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DE3032795C2 - Desinfektionsmittel auf der Basis in 2-Stellung substituierter Glutardialdehyde - Google Patents

Desinfektionsmittel auf der Basis in 2-Stellung substituierter Glutardialdehyde

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Publication number
DE3032795C2
DE3032795C2 DE3032795A DE3032795A DE3032795C2 DE 3032795 C2 DE3032795 C2 DE 3032795C2 DE 3032795 A DE3032795 A DE 3032795A DE 3032795 A DE3032795 A DE 3032795A DE 3032795 C2 DE3032795 C2 DE 3032795C2
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DE
Germany
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glutaraldehyde
substituted
effectiveness
benzylidene
disinfectants
Prior art date
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DE3032795A
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Wolfgang Dipl.-Chem. Dr. Beilfuß
Lothar Dipl.-Chem. Dr. Bücklers
Heinz Dipl.-Chem. Dr. Eggensperger
Helmut Ehlers
Hans-Peter Dipl.-Chem. Dr. 2000 Hamburg Harke
Wolfgang Dipl.-Chem. Dr. 2086 Ellerau Münzenmaier
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Schuelke & Mayr 2000 Norderstedt De GmbH
Original Assignee
Schuelke & Mayr 2000 Norderstedt De GmbH
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Publication date
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Description

10 R1
enthält, in der R1 ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit bis 12 C-Atomen, der durch eine Methoxygruppe substituiert sein kann, oder der Phenyl- oder der Cyclohexylrest ist.
2. Desinfektionsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es die in 2-Stellung substituierten is Glutardialdehyde der allgemeinen Formel
OCH-CH2-CH2-C-CHO (1)
I!
CH
R1
im Gemisch mit ihren Vorstufen der allgemeinen Formeln
25 OCH-CH2-CH2-Ch-CHO (111)
CH-OR3
R1
R1
CH-OR3
(H)
OR3
40 im sich bei der Herstellung ergebenden Mengenverhältnis enthält, wobei R1 die angegebene Bedeutung hat und R2 und R3 jeweils ein C1 -C4 Alkylrest ist.
Die Erfindung betrifft neue Desinfektionsmittel auf der Basis von Glutardialdehyd.
Desinfektionsmittel aufBasis von Aldehyden, wie Formaldehyd oder Glyoxal sind bekannt, ebenso gemäß GB-PS 9 36 677 und US-PS 40 93 744 solche aufBasis von Glutardialdehyd, die in großem Maßstab für die Herstellung von Desinfektionsmitteln verwendet werden. Diese Aldehyde haben jedoch verschiedene Nachteile. So so ist Glyoxal zwar geruchlos und ein gutes Flächendesinfektionsmittel im Suspensionsbereich aber nicht genügend wirksam. Andere Aldehyde, wie Formaldehyd oder Glutardialdehyd sind gut wirksam, jedoch aufgrund ihres stechenden und unangenehmen Geruches in ihrer Einsatzmöglichkeit und Einsatzkonzentration beschränkt. Hinzu kommt, daß wegen der Flüchtigkeit dieser Aldehyde toxikologische Bedenken bestehen.
Die Ausbildung resistenler Stämme und die natürliche Selektion erfordern die Bereitstellung immer wieder 55 neuer Mittel, welche die bekannten Produkte in ihrer Wirkung ergänzen oder bezüglich der Wirkung gegenüber resistenten Stämmcnübertreffen.Ihre Bereitstellung ermöglicht den Austausch vorhandener Desinfektionsmittel und vermindert die Ausbildung resistenter Stämme.
Es ergab sich daher die Aufgabe, ein neuartiges, wirkungsvolleres Desinfektionsmittel vorzuschlagen. Zur
Lösung dieser Aufgabe wird ein Desinfektionsmittel auf Glutaraldehydbasis gemäß Kennzeichen des Hauptan-
60 Spruches vorgeschlagen, wobei ein besonders geeignetes Desinfektionsmittel im Unteranspruch definiert ist.
Es wurde überraschend gefunden, daß in 2-Stellung substituierte Glutardialdehyde der allgemeinen Formel
OCH-CH2-CH2-C-CHO
Il
65 CH
R1
in der R1 ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit bis 12 C-Atomen, der durch eine Methoxygruppe substituiert sein kann, oder der ein Phenylrest oder Cyclohexylrest ist, sehr gute antimikrobielle Wirksamkeit besitzen und sich daher hervorragend für die Verwendung in Desinfektionsmitteln eignen. Bei der bevorzugten Ausführungsform enthält das Desinfektionsmittel noch die sich bei der Herstellung der aktiven Komponente ergebenden Vorstufenprodukte in dem anfallenden Mengenverhältnis als Zusatz. S
Die in den Tabellen 1-4 aufgeführten Versuchsergebnisse zeigen, daß die erfindungsgemäß eingesetzten Wirkstoffe im Suspensionsversuch sehr gute bakterizide und auch fungizide Wirkung haben. Auch im Flächenversuch sind sie wirksam. Gegenüber den bisher in Desinfektionsmitteln angewandten Aldehyden haben die erfindungsgemäßen Produkte mit Glutardialdehydderivaten neben ihrer sehr guten Wirksamkeit den Vorteil, daß sie nicht den stechenden Geruch von Glutardialdehyd oder Formaldehyd besitzen. Die höheren Glieder dieser Reihe sind nahezu geruchlos. Daher lassen sich mit diesen Aldehyden Desinfektionsmittel herstellen, die den Aldehydwirkstoff ohne Geruchsbelästigung in wesentlich höheren Konzentrationen enthalten können.
Die Herstellung der Glutardialdehydderivate erfolgt in an sich bekannter Weise durch Anlagerung von Acetalen aliphatischer oder aromatischer Aldehyde an 2-Alkoxy-2,3-dihydro-4H-pyrane in Gegenwart von Lewis-Säuren, wie ZnCI2 oder FeCl3. Die dabei entstehenden 2,6-Dialkoxy-3-(l'-alkoxy-alkyl)- bzw. 2,6-Dialkoxy-3-(1 '-alkoxy-benzyl)-tetrahydropyrane lassen sich durch Säuren zu den entsprechenden 2-Alkyliden- bzw. 2-Benzylidenglutardialdehyden hydrolysieren. Die Hydrolyse kann aufgrund der überraschend guten Ausbeuten, in denen das Zwischenprodukt erhalten wird, ohne dessen vorherige Isolierung mit Mineral- oder organischen Säuren oder mit sauren Emulgatoren durchgeführt werden. Die erhaltenen Lösungen können unmittelbar, d. h. ohne Isolierung des Aldehyds nach Einstellung des gewünschten pH-Wertes zu verschiedenen Formulierungen verarbeitet werden. In den so hergestellten Formulierungen läßt sich neben dem Dialdehyd und dem 2,6-Dialkoxy-3-(l'-alkoxy-alkyI)-bzw. 2,6-Dialkoxy-3-(l'-alkoxy-benzyl)-tetrahydropyran der allgemeinen Formel (II) noch 2-(l'-Alkoxy-alkyl)- bzw. 2-(l'-Alkoxy-benzyi)-glutardialdehyd der allgemeinen Formel (III) nachweisen. Das zuletzt genannte partielle Hydrolyseprodukt kann man bei schonender Hydrolyse auch gewinnen. Die antimikrobielle Wirksamkeit von Produkten, die einmal die reinen 2-substituierten Glutardialdehyde der allgemeinen Formel (I) und zum anderen diese Aldehyde im Gemisch mit ihren Vorstufen in entsprechender Konzentration enthalten, ist im Rahmen der normalen Fehlergrenze vergleichbar. Es ist daher nicht nötig, die gewünschten Glutardialdehydderivate durch Destillation in reiner Form zu isolieren, was für die Wirtschaftlichkeit des Herstellungsverfahrens von Bedeutung ist.
Die reinen Dialdehyde sind farblose bis gelbliche Flüssigkeiten. Sie sind bis auf die niederen Glieder (R1 = CHj, CH2-O-CH3) unlöslich in Wasser, können jedoch mit den üblichen organischen Lösungsmitteln abgemischt werden. Hierzu gehören z. B. niedere Alkohole, wie Äthanol, Isopropanol, n-Propanol oder auch Glykole, wie Äthylenglykol und Triäthylenglykol. Bei längerem Stehen der reinen 2-Alkyliden- oder 2-Benzylidenglutardialdehyde kann eine Polymerisation eintreten. Durch Zugabe von Säuren entsteht in wäßriger Lösung jedoch wieder der monomere Aldehyd.
Die Dialdehyde können in den erfindungsgemäßen Desinfektionsmitteln sowohl in saurem wie in alkalischem Milieu vorliegen, was durch den Zusatz von Mineralsäuren, wie Salzsäure, Schwefelsäure oder von organischen Säuren, wie Zitronensäure, Weinsäure oder von sauren Emulgatoren, wie Alkylsulfonsäuren oder den Zusatz alkalisierender Mittel, wie z. B. Natriumhydroxid, Alkalicarbonaten oder organischen Aminen, wie z. B. Triäthanolamin erreicht werden kann.
Für die Formulierung der Glutardialdehyde zu Desinfektionsmitteln eignen sich die folgenden Mischungskomponenten:
1. Primäre, sekundäre oder tertiäre ein- und mehrwertige aliphatische Alkohole, wie z. B. Methanol, Äthanol, Isopropanol, n-Propanol, Äthylengykol und Glycerin.
2. Mono- und Dialdehyde, wie Formaldehyd, Glyoxal und Glutardialdehyd.
3. Oberflächenaktive Verbindungen aus der Gruppe der anionischen, nichtionischen, kationischen und ampholytischen Detergentien.
4. Antimikrobiell wirksame organische Säuren, wie z. B. Milchsäure, Zitronensäure, die auch zur pH-Einstellung benutzt werden können.
5. Spezielle trisubstituierte Phenole, wie z. B. 2,6-Dimethyl-4-bromphenol.
Die erfindungsgemäßen Desinfektionsmittel zeichnen sich durch ausgezeichnete Beständigkeit aus. Selbst nach längeren Lagerzeiten ist in den Formulierungen weder eine Änderung der physikalischen Konstanten noch eine Abnahme der Wirksamkeit festzustellen.
Zur näheren Erläuterung der Erfindung dienen die nachfolgenden Beispiele. Die bakteriologischen Versuche wurden gemäß den Richtlinien für die Prüfung chemischer Desinfektionsmittel der Deutschen Gesellschaft für Hygiene und Mikrobiologie (3. Auflage, 1972) durchgeführt.
Beispiel 1 60
\T a) Herstellung der 2,6-Dialkoxy-3-(l'-alkoxyalkyl)-
fV| bzw. 2,6-Dialkoxy-3-(l'-alkoxy-benzyl)-tetrahydropyrane
I·, Zu I Mol des Acetals des aliphatischen oder aromatischen Aldehyds gibt man 3 ml Bortrifluoridätherat und
r*; tropft 1 Mol 2-Alkoxy-2,3-dihydro-4H-pyran zu. Man rührt noch 1 Stunde, neutralisiert und destilliert anschlie-
fv ßend. Die Aufarbeitung kann auch ohne Destillation erfolgen, wenn diese Stufe in sehr guten Ausbeuten ver-
b) Hydrolyse der 2,6-Dialkoxy-3-(l'-alkoxy-alkyl)-
bzw. 2,6-Dialkoxy-3-(l'-alkoxy-benzyl)-tetrahydropyrane zu 2-Alkyliden- bzw. 2-Benzyliden-glutardialdehyden
Ein Gemisch aus 100 g der erhaltenen Verbindung, 330 g Dioxan, 200 g Wasser und 4ö g konzentrierter Salzsäure wird 2 Std. bei 700C gerührt. Man trennt die organische Phase ab, neutralisiert und destilliert anschließend.
In der vorstehend beschriebenen Weise wurden die folgenden, in 2-Stellung substituierten Glutardialdehyde hergestellt.
Glutardialdehyd Kp (°C/mm Hg) NMR (<5)
2-Äthylidenglutardialdehyd 72-74/4 2,0 d (3 H); 2,5 s (4 H);
6,7 q (IH); 9,4 s (I H);
9,8 s (1 H)
2-ButylidengIutardialdehyd 65-70/1 9,4 s (1 H); 9,8 s (1 H)
2-( 1 '-ÄthoxybutyO-glutardialdehyd 88-92/1 (Vorstufe gem. Anspruch 2;
2-(2'-Methylpropyliden)-glutardialdehyd
65-75/1
zum Vergleich)
1,5 d (6 H); 1,7-1,8 m (1 H); 2,5 s (4 H); 6,7 d (1 H); 9,4 s (1 H); 9,8 s (1 H)
25 2-Hexylidenglutardialdehyd
105-120/1 0,6-1,9 m (11 H); 2,5 s (4 H);
6,7 t (1 H); 9,4 s (1 H);
9,8 s (1 H)
110-118/1 0,55-1,8 m (11 H); 2,45 s (4 H);
6,65 d (1 H); 9,5 s (1 H);
9,85 s (1 H)
117-122/0,01 0,6-2,Om (15 H); 2,45 s (4 H);
6,7 t (1 H); 9,4 s (1 H);
9,8 s (1 H)
146-150/10 0,5-1,9 m (15 H); 2,5 s (4 H);
6,65 t (1 H); 9,35 s (1 H);
9,75 s (1 H)
94-103/0,5
132/1 2,5-3,1 m (4 H); 7,35 s(l H);
7,5 s (5 H); 9,6 s (1 H);
9,85 s (1 H)
Beispiel 2
2-(Cyclohexylmethin)-glutardialdehyd
2-Octylidenglutardialdehyd
2-(2'-Äthylhexyliden)-glutardialdehyd
2-(2'-Methoxyäthyliden)-glutardialdehyd 2-Benzylidenglutardialdehyd
Zu der entsprechenden Menge des gemäß Beispiel la) erhaltenen Rohproduktes gibt man 30 g Alkylbenzolsulfonsäuren, 50 g Triäthylenglykol und 250 g Wasser. Man erhitzt, neutralisiert und fügt noch 136 g Na-Alkylarylsulfonat zu. Durch Zugabe von 150 g H2O erhält man eine etwa 10%ige Lösung des Alkyliden- bzw. Benzylidenglutardialdehyds.
Die mikrobiologische Untersuchung der einzelnen Verbindungen wurde gemäß den oben erwähnten Richtlinien in einer wäßrigen Lösung durchgeführt, die neben 10% des entsprechenden Alkyliden- bzw. Benzylidenglutardialdehyds 5% Isopropanol, 5% Triäthylenglykol und 18% eines Alkansulfonats enthielt. Die bakterizide beziehungsweise fungizide Wirksamkeit wurde bei allen Angaben in den Tabellen im Suspensionsversuch bestimmt, wobei die Zahlenangaben Abtötungszeiten in Minuten bedeuten: die Angaben der Tabelle 4, die auf einem Flächenversuch beruhen, beziehen sich auf Abtötungszeiten in Stunden. Die Konzentrationsangaben beziehen sich auf den reinen Wirkstoff.
Tabelle 1
Bakterizide Wirksamkeit
Konz. Staph. Klebs. 2,5 Ps. Prot. 2,5
(Wirkstoff) aur. 2,5 aerug. vulg. 5
Abtötungszeil in Minuten 5 gem. Richtlinien 15
(vgl. S. 3) 15 15
0,1 2,5 30 2,5 30
0,05 2,5 2,5 5 2,5
0,025 5 2,5 15 2,5
0,01 15 2,5 >30 2,5
0,005 30 5 5
0,02 2,5 30 2,5 15
0,01 2,5 2,5 2,5 2,5
0,005 5 5 >30 5
0,0025 15 15 15
0,001 30 >30 30
0,025 5 >30 30
0,01 15 2,5 2,5
0,005 15 5 5
0,0025 30 15 15
0,001 >30 15 15
0,025 5 >30 2,5 30
0,01 15 5 30 2,5
0,005 15 >30 >30 30
0,0025 30 30
0,001 >30 5 2,5
0,025 2,5 5 >30 2,5
0,01 2,5 15 5
0,005 15 30 15
0,025 2,5 >30 5 30
0,01 2,5 15 >30
0,005 5 30 >30 5
0,025 15 30 5
0,001 30 >3Ö 5
0,0005 >30 >30
0,025 2,5 >30
0,01 2,5 30 2,5
0,005 2,5 30 2,5
0,001 5 >30 5
0,0001 30 2,5 2,5
0,25 2,5 2,5 15 2,5
0,1 5 2,5 30 2,5
0,05 5 30 >30 30
0,1 2,5 5 2,5 15
0,05 2,5 15 2,5 30
0,025 2,5 15 >30 30
0,01 15 >30 >30
0,2 2,5 5
0,1 5 15
0,05 15 30
0,025 >30 >30
2-Äthylidenglutardialdehyd 2-Butylidenglutardialdehyd
2-( 1 '-ÄthoxybutyO-glutardialdehyd (Vorstufe gem. Anspruch 2 zum Vergleich)
2-(2'-Methylpropyliden)-glutardialdehyd 2-HexylidenglutardiaIdehyd
2-(Cyclohexylmethin)-glutardialdehyd
2-OctylidengIutardialdehyd 2-(2'-Äthylhexyliden)-glutardialdehyd
2-Benzylidenglutardialdehyd
Glutardialdehyd
Tabelle 2
Bakterizide Wirksamkeit bei 20% Serumbelastung
Konz.
(WirkstofT) 		Staph.
aur. 		KJebs. Ps.
aerug. 		Prot
vulg 		2,5
5
15
Abtötungszeit
(vgl. S. 3) 		in Minuten gem. Richtlinien 2,5
F
0,1
0,05
0,025		 2,5
15
15		 2,5
5
>30		 2,5
30
>30		 2,5
■30
30
0,025
0,01
0,005		 2,5
5
30		 2,5
5
>30		 15
>30
0,2
0,1
0,05		 2,5
5
>30		 2,5
5
30		 5
30
2-Äthylidenglutardialdehyd 2-Butylidenglutardialdehyd Glutardialdehyd
Tabelle 3 Fungizide Wirksamkeit
Konz. Trich. Cand. (vgl. S. 3) Asp.
(WirkstofT) mentagr. alb. 2,5 niger
Abtötungszeit in Minuten 15 gem.
Richtlinien >30
0,05 15 2,5 15
0,025 >30 2,5 30
0,01 2,5 >30
0,02 2,5 2,5 2,5
0,01 2,5 15 2,5
0,005 2,5 2,5 15
0,0025 5 5 >30
0,001 5 >30
0,01 2,5 >30
0,005 5 2,5
0,0025 15 2,5
0,001 30 2,5
0,025 2,5 2,5 2,5
0,01 2,5 30 5
0,005 2,5 2,5 30
0,0025 5 2,5 >30
0,001 15 2,5
0,025 2,5 2,5 15
0,01 2,5 2,5 30
0,005 2,5 2,5 >30
0,01 2,5 2,5 >30
0,005 2,5 30
0,0025 2,5 2,5
0,001 2,5 2,5
0,0005 2,5 2,5
0,01 2,5 2,5 15
0,005 2,5 5 30
0,0025 2,5 15 >30
0,001 2,5 >30
0,0005 2,5 >30
0,00025 15
0,0001 >30
0,25 >30 30
0,1 >30
2-Äthylidenglutardialdehyd 2-Butylidenglutardialdehyd
2-( 1 '-Äthoxybutyl)-glutardialdehyd (Vorstufe gem. Anspruch 2 zum Vergleich)
2-(3'-Methylbutyliden)-glutardialdehyd
2-Hexylidenglutardialdehyd 2-(Cyclohexyi-methin)-glutardialdehyd
2-Octylidenglutardialdehyd
2-(2'-Äthyl-hexyliden)-glutardialdehyd
Fortsetzung
Fungizide Wirksamkeit
Konz. Trich. Cand. (vgl. S. 3) Asp.
(WirkstofO mentagr. alb. 30 niger
Abtötungszeit in Minuten 30 gem.
Richtlinien >30
0,2 2,5 >30
0,1 2,5
0,05 5
0,03 15
0,01 30
Glutardialdehyd
Tabeiie 4
Wirksamkeit auf der Fläche
Konz. (WirkstofO
Staph. aureus E. coli PVC Holz-Lack PVC Abtötungszeit in Stunden (vgl. S. 4)
Holz-Lack
2-Äthylidenglutardialdehyd
2-(3'-Methylbutyliden)-glutardialdehyd
2-(Cyclohexylmethin)-glutardialdehyd
0,1
0,05
0,025
0,02 0,01 0,005
0,04 0,02 0,01 0,005
1 >6
1 >6
>6
1 >6
>6
>6
Glutardialdehyd Tabeiie 5 Staph. aureus 0,2 1 1 .S. 4) 2,5 1 'ulg.
(Abtötungszeit in 0,1 6 6 15 4
2,5 0,05 >30 6
Glyoxal 2,5 0,1 1 1 1
2,5 0,05 2 2 2
5 0,01 6 6 6
15
Beispiel 2 hergestellten Lösung von 2-Benzyl-
Bakterizide Wirksamkeit einer nach
idenglutardialdehyd KJebs. Ps. aerug. Prot. ι
Konz. Min. (vgl
(Wirkstoff) 2,5 2,5
0,25 2,5 2,5
0,1 2,5 2,5
0,05 15 2,5
0,025 >30 15
0,01
Tabelle 6
2,5 5
2,5 15
2,5 30
2,5 >30
2,5
>30
Fungizide Wirksamkeit einer nach Beispiel 2 hergestellten Lösung von 2-Benzylidenglutardialdehyd
Konz. Trich. mentag. Cand. alb. Asperg, niger
(Wirkstoff) Abtötungszeit. in Min. (vgl. S. 4)
IO 0^ 2·5
0,05 2,5
0,025 2,5
0,01 2,5
0,005 2,5
IS 0,001 5
Die folgenden Beispiele 3 und 4 (nachgereicht) beschreiben einmal die Herstellung von reinem 2-Benzyl-
' idenglutardialdehyd und zum anderen die einer Reaktionsmischung in der noch zusätzlich die Vorstufen gemäß
Formel II und III enthalten sind. Die entsprechenden Tabellen 6 und 7 zeigen die bakterizide und fungizide
.ι 20 Wirksamkeit dieser Produkte. Das Wirkungsspektrum ist in beiden Fällen etwa gleich, jedoch istdie Herstellung
j der Mischung mit den Vorstufen als Zusatz einfacher.
Beispiel 3
Herstellung von 2-Benzylidenglutardialdehyd
a) 2,6-Dimethoxy-3-(l'-methoxy-benzyl)-tetrahydropyran
152 g (1,0 Mol) Benzaldehyddimethylacetal werden mit 3 g Zinkchlorid versetzt. Unter Rühren und Kühlen auf 25°C werden 114 g (1 Mol) 2-Methoxy-2,3-dihydro-4H-pyran zugegeben. Nach lstündigem Rühren wird der
ι Katalysator durch Zugabe von 15 g Kaliumcarbonat in 30 ml Wasser neutralisiert. Dann wird mit Äther aus-
(\ geschüttelt. Die vereinigten Ätherphasen werden mit Wasser gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet.
' Nach dem Abziehen des Lösungsmittels kann das Produkt destilliert oder direkt weiterverarbeitet werden.
35 Kp0>6: 120-1280C;
Ausbeute: 243 g (a 91% der Theorie) 2,6 Dimethoxy-3-(l'-methoxybenzyl)-tetrahydropyran.
b) 2-Benzylidenglutardialdehyd
Eine Mischung aus 100 g 2,6-Dimethoxy-3-(l'-methoxy-benzyl)-tetrahydropyran, 300 g Dioxan, 200 ml Wasser und 40 g konzentrierter Salzsäure wird 2 Stunden bei 60-700C gerührt. Die Lösung wird nach einiger Zeit homogen und färbt sich braun. Man läßt abkühlen, neutralisiert mit Na-hydrogencarbonat und trennt die organische Phase ab. Dann wird noch 2mal mit Äther ausgeschüttelt und die vereinigten organischen Phasen werden neutral gewaschen. Das Lösungsmittel wird abgezogen und der Rückstand im Vakuum destilliert.
Kp1: 132°C (Beim Destillieren kann eine teilweise Zersetzung auftreten);
Ausbeute: 51 g (^= 73% der Theorie) 2-Benzylidenglutardialdehyd.
Beispiel 4
Herstellung einer 2-Benzylidenglutardialdehyd enthaltenden Reaktionsmischung
2,6 Dimethoxy-3-(l'-methoxy-benzyl)-tetrahydropyran wird wie oben hergestellt und ohne Destillation weiterverarbeitet. Zu 100 g des Rohproduktes gibt man 30 g Alkylbenzolsulfonsäure, 50 g Triäthylenglykol und 250 g Wasser. Dann erhitzt man 30 Minuten auf 95°C, neutralisiert und fügt noch 136 g Na-AIkylarylsulfonat zu. Durch Zugabe von 150 g H2O erhält man eine ca. 10%ige Lösung des 2-BenzyIidenglutardialdehyds sowie der Hydrolysevorstufen III und II.
Tabelle 7
Bakterizide Wirksamkeit Konz. Staph. Klebs. Ps. Prot.
(Wirkstoff) aureus aerug. vulg.
Abtötungszeit in Min. (vgl. S. 4)
65 2-Benzylidenglutardialdehyd nach Beispiel 3
0,1 2,5 2,5 2,5 2,5
0,05 2,5 2,5 2,5 2,5
0,025 2,5 2,5 >30 2,5
0,01 15 30 30
Fortsetzung
Bakterizide Wirksamkeit Konz. Staph. Klebs. Fs. Prot
(Wirkstofl) aureus aerug. vulg.
Abtötungszeit in Min. (vgl. S. 4)
Reaktionsmischung gemäß Beispiel 4
2,5 2,5 2,5 5 15
2,5 2,5 2,5 15 >30
2,5 15 >30
Tabelle 8 Funguide Wirksamkeit
Konz. (Wirkstoff)
Trich. Cand. Asperg,
mentag. alb. niger
Abtötungszeit in Min. (vgl. S. 4)
2-BenzyIidenglutardialdehyd nach Beispiel 3 Reaktionsmischung gemäß Beispiel 4 0,05
0,025
0,01
0,005
0,0025
0,001
0,1
0,05
0,025
0,01
0,005
0,001
2,5 2,5 2,5 2,5 15 >30
2,5 2,5 2,5 2,5 2,5 5
2,5 2,5 2,5 15 >30
2,5 2,5 2,5 2,5 2,5 >30
2,5 5 15 >30
>30

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Desinfektionsmittel, auf der Basis von Glutardialdehyd, dadurch gekennzeichnet, daß es in 2-Stellung substituierte Glutaraldehyde der allgemeinen Formel
OCH—CH--CH2-C —CHO
I!
CH
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