DD148059A5

DD148059A5 - Fluessigkristallmischung

Info

Publication number: DD148059A5
Application number: DD79217853A
Authority: DD
Inventors: Maged Osman; Laszlo Revesz; Terry S Scheffer; Juergen Markert
Original assignee: Bbc Brown Boveri & Cie
Priority date: 1978-12-21
Filing date: 1979-12-19
Publication date: 1981-05-06
Also published as: US4299720A; FR2444701B1; JPS5586861A; GB2045274A; FR2444701A1; GB2045274B; DE2902177A1

Abstract

Fluessigkristallmischungen fuer Anzeigezellen ohne Polarisatorscheiben enthalten als Farbstoff, der in einer mit optisch aktivem Material dotierten Fluessigkristallmasse eingelagert ist, einen Anthrachinon-Farbstoff (1). R&exp2!, R&exp3!, R&exp4! bedeuten Wasserstoff, Hydroxyl, Amino oder N-Mononiederalkylamino, Y ist Halogen, Alkyl, Alkoxy oder Alkylamino mit 1 bis 16 C-Atomen, Nitro oder Hydroxy, X ist Halogen, Amino oder R&exp5!, wobei R&exp5! Alkyl mit 1 bis 18 C-Atomen oder eine Gruppe-(CH&ind2!)&indp!-(O-C&ind2!H&ind4!)&indr!-O-R&exp6! ist; p=1 bis 6, r=0 bis 6; und R&exp6! Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen ist; A ist ein 5- oder 6gliedriger Ring, der gegebenenfalls Oxo- oder/und Iminogruppen bzw. Hydroxy- oder/und Aminogruppen traegt; n und m sind jeweils 0 bis 2. Diese Farbstoffe zeigen sehr gute dichroitische Verhaeltniswerte, sind in der Wirt-Phase ausreichend loeslich und insbesondere gegen Tages-UV bestaendig.

Description

217 3S3

-A- 21.5.1980

AP G 02 P/217 . . . (56 294/18)

Flüssigloristallmischung

Anwendungsgebiet der Erfindung

Die Erfindung betrifft Flüssigkristall-(PK)-Mischungen, die zur Verwendung für elektrooptisch^ Anzeigezellen ohne polarisierende Deckscheiben bestimmt sind·

Charakteristik der bekannten technischen Lösungen

Bei Anzeigezellen mit flüssigkristalliner dielektrischer Phase ist es bekannt, den elektrooptischen Effekt der Anzeige durch Einlagerung von dichroitischen oder "pleochrotischen Farbstoffen als sogenannte "Gast-Phase" in einer flüssigkristallinen Matrix als sogenannte "Wirt-Phase" zu erzeugen (siehe Heilmeier, G. H. et al, Molec. Cryst. and Liq. Cryst. 8, 1969, 293-304). Die Farbstoffmoleküle der Gast-Phase v/erden hierbei von der einbettenden Wirt-Phase, in der sie gelöst bzw. verteilt sind, entsprechend dem anliegenden elektrischen Feld orientiert und zeigen wegen ihrer pleochroitischen Eigenschaften je nach Orientierung eine unterschiedliche Lichtabsorption. Im Unterschied zu normalen monochroitischen Farbstoffen hangt die von pleochroitischen Farbstoffen absorbierte Lichtmenge von der Orientierung ihrer Moleküle zum elektrischen Vektorfeld des einfallenden Lichtes ab. Durch Anlegen eines elektrischen Feldes auf die in einer Zelle als dünne Schicht verteilte FK-Mischung v/erden die nematischen Flüssigkristalle der Wirt-Phase und zusammen mit diesen die als Gast-Phase eingelagerten pleochroitischen Farbstoffe umorientiert, was zu einer Änderung der Lichtabsorption führt. Die praktische Anwendung dieser in der Fachwelt als

217 853

"Guest/Host"-Effekt bezeichneten Technik ist z. B. in der DE-OS 1 928 003 beschrieben. Als Beispiele von pleochroitischen bzw. dichroitischen Farbstoffen sind dort Indophenolblau, Indigoderivate, Azofarbstoffe und dergleichen beschrieben. Die dabei erzielbaren Kontraste und Helligkeiten sind jedoch relativ schwach verglichen mit den bekannten FK-Anzeigen mit verdrillter nematischer Phase, und benötigen eine Polarisations-Deckscheibe.

Gemäss einer neueren bekannten Entwicklung, wie sie z. B.

in der DE-OS 2 410 557 beschrieben ist, kann auf polarisierende Deckscheiben verzichtet werden, wenn der aus nematischen Flüssigkristallen mit positiver DK-Anisotropie (als Wirt-Phase) und darin (als Gast-Phase) eingelagertem pleochroitischem Farbstoff zusammengesetzten dielektrischen Phase der Anzeige eine relativ geringe Menge, z. B. 1-15 Gew.%, optisch aktives Material - auch als Dotierungsmittel bezeichnet - beigemischt wird, das der Flüssigkristallmasse eine verdrillte innere Struktur verleiht, die als "chirale" oder "cholesterinische" Orientierung bezeichnet wird und beispielsweise in der Arbeit von D. L. V7hite und G. N. Taylor mit dem Titel "New Absorptive Mode Reflective Liquid Crystal Display Device" (J. Appl. Physics, Band 45, 1974, Seiten 4718-4723) beschrieben ist. Ein Beispiel für Aufbau und Betrieb einer Anzeigezelle nach diesem Prinzip ist in den DE-OS 2 639 675 und 2 658 568 beschrieben.

In der Fachwelt hat sich für FK-Anzeigezellen mit cholesterinisch orientierter Wirt-Phase und darin eingebettetem Farbstoff als Gast-Phase die Bezeichnung "cholesteric guest/host" ("CGH") eingebürgert und solche CGH-FK-Anzeigezellen erwiesen sich als vorteilhaft, weil sie sich für

• Π r:F71?i7q*RH1 235

217 8 53

kommerzielle Fertigung und Verwendung ohne äussere Polarisatoren eignen sowie eine ausreichende Kontrastwirkung bei vereinfachtem Zellenaufbau ermöglichen.

Es hat sich gezeigt, dass die Auswahl geeigneter Farbstoffe für "Cholesteric Guest/Host"-Zellen sehr schwierig ist:

Zunächst müssen die dichroitischen Verhältniswerte solcher Systeme mit Wirt-Phase und darin eingebettetem Farbstoff als Gast-Phase genügend gross sein, um der Anzeigezelle eine ausreichende Helligkeit und ein ausreichendes Kontrast-Verhältnis zu verleihen. Dabei ist das pleochroitische bzv/. dichroitische Verhältnis des Systems als das Verhältnis a,/a_ derjenigen Extinktionswerte ("Absorbanz") des Farbstoffes definiert, die gemessen v/erden, wenn (a.) die molekulare Ausrichtung oder Hauptachse der nematischen Wirt-Phase mit eingebettetem Farbstoff als Gast-Phase parallel zum Ε-Vektor des einfallenden Lichtes liegt und (a ) diese molekulare Ausrichtung senkrecht zum Ε-Vektor des einfallenden Lichtes liegt. Die Werte von a.. und a_ können in an sich bekannter Weise fotometrisch gemessen werden, v/ie beispielsweise in der oben genannten Arbeit von White und Taylor beschrieben. Allgemein soll der Wert von a /a_ mindestens etwa 5. betragen, um ausreichende Kontraste und Helligkeiten der Anzeige zu gewährleisten.

^:S.CEZ.1979*S3l23o

~^V" 217 853

Ausser dem Extinktionsverhältnis a /a_ sind aber zur Verwendung eines Farbstoffes in CGH-FK-Anzeigen noch andere Parameter wichtig: Ein Absorptionsmaximum des Farbstoffes muss im Bereich der sichtbaren Wellenlängen, d. h. zwischen 400 und 700 nm liegen und der Farbstoff muss in der dotierten Wirt-Phase bis etwa 100°C praktisch beständig sein: (a) gegen Wechselspannungen von bis zu 20 V/ (b) gegen Licht bzw. Tageslicht-UV und (c) gegen die Komponenten der dotierten Wirt-Phase.

Die bisher für CGH-FK-Zellen vorgeschlagenen Farbstoffe erfüllen diese Anforderungen aber nicht in ausreichendem Masse. Insbesondere haben sich die in bezug auf den a./a -Wert und das Absorptionsmaximum an sich zweckmässigen und zur Verwendung in CGH-FK-Zellen meist vorgeschlagenen Azofarb-

stoffe als ungenügend beständig gegen Licht bzw. UV-Licht (zu geringe fotochemische Stabilität)

und zum

Teil auch als chemisch labil erwiesen. Andererseits ist die im Vergleich zu Azofarbstoffen allgemein höhere fotochemische und allgemein chemische Stabilität von Anthrachinon-Farbstoffen mit der Grundstruktur (40)

(40)

bekannt und tatsächlich wurden in der Literatur auch Vorschläge zur Verwendung von Anthrachinon-Farbstoffen für CGH-FK-Anzeigezellen gemacht. Die . meisten der bisher vorgeschlagenen Anthrachinonfarbstoffe haben aber einen zu niedrigen a../a -Wert, d. h. einen zu kleinen dicnroitischen Verhältniswert, um eine niedrige Betriebsspannung von 3 bis 4,5 V zu ermöglichen.

217 853

21.5.1930

AP G 02 P/217

(56 294/18)

In einer Arbeit von J· Constant et al mit dem Titel "Photostabile Anthraquinone Pleochroic Dyes" £Proc.7th International Liquid Crystal Conference, 1978) wurden verschiedene substituierte Anthrachinone der Formeln (41) und (42)

0 OH

(41)

R"

(42)

untersucht, wobei R, R' und R" Alkyl- und Alkyloxygruppen mit bis zu 9 C-Atomen im Alkylteil oder Dimethylamino bedeur ten» Die dichroitischen Verhältniswerte a-,/ap dieser Farbstoffe in einer handelsüblichen nematischen Phase (Produkt ¹¹ Ro-TN-403"f eine Mischung aus Biphenyl- und Pyrimidin-Verbindungen) liegen im Bereich von 5>6 bis 7,0, was die Eignung von Phenylaminogruppen zur hier interessierenden Modifikation von Anthrachinon-Farbstoffen zu bestätigen scheint· Die Phenylaminogruppe verringert aber auch die Löslichkeit der Farbstoffe in nematischen Wirt-Phasen, v/as wiederum durch die Einführung längerer Alkyl- bzw· Alkoxyketten als R, R¹ bzw· R" kompensiert werden kann. Da solche Ketten flexibel sind, haben sie praktisch keinen Einfluß auf den Wert des dichroitischen Verhältnisses,

217 853

^x -H- 21.5.1980

AP G 02.E/217 (56 294/18)

Ziel der Erfindung

Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung von neuen Flüssigkristallmischungen für elektrooptische Anzeigezellen ohne Polarisationsscheiben, die als Gast-Phase einen Feststoff enthalten, der in der Wirt-Phase ausreichend löslich ist, gegen Tageslicht UV-beständig ist und einen ausreichenden Kontrast für die Messung gewährleistete

Darlegung des Wesens der Erfindung

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, modifizierte Anthrachinonfarbstoffe für CGH-FK-Anzeigezellen anzugeben, die einen hohen und vorzugsweise über 7 liegenden dichroitischen Verhältniswert a-j/ao besitzen und eine ausreichende Löslichkeit in der dotierten Wirt-Phase des Dielektrikums der Zelle, vorzugsweise eine solche von mindestens etwa 0,5 Gew.-% besitzen.

Die Aufgabe wird erfindungsgemäß gelöst durch Verwendung modifizierter Anthrachinonfarbstoffe der v/eiter unten angegebenen Formel (1), die zum Teil als solche bekannt oder in analoger Weise wie bekannte Verbindungen erhältlich sind.

Gegenstand der Erfindung ist eine für CGH-FK-Anzeigen bestimmte Flüssigkristallmischung, die im wesentlichen, z. B. aus 80 bis 100 Gew.-%, besteht aus: (a) nematischer FK-Masse mit positiver' oder negativer DK-Anisotropie als Wirt-Phase, (b) optisch aktivem Zusatz zur cholesterinischen Orientierung der Wirt-Phase, z. B. in einem Anteil von 0,5 bis 15 %» bezogen auf das Gewicht der Mischung, und (c) mindestens einem in der Mischung eingelagerten und vorzugsweise darin gelösten pleochroitischen Anthrachinon-Farbstoff, gegebenenfalls in

217 853

21.5.1930

AP G 02 Ρ/217 853

(56 294/18)

Mischung mit anderen praktisch UV-stabilen Farbstoffen, vorzugsweise in Anteilen von 0,1 bis 5 % des Gewichtes der Mischung.

Die erfindungsgemäße FK-Mischung ist dadurch gekennzeichnet, daß der Anthrachinon-Farbstoff mindestens zum Teil ein solcher der Formel (1)

R⁴- .' 0

JL X"*

(D

ist, in v/elcher

R², R³ und R⁴ gl<

xyl, Amino oder N-Mononiederalkylamino sind. Als Me-

2 3A

R , R und R gleich oder verschieden und Wasserstoff, Hydro-

217853

deralkyl wird hier ein Alkyl mit 1-2 C-Atomen bezeichnet.

Geraäss einer bevorzugten Ausführungsform ist mindestens

2 3 4 eine der Gruppen R _f R _# R die Aminogruppe.

Y bedeutet einen oder zwei fakultative Substituenten in den Positionen 6 oder/und 7 des Anthrachinongerustes, und zwar Halogen (vorzugsweise Brom oder/und Chlor), Alkyl oder Alkoxy, jeweils mit 1-16 C-Atomen in vorzugsweise praktisch gerader Kette im Alkylteil, Amino, C..-C.. -Alkylamino, Nitro oder Hydroxy.

Der mit "A" bezeichnete, in den Positionen 2 und 3 des Anthrachinongerustes der Formel (1) ankondensierte Ring hat insgesamt, d. h. einschliesslich der beiden C-Atome in den Positionen 2 und 3, fünf oder sechs ringständige Atome in aromatischer, alicyclischer oder heterocyclischer Anordnung. Der vollständige Ring A enthält also stets mindestens zwei C-Atome und maximal sechs ringständige C-Atome sowie gegebenenfalls ein oder mehrere Heteroatom (e) , v/ie Stickstoff, Schwefel, Sauerstoff usw.

X bedeutet Halogen, Amino oder die Gruppe R , die eine Alkylgruppe mit 1-18 C-Atomen oder eine gegebenenfalls durch ein oder zwei Oxygruppen unterbrochene Alkylkette mit 1-18 C-Atomen, d. h. eine Gruppe der Formel -(CH₀) -(0-CH.) -0-R ist, in der ρ eine ganze Zahl von 1 bis 6, r Null oder eine ganze Zahl von 1 bis 6 und R Alkyl mit 1-6 C-Atomen bedeutet.

In Formel (1) sind η und m gleich oder verschieden und bedeuten jeweils Null, 1 oder 2.

217 853

Die ringständigen, nicht an der Kondensation beteiligten Atome des Ringes A können - soweit ihre Wertigkeit bzv/. ihr Ringbindungszustand dies zulässt - zusätzlich zu X auch Oxo- oder/und Iminogruppen bzw. Hydroxyl- oder Aminogruppen tragen.

~~ Allgemeine bevorzugte Beispiele für heterocyclische Ringe A sind Pyrrolo, Pyrrolidino, Imidazolo, Imidazolidine, Oxazolo, Oxazolidino, Thiazolo, Thiazolidino usw. sowie die entsprechenden keto- oder/und iminosubstituierten Formen. Andere Heteroatome, v/ie P oder Se,sind möglich, werden aber nicht besonders bevorzugt.

Im folgenden werden Strukturbeispiele für bevorzugte Formen des Ringes A in Formel (1) gegeben, wobei vom Anthrachinonskelett der Formel (1) nur die 1,2 und 3,4 Bindungen dargestellt sind, R die oben angegebene Bedeutung hat und R Wasserstoff oder Niederalkyl darstellt. R ist vorzugsweise Alkyl oder Alkyloxyalkyl mit jeweils insgesamt 2-14 C-. Atomen.

(12) (13)

^XC-R⁵

<¹⁴> (15) (16)

¹ Π Π C 7 m-7 η . r. < » < ^

AO

H -

217 853

ι •Ν

R⁷

(17)

(18)

N-R*

/Y

(19)

(X)

ra

(X)

(20)

(21)(22)

(23)

(24)

R"

(25)

(26)

(X)

(27)(X)

(28)

(29)

A⁷

(30)

(X)

(31)

(X)

(32)

(33)

_ni 217 853

; -Ha- 21.5.1980

AP G 02 P/217 • (56 294/18)

Farbstoffe der Formel (1) sind zum Teil als solche bekannt (siehe z. B. DB-OS 1 769 470) oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden, z. B. aus entsprechenden Anthrachinonverbindungen, welche in den Positionen 2 und 3 entsprechende Substituenten zur Bildung des Ringes A nach konventionellen Cyclisierungsmethoden aufweisen« Vor oder nach der Cyclisierung zur Bildung des Ringes A

2 3 4-können die gewünschten Substituenten R , R , R und Y eingeführt werden_o Die Substituenten des Ringes A können durch die Cyclisierung selbst oder nach dieser gebildet werden.

Erfindungsgemäße Mischungen können in an sich üblicher V/eise durch Vermischen und gegebenenfalls Erwärmen oder Komponenten (a), (b) und (c) hergestellt und in entsprechende Zellen, z. B. mit der in der DE-OS 2 639 675 beschriebenen Struktur, eingefüllt werden.

Geeignete Komponenten (a) und (b) sind, wie oben erwähnt, bekannt bzw. als technische Produkte erhältlich. Als Beispiele für (a) sind außer dem oben genannten Produkt (Ro-TN-403" die Produkte "Ro-TN-I03", "Merck ZLI 1221" und "Merck ZLI 1291" zu nennen.

Als Beispiel für eine Komponente (a) mit negativer DK-Anisotropie sind die Produkte "Merck Licristal 887" oder "Chisso Lixon ElJ-18" zu nennen.

217 853

-t5- 21.5.1980

AP G 02 F/217 (56 294/18)

Weitere Beispiele für geeignete Komponenten (a) sowie für die Komponente (b) finden sich in der oben genannten Publikation von White und Taylor sowie in den DE-OS 2 410 557 und 2 658 568. Ein Beispiel für eine als technisches Produkt erhältliche Komponente (b) ist die Substanz "CB 15", eine Verbindung der Formel

CH₃ CH₃CH₂CHCH₂

Besondere Bedeutung haben die Anthrachinon-Farbstoffe der Formeln (34) bis (37)

(34)

(35)

2 O

217 853

21.5.1980

AP G 02 P/217 853

(56 294/18) (36)

(37)

worin R die oben angegebene Bedeutung hat oder einem geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 2 - 14 C-Atomen, dem Rest der Formel - (CHp)-OCHo oder dem Rest der Formel - (CH₉KOCH₉CH(CHO (CHp)-CH, entspricht.

Ausführungsbeispiel , .

Die Erfindung wird nachstehend an einigen Ausführungsbeispielen näher erläutert.

-if 217 853

21.5.1980

AP G 02 P/217 853

(56 294/18)

Beispiele 1 bis 18

Anthrachinonfarbstoffe der Formeln (34) bis (37), in welchen R die folgende Bedeutung hat und die wie folgt bezeichnet sind:

Formel 34 mit R⁵ = -(CHg)₃OCH₃ ist Formel 340 Formel 35 mit R⁵ = -(CH₂J₃OCH₃ ist Formel 350 Formel 36 mit R⁵ = -(CH₂J₃OCH₃ ist Formel 36O Formel 34 mit R⁵ = -(CH₃ ^CH₃ ist Formel 349 Formel 37 mit R⁵ = -(CHg)₅CH₃ ist Formel 370

wurden als Komponenten (c) mit handelsüblichen nematischen Phasen (positive DK-Anisotropie) als Komponente (a) und dem technischen Produkt CB 15 als Komponente (b) vermischt·

Die dichroitischen Verhältniswerte dieser Farbstoffe in nematischer Phase "Ro-TiT-403" sind in der Tabelle I zusammengestellt.

45 ·

"*" 217

TABELLE I

Farbstoff-Formel Dichroitischer Verhältniswert

340 8.6

350 „ 8.9

360 8.6

3 49 8.6

370 7.9

Die Zusammensetzungen der so erhaltenen FK-Mischungen sind in der folgenden Tabelle II zusammengestellt.

Die Flüssigkristallmischungen der obigen Beispiele 1-18 erwiesen sich bei Prüfung auf Tageslicht-UV als völlig be-• ständig; auch die Beständigkeit gegen " Wechselspannung und die chemische Beständigkeit der Farbstoffe ist sehr gut.

tb - 1* -

217

	Ro-TN	TABELLE	II	(b) CB 15 (Gew.%)	(C) Farbstoff (Formel Hr. und Gew.%)	T C
	Il			3	(340) 0.5	78
Beisp. Nr.	11	(a) Nematische Phase (Gew.%)	4	0.5	76.8
1	Il	403 96.5	5	0.5	75.8
2	Il	• 95.5	3	(350) 0.5	78.3
3	Il	94.5	4	0.5	77.1
4	η	96.5	5	0.5	76.1
5	η	95.5	3	(360) 0.5	78.2
6	η	94.5	4	¹¹ 0.5	77.0
7	Il	96	5	0.5	76.0
8	η	95	3	(349) 0.5	78.6
. 9	η	94	4	0.5	77.4
10	Il	96.5	5	0.5	76.4
11	. η	95.5	3	(370) 0.5	73.5
12	Il	94.5	4	0.5	77.3
13	η	96.5	5	0.5	76.3
14	Il	95.5	3	1	78.7
15	η	94.5	4	1	77.5
16	96	5	1	76.5
17	95
18	94

21 7 853

Beispiele 19-46

Praktisch gleichwertige Ergebnisse wie in den Beispielen 1-18 werden erhalten, wenn anstelle der dort verwendeten Farbstoffe der Formeln 340, 349, 350, 360 und 370 solche 5 der Formeln 341-347, 351-357, 361-367 und 371-377 verwendet werden.

Diese Farbstoffe sind wie folgt definiert:

Beisp. Nr.

Grundformel

35

Bedeutung von R

19-22 23-26 27-30 31-34 35-38 -CH₀CH(CH )

	Formel Nr.	361	371
341	351	362	372
342	352	363	373
343	353	364	374
344	354	365	375
345	355

39-42 -(CH₂) OCH₂CH(CH )₃CH₃

43-46 -n-C^H,

347

356

357

366 376

367

377

20 Alle diese Farbstoffe zeigen dichroitische Verhältniswerte von über 7 und sind in Flüssigkristallmischungen gegen UV, gegen Wechselspannung und gegen die Komponenten der FK-Mischung beständig.

: Π ΡΓ7

-if · ·"*" 217

Beispiele 47-49 ·

Nach der Arbeitsweise der Beispiele 1-18 werden mit den dort genannten Komponenten Flüssigkristallmischungen hergestellt. Dabei werden die in Tabelle II genannten Komponenten (a) und (b) in den angegebenen Anteilen mit Farbstoffkomponente (c) , ebenfalls in der angegebenen Menge, vermischt.

Als Farbstoffkomponente (c) wurde jeweils eine Mischung von zwei oder drei speziellen Farbstoffen der allgemeinen Formein 34-37 in gleichen Gewichtsanteilen verwendet:

Beispiel 47: Komponente (c) in Form einer Mischung aus gleichen Gewichtsteilen von Farbstoff der Formel 345 und Farbstoff der Formel 347.

Beispiel 48: Komponente C in Form einer Mischung aus gleichen Gewichtsteilen von Farbstoff der Formel 34 2, Farbstoff der Formel 345 und Farbstoff der Formel 347.

Beispiel 49: Komponente (c) in Form einer Mischung aus gleichen Gewichtsteilen Farbstoff der Formel 34 2 und Farbstoff der Formel 346.

· 'Γ/ 1 0 7 Q C' ·'"» J ο ο <"

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Claims

217 853 Berlin, den .21.5.1980 AP G 02 P/217 853 (56 294/18) Plüssigkristallmischung Erfindungsanspruch

1. Pur elektrooptische Anzeigen ohne polarisierende Deckscheiben bestimmte Plüssigkristallmischung, die im wesentlichen "besteht aus einer nematischen Flüssigkristallmasse als Wirt-Phase, einem optisch aktiven Zusatz zur cholesterinischen Orientierung der Wirt-Phase und mindestens einem als Gast-Phase in der Wirt-Phase eingelagerten pleochroitischen Anthrachinon-Parbstoff, gekennzeichnet dadurch, daß der Anthrachinon-Parbstoff ein solcher der Formel (1)
R⁴ 0

(D

ist, m welcher

2. Flüssigkristallmischung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß der Ring A einer der Formeln (11) bis (33)

ti

^c

ti

2 3 4-R , R und·R gleich oder verschieden und Wasserstoff, Hydroxyl, Amino oder N-Mononiederalkylamino sind, Y Halogen, Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1-16 C-Atomen, Amino Alkylamino mit 1-16 C-Atomen im Alkylteil, Nitro oder Hydroxy,

X Halogen, Amino oder die Gruppe R bedeutet, wobei R eine Alkylgruppe mit 1-18 C-Atomen oder eine Gruppe der Pormel

-(CH₂) - (0 - C₂H₄)_r - 0 - R^fc

£0
•=8«.

217 853

21,5.1980

AP G 02 P/217 853

(56 294/18)

ist, in der ρ eine ganze Zahl von 1 bis 6, r Hull oder eine ganze Zahl von 1 bis 6 und R Alkyl mit 1-6 C-Atomen sind,

der Ring A ein aus 5 oder 6 Ringatomen bestehender aromatischer, alicyclischer oder heterocyclischer Ring ist, der gegebenenfalls Οζο- oder/und Iminogruppen bzw. Hydroxy- oder/und Aminogruppen trägt, und η und m jeweils gleich oder verschieden sind und Null, 1 oder 2 bedeuten·

3· Flüssigkristallmischung nach Punkt 2, gekennzeichnet dadurch, daß der Ring A einer der Formeln (11) bis (19)

4 5

R Wasserstoff, η Null, m Eins, Σ gleichbedeutend wie R^

und R Wasserstoff, Amino oder Hydroxyl sind·

4· Flüssigkristallmischung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß in der Formel (1) R Wasserstoff oder Amino,

5
ist, in der R die in Punkt 1 angegebene Bedeutung hat.

5
ist, in der R^ die in Punkt 1 angegebene Bedeutung hat.

ι*

217 853

21.5.1980

AP G 02 Ρ/217 853

(56 294/18)

5· Flüssigkristallmischung nach Punkt 4» gekennzeichnet dadurch, daß R^ eine Alkylgruppe mit 2-14 C-Atomen oder eine Alkyloxyalkylgruppe mit insgesamt 2-14 C-Atomen ist.

6. Flüssigkristallmischung nach einem der Punkte 1 bis 5» gekennzeichnet dadurch, daß der Anthrachinon-Farbstoff der Formel (1) ein solcher mit einem dichroitischen Verhältniswert von mindestens 7 ist·

7· Flüssigkristallmischung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß der Farbstoff (1) ein solcher der Formel (34)

0. BH₂S

JL ^-C ,_

(34)

7
entspricht und R Wasserstoff bedeutet.

•7 R'

(3D

(X)

(32)

(33)

entspricht, in welchen R , X und in die in Punkt 1 auge-

217 853

-X- 21.5.1980

AP G 02 F/217 853 ' (56 294/18)

gebene Bedeutung haben und R¹ Wasserstoff oder Niederalkyl darstellt·

8* Flüssigkristallmischung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß der Farbstoff (1) ein solcher der Formel 35

(35)

.ist, in der R die in Punkt 1 angegebene Bedeutung hat·

9. Flüssigkristallmischung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß der Farbstoff (1) ein solcher der Formel (36)

ο im_n o tt

(36)

10· Flüssigkristallmischung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß der Farbstoff (1) ein solcher der Formel (37)

(37)

0 OH ö

ist , in welcher R die in Punkt 1 angegebene Bedeutung hat.

217 853

21.5.1980 AP G 02 Ρ/217 (56 294/18)

11· Plüssigkristallmischung nach einem der Punkte 7 bis 10, gekennzeichnet dadurch, daß R einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 2-14 C-Atomen, den Rest der Formel -(CHg)₃OCH₃ oder den Rest der Pormel -(CHg)₃OCH₂CH(CH₃) (CHg)₃CH₃ bedeutet.

(11)

-Η*

(12)

(15)

A₃

C - R-

(18)

217 853

21.5.1980

AP G 02 P/217 853

(56 294/18)

(20)

)CH-R⁵ •7
R'

(X)

(21) (22)
O O

R-

(23)

(24)

(25)

(26)

(27)

33-»-

(28)

(29)

R' (30)

R'

12· Plüssigkristallmischung nach einem der Punkte 1 bis 11, gekennzeichnet dadurch, daß die Wirt-Phase 80 bis 98,5 Gew.-%, der optische Zusatz 0,5 bis 15 Gew.-% und der Anthrachinon-Farbstoff 0,1 bis 5 Gew«-% der mischung ausmachen und daß die Löslichkeit des Anthrachinon-Parbstoffes in der Wirt-Phase bei Itformaltemperatur mindestens 0,5 Gew,-% beträgt»