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DE3148229A1 - Verfahren zur herstellung von polyolefinwachsen - Google Patents

Verfahren zur herstellung von polyolefinwachsen

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Publication number
DE3148229A1
DE3148229A1 DE19813148229 DE3148229A DE3148229A1 DE 3148229 A1 DE3148229 A1 DE 3148229A1 DE 19813148229 DE19813148229 DE 19813148229 DE 3148229 A DE3148229 A DE 3148229A DE 3148229 A1 DE3148229 A1 DE 3148229A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
component
compound
titanium
catalyst
molar ratio
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19813148229
Other languages
English (en)
Inventor
Gerd Dipl.-Chem. Dr. 8906 Gersthofen Hohner
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst AG filed Critical Hoechst AG
Priority to DE19813148229 priority Critical patent/DE3148229A1/de
Publication of DE3148229A1 publication Critical patent/DE3148229A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F10/00Homopolymers and copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Polyolefinwachsen
  • Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Polymerisation von 1-Olefinen, insbesondere Propylen, zu Polyolefinwachsen mit ungewöhnlich hoher Kristallinität, den hierfür verwendeten Katalysator sowie die nach diesem Verfahren hergestellten Wachse.
  • Aus der DE-PS 23 29 641 ist bekannt, daß die Polymerisation von Propylen in Gegenwart eines durch Umsetzen einer Titan- mit einer Magnesiumverbindung gewonnenen Katalysators bei relativ hohen Temperaturen zu wachsartigen Polymerisaten mit vergleichsweise hoher Schmelzviskosität führt. Die Kristallinität dieser Wachse liegt im unteren bis mittleren Bereich und kann durch die Art der zur Aktivierung des Katalysators verwendeten aluminiumorganischen Verbindung in gewissen Grenzen beeinflußt werden, maximal erreicht man jedoch nur mittlere Kristallinitätegrade.
  • Hochkristalline, harte Polypropylen- und Polybutylenwachse mit niedriger Schmelzviskosität sind auf dem Wege der Polymerisation bisher nicht erhalten worden, sondern lediglich-durch thermischen Abbau von hochpolymeren, kunststoffartigen Polypropylenen [z. 8. US-PSS 28 35 659 und 35 62 788 sowie für Polybutenwachse auch Jour. of appl. polymer Science, Vol. 11 (1967) Ssite 1280].
  • Derart gewonnens Wachse weisen in der Regel infolge einer durch die hohen Abbautemperaturen bedingten thermischen und-oxidetiven Schädigung eine mehr oder weniger starke Gelbfärbung auf und besitzen unbefriedigende Thermostabilitäten. Darüber hinaus ist ihre Herstellung aufwendig, da Ja zunächst ein Hochpolymeres aufgebaut und dieses dann in einem zweiten Schritt in komplizierten Apparaturen unter Verlusten und Bildung unerwünschter Nebenprodukte wieder abgebaut werden muß.
  • Es wurde gefunden, daß man auch in direkter Aufbaureaktion zu hochkristallinen harten Polypropylenwachsen und auch wachsartigen Polymerisaten auf der Basis anderer a-Oleflns, welche ebenfalls kristallin sind, gelangen kann, wenn man sich bei der Polymerisation eines speziellen Katalysatorsysteme bedient.
  • Gegenstand der Erfindung ist daher ein Verfahren zur Herstellung von Polyolefinwachsen durch Homo- oder Copolymerisation von Olefinen der allgemeinen Formel R-CH=CH2 in der R einen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 38 Kohlenstoffatomen bedeutet, in einem inerten Lösungsmittel als Reaktionsmedium, bei Temperaturen nicht unterhalb 95 T, in Anwesenheit eines aus den Komponenten A, 8 und C bestehenden Katalysatorsystems, in welchem die Komponente A ein durch Umsetzen einer vierwertigen Titanverbindung, einer Magnesiumverbindung und einem Elektronendonator gewonnenes Reaktionsprodukt, die Komponente 8 eine aluminiumorganische Verbindung und die Komponente C ein Stereoregulator ist, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß in Komponente A als vierwertige Titanverbindung ein Titantetrahalogenid, als Magnesiumverbindung ein Magneeiumalkoholat und als Elektronendonator eine Verbindung aus der Gruppe der Alkohole, Ether, Amine oder Carbonsäuren und deren Derivaten dient, wobsi das Molverhältnis von Mg-Verbindung : Titanverbindung 1 s 0,2 bis 1 : 5 beträgt und der Elektronendonator in einer Menge von 0,01 bis 10 Mol, bezogen auf denTitangehalt, vorhanden ist, die Komponente B eine aluminiumorganiechs Verbindung der Formel R AlCl n (3-n) in der R einen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen und n = 1, 2 oder 3 bedeutet, ist und als Stereoregulator C eine Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester, Phosphorsäureamide, Ether oder Thioether eingesetzt wird, das Molverhältnis von Komponente B (bezogen au? A1) zu Komponente A (bezogen auf Ti) bei 1 : 1 bis 30 : 1 und das Molverhältnis von Komponente C zu Komponente A (bezogen auf-Ti) bei 0,1 t 1 bis 10 : 1 liegt und die Polymerisationstemperatur 95 bis 150 s beträgt.
  • Es war überraschend und nicht zu erwarten, daß es möglich sein würde, Polyolefinwachse mit besonders hohem Kristallinitätsgrad nach einer anderen als der Abbaumethode herzustellen. Bei der Synthese von Propylenpolymeren für den Kunststoffsektor sinkt nämlich die Kristallinität mit steigender Polymerisationstemperatur in der Regel ab. Nicht zuletzt deshalb wird daher hier üblicherweise bei Temperaturen erheblich unter 100 s gearbeitet.
  • Daß es bei Verwendung des erfindungsgemäßen Katalysatorsystems gelingen würde, unter den für die Herstellung von Polyolefinwachsen mit niedriger Schmelzviskosität erforderlichen Polymerieationsbedingungen, insbesondere also bei hohen Reaktionstemperaturen, Produkte mit hohem Kristallinitätsgrad zu erhalten, war aus diesem Grunde keineswegs vorhersehbar.
  • Als Ausgangsmonomere dienen 1-Olefine mit 3 bis .40, vorzugsweise 3 bis 18 und insbesondere 3 bis 5 C-Atomen. Genannt wird als besonders bevorzugt Propylen. Es sind ferner geeignet z. B.
  • 3-Methylpenten, 1-Outen, 1-Penten, 1-Octedecen, längerkettige, nach der Ziegler-Synthese zugängliche a-0lePine, sowie Gemische der genannten Olefine untereinander oder auch Mischungen aus diesen Monomeren und Ethylen in einer Menge von. bis zu ca.
  • 2 Vol.-.
  • Die Herstellung des Katalysators erfolgt in der Weise, daß man zunächst die Katalysatorkomponente A bereitet, indem man eine Magnesiumverbindung, bevorzugt ein magnesiumalkoholat, mit einer vierwertigen Titanverbindung, bevorzugt einem Titantetrahalogenid, besonders bevorzugt Titantetrachlorid, in einem inerten Lösungsmittel umsetzt. Als Magnesiumalkoholat werden Verbindungen der allgemeinen Formel Mg(OR)2 verwendet, in der R für gleiche oder verschiedene Kohlenwasserstoffreste, vorzugsweise geradkettige oder verzweigte Alkylreste mit 1 bis 10, be- vorzugt 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht. Beispielhaft seien Mg(OCH3)2, Mg(OC2H5)2, Mg(OC3H7)2, Mg(ûC4Hg)2 genannt. Es können jedoch auch Magnesiumalkoholate der allgemeinen Formel MgX(OR) verwendet werden, in der X Halogen, (S04)1/2" Carboxylat oder -OH ist und R die obengenannte Bedeutung hat.
  • Die vierwertige Titanverbindung wird mit der Magnesiumverbindung bei Temperaturen zwischen 0 und 200, bevorzugt zwischen 20 und 120 s zur Reaktion gebracht. Als Reaktionsmedium dient ein inertes Verdünnungs- oder Suspensionsmittel, beispielsweise ein Kohlenwasserstoff. Geeignet sind aliphatische oder cycloaliphatische Kohlenwasserstoffe wie z. 8.Hexan, Heptan, Cyclohexan, sowie aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol usw. Vorteilhaft legt man die Magnesiumkomponente als Suspension vor und fügt unter Rühren die Titanverbindung hinzu. Magnesium- und Titanverbindung werden zweckmäßigerweise und bevorzugt im Molverhältnis 1 : 0,2 bis 1 : 5 eingesetzt, jedoch sind auch Molverhältnisse außerhalb dieses Bereiches möglich. Die Reaktionszeiten liegen im allgemeinen zwischen lund 10 Stunden.
  • Das so erhaltene Katalysatorvorprodukt fällt als Feststoff an.
  • Es wird durch wiederholtes Waschen mit inerten Kohlenwasserstoffen von löslichen Anteilen befreit und hierauf mit dem Elektronendonator umgesetzt. Geeignete Elektronendonatoren sind Alkohole wie Methanol, Propanol, Benzylalkohol, Phenol, bevorzugt Ether, und von diesen wiederum bevorzugt aliphatische und aromatische, insbesondere jedoch aliphatische wie beispielsweise Diethylether, Di-n-propylether, Oi-n-butylether, Di-n-amylether, Di-i-amylether, Amine wie Triethylamin, Tripropylamin etc. und aliphatische und aromatische Carbonsäuren sowie deren Derivate wie Ester, Halogenide, Anhydride und Amids, beispielsweise Essigsäureethylester, Benzoesäureethylester, Benzoylchlorid, Benzoesäureanhydrid und Benzamid. Zur Umsetzung mit dem Elektronendonator, der in Mengen von 0,01 bis 10, bevorzugt 0,1 bis 5 Mol, bezogen auf den Titangehalt des Katalysatorvorproduktes eingesetzt wird, arbeitet man ebenfalls in einem inerten Suspensionsmittel bei Temperaturen zwischen 0 und 200, bevorzugt zwischen 20 rund 120 Cm und läßt 0,05 bis 10 Stundsn, bevorzugt 0,5 bis 5 Stunden reagieren.
  • Der resultierende Feststoff wird hierauf durch uiederholtes Waschen mit einem inerten Kohlenwasserstoff von lB61ichen Anteilen befreit.
  • Als aluminiumorganische Komponente, das ist die Katalysatorkomponente 8, dienen Verbindungen der Formel RnAlCl(3 n) in der R Alkylreste mit 1 bis 30, vorzugsweise 2 bis 12 Kohlenstoffatomen sind und n = 1, 2 oder 3 bedeutet. Das atomare Verhältnis von C1 : Al liegt dementsprechend zwischen 2 : 1 und 0 : 1, vorzugsweise stellt man ein Verhältnis zwischen 1 s 1 und 0,25 : 1 ein, was durch Mischen von aluminiumorganischen Verbindungen mit unterschiedlichem Chlorgehalt, beispielsweise Triethylaluminium und Diethylaluminiumchlorid erfolgt.
  • Als Stereoregulatoren, die die Katalysatorkomponente C darstellen, werden Verbindungen aus der Gruppe der Carbonsäureester, Phosphorsäureamide, Ether und Thioether eingesetzt. Bevorzugt sind die Ester aromatischer Carbonsäuren wie beispielsweise Benzossäureethylester, Benzoesäuremethylester, p-Toluylsäureethylester, p-Toluylsäuremethylester, Anissäureethylester und Anissäuremethylester für sich allein oder in beliebiger Mischung miteinander.
  • Zur Durchführung der Polymerisation geht man bevorzugt in der Weise vor, daß man zunächst das Katalysatorgemisch bereitet, indem man die Komponente C mit der Komponente 8 durch mischen in Gegenwart eines inerten Kohlenwasserstoffs zur Reaktion bringt und hierauf die Komponente A diesem Gemisch hinzufügt. Die Mengen sind hierbei so zu wählen, daß das Molverhältnis von Komponente 8 (bezogen auf Aluminium) zu Komponente A (bezogen auf Titan) zwischen 1 : 1 und 30 : 1, vorzugsweise zwischen 2 : 1 und 20 : 1 liegt und das Molverhältnis der Komponente C zur Komponente A (bezogen auf Titan) 0,1 : 1 bis 10- : 1, bevorzugt 0,5 : 1 bis 3 : 1 beträgt.
  • Die Polymerisation selbst wird sodann kontinuierlich oder diskontinuierlich in Lösung bei Temperaturen zwischen 95 und 150, vorzugsweise 100 und 120 und insbesondere 100 und 110 S im Druckbereich unterhalb 20 bar, vorzugsweise zwischen 2 und 10 bar, durchgeführt. Als Lösungsmittel dienen wie bei der Katalysatorherstellung inerte Kohlenwasserstoffe. Es ist auch möglich, in bei der Polymerisationstemperatur flüssigen, bei Raumtemperatur jedoch festen inerten Kohlenwassarstoffen zu polymerisieren.
  • Die Katalysatormenge wird so bemessen, daß die Komponente A in Konzentrationen (bezogen auf Titan) zwischen 0,1 und 5 Milligrammatomen, vorzugsweise zwischen 0,2 und 2 Milligrammatomen pro Liter Reaktionsmedium vorliegt.
  • Der erzielbare Polymerisationsgrad läßt sich über die Temperatur, den Druck und die Zusammensetzung des Katalysators beeinflussen.
  • Er kann darüber hinaus auch in bekannter Welse durch Zugabe von Wasserstoffgas geregelt werden. Die Produkte besitzen Molgewichte zwischen ca. 500 und 10 000.
  • Nach Beendigung der Polymerisation erfolgt die Abtrennung des Lösungsmittels vorzugsweise - gegebenenfalls nach vorheriger Zersetzung des Katalysators mit polaren Zersetzungsmitteln, z. 8. Wasser, und anschließender Filtration - durch Destillation.
  • Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Polyolefinwachse sind zäh-harte, farblose, nichtklebrige, thermostabile, gut mahlbare Produkte mit hohem Kristallinitätsgrad (er ergibt sich aus dem isotaktischen Anteil,der im allgemeinen bei über 75 % liegt) und Schmelzviskositäten zwischen etwa 50 und 100 000 mPas, gemessen bei 170 t, die sich beispielsweise als Basismassen für Pigmentpräparationen, zur Scheuerschutzausrüstung von Druckfarben, zur Lackmattierung, als Hilfsmittel bei der Verarbeitung von Kunststoffen, etwa als Gleitmittel oder Trennmittel,sowie als Schmelzpunktserhöher eignen.
  • +) IR-spektroskopisch bestimmt Die folgenden Beispiele dienen der weiteren Erläuterung der Erfindung. Der Kristallinitätsgrad der jeweiligen Polymerisate läßt sich aus den ermittelten Werten für die Sc-.meizwärme und die Fließhärte ableiten, indem diese Kennzahlen um so höher liegen, je höher der Kristallinitätsgred ist. Bei den ausschließlich aus Propylen aufgebauten Wachsen wurde der Kristallinitätsgrad zusätzlich IR-spektroskopisch bestimmt.
  • Beispiel 1 a) Herstellung einer Katalysatorkomponente A 114,4 g Magnesiumethylat wurden in 1000 ml einer Dieselöl fraktion (Siedebereich 140 bis 160 ) suspendiert. Man tropfte unter Rühren bei 85 s innerhalb von 4 h 380 g Titantetrachlorid zu. Anschließend wurde die Suspension noch 30 min.
  • bei 85 s gerührt. Der Niederschlag wurde durch Dekentieren und wiederholtes erneutes Verrühren mit Dieselöl gewaschen, bis das über dem Feststoff stehende Dieselöl frei von Titan war.
  • Der Titangehalt der Suspension wurde kolorimetrisch mit Wasserstoffperoxid bestimmt. 5 % des eingesetzten Titans waren auf dem Feststoff fixiert.
  • Anschließend wurde die Suspension mit 31,7 g Diisoamylether als Elektronendonator versetzt und 1 h bei 100 t gerührt. Der Feststoff wurde wiederum durch Waschen mit Dieselöl von löslichen Titanverbindungen befreit. Er enthiel dann noch 4 % des ursprünglich als Titantetrachlorid eingesetzten Titans.
  • b) Polymerisation von Propylen In einem 40-1-Kessel mit Impeller-Rührer werden 15 1 einer Dieselölfraktion (Siedebereich 140 bis 160 t) vorgelegt. Nach Aufheizen auf 100 Cm wurde Wasssrstoffges bis zu einem Innendruck von 3 bar, dann Propylen bis zu einem Innendruck von 5 bar zudosiert. Bei 100 s wurden 0,5 1 eines Katalysatorgemisches zugepumpt,- wslches sich aus 160 mmol Triisobutylaluminium, 160 mmol Diethylaluminiumchlorid, 40 mmol Benzoesäureethylester (Katalysatorkomponenten 8 und C), 86 ml (entsprechend 20 mgat fixiertem Titan) der obigen Katalysatorkomponente A und 1,5 1 Dieselöl zusammensetzte.
  • Durch kontinuierliches Nachdosieren von stündlich 3,2 kg Propylen und 3 Litern Wasserstoff und gelegentliche Zufuhr von Katalysatorgemisch wurde der Druck bei 5 bar gehalten. Die Polymerisationstemperatur wurde zwischen 100 und 110 s eingestellt.
  • Nach 1,5 Stunden waren insgesamt 980 ml des Katalysatorgemisches entsprechend 11,2 mgat Ti verbraucht. Die Reaktion wurde durch Zufügen von 15 ml Wasser unterbrochen, die Polymerisatlösung filtriert und das Lösungsmittel im Vskuum ebdestilliert. Es blieben 4,8 kg Polypropylenwache entsprechend einer Kontaktausbeute von 429 g Wachs pro mgat Titan zurück. Das Produkt war farblos und glasartig hart.
  • Kennzahlen: Schmelzviskosität bei 170 t: 1200 mPss Schmelzwärme: 63 Jg Isotaktischer Anteil IR-spektroskopisch: 85 % Fließhärte: >1000 bar Tropfpunkt: 158 bis 160 s (DGF M III, 3) Vergleichsversuch zu Beispiel 1 Durch Umsetzen von Magnesiumethylat und Titantetrachlorid wurde ein Katalysator gemäß DE-PS 23 29 641, Beispiel 1 a, hergestellt.
  • Die Polymerisation von Propylen unter Verwendung dieses Katalysators und den in Beispiel 6 der DE-PS 23 29 641 genannten Bedingungen führte zu einem Polypropylenwachs, das eine niedrigere Kristallinität aufweist als das nach Beispiel 1 erhaltene, wodurch der die Kristallinität erhöhende Einfluß des Elektronendonators nachgewiesen ist.
  • Kennzahlen: Schmelzviskosität bei 170 : 25 000 mPas Schmelzwärme: 30 Jg Isotaktischer Anteil IR-spektroskopisch: 67 % Fließhärte: ca. 1000 bar Beispiel 2 Analog Beispiel 1 wurden im Polymerisationekessel 15 1 Dieselöl vorgelegt. Nach Aufheizen auf 100 s wurde Wasserstoffgas bis zu einem Innendruck von 2,5 bar und dann Propylen bis zu einem Gesamtdruck von 5 bar aufgedrückt. Bei 100 s pumpte man sodann 0,4 1 eines Katalysatorgemischss, bestehend aus 160 mmol Triethylaluminium, 160 mmol Diethylaluminiumchlorid, 40 mmol Benzoesäureethylester und 86 ml (entsprechend 20 mmol an fixiertem Titan) der Kontaktkomponente A aus Beispiel 1, suspendiert in 1,5 1 Dieselöl, zu.
  • Durch ständiges Nachdosieren von Propylen/Wasserstoff uie in Bei spiel 1 und gelegentliche Zufuhr von Katalysatorgemisch wurde der Druck bei 5 bar gehalten. Die Polymerisationstemperatur betrug 100 bis 110 Cc. Nach 1,5 Stunden waren 11(10 ml des Kontaktgemisches entsprechend 13 mgat Ti verbraucht. Nach Kontaktzersetzung und Aufarbeitung wie in Beispiel 1 wurden 5,0 kg Polypropylenwachs erhalten, die nachstehende Kennzahlen besaßen: Schmelzviskosität bei 170 : 3800 mPas Schmeizwärme: 60 Jg 1 Isotaktischer Anteil IR-spektroskopisch: 82 % Fließhärte: >1000 bar Tropfpunkt: 158 bis 160 Cc Beispiel 3 a) Herstelluns einer Katalysatorkomponente A Das Umsetzungsprodukt aus Magnesiumethylat und Titantetrachlorid wurde analog Beispiel 1 unter Einsatz der dort angegebenen Mengen bereitet. Auf dem von löslichen Titanverbindungen befreiten Feststoffanteil der Suspension waren 4,5 % des eingesetzten Titan fixiert.
  • Anschließend wurde die Suspension mit 33,2 g Di-n-hexylether als Elektronendonator versetzt und 1 Stunde bei 100 Cc gerührt.
  • Der titanfrei gewaschene Feststoff enthielt dann noch 4 % des ursprünglich als Titantetrachlorid eingesetzten Titans.
  • b) Polymerisation von Propylen Ein 50-1-Kessel wurde, wie im Beispiel 1 beschrieben, zur Polymerisation vorbereitet. Bei 100 Cc wurden 0,47 1 eines Katalysatorgemisches, bestehend aufs 160 mmol Triethylaluminium, 160 mmol Diethylaluminiumchlorid, 40 mmol Benzoesäureethylester und 81 ml (entsprechend 20 mgat fixiert Titan) der obigen Kontaktsuspension in 1,5 1 Dieselöl zugepumpt.
  • Durch kontinuierliches Nachdosieren von Propylen/Wasserstoff wie in Beispiel 1 und gelegentliche Zufuhr von Katalysatorgemisch wurde der Druck bei 5 bar gehalten. Die Polymerisationstemperatur betrug 100 bis 110 t. Nach 1 Stunde wurde die Reaktion durch Zufügen von Wasser unterbrochen, die Polymerisatlösung filtriert und das Lösungsmittel im Vakuum ab- destilliert. Es blieben 3,2 kg Polypropylanwache entsprechend einer Kontaktausbeute von 376 g Wachs pro mgat Ti zurUck.
  • Das Produkt war farblos und hart; seine Kenndaten betrugen: Schmelzviskosität bei 170 °C : 3700 mPas Schmelzwärme: 60 09 Isotaktischer Anteil IR-spektroskopisch: 80 % Fließhärte: >1000 bar Tropfpunkt: 158 bis 160 s Versleichsuersuch zu Beispiel 3 a) Herstellung des Katalysators Durch Umsetzen von Magnesiumethylat mit Titantetrachlorid wurde ein Katalysator wie in Beispiel 1 hergestellt. Auf dem Feststoff waren 6,5 % des eingesetzten Titans fixiert. Eine Modifizierung des Katalysators mit einem Elektronendonator unterblieb jedoch.
  • b) Polymerisation Mit dem so hergestellten Katalysator wurde Propylen unter den in Beispiel 1 sngagebenen Bedingungen polymerisiert. Man erhielt in einer Kontaktausbeute von 700 g Wachs pro mgat Ti ein farbloses, vergleichsweise weiches Polypropylenwachs mit mittlerem Kristallinitätsgrad; Kenndaten: Schmelzviskosität bei 170 1800 mPas Schmelzwärme: 35 09 Isotaktischer Anteil IR-spektroskopisch: 70 % Fließhärte: ca. 500 bar Beispiel 4 8) Herstellung einer Katalysatorkomponente A -Durch Umsetzung von Magnesiumethylat mit Titantetrachlorid wurde ein Katalysatorvorprodukt entsprechend Beispiel 1 hergestellt. Auf dem Feststoff waren 6,1 % des eingesetzten Titans fixiert. 1,8 1 einer Suspension dieses Katalysatorvorproduktes in Dieselöl entsprechend 0,12 gat Titan wurden sodann mit37,9g Di-i-amylether versetzt und 2 Stunden bei 100 t gerührt. Hierauf gab man 12,0 g Benzoylchlorid zu, rührte 1 Stunde bei 100 s und wusch anschließend titanfrei. Die fertige Kontaktkomponente A enthielt noch 3,5 % des ursprünglich als Titantetrachlorid eingesetzten Titans.
  • b) Polymerisation von 1-Buten In einem 40-1-Ksssel wurden 15 1 Dieselöl und 1,6 kg 1-Buten vorgelegt. Nach Aufheizen auf 100 s und Zudosieren von Wasserstoffgas bis zu einem Gesamtdruck von 4,8 bar wurden 0,77 1 eines Katalysatorgemisches, bestehend aus 120 mmol Triethylaluminium, 240 mmol Diethylaluminiumchlorid, 40 mmol Benzoesäureethylester und 114 ml (entsprechend 20 mgat Ti) der obigen Kontakteuspension in 1,5 1 Dieselöl zugepumpt.
  • Durch kontinuierliches Nachdosieren von stündlich 2,3 kg 1-Buten und 2 Litern Wasserstoff und gelegentliche Zufuhr von Katalysatorgemisch wurde der Druck bei ca. 5 bar gehalten.
  • Die Polymerisationstemperatur betrug 100 bis 110 Cc. Nach 1,5 Stunden wurde die Reaktion durch Zufügen von Wasser abgebrochen,. die Polymerisatlösung filtriert und das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert. Es blieben 3,4 kg Polybutenwachs entsprechend einer Kontaktausbeute von 340 g Wachs pro mgat Ti zurück. Das Produkt besaß einen Tropfpunkt (DGF M III 3) von 112 Cc, eine Nadelpenetrationszahl (OGF M III 9b) von 3 und eine Schmelzviskosität von 1500 mPas (170 t). Die -1 Schmelzwärme betrug 33 Jg und die Fließhärte 300 bar.
  • Vergleichaversuch zu Beispiel 4 a) Herstellung des Katalysators Durch Umsetzen von Magnesiumethylat mit Titantetrachlorid wurde ein Katalysator gemäß Beispiel 1 hergestellt. Auf dem Feststoff waren 6,5 % des eingesetzten Titans fixiert. Eine Nachbehandlung des Katalysators mit einem Elektronendonator unterblieb.
  • b) Polymerisation Mit dem vorstehenden Katalysator wurde 1-Buten unter den in Beispiel 4 angegebenen Bedingungen polymerisiert. Man erhielt in einer Kontaktausbeute von 314 9 Wachs pro mgat Ti ein weiches Polybutenwachs mit einem Tropfpunkt von 99 s und einer Nadelpenetrationszahl von 22. Die Schmelz.viskosität betrug 1100 mPas (170 t), die Schmelzwärme 25 Jg und die Fließhärte <100 bar.
  • Beispiel 5 Polymerisation von 1-Dctadecen In der in Beispiel 1 beschriebenen Apparatur wurden 15 i Dieselöl und 5,0 kg Octadecen vorgelegt. Nach Aufheizen auf 120 Cc pumpte man ein Katalysatorgemisch, bestehend aus 160 mmol Triethylaluminium, 160 mmol Diethylaluminiumchlorid, 40 mmol Benzoesäureethylester und 86 ml (entsprechend 20 mgat fixiertem Titan) der nach Beispiel 1 erhaltenen Kontaktkomponente A, suspendiert in 1,5 1 Dieselöl, zu.
  • Man ließ 1 Stunde bei 120 bis 130 Cc reagieren. Sodann wurde, wie in Beispiel 1 angegeben, der Kontakt zersetzt und das Reaktionsgemisch aufgearbeitet. Es resultierten 4,7 kg Polyoctadecenwachs mit einer Schmelzviskosität von 960 mPas, gemessen bei 140 Cc, einem Tropfpunkt von 71 , einer Nadelpenetrationszahl von 1 bis 2 und einer Fließhärte von 570 bar.

Claims (8)

  1. Patentansprüche 1. Verfahren zur Herstellung von Polyolefinwachsen durch Homo-oder Copolymerisation von Olefinen der allgemeinen Formel R-CH=H2 in der R einen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 38 Kohlenstoffatomen bedeutet, in einem inerten Lösungsmittel als Reaktionsmedium, bei Temperaturen nicht unterhalb 95 T, in Anwesenheit eines aus den Komponenten A, B und C bestehenden Katalysatorsystems, in welchem die Komponente A ein durch Umsetzen einer visrwertigen Titanverbindung, einer Magnesium verbindung und einem Elektronsndonator gewonnenes Reaktion produkt, die Komponente 6 eine aluminiumorgenische Verbindung und die Komponente C ein Stereoregulator ist, dadurch gekennzeichnet. daß in Komponente A als viersertige Titanverbindung ein Titantetrahalogenid, als Magneeiumverbindung ein Magnesiumalkoholat und als Elektronendonator eine Verbindung aus der Gruppe der Alkohole, Ether, Amine oder Carbonsäuren und deren Derivaten dient, wobei das Molverhältnia von Mg-Verbindung Titanverbindung 1 : 0,2 bis 1 : 5 beträgt und der Elektronendonator in einer Menge von 0,01 bis 10 mol, bezogen auf den Titangehalt, vorhanden ist, die Komponente 8 eine aluminiumorganische Verbindung der Formel Rn AlCl (3-n) > in der R einen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen und n = 1, 2 oder 3 bedeutet, ist und als Stereoregulator C eine Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester, Phosphorsäureamide, Ether oder Thioether eingesetzt wird, das Molverhältnis von Komponente 8 (bezogen auf Al) zu Komponente A (bezogen auf Ti) bei 1 : 1 bis 30 t 1 und das Molv3rhältnia von Komponente C zu Komponente A (bezogen auf Tb) bei 0,1 : 1 bis 10 t 1 liegt und die Polymerisationstemperatur 95 bis 150 % beträgt.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet. daß die Katalysatormsnge so bemessen wird, daß in ihr 0,1 bis 5 Milligrammatome der Komponente A (bezagen auf deren Ti-Gehalt) pro Liter Reaktionsmedium-snthalten sind.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet. daß dem zu polymerisierenden a-Olefin bis zu 2 Vol.-% Ethylen beigsmischt sind.
  4. 4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 3, dadurch gekennzeichnet.
    daß die Polymerisation mit Wasssrstoff geregelt wird.
  5. 5. Verfahren nach den Ansprüchen 1, 3 und 4, dadurch qekennzeichnet. daß man Propylen polymerisiert.
  6. 6.. Katalysatorsystem für die Herstellung von hellgefärbten Polyolefinwachsen mit hohem Kristallinitätegrad und Schmelzviskositäten von ca. 50 bis 100 000 mPas bei 170 s durch Homo-oder Copolymerisation von C 3- bis C40-a-Olefinen in einem organischen Lösungsmittel bei 95 bis 150 F, bestehend aus A. einer Komponente, die das Umsetzungsprodukt aus einem Titantetrahalogenid und einem Magnesiumalkoholat im Molverhältnis 0,2 t 1 bis 5 : 1, das mit einem Elektronendonator aus der Gruppe der Alkohole, Ether, Amine oder Carbonsäuren und deren Derivaten in einer Menge von 0,01 bis 10 Mol, bezogen auf den Ti-Gehalt, zur Reaktion gebracht-worden war, darstellt, 8. einer Komponente, die eine aluminiumorganische Verbindung der Formel R AlCl mit R = C1 - bis C30-Alkyl und n = n (3-n) 1, 2 oder 3 ist, und C. einer als Stereoregulator dienenden Komponente aus der Gruppe der Carbonsäureester, Phosphorsäureamide, Ether oder Thioether, wobei das Molverhältnis von Komponente 8 (bezogen auf Al) zu Komponente A (bezogen auf Ti) 1 : 1 bis 30 : 1 und das Molverhältnis von Komponente C zu Komponente A (bezogen auf Ti) 0,1 : 1 bis 10 : 1 beträgt.
  7. 7. Verwendung eines Katalysators nach Anspruch 6 zur Polymerisation von 1-Olefinen mit 3 bis 40 C-Atomen zu Wachsen mit hohem Kristallinitätsgrad und Schmelzviskositäten von ca. 50 bis 100 000 mPas/170°C. .
  8. 8. Polyolefinwachse mit hohem Kristallinitätsgrad und Schmelzviskositäten von ca. 50 bis 100 000 mpas/170 T, erhalten nach den Ansprüchen 1 bis 5.
DE19813148229 1981-12-05 1981-12-05 Verfahren zur herstellung von polyolefinwachsen Withdrawn DE3148229A1 (de)

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Cited By (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0384264A1 (de) * 1989-02-15 1990-08-29 Hoechst Aktiengesellschaft Polypropylenwachs und Verfahren zu seiner Herstellung
US4962262A (en) * 1987-12-21 1990-10-09 Hoechst Aktiengesellschaft 1-Olefin polymer wax, and a process for the preparation thereof
US4962248A (en) * 1987-12-21 1990-10-09 Hoechst Aktiengesellschaft 1-olefin stereoblock polymer wax, and a process for the preparation thereof
EP0480190A3 (en) * 1990-09-26 1992-07-08 Basf Aktiengesellschaft Polymerwaxes of propylene with high hardness and crystallinity
WO1993019106A1 (en) * 1992-03-19 1993-09-30 Exxon Chemical Patents Inc. Polymers and additive compositions
EP0584586A3 (en) * 1992-08-08 1994-08-17 Hoechst Ag Process for preparing a polypropylene wax
EP0719802A3 (de) * 1994-12-28 1998-11-25 Clariant GmbH Polyolefinwachs
US5962719A (en) * 1989-09-07 1999-10-05 Targor Gmbh Process for the preparation of a polyolefin wax
US5998547A (en) * 1996-11-26 1999-12-07 Clariant Gmbh Polypropylene waxes modified so as to be polar
EP2020420A1 (de) 2007-08-03 2009-02-04 Clariant International Ltd Hochkristalline Polypropylenwachse
EP2113541A1 (de) 2008-04-28 2009-11-04 Borealis AG Haftzusammensetzung aus Propylenpolymer für Extrusionsbeschichtung von Papiersubstraten
EP4397688A1 (de) 2023-01-09 2024-07-10 Clariant International Ltd Verfahren zur herstellung von polyethylen- oder polypropylen-wachsen aus nachwachsenden oder recycelten rohstoffen

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2329641A1 (de) * 1973-06-09 1974-12-19 Hoechst Ag Verfahren zur polymerisation von alpha-olefinen
US4180636A (en) * 1976-06-24 1979-12-25 Showa Denko Kabushiki Kaisha Process for polymerizing or co-polymerizing propylene

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2329641A1 (de) * 1973-06-09 1974-12-19 Hoechst Ag Verfahren zur polymerisation von alpha-olefinen
US4180636A (en) * 1976-06-24 1979-12-25 Showa Denko Kabushiki Kaisha Process for polymerizing or co-polymerizing propylene

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Derwent CPI 1972, Ref. 79526S-A *
Derwent CPI 1973, Ref. 68143U-ADE *
Derwent CPI 1977, Ref. 14611Y/09 *

Cited By (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4962262A (en) * 1987-12-21 1990-10-09 Hoechst Aktiengesellschaft 1-Olefin polymer wax, and a process for the preparation thereof
US4962248A (en) * 1987-12-21 1990-10-09 Hoechst Aktiengesellschaft 1-olefin stereoblock polymer wax, and a process for the preparation thereof
US5081322A (en) * 1989-02-15 1992-01-14 Hoechst Aktiengesellschaft Polypropylene wax and process for the production thereof
EP0384264A1 (de) * 1989-02-15 1990-08-29 Hoechst Aktiengesellschaft Polypropylenwachs und Verfahren zu seiner Herstellung
US5962719A (en) * 1989-09-07 1999-10-05 Targor Gmbh Process for the preparation of a polyolefin wax
US6063880A (en) * 1989-09-07 2000-05-16 Targor Gmbh Process for the preparation of a polyolefin wax
EP0480190A3 (en) * 1990-09-26 1992-07-08 Basf Aktiengesellschaft Polymerwaxes of propylene with high hardness and crystallinity
WO1993019106A1 (en) * 1992-03-19 1993-09-30 Exxon Chemical Patents Inc. Polymers and additive compositions
JP3337687B2 (ja) 1992-03-19 2002-10-21 エクソン ケミカル パテンツ インコーポレイテッド ポリマー及び添加剤組成物
EP0584586A3 (en) * 1992-08-08 1994-08-17 Hoechst Ag Process for preparing a polypropylene wax
EP0719802A3 (de) * 1994-12-28 1998-11-25 Clariant GmbH Polyolefinwachs
US6407189B1 (en) 1994-12-28 2002-06-18 Clariant Gmbh Polyolefin wax
US5998547A (en) * 1996-11-26 1999-12-07 Clariant Gmbh Polypropylene waxes modified so as to be polar
EP2020420A1 (de) 2007-08-03 2009-02-04 Clariant International Ltd Hochkristalline Polypropylenwachse
DE102007036792A1 (de) 2007-08-03 2009-02-05 Clariant International Limited Hochkristalline Polypropylenwachse
EP2113541A1 (de) 2008-04-28 2009-11-04 Borealis AG Haftzusammensetzung aus Propylenpolymer für Extrusionsbeschichtung von Papiersubstraten
EP4397688A1 (de) 2023-01-09 2024-07-10 Clariant International Ltd Verfahren zur herstellung von polyethylen- oder polypropylen-wachsen aus nachwachsenden oder recycelten rohstoffen

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