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DE2835662C2 - Flüssige Kristalle vom Typ disubstituierter Diester sowie diese Kristalle enthaltende Gemische - Google Patents

Flüssige Kristalle vom Typ disubstituierter Diester sowie diese Kristalle enthaltende Gemische

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DE2835662C2
DE2835662C2 DE2835662A DE2835662A DE2835662C2 DE 2835662 C2 DE2835662 C2 DE 2835662C2 DE 2835662 A DE2835662 A DE 2835662A DE 2835662 A DE2835662 A DE 2835662A DE 2835662 C2 DE2835662 C2 DE 2835662C2
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benzene
crystals
alkyl
mol
methyl
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DE2835662A
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DE2835662A1 (de
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Alain Bagneux Beguin
Jean-Claude St. Remy-les Chevreuses Dubois
Annie Paris Zann
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Thales SA
Original Assignee
Thomson CSF SA
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Publication date
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Description

R, = C- H15O; R: = C5 H11; X = Br; Y = CH3.
20 " 3. Flüssiger Kristall nach Anspruch I, dadurch gekennzeichnet, daß R1 = C8 H17O; R: = C5 Hn; X = Br; Y = CH3.
4. Flüssiger Kristal! nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
R, = C8 H1-; R: = C5 H11; X = Br; Y = CH3.
5. Flüssiger Kristall nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß 30 R, = C7 H15O; R2 = C5 H11; X = CN; Y = CH3.
6. Flüssiger Kristall nach Anspruch 1, dadurch gkennzeichnet, daß
R, = C8 H17O; R2 = C5 H11; X = CN; Y = CH3.
7. Flüssiger Kristall nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
R, = C8 H17; R2 = C5 H11; X = CN; Y = CH3.
Jo 8. Flüssiger Kristall nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß er aus einem Gemisch eines Stoffs der
Formel (1) und p-Methoxybenzoat von p-Pentylphenol besteht.
9. Gemisch nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß es 5 bis 15% eines Stoffs der Formel (1) enthält.
10. Gemisch nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß der Stoff der Formel (1) (Cyano-3-n-octyloxy-4-benzoyloxy)-4-benzoat von n-Pentyl-4-methyi-2-benzol ist.
Die Erfindung betrifft eine Gruppe von flüssigen Kristallen vom Typ disubstituierter Diester, welche aus orga-50 nischen Verbindungen mit drei durch - C O O - verbundenen Benzolkernen besteht. Die reinen Verbindungen sowie die Gemische dieser Verbindungen untereinander oder mit anderen flüssigen Kristallen fallen in den Rahmen der Erfindung.
Die meisten der organischen Verbindungen der Gruppe besitzen mindestens eine nematische mesomorphe Phase. Außerdem besitzen bestimmte Verbindungen zusätzlich zu einer nematischen mesomorphen Phase 55 noch eine oder mehrere smektische mesomorphe Phasen. In ihrer mesomorphen Phase besitzen bestimmte Verbindungen eine hohe negative dielektrische Anisotropie.
Die erfindungsgemäßen organischen Verbindungen entsprechen der allgemeinen chemischen Formel:
λ^\ Il /^\ Il λΛ
in welcher:
65 - R1 = Cn H2n+1 0 oder Cn H2n+1, worin η eine ganze Zahl von 1 bis 10 ist;
R: = Cn H2m+ ι, worin m eine ganze Zahl von 1 bis 10 ist;
- X = Br oder CN, d. h. Brom oder die Cyanidgruppe;
-Y = CH3.
Die Stoffe der so definierten Gruppe bezeichnet man als:
(Brom-3-n-alkoxy-4-benzoyloxy)-4-benzoat von n-AlkyM-methyW-benzol. wenn R, die Alkoxygruppe C„ H7,,+ ι O und X ein Bromatom ist;
- (Brom-3-n-alkyl-4-benzoyloxy)-4-benzoat von n-Alkyl-4-methyl-2-benzol. wenn R, die Alkylgruppe Cn H2n+ ι und X ein Bromatom ist;
- ({fyano-3-n-alkoxy-4-benzoyloxy)-4-benzoat von n-Alkyl-4-methyl-2-benzol, wenn R, die Alkoxygruppe Cn H2n+ ι O und X die Cyanidgruppe ist;
- (Cyano-3-n-alkyl-4-benzoyloxy)-4-benzoat von n-Alkyl^l-niethyI-2-benzol, wenn R, die Alkylgruppe C„ H2n+I und X die Cyanidgruppe ist.
Nachstehend wird das allgemeine Schema zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen beschrieben, worauf einige auf bestimmte Synthesen bezogene Ausführungsformen folgen.
Allgemeine Herstellungsmethode
Man synthetisiert Hydroxy-4-benzoat von n-Alkyl-4-methyl-2-benzol, worauf man je nachdem unter den nachstehend beschriebenen Bedingungen Brom-3-n-alkoxy-4-benzoesäure oder Brom-3-n-alkyl-4-benzoesäure zur Erzielung des (BromO-n-alkoxy^- oder -n-alkyl-4-benzoyloxy)-4-benzoats vor. n-Alkyl-4-methyl-2-benzol herstellt.
Zur Herstellung der Verbindungen, in welchen Br durch CN ersetzt ist, ersetzt man das Brom in den bromierten Verbindungen auf die nachstehend schematisch beschriebene Weise.
Synthese von Hydroxy-4-benzoat von n-Alkyl-4-methyl-2-benzol
Man fuhrt nacheinander die folgenden Reaktionen durch, wobei R in den Formeln eine Alkylgruppe und R2 die Gruppe R-CH2 bedeutet:
1. Reaktion nach Friedel-Craft
R-C-<O>-OH
Nitrobenzol
Dabei erhält man das Hydroxy^-methylO-alkanophenon.
2. Reaktion nach Wolff-Kishner CH3 CH3
R-C-(O-OH ^
Dabei erhält man ein Produkt mit der folgenden Formel:
CH3
worin R2 eine Alkylgruppe bedeutet.
3. Veresterungsreaktion Man geht von dem Produkt der zweiten Reaktion aus:
u cn · u nr»
MJ0U4, M3B(J3
Synthese der Brom-3-n-alkyl-4-benzoesäure
Br Br,
worin R, = C„ H:„_ ,.
COOH
HNO3; AgNO3
Synthese der Brom-3-n-alkoxy-4-benzoesäure
Br Br,
Wasser
O C OH
Br
Synthese von BromO-n-alkyM-benzoylchlorid Br
Synthese von Brom^-n-alkoxy-^benzoylchlorid Durch die gleiche Reaktion wie soeben erhält man:
Cl
Schlußsynthese 1. Im Fall von X = Br und Y = CH3
Eine Veresterungsreaktion wird zwischen dem Hydroxy4-benzoat von n-AlkyM-methyl^-benzol, das nach der obigen Reaktion 3. erhalten wurde, und einem der zuvor synthetisierten Chloride durchgeführt:
40 worin R1 = C„ H2n+ , O.
R| \O/~C~CI + H0
60 worin
R1 = C„ H2„+, OoderC, H2n+1
Man erhält so das (Brom-3-n-alkoxy-4- oder n-alkyl-4-benzoyloxy)-4-benzoat von n-Alkyl-4-methy!-2-benzol. h5 2. Im Fall von X = CN und Y = CH3
Man ersetzt das Brom der vorstehend erhaltenen Bromverbindune wie (bißt:
DMF
R, = Cn H2n+, OoderC,, H,„+,
R2 = CmH2m+lund
DMF = Dimethylformamid. Man erhält so das (Cyano^-n-alkoxy^- oder n-alkyl-4-benzoyloxy )-4-benzoat von n-AlkyM-methyl^-benzol.
Ausführungsbeispiele
1. Synthese von Hydroxy^-methyl-3-pentanophenon (auf der Basis einer Friedel-Craft-Reaktion)
Zu 1 Liter Nitrobenzol gibt man 108 g (1 Mol) ortho-Kresol. Man kühlt die Lösung auf O0C und versetzt sie innerhalb 1 Stunde (unter Rühren) mit 280 g (2,1 Mol) pulverformigem Aluminiumchlorid. Die noch immer gerührte und auf 00C gehaltene Lösung versetzt man innerhalb 1 Stunde und 30 Minuten mit 120,5 g (1 Mol) Valerylchlorid. Man läßt dann die Temperatur der Lösung auf 15°C ansteigen und läßt sie bei dieser Temperatur etwa 12 Stunden stehen. Die Lösung wird dann in ein Gemisch aus 1 kg Eis und 500 ecm 37%iger Salzsäure geschüttet. Man rührt 1 Stunde, worauf man die organische Phase abdekantiert. Man wäscht sie mit 5 normaler Salzsäure und dann mit enthärtetem Wasser.
Das Nitrobenzol wird dann abdestilliert. Man erhält 176,5 g Rohprodukt, das man aus 500 ecm eines 50-50 Hexan/Benzolgemischs umkristallisiert, wobei man 162,5 g reine Verbindung erhält. Die Ausbeute der Synthese beträgt etwa 85%.
2. Synthese von n-Pentyl-4-methyl-2-phenol
Zu 500 ecm Diäthylenglykol, 120 g (3,8 Mol) Hydrazin und 196 g (3,5 Mol) Kaliumkarbonat gibt man 153,6 g (0,8 Mol) Hydroxy^-methylO-pentanophenon. Man hält die Lösung 2 Stunden am Rückfluß mit einer Temperatur von 135°C in der Masse, worauf man das Wasser und das überschüssige Hydrazin bis zur Erreichung einer Massentemperatur von 2300C abdestilliert. Man läßt die Lösung abkühlen und gießt sie dann in 2,5 Liter enthärtetes Wasser. Anschließend säuert man mit konzentrierter Salzsäure bis zu einem pH-Wert von 1 an. Dabei fällt das Produkt aus. Man extrahiert mit Äther und wäscht den Ätherextrakt mit enthärtetem Wasser, worauf man über Magnesiumsulfat trocknet. Der Äther wird abdestilliert und das Produkt wird durch Destillation gereinigt. Es geht bei 97,5°C unter einem Druck von 0,4 mm Hg über. Die Ausbeute beträgt 121,6 g reine Verbindung, d. h. 85%.
3. Veresterungsreaktion
Zu 350 ecm Toluol gibt man 9,8 g (5,5.10~2 Mol) n-PentyW-methyI-2-phenol, 6,9 g (5.10"3 Mol) p-Hydroxybenzoesäure, 0,25 g konzentrierte Schwefelsäure und 0,15 g Borsäure. Man hält die Lösung 120 Stunden am Rückfluß, wobei man das bei der Reaktion gebildete Wasser abzieht. Dann wird das Toluol abdestilliert. Man erhält so 16,7 g Rohprodukt, das man chromatographisch an einer Kieselsäuresäule reinigt. Dabei erhält man 10 g reinen Stoff, d. h. man erzielt eine Ausbeute von 67%.
Synthese der Octyloxy^-brom^-benzoesäure
In 108 ecm enthärtetem Wasser suspendiert man 37,5 g (0,15 MoI) p-Octyloxybenzoesäure. Man erwärmt das Reaktionsgemisch auf eine Temperatur zwischen 50 und 550C und versetzt es bei dieser Temperatur mit 8,7 ecm (0,17'Mol) Brom innerhalb 7 Stunden und 30 Minuten. Das Produkt wird dann abfiltriert, mit enthärtetem Wasser gewaschen und aus Äthanol umkristallisiert, wobei man 37,9 g des reinen Stoffs erhält.
Synthese der Octyl-4-brom-3-benzoesäure
Ein Gemisch aus 15 ecm enthärtetem Wasser, 20 ecm Salpetersäure und 90 ecm Eisessig mit einer Temperatur von 25°C versetzt man mit 7 g (0,03 Mol) p-Octylbenzoesäure und 6,4 g (0,04 Mol) Brom. Dann gibt man während einer halben Stunde eine Lösung von 5,1 g (0,03 Mol) Silbernitrat in 15 ecm enthärtetem Wasser zu. Die Lösung wird 31A Stunden gerührt und anschließend wird der suspendierte Feststoff abfiltriert, worauf man mit enthärtetem Wasser bis zur Neutralität der Waschwässer auswäscht Die Säure wird in Äthanol gelöst und die Lösung wird in der Wanne mit Pflanzenkohle entfärbt. Das nach Abdestillation des Äthanols erhaltene Rohprodukt wird aus einem 75% Äthanol/25% Wassergemisch umkristallisiert, wobei man 5,1 g reinen Stoff erhält
Synthese von (Brom-.Vn-heptyloxy^-benzoyloxy^-benzoat von n-Pentyl-4-methyl-2-benzol
In 20 ecm Pyridin löst man 2,98 g (0.01 Mol) Hydroxy-4-benzoat von Methyl-2-n-pentyl-4-benzol. Man gibt dann 3,35 g (0,01 Mol) Heptyloxy^-brom^-benzoylchlorid zu. Die Lösung wird 70 Stunden bei Umgebungstemperaturgerührt, woraufman sie in ein Gemisch aus 70 g His und 8 ecm konzentrierter Schwefelsäure schüttet. Nach einstündigem Rühren extrahiert man das Produkt mit Benzol. Die Benzolextrakte werden dann mit enthärtetem Wasser gewaschen und über Magnesiumsulfat getrocknet. Nach Abdestillation des Benzols erhält man 6,1 g Rohprodukt, das man chromatographisch an einer Kieselsäuresäule reinigt und umkristallisiert. Man erhält dabei 5,1 g reinen SlolT. d. h. man erzielt eine Ausbeute von 86%.
Synthese von (Cyano-3-n-heptyloxy-4-benzoyloxy)-4-benzoat von n-Pentyl-4-methyl-2-benzol
Zu 10 ecm Dimethylformamid gibt man 2,975 g (5.1O"3 Mol) (Brom-3-n-heptyloxy-4-benzoyloxy)-4-benzoat von n-Pentyl-4-methyl-2-benzol und 0,6 g(6,7.10"' Mol)Cuprocyanid und hält die Lösung6 Stunden am Rückfluß. Man läßt abkühlen und gießt dann in ein Gemisch aus 60 ecm enthärtetem Wasser und 5,5 ecm Äthylendiamin. Die Lösung wird 1 Stunde gerührt, worauf man mit Äther extrahiert. Der Extrakt wird gewaschen, getrocknet und der Äther wird abdestilliert. Man erhält 1,6 g Rohprodukt, das man chromatographisch an einer Kjeselsäuresäule reinigt und umkristallisiert. Man erhält 1,6 g des reinen Stoffs, d. h. eine Ausbeute von 61%.
Die Temperaturbereiche, in Grad Celsius, einer bestimmten Anzahl von eriindungsgemäßen Verbindungen sind in der nachstehenden Tabelle angegeben:
Bezugs- Stoffe zeichen
Übergangstemperaturen (siehe Anmerkung)
CH3
CiH17
C5H11
K89,5N113I
» K95N112,5I
„ K61,5N68 1
K 101,5 SA 116 N 116,5 1
K 72 5 S SC41SA
K 84,5 I L 61 N 64 1
Bemerkungen:
K = feste kristalline Phase.
Sc = smektische Phase C.
SA = smektische Phase A.
N = nematische Phase.
1 = isotrope Phase.
Es wurden die Dielektrizitätskonstanten der Verbindung »Ε«, gemischt mit einem flüssigen Kristall »N« mit einer nematischen Phase zwischen 29 und43°C gemessen: Dabei handelt es sich um p-Methoxybenzoat von p-Pentylphenol. Die Zusammensetzung des Gemischs betrug 90% Verbindung »N« auf 10% erfindungsgemäße Verbindung.
Die nachstehende Tabelle enthält die Melkrgebnisse bei 240C für den flüssigen Kristall »N« im unterkühlten Zustand und für ein nachstehend definiertes Gemisch.
Man arbeitet in einem magnetischen Orientierungsfeld von 10 000 Oerstadt, wobei an den flüssigen Kristall ein periodisches elektrisches Wechselfeld (F = 10 KHz) angelegt wird.
Flüssiger Kristall ί parallel c senkrecht Ac
N 5,7 5,6 +0,1
Gemisch »E + N« 5,6 6,6 -1,0
Aus den beiden letzten Resultaten der vierten Spalte ergibt sich der Schluß, daß die negative dielektrische Anisotropie des reinen Stoffs »E« sehr groß sein muß, da der Einfluß dieses Stoffs auf die Anisotropie des Gemischs ebenfalls stark ist, obwohl er nur in einem sehr geringen Anteil in dem gemessenen flüssigen Kristall vorliegt. Die Ergebnisse wären analog, wenn die erfindungsgemäße Verbindung in einer Menge von 5 bis 15% in :o dem Gemisch vorläge.
Ändert man die Frequenz des elektrischen Felds, so beobachtet man eine noch negativere Anisotropie und insbesondere zwischen 60 und 100 KHz beträgt sie für den flüssigen Kristall »E + N« -2,2.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind rein oder im Gemisch mit anderen flüssigen Kristallen zur Herstellung elektrooptischer Vorrichtungen, insbesondere für Anzeige- und Reklamezwecke geeignet. :s

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Flüssige Kristalle vom Typ »disubstituierter Diester«, gekennzeichnet durch die folgende allgemeine Formel:
worin
R1 eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit η Kohlenstoffatomen und η eine ganze Zahl von 1 bis 10 bedeutet; R2 eine Alkylgruppe mit m Kohlenstoffatomen und m eine ganze Zahl von 1 bis 10 bedeutet;
X Brom oder die Cyanidgruppe ist;
υ Y die Methylgruppe ist.
2. Flüssiger Kristall nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
DE2835662A 1977-08-17 1978-08-14 Flüssige Kristalle vom Typ disubstituierter Diester sowie diese Kristalle enthaltende Gemische Expired DE2835662C2 (de)

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