine Entfärbung oder Farbänderung festgestellt.

Der in diesem Beispiel eingesetzte Farbstoff wird folgendermaßen hergestellt:

3,0 g Acetamidophenol der Formel und 4,3 g einer Verbindung der folgenden Formel werden in 150 ml Äthanol eingebracht. Das Gemisch wird bei Raumtemperatur gerührt und dann tropfenweise mit einer Lösung von 3,4 g Silbernitrat in 15 ml Wasser versetzt. Hierauf werden 15 ml 28 % Ammoniakwasser und danach tropfenweise eine Lösung von 10,5 g Silbernitrat in 10 ml Wasser zugegeben. Die Umsetzung wird weitere 3 Stunden bei 30 bis 40°C fortgesetzt. Nach vollständiger Umsetzung wird das Gemisch mit Chloroform extrahiert, das Lösungsmittel abdestilliert und der Rückstand säulenchromatographisch gereinigt. Ausbeute: 5,2 g (80 %) gereinigter Indoanilin-Farbstoff der Formel

Der erhaltene Farbstoff schmilzt bei 128 bis 130°C und zeigt eine maximale Absorption (Chloroform) bei der Wellenlänge von 656 nm.

Beispiel 2

Herstellung des Farbstoffs, des Transferblattes und der Transfer-Aufzeichnung werden wie in Beispiel 1 durchgeführt, wobei jedoch der Farbstoff von Beispiel 1 durch die in nachstehender Tabelle I aufgeführten Farbstoffe ersetzt wird. Dabei werden Farbaufzeichnungen mit glänzender Cyan-Farbe und der in Tabelle I angegebenen Farbdichte erhalten.

Tabelle I

Beispiel 3

Die Herstellung der Druckfarbe, des Transferblattes und der Transfer-Aufzeichnung werden wie in Beispiel 1 durchgeführt, wobei jedoch statt des Farbstoffes von Beispiel 1 ein Farbstoff der folgenden Formel verwendet wird.

Dabei wird eine Farbaufzeichnung mit gleichmäßig glänzender Cyan-Farbe und der hohen Farbdichte von 1,40 erhalten.

Die Lichtechtheit der erhaltenen Aufzeichnung wird nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren geprüft. Es wird kaum Entfärbung oder Farbänderung nach 40 Stunden Belichtung festgestellt. Transferblatt und Aufzeichnung sind auch gegen Wärme und Feuchtigkeit beständig und zeigen hervorragende Lagerbarkeit im Dunkeln.

Der in diesem Beispiel verwendete Farbstoff wird wie folgt hergestellt:

150 ml Äthanol werden zu 3,7 g 2-Methylsulfonylaminophenol der Formel und 5,24 g einer Verbindung der Formel gegeben, das Gemisch wird bei Raumtemperatur gerührt und dann tropfenweise mit einer Lösung von 3,4 g Silbernitrat in 15 ml Wasser versetzt. Anschließend werden 15 ml 28 % Ammoniakwasser und dann tropfenweise eine Lösung von 10,5 g Silbernitrat in 10 ml Wasser zugegeben. Die Reaktion wird

3 Stunden bei 30 bis 40°C durchgeführt. Nach vollständiger Umsetzung wird das Produkt mit Chloroform extrahiert, das Lösungsmittel abdestilliert und der Rückstand säulenchromatographisch unter Verwendung von Chloroform gereinigt. Ausbeute: 5,27 g (76 %) gereinigter Indoanilin-Farbstoff der Formel:

Der erhaltene Farbstoff hat einen Schmelzpunkt von 135 bis 137°C und ein Absorptionsmaximum (Chloroform) bei der Wellenlänge von 640 nm.

Beispiel 4

Die Herstellung der Druckfarbe, des Transferblattes und der Transfer-Aufzeichnung wird nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren durchgeführt. Es werden jedoch statt des Farbstoffs von Beispiel 1 die in nachstehender Tabelle II angegebenen Farbstoffe eingesetzt. Dabei werden Farbaufzeichnungen mit glänzender Cyan-Farbe und der in Tabelle II angegebenen Farbdichte erhalten.

Die Ergebnisse der Lichtechtheitsprüfung der erhaltenen Aufzeichnungen und der Prüfung der Lagerfähigkeit des Transferblattes und der Aufzeichnung im Dunkeln zeigen ein gutes Ergebnis.

Tabelle II

Beispiel 5

Herstellung der Druckfarbe, des Transferblattes und der Transfer-Aufzeichnung werden wie in Beispiel 1 durchgeführt, wobei jedoch statt des Farbstoffes von Beispiel 1 ein Farbstoff der Formel verwendet wird. Es wird eine Farbaufzeichnung mit gleichmäßiger glänzender Cyan-Farbe und der hohen Farbdichte von 1,40 erhalten.

Die Lichtechtheit der erhaltenen Aufzeichnung wird nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren geprüft. Es wird kaum eine Entfärbung oder eine Farbänderung nach 40 Stunden Belichtung festgestellt. Transferblatt und Aufzeichnung sind beide beständig gegen Wärme und Feuchtigkeit und zeigen hervorragende Lagerbarkeit im Dunkeln.

Der in diesem Beispiel verwendete Farbstoff wird wie folgt hergestellt:

150 ml Äthanol werden zu 3,28 g 5-Methyl-2-acetamidophenol der Formel und 5,24 g Sulfatsalz einer Verbindung der folgenden Formel gegeben. Das Gemisch wird bei Raumtemperatur gerührt und dann tropfenweise mit einer Lösung von 3,4 g Silbernitrat in 15 ml Wasser versetzt. Hierauf werden 15 ml 28 % Ammoniakwasser und dann tropfenweise eine Lösung von 10,5 g Silbernitrat in 10 ml Wasser zugegeben. Die Umsetzung wird 3 Stunden bei 30 bis 40°C durchgeführt. Nach vollständiger Umsetzung wird das Gemisch mit Chloroform extrahiert, das Lösungsmittel abdestilliert und der Rückstand säulenchromatographisch unter Verwendung von Chloroform gereinigt. Ausbeute: 5,6 g (82 %) gereinigter Indoanilin-Farbstoff der Formel

Das Absorptionsmaximum des Farbstoffes liegt bei einer Wellenlänge von 637 nm (Chloroform).

Beispiel 6

Die Herstellung der Druckfarbe, des Transferblattes und der Transfer-Aufzeichnung erfolgt nach dem Verfahren von Beispiel 1, wobei jedoch statt des Farbstoffs von Beispiel 1 einer der in nachstehender Tabelle III aufgeführten Farbstoffe verwendet wird. Es werden Aufzeichnungen mit glänzender Cyan-Farbe und der in Tabelle III angegebenen Farbdichte erhalten.

Die Ergebnisse der Lichtechtheitsprüfung der erhaltenen Aufzeichnung und der Prüfung der Lagerfähigkeit von Transferblatt und Aufzeichnung im Dunkeln sind beide gut.

Tabelle III

Beispiel 7

Herstellung von Druckfarbe, Transferblatt und Transfer-Aufzeichnung werden nach dem Verfahren von Beispiel 1 durchgeführt, wobei jedoch anstelle des dort verwendeten Farbstoffes ein Farbstoff der Formel eingesetzt wird. Es wird eine Farbaufzeichnung mit gleichmäßig glänzender Cyan-Farbe und hoher Farbdichte von 1,25 erhalten.

Die Lichtechtheit wird nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren geprüft. Es wird kaum eine Entfärbung oder Farbänderung nach 40 Stunden Belichtung festgestellt. Farbblatt und Aufzeichnung sind außerdem beständig gegen Wärme und Feuchtigkeit und besitzen hervorragende Lagerbarkeit im Dunkeln.

Der in diesem Beispiel verwendete Farbstoff wird wie folgt hergestellt:

3,0 g 2-Acetamidophenol der Formel und 5,1 g Verbindung der folgenden Formel

werden in 200 ml Methanol eingebracht. Das Gemisch wird bei Raumtemperatur gerührt und dann tropfenweise mit einer Lösung von 3,4 g Silbernitrat in 15 ml Wasser versetzt. Anschließend werden 15 ml 28 % Ammoniakwasser und dann tropfenweise eine Lösung von 10,5 g Silbernitrat in 10 ml Wasser zugegeben. Die Umsetzung wird 3 Stunden bei 30 bis 40°C durchgeführt. Nach vollständiger Umsetzung wird das Gemisch mit Chloroform extrahiert, das Lösungsmittel abdestilliert und der Rückstand säulenchromatographisch mit Chloroform gereinigt. Ausbeute: 5,3 g (73 %) gereinigter Indoanilin-Farbstoff der Formel

Das Absorptionsmaximum des Farbstoffs liegt bei einer Wellenlänge von 652 nm (Chloroform).

Beispiel 8

Herstellung der Druckfarbe, des Transferblattes und der Transfer-Aufzeichnung erfolgen nach dem Verfahren von Beispiel 1. Es wird jedoch statt des dort benutzten Farbstoffes einer der in nachstehender Tabelle IV aufgeführten Farbstoffe eingesetzt. Es werden Farbaufzeichnungen mit glänzender Cyan-Farbe und der in Tabelle IV angegebenen Farbdichte erhalten.

Die Ergebnisse der Lichtechtheitsprüfung der erhaltenen Aufzeichnungen und der Prüfung von Transferblatt und Aufzeichnung auf Lagerfähigkeit im Dunkeln sind beide gut.

Tabelle IV

Beispiel 9

Herstellung von Druckfarbe, Transferblatt und Transfer-Aufzeichnung erfolgen nach dem Verfahren von Beispiel 1, wobei jedoch statt des in Beispiel 1 eingesetzten Farbstoffes ein Farbstoff der Formel verwendet wird. Es wird eine Farbaufzeichnung mit gleichmäßig glänzender Cyan-Farbe und der hohen Farbdichte von 1,30 erhalten.

Die Lichtechtheit der erhaltenen Aufzeichnung wird nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren geprüft. Es wird kaum eine Entfärbung oder Farbänderung nach 40 Stunden Belichtung festgestellt. Außerdem sind Transferblatt und Aufzeichnung beständig gegen Wärme und Feuchtigkeit und zeigen hervorragende Lagerbarkeit im Dunkeln.

Der in diesem Beispiel verwendete Farbstoff wird wie folgt hergestellt:

300 ml Äthanol werden zu 4,1 g 2,5-Bis-acetamidophenol der Formel und 5,3 g einer Verbindung der Formel gegeben. Das Gemisch wird bei Raumtemperatur gerührt und dann tropfenweise mit einer Lösung von 3,4 g Silbernitrat in 15 ml Wasser versetzt. Anschließend werden 15 ml 28 % Ammoniakwasser und dann tropfenweise eine Lösung von 10,5 g Silbernitrat in 10 ml Wasser zugegeben. Die Umsetzung wird 3 Stunden bei 30 bis 40°C durchgeführt. Nach vollständiger Umsetzung wird das Gemisch mit Chloroform extrahiert, das Lösungsmittel abdestilliert und der Rückstand säulenchromatographisch unter Verwendung von Chloroform gereinigt. Ausbeute: 5,7 g (78 %) gereinigter Indoanilin-Farbstoff der Formel

Das Massenspektrum des vorstehenden Farbstoffes zeigt m/e = 368 und sein Absorptionsmaximum liegt bei einer Wellenlänge von 634 nm (Chloroform).

Beispiel 10

Herstellung von Druckfarbe, Transferblatt und Transfer-Aufzeichnung erfolgen nach dem Verfahren von Beispiel 1, wobei jedoch der in Beispiel 1 verwendete Farbstoff durch einen der in nachstehender Tabelle V aufgeführten Farbstoffe ersetzt wird. Es werden Farbaufzeichnungen mit glänzender Cyan-Farbe und der in Tabelle V angegebenen Farbdichte erhalten.

Die Ergebnisse der Lichtechtheitsprüfung der Aufzeichnungen und der Prüfung von Transferblatt und Aufzeichnung auf Lagerbarkeit im Dunkeln sind beide gut.

Tabelle V

Beispiel 11

Herstellung von Druckfarbe, Transferblatt und Transfer-Aufzeichnung werden nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren durchgeführt, wobei jedoch anstelle des in Beispiel 1 verwendeten Farbstoffes ein Farbstoff der Formel eingesetzt wird. Dabei wird eine Farbaufzeichnung mit gleichmäßig glänzender Cyan-Farbe und der hohen Farbdichte von 1,40 erhalten.

Die Lichtechtheit der erhaltenen Aufzeichnung wird nach dem Verfahren von Beispiel 1 geprüft. Nach 40 Stunden Belichtung wird kaum eine Entfärbung oder Farbänderung festgestellt.

Der in diesem Beispiel verwendete Farbstoff wird wie folgt hergestellt:

3,1 g Phenolverbindung der Formel und 4,3 g einer Verbindung der Formel werden in 150 ml Äthanol eingebracht. Das Gemisch wird bei Raumtemperatur gerührt und dann tropfenweise mit einer Lösung von 3,4 g Silbernitrat in 15 ml Wasser versetzt. Anschließend werden 15 ml 28 % Ammoniakwasser und dann tropfenweise eine Lösung von 10,5 g Silbernitrat in 10 ml Wasser zugegeben. Die Umsetzung wird 3 Stunden bei 30 bis 40°C durchgeführt. Nach vollständiger Umsetzung wird das Gemisch mit Chloroform extrahiert, das Lösungsmittel abdestilliert und der Rückstand säulenchromatographisch unter Verwendung von Chloroform gereinigt. Es wird ein gereinigter Indoanilin-Farbstoff der Formel erhalten. Das Absorptionsmaximum des Farbstoffes liegt bei der Wellenlänge von 659 nm (Chloroform).

Beispiel 12

Die in Tabelle VI aufgeführten Indoanilin-Verbindungen werden nach dem Verfahren von Beispiel 11 hergestellt. Die Absorptionsmaxima sind ebenfalls in Tabelle VI angegeben.

Die Herstellung von Druckfarbe, Transferblatt und Transfer-Aufzeichnung wird nach dem Verfahren von Beispiel 1 durchgeführt, wobei jedoch anstelle des in Beispiel 1 verwendeten Farbstoffes eine der in Tabelle VI angegebenen Indoanilin-Verbindungen eingesetzt wird. Dabei werden Farbaufzeichnungen mit gleichmäßig glänzender Cyan-Farbe und der in Tabelle VI angegebenen Farbdichte erhalten.

Die Lichtechtheit der erhaltenen Aufzeichnungen wird nach dem Verfahren von Beispiel 1 geprüft. Es wird kaum eine Entfärbung oder Farbänderung festgestellt.

Tabelle VI

Beispiel 13

(i) Herstellung einer Druckfarbe [A[hoch]1] [B[hoch]1]

Mischverhältnis

Farbstoffgemisch [A[hoch]1] 7 g (50 %)

[B[hoch]1] 7 g (50 %)

Polysulfonharz

(UDEL P-1700) 10 g

Chlorbenzol 50 g

_______________________________________________________________

Gesamt 74 g

Das Gemisch aus den vorstehenden Bestandteilen wird zur Herstellung einer Druckfarbe 10 Minuten in einem Anstrich-Konditioniergerät behandelt. Dabei werden Farbstoff und Harz vollständig gelöst und eine Druckfarbe als gleichmäßige Lösung mit hoher Konzentration erhalten.

(ii) Herstellung eines Transferblattes

Vorstehend erhaltene Druckfarbe wird mit einem Stabbeschichter (RK Print Coat Instruments Co., Nr. 1) auf eine 15 µm dicke Polyimid-Folie aufgebracht und in heißer Luft von 60°C getrocknet. Dabei tritt keine Trennung des Farbstoffs auf und es wird ein gleichmäßig beschichtetes Transferblatt erhalten.

(iii) Transfer-Aufzeichnung

Die Transfer-Aufzeichnung erfolgt nach dem Verfahren von Beispiel 1, wobei das vorstehend hergestellte Transferblatt und der in Beispiel 1 beschriebene Aufzeichnungskörper verwendet werden. Es wird eine Farbaufzeichnung mit gleichmäßig glänzender Cyan-Farbe und der hohen Farbdichte von 1,80 ohne Unregelmäßigkeiten des Bildes erhalten.

Die Lichtechtheit wird wie in Beispiel 1 geprüft. Nach 40 Stunden Belichtung wird kaum Entfärbung oder Farbänderung festgestellt.

Vergleichsbeispiele 1 und 2

Nach dem in Beispiel 13 beschriebenen Verfahren werden Druckfarben hergestellt, wobei jedoch statt der 14 g des Farbstoffgemisches von Beispiel 13 14 g des Farbstoffs [A[hoch]1] allein (Vergleichsbeispiel 1) bzw. 14 g des Farbstoffs [B[hoch]1] allein (Vergleichsbeispiel 2) verwendet werden. In den erhaltenen Druckfarben verbleibt jeweils ein Teil des Farbstoffes ungelöst. Die Druckfarben werden auf einen Träger aufgebracht und getrocknet. Dabei erfolgt merkliche Abtrennung des Farbstoffes. Ein gleichmäßiges Transferblatt wird nicht erhalten. Unter Verwendung der erhaltenen Transferblätter wird eine Transfer-Aufzeichnung durchgeführt. Die erhaltenen Aufzeichnungen zeigen Unebenheiten des Bildes und erkennbare Abnutzungsflecken.

Beispiel 14

Die Herstellung von Druckfarbe, Transferblatt und Transfer-Aufzeichnung erfolgen wie in Beispiel 13 mit der Ausnahme, daß anstelle des in Beispiel 13 verwendeten Mischfarbstoffs einer der in Tabelle VII angegebenen Mischfarbstoffe verwendet wird. Es werden Druckfarben mit hoher Konzentration, gleichmäßig beschichtete Transferblätter ohne Trennung der Druckfarbe und Aufzeichnungen mit Cyan-Farbe mit den in Tabelle VII angegebenen hohen Farbdichten erhalten.

Tabelle VII

Beispiel 15

(i) Herstellung der Druckfarbe [A[hoch]2] [B[hoch]2]

Mischverhältnis

Farbstoffgemisch [A[hoch]2] 7 g (50 %)

[B[hoch]2] 7 g (50 %)

Zelluloseacetat[hoch]+ 10 g

Methyläthylketon 50 g

_______________________________________________________________

Gesamt 74 g

[hoch]+ L-30 (Warenzeichen) Daisel Ltd.

Das Gemisch aus den vorstehenden Bestandteilen wird zur Herstellung einer Druckfarbe 10 Minuten in einer Anstrich-Konditioniereinrichtung behandelt. Farbstoff und Harz lösen sich vollständig, so daß eine Druckfarbe in Form einer gleichmäßigen Lösung mit hoher Konzentration erhalten wird.

(ii) Herstellung eines Transferblattes

Vorstehend hergestellte Druckfarbe wird mit einem Stabbeschichter (RK Print Coat Instruments Co., Nr. 1) auf ein Löschpapierblatt aufgebracht und an heißer Luft von 60°C getrocknet. Es tritt keine Abscheidung des Farbstoffs auf und es wird ein gleichmäßig beschichtetes Transferblatt erhalten.

(iii) Transfer-Aufzeichnung

Die Transfer-Aufzeichnung erfolgt nach dem Verfahren von Beispiel 1, wobei das vorstehend hergestellte Transferblatt und der in Beispiel 1 beschriebene Aufzeichnungskörper verwendet wird. Es wird eine Farbaufzeichnung mit gleichmäßig glänzender Cyan-Farbe und einer hohen Farbdichte von 1,80 ohne Bildunebenheiten erhalten.

Vergleichsbeispiel 3 und 4

Nach dem Verfahren von Beispiel 15 werden Druckfarben hergestellt, wobei jedoch anstelle von 14 g des in Beispiel 15 verwendeten Mischfarbstoffes 14 g des Farbstoffs [A[hoch]2] allein (Vergleichsbeispiel 3) bzw. 14 g des Farbstoffs [B[hoch]2] allein (Vergleichsbeispiel 4) verwendet werden. Bei den erhaltenen Druckfarben zeigt sich deutliche Trennung des Farbstoffes und es werden ungleichmäßige Transferblätter erhalten. Unter Verwendung dieser Transferblätter werden Transfer-Aufzeichnungen durchgeführt. Die erhaltenen Aufzeichnungen zeigen ein ungleichmäßiges Bild und erkennbare Abnutzungsflecken.

Beispiel 16

(i) Herstellung einer Druckfarbe [A[hoch]3] [B[hoch]3]

Mischungsverhältnis

Farbstoffgemisch [A[hoch]3] 6 g (60 %)

[B[hoch]3] 4 g (40 %)

Äthylzellulose[hoch]+ 10 g

Methyläthylketon 50 g

___________________________________________________________________

Gesamt 70 g

[hoch]+ Hercules, Inc.

Das Gemisch aus den vorstehend genannten Bestandteilen wird zur Herstellung einer Druckfarbe 10 Minuten in einer Anstrich-Konditioniereinrichtung behandelt. Dabei werden Farbstoff und Harz vollständig gelöst und eine Druckfarbe als gleichmäßige Lösung mit hoher Konzentration erhalten.

(ii) Herstellung eines Transferblattes

Vorstehend erhaltene Druckfarbe wird mit einem Stabbeschichter (RK Print Coat Instruments Co., Nr. 1) auf ein Löschpapierblatt aufgebracht und in heißer Luft bei 60°C getrocknet. Es tritt keine Trennung des Farbstoffes ein und es wird ein gleichmäßig beschichtetes Transferblatt erhalten.

(iii) Transfer-Aufzeichnung

Die Transfer-Aufzeichnung wird wie in Beispiel 1 durchgeführt, wobei das vorstehend hergestellte Transferblatt und der in Beispiel 1 beschriebene Aufzeichnungskörper verwendet werden. Dabei wird eine Farbaufzeichnung mit gleichmäßig glänzender Cyan-Farbe und der hohen Farbdichte von 1,70 ohne Bildungleichmäßigkeiten erhalten.

Vergleichsbeispiele 5 und 6

Gemäß Beispiel 16 werden Druckfarben hergestellt, wobei jedoch anstelle von 10 g des in Beispiel 16 verwendeten Mischfarbstoffes 10 g Farbstoff [A[hoch]3] allein (Vergleichsbeispiel 5) bzw. 10 g Farbstoff [B[hoch]3] allein (Vergleichsbeispiel 6) verwendet werden. Die erhaltenen Druckfarben zeigen merkliche Trennung der Farbe und die erhaltenen Blätter sind ungleichmäßig. Unter Verwendung dieser Transferblätter werden Aufzeichnungen mit ungleichmäßigem Bild und erkennbaren Abriebflecken erhalten.

Claims

1. Farbstoff für die wärmeempfindliche Transferaufzeichnung der allgemeinen Formel I (I)

in der der Rest B einen der Reste n

oder

bedeutet,

der Rest K einen der Reste n

oder bedeutet,

die Reste R[hoch]1, R[hoch]2, R[hoch]6 und R[hoch]7 jeweils ein Wasserstoffatom, einen gegebenenfalls substituierten C[tief]1-C[tief]8-Alkylrest, eine gegebenenfalls substituierte Vinyl-, Allyl- oder Arylgruppe darstellen,

2. Farbstoff nach Anspruch 1 der allgemeinen Formel II (II)

in der der Rest X[hoch]1 ein Wasserstoffatom, eine Methyl-, Methoxy-, Formylamino-, Acetylamino- oder Propionylaminogruppe, ein Chlor-, Brom-, Jod- oder Fluoratom bedeutet,

der Rest Y[hoch]1 ein Wasserstoffatom, eine Methoxy- oder Äthoxygruppe, ein Chlor-, Brom-, Jod- oder Fluoratom oder eine Methylgruppe darstellt, und

die Reste R[hoch]8, R[hoch]9 und R[hoch]10 jeweils ein Wasserstoffatom, einen gegebenenfalls substituierten C[tief]1-C[tief]8-Alkylrest, eine Allylgruppe oder einen Arylrest bedeuten.

3. Farbstoff nach Anspruch 1 der allgemeinen Formel III (III)

in der der Rest X ein Wasserstoffatom, einen gegebenenfalls durch Fluor substituierten Alkylrest, einen Alkoxy-, Formylamino-, gegebenenfalls durch Fluor substituierten Alkylcarbonylamino- oder einen Arylcarbonylaminorest oder ein Halogenatom bedeutet,

die Reste Z[hoch]3, Z[hoch]4 und Y jeweils ein Wasserstoffatom, einen gegebenenfalls durch Fluor substituierten Alkylrest, einen Alkoxyrest oder ein Halogenatom darstellen,

die Reste R[hoch]9 und R[hoch]10 jeweils ein Wasserstoffatom, einen gegebenenfalls substituierten C[tief]1-C[tief]8-Alkylrest, eine Allylgruppe oder einen Arylrest bedeuten,

der Rest B[hoch]1 einen der Reste n

oder darstellt, und

die Reste R[hoch]11 und R[hoch]12 jeweils einen gegebenenfalls substituierten C[tief]1-C[tief]8-Alkylrest oder einen Arylrest bedeuten.

4. Farbstoff nach Anspruch 1 der allgemeinen Formel IV (IV)

in der X ein Wasserstoffatom, einen gegebenenfalls durch Fluor substituierten Alkylrest, einen Alkoxy-, Formylamino-, gegebenenfalls durch Fluor substituierten Alkylcarbonylamino- oder einen Arylcarbonylaminorest oder ein Halogenatom bedeutet,

der Rest Y ein Halogenatom, einen gegebenenfalls durch Fluor substituierten Alkylrest, einen Alkoxyrest oder ein Halogenatom darstellt,

die Reste Z[hoch]5 und Z[hoch]6 jeweils einen gegebenenfalls durch Fluor substituierten Alkylrest, einen Alkoxyrest oder ein Halogenatom darstellen, und

5. Farbstoff nach Anspruch 1 der allgemeinen Formel V (V)

in der der Rest B[hoch]2 einen der Reste n

oder bedeutet,

die Reste Z[hoch]1 und Z[hoch]2 jeweils ein Wasserstoffatom, einen gegebenenfalls durch Fluor substituierten Alkylrest, einen Alkoxyrest, ein Halogenatom oder den Rest -NHB[hoch]2 darstellen,

der Rest K[hoch]1 einen der Reste n

oder darstellt,

die Reste R[hoch]13, R[hoch]14 und R[hoch]15 jeweils einen gegebenenfalls substituierten C[tief]1-C[tief]8-Alkylrest darstellen,

der Rest X ein Wasserstoffatom, einen gegebenenfalls durch Fluor substituierten Alkylrest, einen Alkoxy-, Formylamino-, einen gegebenenfalls durch Fluor substituierten Alkylcarbonylamino- oder einen Arylcarbonylaminorest oder ein Halogenatom darstellt, und

der Rest Y ein Wasserstoffatom, einen gegebenenfalls durch Fluor substituierten Alkylrest, einen Alkoxyrest oder ein Halogenatom bedeutet.

6. Farbstoff nach Anspruch 1 der allgemeinen Formel VI (VI)

in der der Rest X ein Wasserstoffatom, einen gegebenenfalls durch Fluor substituierten Alkylrest, einen Alkoxy-, Formylamino-, einen gegebenenfalls durch Fluor substituierten Alkylcarbonylamino-, einen Arylcarbonylaminorest oder ein Halogenatom bedeutet,

der Rest Y ein Wasserstoffatom, einen gegebenenfalls durch Fluor substituierten Alkyl- oder einen Alkoxyrest oder ein Halogenatom darstellt,

die Reste R[hoch]16 und R[hoch]17 jeweils ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls substituierten C[tief]1-C[tief]8-Alkylrest bedeuten, die Reste B[hoch]2 und B[hoch]3 jeweils einen der Reste n

oder darstellen, und

die Reste R[hoch]13 und R[hoch]14 jeweils einen gegebenenfalls substituierten C[tief]1-C[tief]8-Alkylrest bedeuten.

7. Farbstoff nach Anspruch 1 der allgemeinen Formel VII (VII)

in der X[hoch]1 ein Wasserstoffatom, eine Methyl-, Methoxy-, Formylamino-, Acetylamino- oder Propionylaminogruppe, ein Chlor-, Brom-, Jod- oder Fluoratom bedeutet,

der Rest Y[hoch]1 ein Wasserstoffatom, eine Methoxy- oder Äthoxygruppe, ein Chlor-, Brom-, Jod- oder Fluoratom oder eine Methylgruppe darstellt,

der Rest A eine der Gruppen -CO- oder -COO- bedeutet,

der Rest R[hoch]18 eine gegebenenfalls substituierte Vinylgruppe darstellt,

die Reste R[hoch]9 und R[hoch]10 jeweils ein Wasserstoffatom, einen gegebenenfalls substituierten C[tief]1-C[tief]8-Alkylrest, eine Allylgruppe oder einen Arylrest darstellen, und

die Reste Z[hoch]7 und Z[hoch]8 jeweils ein Wasserstoffatom, einen gegebenenfalls durch Fluor substituierten Alkylrest, einen Alkoxyrest, ein Halogenatom oder einen Rest der Formel -NH-A-R[hoch]18 bedeuten.

8. Farbstoff nach Anspruch 1 der allgemeinen Formel VIII (VIII)

in der der Rest R[hoch]19 ein Wasserstoffatom, einen unverzweigten oder verzweigten C[tief]1-C[tief]8-Alkylrest, eine Alkyl-, Vinyl- oder Methylvinylgruppe, einen C[tief]3-C[tief]8-Alkoxyalkyl-, einen Aralkyl-, Cyclohexyl-, Thienyl-, Trifluormethyl- oder Arylrest bedeutet,

der Rest A eine der Gruppen -CO- oder -COO- darstellt,

der Rest Y[hoch]1 ein Wasserstoffatom, eine Methoxy- oder Äthoxygruppe, ein Chlor-, Brom-, Jod- oder Fluoratom oder eine Methylgruppe bedeutet,

die Reste Z[hoch]9 und Z[hoch]10 jeweils Wasserstoffatom, Methyl-, Trifluormethyl-, Methoxy- oder Äthoxygruppen, ein Chlor- oder Bromatom oder einen Rest der Formel -NH-A-R[hoch]19 bedeuten,

der Rest X[hoch]1 ein Wasserstoffatom, eine Methyl-, Methoxy-, Formylamino-, Acetylamino- oder Propionylaminogruppe, ein Chlor-, Brom-, Jod- oder Fluoratom darstellt, und

die Reste R[hoch]20 und R[hoch]21 jeweils ein Wasserstoffatom, einen unverzweigten oder verzweigten C[tief]1-C[tief]8-Alkylrest, einen C[tief]3-C[tief]8-Alkoxyalkylrest, einen C[tief]2-C[tief]4-Hydroxyalkylrest, halogenierten C[tief]1-C[tief]8-Alkylrest, eine kleines Beta-Cyanäthylgruppe, einen Alkenyl- oder Methylalkenylrest oder eine Tetrahydrofurfurylgruppe bedeuten.

9. Farbstoff nach Anspruch 1 der allgemeinen Formel IX (IX) in der die Reste R[hoch]22, R[hoch]23 und R[hoch]24 jeweils einen unverzweigten oder verzweigten C[tief]1-C[tief]8-Alkylrest oder einen Alkenylrest bedeuten,

der Rest A eine der Gruppen -CO- oder -COO- darstellt, und

die Reste X[hoch]2, Y[hoch]2, Z[hoch]11 und Z[hoch]12 jeweils ein Wasserstoffatom, eine Methyl- oder Methoxygruppe oder ein Chloratom darstellen.

10. Farbstoffgemisch für die wärmeempfindliche Transferaufzeichnung, umfassend einen Farbstoff [A] der allgemeinen Formel X (X)

in der R[hoch]25, R[hoch]26 und R[hoch]27 jeweils unverzweigte oder verzweigte C[tief]1-C[tief]8-Alkylreste bedeuten, und einen Farbstoff [B] der allgemeinen Formel XI (XI)

in der die Reste R[hoch]28, R[hoch]29 und R[hoch]30 jeweils einen unverzweigten oder verzweigten C[tief]1-C[tief]8-Alkylrest darstellen.

11. Farbstoffgemisch nach Anspruch 10, in dem der Farbstoff [A] in einer Menge von 5 bis 95 Gewichtsprozent und der Farbstoff [B] in einer Menge von 95 bis 5 Gewichtsprozent enthalten ist.

12. Farbstoffgemisch nach Anspruch 10, wobei die Reste R[hoch]25 und R[hoch]28 jeweils einen unverzweigten oder verzweigten C[tief]1-C[tief]4-Alkylrest bedeuten und die Reste R[hoch]26, R[hoch]27, R[hoch]29 und R[hoch]30 jeweils einen unverzweigten C[tief]1-C[tief]4-Alkylrest darstellen.

13. Farbstoffgemisch nach Anspruch 10, umfassend einen Farbstoff der Formel und einen Farbstoff der Formel