DE3242643A1

DE3242643A1 - N-(3-trimethylstannylpropyl)-amide und -sulfonamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in der schaedlingsbekaempfung

Info

Publication number: DE3242643A1
Application number: DE19823242643
Authority: DE
Inventors: Jozef Dr. 4104 Oberwil Drabek
Original assignee: Ciba Geigy AG
Current assignee: Novartis AG
Priority date: 1981-11-20
Filing date: 1982-11-18
Publication date: 1983-06-01

Description

N-(3-Trimethylstannylpropyl)-amide und -sulfonamide, Verfahren zu
ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung Die vorliegende Erfindung betrifft N-(3-Trimethylstannylpropyl)-amide und -sulfonamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung.
Die N-(3-Trimethylstannylpropyl)-amide und -sulfonamide haben die Formel (CH3)3SnCH2CH2CH2NHXR1 (I), 3 3 worin X -CO- oder -SO2- und R1 gegebenenfalls substituiertes C1-C20-Alkyl, C2-C20-Alkenyl, C3-C5-Alkinyl, Phenyl, Benzyl, Naphthyl oder unsubstituiertes C3-C6-Cycloalkyl bedeuten.
Die Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylgruppen bei R1 können geradkettig oder verzweigt und gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Jod, Cl-C4-Alkoxy oder Cl-C4-A2kylthio substituiert sein. Beispiele solcher Gruppen sind u.a.: Methyl, Aethyl, Aethoxymethyl, Chloräthyl, Trifluormethyl, Propyl, Isopropyl, n-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, n-Octyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-C14H29, n-C16H33 und deren Isomere sowie Allyl, -(CH2)7~CH=CH-(CH2)7CH3, l-Propinyl. Eine bevorzugte Cycloalkylgruppe ist Cyclohexyl. Die Phenyl-, Benzyl- und Naphthylgruppen bei R1 können gegebenenfalls ein- oder mehrfach und unabhängig voneinander durch Fluor, Chlor, Brom, Jod, C1-C4-Alkyl, wie Methyl, Cl-C4-Halogenalkyl, wie Trifluormethyl, C1-C4-Alkoxy, wie Methoxy, C3-C6-Cycloalkyl, wie Cyclopropyl, Cyano oder Nitro substituiert selen.
Bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, worin X -CO- und R1 gegebenenfalls substituiertes Cl-C20-Alkyl, C2-C20-Alkenyl, C3-C5-Alkinyl, Phenyl, Benzyl, Naphtyl oder unsubstituiertes C3-C6-Cycloalkyl bedeuten oder Verbindungen der Formel I, worin X 502 und R1 gegebenenfalls substituiertes C1-C20-Alkyl, C2-C20-Alkenyl, C3-C5-Alkinyl, Phenyl, Benzyl, Naphthyl oder unsubstituiertes C3-C6 Cycloalkyl bedeuten.
Insbesondere bevorzugt sind Verbindungen der Formel 1, worin X -CO- und R1 gegebenenfalls einfach durch Chlor oder Aethoxy substituiertes C1-C20-Alkyl, -(CH2)7-CH=CH-(CH2)7CH3, gegebenenfalls ein-, zwei-oder dreifach durch Chlor, Methyl oder Nitro substituiertes Phenyl, unsubstituiertes Naphthyl oder Cyclohexyl bedeuten oder Verbindungen der Formel 1, worin X -SO2- und R1 gegebenenfalls einfach durch Chlor oder Aethoxy substituiertes C1-C20-Alkyl, -(CH2)7-CH=CH-(CH2)7CH3, gegebenenfalls ein-, zwei- oder dreifach durch Chlor, Methyl oder Nitro substituiertes Phenyl, unsubstituiertes Naphthyl oder Cyclohexyl bedeuten. Ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, worin X -CO- und R1 Methyl oder Phenyl bedeuten oder Verbindungen der Formel I, worin X -S02- und R1 Methyl oder Phenyl bedeuten.
Die Verbindungen der Formel I können nach folgenden an sich bekannten Methoden hergestellt werden: In der Formel III haben R1 und X die für die Formel 1 angegebene Bedeutung.
Das Verfahren wird bei einer Reaktionstemperatur zwischen -50°C und +130°C, vorzugsweise zwischen 1000 und +10000, bei normalem oder leicht erhöhtem Druck und in Gegenwart eines gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten Lösungs- oder Verdünnungsmittels vorgenommen.
Als geeignete Basen für das Verfahren kommen insbesondere tertiäre Amine, wie Trialkylamine, Pyridine und Dialkylaniline, ferner Hydroxide, Oxide, Carbonate und Bicarbonate von Alkali- und Erdalkalimetallen sowie Alkalimetallalkoholate wie z.B. Kalium-tert.-butylat und Natriummethylat in Betracht.
Als Lösungs- oder Verdünnungsmittel eignen sich z.B. Aether und ätherartige Verbindungen wie Diäthyläther, Di-isopropyläther, Dioxan, Tetrahydrofuran; aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, insbesondere Benzol, Toluol, Xylol; und Ketone wie Aceton, Methylåthylketon und Cyclohexanon.
Die Ausgangsstoffe der Formeln II und III sind bekannt bzw. können analog bekannten Methoden hergestellt werden.
Die Verbindungen der Formel I eignen sich zur Bekämpfung von verschiedenartigen Schädlingen an Tieren und Pflanzen.
So eignen sich die Verbindungen der Formel I zur Bekämpfung von Bakterien und Pilzen, insbesondere aber von Insekten, z.B. der Ordnung Lepidoptera, Coleoptera, Homoptera, Heteroptera, Diptera, Thysanoptera, Orthoptera, Anoplura, Siphonaptera, Malophaga, Thysanura, Psocoptera und Hymenoptera.
Es hat sich gezeigt, dass die Verbindungen der Formel I auch eine starke Wirkung gegen Vertreter der Ordnung Akarina, wie pflanzenschädigenden Milben: z.B. der Familien Tetranychidae, Tarsonemidae, Eriophydae, Tyroglyphidae und Glycyphagidae und ektoparasitäre Milben und Zecken: z.B.
der Familien Ixodidae, Argasidae, Sarcoptidae und Dermanyssidae aufweisen.
Die akarizide bzw. insektizide Wirkung lässt sich durch Zusatz von anderen Insektiziden und/oder Akariziden wesentlitch verbreitern und an gegebene Umstände anpassen. Als Zusätze eignen sich z.B. org. Phosphorverbindungen; Nitrophenole und deren Derivate; Formamidine; Harnstoffe; pyrethrinartige Verbindungen sowie Karbamate und chlorierte Kohlenwasserstoffe.
Die Verbindungen der Formel I werden in unveränderter Form oder vorzugsweise zusammen mit den in der Formulierungstechnik üblichen Hilfsmitteln eingesetzt und werden daher z.B. zu Emulsionskonzentraten, direkt versprühbaren oder verdünnbaren Lösungen, verdünnten Emulsionen, Spritzpulvern2 löslichen Pulvern, Stäubemitteln, Granulaten, auch Verkapselungen in z.B. polymeren Stoffen in bekannter Weise verarbeitet. Die Anwendungsverfahren wie Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Giessen werden gleich wie die Art der Mittel den angestrebten Zielen und den gegebenen Verhältnissen entsprechend gewählt.
Die Formulierungen, d.h. die den Wirkstoff der Formel I und gegebenenfalls einen festen oder flüssigen Zusatzstoff enthaltenden Mittel, Zubereitungen oder Zusammensetzungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch inniges Vermischen und/oder Vermahlen der Wirkstoffe mit Streclunitteln, wie z.B. mit Lösungsmitteln, festen Trägerstoffen, und gegebenenfalls oberflächenaktiven Verbindungen (Tensiden).
Als Lösungsmittel können in Frage kommen: Aromatische Kohlenwasserstoffe2 bevorzugt die Fraktionen C8 bis C12, wie z.B. Xylolgemische oder substituierte Naphthaline, Phthalsäureester wie Dibutyl- oder Dioctylphthalat, aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Cyclohexan oder Paraffine, Alkohole und Glykole sowie deren Aether und Ester, wie Aethanol, Aethylenglykol, Aethylenglykolmonomethyl- oder -äthyläther, Ketone wie Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel wie N-Methyl-2-pyrrolidon, Dimethylsulfoxid oder Dimethylformamid, sowie gegebenenfalls epoxydierte Pflanzenöle wie epoxydiertes Kokosnussöl oder Sojaöl oder Wasser.
Als feste Trägerstoffe, z.B. für Stäubemittel und dispergierbare Pulver, werden in der Regel natürliche Gesteinsmehle verwendet, wie Calcit, Talkum, Kaolin, Montmorillonit oder Attapulgit. Zur Verbesserung der physikalischen Eigenschaften. können auch hochdisperse saugfähige Polymerisate zugesetzt werden. Als gekörnte, adsorptive Granulatträger kommen poröse Typen, wie z.B. Bimsstein, Ziegelbruch, Sepiolit oder Bentonit, als nicht sorptive Trägermaterialien z.B.
Calcit oder Sand in Frage. Darüberhinaus kann eine Vielzahl von vorgranulierten Materialien anorganischer oder organischer Natur wie insbesondere Dolomit oder zerkleinerte Pflanzenrückstände verwendet werden.
Als oberflächenaktive Verbindungen kommen je nach der Art des zu formulierenden Wirkstoffes der Formel I nichtionogene, kation- und/ oder anionaktive Tenside mit guten Emulgier-, Dispergier- und Netzeigenschaften in Betracht. Unter Tensiden sind auch Tensidgemische zu verstehen.
Geeignete anionische Tenside können sowohl sog. wasserlösliche Seifen wie wasserlösliche synthetische oberflächenaktive Verbindungen sein.
Als Seifen eignen sich die Alkali-, Erdalkali- oder gegebenenfalls substituierten Ammoniumsalze von höheren Fettsäuren (C10-C22), wie z.B.
die Na- oder K-Salze der Oel- oder Stearinsäure, oder von natürlichen Fettsäuregemischen, diez.B. aus Kokosnuss- oder Talgöl gewonnen werden können. Ferner sind auch die Fettsäuremethyl-taurinsalze zu erwähnen.
Häufiger werden jedoch sog. synthetische Tenside verwendet, insbesondere Fettsulfonate, Fettsulfate, sulfonierte Benzimidazolderivate oder Alkylarylsulfonate.
Die Fettsulfonate oder -sulfate liegen in der Regel als Alkali-, Erdalkali- oder gegebenenfalls substituierte Ammoniumsalze vor und weisen einen Alkylrest mit 8 bis 22 C-Atomen auf, wobei Alkyl auch den Alkylteil von Acylresten einschliesst, z.B. das Na- oder Ca-Salz der Ligninsulfonsäure, des Dodecylschwefelsäureesters oder eines aus natürlichen Fettsäuren hergestellten Fettalkoholsulfatgemisches.
Hierher gehören auch die Salze der Schwefelsäureester und Sulfonsäuren von Fettalkohol-Aethylenoxyd-Addukten. Die sulfonierten Benzimidazolderivate enthalten vorzugsweise 2 Sulfonsäuregruppen und einen Fettsäurerest mit 8-22 C-Atomen. Alkylarylsulfonate sind z.B. die Na-> Ca-oder Triäthanolaminsalze der Dodecylbenzolsulfonsäure, der Dibutylnaphthalinsulfonsäure, oder eines Naphthalinsulfonsäure-Formaldehydkondensationsproduktes.
Ferner kommen auch entsprechende Phosphate wie ZEBQ Salze des Phosphorsäureesters eines p-Nonylphenol- (4-14) -Aethylenoxid-Adduktes und Phospholipide in Frage.
Als nichtionische Tenside kommen in erster Linie Polyglykolätherderivate von aliphatischen oder cycloaliphatischen Alkoholen, gesättigten oder ungesättigten Fettsäuren und Alkylphenolen in Frage, die 3 Bis 30 Glykoläthergruppen und 8 bis 20 Kohlenstoffatome im (aliphatischen) Kohlenwasserstoffrest und 6 bis 18 Kohlenstoffatome im Alkylrest der Alkylphenole enthalten können.
Weitere geeignete nichtionische Tenside sind die wasserlöslichen, 20 bis 250 Aethylenglykoläthergruppen und 10 bis 100 Propylenglykoläthergruppen enthaltenden Polyäthylenoxidaddukte an Polypropylenglykol, Aethylendiaminopolypropylenglykol und Alkylpolypropylenglykol mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen in der Alkylkette. Die genannten Verbindungen enthalten üblicherweise pro Propylenglykol-Einheit l bis 5 Aethylenglykoleinheiten.
Als Beispiele nichtionischer Tenside seien Nonylphenolpolyäthoxyäthanols Ricinusölpolyglykoläther, Polypropylenpolyäthylenoxydaddukte Tributylphenoxypolyäthoxyäthanol, Polyäthylenglykol und Octylphenoxypolyäthanol erwähnt.
Ferner kommen auch Fettsäureester von Polyoxyäthylensorbitan wie das Polyoxyäthylensorbitan-trioleat in Betracht.
Bei den kationischen Tensiden handelt es sich vor allem um quartäre Ammoniumsalze, welche als N-Substituenten mindestens einen Alkylrest mit 8 bis 22 C-Atomen enthalten und als weitere Substituenten niedrige, gegebenenfalls halogenierte Alkyl-, Benzyl- oder-niedrige Hydroxyalkylreste aufweisen. Die Salze liegen vorzugsweise als Halogenide, Methylsulfate oder Aethylsulfate vor, z.B. das Stearyltrimethylammoniumchlorid oder das Benzyldi'(2-chloräthyl)-äthylammoniumbromid.
Die in der Formulierungstechnik gebräuchlichen Tenside sind u.a. in folgender Publikation beschrieben: "Mc Cutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual" MC Publishing Corp., Ringwood, New Jersey, 1979 Die pestiziden Zubereitungen enthalten in der Regel 0,1 bis 99%, insbesondere 0,1 bis 95%, Wirkstoff der Formel I, 1 bis 99,9% eines festen oder flüssigen Zusatzstoffes und bis 25X, insbesondere 0,1 bis 25, eines Tensides.
Während als Handelsware eher konzentrierte Mittel bevorzugt werden, verwendet der Endverbraucher in der Regel verdünnte Mittel.
Die Mittel können auch weitere Zusätze wie Stabilisatoren, Entschäumer, Viskositätsregulatoren, Bindemittel, Haftmittel sowie Dünger oder andere Wirkstoffe zur Erzielung spezieller Effekte enthalten.
Formulierungsbeispiele für flüssige Wirkstoffe der Formel I (% = Gewichtsprozent) 1 Emulsionskonzentrate a) b) c) Wirkstoff 25% 40% 50% Ca-Dodecylbenzolsulfonat 5% 8% 6% Ricinusöl-polyäthylenglykoläther (36 Mol AeO) 5% - -Tributylphenol-polyäthylenglykoläther (30 Mol AeO) - 12% 4% Cyclohexanon - 15% 20% Xylolgemisch 65% 25% 20% Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden.
2. Lösungen a) b) c) d) Wirkstof£ 80% 10% 5% 95% Aethylenglykol-monomethyläther 20% - - -Polyäthylenglykol MG 400 - 70% - -N-ethyl-2-pyrrolidon - 20% - -Epoxydiertes Kokosnussöl - - 1% 5% Benzin (Siedegrenzen 160-1900C) - - 94% -Die Lösungen sind zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet.
3 Granulate a) b) Wirkstoff 5% 10% Kaolin 94% -Hochdisperse Kieselsäure 1% -Attapulgit - 90% Der Wirkstoff wird in Methylenchlorid gelöst, auf den Träger aufgesprüht und das Lösungsmittel anschliessend im Vakuum abgedampft.
4. Stäubemittel a) b) Wirkstoff 2% 5% Hochdisperse Kieselsäure 1% 5% Talkum 97% -Kaolin - 90% Durch inniges Vermischen der Trägerstoffe mit dem Wirkstoff erhält man gebrauchsfertige Stäubemittel.
Formulierungsbeispiele fiir feste Wirkstoffe der Formel I (% = Gewichtsprozent) 5. Spritzpulver a) b). c) Wirkstoff 25% 50% 75Z Na-Ligninsulfonat 5Z 5% -Na-Laurylsulfat 3% - 5% Na-Diisobutylnaphthalinsulfonat - 6% 10% Octylphenolpolyäthyenglykol (7-8 Mol AeO) - 2% -Hochdisperse Kieselsäure 5% 10% 102 Kaolin 62X 27% -Der Wirkstoff wird mit den Zusatzstoffen gut vermischt und in einer geeigneten Mühle gut vermahlen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen.
6. Emulsions-Konzentrat Wirkstoff 10% Octylphenofpolyäthylenglykoläther (4-5 Mol AeO) 3% Ca-Dodecylbenzolsulfonat 3% Ricinusölpolyglykoläther (36 Mol AeO) 4% Cyclohexanon 30% Xylolgemisch 50% Aus diesem Konzentrat können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden.
7. Stäube-Mittel a) b) Wirkstoff 5% 8% Talkum 95% -Kaolin - 92% Man erhält anwendungsfertige Stäubemittel, indem der Wirkstoff mit dem Träger vermischt und auf einer geeigneten Mühle vermahlen wird.
8. Extruder-Granulat Wirkstoff 10% Na-Ligninsulfonat 2% Carboxymethyl cellulose 1% Kaolin 87% Der Wirkstoff wird mit den Zusatzstoffen vermischt, vermahlen und mit Wasser angefeuchtet, Dieses Gemisch wird extrudiert und anschliessend im Luftstrom getrocknet.
9. Umhüllungsgranulat Wirkstoff 3% Polyäthylenglykol (MG 200) 3% aolin 94% Der fein gemahlene Wirkstoff wird ;n einem Mischer auf das mit Polyäthylenglykol angefeuchtete Kaolin gleichmässig aufgetragen. Auf diese Weise erhält man staubfreie Umhüllungs-Granulate.
10. Suspension-Konzentrat Wirkstoff 40% Aethylenglykol 10% Nonylphenolypolyäthylenglykoläther (15 Mol AeO) 6% NaLigninsulfonat 10% Carboxymethylcellulose 1% 37%ige wässrige Formaldehyd-Lösung 0,2% Silikonöl in Form einer 75%igen wässrigen Emulsion 0,8% Wasser 32% Der fein gemahlene Wirkstoff wird mit den Zusatzstoffen innig vermischt. Man erhält so ein Suspensions-Konzentrat, aus welchem durch Verdünnen mit Wasser Suspensionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden können.
Beispiel 1: Herstellung von N-[3-(Trimethylstannyl)-propyl]-benzsulfonamid In eine Lösung von 3,7 g 3-Trimethylstannylpropylamin und 2,76 g Triäthylamin in 50 ml Acetonitril wird bei 10 bis 15°C unter Rühren eine Lösung von 2,92 g Benzolsufonylchlorid in 10 ml Acetonitril zugetropft.
Nach zehn-stündigem Rühren bei 20°C wird das Reaktionsgemisch eingeengt und der Rückstand in Toluol aufgenommen. Nach dem Abfiltrieren des Triäthylaminohydrochlorids wird die Toluollösung dreimal mit je 100 ml Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und eingeengt.
Der Rückstand besteht aus der Verbindung Nr. 1 der Formel mit einer Refraktion von 200 nD = 1,5013 Auf analoge Weise werden auch folgende Verbindungen hergestellt: Nr.
2 (CH3)3SnCH2CH2CH2NHSO2CH3 nD20 1,4838 4 (CH3)3SnCH2CH2CH2NH-CO-CH3 nD20 1,4967 200 6 (CH3)3SnCH2CH2CH2NH-CO-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7CH3 nD 1,4909 7 (CH3)3SnCH2CH2CH2NH-CO-(CH2)8CH3 nD20 1,4834 8 (CH3)3SnCH2CH2CH2NH-CO-(CH2)16CH3. Smp.: 69-70°C Beispiel 2: Insektizide Frassgift-Wirkung Baumwollpflanzen werden mit einer Versuchslösung, enthaltend 50 und 100 ppm der zu prüfenden Verbindung. besprüht.
Nach dem Antrocknen des Belages werden die Baumwollpfanzen mit Spodoptera littoralis-Larven L3 besetzt. Der Versuch wird bei 24°C und 60% relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.
Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigen im obigen Test die in der folgenden Tabelle aufgeführte Frasgift-Wirkung gegen Spodoptera-Larven.
Biologische Versuchsergebnisse In der nachfolgenden Tabelle sind Versuchsergebnisse auf der Basis des vorstehenden Beispiels aufgeführt, und zwar mit folgendem Bewertungsindex in bezug auf die prozentuale Ab tötung der Schädlinge: A: 70-100% Abtötung bei 50 ppm Wirkstoffkonzentration B: 70-100% bei 100 ppm Wirkstoffkonzentration

Verbindung Nr. Wirksamkeit gegen Spodoptera

littoralis Larven

1 B

2 A

3 B

4 A

5 B

6 B

7 B

8 B

Claims

Patentansprüche 1. Ein N-(Trimethylstannylpropyl)-amid oder -sulfonamid der Formel (CH3)3SnCH2CH2CH2NHXR1 worin X -CO oder 802 und R1 gegebenenfalls substituiertes C1-C20-Alkyl; C2-C20-Alkenyl C3-C5-Alkinyl, Phenyl, Benzyl, Naphthyl oder unsubstituiertes C3-C 6-Cycloalkyl bedeuten.
2. Eine Verbindung gemäss Anspruch 1, worin X -CO- und R1 gegebenenfalls einfach durch Chlor oder Aethoxy substituiertes C1-C20-Alkyl, -(CH2)7-CH=CH-(CH2)7CH3, gegebenenfalls ein-, zwei- oder dreifach durch Chlor2 Methyl oder Nitro substituiertes Phenyl unsubstituiertes Naphthyl oder Cyclohexyl bedeuten.
3. Eine Verbindung gemäss Anspruch 1, worin X -SO2- und R1 gegebenenfalls einfach durch Chlor oder Aethoxy substituiertes C1-C20-Alkyl, -(CH2)7-CH=CH-(CH2)7CH3, gegebenenfalls ein-, zwei- oder dreifach durch Chlor, Methyl oder Nitro substituiertes Phenyl, unsubstituiertes Naphthyl oder Cyclohexyl bedeuten.
4. Eine Verbindung gemäss Anspruch 2, worin X -CO und R1 Methyl oder Phenyl bedeuten.
5. Eine Verbindung gemäss Anspruch 3, worin X -SO2 und R1 Methyl oder Phenyl bedeuten.
6. Die Verbindung gemäss Anspruch 5 der Formel
7. Die Verbindung gemäss Anspruch 5 der Formel (CH3)3SnCH2CH2CH2NHSO2CH3
8. Die Verbindung gemäss Anspruch 1 der Formel
9. Die Verbindung gemäss Anspruch 2 der Formel (CH3)3SnCH2CH2CH2NHCO-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7CH3
10. Die Verbindung gemäss Anspruch 4 der Formel (CH3)3SnCH2CH2CH2NHCO-CH3
11. Die Verbindung gemäss Anspruch 4 ter Formel
12. Die Verbindung gemäss Anspruch 2 der Formel (CH2)3SnCH2CH2CH2NHCO-(CH2)8CH3
13. Die Verbindung gemäss Anspruch 2 der Formel (CH3)3SnCH2CH2CH2NHCO-(CH2)16CH3
14. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Verbindung der Formel (CH3)3SnCH2CH2CH2NH2 mit einer Verbindung der Formel ClXR1 umsetzt, worin X und R1 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.
15. Ein Schädlingsbekämpfungsmittel, welches neben einem geeigneten Träger- und/oder anderen Zuschlagstoff als aktive Komponente eine Verbindung gemäss Anspruch 1 enthält.
16. Verwendung einer Verbindung gemäss Anspruch 1 zur Bekämpfung von verschiedenen Schädlingen an Tieren und Pflanzen.
17. Verwendung gemäss Anspruch 16 zur Bekämpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina.