DE4039923A1 - Verwendung von anthrachinonfarbstoffen fuer den thermotransferdruck - Google Patents
Verwendung von anthrachinonfarbstoffen fuer den thermotransferdruckInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Anthrachinonfarbstoffen
der allgemeinen Formel I
für den Thermotransferdruck, in der die Variablen folgende Bedeutung
haben:
der Ring A bis zu zwei der folgenden Substituenten tragen kann: Chlor, Brom, Hydroxy, Mercapto, Amino oder C₁-C₈-Alkylamino;
R¹, R² Wasserstoff, Nitro-, Hydroxy-, Mercapto- oder Aminogruppen; C₁-C₂₀-Alkoxy-, -Alkylthio- oder -Alkylaminogruppen, deren C-Kette jeweils durch ein bis vier Sauerstoffatome unterbrochen sein kann und die folgende Substituenten tragen können: C₅-C₇-Cycloalkyl, Phenyl oder Phenoxy, die C₁-C₄-Alkyl oder -Alkoxy als Substituenten tragen können;
Phenoxy-, Phenylthio- oder Phenylaminogruppen, deren Phenylrest C₁-C₄-Alkyl oder -Alkoxy als Substituenten tragen kann;
R³ einen der Reste der allgemeinen Formeln IIa bis IIf
der Ring A bis zu zwei der folgenden Substituenten tragen kann: Chlor, Brom, Hydroxy, Mercapto, Amino oder C₁-C₈-Alkylamino;
R¹, R² Wasserstoff, Nitro-, Hydroxy-, Mercapto- oder Aminogruppen; C₁-C₂₀-Alkoxy-, -Alkylthio- oder -Alkylaminogruppen, deren C-Kette jeweils durch ein bis vier Sauerstoffatome unterbrochen sein kann und die folgende Substituenten tragen können: C₅-C₇-Cycloalkyl, Phenyl oder Phenoxy, die C₁-C₄-Alkyl oder -Alkoxy als Substituenten tragen können;
Phenoxy-, Phenylthio- oder Phenylaminogruppen, deren Phenylrest C₁-C₄-Alkyl oder -Alkoxy als Substituenten tragen kann;
R³ einen der Reste der allgemeinen Formeln IIa bis IIf
wobei die Substituenten folgende Bedeutung haben:
R⁴ Wasserstoff;
C₁-C₂₀-Alkyl- oder -Alkylthiogruppen, deren C-Kette jeweils durch ein bis vier Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbrochen sein kann und die folgende Substituenten tragen können: C₅-C₇-Cycloalkyl, Phenyl oder Phenoxy, die jeweils C₁-C₄-Alkyl oder -Alkoxy als Substituenten tragen können;
C₅-C₇-Cycloalkyl-, -Cycloalkylthiogruppen oder eine Phenylgruppe, die jeweils C₁-C₄-Alkyl oder -Alkoxy als Substituenten tragen können;
R⁵, R⁸ Wasserstoff;
die definitionsgemäßen Alkyl-, Cycloalkyl- oder Phenylgruppen R⁴;
R⁶, R⁷ die Reste R⁵ oder R⁸;
Alkoxycarbonylgruppen, deren C-Kette bis zu 20 C-Atome aufweisen kann und durch ein bis vier Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbrochen sein kann und die folgende Substituenten tragen können: C₅-C₇-Cycloalkyl, Phenyl oder Phenoxy, die jeweils C₁-C₄-Alkyl oder -Alkoxy als Substituenten tragen können;
C₅-C₇-Cycloalkyloxycarbonyl- oder Phenoxycarbonylgruppen, die jeweils C₁-C₄-Alkyl oder -Alkoxy als Substituenten tragen können;
X Wasserstoff oder eine Cyanogruppe,
sowie speziell ein Verfahren zur Übertragung dieser Anthrachinonfarbstoffe durch Diffusion von einem Träger auf ein mit Kunststoff beschichtetes Substrat mit Hilfe eines Thermokopfes.
R⁴ Wasserstoff;
C₁-C₂₀-Alkyl- oder -Alkylthiogruppen, deren C-Kette jeweils durch ein bis vier Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbrochen sein kann und die folgende Substituenten tragen können: C₅-C₇-Cycloalkyl, Phenyl oder Phenoxy, die jeweils C₁-C₄-Alkyl oder -Alkoxy als Substituenten tragen können;
C₅-C₇-Cycloalkyl-, -Cycloalkylthiogruppen oder eine Phenylgruppe, die jeweils C₁-C₄-Alkyl oder -Alkoxy als Substituenten tragen können;
R⁵, R⁸ Wasserstoff;
die definitionsgemäßen Alkyl-, Cycloalkyl- oder Phenylgruppen R⁴;
R⁶, R⁷ die Reste R⁵ oder R⁸;
Alkoxycarbonylgruppen, deren C-Kette bis zu 20 C-Atome aufweisen kann und durch ein bis vier Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbrochen sein kann und die folgende Substituenten tragen können: C₅-C₇-Cycloalkyl, Phenyl oder Phenoxy, die jeweils C₁-C₄-Alkyl oder -Alkoxy als Substituenten tragen können;
C₅-C₇-Cycloalkyloxycarbonyl- oder Phenoxycarbonylgruppen, die jeweils C₁-C₄-Alkyl oder -Alkoxy als Substituenten tragen können;
X Wasserstoff oder eine Cyanogruppe,
sowie speziell ein Verfahren zur Übertragung dieser Anthrachinonfarbstoffe durch Diffusion von einem Träger auf ein mit Kunststoff beschichtetes Substrat mit Hilfe eines Thermokopfes.
Die Technik des Thermotransferdrucks ist allgemein bekannt; als Wärmequelle
kommt neben Laser und IR-Lampe vor allem ein Thermokopf zur Anwendung,
mit dem kurze Heizimpulse der Dauer von Bruchteilen einer Sekunde
abgegeben werden können.
Bei dieser bevorzugten Ausführungsform des Thermotransferdrucks wird ein
Transferblatt, das den zu übertragenden Farbstoff zusammen mit einem oder
mehreren Bindemitteln, einem Trägermaterial und eventuell weiteren Hilfsmitteln
wie Trennmitteln oder kristallisationshemmenden Stoffen enthält,
von der Rückseite her durch den Thermokopf erhitzt. Dabei diffundiert der
Farbstoff aus dem Transferblatt in die Oberflächenbeschichtung des
Substrates, z. B. in die Kunststoffschicht eines beschichteten Papiers.
Der wesentliche Vorteil dieses Verfahrens besteht darin, daß über die an
den Thermokopf abzugebende Energie die übertragene Farbmenge und damit die
Farbabstufung gezielt gesteuert werden kann.
Beim Thermotransferdruck werden allgemein die drei subtraktiven Grundfarben
Gelb, Magenta und Cyan, gegebenenfalls zusätzlich Schwarz, verwendet,
wobei die eingesetzten Farbstoffe für eine optimale Farbaufzeichnung folgende
Eigenschaften aufweisen müssen: leichte thermische Transferierbarkeit,
geringe Neigung zur Migration innerhalb oder aus der Oberflächenbeschichtung
des Aufnahmemediums bei Raumtemperatur, hohe thermische und
photochemische Stabilität sowie Resistenz gegen Feuchtigkeit und Chemikalien,
keine Tendenz zur Kristallisation bei Lagerung des Transferblattes,
einen geeigneten Farbton für die subtraktive Farbmischung, einen
hohen molaren Absorptionskoeffizienten und leichte technische Zugänglichkeit.
Diese Anforderungen sind gleichzeitig nur sehr schwer zu erfüllen. Daher
entsprechen die meisten der für den Thermotransferdruck verwendeten Cyanfarbstoffe
nicht dem geforderten Eigenschaftsprofil. Dies trifft auch für
die aus den JP-A 2 27 948/1984, JP-A 53 563/1985 und DE-A 38 12 053 bekannten
und für den Thermotransferdruck empfohlenen 1,4-Diaminoanthrachinone
zu, die sich von den Verbindungen I durch die Art der Substituenten
in 2-Stellung unterscheiden.
Der Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, für den Thermotransferdruck
geeignete Cyanfarbstoffe zu finden, die dem geforderten Eigenschaftsprofil
näherkommen als die bisher verwendeten Farbstoffe.
Demgemäß wurde die Verwendung der eingangs definierten Anthrachinonfarbstoffe
I für den Thermotransferdruck gefunden.
Außerdem wurde ein Verfahren zur Übertragung von Anthrachinonfarbstoffen
durch Diffusion von einem Träger auf ein mit Kunststoff beschichtetes
Substrat mit Hilfe eines Thermokopfes gefunden, welches dadurch gekennzeichnet
ist, daß man hierfür einen Träger verwendet, auf dem sich ein
oder mehrere der Anthrachinonfarbstoffe I befinden.
Weiterhin wurde eine bevorzugte Ausführungsform dieses Verfahrens gefunden,
welche dadurch gekennzeichnet ist, daß man hierzu Farbstoffe der
Formel Ia
in der die Substituenten R¹ und X die eingangs definierte Bedeutung
besitzen und R2′ eine Aminogruppe oder C₁-C₈-Alkylaminogruppen bedeutet,
verwendet.
Die Anthrachinonfarbstoffe I selbst sind an sich bekannt oder nach
bekannten Methoden erhältlich (EP-A 56 492 und DE-A 34 26 093).
Der Ring A ist vorzugsweise unsubstituiert, kann aber auch bis zu zwei der
folgenden Substituenten tragen: Chlor, Brom, Mercapto sowie bevorzugt
Hydroxy und Amino, daneben C₁-C₈-Alkylamino wie Pentyl-, Hexyl-, Heptyl-
und Octylamino und vor allem C₁-C₄-Alkylamino wie Methyl-, Ethyl-,
Propyl-, Isopropyl- und Butylamino.
Als Reste R¹ oder R² eignen sich Nitro und Mercapto, besonders Wasserstoff
und ganz besonders Hydroxy und Amino.
Weiterhin geeignete Reste R¹ oder R² sind Alkoxy-, Alkylthio- und vor
allem Alkylaminogruppen, die bis zu 20, bevorzugt bis zu 8 C-Atome enthalten
und deren C-Kette zusätzlich durch Sauerstoffatome in Etherfunktion
unterbrochen sein kann; beispielsweise sind hier zu nennen (dabei bedeutet
Ph = Phenyl):
-O-CH₃, -O-C₂H₅, -O-C₃H₇, -O-CH(CH₃)-CH₃, -O-C₄H₉ und -O-C₆H₁₃;
-S-CH₃, -S-C₂H₅, -S-C₃H₇, -S-C₄H₉, -S-C₉H₁₉ und -S-(CH₂)₄-CH(C₄H₉)-C₅H₁₁;
-NH-CH₃, -NH-C₂H₅, -NH-C₃H₇, -NH-CH(CH₃)-CH₃, -NH-C₄H₉, -NH-C₅H₁₁,
-NH-C₆H₁₃ und -NH-C₈H₁₇;
-[(CH₂)₂-O]₂-CH₃, -[(CH₂)₂-O]₂-C₃H₇, -[(CH₂)₃-O]₃-C₄H₉, -[(CH₂)₂-O]₄-CH₃, -[(CH₂)₂-O]₂-Ph, -[(CH₂)₂-O]₃-Ph, -[(CH₂)₂-O]₃-Ph-3-CH₃, -[(CH₂)₂-CH(CH₃)-O]₂-C₂H₅, -[(C₂H₄)₂-O]₂-C₂H₅, -[(CH₂)₃-O]₄-C₆H₁₃, -[(CH₂)₂-O]₂-[(CH₂)₃-O]₂-C₂H₅ und -(CH₂)₃-O-(CH₂)₂-O-Ph; -S-(CH₂)₃-O-(CH₂)₄-CH(C₂H₅)-C₄H₉ und -S(CH₂)₃-O-(CH₂)₂-O-C₄H₉; -NH-(CH₂)₂-O-C₄H₉ und -NH-[(CH₂)₂-O]₂-C₂H₅.
-[(CH₂)₂-O]₂-CH₃, -[(CH₂)₂-O]₂-C₃H₇, -[(CH₂)₃-O]₃-C₄H₉, -[(CH₂)₂-O]₄-CH₃, -[(CH₂)₂-O]₂-Ph, -[(CH₂)₂-O]₃-Ph, -[(CH₂)₂-O]₃-Ph-3-CH₃, -[(CH₂)₂-CH(CH₃)-O]₂-C₂H₅, -[(C₂H₄)₂-O]₂-C₂H₅, -[(CH₂)₃-O]₄-C₆H₁₃, -[(CH₂)₂-O]₂-[(CH₂)₃-O]₂-C₂H₅ und -(CH₂)₃-O-(CH₂)₂-O-Ph; -S-(CH₂)₃-O-(CH₂)₄-CH(C₂H₅)-C₄H₉ und -S(CH₂)₃-O-(CH₂)₂-O-C₄H₉; -NH-(CH₂)₂-O-C₄H₉ und -NH-[(CH₂)₂-O]₂-C₂H₅.
Reste R¹ oder R² können außerdem Phenoxy-, Phenylthio- und Phenylaminogruppen
sein; als Beispiele seien genannt:
-O-Ph, -O-Ph-2-CH₃, -O-Ph-4-CH₃, -O-Ph-2-O-CH₃ und -O-Ph-4-O-CH₃;
-S-Ph, -S-Ph-2-CH₃, -S-Ph-4-CH₃, -S-Ph-2-O-CH₃ und -S-Ph-4-O-CH₃;
-NH-Ph, -NH-Ph-2-CH₃, -NH-Ph-4-CH₃, -NH-Ph-2-O-CH₃ und -NH-Ph-4-O-CH₃.
Als Rest R³ eignen sich neben den Oxdiazolderivaten der Formeln IIb und
IIc und den Triazolderivaten der Formel IIf besonders die Oxdiazolderivate
der Formel IIa, die Thiazolderivate der Formel IId und die Thiadiazolderivate
der Formel IIe.
Dabei sind geeignete Alkylreste R⁴ beispielsweise Methyl, Ethyl, Propyl,
Isopropyl, Butyl, Isobutyl, sec.-Butyl, tert.-Butyl, Pentyl, Isopentyl,
sec.-Pentyl, tert.-Pentyl, Hexyl, 2-Methylpentyl, Heptyl, Octyl, 2-Ethylhexyl,
Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Tridecyl, Tetradecyl, Pentadecyl,
Hexadecyl, Heptadecyl, Octadecyl, Nonadecyl, Eicosyl und verzweigte Reste
dieser Art.
Die C-Kette der genannten Alkylreste R⁴ kann durch Sauerstoffatome in
Etherfunktion unterbrochen sein. Beispiele hierfür sind neben den bereits
für die Reste R¹ oder R² aufgeführten Oxaalkylgruppen folgende Reste:
-(CH₂)₂-O-CH₃, -(CH₂)₂-O-C₂H₅, -(CH₂)₂-O-C₃H₇, -(CH₂)₂-O-C₄H₉,
-(CH₂)₃-O-CH₃, -(CH₂)₃-O-C₂H₅, -(CH₂)₃-O-C₃H₇, -(CH₂)₃-O-C₄H₉,
-CH₂-CH(CH₃)-O-CH₃, -CH₂-CH(CH₃)-O-C₂H₅, -CH₂-CH(CH₃)-O-C₃H₇,
-CH₂-CH(CH₃)-O-C₄H₉, -(CH₂)₄-O-CH₃, -(CH₂)₄-O-C₂H₅, -(CH₂)₄-O-C₄H₉,
-(CH₂)₄-O-CH₂-CH(C₂H₅)-C₄H₉, -(CH₂)₈-O-CH₃ und -(CH₂)₈-O-C₄H₉.
Weiterhin kommen als Rest R⁴ Alkylthiogruppen wie die für die Reste R¹
oder R² genannten Beispiele in Betracht.
Geeignete Cycloalkyl-, Cycloalkylthio- und Phenylgruppen R⁴ sind beispielsweise
(dabei bedeuten C₅H₉ = Cyclopentyl und C₆H₁₁ = Cyclohexyl):
-C₅H₉, -C₆H₁₁, -C₆H₁₀-4-CH₃ und -C₆H₁₀-4-O-C₂H₅;
-S-C₆H₁₁;
-Ph, -Ph-3-CH₃ und -Ph-4-CH₃.
-S-C₆H₁₁;
-Ph, -Ph-3-CH₃ und -Ph-4-CH₃.
Als Reste R⁵, R⁸, R⁶ oder R⁷ kommen neben den für R⁴ genannten Cycloalkyl-
und Phenylgruppen vor allem die dort ebenfalls aufgeführten Alkylgruppen
in Frage.
Weiterhin eignen sich als Reste R⁶ oder R⁷ vor allem Alkoxycarbonylgruppen,
deren C-Kette durch Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbrochen
sein kann, daneben auch Cycloalkyloxycarbonyl- und Phenoxycarbonylgruppen;
Beispiele für diese Gruppen sind folgende:
-CO-O-C₆H₁₃, -CO-O-C₁₀H₂₁ und -CO-O-C₁₁H₂₃;
-CO-O-[(CH₂)₂-O]₃-C₃H₇, -CO-O-[(CH₂)₂-O]₃-C₄H₉, -CO-O-[(CH₂)₃-O]₂-C₄H₉ und -CO-O-[(CH₂)₃-O]₃-C₄H₉;
-CO-O-C₆H₁₁ und -CO-O-Ph.
-CO-O-[(CH₂)₂-O]₃-C₃H₇, -CO-O-[(CH₂)₂-O]₃-C₄H₉, -CO-O-[(CH₂)₃-O]₂-C₄H₉ und -CO-O-[(CH₂)₃-O]₃-C₄H₉;
-CO-O-C₆H₁₁ und -CO-O-Ph.
Bevorzugte Anthrachinonfarbstoffe I sind den Beispielen zu entnehmen.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Anthrachinonfarbstoffe I zeichnen sich
gegenüber den bisher für den Thermotransferdruck eingesetzten Cyanfarbstoffen
durch folgende Eigenschaften aus: leichtere thermische Transferierbarkeit
trotz des relativ hohen Molekulargewichts, verbesserte
Migrationseigenschaften im Aufnahmemedium bei Raumtemperatur, höhere
Lichtechtheit, bessere Resistenz gegen Feuchtigkeit und Chemikalien,
bessere Löslichkeit bei der Herstellung der Druckfarbe, höhere Farbstärke,
höhere Farbtonreinheit sowie leichtere technische Zugänglichkeit.
Außerdem ergeben die Farbstoffe I, eventuell in Kombination mit anderen
Farbstoffklassen, neutrale, farbstarke Schwarzdrucke.
Die für das erfindungsgemäße Thermotransferdruckverfahren benötigten als
Farbstoffgeber fungierenden Transferblätter werden folgendermaßen präpariert:
Die Anthrachinonfarbstoffe I werden in einem organischen Lösungsmittel,
wie z. B. Isobutanol, Methylethylketon, Methylenchlorid, Chlorbenzol,
Toluol, Tetrahydrofuran oder deren Mischungen, mit einem oder
mehreren Bindemitteln sowie eventuell weiteren Hilfsmitteln wie Trennmitteln
oder kristallisationshemmenden Stoffen zu einer Druckfarbe verarbeitet,
welche die Farbstoffe vorzugsweise molekular-dispers gelöst enthält.
Die Druckfarbe wird anschließend auf einen inerten Träger aufgetragen
und getrocknet.
Als Bindemittel eignen dabei sich alle in organischen Lösungsmitteln löslichen
Materialien, die bekanntermaßen für den Thermotransferdruck dienen,
also z. B. Cellulosederivate wie Methylcellulose, Hydroxypropylcellulose,
Celluloseacetat oder Celluloseacetobutyrat, vor allem Ethylcellulose,
Ethylhydroxyethylcellulose und Celluloseacetathydrogenphthalat, Stärke,
Alginate, Alkydharze, Vinylharze, Polyvinylalkohol oder Polyvinylpyrrolidon
sowie besonders Polyvinylacetat und Polyvinylbutyrat. Daneben kommen
Polymere und Copolymere von Acrylaten oder deren Derivaten wie Polyacrylsäure,
Polymethylmethacrylat- oder Styrolacrylatcopolymere, Polyesterharze,
Polyamidharze, Polyurethanharze oder natürliche Harze wie z. B.
Gummi Arabicum in Betracht.
Die genannten Bindemittel nehmen den Farbstoff nach der Trocknung der
Druckfarbe in Form eines transparenten Films ohne sichtbare Auskristallisation
auf.
Bevorzugte Bindemittel sind Ethylcellulose oder Ethylhydroxyethylcellulose
mittlerer bis kleiner Viskositätseinstellungen. Häufig empfehlen
sich auch Bindemittelmischungen, z. B. solche aus Ethylcellulose und Polyvinylbutyrat
im Gewichtsverhältnis 2 : 1.
Das Gewichtsverhältnis von Bindemittel zu Farbstoff beträgt in der Regel
8 : 1 bis 1 : 1, vorzugsweise 5 : 1 bis 2 : 1.
Als Hilfsmittel werden z. B. Trennmittel auf der Basis von perfluorierten
Alkylsulfonamidoalkylestern oder Siliconen, wie sie in der EP-A 2 27 092
bzw. der EP-A 1 92 435 beschrieben sind, und besonders organische Additive,
welche das Auskristallisieren der Transferfarbstoffe bei Lagerung und
Erhitzung des Farbbandes verhindern, beispielsweise Cholesterin oder
Vanillin, verwendet.
Inerte Trägermaterialien sind beispielsweise Seiden-, Lösch- oder Pergaminpapier
sowie Folien aus wärmebeständigen Kunststoffen wie Polyestern,
Polyamiden oder Polyimiden, wobei diese Folien auch metallbeschichtet sein
können.
Der inerte Träger kann auf der dem Thermokopf zugewandten Seite zusätzlich
mit einem Gleitmittel beschichtet werden, um ein Verkleben des Thermokopfes
mit dem Trägermaterial zu verhindern. Geeignete Gleitmittel sind
beispielsweise Silicone oder Polyurethane, wie sie in der EP-A 2 16 483
oder EP-A 2 27 095 beschrieben sind.
Die Stärke des Farbstoffträgers beträgt im allgemeinen 3 bis 30 µm,
bevorzugt 5 bis 10 µm.
Das zu bedruckende Substrat, z. B. Papier, muß seinerseits mit einem Bindemittel
beschichtet sein, welches den Farbstoff beim Druckvorgang aufnimmt.
Vorzugsweise verwendet man hierzu polymere Materialien, deren Glasumwandlungstemperatur
Tg unterhalb von 150°C liegt, also z. B. modifizierte
Polycarbonate und Polyester. Näheres hierzu ist den EP-A 2 27 094,
EP-A 1 33 012, EP-A 1 33 011, EP-A 1 11 004, JP-A 1 99 997/1986,
JP-A 2 83 595/1986, JP-A 2 37 694/1986 oder JP-A 1 27 392/1986 zu entnehmen.
Für das erfindungsgemäße Verfahren wird ein Thermokopf eingesetzt, der auf
Temperaturen bis über 300°C aufheizbar ist, so daß der Farbstofftransfer
in einer Zeit von maximal 15 msec erfolgt.
Es wurden zunächst in üblicher Weise Transferblätter (Geber) aus Polyesterfolie
von 8 µm Stärke hergestellt, die mit einer ca. 5 µm starken
Transferschicht aus einem Bindemittel B versehen war, welche jeweils 0,5 g
Anthrachinonfarbstoff I enthielt. Das Gewichtsverhältnis Bindemittel zu
Farbstoff betrug jeweils 2 : 1.
Das zu bedruckende Substrat (Nehmer) bestand aus Papier von ca. 120 µm
Stärke, das mit einer 8 µm dicken Kunststoffschicht beschichtet war
(Hitachi Color Video Print Paper).
Geber und Nehmer wurden mit der beschichteten Seite aufeinandergelegt,
mit Aluminiumfolie umwickelt und für 2 min zwischen zwei Heizplatten auf
eine Temperatur zwischen 70 und 80°C erhitzt. Mit gleichartigen Proben
wurde dieser Vorgang dreimal bei jeweils höherer Temperatur zwischen 80
und 120°C wiederholt.
Die hierbei in die Kunststoffschicht des Nehmers diffundierte Farbstoffmenge
ist proportional der optischen Dichte, die als Extinktion A
photometrisch nach dem jeweiligen Erhitzen auf die oben angegebenen
Temperaturen bestimmt wurde.
Die Auftragung des Logarithmus der gemessenen Extinktionswerte A gegen die
zugehörige reziproke absolute Temperatur ergibt Geraden, aus deren
Steigung die Aktivierungsenergie ΔET für das Transferexperiment zu
berechnen ist:
Der Auftragung kann zusätzlich die Temperatur T* entnommen werden, bei der
die Extinktion den Wert 1 erreicht, d. h., die durchgelassene Lichtintensität
ein Zehntel der eingestrahlten Lichtintensität beträgt. Je kleinere
Werte die Temperatur T* annimmt, um so besser ist die thermische
Transferierbarkeit des untersuchten Farbstoffs.
In den folgenden Tabellen sind die bezüglich ihres Thermotransferverhaltens
untersuchten Anthrachinonfarbstoffe I mit den zugehörigen in Methylenchlorid
gemessenen Absorptionsmaxima λmax [nm] aufgeführt.
Zudem ist das jeweils verwendete Bindemittel B angegeben. Dabei bedeutet:
EC = Ethylcellulose, EHEC = Ethylhydroxyethylcellulose, PVB = Polyvinylbutyrat,
MS = EC : PVB = 2 : 1.
Weiterhin aufgelistete charakteristische Daten sind die bereits erwähnten
Parameter T* [°C] und ΔET [kcal/mol].
Claims (3)
1. Verwendung von Anthrachinonfarbstoffen der allgemeinen Formel I
für den Thermotransferdruck, in der die Variablen folgende Bedeutung
haben:
der Ring A bis zu zwei der folgenden Substituenten tragen kann: Chlor, Brom, Hydroxy, Mercapto, Amino oder C₁-C₈-Alkylamino;
R¹, R² Wasserstoff, Nitro-, Hydroxy-, Mercapto- oder Aminogruppen; C₁-C₂₀-Alkoxy-, -Alkylthio- oder -Alkylaminogruppen, deren C-Kette jeweils durch ein bis vier Sauerstoffatome unterbrochen sein kann und die folgende Substituenten tragen können: C₅-C₇-Cycloalkyl, Phenyl oder Phenoxy, die jeweils C₁-C₄-Alkyl oder -Alkoxy als Substituenten tragen können; Phenoxy-, Phenylthio- oder Phenylaminogruppen, deren Phenylrest C₁-C₄-Alkyl oder -Alkoxy als Substituenten tragen kann;
R³ einen der Reste der allgemeinen Formeln IIa bis IIf wobei die Substituenten folgende Bedeutung haben:
R⁴ Wasserstoff;
C₁-C₂₀-Alkyl- oder -Alkylthiogruppen, deren C-Kette jeweils durch ein bis vier Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbrochen sein kann und die folgende Substituenten tragen können: C₅-C₇-Cycloalkyl, Phenyl oder Phenoxy, die jeweils C₁-C₄-Alkyl oder -Alkoxy als Substituenten tragen können;
C₅-C₇-Cycloalkyl-, -Cycloalkylthiogruppen oder eine Phenylgruppe, die jeweils C₁-C₄-Alkyl oder -Alkoxy als Substituenten tragen können;
R⁵, R⁸ Wasserstoff;
die definitionsgemäßen Alkyl-, Cycloalkyl- oder Phenylgruppen R⁴;
R⁶, R⁷ die Reste R⁵ oder R⁸;
Alkoxycarbonylgruppen, deren C-Kette bis zu 20 C-Atome aufweisen kann und durch ein bis vier Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbrochen sein kann und die folgende Substituenten tragen können: C₅-C₇-Cycloalkyl, Phenyl oder Phenoxy, die jeweils C₁-C₄-Alkyl oder -Alkoxy als Substituenten tragen können;
C₅-C₇-Cycloalkyloxycarbonyl- oder Phenoxycarbonylgruppen, die jeweils C₁-C₄-Alkyl oder -Alkoxy als Substituenten tragen können;
X Wasserstoff oder eine Cyanogruppe.
der Ring A bis zu zwei der folgenden Substituenten tragen kann: Chlor, Brom, Hydroxy, Mercapto, Amino oder C₁-C₈-Alkylamino;
R¹, R² Wasserstoff, Nitro-, Hydroxy-, Mercapto- oder Aminogruppen; C₁-C₂₀-Alkoxy-, -Alkylthio- oder -Alkylaminogruppen, deren C-Kette jeweils durch ein bis vier Sauerstoffatome unterbrochen sein kann und die folgende Substituenten tragen können: C₅-C₇-Cycloalkyl, Phenyl oder Phenoxy, die jeweils C₁-C₄-Alkyl oder -Alkoxy als Substituenten tragen können; Phenoxy-, Phenylthio- oder Phenylaminogruppen, deren Phenylrest C₁-C₄-Alkyl oder -Alkoxy als Substituenten tragen kann;
R³ einen der Reste der allgemeinen Formeln IIa bis IIf wobei die Substituenten folgende Bedeutung haben:
R⁴ Wasserstoff;
C₁-C₂₀-Alkyl- oder -Alkylthiogruppen, deren C-Kette jeweils durch ein bis vier Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbrochen sein kann und die folgende Substituenten tragen können: C₅-C₇-Cycloalkyl, Phenyl oder Phenoxy, die jeweils C₁-C₄-Alkyl oder -Alkoxy als Substituenten tragen können;
C₅-C₇-Cycloalkyl-, -Cycloalkylthiogruppen oder eine Phenylgruppe, die jeweils C₁-C₄-Alkyl oder -Alkoxy als Substituenten tragen können;
R⁵, R⁸ Wasserstoff;
die definitionsgemäßen Alkyl-, Cycloalkyl- oder Phenylgruppen R⁴;
R⁶, R⁷ die Reste R⁵ oder R⁸;
Alkoxycarbonylgruppen, deren C-Kette bis zu 20 C-Atome aufweisen kann und durch ein bis vier Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbrochen sein kann und die folgende Substituenten tragen können: C₅-C₇-Cycloalkyl, Phenyl oder Phenoxy, die jeweils C₁-C₄-Alkyl oder -Alkoxy als Substituenten tragen können;
C₅-C₇-Cycloalkyloxycarbonyl- oder Phenoxycarbonylgruppen, die jeweils C₁-C₄-Alkyl oder -Alkoxy als Substituenten tragen können;
X Wasserstoff oder eine Cyanogruppe.
2. Verfahren zur Übertragung von Anthrachinonfarbstoffen durch Diffusion
von einem Träger auf ein mit Kunststoff beschichtetes Substrat mit
Hilfe eines Thermokopfes, dadurch gekennzeichnet, daß man hierfür
einen Träger verwendet, auf dem sich ein oder mehrere Anthrachinonfarbstoffe
der Formel I gemäß Anspruch 1 befinden.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man hierzu
einen Anthrachinonfarbstoff der Formel Ia
in der R2′ eine Aminogruppe oder C₁-C₈-Alkylaminogruppen bedeutet,
verwendet.
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