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Beschreibung
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Die Erfindung betrifft den in den Ansprüchen 1-48 darqelegüen Gegenstand.
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Zur Reduktion von Ernteverl usten im Nutzpflanzenanbau durch Unkräuter,
Ungräser, fressende und saugende Insekten, Pilze , Milben, Spinnmilben, Nematoden
und anderen SchNdlinge kann man heute auf den Einsatz von chemischen Pflanzenschutzmitteln
(Pestizide) nicht mehr verzichten.
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Zur Bekämpfung der Schädlinge hat sich eine große Zahl von chemischen
Substanzen durchgesetzt.
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Bei den sich im Einsatz befindlichen Pestiziden sind jedoch einige
Probleme nach wie vor umgelöst. Die Pestizide müssen oft in hohen Konzentrationen
eingesetzt werden und können dadurch zur toxischen Belastung,f.ür die Umwelt werden.
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Die wichtigsten Anforderunoen an ein Pestizid sind eine möglichst
hohe Selektivität und Aktivität gegenüber den Schädlingen, eine möglichst geringe
Aktivität gegenüber den Nutzpflanzen sowie ein möglichst gerinoer Einoriff in die
biologische Umwelt.
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Es werden deshalb hohe Anforderungen an die Selektivität eines Pestizids
gestellt. Um die Belastung für die Umwelt zu verringern, sollte die Menge an Pestizid,
die Je Hektar
zur Bekämpfung der Schädlinge benötigt wird, möglichst
oering gehalten werden, was jedoch oft zu einer Einbuße der Aktivität führt.
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Eine weitere Forderuna ist die einfache Handhabbarkeit sowohl bei
der Herstellung als auch bei der Anwendung.
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Es wurde nun Uberras chenderweise gefunden, daß man die zur Bekämpfung
von Schädlingen (Unkräutern, Unorsern, Insekten, Pilzen u.a.) benötigte Menge an
Pestizid je Hektar Anbaufläche um bis zu 40 - 60t, in einigen Fällen um bis zu 80X
reduzieren kann, wenn man den Pestizid-Wirkstoffen oder dem Gemisch aus mehreren
Pestizid-Wirkstoffen ein oder mehrere Phosphate der allgemeinen Formel I
worin X = OH oder O~ R1 = H, gesättigte oder ungesättigte, verzweigte oder geradkettige
Alkyl- oder Acyl-Gruppe mit 1 - 22 Kohlenstoffatomen, eine geradkettige oder verzweigte
Alkylengruppe, die ggf mit einer primären, sekundären oder tertiären Aminogruppe-,
einer oder mehreren Hydroxygruppen, einer Alkoxygruppe, Halogen, Phosphat, einem
Zuckerrest, einer Acylaminogruppe oder einer Acyloxygruppe substituiert sein kann
R2 = eine geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Alkyl- oder
Acylgruppe mit 12 - 22 Kohlenstoffatomen, eine Gruppe der allgemeinen Formel II,
III, IV, V oder VI -(CH 2)n-Y-R3 II
Y = O, S, NH n = 1-8 m = 1 - 4 R3 = H, geradkettige oder verzweigteb gesättigte
oder ungesättigte Alkyl- oder Acylgruppe mit 1 - 22 Kohlenstoffatomen R4 = H, geradkettige
oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Alkyl- oder Acylgruppe mit 1 - 22
Kohlenstoffatomen R5,R6 = gleich oder verschieden, H oder Alkyl mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen
bedeuten,
bevorzugte Gruppen für R1 sind H,
wobei R7, R8, Rg gleich oder verschieden H oder Methyl, bevorzugte Gruppen für R2
sind gesättigte oder ungesättigte Alkyl- oder Acylgruppen mit 12 - 22 Kohlenstoffatomen,
(CH2)nOR3 und -CH(CH20R3)2 insbesondere bevorzugt sind Phosphate der allgemeinen
Formel I
worin X = OH oder 0 R1 = H, -CH2-CH2-NH2, -CH2-CH2-N(CH3)2, -CH2-CH2-N(CH3)3 -CH2-CH(OH)-CH2-OH
, -CH2-CH(NH2)-COOH R2 = C12-22 gesättigtes oder ungesättigtes Alkyl oder Acyl -CH2-CH(OR3)-CH2-OR4,
-CH2-OR4, -CH(CH2OR4)2 worin R3 und R4 gleich oder verschieden, H oder gesättigte
oder ungesättigte Alkyl- oder Acylgruppe mit 1 - 22 Kohlenstoffatomen Die Phosphate
werden im Gewichtsverhältnis 1 : 0,2 bis 1 : 20, bevorzugt 1 : 0,8 bis 1 : 5 mit
den Pestiziden gemischt.
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Die Phosphatde der allgemeinen Formel I sind bekannte Verbindungen,
die nach üblichen Verfahren gewonnen werden.können, z.B. DE-OS 20 09 341, DE-OS
20 09 342, DE-OS 20 09 343, DE-OS 20 33 357, DE-OS 20 33 358, DE-OS 20 33 359, DE-OS
20 33 360, DE-OS 20 33 361, DE-OS 23 45 057, DE-OS 23 45 059, DE-OS 23 45 060, DE-OS
24 37 832,
DE-OS 24 37 833, DE-OS 27 17 547, DE-OS 27 52 553, DE-OS
30 10 185, DE-OS 30 11 738, DE-OS 28 20 893, US-PS 35 77 446, EP 32622, DE-OS 27
45 810, EP 50327, EP 50460, EP 61872, EP 40039, DE-OS 30 08 082, EP 40039 oder H.
Eibl in Research Monographs in Cell and Tissue Physiology, Bd. 7, Seite 19 - 50.
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Die neuen Pestizid-Zusammensetzunnen haben neben einer großen Wirtschaftlichkeit
der Behandlung den Vorteil, daß der Abbau, insbesondere in den Nutzpflanzen, beschleuniot
wird und dabei bei der Ernte keine Rückstände an Pestizid in den Nutzpflanzen mehr
vorhanden sind. Durch raschen Abbau können auch die Wartezeiten verkürzt werden.
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Darüberhinaus zeigen die neuen Pestizid-Zusammensetzungen einewesentlich
bessere Haftung auf den zu schUtzenden Pflanzen bzw. LagergUtern.
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Durch den Zusatz der Phosphate wird weiterhin die Aufnahme des Pestizids
durch die Schädlinge beschleunigt, so daß auch die zum Schutz der Pflanzen benötigte
Pestizid menge erheblich verringert werden kann.
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Zur Herstellung der neuen Pestizid-Zusammensetzungen werden die Pestizide
mit einem oder mehreren der Phosphate der allgemeinen Formel I im Gewichtsverhältnis
1 : 0,2 bis 1 : 20, bevorzugt 1 : 0,5 bis 1 : 10, insbesondere jedoch im Gewichtsverhältnis
1 : 1 bis 1 : 5, gemischt.
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Als Phosphate der Formel I kommen besonders folgende Verbindungen
in Frage: Dodecyl 2-trimethylammonioethyl phosphat Hexadecyl 2-trimethyl-ammonioethyl
phosphat Octadecen-9-yl 2-trimethylammonioethyl phosphat Hexadecanoyl 2-trimethylammonioethyl
phosphat Hexadecyl 2-dimethylaminoethyl phosphat Hexadecyl (2-amino-2-carboxy)-ethyl
phosphat Hexadecyl 2,3-dihydroxypropyl phosphat Eicosyl 2-aminoethyl phosphat Tetradecanoyl
2-trimethylammonioethyl phosphat Tridecyl 2-methylaminoethyl phosphat Hexadecyl
3-trimethylammoniopropyl phosphat Hexadecanoyl 4-trimethylammoniobutyl phosphat
Hexadecyl phosphat 2-Dodecyloxyethyl 2-trimethylammonioethyl phosphat 2-Hexadecyloxyethyl
2-trimethyl ammonioethyl phosphat 2-Hexadecylthioethyl 2-trimethylammonioethyl phosphat
2-Octadecanoyloxyethyl 2-trimethylammonioethyl phosphat 2-(9,12,15-Octatridecenoyloxykthyl
phosphat 2-Tetradecyloxyethyl-2-acylaminoethyl-phosphat 2-Tetradecanoyloxyethyl
2-dimethylaminoethyl phosphat 2-(5,8,11,14-Eicosatetraenyloxy)-ethyl 2-aminoethyl
phosphat 2-(9,12,15-Octadecatrienoyloxy)-ethyl phosphat 2-Hexadecanoyloxyethyl 2-dimethyl
aminoethyl phosphat 3-Octadecyloxypropyl 2-trimethylammonioethyl phosphat (3-0ctadecyloxy-2-hydroxy)-propyl
2-trimethylammonioethyl phosphat 3-Octadecanoyloxypropyl 2-trimethylammonioethyl
phosphat-(3-Octadecyloxy-2-methyl)-propyl 2-trimethylammonioethyl phosphat (3-Octadecyloxy-2,2-dimethyl)-propyl
2-trimethylammonioethyl phosphat 3-Tetradecyloxypropyl 2-trimethylammonioethyl phosphat
3-Hexadecyloxypropyl 2-trimethylammonioethyl phosphat 3-Hexadecyloxypropyl 2-dimethyl
aminoethyl phosphat 3-Hexadecyloxypropyl 2-acetylaminoethyl phosphat
3-Tridecylpropyl
4-trimethylammoniobutyl phosphat 3-Tridecylpropyl 3-trimethylammoniopropyl.phosphat
6-Hexadecylhexyl-3-trimethylammoniopropyl phosphat 6-Octadecen-9-yl-hexyl isopropyl
phosphat 3-Hexadecylpropyl hexadecyl phosphat (3-Hexadecyloxy-2-methoxy)-propyl
2-trimethylammonioethyl phosphat 2,3-Di-tetradecanoylpropyl 2-trimethylammonioethyl
phosphat 2,3-Di-tetradecanoyloxypropyl 2-hydroxyethyl phosphat 2,3-Di-hexadecanoyloxypropyl
2-fluorethyl phosphat (1-Hexadecyloxymethyl-2-hexadecyloxy)-ethyl 2-trimethylammonioethyl
phosphat (3-Octadecycloxy-2-hydroxy)-propyl 2,3-dihydroxypropyl phosphat 3-Hexadecanoyloxypropyl
2,2-dimethyiaminoethyl phosphat 3-Hexadecanoyloxypropyl (2,2-dimethylaminoethyl)-dimethylammonioethyl
phosphat 3-Octadecyl 2-(2-aminoethyl)-aminoethyl phosphat 2,3-Dihexadecylpropyl
(trimethylammonioethyl)-dimethylammonioethyl phosphat 3-Hexadecanoyloxypropyl phosphat
(3-Hexadecyloxy-2-octadecyloxy)-propyl 2-aminoethyl phosphat (3-Hexadecanoyloxy-2-octadecanoyloxy)-propyl
2-trimethylammonioethyl phosphat (2,3-Di-hexadecyloxy)-propyl 2-trimethylammonioethyl
phosphat (2,3-Di-hexadecyloxy)-propyl phosphat (2,3-Di-hexadecanoyloxy)-propyl phosphat
(2,3-Di-hexadecanoylamino)-propyl phosphat 3-Tetradecyloxypropyl 2-trimethylammonioethyl
phosphat 3,6,9,12-Tetraoxatetracosanyl 2-aminoethyl phosphat 2- 2-(Dodecyloxy)-ethoxy
-ethyl 2-aminoethyl phosphat (2-Hexadecyloxy-1-hexadecyloxymethyl)-ethyl phosphat
(2-Hexadecanoyloxy-1-hexadecanoyloxymethyl)-ethyl phosphat (2-Hexadecyloxy-1-hexadecyloxymehtyl)-ethyl
2-trimethylammo nioethyl phosphat (2-Hexadecyloxy-1-hexadecyloxymethyl)-ethyl 2-dimethylaminoethyl
phosphat (2-Hexadecanoyloxy-1-hexadecanoyloxymethyl)-ehtyl-2-trimehtylammonioethyl
phosphat
(2W0ctadecyloxy-1-octadecyloxymethyl)-ethyl 2-trimethylammonioethyl
phosphat (2-Octadecanoyloxy-1-octadecanoyloxymethyl)-ethyl 2-trimethylammonioethyl
phosphat (2,3-Di-tetradecyloxy)-propyl phosphat (2,3-Di-tetradecyloxy)-propyl 2-ami
noethyl phosphat (2,3-Di-tetradecyloxy)-propyl 2,3-dihydroxypropyl phosphat (2,3-Di-tetradecyloxy)-propyl
2-dimethyl aminoethyl phosphat (2,3-Di-tetradecanoyloxy)-propyl 2-aminoethyl phosphat
(2,3-Di-tetradecanoyloxy)-propyl 2-dimethyl aminoethyl phosphat (2,3-Di-tetradecanoyloxy)-propyl
2-trimethyl ammonioethyl phosphat (2,3-Di-tetradecanoyloxy)-propyl 3-trimethylammoniopropyl
phosphat (2,3-Di-dodecyloxy)-propyl 4-trimethylammoniobutyl phosphat (2,3-Di-dodecanoyloxy)-propyl
phosphat (2-Dodecyloxy-3-hexadecyloxy)-propyl 2-acetylaminoethyl phosphat (2-Dodecanoyloxy-3-hexadecyloxy)-propyl
2-trimethylammonioethyl phosphat Bis-[(2,3-Dihexadecanoyloxy)-propyl| phosphat (2,3-Dihexadecanoyloxy)-propyl
inosit phosphat (2,3-Dioctadecanoyloxy)-propyl inosit phosphat Als Pestizide kommen
insbesondere Herbizide, Insektizide, Fungizide, Acarizlde oder Nematizide in Betracht.
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Als Herbizids kann praktisch jedes beliebige Herbizid eingesetzt werden.
So kommen Verbindungen aus der Gruppe der Photosynthesehemmer, der Atmungshemmer,
der Wuchsstoffe, der Milosehemmer sowie der Keimhemmer in Frage.
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Besonders geeignete Beispiele sind: 1. Phenoxycarbonsäure-Derivate
der allgemeinen Formel I
in der a) R1, R2 und R3, die gleich oder verschieden voneinander sein können, =
H, CH3 oder Halogen, insbesondere Chlor, wobei jedoch höchstens zwei Reste H bedeuten,
R4 = H oder CH3 n = 0 - 2, Y = 0 oder S X = O, NH oder S R5, wenn X = 0, = H, geradkettiges
oder verzweigtes C1 12-Alkyl, Hydroxyalkyl, wie Hvdroxyethyl,oder Alkali- oder Erdalkali-Kationen
sowie insbesondere Ammonium-Kationen, d. h. Salze der Säuren mit Ammoniak oder organischen
Aminen, wie z.B. Hydroxyethylamin oder Trihydroxyethylamin, oder R5, wenn X = NH,
= H, NH2, ggfs. mit 1-3 Halogenatomen inhibiertes Phenyl, heterocyclische Gruppen,
wie z.B. 2-Thiazolyl, oder b) R1 und R3 =
R4 und R5 die gleiche Bedeutung wie bei a) haben, R6 = CH3n Halogen oder Trifluormethyl
und m = 1-3 bedeuten.
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Bei den Substanzen handelt es sich um bekannte Verbindungen, wie sie
in den folgenden Patenten beschrieben sind: US 3 352 897, US 2 390 942, DE-PS 915
876, DE-AS 1 115 515, FR-PS 1 222 916, GB-PS 8 22 199, GB-PS 57 34 77, DE-AS 11
24 296, GB-PS 10 41 982, CA-PS 570 065, US-PS 30 76 025.
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Beispiele fUr Verbindungen der allgemeinen Formel I sind: 4-Chlor-phenoxyessigsäure-N,O-methylamid,
2,4-Dichlorphenoxyessigsäure, 2,4-Dichlorphenoxyessigsäurehydrazid, 2-Methyl-4-chlor-phenoxyessigsäurehydrazid,
2-Chlor-4-fluor-phenoxyessigsäure, 2-Chlor-4-fluor-phenoxyessigsäurebutylester,
4-Chlor-2-methyl -phenoxyessi gsäure, 4-Chlor-2-methyl-phenoxythioessigsäure, N-(2-Chlorphenyl)-4-chlor-2-methyl-phenoxyessigsäureamid,
N-(3-Trifluormethylphenyl)-2,4-dimethyl-phenoxyessigsäureamid, 2,4-Dimethylphenoxyessigsäure,
2,4,5-Trichlorphenoxyessisäure, 2-(4-Chlorphenoxy)-propionsäure, 2-(2-Methylphenoxy)-propionsäure,
2-(2-Methyl-4-chlor-phenoxy)-propionsäur (Mecoprop) 2-(2-Methyl -4-chl or-phenoxy}-propionsäure-N-(tri
fluormethylphenyl )-amid, 2-(2,4,5-Trichlorphenoxy)-propionsäure (Fenoprop), 2-[4-(2,4-Dichlorphenoxy)-phenoxy]-propionsäure,
2-[4-(4-Chlorphenoxy)-phenoxy]]-propionsäure, 4-(4-Chlorphenoxy)-buttersäure, 4-(4-
Chlor-2-methylphenoxy)-buttersäure (MCPB), 4-(2,4,5-Trichlorphenoxy)-buttersäure,
insbesondere jedoch 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure (2,4-D) sowie deren Salze und Ester,
wie das Natrium- oder Ammoniumsalz oder Salze mit'Ethanolamin oder Triethanolamin,
2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure (2,4 ,5-Trlphenac) sowie deren Salze und Ester,
die sich nach Kombination mit
einem Phosphat besonders als selektives
Blattherbizid zur Bekämpfung von zweikeimblttrigen Unkräutern, wie z.B. Knötericharten,
Kamille und Distel bei Getreide, Mais, Reis, Zuckerrohr oder GrUnland einsetzen
lassen.
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2. Harnstoff-Derivate der allgemeinen Formel II
in der R1, R2 = H, geradkettiges oder verzweigtes C1-4-Alkyl, Cycloalkyl, Haltigen,
insbesondere Chlor, Trifluormethyl, Nitro, Alkoxy, ggfs. durch Halogen substituiertes
Phenoxy, wobei höchstens eine der Gruppen R1 und R2 H bedeuten, R3 = H, CH3, C2H5,
R4 = H, Cycloalkyl, C1-4-Alkyl, Methoxy.
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Bei den Verbindungen der allgemeinen Formel II handelt es sich um
bekannte Verbindungen, wie sie in den folgenden Patenten beschrieben sind: US-PS
2 655 447, DE-PS 935 165, DE-PS 951 181, DE-OS 20 39 041, DE-OS 21 07 774, DE-OS
21 37 992, DE-OS 20 50 776, DE-PS 968 273, DE-OS 19 05 598.
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Verbindungen der Formel II sind z.B.: 3-Phenyl-1,1-dimethylharnstoff
(Fenuron), 1.(2-Methyl-cyclohexyl)-3-phenylharnstoff (Siduron), 3-(4-Isopropyl-phenyl)-1,1-dimehtylharnstoff
(Isoproturon), 3-(4-t-Butyl-phenyl)-1,1-dimethylharnstoff, 3-(4-Chlorphenyl)-1,1-dimehtylharnstoff
(Monuron), 3-(3,4-Dichl orphenyl)-l,l-di methyl harnstoff (Diuron), N-(3,4-Dichlorphenyl)-N-diethylharnstoff,
1-n-Butyl-1-methyl-3-(3,4-dichlorphenyl)-harnstoff.(Neburon),
N-(3-Trifluormethylphenyl)-1,l-d.lmethylharnstoff
(Fluometuron), 3-(3-Chlor-4-methylphenyl)-1,1-dimethylharnstoff (Chlortoluron),
3-(4-Chlorphenyl)-1-methyl-1-(1-methyl-prop-2-ynyl)-harnstoff (Butoron), 1-(α,α-Dimehtylbenzyl)-3-(4-mehtylphenyl)-harnstoff,
3-(3-Chlor-4-methoxyphenyl)-1,1-dimethylharnstoff (Metoxuron), 3-f(4-Chlorphenoxy)-phenyl7-1,1-dimethylharnstoff
(Chloroxuron), 3-(4-Chlorphenyl)-1-methoxy-1-mehtylharnstoff (Monolinuron), 3-(4-Bromphenyl)-1-methoxy-1-mehtylharnstoff
(Metobromuron), 3-{3,4-Dichlorphenyl)-^1-methoxy-1-methylharnstoff (Linuron), 3-(3-Chlor-4-bromphenyl
)-1-methoxy-1-methylharnstoff (Chlorbromuron), 3-[3-Chlor-4-(chlordifluormehtylthio)-phenyl]-1,1-dimethyl-harnstoff
(Thiochlormethyl), insbesondere jedoch: 3-(4-Isopropyl-phenyl)-1,1-dimethylharnstoff
(Isoproturon) oder 3-(3,4-Dichlorphenyl)-1-methocy-1-methylharnstoff (Linuron),
die sich in Koinbination mit Phosphaten besonders als selektive Vor- und Nachlaufherbizide
zur Bekämpfung gegen Ungräser, wie z.B. Alopercurus myosuroides, Apera spicaventi,
Poa spp., Avena fatura und einjährigen Unkräutern in Winterweizen, Wintergerste
und Roggen oder Unkräuter in Gemüse, Obst- und Weinanbau eignen
3.
Organische Phosphor- und Arsenverbindungen, wie 0,0-Di-Isopropyl-S[2-(phenylsulfonylamino)-ethyl]-dithiophosphat
(Bensulide), n-(Phosphonomethyl)-glycin (Glyphosate), Ethylcarbamoylphosphorsäure-Salze,
Methylarsensäure-dinatrlumsalz, Dimethylarsimsäure.
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4. Alkohole und Aldehyde, wie Ethylxanthogendisulfid, Alcylalkohol,
Acrolein.
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5. Substituierte Alkancarbonsäure, wie z.B.
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Monochloressigsäure, N,N-Diallylchloracetamind (Allidochlor), 2,3,6-Trichlorphenylessigsäure
(Chlorfenac), Benzamidooxyessigsäure (Benzadox), 4-Chlor-2-oxobenzothiazolin-3-yl-essigsä
(Benazolin), N,N-Dimethyl-2,2-diphenylacetamid (Diphenamid), Trichloressigsäure,
Ethylglykol-bis(trichloracetat), 2-Chlor-3-(4-chlorphenyl)-propionsäuremethylester
(Chlorphenprop), 2,2-Dichlorpropionsäure, B-Naphthyloxyessigsäuremethylester, 2-(1-Naphthyloxy)-propionsäure-N,N-dimehtylamid
(Naproamid) 6. Aromatische Carbonsäure-Derivate der allgemeinen Formel
in der R1-R5, die gleich oder -verschieden sein können, = Halogen,
NH2, Methoxy, -COOH3, -COONH-Napthyl, NO2, wobei höchstens 4 Gruppen H bedeuten,
A = -COOR6> -CONR7R8, -CSNR7R8, -COSR6, R6= H, Alkali, Erdalkali, Alkyl, Hydroxyalkyl,
R7= H, Alkyl, R8= H, Alkyl, Hydroxyalkyl, Benzyl.
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bedeuten.
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Bei den Substanzen der allgemeinen Formel III handelt es sich um
bekannte Verbindunqen, die z.B. in folgenden Patenten beschrieben sind: US-PS 3
027 248, GB-PS 987 253, US-PS 3 534 098, US-PS 3 013 054, US-PS 3 081 162, US-PS
2 923 634, GB-PS 671 153.
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Verbindungen der Formel III sind z.B.: 2,6-Dichlorbenzonitril (Dichlorbenil),
2,6-Dichlorbenzoesäurethioamid (Chlorthiamid), N-(1,1-Dimehtylpropinyl)-3,5-dichlorbenzamid
(Propyzamid), 3-Amino-2,5-dichlorbenzoesäure (Chloramben), 3,6-Dichlor-2-methoxy-benzoesäure
(Dicamba), 2,3,6-Trichlorbenzoesäure, Dimehtyl-2,3,4,6-tetrachlorteraphthalat (Chlorthal),
N-(2-Naphthyl)-phthalamidsäure (Naptalam); 7. Phenol-Derivate der allgemeinen Formel
IV
in der R1 5, die gleich oder verschieden sein können = H, N02,
geradkettiges oder verzweigtes C14-Alkyl , Halogen, Nitril, Trifluormethyl, wobei
höchstens 4 Gruppen H bedeuten, und R4 = H, -COCH3, -CSOAlkyl, -COCH2-Cl, -COOAlkyl,
-N=CH-Aryl, Phenyl ggfs. substituiert durch Trifluormethyl, Nitro, Alkyl, NH2, Alkoxy,
Halogen.
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Bei den Substanzen handelt es sich um bekannte Verbindunofen, wie
sie in den folgenden Patenten beschrieben sind: GB-PS 1 067 031, US-PS 2 192 197,
GB-PS 1 096 037, DE-PS 10 88 757, US-PS 3 080 225, US-PS 3 652 645, DE-OS 14 93
512.
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Beispiele für Verbindungen der allgemeinen Formel IV sind: 3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzonitril
(Bromoxynil), 4-Hydroxy-3,5-dijod-benzonitril (Ioxynil), 6-Methyl-2,4-dinitro-phenol
(DNOC), 2-sec-Butyl-4,6-dinitro-phenol (Dinoseb), 3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzaldehyd-0-(2,4-dinitrophenyl)-oxim
(Bromofenoxin) 2-sec-Butyl-4,6-dinitro-phenylacetat (Dinosebacetet), 2,4-Dichlorphenyl-4'-nitrophenylether
(Nitrofen), 5-(2,4-Dichlorphenoxy)-2-nitrobenzoesäuremethylester (Bifenox), 2,4'-Dinitro-4-trifluormethyl-diphenylether
(Fluorodifen), Pentachlorphenol (PCP), 2,4-Dinitro-3-mehtyl-6-tert-butylphenolacetat,
2,4-Dinitro-6-sec-amylphenyl, 2,4,6-Trichlor-4'-nitrodiphenylether,-3-Methyl-4'-nitro-diphenylether,
2,4'-Dinitro-4-trifluormehtyl-diphenylether, 2,4-Dichlorphenyl-3'-methoxy-4'-nitrophenylether,
insbesondere jedoch 2,4-Dinitro-6-methylphenol, welches sich in Kombination mit
Phosphaten besonders zur Bekämpfung von Samenun-
kräutern, wie
z.B. Vogelmiere, Kletterlabkraut, Kamille, Knöterich, Ehrenpreis, Taubnessel und
Saatwucherblume, bei Getreide, Mais oder Weinbau, ggfs. auch unter Zusatz eines
Wuchsstoffherbizides, oder Pentachlorphenol oder 2,4,6-Trichlorphenyl-1'-nitrophenylether,
insbesondere bei der Bekämpfung von HUhnerhirse und Sumpsiimse im Reis anbau.
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8. Aniline der allgemeinen Formel V
in der R1 = H, C1-3-Alkyl oder Nitro, R2 = H, Halogen oder NH2, R3 = C1-3-Alkyl,
H, -CF3, -SO2CH3 oder -SO2NH2, R4 = H oder C13-Alkyl, R5 = H, NO2 oder C1-3-Alkyl,
R6 = H, C1~3-Alkyl, C1~4-Alkoxymethyl oder Cyclopropylmethyl und R7 = verzweigtes
oder geradkettiges C1-5-Alkyl, oder geradkettiges oder verzweigtes C1-7-Acyl bedeuten.
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Bei den Substanzen handelt es sich um bekannte Verbindungen, wie sie
in den folgenden Patenten beschrieben sind: US-PS 3 257 190, US-PS 3 546 295, US-PS
2 863 752, DE-AS 11 66 547, US-PS 3 020 142, DE-AS 10 39 779, US-PS 3 442 945, GB-PS
1 164 160, DE-OS 22 41 408.
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Beispiele fUr die Verbindungen der Formel V sind: N,N-Dipropyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilid
(Trifluralin), N-Ethyl-N-butyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin (Benfluralin),
N-Cyclopropylmethyl-N-propyl-2,6-dinitro-4-trifluormethyl
anilin (Profluralin), 3-Diethylamin-2,4-dinitro-6-trifluormethylanilin (Dinitramine),
N-(1-Ethylpropyl)-3,4-dimethyl-2,6-dinitroanilin (Penoxyn), N,N-Dipropyl-4-methylsulfonyl-2,6-dinitroanilin
(Nitralin), 4-(Dipropylamino)-3,5-dinitro-benzolsulfonamid (Dryzalin), N,N-Dipropyl-2,6-dinitro-4-iso-propylanilin
(Isopropalin) , N-iso-Propyl-α-chloracetanilid (Propachlor), α,α-Dimethylvaleryl-4-Chloranilid
(Monalid), N-(3-Chlor-4-methylphenyl)-2-methylvaleriansäureamid (Pentanochlor),
Propionsäure-3,4-dichloranilid (Propanil), 2,6-Diethyl-N-(methoxymethyl )-2-chloracetanllid
(Alachlor), 2,6-Diethyl-N-(butoxymethyl)-2-chloracetanilid (Butachlor), 2-(N-Benzoyl-3,4-dichloranilino)-propionsSureethvlester,
insbesondere jedoch Propionsäure-3,4-dchoranilid (Proopanil).
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9. Carbamate der allgemeinen Formel VI
in der R1 = H, Halogen, insbesondere Chlor, CH3 oder NHCOOC2H5 und R2 = H, geradkettiges
oder verzweigtes C1-4-Alkyl, Halogenalkyl, Halogenalkinyl, Alkinyl, 3-(Methoxycarbamoyl
) -phenyl.
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Bei den Substanzen handelt es sich um bekannte Verbindungen, wie sie
z. B. in den folgenden Patenten beschrieben sind: US-PS 3 334 989, DE-AS 11 59 432,
DE-AS 11 88 588 US-PS 3 150 179, GB-PS 574 995, US 2 695 226, DE-OS 15 67 151.
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Beispiele für die Verbindungen der Formel VI: iso-Propyl-N-phenylcarbamat
(Propham?, 1-Methyl-(ethylcarbamoylmethyl)-N-phenylcarbamat (Carbetamid) , iso-Propyl-N-(3-chlorphenyl)-carbamat
(Chlorpropham), 4-Chlor-2-butinyl-N-(3-chlorphenyl)-carbamat (Barban), 1-Methylpropargyl-N-(3-chlorphenyl)-carbamat
(Chlorbufam), Methyl-N-(4-amino-benzolsulfonyl)-carbamat (Asulam) 2,6-Di-tert-butyl-4-methylphenyl-N-methylcarbamat
(Terbucarb), 3-MethoxyCarbonylamino-phenyl-N-(3-Methylphenyl)-carbamat (Phenmedipham),
3-Ethoxycarbonylamino-phenyl-N-phenylcarbamat (Desmedipham), insbesondere jedoch
iso-Propyl-N-phenylcarbamat, 3-Methoxycarbonylamino-phenyl-N-(3-methylphenyl)-carbamat
oder 3-Ethoxycarbonylamino-phenyl-N-phenylcarbamat.
-
10. Triazine der allgemeinen Formel VII
in der R1 = Halogen, insbes. Chlor, Methylthio oder Methoxy und R2 und R3 = geradkettiges
oder verzweigtes C13-Alkyl, ggfs. subst. mit einer Nitrilgruppe oder Azol gruppe.
-
Bei den Substanzen handelt es sich um bekannte Verbindungen wie sie
z.B. in den folgenden Patenten beschrieben sind: DE-OS 15 42 733, CH-PS 329 277,
CH-PS 337 019, DE-AS 16 70 528, DE-AS 11 86 070.
-
Beispiele für Verbindungen der Formel VII sind: 2-Azido-4-methylthio-6-iso-propylamino-1,3,3-triazin
(Aziprotryn), 2,4-Bis-(ethylamino)-6-chlor-1,3,5-triazin (Simazin), 2-Ethylamino-4-chlor-6-isopropylamino-1,3,5-triazin
(Atrazine), 2-Methylamino-4-methylthio-6-isopropylamino-1,315-triazin (Desmetryne),
2-(4-Ethyl amino-6-chlor-1 ,3,5-triazin-2-ylamino)-2-methylpropiononitril (Cyanazin),
2-Ethylamino-4-tert-butylamino-6-chlor-1,3,5-triazin (Terbutylazin), 2-Chlor-4,6-bis-(isopropylamino)-1,3,5-triazin
(Propazin), 2-Ethylamino-4-methylthio-6-isopropylamino-1,3,5-triazin (Ametryne),
2-Ethylamino-4-sec-butylamino-6-methoxy-1,3,5-triazin (Secbumeton), 2-Ethylamino-4-tert-butylamino-6-methoxy-1,3,5-triazin
(Terbumeton), 2-Methoxy-4,6-bis-(isopropylamino)-1,3,5-triazine (Prometon), 2-Ethylamino-4-tert-butylamino-6-methylthio-1,3,5-triazin
(Terbutryne), 2-Methylthio-4,6-bis-(isopropylamino)-1,3,5-triazin (Prometryn), 2-(3-Hethoxy-propylamino)-4-methylthio-6-isopropylamino-1,3,5-triazin
(Methoprotryne), insbesondere jedoch: 2-(4-Ethylamino-6-chlor-1,3,5-triazin-2-ylamino)-2-methylpropiononitril.
-
11. Triazinone der allgemeinen Formel VIII
in der R1= Alkyl, subst. Aryl oder ein cycloaliphatischer Rest, R2 = NH2, -NH-Alkyl
oder N=CH-Alkyl und R3 = C1t4-Alkyi, Alkoxy oder Alkylthio bedeuten.
-
Bei den Substanzen handelt es sich um bekannte Verbindungen, wie sie
z.B. in den folgenden Patenten beschrieben sind: US-PS 3 671 523, DE-OS 24 07 144,
US-PS 3 847 914.
-
Beispiele für Verbindungen der Formel VIII sind: 4-Amino-6-tert.-butyl-3-methylthio-1,2,4-triazin-5(4H)-on
Metribuzin), 6-tert-Butyl-4-iso-butylidenamino-3-methylthio-1,2,4-triazin-5(4H)-on
(Isomethiozin), insbesondere jedoch 4-Amino-3-methyl-6-phenyl-1,2,4-triazin-5(4H)-on
(Metamitron), 12. Als sonstige Herbizide kommen z.B. in Frage:
3,6-Epoxy-cyclohexandicarbonsäure
(Endothal), S-Ethyl-N,N-diethyl-thiocarbamat (Ethiolat), S-Ethyl-N,N-hexanmethvlenthiocarbamat
(Molinat), S-Ethyl-N,N-dipropyl-thiocarbamat (EPTC), S-Ethyl-N-ethyl-N-cyclohexyl-thiocarbamat
(Cyclat), S-Ethyl-N,N-diisobutylthiocarbamat (Butylat), S-Propyl-N,N-dipropyl-thiocarbamat
(Vernolat), S-Propyl-N-ethyl-N-butvl-thiocarbamat (Pebul at) 2-Chlorallyl-N,N-diethyl-dithiocarbamat
(Sulfallat), S-(2,3,3-Trichlorallyl)-N,N-diisopropylthiocarbamat (Trillat),
S-(2,3-D1chlorallyl)-N,N-dilsopropylthiocarbamat
(Diallat), S-(4-Chlorbenzyl)-N,N-dfethyl-thiocarbamat (Benthiocarb), 1,3-Dimethyl-1-(5-trifluormethyl-1,3,4.thladlazol-2-yl
)-harnstoff (Thiazfluron), 1-(5-Ethylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-1,3-dimethylharnstoff
(Sulfodiazol), 2-Oxo-1-imidazol idincarbonsäure-N-isobutylamid (Isocarbamid), 1-(Benzothiazolyl)-1
,3-dimethylharnstoff (Methabenzthiazuron), 1,1-Ethylen-2,2'-dipyridylium-dibromid
(Diquat), 1,1'-Dimethyl-4,4'-dipyridylium-dichlorid (Paraquat).
-
Die einzelnen Herbizide werden allein oder in Kombination mit anderen
Herbiziden unter Zusatz von Phosphaten der allgemeinen Formel I eingesetzt.
-
Die neuen Herbizid-Zusammensetzungen können nach üblichen Methoden
angewendet werden, z.B. als Bodenherbizid oder Blattherbizid bzw. als systemische
Herbizide oder Kontaktherbizide je nach Bedarf vor der Aussaat, nach der Aussaat
oder nach dem Auflaufen.
-
Der Einsatz erfolgt vorwiegend zur Beseitigung von Unkräutern und
Ungräsern wie z.B.
-
Alopeurus myosuroides, Bromus tectorum, Cyperus rotundus, Digitaria
sanguinalis, Echinochlora crus galli, Eleusine indica, Festuca ovina, Lolium perenne,
Phleum protense, Setaria italica, Poa annua,
Setaria viridis, Sorghum
hale pense, Abutilon theophrasti, Amaranthus retroflexus, Anthemis arvensis, Chenopodlum
album, Chrysanthemum segetum, Convol utus arvensis, Agropyron repens, Apera pica-venti,
Arrhenaterum elastius bulbosum, Pennisetum clandestinum, Ischaemum rugosum, Rottbuellia
exaltata, Imperata cylindrica, Poa trivialis, Leptodiloa filiformis, Setaria faberii,
Galium aparine, Cirsium arvense, Atriplex spp., die den Anbau von Nutzpflanzen in
Monokulturen behindern oder schädigen.
-
Beispiele für Nutzpflanzen, die vor Unkräutern und Ungräsern zu schützen
sind: Hafer, Gerste, Reis, Hirse, Weizen, Mais, Zuckerrüben, Rohrzucker, Kartoffeln,
Sojabohne, Baumwolle, Tabak, Kaffee, Obst, Gemüse oder Weinanbau.
-
Als Insektizid kann praktisch jedes beliebige Insektizid eingesetzt
werden, so die-bekannten chemischen Schädlingsbekämpfungsmittel aus den folgenden
Gruppen: 1. Pyrethroide der allgemeinen Formel I
R1 = CH3, COOH, COOCH3, Cl, Br R2 = CH , Cl, Br R3 = subst. Cyclopenten, subst.
Furylmethyl, Phthalilimidomethyl, Phenoxybenzyl oder Phenalkenyl-Gruppen.
-
Beispiele für Verbindungen der Formel I:
| R1 R2 R3 |
| - |
| 1. -CH3 -CH3 CH3~CL CH2-CH=CH-CH=CH2 Pyrethrin I |
| 2. -COOCH3 -CH3 CH3 CH30CH2-CH=CH-CH=CH2 Pyrethrin 11 |
| 0 |
| 3. -CH3 -CH3 CH3CH2-CH=CH-CH3 Cinerin I |
| 0 |
| 4. -COOCH3 -CH3 CH3 < CH2-CH=CH-CH3 Cinerin -II |
| 0 |
| 5. -CH3 -CH3 CH3 < CH2-CH=CH-C2H5 Jasmolin I |
| o |
| 6. -COOCH3 -CH3 CH3 -CH=CH-C,H5 Jasmolin II |
| 0 |
| 1 R4 R |
| .3. . |
| 7: -CH3 -CHY' " |
| 7 -CH3 CH3 ;$i$/CH2i[7il RO Furethrin urethri n |
| 0 |
| 5 CH |
| 8. -CH3 -CH3 %)H2CH=CH2 Allethrin |
| CH |
| 9. -CH3 CH3 3 Cycl ethrin |
| iO |
| Cl |
| 10. -CH3 CH3 CH)¼ Bathrin |
| CH 3CH3 |
| ß 1 -CH3 CH3 -CH2 Dimethrin |
| 2 |
| 12. -C( 3 -CH3 -CH2 -)Ö Phthalthrin |
| 30 |
| 13. -CH3 -CH3 -CH2 - WCH2-CH=CH2 Japothrin |
| -CH |
| 14. -CH3 CH3 ZH??Oo Pyresthrin |
| >5 |
| 15. -CM3 CH3 -CH2-CH=C-CH2 - Butethrin |
| 1 |
| ¢66 -CH3 -CH3 -CH2 - & - t Penothrin |
| 17. -C1 -C1 -CH2 X °~ X Permethri n |
| 18. -Br -Br -CH »~°~t Decamethrin |
| ch |
-
Bei den Verbindungen der Formel I handelt es sich um -bekannte Verbindungen,
die solch als Insektizide bereits bewährt haben (Chemie der Pflanzenschutz- und
Schädlingsbekämpfungsmittel, Sprinqer 1970, S. 87 ff).
-
Die Verbindungen der Formel I sind schwer wasserlöslich, wärmeempfindlich
und werden an der Luft leicht inaktiviert.
-
Kombinationen der Verbindungen der Formel I mit Phosphat ten zeichnen
sich insbesondere dadurch aus, daß die Stabilität gegenüber Luft und Temperatur
erheblich verbessert wird. Weiterhin ist es möglich, wässrige Lösungen und Emulsionen
herzustellen ohne bedenkliche organische Lösungsmittel einsetzen zu müssen. Auch
der oft unangenehme Geruch der Verbindungen wird durch den Zusatz von Phosphaten
der allgemeinen Formel I gemindert. Die Abtötuno der Insekten wird durch Zusatz
der Phosphate erheblich gesteigert, ohne daß die Toxizität auf Warmblüter erhöht
wird. Besonders bevorzugr sind Kombinationen aus Permethrin oder Decamethrin mit
Phosphaten der Formel I.
-
2.Chlorkohlenwasserstoffe der allgemeinen Formel II
R1 = Halogen, insbes. Chlor, Methoxy, C1-3-Alkyl R2 = Polychloralkyl, Nitroalkylgruppen
wie z.B.: 2,2-Bsi-(p-chlorphenyl)-1,1,1-trichlorethan (DDT), 2,2-Bsi-(p-methoxyphenyl)-1,1,1-trichlorethan
(Methoxychlor), 2,2-Bis-(p-fluorphenyl)-1,1,1-trichlorethan (DFDT), 2,2-Bis-(p-chlorphenyl)-1,1-dichlorethan
(TDE), 2,2-Bis-(p-ethylphenyl)-1,1-dichlorethan (Perthane), 2-Nitro-1,1=bis-(p-chlorphenyl)-butan
(Bulan), 2-Nitro-1,1-bis-(p-chlorphenyl)-propan (Prolan).
-
Bevorzugt sind Mischungen aus: 2,2-Bis-(p-chlorphenyl\-l,l,l-trichloret
oder 2,2-Bis-(p-methoxyphenyl)-1-,1,1-trlchlorethan mit Alkylphosphaten. Vorteil
dieser Mischung ist, daß durch die Komplexbildung der Substanzen mit den Alkylphosphaten
wasserlösliche bzw. leicht emulgierbare Mischungen ohne Verwendung von bedenklichen
organischen Lösungsmitteln hergestellt werden können.
-
3. Polychlorcycloalkane, wie z.B.: γ-1,2,3,4,5,6-Hexachlorcyclohexan
(Lindan), 1 ,2,4,5,6,7,8-Octachlor-4,7-methano-3a,4 7 ,7a-tetrahydroindan (Chlordan),
1,4,5 ,6,7-Heptachlor-4,7-methano-3a,4,7,7a-tetrahydroindan (Heptachlor), 2-exo-4,5,6,7,8-heptachlor-4,7-methano-3a,4,7,7a-tetrahydro-indan
(Dihydroheptachlor), 1,3,4,5,6,7,10,10-Octachlor-4,7-endomethylen-4,7,8,9-tetrahydrophthalan
(Isobenzan), 6,7,8,9,10,10-Hexachlor-1,5,5a,6,9,9a-hexahydro-6,9-methano-2,4,3-benzodioxathiepin-3-oxyd
(Endosulfan), 5,6-Bis-(chlormethyl )-1,2,3,4,7,7-hexachlor-bicyclo 2,2,1-hepten-2-(Alodan),
5-Brommethyl-1,2,3,4,7,7-hexachlor-bicyclo-2,21-hepten-2 (Bromodan), 1,2,3,4,10,10-Hexachloro-1,4,4a,5,8,8a-hexahydro-endo-1,4-exo-5,8-dimethanophthalene
(Aldrine), 1,2,3,4,10,10-Hexachloro-6,7-epoxy-1,4,4a,5,6,7,8,8aocta-hydro-endo-1,4-oxo-5,8-dimethanophthalen
(Dieldrin), 1,2,3,4,10,10-Hexachloro-6,7-epoxy-1,4,4a,5,6,7,8,8aocta-hydro-endo-1,4-endo-5,8-dimethanonaphthalen
(Endrin) Besonders bevorzugt sind Mischungen aus Lindan, Aldrin, Dieldrin oder Endrin
mit Phosphaten. Neben der deutlichen Verbesserung des Ergebnisses der Einwirkung
auf die Insekten lassen sich wässrige Lösungen bzw. Emulsionen herstellen, ohne
Verwendung von toxischen Lösungsmitteln.
-
4. Phosphorsäureester der allgemeinen Formel III
in der R1 = C1 4-Alkyl, insbesondere CH3 oder C2H5, R2 = Alkoxy, insbesondere Methoxy
oder Ethoxy, C1 -4-Alkyl, insbesondere Ethyl, oder Aminoalkyl, insbesondere Amino-C1
4-alkyl, A = entweder a) -(CH2)n-Z-R3, wobei n = 1-3, Z=S, SO oder S02 ist R3 =
geradkettig oder verzweigtes C14 Alkyl, subst. Aryl, insbesondere mit Chlor, Methyl
oder Nitro subst. Phenyl oder ein Rest der allgemeinen Formel III, oder b) Chlor,
Methyl oder durch Nitro subst.
-
Phenyl,oS-subst. Benzyl, eine Alkenylcarbonsäureester-Gruppe oder
eine Alkenylcarbonsäureamid-Gruppe, oder c) eine Heteroarylgruppe, wie z.B. subst.
-
Pyridyl, Pyrimidinyl, Chinoxalyl, Isocalyl, Triazolyl, Phthalyl,
Benztriazinyl, Benzoxazolyl, Thiadiazolyl, Triazinolyl-Gruppe ist.
-
Die Verbindungen der allgemeinen Formel 111 sind bekannte Verbindungen,
wie beispielsweise: 0,0-Diethyl-0-(ethylthio)-ethyl-thiophosphat (Demeton-0), 0,0-Diethyl-S-(ethylthio)-ethyl-thiophosphat
(Demeton-S), O,0-Dimethyl-S-(ethylthio)-ethyl-thiophosphat, 0,0-Diethyl-S-(2-ethylsulfinyl-1-methyl)-ethyl-thiophosphat,
O,O-Diethyl-O-(ethylsulfinyl)-ethyl-thiophosphat,
0,0-Diethyl-S-(2-ethylthio)-ethydithiophosphat
(Disulfoton), 0,0-Dimethyl-S-(2-ethylthio)-ethyldithiophosphat, O,O-Dlethyl-S-(2-ethylthio)-methyldithiophosphat
(Phorat), O,O-Diethyl-S-(tertbutylthio)-methyidithiophosphat (Terbufos), 0,0-Diethyl-S-[(4-chlorphenylthio)-methyl]-dithiophosphat,
S,S-Methylen-bis-(0,0-diethyl)-dithiophosphat (Ethion), 0,0-Dimethyl-S-[1,2-bis-(ethoxycarbonyl)-ehtyl]-dithiophosphat
(Malthion), 0,0-Dimethyl-S-[(N-methyl-carbonyl)-methyl]-dithiophosphat (Dimethoat),
O,O-Diethyl-S-[(N-isopropyl-carbamoyl)-methyl?-dithiophosphat (Prothoat), 0,0-Dimethyl-S-[(N-(1-cyano-1-methyl-ethyl)-carbamoylmethylj-thiophosphat
(Cyanthoat), O,O-Diethyl-S-r(N-ethoxycarbonyl-N-methyl)-carbamoylmethylj-dithiophosphat
(Necarbam), 0,0-Dimethyl-S-[α-(ethoxycarbonyl)-benzyl]-dithiophosphat (Phenthoat),
0,0-Dimethyl-S-Z2-(N-methylcarbamoyl)-ethylthio7-ethylthiophosphat (Vamidothion),
0,0-Dimethyl-0-(2,2-dichlorvinyl)-phosphat (Dichlorvos), 0,OsDimethyl-0-(1-methoxycarbonyl-1-propen-2-yl)-phosphat
(Mevinphos), tran-O,O-Dimethyl-0-(2-methoxycarbonyl-2-methyl-vinyl)-thiophosphat
(Methacrifos), 0,0-Dimethyl-O-L1-Chlor-1-(N,N-diethylcarbamoyl)-1-propen-2-ylj-phosphat
(Phosphamidon), 0,0-Dimethyl-0-[1-(n,N-dimethylcarbamoyl)-1-propen-2-yl]-phosphat
(Dicrotophos), 0,0-Diethyl-0-z2-chlor-1-(2,4-dichlor-phenyl)-vinyl7-phosphat (Chlorfenvinphos),
0,0-Dimethyl-0-[2-chlor-1-(2,4,5-trichlorphenyl)-vinyl] phosphat (Tetrachlorvinphos),
0,0-Dimethyl-0-(4-nitrophenyl)-thiophosphat (Parathion), 0,0-Dimethyl-0-(3-methyl-4-nitro-phenyl)-thiophosphat
(Fenitrothion),
0,0-Dimethyl-0-(2,4,5-trichlor-phenyl)-thiophosphat
(Fenchlorphos), 0,0-Dimethyl-0-(4-brom-2,5-dichlorphenyl)-thiophosphat (Bromophos),
0,0-Dimethyl-0-(3-methyl-4-methylthiohexyl)-thiophosphat (Fenthion), O-Methyl-0-(4t-butyl-2-chlor-phenyl)-N-methyl-phosphamidat-
(Crufomat), O-Ethyl-S-phenylethandithiophosphat (Fonofos), 4,4'-Bis-(methoxy-phosphinothiyloxy)-diphenylsulfid
(Temephos), O,0-Diethyl-O-(2-isopropyl-6-methyl-4-pyrimidinyl)-thiophosphat (Diazinon),
0,0-Diethyl-0-(2-diethylamino-6-methyl-4-pyrimidinyl)-thiophosphat (Pyrimiphos),
0,0-Diethyl-0-(3,5,6-trichlor-pyridyl2-thiophosphat (ChJorpyrifos), %0,0-Diethyl-0-(2-chinoxalyl)-thiophosphat
(Quinalphos), %0,0-Diethyl-0-(S-phenyl-3-isoxazolyl)-thiophosphat (Isoxathion),
0,0-Diethyl-0-(1-phenyl-1,2,4-triazol-3-yl)-thiophosphat (Triazophos), 0,0-Diethyl-0-(5-chlor-l-1sopropyl-1,2,4-triazol-3-yl)-thiophosphat
(Isazofos), O,O-Dimethyl-S-(phthalimido-methyl)-dithiophosphat (Phosmet), 0,0-Dimethyl-S-[(1,2,3-benztriazin-4(3H)on-3-yl)-methyl/-dithiophosphat
(Azinphosmethyl), 0,0-Diethyl-S-r(6-chlor-benzoxazol-2(3H)on-3-yl)-methyl7-dithiophosphat
(Phosalon), 0,0-Dimethyl-S-[(2-methoxy-1,3,4-thiadiazol-5(4H)on-4-yl)-methyli-dithiophosphat
(Methidathion), 0,0-Dimethyl-S-[(6-chlor-oxazolon-4,5-6-pyridin-2(3H)-on-.3-yl)-methyl-thlophosphat
(Azamethiphos), 0,0-Dimethyl-S-[(4,6-diamino-1,3,5-triazin-2-yl)-methyl] dithiophosphat
(Menazon),
0,0-Dlmethyl-S-[(5-methoxy-4H-pyron-2-yl)-methyly-thiophosphat
(Endothion), 0,0-Diethyl-S-[(5,7-dichlor-2-benzoxazolyl)-methyl]-dithiophosphat
(Benoxafos), 0,0-Dimethyl-2,2,2-trichlor-1-hydroxy-ethan-phosphonat (Tri chl orphon),
2,3-Bis-(diethoxy-phosphinothioylthio-1,4-dioxan (Diocathion), 2-(Diethoxyphophinylimino)-1,3,dithiolan
(Phosfolan), O,S-Dimethyl-thiophosphamidat (Methamidophos), 2-Methoxy-4H-1,3,2-benzodiocaph~osphorin-2-sulfid,
Diethoxyphosphinothioyl-oxyimino)-phenyl-acetonitril (Phoxim), 0,0-Dimethyl-0-(7-chlor-bicyclo-[3,2,0]-hepta-2,6-dien-6-yl)-phosphat
(Heptenophos), O-Ethyl-S,S-dipropyldithiophosphat (Ethoprophos), O-Ethyl-S-propyl-0-(2-chlor-4-brom-phenvl)-thiophosphat
(Profenofos), O-Ethyl-S-propyl-O-(4-methylthio-phenyl )-dithiophosphat (Merpafos),
Besonders bevorzugt sind die folgenden Phosphorsäureester: Heptenophos [0,0-Dimethyl-0-(7-chlor-bicyclo-[3,2,0]-hepta2,6-dien-6-yl)-phosphat],
Demeton-S-methyl [0,0-Dimethyl-S-(methylthio)-ethylthiophosphatJ, Oxydemeton-methyl
[0,0-Dimethyl-S-(ethylsulfinyl)-ethylthiophosphat], Etrimphos t0-(6-Ethoxy-2-ethyl-4-pyrimidinyl)
0,0-dimethylthiophosphat].
-
Parathion r0,0-Diethyl-0-(4-nitrophenyl)-thiophosphat, [0,0-Dimethyl-0-(4-nitrophenyl)-thiophosphat,
Triazophos [O,O-Diethyl-O-(l-phenyl-1,2,4-triazol-3-yl)-thiophosphatg, insbesondere
jedoch Parathion, insbesondere zur Bekämpfung
von belßenden und
saugenden Insekten, gegen Heu- und Sauerwurm, Spinnmilben, Schildläuse, RSubenfliegen,
Käfer.
-
Raupen, Afterraupen, LHrchenblasenfuB u.a.
-
5. Arylcarbamate der allgemeinen Formel IV
R1 = CH3 oder H, R2 = H, Dialkylamino, C1-4-Alkyl, C1-4-Alkoxy oder C1-4-Alkylthio,
R3 = H, geradkettiges oder verzweigtes C1-5-Alkyl oder Dimethylaminomethylimino,
R4 = H, C14-Alkyl, C1~4-Alkoxy, C1~4-Alkthio, Dioxolan, oder Alkylthiomethyl, wobei
R3 und R4 zusammen z.B. die Gruppen -O-C(CH3)2-O-, -CH=CH-CH=CH- oder -CH2-C( CH3)2-0-bedeuten
können.
-
Die Verbindungen der allgemeinen Formel IV sind bekannte Verbindungen,
wie z.B.: 4-Diallylamino-3,5-dimethylphenyl-methyl-carbamat (Allyxycarb), 4-Dimethylamino-3-methylphenyl-methyl-carbamat
(Aminocarb), 2,2-Dimethyl-1,4-benzodioxol-4-yl-methylcarbamat (Bendiocarb), 2-sec-Butylphenyl-methylcarbamat
(BPMC), 3-(1-Methylbutyl)-phenyl-methylcarbamat (Bufencarb I), 3-(1-Ethylpropyl)-phenyl-methylcarbamat
(Bufencarb II), 1-Naphthyl-methylcarbamat (Carbaryl), 2,3-Dihydro-2,2-dimethylbenrofuran-7-yl-
carbamat (Carbofuran),
2-(1,3-Dioxolan-2-yl)-phenyl-methylcarbamat
(Dioxacarb), 2-Ethylthio-methylphenyl-methylcarbamat (Ethilfencarb), 3-DimethylamRno-methylenlmino-phenylmethyl-carbamat
(Formetanat), 3,5-Dimethyl-4-methylthiophenyl-methylcarbamat (Mercaptodimethur),
4-Dimethylamino-3,5-dimethylphenylmethylcarbamat (Mexacurbat), 3,4-Di-(carbamoylthio)-2-dimethylaminopropan-hydrochlorid
3-Isopropyl-5-methylphenyl-methylcarbamat (Promecarb), 2-Isopropoxyphenyl-methylcarbamat
(Propoxur), insbesondere jedoch Propoxur (2-Isopropoxyphenyl-methylcarbamat).
-
6. Sonstige bekannte Insektizide, die verwendet werden könne, sind
z.B.
-
2-Methyl-2-(methylthio)-propylidenamino-methylcarbamat (Aldicarb)
, 1-(Methylthio)-ethylidenamino-methylcarbamat (Methomyl), N ,N-Dimethyl - -met
hylcarba moyloxyimino-d -(methylthio), acetamid (Oxamyl), 1,3-Di-(carbamoylthio)-2-dimethylaminopropan-hydrochlorid
(Cartap), 2-Dimethylamino-5,6-dimethylpyrimidin-4-yl-dimethylcarbamat (Pirimicarb),
4-(4-Chlor-2-methylphenyl)-N'-dimethylformamidin (Chlordimeform), N,N-Di-(2,4-xylyliminomethyl)-methylamin
(Amitraz), insbesondere jedoch: Aldicarb 2-Methyl-2-(methylthio)-propylidenamino7-methylcarbamat.
-
Von den in den einzelnen Gruppen 1-6 genannten Insektiziden sind folgende
bevorzugt: Permethrin, Decamethrin, DDT, Methoxychlor, Lindan, Aldrin, Dieldrin,
Endrin, Heptenophos, Demeton-S-methyl, Oxydemeton-methyl, Etrimphos, Parathi on,
Triazophos, Propoxur, Aldicarb.
-
Die einzelnen Insektizide werden allein oder in Kombination mit anderen
Insektiziden unter Zusatz von Phosphaten der allgemeinen Formel I eingesetzt.
-
Die neuen Insektlzid-Zusammensetzungen können zur Bekämpfung der Ruhestadien
von Insekten und Milben (Winterspritzung), zur Bekämpfung aller Stadien auf der
wachsenden Pflanze (Blattapplikation), zur Bekämpfung von Insektenlarven (Bodenapplikation),
sowie zur Bekämpfung von Insektenbefall auf Erntegüter (Vorratsschutz) eingesetzt
werden.
-
Einsatzgebiete für die neuen Isektizid-Zusammensetzungen sind z.B.
die Bekämpfung von Heuschrecken, Bodeninsekten, Spinnmilben, Schildläusen, Zikaden,
Thrips, wie z.B. Drahtwürmer, Engerlinge, Blatthüpfer, Larven von Rüsselkäfer, Erdraupen,
Kohlfliegenlarven; Brachfliegenlarven, insbesondere bei Getreide; Fritfliege. insbesondere
bei Mais, Hafer Gerste; Maulwurfgrlllen, Ameisen, Springschwänze, Tausendfüßler,
Termiten, Asseln, Blattläuse, Kapsel käfer besonders bei Baumwolle; Stengel bohrer
insbesondere bei Reis und Mais; Fliegen und Mücken insbesondere bei Getreide; Kartoffelkäfer,
Rübenfiliege, Rapsglanzkäfer, Rüsselkäfer, Raupen und Fliegen insbesondere im Gemüseanbau;
Obstmaden, Raupen, Blattsäuger insbesondere im Obstanbau; Traubenwickler, Reblaus,
Käfer und Raupen insbesondere im Weinanbau; Raupen und Wanzen insbesondere bei Teeanbau;
Raupen, Wanzen, Schmierlausarten im Kakaoanbau; alle Käferarten im Bananananbau;
Fruchtfliegen insbesondere im Zitrusfrüchteanbau; Olivenfliege, Olivenmotte insbesondere
im Olivenanbau; Raupen, Käfer und Blattzwespenarten in der Forstwirtschaft.
-
Als Fungizid kann praktisch jedes beliebige Fungizid eingesetzt werden,
so die bekannten Fungizide aus den folgenden Gruppen:
1. Aromatische
Nitroverbindungen der allgemeinen Formel I
in der R1 = C2 4-Alkenyl oder verzweigtes Alkoxy, insbesondere C1-4-Alkoxy R2 "
C2-6-Alkyl ist.
-
Die Verbindungen der Formel I sind bekannte Verbindungen.
-
Geeignete Beispiele sind: 2,4-Dinitro-6-(2-butyl)-phenyl-3',3'-dimethylacrylsäureester
(Binapacryl), 2,4-Dinitro-6-(2-butyl)-phenyl-isopropyl-oxy-carbonsäureester (Dinobuton),
2,4-Dinitro-6-(2-octyl)-phenyl-crotonsäureester (Dinocap) 2. Chlorbenzole der allgemeinen
Formel II
in der R1 = Cl oder H; R2 = Cl, -OCH3 oder H; R3 = Cl oder -CN, R4 = C1 oder H und
R5 = -CN, -OCH3 oder -NO2 ist.
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Die Verbindungen der Formel II sind bekannte Verbindungen.
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Geeignete Beispiele sind: Hexachlorbenzol, Petachlornitrobenzol (Quintozen),
1,3-Dicyan-2,4,5,6-tetrachlorbenzol (Chlorthalonil), 1,4-Dlchlor-2,5-dimethoxybenzol
(Chloroneb), 2,3,5,6-Tetrachlornitrobenzol (Teenazen).
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3. Phthalsure-Derivate der allgemeinen Formel III
in der R = Alkylthio, insbesondere C1-4-Alkylthio, insbesondere Methylthio, Haloalkyl,
insbesondere C1 4-Haloalkyl, insbesondere Trichlormethyl oder Thionophosphoryl ist.
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Die Verbindungen der Formel III sind bekannte Verbindungen. In Frage
kommen z.B.
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Ditalimphos [N-(Diethoxy-thiophosphoryl)-phthalimid], Captan [N-(Trichlormethylthio)-tetrahadrophthali-Folpet
[N-(Trichlormethylthio)-phthalimid], Captafol LN-(1,1,2,2-Tetrachlorethylthio)-phthalimid7,
Chlorthalonil oder Nitrothal.
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4. Ein Fungizid aus der Reihe der Thiocarbamate: Ferbam, Macozeb,
Maneb = Mangan-ethylen-1,2-bis-dithiocarbamat, Metiram, Methylmetiram, Propamocarb,
Propineb = Zin-propenyl-1,2-bis-dithiocarbamidat, Prothiocarb = S-Ethyl-N-(3-dimethylaminopropyl)-thiocarb
amat-hydrochlird, Vondozeb, Zineb = Zink-ethylen-1,2-bis-dithiocarbamidat, Zinoc
= N-Methylen-bis-(zink-ethylen-bis-duthiocarbamidat), Ziram = Zink-dimethyldithiocarbamat,
Thiram = Bis-(dimethylthiocarbamoyl)-disulfid.
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5. Ein Fungizid aus der Reihe der Benzimidazole, wie Benomyl = 1-(n-Butylcarbamoyl)-2-methoxycarbonylamino)
benzimidazol, Carbendazin = 2-(Methoxycarbonyl-amino)-benzylimidazol, Fuberidazol
= 2-(2-Furyl)-benzimidazol, Rabenzazol, Thiabendazol = 2-(4-Thiazolyl)-benzimidazol,
6. Ein Fungizid aus der Gruppe der Anilinderivate, z.B.: Benodanil = 2-Jodbenzoesäureanilid,
Carboxin = 2,3-Dihydro-2-methyl-1,4-oxathiin-3-carboxanilide Chloraniformethyn =
N-Formyl-N'-3,4-dichlorphenyltrichloracetataldehydaminal, Dicloran = 2,6-Dichlor-4-nitroanilin
Fenfuram, Furaloxyl, Methfuroxam Oxycarboxin " 2,3-Dihydro-6-methyl- 1,4-oxathiin-5-carbonsäureanilid-S-dioxid
7. Sonstige Fungizide, die eingesetzt werden können: Thiophanat = 1,2-bis-(3-Methoxycarbonyl-2-thioureide)-benzol,
Dodemorph = N-Cyclododecy-morpholiniumacetat, Tridemorph = N-Tridecyl-2,6-dimethylmorphlin,
Anilazin = 2,4-Dichlor-6-(o-chlornailino)-S-triazin, Bupirimat = 2-Ethylamino-4-dimethylaminosulfonat-S-butyl-6-methyl-pyrimidin,
Cetactaelat, Chinomethionat = 6-Methylchinoxalin-2,3-dithiocyclocarbonat, Chlormethionat,
Dichlorfluanid = N,N-Dimethyl-N'-phenyl-N'-fluordichlormethylthio-sulfamid, Dimethirimol
= 5n-Butyl-2-dimethylamino-4-hydroxy-6-methyl-pyrimidin,
Dithianon
= 2,3-Dicyana-1,4-dithia-anthrchinon, Dodin = n-Dodeylquanidin-acetat, Ethirimol
= 2-Ethylamino-5n-butyl-4-hydroxy-6-methylpyrimidin, Fenaminsulf = p-Dimethylaminobenzoldisulfonat-Na-Salz,
Fenarimol 5 A/-(2-Chlorphenyl)-PC/-I4-chlorphenyl)-5-pyrimidin-met'hanol, Iprodion
= 1-Isopropylcarbamoyl -3-(3,5-dichlorphenyl)-hydantoin, Pyrazophos = O,0-Diethyl-O-(5-methyl-6-ethyloxycarbon
pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-2-yl)-thiophosphat, Tolylfluanid = N,N-Dimethyl-N'-(4-methylphenyl)-N'-fluordichlormethylthio-sulfamid,
Triadimefon = 1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanon,
Triadimenol, Triflorin = 1,4-(2,2,2-trichlor-1-formamidocityl)-piperazin, Vinclozolin
= 3-(3'5'-Dichlorphenyl)-5-methyl-5-vinyl-1,3-oxazolidin-2,4-dion.
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Die einzelnen Fungizide werden allein oder in Kombination mit anderen
Fungiziden unter Zusatz von Phosphaten der allgemeinen Formel 1 eingesetzt. Die
neuen Fungizid-Zusammensetzungen können zur Bekampfung der verschiedensten Pilzerkrankungen
eingesetzt werden. Beispielsweise bei Dürrfleckenkrankheit der Kartoffel und Tomate
(Alternaria solani); Grauschimmelfäule der Zwiebel (Botrytis allil); Grauschimmelfäule,
Botrytisfäule der Erdbeeren und Weintrauben; Ulmensterben (Ceratocystis ulmi); Blattfleckenkrankheit
der Rüben (Cercospprabeticola); Bananenfleckenkrankheit (Cercospora musae); Pfirslchschorf
(Cladosporium carpophilum); Gurkenkrätze (Cladosporium cucumcrinum); Braun- oder
Samtflecklgkelt der Tomate (Cladosporium fulvum); Schrotschußkrankheit des Steinobstes
(Clasterosporium carpophilum); Mutterkorn des Roggens (Clavicep purpurea); Sprühfleckenkrankhelt
an Kirschen (Coccomyces hiemalis);
Brennfleckenkrankheit der Bohnen
(Colletotrichum lindemuthianum); Blattfleckenkrankheit der Rose t Diplocarpon rosae);
Sternrußtau bei Rosen (Marssonia rosae); Echter Mehltau an Gurken (Erysiphe cichoracearum);
Getreldemehltau (Erysiphe graminis); Blasenkrankheit an Tee (Exobasidium vexans);
Stengelgrundfäule (Fusarium culmorum); Welkekrankheit der Tomaten (Fusarium oxysporum);
Panamakrankheit der Bananen; Schneeschimmel des Getreides (Fusarium nivale); Kirschenschorf
(Fusicladium cerasi); Birnengitterrost (Gymnosporangium sabinae); Streifenkrankheit
der Gerste (Helminthosporium gramineum); Kaffeerost tHemileia vastatrix); Schwarzblättrigkelt
(Mycena.citricolor); Blauschimmelkrankheit an Tabak (Pernospora tabaclna); Wurzel
brand der Rüben (Phomabetae);, Rosenrost; Apfelkragenfäule, Kraut- und Knollenfäule
der Kartoffel, Braunfäule der Tomate (Phytophthora infestans); Brusone-Krankheit
am Reis (Pyricularia oryzae); Blattfallkrankheit; Lederbeerenkrankheit; Apfelmehltau
(Podosphaera leucotricha); Hopfenmehltau (Spaerotheca humuli); Rosenmehltau (Spaerotheca
pannosa); Kartoffelkrebs (Synchytrium endobioticum); Stinkbrand; Weizensteinbrand
(Tilletia caries); Offener Haferflugbrand (Ustilago avenae); Gerstenflugbrand (Ustilago
nuda); Weizenflugbrand (Ustilago tritici); Apfelschorf; Birnenschorf; Verticillimwelke;
Welkekrankheiten der Kartoffel; Baumwolle und andere Kulturpflanzen.
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Als Acarzid-kann praktisch jedes beliebige Acarizid eingesetzt werden,
z.B. die bekannten chemischen Acarizide der nachfolgenden Gruppen: 1. Verbindungen
der allgemeinen Formel I
in der R1 s H, CH3, Alkoxy, Alkoxymethyl, Alkoxycarbomyl, Alkinyl, R2 = CM3, CF3
CC13; OH, H, bedeuten.
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Die Verbindungen der Formel l sind z.B.: 1,1-Bis-(4-chlor-phenyl)-2,2,2-trichlorethan,
1,1-Bis-(4-chlor-phenyl)-2,2,2-triflurethan, 1,1-Bis-(4-chlor-phenyl)-ethan, Bis-(4-chlor-phenyl)-methan,
1,1-Bis-(4-chlor-phenyl)-ethanol (Chlorfenethol), 1,1-Bis-(4-chlor-phenyl )-2,2-dichlorethanol,
1,1-Bis-(4-chlor-phenyl)-2-chlorethanol, 1,1-Bis-(4-chlor-phenyl)-2,2,2-trichlorethanol
(Dicofol), 1,1-Bis-(4-chlor-phenyl)-2-ethoxyethanol, 4,4'-Dichlor-benzilsäureethylester
(Chlorbenzilat), 1,1-Bis-(4-chlor-phenyl)-propinol, 4,4'-Dichlor-benzilsäureisopropylester
(Chlorpropylat).
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2.Verbindungen der allgemeinen Formel II
in der R1 = N02, geradkettiges oder .verzweigtes Alkyl, R2 = H, Alkenylcarbonyl,
Alko.xyzarbonal und R3 = Cycloalkyl, verzweigtes C1-8-Alkyl ist.
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Die Verbindungen der Formel II sind bekannte Acarizlde, wie: 4,6-Dinitro-2-cyclohexylphenol,
4,6-Dinitro-2-cyclohexylphenol-Salze, 4-Nitro-2,6-di-tert.-butylphenol, 4,6-Dinitro-2-(1-methyl-heptyl)-phenyl-crotonat
(Dinocap), 4,6-Dinitro-2-sek.-butyl-phenyl-ß.B-dimethylacrylat (Binapacryl), Ethyl-(4,6-dinitro-2-tert.-butyl-phenyl)-carbonat,
Isopropyl-(4,6-dinitro-2-sek.-butyl-phenyl)-carbonat (Dinobuton).
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3. Verbindungen der allgemeinen Formel III
in der X = S, SO oder S02 n = 0 O oder 1, R1 bis Rg = H, NO2, Halogen, insbesonder
Cl oder F R1 9 können gleich oder verschieden sein).
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Die Verbindungen der Formel III sind bekannte Acarizide, wie: 2,4,5,4'-Tetrachlor-diphenyl-sulfid
(Tetrasul), Diphenylsulfon, 4-Chlor-diphenyl-sulfon, 2,4,5,4'-Tetrachlor-diphenylsulfon
(Tetradifon), (4-Chlorphenyl)-(4-chlorbenzyl )-sulfid (Chlorbensid), (4-Fluorphenyl)-(4-chlorbenzyl
)-sulfid (Fluorobensid).
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Als sonstige bekannte Acarizide können z.B. folgende Präparate eingesetzt
werden: Chinoxalin-2,3-trithio-cyclo-carbonat (Thioquinox), 6-Methyl-chinoxalin-2,3-dithio-cycl.-carbonat
(Chinomethionat), N-Methyl-carbamidsäure-(4-methylmercapto-3,5-dimethyl-phenyl)-ester
(M-ethiocarb) N-(2-MEthyl-4-chlor-phenyl)-N',N'-dimethyl-formamidin (Chlordimeform),
2,4,5-Trichlor-phenylaza-4-chlor-phenylsulfid (Chlorfensulfid), 4-Chlor-benzolsulfonsäure
(Chlorfenson).
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N-(3-Methylaminocarboxy)-N'N'-dimethyl-formamidin (Formetanat), Bevorzugt
sind jedoch Dinoc, Benapacryl, Dinobuton, Tetrasul, Chlorbensid, Tetradifon, Propargit,
Chlorfenethol, Dicofol, Chlorbenzilat, Chlorpropylat, Brompropylat, Chlordimefon,
Formetarat, Chinomethioat oder Thiquinox.
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Die einzelnen Acarizide können allein oder in Kombination mit anderen
Acariziden oder gqfs, auch Insektiziden unter Zusatz von Phosphaten der allgemeinen
Formel I eingesetzt werden.
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Die neuen AcarizidZusammensetzungen können z.B. im Obst-, Gemüse-,
Zierpflanzen-, Wein-, Hopfenanbau eingesetzt werden, z.B. zur Bekämpfung von Spinnmilben,
wie Tetranychus urticae, Tetranychus telarius, Panonychus ulmi, Panonychus ci tri,
oder von verschiedensten Bryobia-Arten von 'falschen Spinnmilben', z.B. die verschiedensten
Brevipalpus-Arten; von Weichhautmilben, wie Hemitarsonemus catus, Tarsonemus pallidus;
oder von Gallmilben, wie z.B. Phyllocoptruta oleivora und zahlreichen Arten aus
den Gattungen Eriophyes, Phyllocoptes, Aceria und Vasates.
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Als Nematizid kann praktisch jedes Nematizid eingesetzt werden, so
wie z.B.: 0-(2,4-Dichlorphenyl)-O,O-diethylthiophosphat (Dichlofenthion), Thiophosphorsäure-O,O-diethyl-O-2-pyrazinylester
(Zinophos), 0,O-Diethyl-0-(4-methyl-sulfinyl-phenyl)-thlophosphorsäureester (Fensulfothion),
2-Methyl -2-(methylthlo)-proplonaldehyd-o-(methylcarbonyl)-oxim (Aldicarb), 3,5-Dimethyl-1,3,5-2H-tetrahydrothiadizin-thion-(2)
(Dazomet), Dichlorpropen (Dichlorpropan/Dichlorpropen Gemisch), Die einzelnen Nematizide
können allein oder in Kombination mit anderen Nematiziden oder ggfs. auch Herbiziden
oder Acariziden unter Zusatz von P hosphaten der allgemeinen Formel 1 eingesetzt
werden.
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Die neuen Nematizid-Zusammensetzungen könen z.B. bei folgenden Nematoden
eingesetzt werden: bei freilebenden Wurzelnematoden, wie z.B. Pratylenchus-, Rotylenchus-,
Tylenchorhynchus-, Trichodorus-, Longidorus-, Xiphinema-Arten, vor
allem
an Wurzeln von Getreide, Rüben, Kartoffeln, Gemüse, Möhren, Obstanbau, Bananenanbau,
Kaffee oder Teeanbau; bei Wurzelgallennematoden, wie z.B. Meloidogyne-Arten, vor
allem bei Tabak, Baumwolle, Gemüse sowie Zierpflanzenanbau; bei Zystennematoden,
z.B. Heterodera-Arten, bei Kartoffeln, Hafer, Hopfen, Klee, Gemüse u.a.; bei Stengelnematoden,insbesondere
Ditylenchus-Arten, bei Roggen, Tabak, Rüben, Zwiebeln, Mais, Hafer, Klee, Zierpflanzen;
und bei Battnematoden, insbesondere Aphelenchoides-Arten, hauptschlich bei Reis,
Kokos, Erdbeeren und Zierpflanzen.
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Die Herstellung der neuen Pestizid-Zusammensetzunoen kann in folgender
Weise geschehen: Das Phosphat oder ein Gemisch aus mehreren Phosphaten wird in organischen
Lösungsmitteln, wie Toluol, Essigester, Xylol, Benzin, Ethanol oder Methanol oder
Gemischdieser Lösungsmittel, gelöst. Die Auswahl des LösunasT mittels bzw. Lösungsmittel
gemisches erfolgt je nach dem Lösungsverhalten des eingesetzten Pestizides. In die
Phosphat-Lösung wird aufs. durch Erwärmung das Pestizid aufgelöst. Nach der Beendigung
des Lösungsvorganges wird das Lösungsmittel im Vakuum unter Erwärmung abdestilliert.
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Das so.erhaltene Produkt wird durch Zugabe von geeigneten Hilfsmitteln,
wie z.B. Füllstoffe, Trägerstoffe, Verdünnungsmittel, Netzmittel, Stabilisatoren,
Geliermittel, Verdampfungsbeschleuniger, Geliermittel und Streckmittel oder Hilfsmittel,
die das Versprühen bzw. Vernebeln der erfindungsgemaßen Pestizid-Zusammensetzungen
fördern, in eine übliche, geeignete Handelsform UberfUhrt.
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Die neuen Pestizid-Zusammensetzungen können auch derart hergestellt
werden, daß das Pestizid mit dem Phosphat oder den Phosphaten und den nötigen Hilfs-
und Füllstoffen gemischt werden, die Mischung in einem organischen Lösungsmittel
gelöst bzw. aufgeschlämmt wird und dann das Lösungsmittel wieder abgezogen wird.
Erhalten wird eine für die Anwendung fertige Mischung.
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Bei Pestiziden, die in Wasser oder Wasser-Alkohol -Mischungen löslich
sind, wird vorteilhafterweise das Pestizid zuerst in Wasser oder der Wasser-Alkohol-Mischung
gelöst und das Phosphat oder Alkylphosphat-Gemisch zugegeben und das Produkt unter
Rühren oder durch Anwendung von Ultraschall zu einer Lösung oder Emulsion verarbeitet.
Die üblicherweise benötigten Emulgatoren können vor oder nach diesem Rührvorgang
zugesetzt werden. Die so erhaltene Emulsion oder Lösung wird üblicherweise, wie
z.B. durch Destillation, Sprühtrocknung oder Lyophilisation,von der Lösungsmittel-Mischung
oder dem Wasser befreit. Das resultierende Produkt kann dann als Fertigprodukt oder
ggfs. unter Zusatz geeigneter Hilfsstoffe eingesetzt werden. Auch kann das Produkt
wieder in Wasser emulgiert oder gelöst werden und als Sprühpräparat verwendet werden.
Auch können Phosphat-Lösungen oder Emulsionen mit organischen oder wässrig-organischen
Lösungsmitteln oder Wasser vor der flüssigen Austragung zu den im Handel befinTichen
Mitteln zugesetzt werden.
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Die neuen Pestizid-Zusammensetzungen können nach üblichen Verfahren
auf den Boden oder auf die Pflanzen aufgetragen werden in Form von Stäbemittel,
Streumittel, Granulat oder als wässriges Präparat in Form von löslichen Konzentraten,
emulgierbaren Konzentraten oder dispergierbaren Konzentraten.
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Für die Ausbringung der Pestizide benötigt man in den meisten Fällen
Trägerstoffe oder Hilfsstoffe, um verhältnismäßig geringe Wirkstoffmengen auf große
Flächeneinheiten gleichmäßig zu verteilen. Neben Trägerstoffen können Vergünnungsmittel,
Netzmittel, Stabilisatoren, Geliermittel, Verdampfungsbeschleuniger, Penetrlermi
ttel oder Streckmittel eingesetzt werden.
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Trägerstoffe sind z.B.: Talkum, Kaolin, Bentonit, Kieselgel, Kalk
oder Gesteinsmehl. Weitere Hilfsmittel sind z.B. oberflächenaktive Verbindungen,
wie Seifen (Fettsäuresalze), Fettalkoholsulfonate oder Alkylsulfonate. Als Satbilisatoren
oder Schutzkoloide können Gelatine, Kasein, Albumin, Stärke oder Methylcellulose
eingesetzt werden. Die Phosphate
können auch unter Zusatz pflanzlicher
Ule, wie z.B. Sojaöl, eingesetzt werden. -
Beispiel 1 Herstellung
von 1 Liter. eines Herbizid-Emulslonskonzentrates (95 g/1) mit 2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäure
als aktivem Wirkstoff.
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95 g 2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäure 150 g (2,3-Di-hexadecanoyloxy)-propyl
2-trimethylammonioethyl phosphat 8 g Tween 80 2 g Span 80 100 g N-(2-Hydroxyethyl)-capronsäureamid
150 ml Xylol 150 ml Isophoron werden zusammengegeben und unter Rühren aufgelöst.
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Die Wirksamkeit gegen zweiblättrige Unkräuter von 1 kg dieser Formulieruna
mit 95 g Wirkstoff/Liter ist gleich mit 1 kg eines üblichen Handelsproduktes mit
190 g/l.
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Beispiel 2 1 kg Herbizid-Emulslonstonzentrat mit Flampropmethyl als
Wirkstoff wird folgendermaßen hergestellt: 160 g Flampropmethyl 160 g 3-Octadecy10xypropyl
2-trimethylammonioethyl phosphat 15 g N-(2-Hydroxyethyl)-heptansäureamid 90 g Cremophor
EL 170 g Isophoron werden vermischt und mit einer Xylol-Toluol-Mischung auf 1 kg
aufgefüllt.
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0,5 kg dieses Konzentrates sindgüblicherweise mit Wasserverdünnt,
gegen Flughafer genauso wirksam wie 1 kg des Handelsproduktes.
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Außerdem läßt sich dieses Emulsionskonzentrat mit der ULV oder LV-Technologie
ausbringen, wenn mit der gleichen Menge Wasser verdünnt wird.
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Diese Mischung ist eine klare Lösung, während das Handelsprodukt,
mit der gleichen Menge Wasser verdünnt, eine inhomogene, dicke Emulsion ergibt,
die nicht verspritzt werden kann.
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Beispiel 3 1 Liter Herbizid-Emulsionsspritzmittel (25X) mit Propionsaure-3,4-dichloranilid
als aktivem Wirkstoff wird hergestellt.
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250 g Pr6pionsäure-3,4-dichloranilid 250 n Octadecanoyl 2-trimethylammonioethyl
phosphat 5 g Tagat D 5 g Tegomuls O 30 g Cellosolve werden mit Shellsol A auf 1
Liter aufgefüllt und gelöst.
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0,5 Liter dieser Formulierung ist gegen breitblättrige Unkräuter in
Z.B. Kartoffelanba-u genauso wirksam wir 1 kg eines üblichen Handelsproduktes mit
der gleichen Konzentration.
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Beispiel 4 Herstellung von 1 kg Herbizid-Spritzpulver (14 Z) mit 4-Amino-3-methyl-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-(4H)-on
als aktivem Wirkstoff.
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140 g 4-Amino-3-methyl-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-(4H)-on 160 g 2-Hexadecanoyloxyethyl
2-trimethylammonioethyl phosphat 8 g Tween 80 2 g Span 80 50 g Cellosolve 100 ml
Propylenglycol 1 1 Methanol werden unter Erwärmen gelöst.
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400juni dieser Lösung werden mit 650 a Bentonit (Kolloidal) verknetet
und die Paste getrocknet. Dieser Vorgang wird mit jeweils 400 ml wiederholt bis
die ganze Lösung auf das Bentonit aufgebracht ist. Das trockene Produkt wird unter
Zugabe von 5 g Aerosol gemahlen.
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1 kg dieses Spritzpulvers (mit 14 Z) ist gegen Unkräuter in der Zuckerrübe
genauso wirksam wie 0,4 kg eines handelsüblichen Handelsproduktes mit 7q X Gehalt
an Wirkstoff,
Beispiel 5 Herstellung von 400 g HeF;Tbizid-Spritzpulver
(40 X) mit 2-[[4-Chloro-6-(ethylamino)-1,3,5-triazin-2-yl]-amino]-2-methyl-propionitril
als aktivem Wirkstoff.
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1360 g 2-[[4-Chloro-6-(ethylamino)-1,3,5-triazin-2-yl] amino]-2-methyl-propionitril
160 g 2-Octadecyl 2-trimethylammonioethyl phosphat 2 g Marlowet IHF 70 g Trockenglykose
8 g Bentone EW werden unter Rühren in 1220 g Wasser eingerührt und homonenisiert.
Die Mischung wird sprühgetrocknet.
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0,2 kg dieses Spritzpulvers (40 X) wirken gegen Unkräuter und Ungräser
in Mais äquivalent 0,5 kg eines handelsüblichen Spritzpulvers mit 50 % Gehalt an
Wirkstoff.
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Beispiel 6 Herstellung von 1 kg Herbizid-Emulslonskonzentrat mit 80
g/l Desmedipham und 80 g/l Phenmedipham als aktive Wirkstoffe.
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809 Desmedipham 809 Phenmedipham 160g 2-Octadecanoyl 2-trimethylammonioethyl
phosphat 2309 Toluol 1709 Isophoron 150g N-(2-Hydroxyethyl)-heptansäureamid 1109
Cremaphor EL 209 PEG 600 werden zu dem Emulsionskonzentrat vermischt.
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1 Liter dieser Formulierung mit 160g/1 Wirkstoffkonzentrat ist gegen
dikotyle Unkräuter in der Zuckerrübe genauso wirksam wie 1,8 Liter eines Handelsproduktes
mit der selben Konzentration an Wirkstoffen.
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Beispiel 7 Herstellung von 1 Liter Herbizid-Emulsionskonzentrat mit
3-m-Tolylcarbamoyloxyphenylcarbamat als aktivem Wirkstoff.
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80 g 3-m-Tolylcarbamoyloxyphenylcarbamat 100 9 eines Gemisches aus
ca. 50 g (2,3-Di-hexadecvloxy)-propyl 2-trimethylammonioethyl phosphat und ca. 50
q (2,3-Di-hexadecyloxy)-propyl phosphat 2 g Ligninsulfonat 30 g Cellosolve 150 g
Propylenglycol werden auf 1 Liter mit Cyclohexanon aufgefüllt und gelöst.
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1 Liter dieser Formulierung mit 80 a/l Konzentration ist gegen Unkräuter
in den Zuckerrüben genauso wirksam wie 1 Liter eines üblichen Handelsproduktes mit
157 g/l Gehalt an aktivem Wirkstoff.
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Beispiel 8 Herstelluna von 1 Liter,emulgierbarem Herbizid-Konzentrat
mit Isopropylphenylcarbamat als aktivem Wirkstoff.
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250 g Isopropylphenylcarbamat 200 g (2,3-Di-tetradecyloxy)-propyl
2-trimethylammonioethyl phosphat in einem Gemisch aus 50 g Sojaöl und 15 ml Ethanol
8 g Tween 80 2 g Span 80 20 g Cellosove 100 ml Essigester werden mit Isopropanol
auf 1 Liter aufgefüllt und aufgelöst.
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0,5 Liter dieser Formulierung sind gegen Unkräuter als Vorlaufherbizid
genauso wirksam wie 1 kg eines üblichen Handelproduktes mit der gleichen Konzentration.
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Beispiel 9 Herstellung von 1 Liter Insektizid-Emulsionskonzentrat,
welches als aktiven Wirkstoff enthält 12,5 (S)-α-Cyano-3-phenoxyphenyl-(1R)-cis-3-(2,2-dibromvinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxyl
at 150 g (2-Hexadecyloxy-1-hexadecyloxymethyl)-ethyl 2-trimethylammonioethyl phosphat
30 g Ethanol 50 g Xylol 2 g Polyethylenglycol-glycerin-monooleat 5 g Glycerinmonodioleat
23 g Cellosolve auf 1 Liter aufgefüllt mit Shel.lsol N.
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Die Mischung ist z.B. geeignet für die Behandlung von 1 Hektar eines
Maisfeldes gegen Maiszünsler.
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Beispiel 10 Herstellunp von 1 Liter Insektizid-Emulsionskonzentrat,
welches als aktiven Wirkstoff 2-Chlor-6'-ethyl-N-(2-methoxy-1-methylethyl)-acetat-o-toluidid
enthält.
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100 g 2-Chlor-6'-ethyl-N-(2-methoxy-methylethyl)-acet-o-toluidid
220 g 2-Octadecyl oxyethyl 2-trimethylammonioethyl phosphat und 2-Octadecyloxyethyl
2-acetylaminoethyl phosphat im Verhältnis 1 : 1 in 50 ml Ethanol gelöst 50 ml Xylol
10 g Marlowet IHF 10 9 Cellosove auf 1 Liter aufgefüllt mit Shellsol A.
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Die Mischung ist z.B. geeignet für die Behandlunp von 1 Hektar eines
Rapsfeldes gegen Rapsglanzkäfer.
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Mit dieser Mischung 100 g/l Wirkstoff wird die gleiche Wirkung erreicht
wie mit üblichen Formulierungen, die 200 g/l enthalten.
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Beispiel 11 Herstellung von 1 Liter Insektizid-Emulsionskonzentrat,
welches als aktiven Wirkstoff 7-Chlorbicyclo[3,2,0]-hepta-2,6-dien-6-yl-dimethylphosphat
enthält.
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120 g 7-Chlorbicyclo[3,2,0]-hepta-2,6-dien-6-yldimethylphosphat 200
g 2-(Octadecen-9-yl)-ethyl 2-trimethylammonioethyl phosphat 40 ml Ethanol 70 ml
Xylol 10 g Tween 80 2 g Span 80 60 g Cellosolve auf 1 Liter aufgefüllt mit Shellsol
A.
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65.Qml der Mischung eignen sich z.B. zur Behandlung von 1 Hektar eines
Blattgemüsefeldes gegen Blattlause, d. h.
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80 g anstatt der üblichen Menge von 170 g.
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Die Mischung eignet sich auch zur Bekämpfung von Ektoparasiten bei
Haustieren.
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Beispiel 12 Herstellung von 1 Liter eines Insektizid-Emulsionskonzentrates,
welches als aktiven Wirkstoff 0-6-Ethoxy-2-ethylpirimidin-4-yl-0,0-dimethyl-phosphorothioat
enthält.
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250 g 0-6-Ethoxy-2-ethylpirimidin-4-yl-0,0-dimethyl-phosphorothioat
300 g 3-Hexadecyloxypropyl 2-trimethylammonioethyl phosphat im Gemisch von 1 : 1
mit (3-Hexadecyl-2-hydroxy)-propyl 2-dimethylaminoethyl phosphat in 50 ml Ethanol
gelöst 7 g Cellosolve 9 g Tween 80 2 g Span 80 auf 1 Liter aufgefüllt mit Shellsol
N.
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1 Liter dieser Mischung eignet sich z.B. zur Behandlung von 1 Hektar
eines Weißkohlfeldes oegen beißende und saugende .Insekten.
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Beim Einsatz handelsüblicher Praparate wird die doppelte Menge an
Wirkstoff benötigt.
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Beispiel 13 Herstellung von 1 Liter Insektizid-Emulsionsspritzmittel,
welches als aktiven Wirkstoff 0,0-Diethyl-0,4-nitrophenylphosphorothioat enthält.
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230g 0,0-Diethyl-0,4-nitrophenyl-phosphorothioat ca.300a 2-Dodecyloxyethyl
2-trimethylammonioethyl phosphat gelöst in 100 ml Ethanol 50ml Xylol 10g Marlowet
1HF auf 1 Liter aufgefüllt mit Shellsol A.
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650 ml (150 Wirkstoff) dieser Mischung eignen sich z.B.
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zur Behandlung von 1 Hektar eines Rapsfeldes gegen Rapsgl anzkäfer.
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Bei-Einsatz handelsüblicher Präparate wird die doppelte Menge an Wirkstoff
benötigt.
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Beispiel 14 Herstelluno von 1 Liter Emulsionskonzentrat, welches als
aktiven Wirkstoff 2-Icopropoxyphenylmethvlcarbamat enthält.
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150 g 2-Isopropoxyphenylmethylcarbamat 200 g (3-Octadecyloxy-2-methyl)-propyl
2-trimethylammonioethyl phosphat 150 ml Ethanol 100 ml Isopropanol 5 9 Tagat O 5
g Tegomuls O 10 g Cellosolve auf 1 Liter aufgefüllt mit Shellsol N.
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2 Liter dieser Mischung (300 q Wirkstoff) eionen sich z^B. zur Behandlung
von 1 Hektar eines Steinobstfeldes.
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Beim Einsatz handelsüblicher Präparate wird die doppelte Menge an
Wirkstoff benötigt.
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Beispiel 15 Herstellung von 1 kg Fungizid-Spritzpulver (20Z) mit 1,2,3,6-Tetrahydro-N-(trichlormethylthio)-phthalimid
als aktivem Wirkstoff 200 g 1,2,3,6-Tetrahydro-N-(trichlormethylthio) phthalimid
200 g 3-Hexadecyloxypropyl 2-trimethylammonioethylphosphat im Gemisch 1:1 mit 3-Hexadecyloxypropyl
2-aminoethyl phosphat in 50 ml Ethanol 10g Dioctylnatrium-sulfosuccinat werden in
3 Liter Toluol aufgelöst. 400 ml dieser Lösung werden mit 600 g Bentonit verknetet
und die Paste im Vakuum getrocknet. Dieser Vorgang wird solange wiederholt bis die
ganze Toluol-Lösung auf das Bentonit aufoezogen ist. Das Endprodukt wird gemahlen.
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1 kg dieses 20%igen Spritzpulvers hat,0,15%ig in Wasser aufgelöst,gegen
Schorf bei Kernobst angewendet, die gleiche Wirkuno wie 0,5 kg eines eigen Handelspräparates.
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Beispiel 16 1 kg Fungizid-Spritzpulver mit N-(Trichlormethylthio)-phthalimid
als aktivem Wirkstoff wird hergestellt 125 g N-(Trichtoromethylthio)-phthalimid
200 g Hexadecanoyl 2-trimethylammonioethyl phosphat in 50 ml Ethanol 29 Dioctylnatriumsulfosuccinat
werden unter Erwärmen in 400 ml Toluol gelöst und mit 673 9 Bentonit (kolloidal)
homogen verknetet und die Paste getrocknet. Unter Zugabe von 4 g Aerosil wird das
Produkt vermahlen.
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1 kg dieses Spritzpulvers (12,54) ist als Blattfungizid genauso wirksam
wie 0,5 kg eines üblichen Handelsproduktes mit 50 X Gehalt an Wirkstoff.
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Beispiel 17 Herstellung von 1 kg Funciizid-Spritzpulver (12,5X) mit
1-(4-Chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-butanon als aktivem Wirkstoff
125 g 1-(4-Chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4 triazol-1-yl)-butanol 200 g (2,3-Di-hexadecanoyloxy)-propyl
2,3-dihydroxypropyl phosphat in 50 ml Ethanol 10 g Dioctylnatriumsulfosuccinat werden
in 250 ml Toluol aufgelöst. Die Lösung wird homogen auf 655 g Bentonit (Kolloidal)
aufgebracht. Das Produkt wird getrocknet, gemahlen und pesiebt.
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Gegen echten Mehl tau in Getreide ist 1 kg dieser Formulierung in
Wirkung gleich wie 1 kg eines Handelsproduktes mit 25 X Wirkstoff.
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Beispiel 18 1 kg Acarizid-Spritzpulver mit 2-sec-Butyl-4,4-dinitrophenylisopropylcarbonat
als aktivem ESirkstoff wird hergestellt: 125 g 2-sec-Butyl-4,4-dinitrophenylisopropylcarbonat
160 g (2,3-Di-tetradecyloxy)-propyl 3-trimethylammoniopropyl phosphat in 80 ml Ethanol
85 q PEG 4000/6000 gelöst in Ethanol werden in 350 ml Xylol unter Erwärmen gelöst.
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Die Lösung wird mit 628o Bentonit (kolloidal) homogen verknetet und
die Paste getrocknet. Unter Zugabe von 4 g Aerosil wird das Produkt vermahlen.
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1 kg dieses Spritzpulvers (12,5) ist pegen Spinnmilben im Obstbau
genauso wirksam wie 1 kg eines üblichen Handelsproduktes mit 25 X Gehalt an Wirkstoff.
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Beispiel 19 1 Liter Acarlzid-Emulsionskonzentrat (12,5%) mit 4-Chlorphenyl-2,4,5-trjchlorphenylsulfon
als aktivem Wirkstoff wird hergestellt 125 g 4-Chlorphenyl-2,4,5-trichlorophenylsulfon
200 c (2,3-Dl-tetradecanoyloxy)-propyl 2-trimethylanphosphat und (2,3-Di-tetradecanoyloxy)-propyl
(2-amino-2-carboxv)-ethyl phosphat im VerhältniS 2:1 5 g Tween 80 5 g Span 80 werden
mit Cyclohexanon auf 1 Liter aufgefüllt und oelöst.
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1 Liter dieses Emulsionskonzentrates mit 125 g/l ist gegen Sommereier
und Junnlarven im Obst-, Gemüse- und Weinanbau genauso wirksam wie 1 Liter eines
üblichen Handelsproduktes mit 250 g/l Gehalt an Wirkstoff.
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Beispiel 20 Herstellung von 1 kg Nematizid-Streumittel gegen wandernde
Wurzelnematoden bei Zierpflanzen, welches als aktiven Wirkstoff 2-Methyl-2-(methylthio)-propionaldehyd
enthalt.
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50 ' g 2-Methyl-2-(methylthio)-proplonaldehyd 120 g Bis-[(2,3-Dihexadecanoyl)-propyl]
phosphat 0,1 g Ascorbinpalmitat werden in 500 ml Toluol bei 300- 35 0C aufgelöst.
Diese Lösung wird mit 804 g CaCO3 (Qualität: Calciumcarbonat gefällt) verknetet,
die Paste getrocknet und qemahlen.
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Das Pulver wird mit 1) 15,0 g Ligninsulfonat in Wasser gelöst und
2) 100 ml einer lOXigen Gelatine-Lösung vermischt.
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Die entstandenen Pellets werden im Wirbelschichttrockner zu einem
Pulver getrocknet.
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Das so erhaltene Produkt ist in der Wirksamkeit gegen Nematoden äquivalent
zu dem Handelsprodukt mit 10 X Wirkstoff.