DE3009974A1

DE3009974A1 - Zusammensetzung fuer fluessigkristall- farbanzeige-elemente

Info

Publication number: DE3009974A1
Application number: DE19803009974
Authority: DE
Inventors: Tuneo Hidaka; Ryoichi Morinaka; Tsutomu Nishizawa; Ryoichi Tukahara
Original assignee: Mitsui Toatsu Chemicals Inc
Current assignee: Mitsui Toatsu Chemicals Inc
Priority date: 1979-03-16
Filing date: 1980-03-14
Publication date: 1980-09-25
Also published as: FR2451393B1; FR2451393A1; GB2051114B; CH643290A5; GB2051114A; US4360447A; US4473486A; DE3009974C2

Description

MITSUI TOATSU CHEMICALS, INC., Tokio/Japan Zusammensetzung für Flüssigkristall-Farbanzeige-Elemente

SS SS SS Si SS SS SS SS SS SS S SS SS SS SZ SS S! SS SS SS SS SS !Z SS SZ SZ SS SSI SS SS SS SZ 5 SS SS SS SS SS S SS SS SS « SS SS SS SS SS SS SS SS SS SS ZZ SS SS

Beschreibung

Die Erfindung betrifft eine Zusammensetzung für Flüssigkristall-Farbanzeige-Elemente unter Verwertung eines elektro-optischen Effekts, die nematische Flüssigkristalle und einen dichroitischen Farbstoff umfaßt. Insbesondere betrifft die Erfindung eine Zusammensetzung für nematische Flüssjgkristall-Farbanzeige—Elemente, die in Anzeigevorrichtungen unter Verwertung des elektro-optischen Effekts von nematischen Flüssigkristallen verwendet werden, die gelöst in ihr zumindest einen dichroitischen Anthrachinonfarbstoff der folgenden Formel

(D

X und Y gleich oder verschieden sind und -NH„ oder -OH bedeuten; Z Halogen, -OR, -NHR, -0-^3"R₁, -NH-/\- R₁, -CONHR₂ oder -COORp bedeutet, worin R eine Alkylgruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen oder eine niedrig-Alkylgruppe, gegebenenfalls substituiert durch -OH, -C-O-CH₃ oder

0 -C-CH-, darstellt, R_-1 Wasserstoff, Halogen, -OH, -OCH-.,

eine Alkylgruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen oder eine Methoxygruppe, gegebenenfalls substituiert durch -C-CH3, bedeutet und R₂ eine Phenylgruppe, eine Alkyl-

gruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen oder eine Cyclohexylgruppe ist; und

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η eine ganze Zahl von 1 oder 2 ist, vorausgesetzt, daß, wenn X -NH„ und Y -OH sind und wenn X und Y beide -OH sind, η die ganze Zahl 1 ist und, wenn η die ganze Zahl 2 bedeutet, die beiden Reste Z gleich oder verschieden sein können,

vorzugsweise zumindest einen dichroitischen Anthrachinonfarbstoff der Formel

(II) OH

worin R- eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 2 bis 15 Kohlenstoffatomen bedeutet, umfaßt.

Flüssigkristall-Anzeigevorrichtungen, die dichroitische Farbstoffe enthalten, wurden bereits bekannt als Anzeigevorrichtungen vom "guest-host"-Typ auf dem Gebiet der Flüssigkristall-Technologie und werden als Anzeigevorrichtungen in Uhren, elektronischen Taschenrechnern, Fernsehgeräten etc. verwendet.

Die Theorie dieses Typs an Anzeigevorrichtung ist diejenige, daß dichroitische Farbstoffmoleküle entsprechend der Ausrichtung der Moleküle eines flüssigkristallinen Materials ausgerichtet v/erden. Im einzelnen wechseln die Flüssigkristallmoleküle von einem "off"-Zustand in einen "on"-Zustand und v/erden bei der Anwendung einer äußeren Stimulation, die normalerweise ein elektrisches Feld ist, orientiert, und in Verbindung hiermit werden gleichzeitig dichroitische Farbstoffmoleküle orientiert. Als Ergebnis hiervon v/echseln die Grade der Lichtabsorption durch die Farbstoffmoleküle in den beiden Zuständen, um eine Farbanzeige zu ergeben.

Ein derartiger elektro-optischer Effekt ist geichbedeutend mit einer Flüssigkristall-Farbanzeige unter Verwertung des sogenannten guest-host-Effekts. Der guest-host-Typ wird gegenwärtig mit Hilfe einer Methode bewirkt, die die Verwendung von nematischen Flüssigkristallen mit positiver oder negativer dielektri-

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scher Anisotropie umfaßt, und mit Hilfe einer Methode, die die Verwendung von Flüssigkristallen, die einen Phasenübergang von einer cholesterinischen Phase in eine nematische Phase bei Anwendung eines elektrischen Feldes umfaßt.

Einige dichroitische Farbstoffe, die nach dieser Theorie arbeiten, wurden bereits bekannt, jedoch erwiesen sich keine derselben als gänzlich zufriedenstellend hinsichtlich ihrer Leistungsfähigkeit bei kommerziellen Anwendungen. Dies hat teilweise die Entwicklung und die Kommerzialisierung von Flüssigkristall-Farbanzeigevorrichtungen, die auf dieser Theorie beruhen, gehemmt.

Dichroitische Farbstoffe, die in Flüssigkristall-Farbanzeigevorrichtungen, die auf dieser Theorie beruhen, verwendet werden, müssen bestimmten grundlegenden Anforderungen genügen. Beispielsweise müssen sie im allgemeinen in geringen Mengen ein ausreichendes Färbevermögen, ein hohes dichroitisches Verhältnis, das sie befähigt, einen hohen Kontrast durch Anwendung einer Spannung oder Abwesenheit von Spannung zu zeigen, eine ausreichende Löslichkeit in Flüssigkristallen, eine ausgezeichnete Beständigkeit und hohe Stabilität besitzen und sollen selbst bei langer Verwendunqsdauer die Leistungsfähigkeit der Vorrichtung nicht beeinträchtigen.

Die Erfindung schafft Anthrachinonfarbstoffe der Formeln (I) oder (II) als dichroitische Farbstoffe, die diesen Anforderungen genügen.

Typische Beispiele für diese dichroitischen Anthrachinonfarbstoffe werden in den nachstehenden Tabellen I und II gezeigt.

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Farbstoff
Nr.

_ 6 Tabelle I

Strukturformel

Farbe in Chloroformlösung

OH Rot

_7~°8^α17

Rot

_7-°9"ΐ9⁽

OH Rot

Rot

OH Rötlichviolett

Τ=2

" 1IH-(^yC₄H₇ (n)

O OH Rötlichviolett

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Farbstoff Nr.

- 7 Tabelle I (Fortsetzung)

Strukturformel

0 NH.

,—OCH.

0 NH,

0 NH

OH

Farbe in Chloroformlösung

Rötlichviolett Rötlichviolett

Violett

Orangegelb Orangegelb

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Farbstoff Nr.

- 8 Tabelle I (Fortsetzung)

Strukturformel

O OH

rs

fs

Q	OH Φ"
Π 0	OH
S	OH
O=tf	V OH
-0-

-0-

^-C₈H₁₇Ct)

^C₉H₁₇Cn)

OH

CH, C I³I

0-CH₀C-CH₀CH

²

CH, CH-

Farbe in
Chloroformlösung

Orangegelb Orangegelb

Orangegelb

Rot

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Far D-stoff Nr.

— 9 —

Tabelle I (Fortsetzung)

Strukturformel

Farbe in Chloroformlösung

O OH Rot

o-(ch₂)_i:lch₃

0 OH Rot

0 OH Rot

_Rot

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Farbstoff Nr.

- 10 Tabelle II

Strukturformel

Farbänderung durch Ausrichtung

Abwesenheit Nach Anweneines elek- dung eines trischen elektrischen Feldes Feldes

OCH.

Rot Farblos Rot Farblos

ρ /—ν

-o-r \-oce cocr

OH Rot Farblos Rot Farblos

-OCH₀CH₀OCOCH,

2 d. Rot Farblos

Violett Farblos

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- 11 Tabelle II (Fortsetzung)

Farbstoff Nr.

Strukturformel

Farbänd erung durch Ausrichtung

Abwesenheit Nach Anwen-

eines elek- dung eines

trischen elektrischen

Feldes Feldes

0 NH, Bläulichviolett

Farblos

Bläulichviolett

Farblos

O NH Blau

Farblos

CONHC₄H₉

0 NH, Blau

Farblos

COOC₂H₅ Blau

Farblos

OOC-Ji, Blau

Farblos

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■ - 12 - Tabelle II (Fortsetzung)

Strukturformel

O MH,

C00-( H

Farbänderung durch Ausrichtung

Blau

Farblos

Die erfindungsgemäßen dichroitischen Farbstoffe können aus bekannten Materialien gemäß bekannten Reaktionen synthetisiert werden. Da die erhaltenen rohen Farbstoffe häufig anorganische Salze und andere Verunreinigungen enthalten, müssen sie durch Extraktion oder Umkristallisation mit organischen Lösungsmitteln, vorzugsweise durch Dünnschichtchromatographie oder Säulenchromatographie, gereinigt werden.

Die folgenden Synthese-Beispiele zeigen die Herstellung typischer dichroitischer Farbstoffe gemäß der Erfindung.

Synthese-Beispiel 1

Synthese einer als Farbstoff Nr. 1 in Tabelle I angegebenen Verbindung:

Man gab 2,5 g Kaliumhydroxid zu 30 g Phenol und löste bei 100°C. Danach gab man 9 g l-Amino^-brom-^hydroxyanthrachinon zu und setzte 4 Stunden bei 16O°C um.Die erhaltene Reaktionsmischung wurde abgekühlt, und man fügte eine verdünnte wäßrige Natriumhydroxidlösung zu. Die Mischung wurde gerührt und filtriert. Der Filterkuchen wurde mit Wasser gewaschen und getrocknet, um 8,0 g eines rohen Farbstoffs zu ergeben. Die Umkristallisation aus Äthanol ergab, eine in Tabelle I als Farbstoff Nr. 1 angegebene Verbindung. Diese Produkt war ein roter Farbstoff, der

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eine maximale Absorption bei einer Wellenlänge von 515 mti zeigte.

Die in Tabelle I als Farbstoffe Nr. 2 bis 7 angegebenen Verbindungen können analog synthetisiert werden, indem man die entsprechenden Phenole oder Aniline anstelle des Phenols bei dem vorstehenden Verfahren verwendet.

Synthese-Beispiel 2

Synthese der in Tabelle I als Farbstoffe Nr. 13 bis 17 angegebenen Verbindungen:

Die als Farbstoffe Nr. 13 bis 17 angegebenen Verbindungen wurden in der gleichen V/eise wie in Synthese-Beispiel 1 synthetisiert, wobei jedoch 2-Brom-l,4-dihydroxyanthrachinon anstelle von l-Amino-2-brom-4-hydroxyanthrachinon verwendet und mit den entsprechenden Phenolen umgesetzt wurde.

Synthese-Beispiel 3

Synthese einer in Tabelle I als Farbstoff Nr. 8 angegebenen Verbindung:

Die angestrebte Verbindung kann synthetisiert werden, indem man wie in Synthese-Beispiel 1 arbeitet, wobei man jedoch n-Octylamin anstelle von Phenol verwendet. Sie kann jedoch vorteilhaft nach dem folgenden Verfahren synthetisiert werden.

Man setzte 5 g der in Tabelle I als Farbstoff Nr. 5 angegebenen Verbindung mit 15 g n-Octylamin 2 Stunden bei 15O°C um. Man leitete in die Reaktionslösung Wasserdampf ein, um überschüssiges nicht-umgesetztes Amin durch Destillation zu entfernen. Der Niederschlag wurde durch Filtrieren abgetrennt, mit Wasser gewaschen und getrocknet, um 5,5 g eines rohen Farbstoffs zu ergeben. Der rohe Farbstoff wurde durch Chromatographie an einer mit Siliciumdioxidgelpulver beschickten Kolonne unter Verwendung von Chloroform als Entwicklungsmittel gereinigt. Man erhielt auf diese Weise eine als Farbstoff V.r. S angegebene Verbindung. Dieses Produkt war ein rötlichvioletter

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Farbstoff, der eine maximale Absorption in einer Chloroformlösung bei einer Wellenlänge von 519 mu zeigte.

Eine in Tabelle I als Farbstoff Nr. 9 angegebene Verbindung kann analog synthetisiert werden, indem man n-Dodecylamin anstelle von n-Octylamin verwendet.

Synthese-Beispiel 4

Synthese der in Tabelle I als Farbstoff Nr. 10 angegebenen Verbindung:

Man gab 10 g Natrium-l-amino-4-(p-toluol-sulfonylamid)-anthrachinon-2-sulfat zu einer Lösung von 21 g Kaliumhydroxid in 14 g Methanol. Die Mischung wurde 2 Stunden bei 80 C gerührt. Man gab Wasser zu und trennte den Niederschlag durch Filtrieren ab, wusch mit Wasser und trocknete. 5 g des so erhaltenen methoxylierten Produkts wurden in 50 g konzentrierter Schwefelsäure 1 Stunde bei 40 C gerührt und dann entnommen und auf Eiswasser gegeben. Der Niederschlag wurde durch Filtrieren abgetrennt, mit Wasser gewaschen und getrocknet, um 4,4 g rohen Farbstoff zu ergeben. Die Umkristallisation aus Äthanol ergab eine Verbindung (Farbstoff Nr. 10) in Form von dunkelvioletten stäbchenartigen Kristallen. Dieses Produkt war ein violetter Farbstoff, der eine maximale Absorption in einer Chloroformlösung bei einer Wellenlänge von 529 rau zeigte.

Die als Farbstoffe Nr. 11 und 12 in Tabelle I angegebenen Verbindungen können analog nach dem vorstehenden Verfahren unter Verwendung von Phenolen anstelle von Methanol synthetisiert werden. Vorteilhafterweise können jedoch diese Verbindungen synthetisiert werden, indem man in der in Synthese-Beispiel 1 angegebenen Weise arbeitet, wobei man jedoch 1,4-Diamino-2-bromanthrachinon anstelle von l-Amino^-brom^-hydroxyanthrachinon verwendet und mit den entsprechenden Phenolen umsetzt.

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Synthese-Beispiel 5

Synthese der in Tabelle I als Farbstoff Nr. 18 angegebenen Verbindung:

Man setzte 5,0 g l-Amino-'i-hydroxy-^-phenoxyanthrachinon, 20 g Octylalkohol und 1,2 g Kaliumcarbonat 30 Stunden bei 150 C in einem Stickstoffstrom um. Die Reaktionsmischung wurde abgekühlt, und man gab 50 g Methanol zu. Der Niederschlag wurde abfiltriert. Der Filterkuchen wurde mit Methanol und Wasser gewaschen und getrocknet, um 3,5 g Rohprodukt zu ergeben. Das Rohprodukt wurde an einer Siliciumdioxidgel-Säule unter Verwendung von Benzol als Eluierungsmittel chromatographiert. Man erhielt auf diese Weise 0,4 g l-Amino-4-hydroxy-2-octoxyanthrachinon (Farbstoff Nr. 18). Dieses Produkt war ein roter Farbstoff vom F = 130 bis 132°C, der eine maximale Absorption in Chloroform bei einer Wellenlänge von 513 mu und 550 mp zeigte.

Andere dichroitische Farbstoffe, die bei der Erfindung verwendet werden können, können im wesentlichen gemäß den vorstehenden Synthese-Beispielen synthetisiert werden.

Die Erfindung wird weiter unter Bezugnahme auf die Zeichnungen beschrieben.

Fig. 1 stellt eine Vorderansicht einer Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung, die die erfindungsgemäße Zusammensetzung enthält, dar, und

Fig. 2 stellt eine Querschnittsansicht entlang der Linie a-a von Fig. 1 dar.

Bezugnehmend auf die Zeichnungen wird eine nematische flüssigkristalline, mit einem Farbstoff gefärbte Substanz in eine Schicht 1 eingefüllt, die zwischen zwei parallel angeordneten Glas-Schiebern 2 und 3 liegt. Die Glas-Schieber 2 und 3 werden durch Abstandhalter 4, die beide Seitenenden der Schicht 1 begrenzen, getrennt. Die Schieber 2 bzw. 3 besitzen auf ihren

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inneren Oberflächen transparente Elektroden 5 und 6. Die Elektrode 5 ist mit einem äußeren Bleidraht 9 über einen Kontakt verbunden. Analog ist die Elektrode 6 mit einem äußeren Bleidraht 10 über einen Kontakt 8 verbunden. Die Elektroden 5 und 6 besitzen eine rechteckige Gestalt und sind einander zugewandt angeordnet. Eine. Spannungsquelle 12 und ein hiermit in Reihe verbundener Schalter 11 sind zwischen den äußeren Bleidrähten und 10 miteinander verbunden. Die Spannungsquelle 12 liefert eine Gleichspannung oder eine Wechselspannung mit niedriger Frequenz, die ausreicht für eine Reorientierung der Flüssigkristallmoleküle und der dichroitischen Farbstoffmoleküle in der Schicht 1 und ihre Ausrichtung auf den inneren Oberflächen der Schieber 2 und'3. Gewöhnlich sind Spannungen von 10 bis 20 Volt ausreichend.

Ein Beispiel für den bei der Erfindung verwendeten nematischen Flüssigkristall ist eine Mischung bestehend aus 43 % 4-Cyano-4'-n-pentyl-biphenyi, 17 % 4-Cyano-4'-n-propoxy-biphenyl, 13 % 4-Cyano-4'-n-pentoxy-biphenyl, 17 % 4-Cyano-4'-n-octoxy-biphenyl und 10 % 4-Cyano-4'-n-pentyl-terphenyl. Es kann auch eine sogenannte chirale nematische Flüssigkristallmischung verwendet werden, erhalten durch Zugabe von 5 % Cholesteryl-nonanoat, 3 % optisch aktivem 4-Cyano-4'-isopentyl-biphenyl etc. zu der vorgenannten Mischung. Diese chirale nematische Flüssigkristallmischung befindet sich in Abwesenheit einer elektrischen Spannung in der cholesterinischen Phase, jedoch findet bei Anwendung einer Spannung ein Phasenübergang in die nematische Phase statt. Die obigen Beispiele stellen keine Einschränkung dar, und es können andere flüssigkristalline Verbindungen mit einer nematischen flüssigkristallinen Phase, die eine positive oder negative dielektrische Anisotropie zeigt, entweder einzeln oder als Mischungen bei der Erfindung verwendet werden.

Die erfindungsgemäßen dichroitischen Farbstoffe werden entweder einzeln oder in Form von Mischungen verwendet. Die Konzentration des dichroitischen Farbstoffs in der flüssigkristallinen Substanz ist derart, daß sich der Farbstoff in den Flüssigkristal-

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len löst und die Farbstoffmoleküle durch die Orientierung der Flüssigkristallmoleküle vollständig orientiert und ausgerichtet werden können. Im allgemeinen beträgt die geeignete Konzentration des Farbstoffs 0,01 bis 20 Gewichts-%, vorzugsweise 0,01 bis 3 Gewichts-%, bezogen auf die flüssigkristalline Substanz. Es ist auch möglich, den gewünschten Farbstoff zu erhalten, indem man den erfindungsgemäßen dichro!tischen Farbstoff mit einem anderen dichroitischen oder nicht-dichroitischen Farbstoff oder Färbemittel mischt.

Bei der Herstellung einer derartigen Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung werden transparente Elektroden im vorhinein derart behandelt, daß die Flüssigkristallmoleküle und die Moleküle des dichroitischen Farbstoffs parallel oder senkrecht bzw. quer zu den Oberflächen der transparenten Elektroden orientiert werden können. Die Behandlung kann beispielsweise mit Hilfe einer Methode durchgeführt werden, die das einfache Reiben der Oberflächen der transparenten Elektroden mit einem Baumwoltuch etc. in einer festgelegten Richtung umfaßt, mit einer Methode, die das Überziehen mit einer Verbindung vom Silan-Typ umfaßt, mit einer Methode, die die Dampfabscheidung von Siliciumoxid umfaßt, oder mit einer Methode, die das Überziehen mit einer Verbindung vom Silan-Typ oder das Dampfabscheiden von Siliciumoxid und das anschließende Reiben der Oberflächen der transparenten Elektroden mit einem Baumwolltuch etc. in einer festgelegten Richtung umfaßt.

Wird eine Lösung, die aus nematischen Flüssigkristallen mit positiver dielektrischer Anisotropie und dem erfindungsgemäßen dichroitischen Farbstoff besteht, in eine Flüssigkristall-Farbanzeigevorrichtung eingefüllt, die derart behandelt worden ist, daß die Flüssigkristall- und die Farbstoffmoleküle parallel zu den Oberflächen der transparenten Elektroden orientiert werden können, weist die Anzeigevorrichtung den Typ auf, bei dem die Farbe der Elektrodenteile bei Anwendung von Spannung verschwindet.

Wird eine Lösung, die aus nematischen Flüssigkristallen mit negativer dielektrischer Anisotropie und dem erfindungsgemäßen dichroitischen Farbstoff besteht, in eine Flüssigkristall-Farbanzeigevorrichtung eingefüllt, die derart behandelt worden ist, daß die Flüssigkristall- und die Farbstoffmoleküle senkrecht bzw. quer zu den Oberflächen der transparenten Elektroden orientiert werden können, v/eist die Anzeigevorrichtung den Typ auf, bei dem die Elektrodenteile bei Anwendung einer Spannung gefärbt sind.

Die in den Fig. 1 und 2 gezeigten Anzeigevorrichtungen weisen den Typ auf, der eine Beobachtung des hindurchgetretenen Lichtes gestattet. Diese Vorrichtungen können Anzeigevorrichtungen vom reflektierenden Typ werden, wenn der Glas-Schieber 2 durch eine nicht-transparente reflektierende Platte ersetzt wird oder indem man eine reflektierende Platte hinter dem Schieber 2 anordnet, um eine Beobachtung vor dem Glas-Schieber 3 zu ermöglichen.

Es gibt eine Vielzahl von Flüssigkristallen und Methoden für die Errichtung von Flüssigkristall-Farbanzeigevorrichtungen unter Verwendung der erfindungsgemäßen dichroitischen Farbstoffe. Im wesentlichen können sämtliche als Anzeigemethoden eingeordnet werden, die auf dem guest-host-Typ unter Verwertung des elektro-optischen Effekt von nematischen Flüssigkristallen beruhen.

Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung. Sämtliche Prozentangaben sind auf das Gewicht bezogen.

Beispiel 1

In einer Anzeigevorrichtung des in den Fig. 1 und 2 gezeigten Typs brachte man Silicone KF-99 (Handelsbezeichnung der Shinetsu Chemical Co., Ltd. für eine SiIicium-Verbindung) als Überzug auf die Oberflächen der transparenten Elektroden 5 und 6 auf. Die Schicht 1 dieses Anzeige-Elements wurde mit einer gefärbten Flüssigkristall-Lösung, bestehend aus 0,1 Gewichtsteilen Farbstoff Nr. 1 der Tabelle I und 9,9 Gewichts-

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teilen einer Flüssigkristallmischung, bestehend aus 38 % 4-Cyano-4'-n-pentyl-biphen^ 8 % 4-Cyano-4'-n-pentoxy-biphenyl, 23 % 4-Cyano-4^f-n-heptyl-biphenyl, 8 % 4-Cyano-4^ln-heptoxy-biphenyl, 10 % 4-Cyano-4'-n-octoxy-biphenyl, 10 % 4-Cyano-4'-n-pentyl-terphenyl und 3 % optisch aktivem 4-Cyano-4'-isopentyl-biphenyl, gefüllt. Ein Kunststoff-Film mit einer Dicke von 10 pm wurde als Abstandhalter 4 verwendet.

Beim Öffnen des Schalters 22 färbte sich diese Anzeigevorrichtung eindeutig rot. Beim Schließen des Schalters 11 und bei der Anwendung einer Wechselspannung von 20 V bei 60 Hz wurde der Teil der Vorrichtung, bei dem die transparenten Elektroden 5 und 6 einander gegenüberstanden, farblos. Beim Öffnen des Schalters 11 zeigtG die Vorrichtung wieder einen rotgefärbten Zustand. Wurde die Anzeigevorrichtung in den Strahlengang eines Spektralphotometers gebracht, betrug die maximale Absorptionswellenlänge 524 rnju. Beim Öffnen und Schließen des Schalters 11 bei dieser Wellenlänge betrug das Absorptionsverhältnis 1:6, was einen guten Dichroismus anzeigte.

Wurde diese Anzeigevorrichtung einer Bestrahlung mit sichtbarem Licht mit einer Wellenlänge von mehr als 400 mu während einer langen Zeitdauer unterzogen, wurde im Farbton, im Absorptionsverhältnis etc. keine Änderung beobachtet, und die Anzeigevorrichtung behielt die gleichen Eigenschaften wie unmittelbar nach ihrer Konstruktion bei.

Beispiel 2

Verwendete man den Farbstoff Nr. 8 der Tabelle I anstelle des in Beispiel 1 verwendeten Farbstoffs, erhielt man eine Anzeige von violetter Farbe bzw. Farblosigkeit beim Öffnen bzw. Schließen des Schalters 11.

Beispiel 3

Verwendete man den Farbstoff Nr. 15 der Tabelle I anstelle des Farbstoffs in Beispiel 1, erhielt man eine Anzeige von orangegelber Farbe bzw. Farblosigkeit durch Öffnen bzw. Schließen

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des Schalters 11.

Beispiel 4

Verwendete man den Farbstoff Nr. 22 der Tabelle I anstelle des Farbstoffs in Beispiel 1, erhielt man eine Anzeige von roter Farbe bzw. Farblosigkeit durch Öffnen bzw. Schließen des Schalters 11.

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Claims

Dr. F. Zumstein sen. - Dr. E. Assmann - D«- R Koenigsberger Dipl.-Phys. R. Holzbauer - Dipl.-Ing. F. Kün^oOisen - Dr. r·. Zumstein jun.

PATENTANWÄLTE

800O München 2 - Brauhausstrsße 4 · Telefon Sammel-Nr. 22S341 · Telegramme Zumpat - Telex 529Θ79

Case F8018-K54(Toatsu)/HF

Patentanspruch'e

( 1. Zusammensetzung für nematische Flüssigkristall-Farbanzeige- ^-^ Elemente, umfassend gelöst in ihr zumindest einen Anthrachinonfarbstoff der folgenden Formel

0 X

(D

worin

X und Y gleich oder verschieden sein können und -NHp oder -OH bedeuten;

Z Halogen, -OR, -NHR, -

-CONHR₂ oder-COORp bedeutet, worin R eine Alkylgruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen oder eine niedrig-Alkylgruppe, gegebenenfalls substituiert durch -OH, -C-O-CH., oder -C-CH-, bedeutet, R. Was-

0 0

serstoff, Halogen, -OH, -OCH₃, eine Alkylgruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen oder eine Methoxygruppe, gegebenenfalls substituiert durch -C-CH.,,

darstellt und R₂ eine Phenylgruppe, eine Alkylgruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen oder eine Cyclohexylgruppe ist; und

η eine ganze Zahl von 1 oder 2 ist, vorausgesetzt, daß, wenn X -NH₂ ist und Y -OH ist und wenn X und Y beide -OH bedeuten, η die ganze Zahl 1 ist und, wenn η die ganze Zahl 2 bedeutet, die beiden Reste Z identisch oder verschieden sein können.

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2. Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Anthrachinonfarbstoff die folgende Formel

(II)

OH

besitzt, worin R^ eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 2 bis 15 Kohlenstoffatomen darstellt.

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