DE3021555C2 - - Google Patents
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Description
Gegenstand des Anspruchs 1 ist der Dispersionsfarbstoff der Formel I
der in vier Kristallmodifikationen existieren kann, wovon zwei (α, β) als
bei Färbebedingungen über 100°C instabil und zwei (γ, δ) bei allen Färbebedingungen
als stabil bezeichnet werden können.
Dispersionsfarbstoffe werden im allgemeinen hauptsächlich nach dem sogenannten
"Ausziehverfahren" angewendet. Dabei wird das zu färbende Substrat
bei Temperaturen zwischen ca. 70 und 130°C in einer Färbeflotte behandelt,
die neben Dispergiermitteln, anorganischen oder organischen Salzen
und/oder organischen Säuren (zur Einstellung des optimalen pH-Wertes) den
in Wasser schwer löslichen Farbstoff in feinst verteilter Form enthält.
Instabile Farbstoffe lagern in einer solchen Färbeflotte beim Erhöhen der
Temperatur ihre Kristallmodifikation um, wobei die Dispersion, unter Bildung
relativ großer Kristalle, die für das Färben nur schlecht brauchbar
sind, zusammenbricht.
Das Ergebnis einer solchen "Färbung" ist ein schwächer und/oder ungleichmäßig
angefärbtes Substrat mit oberflächlichen Ablagerungen von nicht
fixiertem Farbstoff, was neben meist verringerten Licht-, Wasch-, Schweiß-
und Reibechtheit einen wirtschaftlichen Verlust bedeutet.
Die beiden, als α- und β-Modifikation bezeichneten, beim Färben über 100°C
instabilen Kristallformen des Farbstoffs der Formel I entstehen: die α-
Modifikation bei der üblichen, erfindungsgemäßen Herstellung nach bekannten
Methoden durch Kuppeln von diazotiertem para-Aminobenzoesäurebenzylester mit
1-n-Butyl-3-cyan-4-methyl-6-hydroxypyridon-2, vorzugsweise in wäßriger Lösung,
bei pH 3-6 und 0-10°C, die β-Form kann durch Umkristallisieren der
getrockneten α-Modifikation aus 2-Aethoxyäthanol erhalten werden.
Unter den vier existierenden Kristallmodifikationen des erfindungsgemäßen
Farbstoffs ist die δ-Form die Beständigste. Alle Kristallmodifikationen
werden durch eine Hitzebehandlung schließlich in die δ-Kristallmodifikation
übergeführt.
Geeignete Methoden zur Herstellung der γ-Modifikation sind ein- bis fünfstündiges
Erhitzen des nach der Kupplung erhaltenen Kristallbreies, in
wäßriger, auf einen pH zwischen 2 und 4 eingestellter Suspension, auf
Temperaturen zwischen 80 und 100°C, vorzugsweise wird die kalte Suspension
auf pH 3 gestellt und in Gegenwart eines Tensids auf Temperaturen zwischen
90 und 95°C ca. 2 Stunden erhitzt, oder mehrmalige (zumindest zweimalige)
Umkristallisation der reinen, getrockneten α-Modifikation aus 2-Methoxy-
oder 2-Aethoxyäthanol.
Die δ-Kristallform des neuen Farbstoffes entsteht durch eine vorzugsweise
mehrstündige, z. B. ein- bis vierstündige Behandlung der wäßrigen Suspension
jeder beliebigen Kristallform bei ca. 130° im Autoklaven, wobei es
von Vorteil sein kann, die Suspension vor dieser Wärmebehandlung anzuimpfen.
Auch hier wird die Behandlung vorzugsweise in Gegenwart eines Tensids vorgenommen.
In der folgenden Tabelle sind die Röntgendiagramme (nach Guinier/De Wolff,
aufgenommen mit Cu-K α 1-Strahlung) der α-, β-, γ- und δ-Kristallmodifikation
angegeben.
Der neue Farbstoff der Formel I, zieht, wenn er auf bekannte Weise zu
einem Färbepräparat verarbeitet ist, ausgezeichnet auf Fasern oder
Fäden oder daraus hergestellten Materialien aus voll- oder halbsynthetischen,
hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffe, insbesondere
solchen aus linearen, aromatischen Polyestern, Cellulose 2½- und Cellulosetriacetaten,
aber auch aus synthetischen Polyamiden, auf und ergibt
brillante, grünstichig-gelbe Färbungen mit ausgezeichneten Echtheiten.
Insbesondere zu erwähnen sind die gute Licht-, Wasch-, Sublimier- und Reibechtheit.
Für das Färben bei Temperaturen über 100°C sind nur Färbepräparate
geeignet, welche die γ- und/oder δ-Modifikation enthalten. Diese Präparate
können aber auch noch geringe Mengen (bis höchsten 10%) der α- und/
oder β-Modifikation enthalten.
In der deutschen Offenlegungsschrift 27 27 421 ist der Farbstoff
der Formel 1-n-Butyl-3-cyan-4-methyl-5-(4′-phenyläthoxycarbonyl-
phenylazo)-6-hydroxy-pyridon-2 und in der US-
PS 41 40 684 der Farbstoff der Formel 1-Methoxypropyl-3-cyan-
4-methyl-5(4′-benzyloxy-carbonylphenylazo)-6-hydroxypyridon-
2 beschrieben. Auch in der DE-OS 19 17 278 sind Dispersionsfarbstoffe
mit einer 1-n-Butyl-3-cyan-4-methyl-6-hydroxypyridon-
2-Kupplungskomponente beschrieben. Gegenüber den beiden
erstgenannten Farbstoffen wurden Vergleichsversuche durchgeführt,
die belegen, daß der erfindungsgemäße Farbstoff
eine verbesserte pH-Stabilität, bzw. eine überlegene Aufziehgeschwindigkeit
aufweist. Aus den Ergebnissen dieser Vergleichsversuche
werden keine Rechtsansprüche abgeleitet.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Temperaturen
sind in Celsiusgraden angegeben.
17,7 Teile p-Aminobenzoesäurebenzylester (100%) werden in 70 Teilen Eisessig
bei 50° gelöst, mit 20 Teilen konz. Salzsäure, 40 Teilen Eis und
nochmals 20 Teilen konz. Salzsäure versetzt. Bei 4-6° wird die feine
Kristallsuspension dann rasch mit 22 Teilen einer 4N-Natriumnitritlösung
versetzt. Das Gemisch wird 10 Minuten bei 10-12° nachgerührt, dann mit
Eis auf 0-5° gekühlt, mit Amidosulfonsäure vom Nitritüberschuß befreit,
filtriert und zur Kupplung eingesetzt.
Eine Lösung von 16,2 Teile 1-n-Butyl-3-cyano-6-hydroxy-4-methylpyridon-2
in 200 Teilen Wasser bei pH 5-7 und 0-5° wird unter gutem Rühren im Verlaufe
von ca. 1 Stunde mit der Diazolösung versetzt, wobei der pH durch
Zugabe von Natronlauge und die Temperatur durch Zugabe von Eis gehalten
wird. Zum Schluß liegt ein sehr geringer Diazo-Überschuß vor. Man läßt
über Nacht nachrühren, wobei sich die Suspension auf Raumtemperatur erwärmt
und der Diazoüberschuß verschwindet. Durch Filtrieren, Auswaschen
und Trocknen (bei 60° im Vakuum) erhält man den Farbstoff in sehr guter
Ausbeute und Reinheit. Er liegt in der instabilen α-Kristallform vor.
10 Gramm des nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffs, in Form des getrockneten
Materials oder als feuchter Preßkuchen eingesetzt, werden mit Wasser zu
einem dünnen Brei angerührt. Sodann wird 1 Gramm eines oberflächenaktiven
Stoffes (z. B. dinaphthylmethandisulfonsaures Natrium) zugegeben, der pH
mit HCl auf 3 gestellt und das Gemisch 2 Stunden auf 85-95° erhitzt. Nach
dem Filtrieren, Waschen und Trocknen erhält man den Farbstoff in der γ-
Kristallmodifikation mit den für diese Form charakteristischen Linien im
Röntgenbeugungsdiagramm.
Statt des isolierten Farbstoffs kann man auch die ausgekuppelte Farbstoffsuspension
unfiltriert der oben beschriebenen Wärmebehandlung unterwerfen,
wobei in besonders ökonomischer Weise der Farbstoff in die stabile Form
übergeführt wird.
Die gewünschte Kristallform entsteht auch durch mehrmaliges Umlösen des
rohen, getrockneten Farbstoffs (nach Beispiel 1) aus der 4fachen Menge
siedenden Methyl- oder Aethylglykols.
10 Teile des nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffs, in Form des getrockneten
Materials oder als feuchter Preßkuchen eingesetzt, werden mit Wasser zu
einem dünnen Brei angerührt. Sodann wird 1 Teil eines oberflächenaktiven
Stoffes (z. B. dinaphthylmethandisulfonsaures Natrium) zugegeben und das
Gemisch im Autoklaven zwei Stunden auf 130-132° erhitzt. Nach dem Abkühlen,
Filtrieren, Waschen und Trocknen erhält man den Farbstoff in der stabilen
δ-Modifikation mit den für diese Form charakteristischen Linien im Röntgenbeugungsdiagramm.
Statt des isolierten Farbstoffs kann man auch die ausgekuppelte Farbstoffsuspension
unfiltriert der oben beschriebenen Wärmebehandlung unterwerfen,
wobei in besonders ökonomischer Weise der Farbstoff in die stabile Form
übergeführt wird.
Der nach Beispiel 2 oder 3 erhaltene, in einer färbestabilen Kristallform
vorliegende Farbstoff wird mittels einer Sandmahlung in Gegenwart von Dispergatoren,
z. B. Ligninsulfonaten, und anschließender Zerstäubung in ein
ultradisperses Färbepräparat der mittleren Partikelgröße 1 µ und einem
Coupageverhältnis von 3 : 10 übergeführt.
10,0 Teile des ultradispersen Färbepräparats werden mit 1000 Teilen Wasser
andispergiert, und der zirkulierenden Flotte (13 000 Teile, enthaltend noch
30 Teile Ammonsulfat und 0,3 Teile Ameisensäure als Puffergemisch) bei 60°
zugefügt. Die vorgereinigte und gepreßte Kreuzspule (1000 PE-Garn
auf Plastikhülse) wird dann eingebracht, der Färbeautoklav verschlossen
und in 35 Minuten von 60 auf 130° erhitzt. Nach 15 Minuten bei 130°
wird auf 80° abgekühlt, die ausgezogene Flotte abgelassen und die gefärbte
Spule mit kaltem Wasser gründlich gewaschen. Sodann wird abgeschwungen und
im Trockenschrank getrocknet.
Man erhält eine tiefe (ca. ²/₁ Richttyptiefe), perfekt egale, reine Färbung
von grünstichig-gelber Nuance, frei von Abfiltrierungen, mit ausgezeichneten
Naß- und Reibechtheiten. Die Färbeflotte ist praktisch farblos, die Färbeapparatur
zeigt keine Ablagerungen und kann sofort für die nächste Färbung
verwendet werden.
7 Teile des gemäß Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffs werden mit 4 Teilen
dinaphthylmethandisulfonsaurem Natrium, 4 Teilen Natriumcetylsulfat
und 5 Teilen Natriumsulfat (wasserfrei) 48 Stunden in einer Kugelmühle
gemahlen.
1 Teil des so erhaltenen Färbepräparats wird mit wenig Wasser angeteigt
und einem 12 Teile Natrium-sulforicinoleat (Sulfonierungsgrad 80%) und
8 Teile wasserfreies Ammonsulfat in 4000 Teilen Wasser enthaltenden
Färbebad zugefügt. Das Bad wird mit Ameisensäure auf pH 5 gestellt.
Man gibt sodann 100 Teile gereinigtes Polyesterfasermaterial bei Raumtemperatur
in das Bad, erhitzt im Verlauf von 30 Minuten auf 98° (bei
60° werden 12 Teile ortho-Phenylphenol, der Carrier zugefügt) und färbt
2 Stunden bei dieser Temperatur. Die erhaltene grünstichig-gelbe Färbung
wird aus dem Bad genommen, gespült, geseift, nochmals gespült und getrocknet.
Die Echtheiten dieser Färbung entsprechen denen der Färbung
gemäß Beispiel 4.
Claims (7)
1. Der Dispersionsfarbstoff der Formel I
2. Die γ-Kristallmodifikation des Dispersionsfarbstoffs der Formel I
gemäß Anspruch 1, gekennzeichnet durch charakteristische Linien im
Röntgendiagramm (Cu-K α 1-Strahlung) bei Gitterabständen von 11,5
(schwach), 10,6 (schwach), 8,0 (schwach), 7,5 (schwach), 5,48 (mittel),
5,43 (mittel), 4,8 (schwach), 4,62 (schwach), 4,45 (schwach), 3,4 (stark),
3,18 (mittel), 2,94 (schwach) und 2,9 (schwach) Ångström.
3. Die δ-Kristallmodifikation des Dispersionsfarbstoffs der Formel I,
gemäß Anspruch 1, gekennzeichnet durch charakteristische Linien im
Röntgen-Diagramm (Cu-K α 1-Strahlung) bei Gitterabständen von 14,1 (mittel),
8,2 (mittel), 7,8 (mittel), 7,2 (schwach), 5,08 (schwach), 3,69 (mittel),
3,48 (schwach), 3,4 (mittel), 3,19 (schwach) und 3,1 (schwach) Ångström.
4. Verfahren zur Herstellung des Dispersionsfarbstoffs der Formel I, gemäß
Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man diazotierten para-
Aminobenzoesäurebenzylester mit 1-n-Butyl-3-cyan-4-methyl-6-hydroxypyridon-
2 kuppelt.
5. Verfahren zur Herstellung der γ-Kristallmodifikation des Dispersionsfarbstoffs
der Formel I, gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man den nach der Kupplung erhaltenen Kristallbrei in wäßriger,
auf pH 2 bis 4 eingestellter Suspension, auf Temperaturen zwischen
80° und 100°C erhitzt.
6. Verfahren zur Herstellung der δ-Kristallmodifikation des Dispersionsfarbstoffs
der Formel I, gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man die α-, β- oder γ-Kristallform des Dispersionsfarbstoffs in
wäßrigem Medium und unter Druck auf Temperaturen um 130°C erhitzt.
7. Verwendung der γ- und/oder δ-Kristallform des Farbstoffs der Formel I,
gemäß Anspruch 2 oder 3, zum Färben oder Bedrucken von Fasern oder
Fäden oder daraus hergestellten Materialien aus voll- oder halbsynthetischen,
hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen.
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