DE3301727A1 - Verfahren zur isolierung von alkansulfosaeuren aus reaktionsgemischen der sulfoxydation von alkanen - Google Patents
Verfahren zur isolierung von alkansulfosaeuren aus reaktionsgemischen der sulfoxydation von alkanenInfo
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Description
HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT HOE 83/F007 Dr.OT/cr
Vo i" t <-ih_r_e_ri zu r Isolierung von Alkansulf osäuren aus Reaktions-
gomisehen dor SuIfOxydation von Alkanen
Ks ist bekannt, daß die langkettigen Alkansulfosäuren in
Form ihrer Alkalisalze wertvolle Rohstoffe für Wasch- und Reinigungsmittel sind. Die besten Produkte dieser Art
werden durch die.Sulfoxydation erhalten, d.h. durch.die
Ί gemeinsame1 Einwirkung von Schwefeldioxid und Sauerstoff auf
n-Alkane mit 10 bis 20 C-Atomen (Chemie in unserer Zeit 13
(1979), S. 157 ff). Das bei der Sulfoxydation anfallende Pe/aktionsgemisch, das die Alkansulf osäuren in der freien
Säureform erhält, wird im Rahmen der Aufarbeitung neutralisiert
und als Endprodukt orhrlt man dann die Alkaniuil
fosäuron in Form ihrer Salze, für gewöhnlich als Natriumyal/.o.
Bevorzugte Ilandelsform für dieses Salz ist eine ca. oüoiqe Paste, ti ie aber in der Kälte und beim Lagern in zwei
Phasen auftrennt. Aufgrund dieser Eigenschaften ist das
ri Produkt, schlecht handhabbar und muß in heizbaren Behältern
transportiert und gelagert worden.
Es stellte sich daher die Aufgabe, die Aufarbeitung des Re:akt ionsejemisches so zu modifizieren, daß nicht die
JO Matriumsalze, sondern die freien Alkansulfosäuren als solche
anfallen, da diese freien Säuren flüssig unel gießbar sind und damit insgesamt besser zu handhaben sind. Es wurde nun
viofunden, daß man die freien Alkansulf osäuren aus Reaktions-.]cmi.'.;chcn
der Sulfoxydation von Alkanen isolieren kann,
Ι'.'Ί ι luleni man das nach der Aufkonzentrierung im Vakuum verbleibende
Konzentrat mit Ethylen- oder Propylenglykol versetzt.
Wie aus Chemie in unserer Zeit 13 (1979) S. 161, Spalte 3 bis S. 162, Spalte 1 hervorgeht, trennt sich das Reaktions-■0
gemisch der Sulfoxydation zunächst in die Paraffinphase und
in die Produkt phase. Aus der Produktphase wird dann das
darin gelöste? Schwof eldiox id ausgetrieben. Danach wird die
Produktphase im Vakuum aufkonzenlriort. Der
BAD ORIGINAL
verbleibende Destillationsrückstand trennt sich in eine Schwefelsäurephase und in eine Phase/die "Konzentrat" genannt
wird. Dieses Konzentrat besteht aus 3& bis 40 Gew. -V. Alkansulf osäure, 51 bis 53 & Rest-Alkanc, ca. ■ 2 Gew.-7»
Schwefelsäure und ca. 7 % Wasser.
In Abänderung des bisher üblichen Aufarbeitunqsprozesscs
wird dieses Konzentrat nun nicht mit Natronlauge neutralisiert, sondern es wird Ethylen- oder Propylenglykol zuqogeben,
vorzugsweise in Mengen von 0,2 - 2,5, insbesondere ■ 0,3 bis 0,7 Gew.-Teilen bezogen auf ein Gew.-Teil des Konzentrats.
Die Temperatur soll hierbei zwischen Riumterperatur und
90° C liegen. Nach intensiver Durchmischunq läßt man abs.it/.cn
und trennt die beiden sich bildenden Phasen. Dor Mischrj
vorqang kann in 'einem üblichen Misehqefäß, /.um Beispiel in
einem Rührkessel vorgenommen werden. Die1 yüiii;.l i qsl cn l'ülir-
und Absitzzeiten lassen sich durch entsprechende Voryersuchr leicht ermitteln. In vielen Fällen erreicht man bereits nach
einer' Mischzeit von 3 Minuten und einer Absitzzoit von 1r)
Minuten eine ausgezeichnete Trennung in eine aui; Alkane?!
bestehende Obtirphasc und eine Unterphase, die die Alkunsulfosäure
enthält. Diese Lösung dvr Al kaniuil fosüu? e wird
•unter schonenden Bedingungen durch Vakuumdestillation weiter
konzentriert. Man erhält auf diese Weise eine leicht harulhabbare
hochkonzentrierte Alkansulfosäure, die neben geringen Mengen Wasser und Schwefelsäure noch freies Glykol
und Alkansul Losüureqlykoles tor enthäLt. Diese konzentrierte
freie Alkansulfosäure kann ohne Schwierigkeiten transportiert
und gelagert werde?!. Zur Herstellung von Wasch- und
Reinigungsmitteln wird die freie Sulfosäuren dann durch Zugabe von Natronlauge in das NatriumsaLz überrührt, wobei
der Alkansulfonsäureglykolester gespalten wird. Da llthyleii- ·
und Propylenqlykol physiologisch unbedenklich sind, si (ire η
sie nicht in den Wasch- und Re i η igungsnii t Ie-I η , die e i η so
hergestelltes Natriumalkansul fonat enthalten. Au:; den
erfindungsgemäß erhaltenen ·Alkansul'fonsäuron lassen sich
BAD ORIGINAL
außerdem durch Umsetzung mit entsprechenden Hydroxyden
oder Carbonaten andere Salze, wie etwa die Magnesium- oder Calciumsalze herstellen, wenn derartige Salze für Spezialzwecke
erwünscht sind.
Der Vorteil des erfindungsgemäßen Verfahrens insgesamt
gesehen liegt darin, daß man eine konzentrierte, hellge-. färbte Alkansulfosäure erhält, die sich
ohne aufwendige apparative Maßnahmen lagern und vom Ort ihrer Herstellung zum Ort ihrer weiteren Verwendung transportieren läßt und dort durch eine einfache Neutralisation
leicht in das Natrium-Salz oder in andere Salze überführt vorden
kann.
COPY
SAD ORfGfNAL "
500 g Konzentrat (d.h. aufkonzentriertes und von der Hauptmenge Schwefelsäure befreites Reaktionsgemisch der Sulfoxydation)
mit einem Restgehalt von 2 % Schwefelsäure wird bei
Raumtemperatur in einem Scheidetrichter mit 3 00 g Äthylenglykol geschüttelt und nach dem Absitzenlassen in Ober-
und Unterphase getrennt. Man erhält 218 g Oberphase, die aus Alkanen besteht und praktisch säurefrei ist. Das entspricht
einem Abscheidungsgrad von 86 % für Alkane. Die Unterphase (582 g) wird durch Vakuumdestillation (bei ca. 12 Torr)
bis zu einer Badtemperatur von 1300C aufkonzentriert, wobei
ein Destillat von Glykol, etwas Wasser und Paraffinen anfällt. Man bekommt 290 g öl als Destillationsrückstand,
der gießbar flüssig bleibt. Der Rückstand enthält 51,8 % Alkansulfosäuren, 33,9 % Alkansulfosäureglykolester
und 3,4 % Schwefelsäure. Der an 100·t
fehlende Teil setzt sich aus freiem Glykol, Wasser und Alkan-Resten zusammen.
. .
Beispiel 2 --- . .
500 g Konzentrat werden bei 95°C in einem heizbaren Absitzgefäß mit 300 g Äthylenglykol durchgerührt und bei
dieser Temperatur zum Absitzen gebracht. Na'qh einer halben
Stunde kann man eine wasserhelle Oberphase (204 g) und eine gelbliche Unterphase (595 g) abtrennen.. Nach Abkühlen
können durch Verrühren mit drei Portionen zu je 200 ml Hexan noch 41 g Alkane aus der Unterphasc herausgezogen
0 werden. Danach wird die Unterphase im Vakuum bis zu einem
. Gewicht von 341 g eingedampft. Sie enthält 46,2 ¥>
Alkansulfosäure, 27,0 ¥, Alkansul fosäure-oxäthylestcr und 2,9. V-Schwefelsäure;
ferner 17,2 % freies Glykol, der Rest besteht aus Wasser und Alkanen.
COPY BAD ORIGINAL
500 g Konzentrat werden mit 300 g Propylenglykol geschüttelt und nach 20 Std. die entstandenen Phasen auseinandergetrennt.
Man bekommt 215 g Oberphase mit
Paraffinen. Die Unterphase wird in einer Destillierapparatur im Vakuum eingeengt. Man erhält 228 g Destillat (Propylenglykol,
Wasser, Alkane) und 271 g Eindampfrückstand mit
59,0 % freien Alkansulfosäuren, 27,5 % Alkansulfosäurepropylenglykolester
und 3,0 % Schwefelsäure. Rest Propylenglykol / Wasser.
COPY
Claims (2)
1. Verfahren zur Isolierung von Alkansulfosäuren aus
Reaktionsgemischen der SuIfOxydation von Alkanen, dadurch gekennzeichnet, daß man das nach der Aufkonzentrierung
im Vakuum und Abtrennung der Hauptmenge der Pchwefelsäure verbleibende Konzentrat mit Ethylen-
oder Propylenglykol versetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
man das Konzentrat mit 0,2 bis 2,5 Gewichtsteilen Ethylen- oder Propylenglykol versetzt.
COPY
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19833301727 DE3301727A1 (de) | 1983-01-20 | 1983-01-20 | Verfahren zur isolierung von alkansulfosaeuren aus reaktionsgemischen der sulfoxydation von alkanen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19833301727 DE3301727A1 (de) | 1983-01-20 | 1983-01-20 | Verfahren zur isolierung von alkansulfosaeuren aus reaktionsgemischen der sulfoxydation von alkanen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE3301727A1 true DE3301727A1 (de) | 1984-07-26 |
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ID=6188700
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19833301727 Withdrawn DE3301727A1 (de) | 1983-01-20 | 1983-01-20 | Verfahren zur isolierung von alkansulfosaeuren aus reaktionsgemischen der sulfoxydation von alkanen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE3301727A1 (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102007020697A1 (de) | 2007-05-03 | 2008-11-06 | Clariant International Ltd. | Verfahren zur Isolierung konzentrierter Paraffinsulfonsäuren |
-
1983
- 1983-01-20 DE DE19833301727 patent/DE3301727A1/de not_active Withdrawn
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102007020697A1 (de) | 2007-05-03 | 2008-11-06 | Clariant International Ltd. | Verfahren zur Isolierung konzentrierter Paraffinsulfonsäuren |
| US8426642B2 (en) | 2007-05-03 | 2013-04-23 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Method for isolating concentrated paraffin sulfonic acids |
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|---|---|---|---|
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