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IT8120942A1 - Composizione di sec-butildifenili e relativo processo di preparazione - Google Patents

Composizione di sec-butildifenili e relativo processo di preparazione

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IT8120942A1
IT8120942A1 ITMI1981A020942A IT2094281A IT8120942A1 IT 8120942 A1 IT8120942 A1 IT 8120942A1 IT MI1981A020942 A ITMI1981A020942 A IT MI1981A020942A IT 2094281 A IT2094281 A IT 2094281A IT 8120942 A1 IT8120942 A1 IT 8120942A1
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diphenyl
mono
butyldiphenyl
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Sun Refining And Marketing Company
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Description

Descrizione dell'invenzione avente per titolo:
"COMPOSIZIONE DI SEC?BUTILDIFENILI E RELATIVO PROCESSO DI PREPARAZIONE."
RIASSUNTO
Viene descritto un liquido "bianco acqua",essenzialmente inodoro,utilizzabile come olio dielettrico e come solvente per coloranti, in particolare come solvente per carta autocopiante, consistente es senzialmente di circa 82$ ?circa 88$ in peso di mono-sec.butildifenile e circa 12$ ?circa 18$ di di-sec.butildifenile preparato facendo reagire 1-butene oppure 2-butene di elevata purezza con difenile ad un rapporto molare fra butene e difenile compreso fra circa 0,5 e circa 0,9 e ad una temperatura compresa fra circa 250?F e circa 475?F(fra 121 e 246?C) in presenza di un catalizzatore a base di cloruro di alluminio, distillando sotto vuoto il prodotto di reazione in modo da rimuovere difenile non reagito e allontanando mediante distillazione la miscela costituente il prodotto ad una temperatura compresa fra circa 370?F e circa 440?F{fra 188 e 227?C) ad
una pressione di 30 mm Hg o sua equivalente.
DESCRIZIONE DELL?INVENZIONE
E* noto alla tecnica che composti a carattere [ di alchildifenile sono utili come materiali dielettri- i
? ' ci. Ad esempio, il brevetto statunitense no.2.172.391 che descrive l?alchilazione del difenile, suggerisce che difenile etilato pu? essere impiegato in questo modo. Questo riferimento indica, tuttavia, che l'alchilazione del difenile con un idrocarburo di peso molecolare superiore a quello dell*etilene o del propilene d? luogo a prodotti di maggior viscosit?
che, quando vengano lasciati a riposo, formano cristalli a carattere di cera. Il brevetto statunitense 2.837-724 descrive la preparazione di t-butil-difenile ed altri terz.alchil difenili impiegabili come liquido dielettrico per trasformatori. Tuttavia,
il 4-t-butildifenile ? un solido a temperatura ambiente(p.f. 50?51?5?C) ed il suo impiego come liquido dielettrico o come solvente per carta autocopiante
? inattuabile dal punto di vista pratico dal momento che dovrebbe essere limitato ad elevate temperature.
Questo problema sembra essere riconosciuto nella descrizione del brevetto statunitense no.4?119.555 che si riferisce all?impiego come liquido dielettrico in tnasformatori di una miscela del 30-80% in p?so di un policlorobenzene(tri?e tetra-clorobenzeni) mono-oppure polialchildifenili o terfenili. La descrizione indica che nel caso di impiego a basse temperature^ il dielettrico deve rimanere liquido con sufficiente fluidit? e non darluogo a deposizione di cristalli che possono bloccare o intasare tubazioni e pompe che fanno circolare il fluido per trasformatori in determinati tipi di apparecchiature.
\
La descrizione stabilisce poi che, dipendentemente dallo stato fisico a bassa temperatura, gli alchil? difenili da impiegarsi con i policlorobenzeni possono essere impiegati allo stato puro oppure sotto forma di miscele di isomeri e/o di prodotti con differenti gradi di alchilazione ottenuti nel corso della relativa preparazione.
Fra il gran numero di alchildifenili da impiegarsi con i policlorobenzeni vi sono i vari isomeri butilici comprendenti 3-sec.butildifenile, 4-sec.butildifenile, e 4,4'?di-sec.butil difenile, ma il punto principale della descrizione ? la necessit? di impiegare una miscela dei policlorobenzeni e di t?- o terfenile alchilato. Un brevetto rilasciato precedentemente, il brevetto statunitense no.4.054.937, descrive pure l'impiego, in qualit? di fluido per condensatori, di una miscela di difenile mono- e bi-alchilato in
cui il gruppo alchile ? del tipo compreso fra e C^, vale a dire, contenente da 2 a 4 atomi di carbonio, e in cui il fluido comprende dall'80 al 99$
in peso del difenile mono-alchilato e dall'l a circa il 20$ del difenile dialchilato. Le specie preferite sono rappresentate da normale alchile ed isopropile.
.Composti a gruppi alchilici supe*-riori al butile presentano punti di scorrimento piu' elevati e possono risultare non accettabili.
E' noto alla tecnica, inoltre, che l'alchilazione del difenile con butene fornisce miscele di mono- e poli-butildifenili. Zavgorodnil et al(Proceedings of th? Academy of Science of th? U.S.S.R. pag.9-11, 1958)descrivono l'alchilazione a 50-100?C(l20?-210?F) di difenile con 2-butene in un sistema solvente costituito da carbonio tetracloruro impiegando un catalizzatore tipo BF^.H^PO^ con rapporti difenile/ butene/catalizzatore pari a 1-4:1:0,?2-0,3. A temperature di 70?C(158?F) e superiori, gli autori indicano che il processo ? accompagnato da isomerizzazione
del 2-butene a isobutilene che conduce alla formazione di una miscela di p-sec-butildifenile e p-terz butildifenile. Dal momento che, come in precedenza accennato, gli isomeri t-butildifenilici sono solidi a temperatura ambiente, essi non sono impiegabili come oli dielettrici e la loro presenza in tali oli conduce a cristallizzazione a temperature ridotte, con conseguente annullamento dell'utilit? dell'olio.
E1 pure noto alla tecnica che difenili alchi? lati sono utilizzabili come solventi per coloranti per carta autocopiante(si veda, ad esempio, il brevetto statunitense no.4.085.949). Il brevetto statunitense ???3?627?581 descrive isopropildifenile e il brevetto statunitense no.3.732.141 mostra monoisopropildifenile per questo impiego. Una miscela di fenilnaftil metani e C, -C alchil difenili ? descritta come solvente per coloranti nel brevetto statunitense no.3.846.331.
Si ? ora scoperto che una particolare miscela di uno specifico difenilebutilato pu? essere facilmente ottenuta, senza contaminazione da parte di -isomero t-butilico e che la miscela presenta caratteristiche che la rendono di particolare valore come e
liquido dielettrico/come solvente per carta autoco piante. Tale materiale ? un liquido "bianco acqua" con un piacevole odore, consistente essenzialmente di circa 82$ -88$ (preferibilmente 85$) in peso di mono-sec-butildifenile e circa 12$-circa 18$(preferibilmente 15$) in peso di di-sec-butil difenile.
Questa miscela viene facilmente ottenuta mediante alchilazione di difenile con 1-butene oppure 2-butene ad elevata purezza, o con una miscela degli stessi, ad un rapporto molare fra butene e difenile compreso fra circa 0,5 e circa 0,9(vale a dire un rapporto fra difenile e butene compreso fra 2:1 e 1,1:1) ad una temperatura variante da almeno circa 250?F fino a circa 475?F(fra 121 e 246? Xn presenza di un catalizzatore di cloruro di alluminio, e separazione per distillazione sotto vuoto del prodotto di alchilazione ad una temperatura compresa fra circa
370?F e circa 440?F(fra 188 e 227?C) ad una pressione di 30 mm Hg. Risulta sorprendente, tenendo presente l'articolo a nome Zavgorodnil et al in precedenza citato, che non si formi alcun isomero p?butildifenilico alle temperature relativamente e^ate impiegate nel processo dell'invenzione. Quantunque non sia noto perch? l'isomero ?-butildifenilico non si formi, ci? pu? essere dovuto all'impiego del sistema catalitico a base di AlCl^ impiegato, piuttosto che del sistema BF ,H PO -solvente del riferimento. E' necesj 3 ?
sario impiegare una temperatura al di sopra della temperatura di 158?F(70?C) del riferimento, per ottenere un processo efficiente dal punto di vista pratico $?al punto di vista commerciale. Per operare a temperature al di sotto di circa 250?F(121?C) si richiederebbero scambiatori di calore di grandi dimensioni e costosi, alitine di rimuovere il calore di reazione. Operando alla piu* elevata temperatura, invece, nelle condizioni della Richiedente, tali da evitare la formazione dell'isomero -butilico, si arriva ad una processo attuabile dal punto di vista pratico e da quello commerciale.
Come indiceto, sia 1-butene che 2-butene che una loro miscela in qualsiasi proporzione possono essere impiegati come olefina per l'alchilazione^dal momento che entrambi forniscono il medesimo prodotto. 'Il butene impiegato, tuttavia, deve essere di elevata purezza, per il fatto che altre olefine, persino altre C^ olefine, alterano in modo drastico le caratteristiche del prodotto alchilato. Di conseguenza, 1'olefina impiegata deve presentare una purezza di almeno circa 98^ di 1-e/o 2-butene.
H catalizzatori impiegato ?, come accennato, cloruro di alluminio. Tuttavia, ? preferibile impiegare questo catalizzatore sotto forma di un complesso formato da AlCl^? toluene e metilcloruro per aggiunta del Alci (500 parti in peso) al toluene secco(lOO galloni ossia 378,5 litri) e aggiungere quindi il metilcloruro (9 galloni, ossia 33,97 litri) sotto agitazione. Il complesso catalitico ? un liquido limpido, giallo, di bassa viscosit?, che deve essere protetto dall?umidit? prima dell?impiego. La quantit? di catalizzatore impiegato non ? determinante, ma il complesso catalitico viene preferibilmente impiegato ad un livello compreso fra 0,5 e circa 1$, nel modo massimamente preferito ad un livello corrispondente a 45 galloni(170,3 litri) di complesso per 2500 galloni (9462,5 litri) di difenile, che corrisponde a 0,8$ in peso di AlCl^ solido riferito al difenile. La composizione del complesso ? approssimativamente pari a 25-30$ in peso di AlCly 50-60$ di toluene e 5-10 per cento di HC1, quest'ultimo essendo ottenuto dal CH^Cl aggiunto.
Il rapporto fra butene e difenile compreso fra circa 0,5 e 0,9 ? un altro importante parametro per ottenere il prodotto desiderato. Al fine di ottenere un prodotto con la quantit? preferita, pari al 15$ di di-sec.butil difenile e con un minimo di prodotto tri-sec.butilico, il rapporto dovr? essere di circa 0,75. Un rapporto molare butene/difenile/pari a 0,5 pu? essere impiegato per ottenere ne
il prodotto voluto, ma/risulter? un minor prodotto totale per singola carica. Pu? anche essere impiegato un rapporto molare pari a 0,9, ma in tal caso, una minore quantit? del sec^butil- difenile pu? essere impiegata nel prodotto finale. La pratica industriale stabilisce che un rapporto molare pari a 0,75 sia ai'_?incirca ottimale. La figura 1 illustra la relazione fra il rapporto molare deireagenti e le quantit? dei vari isomeri sec.buti1-difenilici ottenuti. E* interessante osservare che, in corrispondenza del rapporto molare impiegato nel processo, la quantit? di isomero tri?sec butildifenilico ? assai bassa e non ? presente alcun tetraisomero? La velocit? di aggiunta del butene al difenile non ? determinante, ma la presenza di grandi quantit? di butene non reagito nella massa di reazione dovr? essere evitata al fine di prevenire la formazione di polimeri butenici.
Nella effettuazione dell*alchilazione, il procedimento preferito consiste nel pompare il complesso catalitico entro il difenile allo stato fuso, sotto agitazione a circa 160?F(71?C). Il butene o i buteni vengono poi aggiunti ad una portata tale da consentire il mantenimento di una temperatura massima di circa 250?F(121?C) nelreattore.
Gli isomeri mono- e di?sec.butil difenilici, una volta formati, sono assai stabili nei confronti di ulteriore riscaldamento nelle condizioni che possono essere previste per produrre indesiderabili sotto prodotti. L'alchilazione in un impianto di produzione viene ordinariamente comp?etata,entro un periodo compreso X_a circa 3 e circa 6 ore.
Al termine dell*aggiunta del butene, l'agitazione viene interrotta e l'intero contenuto del reattore (catalizzatore piu' idrocarburo) viene pompato ad un apparecchio idrolizzatone in cui i suddetti componenti vengono posti a contatto con 20 volumi per cento di soluzione di NaOH a 20? Be, a 275-300OF(135-149?C) per almeno un'ora, preferibilmente 3 ore, detta operazione essendo seguita da lavaggio con acqua sino a neutralit?. L'alchilato ? ora pronto per la distillazione sotto vuoto.
I principali.componenti dell'alchilato sono a questo punto, difenile non reagito (p.e. 493?F ossia 2560C),mono sec,butil difenile (p.e. 576-598?F ossia 302-314?C) di-sec-butlidifenile(p.e. 598-691?F ossia 314-366?C) e difenili tri-alchilati a piu* elevato punto di ebollizione (code).
In seguito alla rimozione di difenile non reagito a 296-340?F(l47-171?C) il prodotto desiderato, contenente da circa 82 a circa 88$ di mono-e da circa 14 a circa 18% di di?sec.butil difenile,viene ottenuta da una distillazione sotto vuoto, .tipicamente a 30 mm Hg prelevando tagli, preferibilmente dal secondo taglio fino al sedicesimo taglio, (p.e.
370_440?F, ossia 188-227?C) mediante impiego di una colonna tipo Heli-Grid a 40 piastre, o suo equivalente, ad un rapporto di riflusso pari a 20:1 secondo quanto mostrato nella figura 2, dove i valori della temperatura in ordinata sono stati convertiti ai corrispondenti valori a 760 mm Hg. In generale sono utilizzabili tagli compresi entro una gamma fra circa 370 e circa 440?F(fra 188 e 227?C) ad una pressione di 30 mm Hg. E* sottinteso che come noto alla tecnica, possono essere impiegate per la distillazione relazioni pressione-temperatura equivalenti. Il prodotto ? un liquido "bianco acqua" con le caratteristiche fisiche riportate nella tabella I.
Il prodotto ? essenzelmente privo di odore, ma un qualsiasi odore eventualmente rilevabile ? piacevole. Questa caratteristica di basso livello di odore ? una caratteristica particolarmente vantaggiosa quando il prodotto viene impiegato come solvente per coloranti, per prodotti a base di carta autocopiante e rende il prodotto liquido dell?invenzione superiore ad una miscela formata da 85% di mono-isopropildifenile e di di-isopropildifenile che ? stata in precedenza impiegata per tale scopo.
Una inattesa ed altamente desiderabile caratteristica del prodotto liquido dell'invenzione ? rappresentata dalla sua viscosit?, che costituisce un importante parametro per oli elettrici e per solventi per coloranti da impiegarsi con ?prodotti a base * di carta autocopiante. L'omologo a peso molecolare inferiore, vale a dire l'isopropildifenile, presenta una viscosit? adatta per tali applicazioni, ma un qualsiasi significativo aumento di viscosit? sarebbe dannoso. Poich? i prodotti della presente invenzione sono omologhi superiori e presentano un peso molecolare piu' elevato, ci si aspetterebbe che essi avessero una viscosit? significativamente piu' elevata e ci? avviene, in effetti, nel caso dei composti tbutilici che, come in precedenza indicato, sono solidi oppure liquidi viscosi. Sorprendentemente, tuttavia, le viscosit? dei prodotti liquidi della presente invenzione non sono significativamente superiori a quelle degli omologhi inferiori e ci? ? mostrato nella seguente tabella II.
TABELLA I
TIPICHE CARATTERISTICHE DEL PRODOTTO
Composizione Caratteristiche Aromatici totali in peso 99,0
Mono sec.butil difenili, 81-87
$ in peso
Di sec.butil difenili,$ 12-18
in peso
Zolfo totale, ppm assente Alogeni totali,ppm assenti Volatilit?
Distillazione Engler,?F(?C)
(ASTM D-86)
PEI (Punto di ebollizione 578(303) ?iniziale)
Punto ebollizione finale 610(321) Punto di infiammabilit?,COC, ?F(?C) 315(157) Generali
Densit?!?PI 13,9 Peso specifico,60/60?F(15,6?C) 0,9763 Colore Saybolt 22 Acidit?, TAN, mg./g.di KOH nulla Odore Piacevole (essenzialmente irrilevante) Aromatico Viscosit?, SUS a 100?F(38?C) 49,1 ???, nd20 1,573 Punto di scorrimento,?F(?C) 4?50( 4-45,8) KB (valore Kauri-butanolo) 64
COC = coppa aperta Cleveland
TAN = Numero Acidit? terminale
TABELLA II
Valore Viscosit? Saybolt(SUS a 100?F ossia 38?C) Isopropi Idifenili Sec.butildifenili 85/15 Mono/Di 85/15 Mono/Di 43,0+ 1,5 49,1 1,5 Esempio
Seguendo i dettagli sopra indicati, 20.000 libbre(9080 kg), pari a 2500 galloni(9462,5 litri) di difenile vennero alhhilati a 250?F(121?C) con 5190 libbre (2356 kg) pari a 1050 galloni(3974,2 litri) di 1-butene(rapporto molare fra butene e difenile pari a 0,75) impiegando 45 galloni(l70,3 litri di un catalizzatore a carattere di complesso AlCl^. Toluene.CH CI, corrispondente a 0,8$ in peso di A1C1 solido riferito al difenile. Dopo raccolta dei tagli distillanti a 370?F-440?F(188-227?C), (a 30 mm Hg) il prodotto conteneva 85$ in peso del mono-sec.butildifenile e 15^ del di-sec.butildifenile secondo determinazione mediante gas-cromatografia. Il prodotto incoloro presentava una viscosit? Saybolt (SUS a 100?F ,ossia 38?C) pari a 49,1 , era essenzialmente privo di odori e, valutato come solvente per il colorante di carta autocopiante, risult? del tutto 'soddisfacente per l'impiego commerciale. Il prodotto -presentava le caratteristiche elettriche mostrate nella tabella III e risult? pure accettabile dal punto di vista commerciale come olio dielettrico in un condensatore elettrico in cui il distanziatore di carta era impregnato con il prodotto.
TABELLA III
Caratteristiche elettriche di mono/di sec.-butildifenile in proporzione 85/15_
Costante dielettrica 2,5 (ASTM D-924) a 100?C
Fattore di potenza 0,45$(ASTM D-924) a 100?C
Rigidit? dielettrica 66,0XV (ASTM D-877)
La composizione liquida dell'invenzione risul ta inoltre vantaggiosa in quanto essa presenta caratteristiche biologiche assai favorevoli; ad esempio, una pronta biodegradabilit? ed una bassa tossicit?, come mostrato dalle prove riportate nella tabella IV
TABELLA IV
DATI DI PROVE BIOLOGICHE DI MONO/DI SEC-
BUTIL DIFENILE IN PROPORZIONE 85/15 Biodegradazione :
Il composto in esame si ? biodegradato incapo a 10 giorni;
Irritazione della pelle(conigli): Il materiale in esame non ? irritante(per definizione).
mie degli animali in esame presentarono gravi reazioni sulla pelle, ma dopo 14 giorni, tutti i siti erano normali o pressoch? normali.
Tossicit? dermica acuta(conigli):Ia sostanza in esame viene considerata come irritante la pelle in modo relativamente blando?
Irritazione agli occhi(conigli)iriferendosi ai risultati relativi ? occhi non-lavati, il potenziale di irritazione del materiale in esame ? indeterminato (due animali su nove presentavano arrossamento agli occhi e cos? via).
Riferendosi ai risultati relativi ad occhi lavati, nessuno degli animali presentava arrossamento,e cos? via.
Tossicit? orale(ratti): la DL/50 ? maggiore di 5,0 grammi /chilogrammo.

Claims (6)

RIVENDICAZIONI
1) Composizione liquida, bianco acqua, essenzialmente inodore, utilizzabile come olio dielettrico e come solvente per coloranti, consistente essenzialmente di circa 82$ ?circa 88$ in peso di mono? sec,butildifenile e circa 12-circa di di-sec.butildiPenile.
2) Composizione secondo la rivendicazione 1, caratterizzata dal fatto che consiste essenzialmente di circa 85$ di mono-sec.butil difenile e circa 15$ di di-sec.butil-difenile.
3) Processo per preparare un prodotto liquido, bianco-acqua, essenzialmente inodore, utilizzabile come olio dielettrico e come solvente per coloranti, consistente essenzialmente di circa 82$ -circa 88$ in peso di mono-st..butildifenile e circa 12$-circa 18$ di-sec.butildifenile, caratterizzato dal fatto che si fa reagire 1-butene oppure 2-butene di elevata purezza con difenile ad un rapporto molare' fra butene e difenile compreso fra circa 0,5 e ciiv ca 0,9 ad una temperatura compresa fra circa 250 e circa 475?F(fra 121 e 246?C) in presenza di un catalizzatore di cloruro di alluminio, si distilla il prodotto di reazione sotto vuoto in modo da rimuovere difenile non reagito e si separa per distillazione la miscela costituente il prodotto allo stato limpido ad una temperatura compresa fra circa 370?F e circa 440??(188-227?C) ad una pressione di 30 mm Hg o sua equivalente.
4) Processo secondo la rivendicazione 3, caratterizzato dal fatto che il rapporto fra butene e difenile ? circa pari a 0,75 e il prodotto liquido viene distillato entro un intervallo di temperatura compreso fra circa 370?F e circa 437?F (fra 188 e 225?C) a 30 mm Hg.
5) Processo secondo la rivendicazione 4, caratterizzato dal fatto che il catalizzatore impiegato ? un complesso di AlCl^ con toluene e metilcloruro.
6) Processo per preparare un prodotto liquido, bianco acqua, essenzialmente inodore, utilizzabile come olio dielettrico e come solvente per coloranti, consistente essenzialmente di circa 85$ in peso di mono-sec.butildifenile e circa 15$ di di-sec.butil? difenile , caratterizzato dal fatto che si fa reagire 1-butene oppure 2-butene di elevata purezza, o una loro miscela, con difenile ad un rapporto molare fra butene e difenile di circa 0,75 e ad una temperatura di circa 250?F(121?C) in presenza di un catalizzatore a carattere di complesso di cloruro di alluminio, si distilla il prodotto di reazione sotto vuoto ad una temperatura compresa fra circa 296? e 340?F(fra 147 e 171?C) in modo da rimuovere difenile non reagite^ e si separa per distillazione 'la miscela costituente il prodotto allo stato liquido ad una temperatura compresa fra circa 370? e circa 440?F(188-227?C) ad una pressione di circa 30 mm Hg.
IT20942/81A 1980-04-28 1981-04-09 Composizione di sec-butildifenili e relativo processo di preparazione IT1194139B (it)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US06/144,490 US4287074A (en) 1980-04-28 1980-04-28 Sec-ylbiphenyl composition and process for preparing the same

Publications (3)

Publication Number Publication Date
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Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4511949A (en) * 1983-12-19 1985-04-16 Emhart Industries, Inc. Aromatic dielectric fluid for a capacitor
US4547222A (en) * 1984-05-21 1985-10-15 Ncr Corporation High print intensity marking fluid
US4636818A (en) * 1985-06-05 1987-01-13 Moore Business Forms, Inc. Carbonless system including solvent-only microcapsules
JPH0764760B2 (ja) * 1987-03-13 1995-07-12 呉羽化学工業株式会社 ビフェニルのパラ選択的アルキル化方法
JP2884820B2 (ja) * 1990-09-10 1999-04-19 住友化学工業株式会社 ｓｅｃ−ブチルベンゼンの製造法
US5318940A (en) * 1992-12-02 1994-06-07 Koch Industries, Inc. Carbonless paper solvent comprising diisopropylbiphenyl and triisopropylbiphenyl and products utilizing same
EP0819667A3 (en) * 1996-07-19 1998-03-11 Koch Industries, Inc. Processes for production of mono- and/or di- sec. butylbiphenyl and products obtainable therefrom
US6939826B2 (en) 2002-06-25 2005-09-06 Appleton Papers, Inc. Product authentication
US7108190B2 (en) * 2003-02-28 2006-09-19 Appleton Papers Inc. Token array and method employing authentication tokens bearing scent formulation information
US20060063125A1 (en) * 2003-04-22 2006-03-23 Hamilton Timothy F Method and device for enhanced dental articulation
US6932602B2 (en) * 2003-04-22 2005-08-23 Appleton Papers Inc. Dental articulation kit and method
US20040251309A1 (en) * 2003-06-10 2004-12-16 Appleton Papers Inc. Token bearing magnetc image information in registration with visible image information
US7915215B2 (en) * 2008-10-17 2011-03-29 Appleton Papers Inc. Fragrance-delivery composition comprising boron and persulfate ion-crosslinked polyvinyl alcohol microcapsules and method of use thereof

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2172391A (en) * 1936-06-29 1939-09-12 Monsanto Chemicals Substituted diphenyl compositions
US2264448A (en) * 1938-03-26 1941-12-02 Scholten Chemische Fab Process for removing suspended, emulsified, or colloidally dissolved materials from water
US2837727A (en) * 1951-01-10 1958-06-03 Fred M Mayes Position adjustable hydrophone
US2837724A (en) * 1953-12-29 1958-06-03 Gen Electric Transformer with improved dielectric liquid
JPS4921608B1 (it) 1970-08-24 1974-06-03
US3732141A (en) * 1971-04-02 1973-05-08 Ncr Co Pressure-sensitive record material
JPS5016967B1 (it) * 1971-08-04 1975-06-17
JPS5316483B2 (it) * 1972-06-20 1978-06-01
FR2226283A1 (it) * 1973-04-23 1974-11-15 Champion Paper Co Ltd
JPS5238278A (en) * 1975-09-22 1977-03-24 Fuji Photo Film Co Ltd Recording sheet
DE2548360C2 (de) * 1975-10-29 1983-12-08 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Flüssigkristalline Materialien mit verminderter Viskosität
US4054937A (en) * 1976-04-28 1977-10-18 Westinghouse Electric Corporation Capacitor
BR7703653A (pt) * 1976-06-08 1978-04-04 Rhone Poulenc Ind Novos liquidos dieletricos
FR2383227A1 (fr) * 1977-03-10 1978-10-06 Rhone Poulenc Ind Nouveaux dielectriques liquides pour transformateurs
GB1592606A (en) * 1977-06-13 1981-07-08 Nelham Ass R Ice cream package

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Publication number Publication date
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