DE3103110A1 - Triazingruppenhaltige verbindungen - Google Patents
Triazingruppenhaltige verbindungenInfo
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Description
Die Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen Formel I
I
in der
A einen gegebenenfalls substituierten Alkylenrest,
R[hoch]1 Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl,
R[hoch]2 Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl,
R[hoch]3 Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Acetylamino, Chlor oder Hydroxi,
R[hoch]4 Wasserstoff, Methyl, Alkoxy, Dialkylamino,
X für p = 1 Fluor, Chlor, Brom, gegebenenfalls substituiertes Alkoxy, Alkylmercapto, Amino oder einen Rest der allgemeinen Formeln
Y Chlor, gegebenenfalls substituiertes Amino, Phenyl oder einen Rest der Formel
bedeuten, wobei
R[hoch]5 Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl,
R[hoch]6 Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl,
r 0,1 oder eine Zahl größer 1,
w
T Wasserstoff, Formyl oder die Ergänzung zu einem kationischen Farbstoff sind und wobei die Reste A, R[hoch]1, R[hoch]2, R[hoch]3, R[hoch]4, T und Y, die mehrfach vorhanden sein können, unabhängig voneinander sind.
Reste A sind beispielsweise (CH[tief]2)[tief]2, (CH[tief]2)[tief]3,
oder (CH[tief]2)[tief]4.
Reste B entsprechen vorzugsweise den allgemeinen Formeln
- (alkylen-W)[tief]r-alkylen-,
-(phenylen-W)[tief]r-alkylen- oder
-(phenylen-W)[tief]r-phenylen-, in denen r und W die angegebene Bedeutung haben.
Gegebenenfalls substituierte Alkylreste R[hoch]1 sind z.B. CH[tief]3,C[tief]2H[tief]5, -
Reste R[hoch]2 sind z.B. CH[tief]3, C[tief]2H[tief]5,
n-C[tief]4H[tief]9 oder
Gegebenenfalls substituierte Alkoxy-, Alkylmercapto- oder substituierte Aminoreste für X haben im allgemeinen 1 bis 26 C-Atome; im einzelnen seien beispielsweise für p = 1 genannt:
OCH[tief]3, OC[tief]2H[tief]5, OC[tief]4H[tief]9, SCH[tief]3, SC[tief]2H[tief]5, SC[tief]3H[tief]7, -S-CH[tief]2-CH[tief]2-OH, -NH[tief]2, -NHCH[tief]3, NH-Et, NH-C[tief]3H[tief]7, N(CH[tief]3)[tief]2, N(Et)[tief]2, N(n-C[tief]3H[tief]7)[tief]2, N(n-Bu)[tief]2, N(C[tief]13H[tief]27)[tief]2,
-CH[tief]2-CH[tief]2-OH,NH-CH[tief]2-CH[tief]2-NH[tief]2, NH-
N[CH(CH[tief]3)[tief]2][tief]2, N(i-C[tief]4H[tief]9)[tief]2, N(C[tief]6H[tief]13)[tief]2, N(CH[tief]2-CH[tief]2-NH[tief]2)[tief]2,
Für p = 2 kommen z.B. folgende Reste in Betracht:
-NH-(CH[tief]2)[tief]3-O-(CH[tief]2)[tief]2-O-(CH[tief]2)[tief]3-NH,
Für Y kommen die gleichen substituierten Aminoreste wie für X in Betracht.
Reste T sind neben Wasserstoff und Formyl z. B.solche der Formeln -N=N-K [hoch] Plus im Kreis, -CH=K[hoch]1 Plus im Kreis oder
wobei K[hoch] Plus im Kreis ein Rest der Pyrazol-, Thiazol-, Triazol-, Benzthiazol- oder Indazolreihe,
K[hoch]1 Plus im Kreis ein Rest der Pyridin-, Indolenin-, Chinolin-, Benzochinolin-, Cyanessigester-, Pyrrolidinobenzimidazol-, Dihydropyrimodon-, Benzthiazol-, Benzimidazol- oder 2-Methylchinoxalonreihe,
Ar gegebenenfalls substituiertes Phenylen und B[hoch]1 und B[hoch]2 Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl bedeuten.
Einzelne Reste K[hoch] Plus im Kreis sind z.B.
Für K[hoch]1 Plus im Kreis sind im einzelnen beispielsweise zu nennen:
n
Reste der Formel
enthalten beispielsweise als:
B[hoch]1: CH[tief]3, Et, CH[tief]2-
oder CH[tief]2-Ctief2-CN
B[hoch]2: H, CH[tief]3 oder Et
Ar:
Als Anionen für die Verbindungen der Formel I kommen beispielsweise in Betracht: Chlorid, Bromid, Tetrachlorozinkat, Phosphat, Hydrogenphosphat, Acetat, Propionat, Succinat, Hydroxiacetat, Chloracetat, Dichloracetat, Tartrat, Benzolsulfonat, Toluolsulfonat, Lactat, Sulfat, Hydrogensulfat, Hydrogencarbonat, Carbonat oder Methylsulfat.
Zur Herstellung der Verbindungen der Formel I mit T = H kann man Cyanurhalogenide oder Phenylcyanurhalogenide mit Verbindungen der Formel
Im Molverhältnis 1 : 1 oder 1 : 2 umsetzen und gegebenenfalls andere Substituenten X und/oder Y nach an sich bekannten Methoden einführen.
Durch Formylierung erhält man aus den so gewonnenen Produkten die Verbindungen mit T = CHO, durch Azokupplung und anschließende Quaternierung diejenigen mit T = N=N-K[hoch]Plus im Kreis.
Verbindungen mit T = CH=K[hoch]1 Plus im Kreis sind durch Kondensation der Formylverbindungen mit methylenaktiven Verbindungen HK[hoch]1 oder H[tief]2K[hoch]1 Plus im Kreis zugänglich und die Verbindungen mit
erhält man aus den Verbindungen mit T = H z. B. durch Umsetzung mit 4,4'-Diaminoarylmethanbasen beispielsweise nach dem in der US-PS 38 28 071 beschriebenen Verfahren der katalytischen Oxidation.
Einzelheiten der Herstellung können den Beispielen entnommen werden, in denen sich Angaben über Teile und Prozente, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht beziehen.
Von besonderer technischer Bedeutung sind Verbindungen der Formel I, in der T einen Rest der Benzthiazolazoreihe oder einen Rest der Formel
bedeutet.
Ferner sind bevorzugt für
A: (CH[tief]2([tief]3
R[hoch]1: H
R[hoch]2: H, CH[tief]3, Et
R[hoch]3: H, CH[tief]3
R[hoch]4: H
X für p = 1 Cl, NH[tief]2, substituiertes Amino
für p = 2 -
Y:
oder NH-(CH[tief]2)[tief]3-
Die Verbindungen der Formel I sind je nach Chromophor gelb bis blau und eignen sich vorzugsweise zum Färben von Papierstoffen.
Beispiel 1
Zu einer Lösung von 92 Teilen Cyanurchlorid in 520 Teilen Xyol werden bei 20 °C 500 Teile Wasser, 1 Teil Tetra-n-butylammoniumchlorid und anschließend unter kräftigem Rühren 82 Teile N-Methyl-N-aminopropylanilin zugetropft.
Dabei hält man den pH-Wert durch Zutropfen von 50 %iger NaOH bei etwa 8. Nach beendeter Zugabe wird die Temperatur auf 60 °C erhöht und man gibt weitere 82 Teile des Amins unter den gleichen Bedingungen zu. Zweistündiges Nachrühren bei 60 °C liefert laut DC vollständigen Umsatz.
Man lässt abkühlen, saugt ab und wäscht mit Ethanol. Man erhält so 193 Teile (88 % d. Th.) eines kristallinen Produktes der Struktur
mit einem Fp. von 143 - 145 °C.
Berechnet für C[tief]23H[tief]30N[tief]7Cl: C = 62,78 %; H = 6,87 %; N = 22,28 %
gefunden: C = 62,7; H = 6,8; N = 21,1 %
Beispiel 2
Zu einer Lösung von 342 Teilen Phenyl-dichlor-1,3,5-triazin in 1250 Teilen Ethylenchlorid werden bei 20 °C 1000 Teile Wasser und 5 g Tetra-n-butylammoniumchlorid und anschließend unter kräftigem Rühren 248 Teile N-Methyl-N-aminopropylanilin zugetropft. Dabei hält man den pH-Wert durch Zutropfen von 50 %iger NaOH in etwa bei 8, wobei die Temperatur auf 50 °C ansteigt. Man rührt eine Stunde bei 20 °C nach, saugt den schmierigen Niederschlag ab, wäscht mit Methanol und trocknet. So wurden 370 Teile Produkt erhalten.
Aus der Methanol-Mutterlauge ließen sich nochmals 97 Teile Produkt der Struktur
isolieren. Ausbeute 467 g = 88 % d. Th. Fp. 128 - 130 °C.
Berechnet für C[tief]19H[tief]20N[tief]5Cl
C = 64,49 % H = 5,69 % N = 19,79 % Cl = 10,02 %
gefunden: C = 64,3 % H = 5,6 % N = 19,5 % Cl = 10,3 %
Beispiel 3
Zu einer Lösung von 46 Teilen Cyanurchlorid in 375 Teilen Ethylenchlorid werden bei RT 300 Teile Wasser, 1 Teil Tetra-n-butylammoniumchlorid und anschließend unter kräftigem Rühren 86 Teile N-Ethyl-N-aminopropyl-m-toluidin zugetropft. Dabei hält man den PH-Wert durch Zutropfen von 50 %iger NaOH in etwa bei 8, wobei die Temperatur auf 55 °C ansteigt. Man rührt noch ½ h bei 60 °C, lässt abkühlen, trennt die Ethylenchloridphase ab und engt ein.
Der feste Rückstand wird mit Ethanol angerieben, abgesaugt und getrocknet. Man erhält 66 g (53 % d. Th.) eines Produktes der Struktur
mit einem Fp. 104 - 105 °C.
Berechnet für C[tief]27H[tief]38ClN[tief]7
C = 65,4 % H = 7,7 % Cl = 7,1 % N = 19,8 %
gefunden: C = 65,1 % H = 7,5 % Cl = 7,2 % N = 19,9 %
Beispiel 4
Zu einer Lösung von 115 Teilen Phenyl-dichlor-1,3,5-triazin in 375 Teilen Ethylenchlorid werden bei 20 °C 700 Teile Wasser und 5 Teile Tetra-n-butylammoniumchlorid und anschließend unter kräftigem Rühren 100 Teile N-Ethyl-N-aminopropyl-m-toluidin zugetropft. Dabei hält man den pH-Wert durch Zutropfen von 50 %iger NaOH in etwa bei 8. Die Temperatur steigt dabei auf 75 °C. Man rührt noch 1 h bei 60 °C nach, lässt abkühlen, trennt die Ethylenchloridphase ab, engt ein, reibt mit Methanol an, saugt ab und trocknet.
So erhält man 127 Teile (66 % d. Th.) eines kristallinen Produktes der Struktur
mit einem Fp. von 95 - 96 °C.
Berechnet für C[tief]21H[tief]24ClN[tief]5
C = 66,14 % H = 6,29 %, Cl = 9,31 % N = 18,37 %
gefunden: C = 66,3 % H = 6,3 % Cl = 8,8 % N = 18,4 %
Beispiel 5
88 Teile des in Beispiel 1 beschriebenen Produktes, 10 Teile Piperazin und 40 Teile Soda werden in 500 Teilen Xylol während 4 - 5 h am Rückfluß erhitzt. Man lässt abkühlen, filtriert und engt ein. Der Rückstand besteht aus 85 Teilen einer nichtkristallinen Masse der Struktur.
Beispiel 6
160 Teile des in Beispiel 2 beschriebenen Produktes wurden in 375 Teilen Ethylenchlorid und 700 Teilen Wasser gelöst. Man gibt 5 Teile Tetra-n-butylammoniumchlorid und unter Rühren bei 80 °C 80 Teile N-Methyl-N-aminopropylanilin zu. Während der Zugabe hält man den pH-Wert durch laufende Zugabe von 50 %iger NaOH bei 10. Man erhitzt 6 Stunden am Rückfluß, lässt abkühlen, trennt die organische Phase ab und engt ein. Man erhält so 209 Teile einer nicht kristallinen Masse der Struktur
Beispiel 7
In eine Lösung aus 39 Teilen 75 %iger Schwefelsäure in 6,5 Teilen Wasser werden bei -5 bis 0 °C 14,5 Teile Nitrosylschwefelsäure zugetropft. Man rührt 1 h bei 0 °C nach und tropft dann eine Lösung aus 4 Teilen konz. Schwefelsäure, 10,5 Teilen Wasser und 7,2 Teilen 5-Methoxi-2-amino-benz-thiazol zu. Man rührt 2 h bei -5 bis 0 °C nach, tropft dann eine Lösung aus 8,8 Teilen des in Beispiel 1 beschriebenen Produktes gelöst in 30 Teilen verd. Salzsäure zu und rührt 2 h nach. Dann gießt man auf Eiswasser, stellt den pH mit 50 %iger NaOH auf 3 - 4, saugt den Niederschlag ab, wäscht und trocknet. Man erhält 17 g einer kristallinen Verbindung der Struktur
5 Teile dieser Verbindung werden in 50 Teilen Ethylenchlorid in Gegenwart eines Teiles MgO unter Zugabe von 5 Teilen Dimethylsulfat am Rückfluß gekocht. Anschließend wird das Ethylenchlorid abdestilliert und zur gleichen Zeit lässt man 50 Teile Salzsäure zutropfen. Man lässt abkühlen, fällt den Farbstoff mit konz. ZnCl[tief]2 Lösung, saugt ab und trocknet. Man erhält 5 Teile eines kationischen Farbstoffs, welcher Holzschliff ohne Abwasserbelastung blau und Zellstoff mit geringer Farbstoffmenge im Abwasser in brillantem Blauton färbt. Die Lichtechtheit der Färbung auf Zellstoff ist gut. Mit Natriumdithionit lässt sich der Farbstoff auf der Faser vollständig bleichen. Analog der obigen Vorschrift wurden Benzthiazolanzofarbstoffe mit verschiedenen Kupplungskomponenten erhalten. Diese Blaufarbstoffe hatten ähnliche Eigenschaften und sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt.
Weitere kationische Azofarbstoffe auf Basis 2-Amino-1,3,5-triazol, 3-Amino-indazol, 5-Amino-1-benzyl-pyrazol und 2-Aminothiazol wurden nach bekannten Methoden synthetisiert. Beispiele sind in der nachstehenden Tabelle angegeben.
Beispiel 33
15,5 Teile Phosphoroxychlorid werden bei 0 °C zu 143 Teilen DMF zugetropft. Man lässt auf 20 °C aufwärmen und rührt 1 h nach. Dann werden 22 Teile des unter Beispiel 1 beschriebenen Produktes unter Rühren bei 20 °C eingetragen und 30 Minuten gerührt. Man heizt langsam auf 80 °C, bis DC vollständigen Umsatz anzeigt. Dann wird auf Eiswasser gegossen und mit Natriumacetat auf pH 6 gestellt. So erhält man 30 Teile eines Produktes der Struktur
Beispiel 34
176 Teile des in Beispiel 2 beschriebenen Produktes werden in 715 Teilen DMF gelöst und bei 60 °C werden 134 Teile POCl[tief]3 zugetropft und während 2 ½ h auf 80 °C erhitzt.
Man lässt abkühlen, gibt auf Eis und stellt mit Natronlauge einen pH-Wert von 8 ein. Das feste Produkt wird abgesaugt und aus Ehtanol umkristallisiert. So erhält man 146 Teile (75 % d. Th.) eines kristallinen Produktes folgender Struktur:
Beispiel 35
8 Teile des in Beispiel 34 beschriebenen Produktes werden zu einer Lösung aus 3,5 Teilen Tribase in 21 Teilen Eisessig gegeben und 3 h am Rückfluß gekocht. Man lässt abkühlen und fällt mit ZnCl[tief]2-Lösung einen brillanten Rotfarbstoff. Nach dem Trocknen an der Luft erhält man 14 g Feststoff der Struktur
Die Chloranalyse ergab 12,9 %.
Der Farbstoff färbt holzschliffhaltiges Papier rot.
Beispiel 36
7,6 Teile des Reaktionsproduktes aus Cyanessigsäure, Acetanhydrid und Chlolinchlorid werden mit 17 Teilen des in Beispiel 34 beschriebenen Produktes sowie 52 Teilen Eisessig versetzt und 2 h auf 80 °C erhitzt. Man lässt abkühlen und fällt mit NaCl/ZnCl[tief]2-Lösung 5 Teile eines Feststoffs der Struktur
Der Farbstoff färbt holzschliffhaltiges Papier gelb.
Styrylfarbstoffe
Beispiel 59
22 Teile des in Beispiel 1 beschriebenen Produktes, 25,4 Teile 4,4'-Bis-dimethylaminodiphenylmethan, 0,5 Teile Fe-TAA-*Komplex und 0,5 Teile Chloranil werden bei 40 - 43 ° C in 180 ml Eisessig unter intensiver Rührung mit Sauerstoff begast. Nach 2,5 Stunden ist die Oxidation beendet und die so hergestellte Lösung wird direkt als Flüssigeinstellung für die Papiermassefärbung verwendet. 60/40 Stoff (holzschliffhaltig) wird ohne, 70/30 Stoff (reiner Zellstoff) mit geringer Abwasserbelastung eingefärbt. Die Ausblutechtheit gegen Wasser (Sandwich Test) ist sehr gut. In der anschließenden Tabelle werden Farbstoffe, welche nach analogen Verfahren hergestellt wurden, vorgestellt; diese haben ähnliche Eigenschaften wie der oben beschriebene. Für alle Farbstoffe wurden 4,4'-Bis-dimethylaminodiphenylmethan verwendet, d.h.:
* Fe-TAA = Eisentetraazaannulen
Claims (2)
1. Triazingruppenhaltige Verbindungen der allgemeinen Formel
I
in der
A einen gegebenenfalls substituierten Alkylenrest,
R[hoch]1 Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl,
R[hoch]2 Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl,
R[hoch]3 Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Acetylamino, Chlor oder Hydroxi,
R[hoch]4 Wasserstoff, Methyl, Alkoxy, Dialkylamino,
X für p = 1 Fluor, Chlor, Brom, gegebenenfalls substituiertes Alkoxy, Alkylmercapto, Amino oder einen Rest der allgemeinen Formeln
,
oder
Y Chlor, gegebenenfalls substituiertes Amino, Phenyl oder einen Rest der Formel
bedeuten, wobei
R[hoch]5 Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl,
R[hoch]6 Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl,
r 0,1 oder eine Zahl größer 1,
W
T Wasserstoff, Formyl oder die Ergänzung zu einem kationischen Farbstoff sind und wobei die Rest A, R[hoch]1, R[hoch]2, R[hoch]3, R[hoch]4, T und Y, die mehrfach vorhanden sein können, unabhängig voneinander sind.
2. Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 1 zum Färben von Papierstoffen.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19813103110 DE3103110A1 (de) | 1981-01-30 | 1981-01-30 | Triazingruppenhaltige verbindungen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19813103110 DE3103110A1 (de) | 1981-01-30 | 1981-01-30 | Triazingruppenhaltige verbindungen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE3103110A1 true DE3103110A1 (de) | 1982-08-26 |
Family
ID=6123658
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19813103110 Withdrawn DE3103110A1 (de) | 1981-01-30 | 1981-01-30 | Triazingruppenhaltige verbindungen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE3103110A1 (de) |
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1981
- 1981-01-30 DE DE19813103110 patent/DE3103110A1/de not_active Withdrawn
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8130 | Withdrawal |