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DE3002549A1 - N-trifluormethyl-n-phenyl-sulfenamide, ihre herstellung und verwendung als anvulkanisationsverzoegerer - Google Patents

N-trifluormethyl-n-phenyl-sulfenamide, ihre herstellung und verwendung als anvulkanisationsverzoegerer

Info

Publication number
DE3002549A1
DE3002549A1 DE19803002549 DE3002549A DE3002549A1 DE 3002549 A1 DE3002549 A1 DE 3002549A1 DE 19803002549 DE19803002549 DE 19803002549 DE 3002549 A DE3002549 A DE 3002549A DE 3002549 A1 DE3002549 A1 DE 3002549A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
halogen
alkyl
radical
trifluoromethyl
optionally
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19803002549
Other languages
English (en)
Inventor
Manfred 5000 Köln Abele
Dipl.-Chem. Dr. Werner 5090 Leverkusen Jeblick
Dipl.-Chem. Dr. Erich 5068 Odenthal Klauke
Dipl.-Chem. Dr. Paul 5068 Odenthal Uhrhan
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DE19803002549 priority Critical patent/DE3002549A1/de
Publication of DE3002549A1 publication Critical patent/DE3002549A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
    • C08K5/43—Compounds containing sulfur bound to nitrogen
    • C08K5/44—Sulfenamides

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

  • N-Trifluormethyl-N-phenyl-sulfenamide, ihre Herstellung
  • und Verwendung als Anvulkanisationsverzögerer Gegenstand der Erfindung sind N-Triluormethyl-N-phenylsulfenamide, ihre Herstellung und Verwendung als Anvulkanisationsverzögerer bei der Vulkanisation von Kautschuk.
  • Zur Herstellung von Gunmiartikeln wird der Rohkautschuk mit FUllstoffen, Vulkanisationsmitteln, Beschleunigern, Ozon- und Alterungsschutzmitteln u.a. in mehreren aufeinanderfolgenden Schritten gemischt. Während dieser Misch- und Vorbereitungsschritte werden die Kautschuk mischungen mehrmals erwärmt und können dabei in gewissem Maße vorvulkanisieren. Solche Gemische werden hart und klumpig und sind für die endgültige Formgebung (Vulkanisation) wertlos.
  • Zur Vermeidung dieser unerwünschten Vorvulkanisation sind zahlreiche Methoden bekannt. Man verwendet beispielsweise Vulkanisationsbeschleuniger mit verzögertem Einsatz oder man setzt Stoffe zu, welche die Wirkung der Beschleuniger verzögern. Innerhalb dieser sogenannten Anvulkanisationsverzögerer sind Salicylsäure und Benzoesäure sowie Nitrosodiphenylamin lange bekannt. In den DE-OS 25 51 504, 25 02 656, 17 95 718, 23 39 986 werden weitere wirksame Verbindungen beschrieben.
  • Diese Verbindungen verb färben entweder das Vulkanisat oder beeinflussen negativ die Vernetzung, erkennbar an einer Senkung des Spannungswertes.
  • Überraschenderweise wurde nunmehr eine neue Klasse von Sulfenamidverzögerern der allgemeinen Formel (I) gefunden, welche am Sulfenamidstickstoff eine Trifluormethylgruppe enthalten. Diese Verbindungen besitzen die geschilderten Nachteile nicht.
  • Die Erfindung betrifft somit N-Trifluormethyl-N-phenylsulfenamide der Formel In dieser Formel ist n = 1 oder 2 Für n = 1 bedeutet: R einen C1-C12-Alkylrest (geradkettig oder verzweigt), einen C5-C12-Cycloalkylrest, der gegebenenfalls ein oder mehrmals, bevorzugt bis zu 3 mal substituiert sein kann durch C1-C4-Alkylreste und/ oder Halogen (Chlor, Brom, Jod), einen C6-C10- Arylrest, der gegebenenfalls ein oder mehrmals bevorzugt bis zu 5 mal substituiert sein kann durch C1-C4-Alkylreste oderfund Halogen (Chlor, Brom, Jod) oder einen C7-Arylalkylrest, gegebenenfalls ein oder mehrmals, bevorzugt bis zu 5 mal im Arylrest substituiert sein kann durch C1-C4-Alkylreste und/oder Halogen (Chlor, Brom, Jod).
  • Für n = 2 bedeutet: R einen C2-C12-Alkylenrest (geradkettig oder verzweigt), welcher gegebenenfalls ein oder mehrmals durch Halogen (Chlor, Brom, Jod) substituiert sein kann, einen C5-C12-Cycloalkylenrest, der gegebenenfalls ein oder mehrmals durch Halogen (Chlor, Brom, Jod) bzw. C1-C4-Alkylrest sub stituiert sein kann, einen C6- oder C10-Arylenrest, der gegebenenfalls ein oder mehrmals durch Halogen (Chlor, Brom, Jod) bzw. C1-C4-Alkylreste substituiert sein kann oder einen C8-Aralkylenrest, welcher ein- oder mehrmals durch C1-C 4-Alkylreste und/oder Halogen (Chlor, Brom, Jod) im Arylrest substituiert sein kann.
  • Für x = 1 bedeutet: R1 ein Halogen (Chlor, Brom, Jod), C1-C4-Alkyl, eine Nitro-, Cyano-, Carbonsäurechlorid-, Carbonsäurefluoridgruppe, oder eine Carbonsäureamidgruppe mit 1 - 12 C-Atomen und gegebenenfalls einem O-Atom im Amidteil oder eine Carbonsäureestergruppe, deren Alkoholkomponente 1 - 12 C-Atome aufweist oder eine Alkoxygruppe mit 1 - 12 C-Atomen.
  • Für x = 2 - 5 bedeutet: R1 Halogen und/oder Alkylreste mit 1 - 4 C-Atomen.
  • Bevorzugt werden Verbindungen mit R1 = Cl, n = 1, x ='1 - 5 und R ='Alkyl und Cycloalkylresten.
  • Als Beispiele für die erfindungsgemäßen Verbindungen können die folgenden genannt werden, ohne damit jedoch Art und Umfang der Erfindung zu beschränken.
  • N-Trifluormethyl-N-2,4,6-trichlorphenyl-isopropylsulfenamid, " -cyclohexylsulfenamid, -2-chlorcyclohexylsulfenamid, " -n-butylsulfenamid, -t-butylsulfenamid, -phenylsulEenamid, -4 -tolylsulfenamid, n -benzylsulfenamid, " " -naphthylslufenamid, " -N-pentachlorphenyl-isopropylsulfenamid, " -N-2,5-dichlorphenyl-isopropylsulfenamid, 1I -cyclohexylsulfenamid, " " -n-butylsulfenamid, -phenylsulfenamid, " " -pentachlorphenylsulfenamid, " -N-2,4-dichlorphenyl-isopropylsulfenamid, " -N-4-chlorphenyl-cyclohexylsulfenamid, " -N-2- " -isopropylsulfenamid, " -N-3-nitrophenyl-phenylsulfenamid, -N-2-cyanophenyl-phenylsulfenamid, -N-2-carbethoxyphenyl-cyclohexylsulfenamid, -N-2-(N'-oxydiethylencaarbonamido)-phenylcyclohexylsulfenamid, " -N-3-(N'-oxydiethylencarbonamido)-phenylisopropylsulfenamid, n -N-2-(N'-pentamethylencarbonamido)-pheny isopropylsulfenamid, 1.3-Bis-(N-trifluoromethyl-N-2,5-dichlorphenyl)-propylensulfenamid, 1.4-Bis-(N-trifluoromethyl-N-2,5-dichlorphenyl)-phenylensulfenamid, 1.4-Bis-(N-trifluoromethyl-N-2,5-dichlorphenyl)-tetrachloroxylylensulfenamid.
  • Bevorzugt sind solche Verbindungen, in denen R1 = Cl, und x = 1 - 5 ist, wie beispielsweise: N-Trifluormethyl-N-2,4o6-trichlorphenyl-isopropylsulfenamid, " " -cyclohexylsullfenamid, " " -phenylsulfenamid, II lt -pentachlorphenylsulfenamid, " -N-2,5-dichlorphenyl-isopropylsulfenamid, " " -cyclohexylsulfenamid, " -N-2,4 " -isopropylsulfenamid, " -N-4-chlorphenyl -isopropylsulfenamid, Besonders bevorzugt werden N-Trifluormethyl-N-2,4,6-trichlorphenyl-isopropylsulfenamid, " -N-2,5-dichlorphenyl- " lt -N-2,4 " II " -N-4-chlorphenyl- " Die Herstellung der Sulfenamide (I) kann nach verschiedenen literaturbekannten Verfahren erfolgen, die z.B.
  • durch folgende Reaktionsgleichung beschrieben werden: 1. Umsetzung der N-Trifluormethylaniline mit Sulfensäurechloriden (analog zu DE-AS 11 61 262).
  • 2. Umsetzung der N-Trifluormethylaniline mit Schwefeldichlorid, anschließende chlorierende Spaltung und Umsetzung mit Olefinen (analog zu DE-AS 11 87 627).
  • 3. Zur Herstellung der Verbindungen mit R1 = Carbonsäureamid-, Carbonsäureestergruppe erfolgt Umsetzung der entsprechenden Säurefloride mit SulfensAurechloriden und anschließende Umsetzung mit Aminen zu Amiden bzw. Alkoholen zu Estern (analog DE-OS 15 43 615).
  • 4. Zur Herstellung der Verbindungen mit R1 = CN erfolgt Umsetzung der nach 3) erhältlichen Amide mit wasserabspaltenden Mitteln (analog DE-OS 23 34 017).
  • Die gemäß den Reaktionsgleichungen 1 - 4 verwendeten N-Trifluoromethylaniline sind literaturbekannt. Ebenso bekannt sind die gemäß den Reaktionsgleichungen 1 - 3 verwendeten Sülfensäurechloride.
  • Ein allgemeines Herstellungsbeispiel für Reaktionsgleichung 1), nach der die bevorzugten Verbindungen hergestellt werden, gestaltet sich wie folgt: Die Umsetzung der N-Trifluormethylaniline mit den Sulfensäurechloriden kann in Lösung mit oder ohne Lösungsmittel erfolgen. Geeignete Lösungsmittel sind solche, die mit den Sulfensäurechloriden nicht reagieren, beispielsweise Chlorbenzol, Tetrachlorkohlenstoff, Chloroform, Toluol, Tetrachlorethan, Tetrahydrofuran, Pentan, Dioxan, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid u.a. Vorzugsweise werden verwendet Pentan, Dioxan oder Toluol.
  • Bei der Umsetzung verwendet man pro Mol N-Trifluormethylanilin 0,9 - 1,1 Mol Sulfensäurechlorid, bevorzugt 1,0 Mol Sulfensäurechlorid oder 0,45 - 0,55 Mol Bissulfensäurechlorid, in denen R die Bedeutung der Formel I hat, und 1 - 1,2 Mol einer Base.
  • Die Reaktionstemperatur liegt zwischen -200C und +500C, bevorzugt wird im Bereich von 0 - 150C gearbeitet.
  • Vorzugsweise arbeitet man bei Normaldruck.
  • Die Reihenfolge der Komponentenzugabe kann beliebig erfolgen, bevorzugt wird die Herstellung einer Lösung aus N-Trifluormethylanilin mit dem entsprechenden Sulfenchlorid und einem Lösungsmittel und anschließende Zugabe der Base. Als Base können Alkali- und Erd- alkalihydroxide sowie tertiäre Amine verwendet werden, bevorzugt werden tertiäre Amine. Die Reaktionsprodukte isoliert man nach bekannten Verfahren.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind flüssige oder feste Substanzen, die sich besonders gut und homogen in Rohkautschuk einmischen und verteilen lassen. Wie aus den Beispielen eingehend hervorgeht, besitzen sie eine ausgezeichnete Wirkung als Anvulkanisationsverzögerer, die derjenigen bekannter Verbindungen überlegen ist.
  • Geeignete Kautschuke für die Herstellung und Verarbeitung mit den erfindungsgemäßen Verzögeren sind Naturkautschuk oder Synthesekautschuk die z.B. aus Butadien, Dimethylbutadien, Chloropren, Isopren und seinen Homologen erhalten werden, oder Mischpolymerisate solcher konjugierte Diolefine mit Vinylverbindungen wie Styrol, ;-Methylstyrol, Acrylnitril, Methacrylnitril, Acrylate, Methacrylate, sowie Terpolymere aus Ethylen, Propylen und mindestens einem nichtkonjugierten Dien wie beispielsweise Dicyclopentadien, 5-Ethyliden-2-norbornen oder 1,4-Hexadien. Die erfindungsgemäßen Verzögerer können in die Kautschuke auf übliche Weise eingemischt werden, beispielsweise auf einem Mischwalzwerk oder im Innenmischer. Sie werden vorzugsweise vor oder gleichzeitig mit der Zugabe der anderen Bestandteile zugesetzt. Sie können aber auch als letzter Mischungsbestandteil zugegeben werden.
  • Die Menge der erfindungsgemäßen Verzögerer beträgt 0,05 - 5,0 Gew.%, vorzugsweise 0,1 - 1,5 Gew.% bezogen auf Kautschuk. Die Kautschukmischungen enthalten die üblichen Zusätze wie Vulkanisiermittel und Beschleuniger. Als Vulkanisiermittel kann z.B. Schwefel in 0,2 - 5 Gew.%, bezogen auf Kautschuk eingesetzt werden. Als Beschleuniger seien genannt: Thiazole wie 2-Merkaptobenzthiazol, Dibenzothiazyldisulfid, Sulfenamide wie Benzothiazyl-2-cyclohexylsulfenamid, Benzothiazyl-2-tert. -butylsulfenamid oder Benzothiazylsulfenmorpholid, Guanidine wie Diphenylguanidin oder Di-o-tolylguanidin, Dithiocarbamate wie Zink-diethyldithiocarbamat und Thiurame wie Tetramethylthiuramdisulfid oder Tetramethylthiurammonosulfid. AuSerdem können Beschleunigergemische verwendet werden. Beschleuniger werden in Mengen von 0,05 - 5,0 Gew.% bezogen auf Kautschuk eingesetzt. Weiterhin können andere Hilfsstoffe, beispielsweise Füllstoffe wie Ruß oder Kreide, Antioxidantien, Antiozonanten, Wachse, Pigmente, Zinkoxid, Stearinsäure oder Verarbeitungsöle enthalten sein.
  • Die Vulkanisation des Kautschuks erfolgt durch Erhitzen auf die üblichen Temperaturen, vorzugsweise 120 - 1700C, doch kann auch bei niedrigen oder höheren Temperaturen gearbeitet werden.
  • Die nachstehenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie jedoch einschränken zu wollen.
  • Beispiel 1 N-Trifluormethyl-N-2,3,6-trichlorphenyl-isopropylsulfenamid 263 g (1 Mol) N-Trifluormethyl-2,4,6-trichloranilin und 135 g (1 Mol) Dimethylbenzylamin werden in 800 ml trockenem Pentan vorgelegt. Unter gutem Rühren tropft man bei 0 - 10°C 110 g (1 Mol) Isopropylsulfensäurechlorid, gelöst in 500 ml trockenem Pentan, zu. Man läßt eine Stunde bei Raumtemperatur nachrühren, nutscht dann vom ausgefallenen Dimethylbenzylammoniumchlorid ab und engt das Filtrat ein. Nach Vakuumdestillation erhält man eine hellgelbe Flüssigkeit Kp0,05-0,07 93 - 960C.
  • Beispiel 2 N-Trifluormethyl-N-2,5-dichlorphenyl-cyclohexylsulfenamid 229 (1 Mol) N-Trifluoromethyl-2,5-dichloranilin und 149 g (1 Mol) Cyclohexylsulfensäurechlorid, gelöst in 500 ml trockenem Pentan, werden mit 800 ml trockenem Dioxan vorgelegt und bei 0 - 10°C unter kräftigem Rühren mit 135 g (1 Mol) Dimethylbenzylamin versetzt.
  • Aufarbeitung erfolgt wie in Beispiel 1 beschrieben.
  • Man erhält eine hellgel-be Flüssigkeit Kp0,05-0,07 80 - 830C.
  • Beispiel 3 N-Trifluormethyl-N-2-(N'-oxydiethylencarbonamido)-phenyl-isopropylsulfenamid a) N-Trifluormethyl-2-fluorcarbonylphenyl-isopropylsulfenamid 207 g (1 Mol) N-Trifluormethyl-2-fluorcarbonylanilin und 135 g (1 Mol) Dimethylbenzylamin werden in 1 1 trockenem Toluol vorgelegt und bei 0 - 100C unter gutem Rühren mit 110 g (1 Mol) Isopropylsulfensäuxechlorid, gelöst in 500 ml Pentan, versetzt. Aufarbeitung erfolgt wie in Beispiel 1 beschrieben. Man erhält ein gelbliches öl Kp0,9 770C.
  • b) 281 g (1 Mol) des nach a) erhaltenen N-sulfenylierten Carbonsäurefluorids werden in 1 1 trockenem Toluol gelöst und bei 0 - 100C unter gutem Rühren mit 174 g (2 Mol) Morpholin versetzt. Nach Aufarbeitung wie in Beispiel 1 beschrieben, erhält man ein gelbliches, nicht destillierbares öl, welches das gewünschte Produkt in 75 % Anteil enthält.
  • Die in den Tabellen der nachfolgenden Beispiel angegebenen Werte sind, soweit nicht anders angegeben ist, Gewichtsteile, bezogen auf 100,0 Gewichtsteile Kautschuk.
  • Beispiel 4 Folgende Mischungen wurden auf einem Mischwalzwerk hergestellt: Mischung-Nr. 1 2 3 4 Naturkautschuk 100 100 100 100 Zinkoxid 5,0 5,0 5,0 5,0 Stearinsäure 3,0 3,0 3,0 3,0 Aromatischer Mineralölweichmacher 2,5 2,5 2,5 2,5 Hochabr iebfe ster Ofenruß 45,0 45,0 45,0 45,0 Naphthenischer Mineralölweichmacher 2,5 2,5 2,5 2,5 N-Isopropyl-N-phenyl, p-phenylendiamin 1,5 1,5 1,5 1,5 Schwefel 2,3 2,3 2,3 2,3 Benzothiazylsulfenmorpholid 0,5 0,5 0,5 0,5 N- (Cyclohexylthio) -phthalimid (z.Vergleich) - 0,5 - -N-Trifluormethyl-N-2,4,6-trichlorphenylisopropylsulfenamid - - 0,5 -N-Trifluormethyl-N-2, 5-dichlorphenyl-isopropylsulfenamid - - - 0,5 Die erhaltenen Mischungen wurden zur Feststellung der Verzögererwirkung der eingemischten erfindungsgemäßen N-Trifluormethyl-N-phenyl-sulfenamide, im Vergleich zu einer Verbindung, die den Stand der Technik repräsentiert, mit Hilfe eines tinearschubvulkameters, System BAYER, ausgeprüft (vgl. H. Kramer, Gummi-Asbest-Kunststoffe 23 Nr. 1 (1970), S. 22 ff).
  • Die Prüfmethoden verstehen sich wie folgt; Anvulkanisationszeit (t ) : In Analogie zur Mooney-Scorcho Time (DIN 53524) bestimmt: Aus der Vulkameterkurve ermittelte Zeit bis zum Anstieg der Kurve um 20 mm über das Minimum.
  • Ausvulkanisationszeit (t90):Zeit bis zum Erreichen von 90 % des Maximalwertes der Vulkameterkurve.
  • Endwert Fe: Maximum der Vulkameteranzeige, ausgehend vom Minimun (Fa) der Vulkameterkurve (vgl.
  • (DIN 53529).
  • Tabelle: Mischung Nr. Vulkanisations- Anvulkanisations- Ausvulkanisation verzögerer zeit (min) bei 150°C b. 130°C b. 150°C t90(min) / Fe(mm) 1 ohne 22,5 6,2 15,8 87 2 N-(Cyclohexylthio)-phthalimid 43,7 10,3 20,4 91 3 N-Trifluormethyl-N-2,4,6-trichlorphenyl-isopropylsulfenamid 47,3 10,7 21,5 89 4 N-Trifluormethyl-N-2,5-dichlorphenylisopropylsulfenamid 45,9 10,8 20,9 88 Die erhaltenen Vulkameterergebnisse - insbesondere die Anvulkanisationszeiten - lassen deutlich erkennen, daß es sich bei den geprüften erfindungsgemäßen Sulfenamiden um Vulkanisationsverzögerer handelt, die einen starken Effekt aufweisen und Substanzen, die den Stand der Technik repräsentieren, wirkungsgemäß übertreffen.
  • Beispiel 5 Folgende Mischungen wurden auf einem Mischwalzwerk hergestellt: Mischung-Nr. 1 2 3 Naturkautschuk 100 100 100 Zinkoxid 5,0 5,0 5,0 Stearinsäure 3,0 3,0 3,0 Aromatischer Mineralölweichmacher 2,5 2,5 2,5 Hochabriebfester Ofenruß 45,0 45,0 45,0 Naphthenischer Mineralölweichmacher 2,5 2,5 2,5 N-Isopropyl-N'-phenylp-phenylendiamin 1,5 1,5 1,5 Schwefel 2,3 2,3 2,3 Dibenzothiazyldisulfid 1,0 1,0 1,0 N- (Cyclohexylthio) -phthalimid (z.Vergl.) - 0,5 N-Trifluormethyl-N-2,4,6-trichlorphenyl-butylsulfenamid - - 0,5 Die erhaltenen Mischungen wurden zur Feststellung der Ver zögererwirkung des eingemischten erfindungsgemäßen Sulfenamids - entsprechend dem im Beispiel 4 beschriebenen Verfahren - mit Hilfe eines Vulkameters geprüft, wobei die in nachstehender Tabelle aufgeführten Ergebnisse erhalten wurden.
  • Tabelle: Mischung-Nr. Vulkanisations- Anvulkanisationszeit (min) Ausvulkanisation verzögerer bei 120°C bei 140°C b. 140°C t90(n), Fe(mm) 1 ohne 23,5 6,2 24,3 90 2 N-(Cyclohexylthio)-phthalimid (Vergl.) 37,6 9,3 29,8 87 3 N-Trifluormethyl-N-2,4,6-trichlorphenyl-butylsulfenamid 40,5 9,9 31,0 88 Die erhaltenen Ergebinisse lassen erkennen, daß das erfindungsgemäße Sulfenamid auch in Mischungen, die Dibenzothiazyldisulfid als Vuikanisationsbeschleuniger enthalten, einen stärkeren Wirkungseffekt aufweist, als die Vergleichssubstanz.

Claims (1)

  1. Patentansprüche 1) N-Trifluormethyl-N-phenylsulfenamide der Formel 1 in der im Falle n = 1 R einen C1-C12-Alkylrest, einen C5-C12-Cycloalkylrest, gegebenenfalls ein oder mehrmals substituiert durch C1-C4-Alkylreste und/oder Halogen, einen C6-C10-Arylrest, gegebenenfalls ein oder mehrmals substituiert durch C1-C4-Alkylreste und/oder Halogen, oder einen C7-Arylalkylrest, gegebenenfalls ein oder mehrmals substituiert durch C1-C4-Alkylreste und/oder Halogen bedeutet, im Falle n = 2 R einen C2-C12-Alkylenrest, welcher gegebenenfalls ein oder mehrmals durch Halogen substituiert sein kann, einen C5-C12-Cycloalkylenrest, gegebenenfalls ein oder mehrmals durch Halogen bzw. C1-C4 -Alkylrest substituiert, einen C6- oder C10-Arylenrest, gegebenenfalls ein oder mehrmals durch Halogen bzw. C1-C4-Alkylreste substituiert oder einen C8-Aralkylenrest, welcher ein- oder mehrmals durch C1-C4-Alkylreste und/oder Halogen substituiert sein kann, darstellt, im Falle X = 1 R1 ein Halogen, ein C1-C4-Alkyl, einen Nitro-, Cyano-, Carbonsäurechlorid-, Carbonsäurefluoridgruppe, oder eine Carbonsäureamido gruppe mit 1 - 12 C-Atomen und gegebenenfalls einem O-Atom im Amidteil oder eine Carbonsäureestergruppe, deren Alkoholkomponente 1 - 12 C-Atome aufweist oder eine Alkoxygruppe mit 1 - 12 C-Atomen bedeutet, und im Falle X = 2 - 5 R1 Halogen oder ein C1-C4-AlkXyS darstellt 2) Verbindung gemäß Anspruch 1, in der R1 Chlor, n 1, X 1-5 und R Alkyl- oder Cycloalkylreste bedeuten.
    3) N-Trifluormethyl-N-2,4,6-trichlorphenyl-isopropylsulfenamid 4) N-Trifluormethyl-N-2,5-dichlorphenyl-cyclohexylsulfenamid 5) N-Trifluormethyl-N-4-chlorphenyl-phenylsulfenamid 6) Verfahren zur Herstellung der Verbindungen gemäß Ansprüche 1-5, dadurch gekennzeichnet, daß man pro äquivalent eines N-Trifluormethylanilins der Formel 0,9 - 1,1 Äquivalent eines Sulfensäurechlorides der Formel (Cl-S)n-R in Gegenwart von 1 - 1,2 Äquivalenten einer Base bei Temperaturen zwischen -20 und +50°C umsetzt.
    7) Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 1 - 5 als Anvulkanisationsverzögerer in Natur und/oder Synthesekautschuk.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4036420A1 (de) * 1989-11-18 1991-05-23 Phoenix Ag Nicht-nitrosamintoxische vulkanisate fuer setzungsarme gummiqualitaeten

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Date Code Title Description
8130 Withdrawal