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DE3148642A1 - Sec-butylbiphenyl composition and process for preparing the same - Google Patents

Sec-butylbiphenyl composition and process for preparing the same

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DE3148642A1
DE3148642A1 DE813148642A DE3148642A DE3148642A1 DE 3148642 A1 DE3148642 A1 DE 3148642A1 DE 813148642 A DE813148642 A DE 813148642A DE 3148642 A DE3148642 A DE 3148642A DE 3148642 A1 DE3148642 A1 DE 3148642A1
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sec
butylbiphenyl
butene
biphenyl
weight
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DE813148642A
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D Rugen
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Sun Oil Co
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Publication date
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Description

PATENTANWÄLTE
SCHIFF ν. FÜNER STREHL SCHÜBEL-HOPF EBBINGHAUS FINCK
MARIAHILFPLATZ 2 & 3, MÜNCHEN 9O POSTADRESSE: POSTFACH 95 O1 6O, D-8OOO MÜNCHEN 95
ALSO PROFESSIONAL REPRESENTATIVES BEFORE THE EUROPEAN PATENT OFFICE
KARL LUDWIS SCHIFF (1964-197S) DIPL. CHEM. DR. ALEXANDER V. FÜNER
DIPL. ING. PETER STREHL
DIPL. CHEM. DR. URSULA SCHÜBEL- HOPF ' DIPL. ING. DIETER EBBINGHAUS OR. ING. DIETER FINCK
TELEFON (ΟΘΘ) 482054
TELEX 6-23665 AUHO D
TELEGRAMME AUROMARCPAT MÜNCHEN
sec-Butylbiphenyl-Zusammensetzung und Verfahren zu ihrer Herstellung
Es ist bekannt, daß Alkylbiphenyl-Verbindungen als dielektrische Materialien verwendbar sind. So wird beispielsweise in der US-PS 2 172 391, in der die Alkylierung von Biphenyl beschrieben ist, vorgeschlagen, daß äthyliertes Biphenyl für diesen Zweck verwendet werden kann. In dieser Literaturstelle wird aber auch darauf hingewiesen, daß die Alkylierung von Biphenyl mit einem
Kohlenwasserstoff mit einem höheren Molekulargewicht als Äthylen oder Propylen viskosere Produkte ergibt, die beim Stehenlassen wachsartige Kristalle bilden. In der US-PS 2 837 724 ist die Herstellung von t-Butylbiphenyl und anderen tertiären Alkylbiphenylen für die Verwendung als dielektrische Flüssigkeit für Transformatoren beschriebene 4-t-Butylbiphenyl ist jedoch bei Raumtemperatur fest
(F. 50-51,5 C) und seine Verwendung als dielektrische Flüssigkeit oder als Ofreies Papierlösungsmittel ist jedoch unpraktisch,- da sie auf die Verwendung bei erhöhten Temperaturen beschränkt wäre. Dieses Problem scheint in der US-PS 4 119 555 bereits erkannt worden zu sein, welche die Verwendung einer Mischung aus 30 bis 80 Gew,-% eines Polychlorbenzols (Tri- und Tetrachlorbenzole) und Mono- oder Polyalkylbiphenylen oder -terphenylen als dielektrische Flüssigkeit in Transformatoren betrifft. Darin ist angegeben, daß für die Verwendung bei tiefen Temperatüren das Dielektricum flüssig bleiben muß mit einer ausreichenden Fließfähigkeit und nicht zu einer Abscheidung von Kristallen führen darf, welche Rohrleitungen und Pumpen blockieren oder verstopfen könnten, welche die Transformatorflüssigkeit in bestimmten Apparatur-Typen im Kreislauf führen. Darin ist ferner angegeben, daß in Abhängigkeit von dem physikalischen Zustand bei tiefer Temperatur die zusammen mit den Polychlorbenzolen zu verwendenden Alkylbiphenyle in reinem Zustand oder in Form von Gemischen von Isomeren und/oder von Produkten mit verschiedenen Alkylxerungsgraden, die bei ihrer Herstellung erhalten werden, verwendet werden können; Zu einer großen Anzahl von Alkylbiphenylen, die zusammen mit den PoIy-
Q Γ) .
chlorbenzolen verwendet werden sollen, gehören die verschiedenen Butylisomeren, wie z.B. 3-sec~Butylbiphenyl, 4-sec-Butylbiphenyl und 4,4'-Di~sec-butylbiphenyl, wobei jedoch betont wird, daß es erforderlich ist, ein Gemisch aus den Polychlorbenzolen und alkyliertem Bi- oder Terphenyl zu verwenden. In der früher ausgegebenen US-PS 4 054 937 ist auch die Verwendung eines Genisches aus
3Η8642
mono- und di-alkyliertem Biphenyl mit einer C2-C,-Alkylgruppe als Kondensatorflussigkeit beschrieben, die zu 80 bis 99 Gew.-% aus dem monoalkylierten Biphenyl und zu 1 bis etwa 20 Gew.-% aus dem dialkylierten Biphenyl besteht. Die bevorzugtenRestE sind n-Alkyl und Isopropyl. Höhere Alkylgruppen als Butyl weisen, wie darin angegeben ist, höhere Stockpunkte auf und sind daher nicht akzeptabel.
Es ist auch bereits bekannt, daß die Alkylierung von Biphenyl mit Buten zu Gemischen von Mono- und Polybutyldiphenylen führt. Zavgorodnil et al ( Proceedings of the Academy of Science of the UiSiS.R., Seiten 9 bis 11, 1958) beschreiben die Alkylierung von Diphenyl mit 2-Buten in einem Tetrachlorkohlenstoff-Lösungsmittelsystem
unter Verwendung eines BF_;H„PO,-Katalysators bei Diphenyl: Buten: Katalysator-Verhältnis sen von 1 bis 4:1:0,2 bis Öj'3 bei 50 bis 100°C. Die Autoren geben an, daß bei Temperaturen von 70 C und höher das Verfahren begleitet ist von einer Isomerisierung des 2-Butens zu Isobutylen, die zur Bildung eines Gemisches aus p-sec-Butyl biphenyl und pt.erfe·Butjibi.phenyl führt. Da, wie oben angegeben, die t-Butylbi.phenyl-Isomeren bei Raumtemperatur fest sind, sind sie als dielektrische Öle nicht verwendbar und ihre Anwesenheit in solchen Ölen führt zu einer Kristallisation bei verminderten Temperaturen, wodurch das Öl unbrauchbar wird ..;■■.
Es ist auch bereits bekannt,- daß alkylierte Biphenyle verwendbar sind als Farbstofflösungsmittel für kohlenstofffreies Papier (vgl. beispielsweise die US-PS
tf.
4 085 949)i In den US-PS 3 627 581 und 3 732 141 ist die Verwendung von Isopropylbiphenyl bzw. von Mono- isopropylbiphenyl für diesen Zweck beschrieben; In der US-PS 3 846 331 ist die Verwendung eines Gemisches aus Phenylnaphthylmethanen und C.-C,-Alkylbiphenylen als Farbstoff~ lösungsmittel beschrieben.
Es wurde nun gefunden/ daß eine spezielle Mischung eines spezifischen butylierten Diphenyls ohne das verunreinigende t-Butyl-Isomere leicht hergestellt werden kann und daß die Mischung Eigenschaften aufweist, die sie als dielektrische Flüssigkeit und als Lösungsmittel für kohlenstofffreies Papier besonders wertvoll machen; Bei diesem Material handelt es sich um eine wasserklare Flüssigkeit mit einem angenehmen Geruch, die im wesentlichen besteht . ö . t
. aus etwa 82 bis 88 (vorzugsweise 85) Gew.-% Mono-sec-butylbiphenyl und etwa 12 bis etwa 18 (vorzugsweise 15) Gew;-% Di-sec-butylbiphenyL Diese Mischung wird leicht erhalten durch Alkylierung vonESphenyl mit hochreinem 1-Buten oder 2-Buten oder einem Gemisch davon in einem Molverhältnis von Buten zu Biphenyl von etwa 0,5 bis etwa 0,9 (d.h; einem Biphenyl:Butenverhältnis von 2:1 bis 1,1: 1) bei einer Temperatur von mindestens etwa 121 C bis zu etwa 246 C in Gegenwart eines Aluminiumchlorid-Katalysators und durch Abdestillier en des Alkylierungsprod\iktes im Vakuum bei einer Temperatur zwischen etwa 188 C und etwa 227 C bei einem Druck von 30 inmHg; Im Hinblick auf den oben erörterten Artikel von Zavgorodnil et al ist es überraschend,- daß bei den in dem erfindungs gemäß en Verfahren angewendeten verlviltiü .smiißi g hohen Temper.· ι lair cn
kein t-Butylbiphenyl-Isotneres gebildet wird. Obgleich nicht bekannt ist, warum das t-Butylbiphenyl-Isomere nicht gebildet wird,' kann das zurückzuführen sein auf die Verwendung des AlCl„-Katalysatorsystems anstelle des BF.,.ELPO, -Lösungsmittel sy stems der Literaturstellei Um ein praktikables und kommerziell wirksames Verfahren zu erzielen, muß eine Temperatur oberhalb der 70 C-Temperatur der Literaturstelle angewendet werden; Operationen bei Temperaturen unterhalb etwa 121 C würdsijdie Verwendung von großen und teuren Wärmeaustauschern zur Abführung der Reaktionswärme erfordern; Durch das Arbeiten
bei der höheren Temperatur unter den Bedingungen der vorliegenden Anmeldung, unter denen die Bildung des t-Buty1-Isomeren vermieden wird, wird jedoch ein praktikables kommerzielles Verfahren erzielt.
Wie oben angegeben, kann entweder 1-Buten oder 2-Buten oder eine Mischung davon in jedem beliebigen Mengenanteil als Olefin für die Alkylierung verwendet werden, da beide das gleiche Produkt ergeben. Das verwendete Buten muß jedoch hochrein sein, weil andere Olefine, selbst andere C;-Olefine, die Eigenschaften des Alkylat-Produkts dra- ■ stisch verändern; Daher muß das verwendete Olefin eine Reinheit von mindestens etwa 98 % 1- und/oder 2-Buten aufweisen.
Der verwendete Katalysator ist, wie oben angegeben, Aluminiumchlorid; Es ist jedoch bevorzugt,1 diesen Katalysator in Form eines Komplexes zu verwenden,- der aus AlCl ,-Toluol und Methylchlorid hergestellt wird durch Zugabe des AlCl3(500 Gew.-Teile) zu trockenem Toluol (379 1)
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und anschließende Zugabe des Methylchlorids (34,1 1) unter Rühren; Der Katalysatorkomplex ist eine klare, gelbe ' Flüssigkeit mit niedriger Viskosität, die vor ihrer Verwendung gegen Feuchtigkeit geschützt werden muß. Die verwendete Katalysatormenge ist nicht kritisch, der Katalysatorkomplex wird jedoch vorzugsweise in einer Menge von 0,5 bis etwa 1 %f besonders bevorzugt in einer Menge von 170 1 Komplex auf 9460 1 Biphenyl, die 0,8 Gew.-% festem AlCl-, bezogen auf Biphenyl y entspricht, verwendet; Der Komplex besteht zu etwa 25 bis 30 Gew.-% aus AlCl-, zu 50 bis 60 Gewi-% aus Toluol und zu 5 bis 10 Gew;-% aus HCl, wobei letztere aus dem zugegebenen CH-Cl stammt.
Das Buten:Biphenyl-Verhältnis von etwa 0,5 bis 0,9 ist ein weiterer wichtiger Parameter zur Erzielung des gewünschten Produkts. Um ein Produkt mit der bevorzugten Menge von 15 % Di-sec-butylbiphenyl und mit einem Minimum an Tri-sec-buty!produkt zu erhalten, sollte das Verhältnis etwa 0,75 betragen; Ein Buten:Biphenyl-Molverhältnis von 0,-5 kann zur Herstellung des gewünschten Produktes verwendet werden,' es wird jedoch weniger Gesamtprodukt pro Charge erhalten; Es kann auch ein Molverliältnis von 0,9 angewendet werden, in diesem Falle kann jedoch weniger sec-Butylbiphenyl in dem Endprodukt verwendet werden;' Die kommerzielle Praxis schreibt vor, daß ein Molverhältnis von 0,75 etwa optimal ist. Die Fig. 1 erläutert die Beziehung zwischen dem Molverhältnis der Reaktanten und den Mengen der erhaltenen verschiedenen sec-Butylbiphenyl-Isomeren. Es ist interessant darauf hinzuweisen,' daß bei dem in dem Verfahren angewendeten Molverhältnis die Menge an Tri-sec-butylbiphenyl--Isomer
rera sehr niedrig ist und überhaupt kein Tetra-Isomeres vorhanden ist.
5
Die Rate (Menge) der Zugabe des Butens zu dem Biphenyl ist nicht kritisch, dieAnwesenheit von großen Mengen nicht-umgesetztem Buten in der Reaktionsmasse sollte je-] 0 doch vermieden werden,- um die Bildung von Butenpolymeren zu verhindern.
Bei der Durchführung der Alkylierung besteht das bevorzugte Verfahren darin, den Katalysatorkomplex unter Rüh-15
ren bei etwa 71 C in das geschmolzene Biphenyl zu pumpeni Dann wird bzw. werden Buten oder die Butene in einer Rate zugegeben,1 welche die Aufrechterhaltung einer maximalen Temperatur von etwa 121 C in dem Reaktionsgefäß erlaubt.
Die Mono- und Di-sec-butylbiphenyl-Isomeren sind,- wenn
sie einmal gebildet sind,- gegen weiteres Erhitzen unter Bedingungen,- von denen erwartet werden könnte, daß sie zu unerwünschten Nebenprodukten führen,· sehr stabile Die ^5 Alkylierung in einer Anlage ist in der Regel innerhalb eines Zeitraumes von etwa 3 bis etwa 6 Stunden beendet;
Nach Beendigung der Zugabe des Butens wird das Rühren gestoppt und der gesamte Inhalt des Reaktionsgefäßes (Katalysator + Kohlenwasserstoff) wird in einen Hydrolysator gepumpt, in dem er mit 20 Vol.-% NaOH-Lösung von 20 Be mindestens eine Stunde lang,- vorzugsweise 3 Stunden lang,- bei 135 bis 150 C in Kontakt kommt,' woran sich ein Waschen mit Wasser bis zur Neutralität anschließt. Dann ist das Mlcylat fertig für die Vakuumdestillation.
Die Hauptkomponenten des Alkylats für diesenZeitpunkt sind nicht-umgesetztes Biphenyl (Kp. 256 C), Mono-sec· butylbiphenyl (Kp. 3O2-315°C), Di-sec-butylbiphenyl (Kpi 315-366 C) und höhersiedende trialkylierte Biphenyle (Rückstand).
Nach der Entfernung des nicht-umgesetzten Biphenyls bei 146 bis 171 C wird das gewünschte Produkt,- das etwa 82 bis etwa 88 % Mono- und etwa 14 bis etwa 18 % Di-sec-butylbiphenyl enthält, durch Vakuumdestillation, in der Regel bei 30 mmHg,- erhalten, indem man unter Verwendung einer HeIi-Grid-Kolonne mit 40 Böden oder einem Äquivalent davon bei einem Rückflußverhältnis von 20:1, wie in Fig. 2 dargestellt, worin die Temperaturwerte auf der Ordinate in die entsprechenden Werte bei 760 mmHg umgewandelt worden sind,1 Fraktionen entnimmt, vorzugsweise aus den Fraktionen 2 bis 16 (Kpi 188 bis 2270C). Im allgemeinen sind Fraktionen über einen Bereich von etwa 188 bis etwa 227 0C bei 30 mmHg brauchbar; Es ist klar, daß, wie allgemein bekannt^ für die Destillation äquivalenteDruck-Temperatur-Beziehungen angewendet werden können. Bei dem Produkt handelt es sich um eine wasserklare Flüssigkeit mit den in der Tabelle I angegebenen physikalischen Eigenschafteni Das Produkt ist im wesentlichen geruchsfrei, ein eventuell nachweisbarer Geruch ist jedoch angenehm. Diese Eigenschaft des geringen Geruchs ist besonders vorteilhaft dann, wenn das Produkt als Farbstofflösungsmittel für kohlenstofffreie Papierprodukte verwendet wird, und sie macht das erfindungsgemäße flüssige Produkt einem Gemisch aus 85 % Mono-isopropylbiphenyl und 15 % Diisopropyldiphenyl, das bisher für diesen Zweck verwendet
3H8642
worden ist,1 überlegen;
Eine unerwartete und sehr vorteilhafte Eigenschaft des erfindungsgemäßen flüssigen Produkts ist seine Viskosität, die ein wichtiger Parameter für elektrische Öle und für Farbstofflösungsmittel für kohlenstofffreie Papierprodukte darstellt. Das Homologe mit niedrigerem Molekulargewicht,d.hi das Isopropylbiphenyl,1 hat eine für diese Anwendung szwecke geeignete Viskosität/ eine signifikante Zunahme der Viskosität wäre jedoch nachteilig; Weil die erfindungsgemäßen Produkte höhere Homologe darstellen
und ein höheres Molekulargewicht aufweisen, wäre zu erwarten gewesen,- daß sie eine wesentlich höhere Viskosität aufweisen,- und dies ist in der Tat der Fall bei den t-Butyl-Verbindungen, die, wie oben angegeben,1 viskose
Flüssigkeiten oder Feststoffe darstellen; Überraschenderweise liegt die Viskosität der erfindungsgemäßen flüssigen Produkte jedoch nicht signifikant über derjenigen des niedrigeren Homologen und dies geht aus der folgenden Tabelle II hervor;
Tabelle I
Typisehe Produkteigenschaften
Zusammens etzung Eigenschaften
Gesamtmenge der Aromaten,
Gew.-% 99,0
Mono-sec-butylbiphenyle,' Gew;-% 81-87
Di-sec-butyl-biphenyle,- Gew.-% 12-18
Gesamtmenge Schwefel,'-ppm 0
Gesamtmenge Halogene,- ppm 0
Flüchtigkeit
Engler-Destillation,- 0C (ASIM D-86) -
5 Anfangs siedepunkt Tabelle Beispiel 3O3°C II
Endpunkt Saybolt-VxEkositätswerte 321°C (SUS bei 38°C)
Flammpunkt,- COC, °C •
Isopropylbiphenyle		 157°C sec-Butylbiphenyle
10 Generelle Eigenschaften 85/15/Mono/Di 85/15 Mono/Di
Spezifisches Gewicht, API 43,0 + 1,5 13,-9 49,1 + 1,5
Spezifisches Gewicht 15,6/15,6° C 0,9763
SayboIt-Farbe +22
15 Acidität,' TAN, mg/g KOH 0
Geruch angenehm aromatisch
(im wesentlichen ge
ruchlos )
Viskosität,- SUS bei 38°C 49,1
20 RI, nf 1,573
Stockpunkt,- C -45,60C
KB 64
25
30
Nach den vorstehenden Angaben wurden 9070 kg (9460 1) Biphenyl bei 121°C mit 2356 kg (3970 1) l~Buten (Molverhältnis Buten:Biphenyl ~ 0,75) unter Verwendung von
β «ι · ·
170 1 eines AlCl,,, Toluol. CtLCl-Komplex-Katalysators, entsprechend 0,8 Gew.-% festem AlCl,,,1 bezogen auf Biphenyls b alkyliert; Nach dem Sammeln der bei 188 bis 227°C (bei 30 GHTiHg) destillierenden Fraktionen enthielt das Produkt 85 Gewi-% Mono-sec-butylbiphenyl und 15 Gew.-% Di-secbuty!biphenyls bestimmt durch Gaschromatographiei Das farblose Produkt hatte eine Saybolt-Viskosität (SUS bei 38 G) von 49,1I,- war praktisch geruchlos und bei der Bewertung als kohlenstofffreies Papierlösungsmittel für den Farbstoff wurde gefunden,' daß es für die kommerzielle Verwendung ganz zufriedenstellend war. Das Produkt hatte die in der folgenden Tabelle III angegebenen elektrischen Eigenschaften und war auch als dielektrisches Öl in einem elektrischen Kondensator, in dem der Papier-Abstandhalter mit dem Produkt imprägniert war,- kommerziell akzeptabel.
Tabelle III
Elektrische Eigenschaften von 85/15
Mono/Di-sec-butylbiphenyl
Dielektrische Koretante bei 100°C 2,-5 (ASTM D-924) Energiefaktor bei 100°C 0,-45%(ASTM D-924)
. Dielektrische Durchschlagsfestigkeit 66,0 KV (ASlM D-877)
Die erfindungsgemäße flüssige Zusammensetzung (Mischung) ist auch insofern vorteilhaft, als sie sehr günstige biologische Eigenschaften aufweist,1 beispielsweise leicht biologisch abbaubar ist und eine geringe Toxizität aufweist,wie die in der Tabelle IV zusammengefaßten Tests zeigen;
Tabelle IV
Biologische Testdaten von 85/15 Mono/Di- ^_ sec-butylbiphenyl
Biologischer Abbau:
Die Testverbindung war am zehnten Tage biologisch abgebaut;
Hautreizung (Kaninchen):
Das Testrnaterial ist nicht reizend (gemäß Definition); Zwei Tiere wiesen starke Hautreaktionen auf, nach 14 Tagen waren jedoch alle Stellen normal oder fast normal.
Akute Hauttoxizität (Kaninchen)j
Die Testsubstanz ist ein relativ mildes Hautreizmittel.
Augenreizung (Kaninchen):
Auf der Basis der Ergebnisse von ungewaschenen Augen ist das Reizvermögen des Testmaterials unbestimmt (zwei von neun wiesen eine Augenrötung und dgl. auf).
Auf der Basis der Ergebnisse von gewaschenen Augen wies kein Tier eine Augenrötung und dgl; auf. Orale Toxizität (Ratten):
Die LD50 beträgt mehr als 5,0 g/kg. Das Testmaterial
wird nicht als toxisch angesehen;
25
Inhalation (Ratten):
Keine Mortalität; Innerhalb einer 2-stüniiigenEinwirkung fraßen und tranken die Ratten; alle Tiere nahmen an Gewicht zu; Keine Abnormitäten der inneren Organe;
Arnes-Test:
Das Material wies keine genetische .Aktivität bei den Versuchen auf und es wurde als Nicht-Mutagen unter den Testbedingungen angesehen;

Claims (1)

  1. 3U8642
    Patentansprüche
    Ii Wasserklare,1 im wesentlichen geruchfreie flüssige Zusammensetzung (Mischung), die als dielektrische söl und als Farbstofflösungsraittel verwendbar ist,- die im wesentlichen besteht aus etwa 82 bis etwa 88 Gewi-% Mono-secbutylbiphenyl und etwa 12 bis etwa 18 Gew.-% Di-sec-butylbiphenyl;
    2; Zusammensetzung nach Anspruch 1, die im wesentlichen besteht aus etwa 85 % M<
    % Di-sec-butylbiphenyl;
    besteht aus etwa 85 % Mono-sec-butylbiphenyl und etwa 15
    3i Verfahren zur Herstellung eines wasserklaren^ im wesentlichen geruchfreien flüssigen Produkts, das als di-20
    elektrischesOl und als Farbstofflösungsmittel verwendbar ist,1 das im wesentlichen besteht aus etwa 82 bis etwa 88 Gewi-% Mono-sec-butylbiphenyl und etwa 12 bis etwa 18 Gewi-% Di~sec-butylbiphenyl, bei dem man hochreines 1-Buten oder 2-Buten mit Biphenyl in einem Molverhältnis von Buten zu Biphenyl von etwa 0,5 bis etwa 0,9 und bei einer Temperatur zwischen etwa 121 und etwa 246 C in Gegenwart eines Alumxniumchloridkatalysators umsetzt,· das Reaktionsprodukt unter Vakuum destilliert zur Entfernung von nicht-umgesetztem Biphenyl und die flüssige Produktmischung bei einer Temperatur zwischen etwa 188 und etwa 227 C und einem Druck von 30 mmHg oder einem Äquivalent davon abdestilliert.
    4; Verfahren nach Anspruch 3, wobei das Verhältnis von
    Buten zu Biphenyl etwa 0,75 beträgt und das flüssige Produkt über einen Temperaturbereich von etwa 188 bis etwa 2250C bei 30 mmHg destilliert wird,
    5; Verfahren nach Anspruch 4, bei dem der verweiidete Katalysator ein Komplex von AlCl- mit Toluol und Me thyI-chlorid isti
    6i' Verfahren zur Heirstellung eines was serklaren,- im wesentlichen geruchlosen flüssigen Produkts,- das als di-
    elektrischesöl und als Farbstofflösungsmittel verwendbar 15
    ist,- das im wesentlichen besteht aus etwa 85 Gew.-% Mono-sec-butylbiphenyl und etwa 15 Gew.~% Di-sec-butylbiphenyl,1 bei dem hochreines l~Buten oder 2-Buten oder eine Mischung davon mit Biphenyl bei einem Mo!verhältnis
    von Buten zu Biphenyl von etwa 0,75 und bei einer Temperatur von etwa 121 C in Gegenwart eines Aluminiumchlorid-Komplex-Katalysators umgesetzt wird, das Reaktionsprodukt unter Vakuum bei einer Temperatur zwischen etwa ° 147 und etwa 171 C destilliert wird zur Entfernung von nicht-umgesetztera Biphenyl und die flüssige Produktmischung bei einer Temperatur zwischen etwa 171 und etwa 227 C bei einem Druck von etwa 30 mmHg abdestilliert wird.
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