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DE3106169C2 - Verfahren zur Herstellung von 3,3,3,-trifluorpropylierten Benzolderivaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 3,3,3,-trifluorpropylierten Benzolderivaten

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Publication number
DE3106169C2
DE3106169C2 DE3106169A DE3106169A DE3106169C2 DE 3106169 C2 DE3106169 C2 DE 3106169C2 DE 3106169 A DE3106169 A DE 3106169A DE 3106169 A DE3106169 A DE 3106169A DE 3106169 C2 DE3106169 C2 DE 3106169C2
Authority
DE
Germany
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reaction
benzene
catalyst
tube
trifluoropropyl
Prior art date
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Application number
DE3106169A
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English (en)
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DE3106169A1 (de
Inventor
Yoshiro Tokyo Kobayashi
Itsumaro Hachiohji Tokyo Kumadaki
Masaaki Tokyo Takahashi
Takashi Iwaki Fukushima Yamauchi
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Kureha Corp
Original Assignee
Kureha Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Kureha Corp filed Critical Kureha Corp
Publication of DE3106169A1 publication Critical patent/DE3106169A1/de
Application granted granted Critical
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
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    • C07C17/26—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton
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    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
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    • C07C22/02—Cyclic compounds containing halogen atoms bound to an acyclic carbon atom having unsaturation in the rings
    • C07C22/04—Cyclic compounds containing halogen atoms bound to an acyclic carbon atom having unsaturation in the rings containing six-membered aromatic rings
    • C07C22/08—Cyclic compounds containing halogen atoms bound to an acyclic carbon atom having unsaturation in the rings containing six-membered aromatic rings containing fluorine

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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Mono·. Bis- oder Tris(3.33-tnfluorpropyl)-benzol.
Bisher war es nicht bekannt. Mono-. Bis- oder Tri5(3.3.3trinuorpropyl)benzol aus 3.3.3-Trinuorpropylen und Benzol durch eine Reaktion wm Fnede1-Crafts-Typ herzustellen. Als ein Verfahren zur Herstellung von 3JJTrifluorpropylben/ol wurde ein bestimmtes Verfahren in der US-Patentschri!' 30 80 428 tnpfohlen. bei dem 3.3.3-Tnfluorpropylather mit Ben/öl in Anwesenheit von Fluorwasserstoff zur Reaktion ^«.bracht wird (vgl. a. a. O. das Beispiel 1) Da jedoch bei ilem empfohlenen Verfahren aus den Reaktionskomponenten Wasser gebildet wi' I. wird die kaialytische Wirksamkeit wahrend der Reaktion verringert, und die Wiedergewinnung eine«, einmal verwende ten Katalysators ist schwierig Außerdem ist. da die Herstellung des Ausgangsmatenals 3.3.3-Tnfluorpropy I äther durch die Reaktion von kostspieligem Vinyliden fluond. Formaldehyd oder seinem Polymeren und Fluorwasserstoff in einer niedrigen Ausbeute von 50 bis 60% verläuft, der so erhaltene i.i. i Tnfluorpropylather sehr kostspielig.
Beim erfindungsgemäßen Verfahren dagegen wird das crfindungsgemäßc Produkt durch Reaktion eines industriellen Ausgangsmaienals. nämlich 3.3.3-Trifluorpropylen. mit Benzol in Anwesenheit eines sauren Katalysators hergestellt, wobei das Verfahren nicht nur eine einzige Reaktioiisstufe erfordert, sondern auch die katalytische Wirksamkeit während der Reaktion und nach dem Reaktionsendc beibehalten wird, da kein Wasser nach der vorstehend erwähnten Reaktion gebildet wird, und die Gewinnung des einmal verwende ten Katalysators gestaltet sich daher äußerst einfach.
Gegenstand der Erfindung ist daher das in den vorstehenden Patentansprüchen aufgezeigte Verfahren zur Herstellung von Mi-trifluorpropylierten Benzolderivaten.
Mono-, Bis- oderTris(3,3.3-trifluorpropyl)-benzol sind für mehrere Zwecke geeignet, beispielsweise bei der Synthese von Pharmazeutika oder landwirtschaftlichen Chemikalien als Zwischenprodukt.
Da 3,3,3-TrifluorpropyIen, das beim erfindungsgemäßen Verfahren verwendet wird, eine Elektronen anziehende Gruppe, Trtfluormethyl. aufweist, ist die Basizität der Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung von Trifluorpropylen wesentlich schwächer als die von Propylen mit einer Elektronen freisetzenden Gruppe.
Methyl, und die Anwesenheit eines stark sauren Friedel-Crafts-Katalysators ist bei der Reaktion notwendig. Wird jedoch Aluminiumchlorid, d. h. ein repräsentativer Friedel-Crafts-Katalysator. verwendet, so treten Nebenreaktionen auf. wie die Substitution durch das Chloratom oder Cyclisierung der Reaktions komponenten. Beispielsweise ist bei der Reaktion von Benzol und 3.3,3-Trifluorpropylen in der Anwesenheit von Muminiumchlond die Ausbeute an 3.3,3-TnHuOrpropylbenzol nur gering, und es entstehen Nebenpro-
40 dukte (3-Chlor-3r3-difluorpropyl)-benzol:
(3j-Dichlor-3-fluorpropyl)-benzol:
(3 J.3-Tnchlorpropyl)-benzol;
1.1-Difluorindan. 1-Chlor-1-fluorindan;
1.1-Dichlorindan
Andererseits ist EisenflllJ-chlorid, das schwächer als Alummiumchlorid ist. fast unwirksam bei der vorliegenden Reaktion. Außerdem ist bei der Verwendung von Siliciumdioxid-Aluminiumoxid als katalysator die Ausbeute der gewünschten Verbindung äußerst gering aufgrund verschiedener Nebenreaktionen.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung wurde nunmehr bei der Suche nach einem geeigneten Katalysator festgestellt, daß Fluorwasserstoff. Bortrifluorid und ein Gemisch davon ein wirksamer Katalysator für das erfindungsgemäße Verfahren sind. Da der beim erfindungsgemäßen Verfahren verwendete Katalysator eine gasförmige Substanz oder eine niedrig-siedende Flüssigkeit ist, kann der einmal verwendete Katalysator aus dem Reaktionssystem leicht entfernt Werden durch Abstreifen und die Wiedergewinnung und erneute Verwendung des einmal verwendeten Katalysators können leicht durchgeführt werden. Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen
Verfahrens wird der Katalysator vorzugsweise in einer Menge Von mehr als 0,5 MoI pro Mol Benzol verwendet.
Die Temperatur der Reaktion hängt von der Art des
Katalysators ab. Vom Gesichtspunkt der katalytischer! Aktivität her ist die Temperatur, bei der der Katalysator seine Aktivität zeigt, am höchsten im Falle -on Fluorwasserstoff, gefolgt von Bortrifluorid und anschließend einem Gemisch davon. So wird im Falle von Fluorwasserstoff die Reaktion vorzugsweise bei einer Temperatur von 50 bis 150°C durchgeführt; im Falle von Bortrifluorid wird die Reaktion vorzugsweise bei einer Temperatur von Obis 1200C durchgeführt; und jm Falle eines Gemischs von Fluorwasserstoff und Bortrifluorid wird die Reaktion vorzugsweise bei -20 bis 100° C durchgeführt
Die Reaktion des erfindungsgemäßen Verfahrens wird durch folgende Reaktionsgleichung dargestellt:
+ CH2=CH-CF3
Katalysator
CH2CH2CFj)n
worin π eine ganze Zahl von 1,2 oder 3 ist.
Die erfindungsgemäBe Reaktion ist sehr unterschiedlich von der Addition von Propylen an aromatische Verbindungen, die zu Isopropyl-substituierten aromatischen Verbindungen führt, und die Anwesenheit der 3,3,3-Trifluorpropylgruppe in dem Reaktionsprodukt des erfindungsgernäßen Verfahrens wurde durch die kernmagnetisch«; Resonanzspektren von 1H bzw. von 19F des erfindungsgemäßen Produkts bestätigt.
Nach der Beendigung der Reaktion wird das Restgas aus dem Reaktionssystem durch Abstreifen gespült, und der Rückstand wird neutralisiert, mit Wasser gewaschen oder filtriert, nach üblichen Verfahrensweisen, und das Produkt wird durch Destillation Ut.ler verringertem Druck gewonnen.
Die bevorzugten Reaktionsbedingungen zur Erzielung von hauptsächlich Mono- oder Bis(33J-trifluorpropyl)-benzol sind in der Tabelle ί aufgeführt
Tabelle I
Summe der bevorzugten Reakiioasbedingungen
is ßend wurde das Rohr bei einer Temperatur von 20°C genalten, um den Inhalt zur Reaktion zu bringen, und die Reaktion wurde.5h bei 20°C durchgeführt Nach beendeter Reaktion wurde das Restgas gespült, und der Inhalt des Rohrs wurde neutralisiert, mit Wasser gewaschen, getrocknet, wobei man sich üblicher Verfahrensstufen bediente. Die Ergebnisse der Ionengaschromatografie mit FID (Flammen-Ionen-Detektor) unter Anheben der Temperatur der Probe des sü erhaltenen Reaktionsprodukts in einer Geschwindigkeit von 10°C/min sind in der Tabelle II aufgeführt, die das Gewichtsverhältnis (in Prozent) der festgestellten Verbindungen angibt
Die Identifizierung jeder Verbindung wurde durch Massenspektrometrie und durch 1H- bzw. 19F-NMR durchgeführt.
Tabelle II
Gewichtsverhältnis (%) der festgestellten Verbindungen
Produkt
Reaktionsbedingungen
Molare Menge
an 3,3,3-Trifluorpropylen pro Mol Benzol
Mono(3,3,3-trifluoropropyl)-benzol
-CH2CH2CF3
Bis(3,3,3 - trifluoropropyl) - benzol
CH2CH2CF3
0,5 bis 1,5
1,5 bis 2,5
CH2CH2CF3
Verbindungen
60
Die folgenden Beispiele dienen zur weiteren Erläuterung der Erfindung.
Beispiel 1
In einen Autoklaven, hergestellt aus rostfreiem Stahl, mit einem Fassungsvermögen von 11 wurden 273 g Benzol, 72 g wasserfreier Fluorwasserstoff und 364 g 3,3,3-Trifluorpröpyien Jn der angegebenen Reihenfolge eingebracht, und unter Kühlen des Reaktionsrohrs mit einem Gemisch von Trockeneis und Methanol wurde Bortrifluorid in das Rohr gepreßt, so daß der Innen-Überdruck des Rohrs 9,8 bar betrug. Anschlie-Gewichtsverhältnis
Benzol
(3,3,3-TrifluorpropyI)-benzol
Bis(3,3,3-trifluorpropyl)-benzo!
Tris(3,3,3-trifluorpropyl)-benzol
10,9
59,5
28,9
0,7
Durch Destillieren des Reaktionsgemisches, d. h. des behandelten Inhalts des Reaktionsrohrs, wurden (3,3,3-Trifluorpropyl)-benzol das bei 155 bis 157°C/1O1O mbar (760 mm Hg) siedete, und Bis(333-trifluorpropyl)-benzol. das bei 110 bis 130° C/26.6 mbar (20 mm Hg) siedete, erhalten.
Beispiel 2
In ein Reaktionsrohr, hergestellt aus rostfreiem Stahl, mit einem Fassungsvermögen von 50 ml wurden 10 g Benzol, 1 g wasserfreier Fluorwasserstoff und 7 g 3,3,3-Trifluorpropylen in der angegebenen Reihenfolge eingebracht, und unter Kühlen des Reaktionsrohrs mit einem Gemisch von Trockeneis und Methanol wurde Bortrifluorid in das Rohr gepreßt, so daß der Innen-Überdruck des Rohrs 2,96 bar betrug. Anschließend wurde das Rohrauf 10O0C erwärmt, Um den Inhalt zur Reaktion zu bringen, wobei die Reaktion 4 h bei 100°C durchgeführt wurde. Nach beendeter Reaktion wurde das verbleibende Gas gespült, und der Inhalt des Rohrs wurde neutralisiert, mit Wasser gewaschen und
getrocknet ur^rr Anwendung üblicher Reaktionsstufen. bie Ergebnisse der lonen-Gnschromatografie mit FID (Flammen-Ionen-Detektor) unter Anheben der Temperatur der Probe des so erhaltenen Reaktionsprodukts in einer Geschwindigkeit von 10°C/min sind in der Tabelle HI aufgeführt, die das Gewichtsverhältnis (in Prozent) der festgestellten Verbindungen angibt.
Die Identifizierung jeder Verbindung wurde durch Massenspektrometrie und durch 1H- bzw. 19F-NMR durchgeführt.
Tabelle III
Gewichtsverhältnis (%) der festgestellten Verbindungen
Verbindungen
Gewichtsverhältnis
Benzol
(3,3,3-Tnfluorpropyij-benzoi
Bis(3,3,3-trifiuorpropyl)-benzol
Tris(3,3,3-irifluorpropyl)-benzol
30,0
37,8
23,2
9,0
10
15 2710 g 3,3,3-Trifluorpropylen eingebracht. Der Innen-Überdruck des Rohrs betrug etwa 2.96 bar. Anschließend wurde Bortrifluorid in das Rohr rasch eingepreßt, so daß der Innen-Oberdruck auf 49 bar anstieg, und durch Eintauchen des Rohrs in warmes Wasser van 60JC wurde der Inhalt des Rohrs zur Reaktion gebracht.
Die Reaktion wurde 20 h durchgeführt, und nach beendeter Reaktion wurde das verbleibende Gas in dem Rohr gespült. Nach dem Sammeln des Inhalts des Rohrs wurde der Inhalt mit Wasser gewaschen und getrocknet, wobei man sich üblicher Verfahrensschritte bediente.
Die Ergebnisse der Bestimmung des so behandelten Inhalts nach der gleichen Verfahrensweise wie in Beispiel 1 sind in der Tabelle V aufgeführt.
Tabelle V
Gewichtsverhältnis (%) der festgestellten
Verbindungen
20
Verbindungen Gewichtsverhältnis
Durch Destillieren des Reaktionsgemischs, d. h. des behandelten Inhalts des Reaktionsrohrs, erhielt man (3,3.3-TrifIuorpropyi)-benzoI, das bei 155 bis 157° C/ 1010 mbar (760 mm Hg) siedete und B;5(3.3,3-trifluorpropyl)-benzol. das bei 110 bis 130°C/26,6 mbar (20 mm Hg) siedete.
B e i s ρ i e i 3
In das gleiche Reaktionsrohr wie in Beispiel 2 verwendet, wurden 10g Benzo!, Ig wasserfreier Fluorwasserstoff und 7 g 3.3,3-Trifluorpropylen in der angegebenen Reihenfolge eingebracht, und das Rohr wurde auf 1200C erwärmt und bei dieser Temperatur während 48 h belassen, um den Inhalt des Rohrs zur Reaktion zu bringen. Nach beendeter Reaktion wurde das Restgas in dem Rohr gespült, und der Inhalt des Rohrs wurde neutralisiert, mit Wassei gewaschen und getrocknet unter Anwendune üblicher Verfahrens· schritte. Das Ergebnis der Bestimmung der Verbindungen und des Inhalts des Rohr> vv* in Beispiel 1. sind in der Tabelle IV iigeget~cn.
Benzol 16,9
(3 3,3-Trifluorpropyl)-benzol 58,1
Bis(3,3,3-trifiuorpropyl)-benzol 23,7
Tris(3,3,3-trifluorpropyi)-benzol 1,3
Beispiel 5
In das gleiche Reaktionsrohr wie in Beispiel 2 wurden 5 g Benzol und 7 g 3.3,3-Tnfluorpropylen eingebracht. Der Innen-L'berdruck des Rohrs betrug 2.96 bar Anschließend wurde Bortrifluorid rasch in das Rohr gepreßt, so daß der Innen-Überdruck auf 19.7 bar anstieg, und durch Eintauchen des Rohrs in warmes Wasser von 60" C wurde sein Inhalt zur Reaktion gebracht.
Die Reaktion wurde während 15 h durchgeführt und nach beendeter Reaktion wurde das Resig.t. icm Rohr gespült. Nach dem Sammeln des inh;·:· :>hrs
wurde diese"· in üblicher Weise mit Was».;·:· ; hen
und getrocknet.
Die Ergebnisse de Bestimmung des so beii.i ϋίι·'..·,ι Inhalts nach der gleichen VenahrenMv ms<· ■· ■·: m Beispiel 1 sind m der Tabelle Vl aufgeführt.
Tabelle IV
Gewichtsverhältnis Πα) der It-.^
Verbindungen
Verbindungen
Benzol
(3.3.3-Trifluorpropyl (-benzol
Bis(3,3,3'lrifluorpropyl)-benzol
Tris(3,3,3-trifluorpropyl)-benzol
50 T,(h ■ le VI .1
Gevnchtsverh-iHnis (0A) dc- festgestellten 62,8
Verbindungen 37,8
(ic* n-iiLs- „ v rKn(lum,0P 4,1
vcrhällms
(M		 0,30
71.3 60 Benzol
26.4 (3,3.VTrinuoipropyl)-benzol
2»i Bis(3,3,3-tri{luorpropy!)-bcnzo!
0,1 Tris(3,3,3-trifluorpropyl)-benzol
Ji IS-
Beispiel 4
In einen Autoklaven aus rostfreiem Stahl mit einem Fassungsvermögen von 20 I wurden 2200 g Benzol und
65
/ Vergleichsversuch 1
In 5 ml Benzol wurden 0,3 g wasserfreies Aluminiumtrichlorid dispergiert. und 33.3-Trifluorpropylen wurde
in die so gebildete Dispersion bei Umgebungstemperatur unter Umgebungsdruck eingeblasen. Bei dieser Gelegenheit änderte sich die Farbe des Aluminiumchlorids von gelb nach rötlich-braun unter sichtbarer Bildung eines sogenannten roten Öls. Das Einleiten des Gases wurde während 1 h durchgeführt, und anschließend wurde das Reaktionsgemisch in 20 ml Wasser
gegossen. Die organische Schicht wurde in üblicher Weise mit Wasser gewaschen und getrocknet. Die Ergebnisse der Bewertung der lonen-Gaschromatografie wie in Beispiel 1 und darüber hinqus der Massenspektrografie und der kernmagnetischen Resonanzspektroskopis des Reaktionsprodukts sind in der Tabelle VII aufgeführt.
Tabelle VII
Gewichtsverhältnis (%) der festgestellten Verbindungen
Verbindungen Gewichtsverhältnis
Benzol 87,9
1,1-Difluorindan 7,6
hChlor- 1-fiuorindan 0,9
l.^Dichlonndan weniger als 0,1
(3,3,3-TriΠuoφropyl)-benzol weniger als 0,1
(3-ΰη1θΓ-3,3-αίΠυοφπ^1)^εηζο1 weniger als 0,1
(3)3-DichloΓ-3-fluoφropyl)-benzol weniger als 0,1
(3,3,3-Trichlorpropyl)-benzol weniger als 0,1
Vergleichsversuch 2
In einen 200-ml-Autoklaven aus rostfreiem Stahl wurden 100 ml Benzol und 10 g Siliciumdioxid-Alufniniumoxid-Katalysator (Typ N-633L, Handelsprodukt der Nikki Kagaku Co., Japan) eingebracht, und 20 g 3,3,3-Trifluorpropylen wurden weiter in den Autoklaven eingeführt. Beim Erwärmen des Autoklaven, um die Innentemperatur auf 220°C anzuheben, ergab sich ein Innen-Überdruck von 21,7 bar. Während des Zeitraums von 1 h, 'tiihrend dem die Temperatur bei 2200C gehalten wurde, zeigte der Innendruck keine Änderung. Anschließend wurde der Autoklav auf Raumtemperatur gekühlt, und' das Restgas wurde gespült. Nach Gaschromatografie des Aiitoklavcninhalts war eine Bildung von 3,3,3-Trifluorpropylbenzol aufgrund des Auftretens eines äußerst winzigen Peaks, der der Verbindung entsprach, kaum festzustellen.
230 253/581

Claims (4)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von 3,3,3-trifluorpropylierten Benzolderivaten der Formel
CH2CH2CFj)n
10
in der π 1, 2 oder 3 bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man Benzol mit Trifluorpropylen in Gegenwart von Fluorwasserstoff, Bortrifluorid oder deren Gemischen als Katalysator, erforderlichenfalls unter Erhitzen bis auf 1500C, im geschlossenen Umsetzungsraum umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart von Fluorwasserstoff als Katalysator bei einer Temperatur von 50 bis 150° C ausführt.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart von Bortrifluorid als Katalysator bei einer Temperatur von 0 bis 120° C ausführt.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart eines Gemisches aus Fluorwasserstoff und Bortrifluorid als Katalysator bei einer Temperatur von -20 bis 1000C ausführt.
DE3106169A 1980-02-22 1981-02-19 Verfahren zur Herstellung von 3,3,3,-trifluorpropylierten Benzolderivaten Expired DE3106169C2 (de)

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DE3106169A1 DE3106169A1 (de) 1981-12-24
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