DE3418523A1 - Endgruppenverschlossene fettalkoholalkoxylate fuer industrielle reinigungsprozesse, insbesondere fuer die flaschenwaesche und fuer die metallreinigung - Google Patents
Endgruppenverschlossene fettalkoholalkoxylate fuer industrielle reinigungsprozesse, insbesondere fuer die flaschenwaesche und fuer die metallreinigungInfo
- Publication number
- DE3418523A1 DE3418523A1 DE19843418523 DE3418523A DE3418523A1 DE 3418523 A1 DE3418523 A1 DE 3418523A1 DE 19843418523 DE19843418523 DE 19843418523 DE 3418523 A DE3418523 A DE 3418523A DE 3418523 A1 DE3418523 A1 DE 3418523A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- foam
- surfactants
- cleaning
- fatty alcohol
- bottle washing
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 title claims description 26
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 14
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 title description 8
- 238000005406 washing Methods 0.000 title description 8
- 239000006260 foam Substances 0.000 claims description 50
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 45
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 15
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 239000004435 Oxo alcohol Substances 0.000 claims description 3
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical group C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 239000011449 brick Substances 0.000 claims 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 claims 1
- JSPLKZUTYZBBKA-UHFFFAOYSA-N trioxidane Chemical compound OOO JSPLKZUTYZBBKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 10
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 6
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 6
- 238000013016 damping Methods 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 4
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 4
- -1 amine compound Chemical class 0.000 description 3
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006853 Ziegler synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 description 2
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 description 2
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 2
- ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N nonan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCO ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N tetradecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCO HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- IULVQKKXKTUYME-UHFFFAOYSA-N 1-hydroperoxynonane Chemical compound CCCCCCCCCOO IULVQKKXKTUYME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N Allyl chloride Chemical compound ClCC=C OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010026749 Mania Diseases 0.000 description 1
- JLNTWVDSQRNWFU-UHFFFAOYSA-N OOOOOOO Chemical compound OOOOOOO JLNTWVDSQRNWFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N Poloxamer Chemical compound C1CO1.CC1CO1 RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 239000007857 degradation product Substances 0.000 description 1
- DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N diethyl sulfate Chemical compound CCOS(=O)(=O)OCC DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940008406 diethyl sulfate Drugs 0.000 description 1
- 230000004069 differentiation Effects 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006698 induction Effects 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 238000007130 inorganic reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011005 laboratory method Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 238000005555 metalworking Methods 0.000 description 1
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGFYIUFZLHCRTH-UHFFFAOYSA-N nitrilotriacetic acid Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CC(O)=O MGFYIUFZLHCRTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWGNBUXHKFFFIH-UHFFFAOYSA-I pentasodium;[oxido(phosphonatooxy)phosphoryl] phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])(=O)OP([O-])(=O)OP([O-])([O-])=O HWGNBUXHKFFFIH-UHFFFAOYSA-I 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000008237 rinsing water Substances 0.000 description 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000012488 sample solution Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 235000019832 sodium triphosphate Nutrition 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 1
- 239000001226 triphosphate Substances 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/0005—Other compounding ingredients characterised by their effect
- C11D3/0026—Low foaming or foam regulating compositions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/66—Non-ionic compounds
- C11D1/72—Ethers of polyoxyalkylene glycols
- C11D1/721—End blocked ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
- C23G—CLEANING OR DE-GREASING OF METALLIC MATERIAL BY CHEMICAL METHODS OTHER THAN ELECTROLYSIS
- C23G1/00—Cleaning or pickling metallic material with solutions or molten salts
- C23G1/14—Cleaning or pickling metallic material with solutions or molten salts with alkaline solutions
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Metallurgy (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Description
BASF Aktiengesellschaft : V O. Z. 0050/37119
Endgruppenverschlossene Fettalkoholalkoxylate für industrielle Reinigungsprozesse, insbesondere für die Flaschenwäsche und für die Metallreinigung
Die Erfindung betrifft die Verwendung endgruppenverschlossener Fettalkoholalkoxylate
als schaumarme, schaumdämpfende und biologisch abbaubare
Tenside für industrielle Reinigungsprozesse, insbesondere für die Flaschenwäsche und Metallreinigung.
Für die Reinigung von Flaschen in der Getränkeindustrie werden hochalkalische
Reiniger eingesetzt. Das Alkali löst, neutralisiert bzw. verseift Getränkereste und Rückstände und führt den Etikettenleim in eine stark
schäumende wasserlösliche Form über. Alle diese Prozesse laufen bei hoher Mechanik ab und begünstigen somit die ohnehin große Schaumneigung von
Stärke und Zuckerabbauprodukten.
Aus diesem Grund erfordern diese Reinigungsoperationen nicht nur Tenside,
die möglichst wenig Eigenschaum liefern, sie müssen auch unter den hochalkalischen Bedingungen stabil sein, d.h. sie sollten sich nicht verfärben
und auch selbst keine schäumenden Abbauprodukte liefern, wie das beispielsweise von nichtionischen Tensiden des Standes der Technik bekannt
ist. Eine weitere wichtige Forderung an solche Tenside sind ihre Schaumdämpfungseigenschaften
auf die aus den Getränkeresten und Leim unter Reinigungsbedingungen durch Alkalibehandlung entstehenden Schaumpromotoren.
Eine weitere Forderung sind dispergierende Eigenschaften auf die bei-
25 spielsweise durch das Waschgut eingeschleppten Etiketten.
Bei einer anderen Anwendung geht es um industrielle Reinigungsprozesse in
der Metallindustrie. Auch hier wird mit hohem Druck eine sehr gut netzende alkalische wäßrige Lösung als Reinigungsmedium zum Entfernen von
Zieh- und Walzfetten bzw. carboxylgruppenhaltigen organischen Korrosionsinhibitoren
eingesetzt. Hier sollen die erfindungsgemäßen Tenside nicht nur die Netzeigenschaften verbessern, sondern insbesondere zur Schaumdämpfung
von z.B. anionischen Tensiden vom Typ der Alkylbenzolsulfonate bzw. anderer Sulfonsäuregruppen und Carboxylgruppen-haltiger Tenside bei-
35 tragen.
Diese gewünschten Eigenschaften werden beispielsweise von einer Klasse
nichtionischer Tenside, die allgemein als Ethylenoxid-Propylenoxid-Blockpolymere
bezeichnet werden, erfüllt. Sie werden in der US-PS 2 674 619 beschrieben. Besonders vorteilhaft sind dabei solche Blockpolymere, die
eine Aminverbindung als Startmolekül für das polymere Tensid aufweisen. Diese Tenside zeichnen sich auch durch gute Schaumarmut und gutes Disper-•
giervermögen aus. Im Vergleich zu Standardtensiden handelt es sich um
höhermolekulare Verbindungen mit Polyetherstruktur, von denen man weiß,
daß sie hinsichtlich Dispergierung und Schaumdämpfung besonders spezifische
Eigenschaften aufweisen. Diese speziell auf industrielle Reinigungsprozesse zugeschnittenen, nichtionischen Tenside haben aber als gravierenden
Nachteil, daß sie nach den vom Waschmittelgesetz für oberflächenaktive Verbindungen geforderten Prüfmethoden nicht ausreichend
biologisch abbaubar sind.
Es existiert eine Vielzahl von Patentanmeldungen, die sich mit der Entwicklung
biologisch abbaubarer schaumarmer Tenside befassen.
So befaßt sich das EP-Patent 34 275 auch mit schaumarmen, schaumdämpfenden
Tensiden für industrielle Reinigungsprozesse. Der Nachteil dieser Stoffklasse, wobei es sich um ethoxylierte und anschließend butoxylierte
aliphatlsche Alkohole handelt, ist jedoch, daß sie unter alkalischen Bedingungen
zu Verfärbungen neigen und bei längerer Anwendung ihre schaumdämpfenden Eigenschaften verlieren und selbst zu schäumen beginnen. Auch
ihre schaumdämpfende Wirkung auf Alkylbenzolsulfonat ist nur mäßig.
In der europäischen Patentanmeldung Nr. 8010249.1 werden niedrig alkoxylierte,
ebenfalls biologisch abbaubare schaumarme Tenside beschrieben. Im Vergleich zu den erfindungsgemäßen Produkten verlieren diese Produkte
jedoch sehr schnell ihre schaumarmen, schaumdämpfenden Eigenschaften, wenn sie in Gegenwart von Alkali bei höheren Temperaturen gelagert oder
25 längere Zeit geprüft werden.
Aus dem EP-Patent 36 550 ist bekannt, daß die Endgruppen von alkoxylierten
Fettalkoholen mit einem Alkylrest von 8 bis 20 C-Atomen und 4 bis 30 Alkylenoxideinheiten durch Propylen verschlossen werden können. Für
diese Tenside wird Schaumarmut, Alkali- und vor allem auch Säurestabilität angegeben. Doch ist die Wirkung dieser Tenside, soweit es sich um
Ethylenoxid/Propylenoxid-Mischaddukte handelt, für die Praxis nicht optimal, insbesondere da sie nicht ausreichend biologisch abbaubar sind. Nachteilig
ist die verhältnismäßig aufwendige und kostspielige Herstellungs-
35 weise, die einer Anwendung in der Praxis entgegensteht.
Dem Fachmann ist bekannt, daß Schaumarmut, Schaumdämpfung und Alkalistabilität
auf der einen und biologische Abbaubarkeit, wie sie das deutsche Waschmittelgesetz und die zugehörige Verordnung fordern, auf der anderen
Seite gegenläufige Forderungen sind. Wie schwierig es ist, beispielsweise für den Bereich der industriellen Metallreinigung und für die Flaschenwäsche
zu dem Gesetz entsprechenden Tensiden zu kommen, die anwendungs-
technisch auch akzeptiert werden können, zeigt die nun schon zum zweitenmal
verlängerte Übergangsregelung für diese Tensidklasse bis zum Jahre 1986.
Es ist daher Aufgabe der Erfindung, ein nichtionisches Tensid der Technik
zur Verfügung zu stellen, das die gewünschten Forderungen, insbesondere für technische Reinigungsprozesse, erfüllt.
Gegenstand der Anmeldung ist die Verwendung von nichtionischen Tensiden
der Formel I
R-O-(X1)n-(X2)m-<X3>p-Z
in der R einen Alkylrest mit 8 bis 22 C-Atomen, Xj und X3 Ethylenoxideinheiten,
wobei η und ρ für eine Zahl von 0 bis 10 stehen und die Summe von η + ρ wenigstens 2, bevorzugt wenigstens 5 und höchstens 9, ist, X2
Propylenoxid- oder Butylenoxideinheiten, wobei m für eine Zahl von 1 bis
5, bevorzugt 2 bis 4 steht, und Z Methyl, Ethyl oder Allyl bedeuten, als schaumarme, schaumdämpfende und biologisch abbaubare Tenside in industriellen
Reinigungsprozessen, insbesondere der Flaschenwäsche und Metallreinigung .
Durch die speziellen Verbindungen der Formel I wird überraschenderweise
eine hohe Schaumdämpfung erreicht, obwohl dem Fachmann bekannt ist, daß man durch Methylendgruppenverschluß nur geringe Schaumdämpfung erhalten
kann. Sie weisen eine gute Schaumarmut auf und sind, gemäß den Vorschriften im Bundesgesetzblatt vom 30.01.77, Teil 1, Seiten 244ff, als einwandfrei
biologisch abbaubare Tenside einzustufen.
Besonders bevorzugt sind für R Alkylreste mit 10 bis 18 C-Atomen, davon
ganz besonders Reste auf Basis von Cj^/Cj^-Oxoalkoholen und C^Q/Cj^-Ziegleralkoholen,
wobei ρ 0, η 5 bis 9 und m 2 bis 4 bedeuten und deren Endgruppe durch Methyl verschlossen worden ist und Mischungen dieser Tenside.
Ausgangsstoffe für die Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden
Tenside sind definitionsgemäß Fettalkohole oder Fettalkoholgemische mit bis 22 Kohlenstoffatomen. Sie können verzweigt und geradkettig sein, bevorzugt
sind solche, die möglichst geradkettig oder nur in geringem Umfang verzweigt sind. Es handelt sich hierbei um Alkohole, wie Octanol,
Nonanol, Decanol, Dodecanol, Tetradecanol, Hexadecanol, Oxadecanol
(Stearylalkohol) sowie deren Gemische. Technisch besonders bevorzugt sind solche, die gemäß der Ziegler- oder der Oxosynthese erhalten worden sind.
Es handelt sich hierbei um Gemische, die 9/11, 13/15 oder 16/18 C-Atome,
BASF Aktiengesellschaft - * - O. Z. 0050/37119
nach der Oxosynthese hergestellt, enthalten. Ebenso günstig sind die nach,
der Zieglersynthese erhaltenen 8/10, 10/12, 12/16 und 16/20 C-Atome enthaltenden
Alkoholgemische. Besonders vorteilhaft ist der C^o/Cjc-Schnitt
der nach der Oxosynthese erhaltenen Alkoholfraktion.
Die Alkoholalkoxylate werden in an sich üblicher Weise hergestellt und
die erhaltenen Alkoxylate werden dann anschließend mit einem Alkylierungsmittel in den entsprechenden Ether übergeführt. Die Verfahren zur Herstellung
dieser Tenside sind literaturbekannt und bedürfen nicht der allgemeinen
Beschreibung. Auf die spezielle Herstellung einiger ausgewählter Verbindungen wird in den Beispielen eingegangen.
Die vorliegenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie jedoch zu
beschränken.
15
15
In einem Autoklaven werden 20,8 Teile Cjß/Cjj-Oxoalkohol und 0,1 Teile
Kaliumhydroxid vorgelegt. Bei 110 bis 120'C werden kontinuierlich
26,4 Teile Ethylenoxid eingegast. Zur Vervollständigung der Reaktion wird 1 Stunde nachgerührt. Bei 130 bis 1400C werden dann 23,2 Teile Propylenoxid
kontinuierlich zugegeben und man läßt 2 Stunden nachreagieren. Man erhält 70 Teile eines Fettalkoholalkoxylats mit einer OH-Zahl von 85 bis
88, das einen Trübungspunkt von 31°C in Wasser nach DIN 53 917 aufweist.
19 Teile des erhaltenen Fettalkoholalkoxylats werden bei Raumtemperatur
mit der äquimolekularen Menge KOH versetzt und in das Alkoholat übergeführt. Anschließend wird mit 4,45 Teilen Dimethylsulfat verethert, die
anorganischen Reaktionsprodukte werden durch Extraktion mit Wasser vom Endprodukt abgetrennt. Dieser Vorgang wird mehrmals wiederholt, bis eine
OH-Zahl des Endprodukts ^-8 erreicht ist. Der Rest Wasser wird durch
Vakuumdestillation entfernt, Salzreste durch Filtration.
Es werden 17 Teile eines Endgruppen-verschlossenen Tensides erhalten,
dessen OH-Zahl bei 7 liegt. Restwasser nach Karl Fischer liegt bei ca. 0,3 %. Der Trübungspunkt 2 % in 25 % Butylendiglykol liegt bei 68 bis 69"C.
Auf analoge Weise werden die folgenden erfindungsgemäß zu verwendenden
Tenside der Tabelle 1 hergestellt, entsprechend der Bedeutung von Z wurde mit Dimethylsulfat, Diethylsulfat, Allylchlorid oder Benzylchlorid als
Alkylierungsmittel umgesetzt. Die Endgruppenverschlüsse liegen bei einer Rest-OH-Zahl von
< 15, bevorzugt <8.
O.Z. 0050/37119
4J
Sm
AJ
co
ta ti
I-
ta c<
Si
cn
Ρ«
σ\*3*<*ο·-Η in<f ή οο ooo ·—*
vO vO \O Γ*** vO vO I**^ V0 Is"* ^O vO
T ''I'
oo O *vt O on
vO f^ vO I*» VO
in
OO O OO
ο υ ο ο
en cn cn in
cn cn S ο υ O^
CM
cn cn
M tu
ι ι
CM
CM
ι ι ι ι ι ι
οοοοοοοοοοο
νΟνΟνΟνΟνΟνΟνΟνΟνΟΟΟΟΟ
33 H! SJ EC X S3 SSCIiS S
cn cn cn cn cn cn cn cn cn "<f *3*
oooa cjo cjcjcjocj
S-/ v^ V-/ %.• V-/ V-/ v>
V-/ V-/ v_^ v-^
to in m
ooo
S3«
CMCMCM
OOO
rH i-l
« oo m m m o\ to
ooooooo
!SKSWSS
CMCMCMCMCSCMCM
OOOOOOO
pH rH
OOO
c§ ä ä
U
M S-I ,M
α> <u tu ι—ι
H H H H <J
>> ÖO 60 ÖO "
O £t OJ (U
<ü O O g H Ή Ή ·Η « - '
O < NN NO
I I I I I I I
cncncncncnvooo ocncn
Mit den erfindungsgemäß zu verwendenden Tensiden erreicht man ein Optimum
der Eigenschaften Schaumarmut, Schaumdämpfung und Alkalistabilität bei gleichzeitiger biologischer Äbbaubarkeit von mindestens 80 % gemäß der
oben genannten gesetzlichen Vorschrift.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Tenside werden bevorzugt beispielsweise
in industriellen flüssigen und pulverförmigen Reinigerformulierungen
für die Flaschenwäsche und die Metallreinigung, wie sie bei der Metallbearbeitung
erforderlich ist, eingesetzt. Zum Gegenstand der Erfindung gehören daher auch Reinigungsformulierungen, die neben an sich üblichen
Bestandteilen die erfindungsgemäßen Tenside enthalten.
Als Formulierungsbeispiel für die Flaschenwäsche dient folgende Rahmenformulierung
für einen pulverfÖrmigen Reiniger, wobei man wegen der guten
Netzwirkung mit relativ geringen Mengen erfindungsgemäß zu verwendenden
Tenside auskommt:
10 bis 30 Gew.% NaOH 10 bis 40 Gew.% Na-Metasilikat
20 10 bis 40 Gew.% Pentanatriumtriphosphat
5 bis 20 Gew.% Komplexbildner vom Typ Ethylendiamintetraessigsäure oder
Nitrilotriessigsäure 5 bis 10 Gew.% eines erfindungsgemäßen Tensids.
Als allgemeine Vorschrift für einen flüssigen Reiniger kommt folgende
Zusammensetzung in Betracht:
10 bis 30 Gew.% erfindungsgemäßes Tensid
5 bis 30 Gew.% Phosphonsäure 30 15 bis 30 Gew.% Phosphorsäure
0 bis 10 Gew.% Isopropanol Rest zu 100 Gew.% Wasser.
Diese Formulierung wird bei der Anwendung in ein Reinigungsbad, das 0,5
bis 3 Gew.% Natriumhydroxid enthält, dosiert, zweckmäßig in einer Menge von 0,3 bis 1 kg/m^.
Als Test für die Alkalistabil!tat der erfindungsgemäß zu verwendenden Tenside
in der oben angegebenen Formulierung und unter Reinigungsbedingungen
werden 30 g Tensid über 3 g festem NaOH bei 500C zwei Wochen gelagert.
BASF Aktiengesellschaft -HT- O.Z. 0050/37119
Unter diesen verschärften Bedingungen darf sich die Tensidlösung nicht
verfärben und die Schaumbildungs- und insbesondere die Schaumdämpfungseigenschaften
sollen hierdurch nicht abgebaut werden.
Die Prüfung auf Schaumbildung erfolgt nach der Schlagmethode DIN 53 902,
Blatt 1, jedoch insofern abgewandelt, indem mit einer Lochscheibe mit 22 Öffnungen einer Schlagzahl von 20 und mit einem Sch lagzylinder 1500 ml
Inhalt gearbeitet wird. Das Maß für das Schaumverhalten ist die Schaumhöhe nach 30 see.
Mit V2 wird entsprechend dieser DIN-Methode das Schaumvolumen der Probelösung
in ml angegeben. Mit Vg das Schaumvolumen in Prozent auf das
Schaumvolumen der Vergleichslösung.
Zur weiteren Charakterisierung wird das Netzvermögen nach DIN 53 001 in
destilliertem Wasser, enthaltend 2 g Soda/1 bei 20*C geprüft. Das Netzvermögen
gestattet eine Aussage über die anwendungstechnischen Eigenschaften
in den oben genannten Anwendungen. Das Netzvermögen und die Schaumdämpfung gegenüber Fremdstoffen, aber auch das Eigenschaumvermögen laufen
häufig gegeneinander. Gute Schaumdämpfer sind üblicherweise schlechte Netzmittel und gute Netzmittel schäumen häufig sehr stark.
Das Schaumdämpfungsverhalten wird der unterschiedlichen Anwendung entsprechend
einmal in der Geschirrspülmaschine unter Eiweißbelastung geprüft ("Ei-Test"), zum anderen wird die schaumdämpfende Wirkung auf Alkylbenzolsulfonat
in der dynamischen Schaumapparatur untersucht.
Ei-Test:
Durch magnetische Induktionsmessung wurde in einem Geschirrspülautomaten
mit Hilfe eines Zählwerks die Zahl der Umdrehungen eines Spülarms bestimmt. Durch Schaumbildung, die besonders bei Anwesenheit von Proteinen
(Eiweiß) auftritt, wird die Umdrehungszahl des Spülarms vermindert. Die Umdrehungszahl stellt somit wegen der verringerten Rückstoßkraft ein Maß
für die Tauglichkeit von Tensiden in Reinigungsgeräten mit hoher Mechanik
35 dar.
Die Testzeit beträgt 12 Minuten, wobei nach bestimmten Zeiten die Umdrehungszahlen
pro Minute aus der Gesamtumdrehungszahl berechnet werden. Der Waschvorgang wird bei Raumtemperatur begonnen, nach etwa 10 Minuten
beträgt die Temperatur des Spülwassers 600C.
Die Schaumdämpfung auf Alkylbenzolsulfonat in der dynamischen Schaumapparatur
ist eine weitere Labormethode, um das Schaumdämpfungsverhalten auf
BASF Aktiengesellschaft -X- O. Z. 0050/37119
anionische Tenside zu untersuchen. Bei der Prüfapparatur handelt es sich
um eine kontinuierlich arbeitende Umlaufapparatür. Hierbei wird der
Schaumaufbau dadurch hervorgerufen, daß in einem kalibrierten Rohr von 6 cm Durchmesser ein Prüfstrahl kontinuierlich mit konstantem Druck in
die Vorlagelösung strömt. Dabei baut sich eine produktspezifische Schaumhöhe, die in ml gemessen wird, auf. Wird dieser Prüflösung ein Schaumbooster,
z.B. in Form von einem Alkylbenzolsulfonat, zugesetzt, so kann man das Schaumdämpfungsverhalten der erfindungsgemäßen schaumdämpfenden
Tenside untersuchen.
In der Tabelle 2 wird bei dem Einsatz von 0,3 g/l Test-Tensid die Schaummenge
für 6 ml, 12 ml und 18 ml 2,5 %iger Alkylbenzolsulfonat-Lösung angegeben, d.h. je kleiner die Schaummenge, umso größer ist das Dämpfungspotential des Tensids.
| Anwen- | Produkt | Schaumtest | Eitest | Netzvermögen (s) | 20* | Schaum/ml |
| dungs- | Bsp. | DIN 53902 | (U/min) | in dynamischer Schaumapparatur | ||
| bsp. | Tab. I | V2 Vs | G 7735 | 0,5 g/l 1 g/l | 2 g/l | 6 ml* 12 ml* 18 ml* |
| 13 | 1 |
| 14 | 6 |
| 15 | 2 |
| 16 | 3 |
| 17 | 4 |
| 18 | 6 |
| 19 | 7 |
| 20 | 8 |
| 21 | 9 |
| 22 | 10 |
| 23 | 11 |
| 20 | 4 | 82 |
| 10 | 2 | 94 |
| 20 | 4 | 82 |
| 30 | 6 | 76 |
| 10 | 2 | 89 |
| 10 | 2 | . 84 |
| 10 | 2 | 54 |
| 10 | 2 | 61 |
| 0 | 0 | 65 |
| 10 | 2 | 102 |
| 10 | 2 | 82 |
| 100 | 30 | 12 | 10 |
| 154 | 67 | 23 | 10 |
| 218 | 110 | 45 | 30 |
| 112 | 50 | 16 | 20 |
| >300 | 226 | 130 | 70 |
| 265 | 139 | 58 | 20 |
| 88 | 37 | 13 | 30 |
| 105 | 87 | 30 | 20 |
| 136 | 82 | 44 | 40 |
| 86 | 29 | 11 | 10 |
| 162 | 67 | 27 | 0 |
100 320
90 230
90 250
80 240
150 290
270 350
180 100
100 230 ^
130 320
40 300
30 170
OO
* Nach Zugabe von 6 ml, 12 ml, 18 ml 2,5 %ige Alkylbenzolsulfonat-Lösung CH
423
Aus den Ergebnissen der Tabelle 2 geht hervor, daß nach dem DIN 53902-
-Schaumtest alle untersuchten Produkte praktisch keinen Schaum bilden. Der praxisnähere Eitest in einer Miele-Geschirrspülmaschine (Typ G 7735)
zeigt eine Differenzierung der schaumdämpfenden Eigenschaften auf Eiweißschaum
und Werte über 80 bedeuten eine ausgezeichnete Schaumdämpfung.
Die Werte für das Netzvermögen mit weniger 265 für die überwiegende Zahl
der untersuchten Tenside zeigen, daß auch Produkte mit hoher Schaumdämpfung ausgezeichnete Benetzungseffekte aufweisen können.
Die Schaumdärapfungswerte, gemessen in der dynamischen Schaumapparatur,
weisen auf eine sehr hohe Schaumdämpfungskapazität der untersuchten Tenside hin. Diese Ergebnisse sind für die praktische Anwendung besonders
wichtig. Derartig günstige Werte wurden bisher nur durch biologisch nicht
15 abbaubare Tenside erreicht.
Ganz besonders hervorzuheben ist die Lagerstabilität der erfindungsgemäßen
Tenside gemäß dem o.a. Test auf Alkalistabilität (30 g Tensid, 3 g festes NaOH, zwei Wochen, 50eC). Nach zweiwöchiger Lagerung über festem
Natriumhydroxid werden die gemäß Tabelle 2 aufgezeigten Werte bzw. Tensideigenschaften
praktisch nicht Verändert.
Claims (5)
- in der R ein Alkylrest mit 8 bis 22 C-Atomen, X1 und X3 Ethylenoxideinheiten, wobei η und ρ für eine Zahl von 0 bis 10 stehen und die Summe von η + ρ wenigstens 2 ist, X2 Propylenoxid- oder Butylenoxideinheiten, wobei m für eine Zahl von 1 bis 5 steht, und Z Methyl, Ethyl oder Allyl bedeuten, als schaumarme, schaumdämpfende und biologisch abbaubare Tenside in industriellen Reinigungsprozessen.
- 2. Verwendung von Tensiden der Formel I nach Anspruch 1, in denen Reinen Alkylrest mit 10 bis 18 C-Atomen, ρ 0, η 5 bis 7 und m 2 bis 4 bedeuten.
- 3. Verwendung von Tensiden der Formel I nach Anspruch 1 oder 2, in denen R den Rest eines C^/C^-Oxoalkohol oder C^Q/Cj^-Ziegleralkohol be-20 deutet.
- 4. Verwendung von Tensiden der Formel I nach den Ansprüchen 1 bis 3 in pulverförmigen Reinigungsformulierungen in einer Menge, bezogen auf das Gesamtgewicht, von 5 bis 10 Gew.% oder in flüssigen Reinigungs-25 formulierungen in einer Menge von 10 bis 30 Gew.%.
- 5. Pulverförmige oder flüssige Reinigungsformulierungen, die Tenside der Formel I nach Ansprüchen 1 bis 3 neben an sich üblichen Bestandteilen enthalten.111/84 D/HB 17.05.84
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19843418523 DE3418523A1 (de) | 1984-05-18 | 1984-05-18 | Endgruppenverschlossene fettalkoholalkoxylate fuer industrielle reinigungsprozesse, insbesondere fuer die flaschenwaesche und fuer die metallreinigung |
| EP85104798A EP0161537A3 (de) | 1984-05-18 | 1985-04-20 | Endgruppenverschlossene Fettalkoholalkoxylate für industrielle Reinigungsprozesse, insbesondere für die Flaschenwäsche und für die Metallreinigung |
| US06/730,110 US4624803A (en) | 1984-05-18 | 1985-05-03 | Fatty alcohol oxyalkylates, possessing blocked terminal groups, for industrial cleaning processes, in particular bottle-washing and metal-cleaning |
| CA000480729A CA1239560A (en) | 1984-05-18 | 1985-05-03 | Fatty alcohol oxyalkylates, possessing blocked terminal groups, for industrial cleaning processes, in particular bottle-washing and metal-cleaning |
| JP60101649A JPS60255898A (ja) | 1984-05-18 | 1985-05-15 | 工業的洗浄のための末端基閉鎖の脂肪アルコールアルコキシレート |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19843418523 DE3418523A1 (de) | 1984-05-18 | 1984-05-18 | Endgruppenverschlossene fettalkoholalkoxylate fuer industrielle reinigungsprozesse, insbesondere fuer die flaschenwaesche und fuer die metallreinigung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE3418523A1 true DE3418523A1 (de) | 1985-11-21 |
Family
ID=6236230
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19843418523 Withdrawn DE3418523A1 (de) | 1984-05-18 | 1984-05-18 | Endgruppenverschlossene fettalkoholalkoxylate fuer industrielle reinigungsprozesse, insbesondere fuer die flaschenwaesche und fuer die metallreinigung |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4624803A (de) |
| EP (1) | EP0161537A3 (de) |
| JP (1) | JPS60255898A (de) |
| CA (1) | CA1239560A (de) |
| DE (1) | DE3418523A1 (de) |
Families Citing this family (43)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3643895A1 (de) * | 1986-12-22 | 1988-06-30 | Henkel Kgaa | Fluessige nichtionische tensidmischungen |
| US4830769A (en) * | 1987-02-06 | 1989-05-16 | Gaf Corporation | Propoxylated guerbet alcohols and esters thereof |
| BR8805257A (pt) * | 1987-02-06 | 1989-10-17 | Gaf Corp | Processo de preparacao de composto alcoxilado,composicao lubrificante liquida,processo de sintetizacao de composto alcoxilado e processo para formar recipiente metalico |
| US4836949A (en) * | 1987-04-03 | 1989-06-06 | Johnson & Johnson Consumer Products, Inc. | Liquid detergent compositions with phosphate ester solubilizers |
| DE3800490A1 (de) * | 1988-01-11 | 1989-07-20 | Henkel Kgaa | Verwendung ausgewaehlter endgruppenverschlossener fettalkoholethoxylate fuer schaumarme, kalt spritzbare reinigungsmittel |
| US4988462A (en) * | 1988-04-29 | 1991-01-29 | Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. | Non-aqueous cleaning compositions containing bleach and capped nonionic surfactant |
| GB2219596A (en) * | 1988-06-09 | 1989-12-13 | Procter & Gamble | Liquid automatic dishwashing compositions having enhanced stability |
| US4859358A (en) * | 1988-06-09 | 1989-08-22 | The Procter & Gamble Company | Liquid automatic dishwashing compositions containing metal salts of hydroxy fatty acids providing silver protection |
| US4988452A (en) * | 1988-06-09 | 1991-01-29 | The Procter & Gamble Company | Liquid automatic dishwashing detergent compositions containing bleach-stable nonionic surfactant |
| EP0423230B1 (de) * | 1988-07-05 | 1996-01-24 | Olin Corporation | Anionische oberflächenaktive additionsprodukte von malein oder fumarsäure und einem poly(ethoxylierten) alkohol |
| GB8906820D0 (en) * | 1989-03-23 | 1989-05-10 | Ici Plc | Novel chemical compounds and their use as low foam surfactants and antifoamingagents |
| US5104563A (en) * | 1990-02-12 | 1992-04-14 | Anchor Michael J | Low molecular weight polypropylene surfactants which interact with anionic and nonionic surfactants |
| US5064561A (en) * | 1990-05-09 | 1991-11-12 | Diversey Corporation | Two-part clean-in-place system |
| DE59108759D1 (de) * | 1990-06-11 | 1997-08-07 | Ciba Geigy Ag | Schaumarme, silikonfreie, wässrige Textilhilfsmittel, deren Herstellung und Verwendung |
| DE4105602A1 (de) * | 1991-02-22 | 1992-08-27 | Basf Ag | Verwendung einer mischung aus mindestens zwei alkoxylierten alkoholen als schaumdaempfender tensidzusatz in reinigungsmitteln fuer maschinell ablaufende reinigungsprozesse |
| US5273677A (en) * | 1992-03-20 | 1993-12-28 | Olin Corporation | Rinse aids comprising ethoxylated-propoxylated surfactant mixtures |
| KR100263399B1 (ko) * | 1992-04-10 | 2000-08-01 | 도키와 후미카츠 | 발효용 소포제, l-아미노산 생산배지 및 l-아미노산의 제조방법 |
| US5330581A (en) * | 1992-08-26 | 1994-07-19 | Nalco Chemical Company | Use of caustic and surfactant as a cleaner for recycled plastic |
| DE4243643C1 (de) * | 1992-12-22 | 1993-08-26 | Henkel Kgaa, 4000 Duesseldorf, De | |
| DE4336247A1 (de) * | 1993-10-22 | 1995-04-27 | Basf Ag | Verwendung von endgruppenverschlossenen Fettsäureamidalkoxylaten |
| DE4342214C1 (de) * | 1993-12-10 | 1995-05-18 | Henkel Kgaa | Nichtionische Detergensgemische |
| DE4431158C2 (de) * | 1994-09-01 | 1999-10-21 | Henkel Kgaa | Methyl-endgruppenverschlossene Alkyl- und/oder Alkenylpolyglycolether |
| DE4439086C2 (de) * | 1994-11-02 | 1997-11-27 | Henkel Kgaa | Verfahren zur Herstellung von endgruppenverschlossenen nichtionischen Tensiden |
| US5571446A (en) * | 1995-07-27 | 1996-11-05 | Diversey Corporation | Anionic stabilized enzyme based clean-in-place system |
| EP0778340A3 (de) | 1995-12-06 | 1999-10-27 | Basf Corporation | Phosphatfreie Geschirreinigungsmittelzusammensetzungen, enthaltend Copolymere von Alkylenoxid-Addukten von Allylalkohol und Acrylsäure |
| US5750483A (en) | 1995-12-06 | 1998-05-12 | Basf Corporation | Non-phosphate machine dishwashing compositions containing polycarboxylate polymers and nonionic graft copolymers of vinyl acetate and polyalkylene oxide |
| TW349994B (en) * | 1996-12-02 | 1999-01-11 | Kao Corp | Surface activator composition |
| TW528798B (en) * | 1996-12-02 | 2003-04-21 | Kao Corp | Surfactant composition |
| EP0894849A1 (de) * | 1997-07-29 | 1999-02-03 | Basf Corporation | Lösungsmittelfreie Reinigungsmittel-Zusammensetzungen auf Wasserbasis, enthaltend zwei nichtionische Tenside |
| DE19738866A1 (de) | 1997-09-05 | 1999-03-11 | Henkel Kgaa | Schaumarme Tensidmischungen mit Hydroxymischethern |
| JPH11349983A (ja) * | 1998-06-10 | 1999-12-21 | Asahi Denka Kogyo Kk | 洗浄剤 |
| DE19851453A1 (de) | 1998-11-09 | 2000-05-11 | Cognis Deutschland Gmbh | Klarspüler für das maschinelle Geschirrspülen |
| DE19856727A1 (de) | 1998-12-09 | 2000-06-15 | Cognis Deutschland Gmbh | Allzweckreiniger |
| DE19920559A1 (de) * | 1999-05-05 | 2000-11-16 | Cognis Deutschland Gmbh | Verfahren zur Herstellung von alkyl-endgruppenverschlossenen Alkyl- und/oder Alkenylethern |
| JP2002105489A (ja) * | 2000-10-02 | 2002-04-10 | Daisan Kogyo Kk | 硬表面用酸性洗浄剤 |
| US20040235680A1 (en) * | 2002-09-18 | 2004-11-25 | Ecolab Inc. | Conveyor lubricant with corrosion inhibition |
| US7148188B2 (en) * | 2002-09-18 | 2006-12-12 | Ecolab Inc. | Bottlewash additive comprising an alkyl diphenylene oxide disulfonate |
| GB0304788D0 (en) * | 2003-03-03 | 2003-04-09 | Laporte Performance Chemicals | Foam control agent |
| US7399730B2 (en) | 2004-04-02 | 2008-07-15 | Aquatrols Corporation Of America, Inc. | Enhancing plant productivity by improving the plant growth medium environment with alkyl ethers of methyl oxirane-oxirane copolymer surfactants |
| JP2008007617A (ja) * | 2006-06-29 | 2008-01-17 | Sanyo Chem Ind Ltd | アルカリ洗浄剤用低起泡性界面活性剤 |
| CN101939481B (zh) * | 2008-01-22 | 2014-04-02 | 狮王株式会社 | 牛皮纸浆用清洗剂及使用其的牛皮纸浆的制造方法 |
| JP5468762B2 (ja) * | 2008-10-14 | 2014-04-09 | 株式会社 資生堂 | 台所用液体洗浄剤組成物 |
| KR20160030243A (ko) * | 2013-07-03 | 2016-03-16 | 바스프 에스이 | 폴리에테르 화합물의 존재 하에 산 기를 함유하는 단량체를 중합하여 수득되는 겔 형태의 중합체 조성물 |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2841621A (en) * | 1956-05-22 | 1958-07-01 | Rohm & Haas | Alkenyloxypolyethoxyethyl alkyl ethers |
| US3444242A (en) * | 1968-03-04 | 1969-05-13 | Economics Lab | Surface active agents |
| GB1445716A (en) * | 1973-04-24 | 1976-08-11 | Diversey Ltd | Cleaning compositions |
| FR2278762A1 (fr) * | 1974-07-16 | 1976-02-13 | Sifrance | Procede de stabilisation de detergents contenant de la soude et des agents de surface non ioniques et produit obtenu |
| US3956401A (en) * | 1975-03-10 | 1976-05-11 | Olin Corporation | Low foaming, biodegradable, nonionic surfactants |
| JPS5552386A (en) * | 1978-10-12 | 1980-04-16 | Kao Corp | Stabilizing agent for mixed fuel |
| DE2918826A1 (de) * | 1979-05-10 | 1980-11-27 | Basf Ag | Verwendung von alkoxylierten alkoholen als biologisch abbaubare, schaumarme tenside in wasch- und reinigungsmitteln |
| DE3005515A1 (de) * | 1980-02-14 | 1981-08-20 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verwendung von butoxylierten ethylenoxidaddukten an hoehere alkohole als schaumarme tenside in spuel- und reinigungsmitteln |
| DE3018149A1 (de) * | 1980-05-12 | 1981-11-19 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Verwendung von alkylpolyglykolethermischformale zur schaumverhuetung |
| DE3018135A1 (de) * | 1980-05-12 | 1981-11-19 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Verfahren zur herstellung von polyglykolethermischformalen und neue polyglykolethermischformale |
| US4375565A (en) * | 1980-11-13 | 1983-03-01 | Basf Aktiengesellschaft | Low-foaming, biodegradable alkoxylation products terminated with glycerine ether radicals, and a process for their preparation |
| DE3048642A1 (de) * | 1980-12-23 | 1982-07-15 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | "tensidgemisch zur reinigung harter oberlaechen" |
| US4366326A (en) * | 1981-03-06 | 1982-12-28 | Basf Aktiengesellschaft | Oxyalkylated fatty alcohols having end groups blocked by reaction with propylene |
| US4390465A (en) * | 1981-06-22 | 1983-06-28 | Fremont Industries, Inc. | Low temperature composition for plating pretreatment of ferrous metals |
| DE3315951A1 (de) * | 1983-05-02 | 1984-11-08 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Verwendung von polyglykolethern als schaumdrueckende zusaetze in schaumarmen reinigungsmitteln |
-
1984
- 1984-05-18 DE DE19843418523 patent/DE3418523A1/de not_active Withdrawn
-
1985
- 1985-04-20 EP EP85104798A patent/EP0161537A3/de not_active Withdrawn
- 1985-05-03 US US06/730,110 patent/US4624803A/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-05-03 CA CA000480729A patent/CA1239560A/en not_active Expired
- 1985-05-15 JP JP60101649A patent/JPS60255898A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60255898A (ja) | 1985-12-17 |
| EP0161537A2 (de) | 1985-11-21 |
| CA1239560A (en) | 1988-07-26 |
| EP0161537A3 (de) | 1989-11-23 |
| US4624803A (en) | 1986-11-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE3418523A1 (de) | Endgruppenverschlossene fettalkoholalkoxylate fuer industrielle reinigungsprozesse, insbesondere fuer die flaschenwaesche und fuer die metallreinigung | |
| EP0254208B1 (de) | Schaumarme und/oder schaumdämpfende Tensidgemische und ihre Verwendung | |
| EP0054895B1 (de) | Tensidgemisch zur Reinigung harter Oberflächen | |
| EP0572453B1 (de) | Verfahren zur herstellung einer mischung aus alkoxylierten alkoholen und ihre verwendung als schaumdämpfender tensidzusatz in reinigungsmitteln für maschinelle reinigungsprozesse | |
| DE1617239B2 (de) | Wenig schäumende Spülmittel für automatische Geschirrspülmaschinen | |
| EP1276841B1 (de) | Alkoholalkoxylate als schaumarme oder schaumdämpfende tenside | |
| EP0906150B1 (de) | Blockförmige iso-tridecanolalkoxylate als schaumarme oder schaumdämpfende tenside | |
| EP0675942B1 (de) | Netzmittel für die textile vorbehandlung | |
| EP0946697B1 (de) | Mischungen von alkoxylaten mit schaumdämpfender und desinfizierender wirkung und deren verwendung in reinigungsmitteln | |
| DE102004021434A1 (de) | Schnelle schaumarme Netzer für hydrophobe Oberflächen | |
| EP0054894B1 (de) | Tensidhaltiges Gemisch zur Reinigung harter Oberflächen | |
| DE69837482T2 (de) | Entschäumende zusammensetzungen | |
| DE69706305T2 (de) | Polymere auf den basis von orthoestern und ihre herstellung und verwendung | |
| CH660751A5 (de) | Tensidmischung sowie die tensidmischung enthaltende feinwaschmittel. | |
| EP0724564B1 (de) | Verwendung von endgruppenverschlossenen fettsäureamidalkoxylaten | |
| EP0180081A1 (de) | Verwendung von endgruppenverschlossenen Fettalkohol- oder Alkylphenol-alkoxylaten zur Schaumbekämpfung in der Zucker- und in der Hefeindustrie | |
| EP0694606B1 (de) | Mischungen von Alkoxylaten als schaumdämpfendes Mittel und deren Verwendung | |
| EP0326795B1 (de) | Verwendung von Polyglykolethern als schaumvermindernde Zusätze für Reinigungsmittel | |
| WO1995030732A1 (de) | Klarspülmittel mit biologisch abbaubaren polymeren | |
| DE2059403A1 (de) | Oberflaechenaktive Zusammensetzungen | |
| DE4342214C1 (de) | Nichtionische Detergensgemische | |
| DE60014230T2 (de) | Verwendung von einem schaumarmen nichtionischen Tensid | |
| DE19749964B4 (de) | Waschlösung für die Getränke- und Lebensmittelindustrie | |
| EP0343504A1 (de) | Schaumdrückende Alkylpolyglykolether für Reinigungsmittel | |
| DE2244378A1 (de) | Klarspuelmittel mit verbessertem ablaufeffekt |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8130 | Withdrawal |