[go: up one dir, main page]

DE3131593A1 - Kristallin-fluessige substanzen - Google Patents

Kristallin-fluessige substanzen

Info

Publication number
DE3131593A1
DE3131593A1 DE19813131593 DE3131593A DE3131593A1 DE 3131593 A1 DE3131593 A1 DE 3131593A1 DE 19813131593 DE19813131593 DE 19813131593 DE 3131593 A DE3131593 A DE 3131593A DE 3131593 A1 DE3131593 A1 DE 3131593A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
crystalline liquid
substance according
liquid substance
crystalline
acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19813131593
Other languages
English (en)
Other versions
DE3131593C2 (de
Inventor
Dietrich Dipl.-Chem. Dr. DDR 4020 Halle Demus
Hans-Joachim Dipl.-Chem. Dr. Deutscher
Gerhard Dipl.-Chem. Dr. DDR 4090 Halle-Neustadt Pelzl
Wolfgang Dipl.-Chem. Dr. DDR 1500 Potsdam Schäfer
Horst Dipl.-Chem. Dr. Ddr 4020 Halle Zaschke
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Veb Werk Fuer Fernsehelektronik Im Veb Kombinat Mikroelektronik Ddr 1160 Berlin
Werk fuer Fernsehelektronik im VEB Kombinat Mikroelektronik VEB
Werk fuer Fernsehelektronik GmbH
Original Assignee
Veb Werk Fuer Fernsehelektronik Im Veb Kombinat Mikroelektronik Ddr 1160 Berlin
Werk fuer Fernsehelektronik im VEB Kombinat Mikroelektronik VEB
Werk fuer Fernsehelektronik GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DD22415980A external-priority patent/DD160394A3/de
Priority claimed from DD22416080A external-priority patent/DD160221A3/de
Application filed by Veb Werk Fuer Fernsehelektronik Im Veb Kombinat Mikroelektronik Ddr 1160 Berlin, Werk fuer Fernsehelektronik im VEB Kombinat Mikroelektronik VEB, Werk fuer Fernsehelektronik GmbH filed Critical Veb Werk Fuer Fernsehelektronik Im Veb Kombinat Mikroelektronik Ddr 1160 Berlin
Publication of DE3131593A1 publication Critical patent/DE3131593A1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE3131593C2 publication Critical patent/DE3131593C2/de
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C61/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
    • C07C61/12—Saturated polycyclic compounds
    • C07C61/125—Saturated polycyclic compounds having a carboxyl group bound to a condensed ring system
    • C07C61/13—Saturated polycyclic compounds having a carboxyl group bound to a condensed ring system having two rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C61/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
    • C07C61/15—Saturated compounds containing halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/34—One oxygen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/32—Non-steroidal liquid crystal compounds containing condensed ring systems, i.e. fused, bridged or spiro ring systems
    • C09K19/322—Compounds containing a naphthalene ring or a completely or partially hydrogenated naphthalene ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/32—Non-steroidal liquid crystal compounds containing condensed ring systems, i.e. fused, bridged or spiro ring systems
    • C09K19/322—Compounds containing a naphthalene ring or a completely or partially hydrogenated naphthalene ring
    • C09K2019/326—Compounds containing a naphthalene ring or a completely or partially hydrogenated naphthalene ring containing a decahydronaphthalene, e.g. -2,6-diyl (decalin)

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)

Description

VEB Werk für Fernsehelektronik im VEB Kombinat Mikroelektronik 1160 Berlin-Oberschöneweide Ostendstrasse 1-5 Deutsche Demokratische Republik
Kristallin-flüssige substanzen
Kristallin-flüssige Substanzen
Die Erfindung betrifft neue nematische flüssig-kristalline Substanzen für optoelektronische Bauelemente zur Modulation des auffallenden oder durchgehenden Lichtes sowie zur Darstellung von Ziffern, Zeichen und Bildern sowie Verfahren zur Herstellungi
Optoelektronische Bauelemente auf dar Basis verdrillter Schichten (Schadt-Helfrich-zellen) oder auf der Basis des Guest-Host-Effektes verlangen nematische Flüssigkristalle mit hoher positiver dielektrischer Anisotropie, niedrigen Schmelz- und hohen Klärtemperaturen. Oe nach der Ansteuervariante werden bestimmte »Verte der optischen Anisotropie, der elektrooptischen Charakteristik und der Viskositäskonstanten sowie der elastischen Konstanten benötigt. Es gibt keine reine Substanz, welche allen gestellten Anforderungen genügt. Deshalb werden ausnahmslos Gemische eingesetzt, deren Zusammensetzung den jeweils gestellten Anforderungen angepaßt wird. Zur Variation der Eigenschaften der Gemische benötigt man möglichst viele unterschiedliche Substanzen, möglichst aus verschiedenen Substanzklassen, um genügend Spielraum für die veränderung der Eigenschaften der Substanzgemische zu haben. Deshalb wird ständig nach neuen Flüssigkristallen mit vorteilhaften Eigenschaften gesucht.
In der Literatur werden nur unsubstituierte Decalincarbonsäuren beschrieben. Durch Hydrierung der Naphthalen-2-carbonsäure mit Platindioxid in Eisessig bei 240 at entsteht
als Hauptprodukt die nicht mesogene cis-Decalin-2-carbonsäure (W. Dauben, E. Hoerger, 3. Amer. Chem. Soc. 23, 1504 (1951). Alle Hydrierversuche mit Raney-Nickel in alkalischem Medium unter Nochdruck führten zur 5,6,7,8-Tetrahydronaphthalen-2-carbonsäure (G. Stork, D, Amer. Chem. Soc. 69, 576 (1947). Mit sehr geringen Ausbeuten gelang lediglich die Synthese der trans-Decalin^-caebonsäure aus trans-Decalin durch Chlorierung und nachfolgende Grignard-Reaktion (1. N.B. Chapman, 0. Shorter, K.D. Toine, 0. Chem. Soc. 1964, 1077. 2. W. Dauben, R. Tweit, 3. Amer. Chem. Soc. 76, 3197 (1954)).
Ziel der Erfindung sind Substanzen für optoelektronische Bauelemente, die chemisch? und thermische Stabilität mit niedrigen Schmelz- und hohen Klärpunkten bei niedrigen Betriebsspanjungen in sich vereinen, sowie verfahren zu ihrer Herstellung.
Es wurde gefunden, daß neue kristallin-flüssige trans-6-n-Alkyldecalin-2-carbonsäureester der allgemeienen Formel
wobei R1 - -CnI
rj2 ^ /^Λ „3 /7Λ I-.3 /7Λ or>r» /7λ\^π>3
"öVr3, -ZhVr3, -/öVcoo-/ö\-r
>—f \—f X-/ N—f
rr ^
N /"Λ 3
N N^^
O)-N^ \j-R
R3 - -CnH2n+1, -OCnH2n+1, -OCOOCnH2n+1, -SCnH
-Cl, -Br, -CN, -NO2 f -H mit η - 1 bis 10
R ·■ —H , -Ci , —CpHjbedeuten,
in optoelektronischen Bauelementen zur Modulation des auffallenden oder durchgehenden Lichtes sowie zur Darstellung von Ziffern, Zeichen und Bildern eingesetzt werden können. Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind chemisch und thermisch stabil, besitzen teilweise hohe Klärpunkte und stark positive dielektrische Anisotropie.
Es wurde gefunden, daß die erfindungsgemäßen kristallinflüssigen trans-6~n-Alkyldecalin-2-carbonsäureester hergestellt werden können durch katalytische Hochdruckhydrierung von 6-Alkylnaphthalen-2-carbonsäuren, Abtrennung der trans-Isomoren durch Destillation und Veresterung der durch Reaktion mit Thionylchlorid erhaltenen Süurechloride mit den entsprechenden Hydroxyverbindungen.
Die als Ausgangssubstanzen benötigten Naphthalenverbinddüngen sind in bekannter '.Veise herstellbar (D. Coates u. G.'.V. Gray, Mol. Cryst. Liqu. Cryst. 37, 249 (1976). Danach werden 6-n-Alkylnaphthalen-2-carbonsäuren durch Friedel-Crafts-Acylierung von Naphthalen, nachfolgende Reduktion des Ketons nach Huang-Minlou mit Hydrazinhydrat, erneute Friedel-Crafts-Acylierung der erhaltenen 2-n-Acylnaphthalene mit Acetylchlorid oder Acetanhydrid und Oxidation der 6l-n-Alkyl-2'-acetonaphthono mit Alkalihypobromid erhalten.
Die Erfindung soll anhand von sechs Beispielen näher erläutert werden.
Beispiel 1
Die nachfolgenden Tabellen 1 und 2 zeigen die Umwandlungstemperaturon erfindungsgemäßer Substanzen.
15
Tabelle
H9C4
R4 R3 K S N I
H OC4H9 70-71 . 139-140 246-249 .
H OC7H15 63-62 . 159-160 215-216 .
Cl OC7H15 78-80 . - 200,5.
H C5H11 67-69 . 150-151 222-224 .
H CN . 100-101 294-296 .(Zers.)
K - kristallin-fest ν - nematisch
S - smektisch I - isotrop-flüssig
Tabelle 2-
6-n-Alkyldecalin-2-carbonsäure-4-subst,-biphenylester und
analoge Ester
H9C4
COO-R*
20
5H
OC9H19
61-63
126-128
93-94
104-105
65-66
97
. 164-166 .
. 177-179 . 266-267 .
- - . 218-219 .
. 208-209 . 237-238 . . 189-190 -
Beispiel 2
Die nematische Mischung der nachfolgenden Zusammensetzung
31,05 Mol-%
27,90 Mol-/0 31,05 Mol-%
10 Mol-SS
schmilzt zwischen 6,5 bis 160C auf und geht von 96,5 bis 990C von der nematischen in die isotrope Flüssigkeit über. Die Schwellenspannung einer Twistzelle beträgt 1,6 Volt.
Beispiel 3
Herstellung der 6-n-Butyldecalin-2-carbonsäure 34 g (0,15 mol) 6-n~Butylnaphthalen-2-carbonsäure werden zusammen mit 20 g KOH in 150 ml Wasser und 10 g Raney-Nickel-Katalysator bei 14 MPa und bei Temperaturen zwischen 200 und 260 C 100 Stunden im Schüttelautoklaven hydriert. Das Kaliumsalz der Decalincarbonsäure fällt als Schlamm an. Nach zweistündigem Kochen mit konz. HCl setzt sich die Rohsäure als hellgelbes öl auf der Lösung ab. Dieses wird in Äther aufgenommen, über Na3SO4 getrocknet und fraktioniert destilliert. Kp.: 1720C/40 Pa; Ausbeute 60 bis 70 % der Theorie.
Die übrigen e-n-Alkyldecalin^-carbonsäuren werden analog hergestellt, indem bei der Hydrierung die entsprechenden 6-n-Alkylnaphthalen-2-carbonsäuren eingesetzt werden.
Beispiel 4
Herstellung von e-n-Butyldecalin-^-carbonsäurechlorid 23,8 g (0,1 mol) 6-n-Butyldecalin-2-carbonsäure werden mit
der 5-fachen Menge Thionylchlorid (40 ml) versetzt. Nach Zusatz von 100 ml Ether und einigen Tropfen Pyridin wird 6-Stunden gelinde am Rückfluß gekocht. Nach Abziehen des Ethers und des restlichen Thionylchlorids wird fraktioniert.
Kp.: 126 bis 128°C/40 Pa; Ausbeute 80 bis Θ0 % der Theorie.
Die anderen e-n-Alkyldecalln^-carbonsäurechloride werden nach der gleichen verschrift erhalten, indem die entsprechenden Säuren eingesetzt werden.
Beispiel 5
Herstellung von 4-(6-n-Alkyldecalin-2-carbonyloxy)-benzoesäure-4(-subet· phenylester
Die benötigten 4-Hydroxybenzoesäurephenylester werden nach Literaturvorschriften hergestellt (3.P. van Meter, B.H.
Klanderman, Mol. Cryst. 22, 285 (1973)).
4-Hydroxybenzoesäure-p-cyanphenylester erhalt man durch veresterung von Benzyloxycarbonyloxybenzoylchlorid mit 4-Cyanphenol und anschließender katalytischer Abspaltung der Schutzgruppe durch Wasserstoff bei Anwesenheit von Pb/SrCOg als Katalysator
Als noch günstiger erwies sich folgende neue Variante zur Synthese von substituierten 4-Hydroxybenzoes,äurephenylestern: 8 g (0,023 mol) 4-n-Butyldecolin-2-carbonsäure-4'-formylphenylester werden in 20 ml 90 %iger Essigsäure gelöst.
Dazu werden 5 g CrO3 in 10 ml 60 %iger Essigsäure getropft und anschließend 12 Stunden bei 400C gerührt. Nach dem Abkühlen werden 50 ml Wasser hinzugefügt, der ausgefallene Niederschlag in Ether aufgenommen, der Etherextrakt mit Wasser und öicarbonatlösung gewaschen und über Na^SO4 getrocknet.
Nach dem Entfernen des Lösungsmittels wird die feste Rohsäure ohne weitere Reinigung in das Säurechlorid überführt.
Die Veresterung erfolgt in der Variante nach EINHORN
0,005 mol des betreffenden substituierten Phenols oder 4-Hydroxybenzoesäurephenylester in 20 ml Pyridin werden mit der äquimolaren Menge 6-n-AlI<yldecalin-2-carbonsäurechlorid bzw. 4-(6-n~Alkyldecalin-2-carbonaloxy)-benzoylchlorid versetzt. Der Ansatz wird über Nacht stehen gelas sen und anschließend noch 30 min auf 700C erhitzt. Nach dem Abkühlen wird auf 60 g Eis und 13 ml konz. Schwefelsaure gegossen, der ausfallende Niederschlag abgesaugt, mit wäßriger Bicarbonatlösung, Wasser, verdünnter Salzsäure und nochmals Wasser gewaschen.
Nach 3- bis 5-maligem Umkristallisieren aus absolutem Methanol oder Ethanol werden die Esterschmelz- und -klärpunkte rein erhalten.
Die Ausbeuten betragen zwischen 30 bis 70 % der Theorie. Die substituierten Phenyl- und Cyclohexylester sind nicht mesomorph.
Beispiel 6 ·
iVietere Ester der e-n-Alkyldecalin-a-carbonsäuren werden erhalten, wenn mit Hydroxybiphenyl und analogen anderen Hydroxyverbindungen nach Beispiel 4 verestert wird. Die allgemeine Formel lautet
COO-R2

Claims (13)

  1. PATENTANSPRUCH
    L. /Kristallin-flüssige trans-6-n-Alkyldecalin-2-carbon-
    saureester der allgemeinen Formel
    ι R-
    wobei R - -CnH2n+1
    R , -(O)-N N-R
    R8--
    ' -°coocnH2n+l· -scnH - Cl, -Br, -CN, -NO2, -H-
    mit η - 1 bis R4 - -H, -Cl, -C2H5 bedeuten.
  2. 2. Kristallin-flüssige substanz nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R - C4Hg»
    R2 - -/0\*COO-/ÖV R3
    und R-H ist
    o fr
  3. 3. Kristallin-flüssige Substanz nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R - C4H9
    ,3
    oVcoo-ZoVr
    - 0C7H15
    und R-H ist
    H9C4 .,
  4. 4. Kristallin-flüssige Substanz nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R - C4Hg
    • R2 -
    - OC7H15 und R - Cl ist
    . OC7B15
  5. 5. Kristallin-flüssige Substanz nach Anspruch Γ, dadurch gekennzeichnet, daß R - C4H9.
    R2 - -(O)-COO-(O)-R R
    R3 - C5H11 und R4 - H ist
    H9C4-
  6. 6. Kristallin-flüssige Substanz nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R a C4Hg
    - -/oVcoo-^oVr
    H9C4-
    R3 - CN und R4 - H ist
    O - -C-O-(OJ>-C-O-(Ö)-CN
    i ί
  7. 7« Kristallin-flüssige substanz nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R1 . C4H9
    R 2 . R3 -H
    -c-o-ZoWoVh
  8. 8. Kristallin-flüssige Substanz nach Anspruch 1, dadurch
    gekennzeichnet, daß R - C4H9
    R - ΒΓ ist
    •*C-0-(0H0VBr 0
    15
  9. 9, Kristallin-flüssige Substanz nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R - C4Hg
    K2-
    H9C4-.
    R - C5H11 ist
  10. 10· Kristallin-flüssige Substanz nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R - C4Hg
    20
    R - CN ist
    H9C4-v
  11. 11, Kristallin-flüssige Substanz nach Anspruch 1, dadurch
    gelcennzeichnot, daß R - C4Hg
    -Rv
    R - OC9H19 ist
  12. 12. Kristallin-flüssige Substanz nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R - C4Hg
    H9C4-
    - CN ist
    -C-O-ZOVc N Il ^~~^
  13. 13. verfahren zur Herstellung kristallin-flüssiger substanzen nach Anspruch 1 bis 12f dadurch gekennzeichnet, daß 6-n-Alkylnaphthalen-2-carbonsäuren katalytisch unter Hochdruck hydriert werden, die trans-l3omeren durch Destillation abfjetrennt werden und die durch Reaktion mit Thionylchlorid erhaltenen Säurechlnride mit den entsprechenden Hydroxyverbindungen verestert werden.
DE19813131593 1980-09-29 1981-08-10 Kristallin-fluessige substanzen Granted DE3131593A1 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DD22415980A DD160394A3 (de) 1980-09-29 1980-09-29 Anwendung fluessig-kristalliner substanzen
DD22416080A DD160221A3 (de) 1980-09-29 1980-09-29 Verfahren zur herstellung kristallin-fluessiger trans-6-alkyldecalin-2-carbonsaeureestern

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE3131593A1 true DE3131593A1 (de) 1982-06-24
DE3131593C2 DE3131593C2 (de) 1989-11-02

Family

ID=25747701

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19813131593 Granted DE3131593A1 (de) 1980-09-29 1981-08-10 Kristallin-fluessige substanzen

Country Status (5)

Country Link
US (1) US4438268A (de)
CH (1) CH648822A5 (de)
DE (1) DE3131593A1 (de)
FR (1) FR2491083B1 (de)
GB (1) GB2084576B (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3246440A1 (de) * 1981-12-18 1983-06-30 F. Hoffmann-La Roche & Co AG, 4002 Basel Acetylene

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3131593A1 (de) 1980-09-29 1982-06-24 VEB Werk für Fernsehelektronik im VEB Kombinat Mikroelektronik, DDR 1160 Berlin Kristallin-fluessige substanzen
DD208167A5 (de) * 1980-12-23 1984-03-28 Hoffmann La Roche Decaline
DE3100142A1 (de) * 1981-01-07 1982-08-12 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Cyclohexylcarbonitrilderivate, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement
DE3201721A1 (de) * 1981-01-30 1982-08-19 F. Hoffmann-La Roche & Co. AG, 4002 Basel Disubstituierte aethane
GB2093057B (en) * 1981-02-13 1985-10-16 Secr Defence Liquid crystal composition comprising a component of low dielectric anisotropy one of high clearing point and a low melting nematic component
DE3148448A1 (de) 1981-12-08 1983-07-28 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt "perhydrophenanthrenderivate, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende fluessigkristalline dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement"
JPS58140045A (ja) * 1982-02-15 1983-08-19 Kanto Kagaku Kk 液晶化合物，液晶組成物並びに液晶表示素子
DE3206269A1 (de) * 1982-02-20 1983-09-01 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Bicyclohexylderivate
US4550981A (en) * 1982-09-30 1985-11-05 Hoffmann-La Roche Inc. Liquid crystalline esters and mixtures
DE3408041A1 (de) * 1982-10-21 1985-09-05 VEB Werk für Fernsehelektronik im VEB Kombinat Mikroelektronik, DDR 1160 Berlin Kristallin-fluessige nematische gemische
DE3315295A1 (de) * 1983-04-27 1984-10-31 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Fluorhaltige pyrimidinderivate
DD215563A1 (de) * 1983-04-29 1984-11-14 Univ Halle Wittenberg Kristallin - fluessige gemische fuer den guest-host-effekt
DE3319781A1 (de) * 1983-06-01 1984-12-13 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Dekalincarbonitrile
US4623477A (en) * 1983-10-07 1986-11-18 Chisso Corporation Ester compounds having a pyrimidine ring
JPS60146877A (ja) * 1984-01-11 1985-08-02 Chisso Corp ２―置換―６―（５―置換―２―ピリミジニル）ナフタリン
DE3401321A1 (de) * 1984-01-17 1985-07-25 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Stickstoffhaltige heterocyclen
DE3404116A1 (de) * 1984-02-07 1985-08-08 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Stickstoffhaltige heterocyclen
DE3534106A1 (de) * 1984-10-16 1986-04-17 VEB Werk für Fernsehelektronik im VEB Kombinat Mikroelektronik, DDR 1160 Berlin Kristallin-fluessige 2,5-disubstituierte-trans-1,3-dioxadecaline
US4680137A (en) * 1985-06-10 1987-07-14 Chisso Corporation Liquid crystal ester compound
US5252253A (en) * 1989-01-16 1993-10-12 The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britain And Northern Ireland Phenyl naphthalenes having liquid crystalline properties
CA2022880A1 (en) * 1989-08-18 1991-02-19 Toyozi Shimizu Carboxylate compounds, liquid crystal compositions containing said compounds and liquid crystal element

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3594436A (en) 1969-02-03 1971-07-20 Sun Oil Co Separation of 2,6-and 2,7-dmn eutectic via 2,6-dimethyltetrahydronaphthalene crystallization
UST901017I4 (en) 1970-09-23 1972-08-08 Defensive publication
GB1587819A (en) 1976-08-13 1981-04-08 Secr Defence Aromatic diester liquid crystal materials
DE2949080A1 (de) 1979-12-06 1981-06-11 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Naphthalinderivate, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement
DE3102017C2 (de) 1980-01-25 1983-04-14 Chisso Corp., Osaka Halogenierte Esterderivate und Flüssigkristallzusammensetzungen, welche diese enthalten
EP0047817A3 (de) 1980-08-14 1982-05-26 F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft Hydrierte Naphthaline, deren Herstellung und Verwendung sowie derartige Naphthaline enthaltende Gemische
DE3131593A1 (de) 1980-09-29 1982-06-24 VEB Werk für Fernsehelektronik im VEB Kombinat Mikroelektronik, DDR 1160 Berlin Kristallin-fluessige substanzen
DD208167A5 (de) 1980-12-23 1984-03-28 Hoffmann La Roche Decaline

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
NICHTS ERMITTELT *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3246440A1 (de) * 1981-12-18 1983-06-30 F. Hoffmann-La Roche & Co AG, 4002 Basel Acetylene
US4528114A (en) * 1981-12-18 1985-07-09 Hoffmann-La Roche Inc. Acetylenes

Also Published As

Publication number Publication date
GB2084576A (en) 1982-04-15
CH648822A5 (de) 1985-04-15
DE3131593C2 (de) 1989-11-02
FR2491083B1 (fr) 1985-09-27
FR2491083A1 (fr) 1982-04-02
US4438268A (en) 1984-03-20
GB2084576B (en) 1984-10-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE3131593A1 (de) Kristallin-fluessige substanzen
DE2760452C2 (de)
DE3102017C2 (de) Halogenierte Esterderivate und Flüssigkristallzusammensetzungen, welche diese enthalten
EP0025119B1 (de) Nematische kristallin-flüssige 5-Alkyl-2-(4-acyloxyphenyl)-pyrimidine für optoelektronische Anordnungen und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE3627964C2 (de) Ferroelektrische kristallin-flüssige Derivate verzweigter acyclischer chiraler alpha-Chlorcarbonsäuren, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in Gemischen für schnell schaltende Displays in der Optoelektronik
EP0139996A1 (de) Anisotrope Verbindungen und Flüssigkristallmischungen
CH649768A5 (de) Fluessigkristalline verbindung und fluessigkristalline gemische.
DE3783213T2 (de) Optisch aktive fluessigkristallverbindungen mit einer cyanogruppe.
DE3743965A1 (de) Fluessigkristall-verbindung
DE3339218C2 (de) 4-[2-(4n-Alkylcyclohexyl)ethyl]cyclohexancarbonsäureester und deren Verwendung als elektro-optische Anzeigematerialien
DE3317921A1 (de) 2,4 - difluorbenzolderivate
DD201604A5 (de) Nematisches fluessigkristallmaterial
DD274040A5 (de) Fluessig-kristallines gemisch, welches zur verwendung in der vorrichtung fuer die verbildlichung von informationen bestimmt ist
DE3228350A1 (de) Pyridazine
CH649074A5 (de) Kristallin-fluessige substanzen des dihydrophenanthrens.
DD245895A1 (de) Anwendung nematischer kristallin-fluessiger gemische
DE3034222A1 (de) Kristallin-fluessige subst.-trans-n-alkylcyclohexane bzw. subst.-3-subst.-benzoyloxy-(trans-4-n-alkylcyclohexane)
DE68913582T2 (de) Biphenylverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie sie enthaltende flüssigkristalline Zusammensetzungen und lichtausschaltende Elemente.
DE2835662C2 (de) Flüssige Kristalle vom Typ disubstituierter Diester sowie diese Kristalle enthaltende Gemische
DE3872648T2 (de) Alkanoylesterverbindungen, zwischenverbindungen dazu und verfahren zur herstellung.
CH665206A5 (de) Kristallin-fluessige 4-((4-alkyl-cyclohexyl)-methyl)-benzoesaeuren bzw. -cyclohexancarbonsaeuren und ihre ester.
EP0022882B1 (de) Anisotrope Carbonsäure-4-cyclohexylphenylester und sie enthaltende Flüssigkristallmischungen
DE3221941C2 (de) 1-[trans-(äquatorial-äquatorial)-4-n-Alkylcyclohexyl]-2-[4-trans-(äquatorial-äquatorial)-4&#39;-n-alkylcyclohexylphenyl]-äthane, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
DE68913156T2 (de) Optisch aktive Verbindung und diese enthaltende flüssigkristalline ferroelektrische Zusammensetzung.
DE2805456C2 (de) Flüssigkristalline Biphenylester substituierter Benzoesäuren, diese enthaltendes Gemisch und deren Verwendung

Legal Events

Date Code Title Description
8110 Request for examination paragraph 44
D2 Grant after examination
8364 No opposition during term of opposition
8339 Ceased/non-payment of the annual fee