NL8006569A - 2,5-dialkylfenylureumderivaten, werkwijze ter bereiding ervan, herbicidepreparaten die genoemde derivaten bevatten en methode ter bestrijding van onkruid met behulp van deze derivaten. - Google Patents

Description

►

2,5-DIALKYLFENYLUREUMDERIVATM, WERKWIJZE TER BEREIDING ERVAN, HERBICIDE-PREPARATEN DIE GENOEMDE DERIVATEN BEVATTEN EN METHODE TER BESTRIJDING VAN ONKRUID MET BEHULP VAN DEZE DERIVATEN

De onderhavige uitvinding heeft Betrekking op bepaalde 2,5-dialkylfenylureumderivaten, op een werkwijze ter bereiding ervan, op herbicide-preparaten die genoemde derivaten bevatten, en op een werkwijze ter bestrijding van onkruid met behulp van 5 deze derivaten.

In het Amerikaanse octrooi schrift No. 2.655.^7 wordt een zeer grote groep ureumderivaten met herbicide-eigensehappen beschreven. In de periode van meer dan 25 jaar die is verstreken sedert deze verbindingen werden bereid, is veel onderzoek gedaan 10 met betrekking tot de toepassing van ureumderivaten als herbiciden hetgeen bij een aantal daarvan tot commerciële toepassing heeft geleid. Ofschoon sommige van deze, in de handel verkrijgbare, ureum-herbiciden geschikt zijn gebleken om op bepaalde gewassen te worden toegepast - bijvoorbeeld 3-(^-i sopropylfenyl)-1,1-dimethylureum 15 of "Isoproturon" op graangewassen en 3-(3-trifluormethylfenyl)-1,1-dimethylureum of "Cotoron" op katoenplanten - bestaat er nog steeds behoefte aan nieuwe verbindingen die een gunstig spectrum van de werkzaamheid tegen onkruidsoorten met een hoge tolerantie voor het gewas combineren.

Q fl Π ζ ft Q

2

Thans is gebleken dat sommige 3- (2,5-di. alkyl fenyl )-1,1-dimethylurea, die niet speciaal in bovengenoemde Amerikaans octrooischrift No. 2.655-1+1+7-worden genoemd, bijzonder aantrekkelijke herbicide-eigenschappen bezitten.

5 De uitvinding heeft derhalve betrekking op een verbinding met de algemene formule I: \ / Q \—NH-CO-li(CH3)2 (I) \ R1 waarin een alkylgroep met 1 of 2 koolstofatomen is en ï?2 een alkylgroep met vertakte of rechte keten en 2-1+ koolstof-atomen, een cycloalkylgroep met 3-1+ koolstof atomen of een methyl-10 cyclopropylgroep voorstelt. Deze nieuwe 2,5-dialkylfenylurea bezitten een hoge herbicide-werkzaamheid voor verschillende onkruidsoorten, terwijl zij buitengewoon tolerant ten aanzien van de katoenplant zijn.

R.j is bovengenoemde formule I is bij voorkeur methyl en Rg 15 is bij voorkeur een alkylgroep met vertakte keten en 3 of 1+ kool-stofatomen, bijvoorbeeld isopropyl of tertiair butyl of een cyclo-propylgroep. In dit verband is de verbinding, die de meeste voorkeur geniet, 3-(2-methyl-5-isopropylfenyl)-1,1-dimethylureum.

·, De uitvinding heeft eveneens betrekking op een werkwijze ter 20 bereiding van een verbinding met formule I, waarbij een aniline met algemene formule II of een hydrohalogenidezout ervan: / O y-«h2 (II) E1 8 00 6 56 9 ► * 3 waarin en R^ bovengenoemde betekenis hebben, in reactie wordt gebracht met: (a) een dimethylcarbamoylhalogenide, bij voorkeur het chloride, of 5 (b) fosgeen (COCl^), ter bereiding van een isoeyanaat met de algemene formule: \ / Q Wco (in)

M

R1 en ten minste een deel van het isoeyanaat in reactie wordt gebracht met dimethylamine.

Werkwijze (a) kan met of zonder oplosmiddel worden uitge-10 voerd. Geschikte oplosmiddelen zijn koolwaterstoffen en gehalo-geneerde koolwaterstoffen, bijvoorbeeld benzeen, tolueen of tetrachloorkoolstof. De werkwijze wordt bij voorkeur onder nagenoeg watervrije omstandigheden uitgevoerd. Aangezien de reactie een condensatiereactie is, waarbij waterstofhalogenide 15 wordt verwijderd,, wordt zij bij voorkeur uit gevoerd bij aanwezigheid van een dehydrohalogeneringsmiddel; organische of anorganische basen kunnen geschikt worden toegepast; natrium- acetaat is bijzonder nuttig gebleken wanneer zonder oplosmiddel » wordt gewerkt, en organische basen zoals triëthylamine of 20 pyridine zijn geschikt wanneer een oplosmiddel wordt toegepast.

De reactie wordt bij voorkeur uitgevoerd bij een temperatuur van 0-80°C, bij voorkeur bij kamertemperatuur, en het reactie-mengsel kan met gebruikelijke middelen worden opgewerkt.

Werkwijze (b) wordt geschikt uitgevoerd bij aanwezigheid 25 van een oplosmiddel, bijvoorbeeld een koolwaterstof, zoals.

tolueen, bij een temperatuur van 80-120°C; het is gunstig om de reactie bij de terugvloeitemperatuur van het toegepaste oplosmiddel te laten verlopen. Het verkregen isoeyanaat met formule III

8 006 5 6 9 k kan desgewenst uit het reactiemengsel worden afgescheiden, doch wordt "bij voorkeur in situ met dimethylamine in reactie getracht. Deze reactie wordt geschikt uitgevoerd hij een temperatuur van 0-30°C, hij voorkeur hij kamertemperatuur. Het gewenste produkt 5· kan volgens elke geschikte methode worden afgescheiden.

De uitvinding heeft verder betrekking op een herbicide-preparaat dat de verbinding met formule I alsmede een geschikte drager bevat. De uitvinding heeft eveneens betrekking op een methode voor het tegengaan van ongewenste plantengroei op een 10 veld, waarbij de verbinding of een preparaat volgens de uitvinding op het veld wordt aangebracht.

Een drager voor een preparaat volgens de uitvinding kan elk materiaal zijn waarmede de werkzame component is gemengd ten einde het aanbrengen daarvan op het gewas, het zaad, de bodem 15 of een ander te behandelen voorwerp, of de opslag, het transport of de verwerking daarvan te vergemakkelijken. Een drager kan een vast of vloeibaar materiaal zijn, alsmede een materiaal dat onder normale omstandigheden gasvormig is doch tot een vloeistof is samengeperst, en elk bij het samenstellen van herbicide-20 preparaten gewoonlijk toegepast dragermateriaal.

Geschikte vaste dragers zijn natuurlijke en synthetische kleisoorten en silicaten, bijvoorbeeld natuurlijke silica's, zoals diatomeeënaarde, magnesiumsilicaten, bijvoorbeeld talk, magnesiumaluminiumsilicaten, bijvoorbeeld attapulgieten en 25 vermiculieten; aluminiumsilicaten, bijvoorbeeld kaolinieten, montmorillinieten en mica's; calciumcarbonaat; calciumsulfaat; synthetische gehydrateerde siliciumoxiden en synthetische calcium- of aluminiumsilicaten; elementen zoals koolstof en zwavel; natuurlijke en synthetische harsen zoals cumaroonharsen, poly-30 vinylchloride en styreenpolymeren en -copolymeren; vaste poly-chloorfenolen; bitumen; wassoorten, zoals bijenwas, paraffine en gechloreerde minerale paraffinen, alsmede vaste kunstmeststoffen, bijvoorbeeld superfosfaten.

8 0 0 6 5 6 9 ” «r φ 5

Voorbeelden van geschikte vloeibare dragers zijn water, alcoholen, zoals isopropanol en glycolen; ketonen, zoals aceton, methylethylketon, methylisobutylketon en cyclohexanon; ethers; aromatische of aralifatische koolwaterstoffen, zoals benzeen, 5 tolueen en xyleen; aardoliefracties, zoals kerosine, lichte minerale oliën; gechloreerde koolwaterstoffen, zoals tetrachloor-koolstof, perchloaretheen, triehloorethaan. Mengsels van verschillende vloeistoffen zijn vaak geschikt.

Landbouwpreparaten worden dikwijls in geconcentreerde vorm 10 bereid en vervoerd, waarna zij door de verbruiker v66r toepassing worden verdund. Deze verdunning wordt vergemakkelijkt door de aanwezigheid van kleine hoeveelheden van een drager, die een opper-vlakactieve stof is. In een preparaat volgens de uitvinding is derhalve ten minste êên drager een oppervlakactieve stof. Zo kan 15 het preparaat ten minste twee dragers bevatten, waarvan ten minste êên een oppervlakactieve stof is.

De oppervlakactieve stof kan een emulgeermiddel, een disper-geermiddel of een bevochtigingsmiddel zijn; de stof kan niet-ionogeen of ionogeen zijn. Voorbeelden van bruikbare oppervlak-20 actieve stoffen zijn de natrium- of calciumzouten van polyacryl-zuren en ligniensulfonzuren; de condensatieprodukten van vetzuren of alifatische aaninen of amiden met ten minste 12 koolstof-atomen per molecule met etheenoxide en/of propeenoxide; de vet-zure esters van glycerol, sorbitan, sucrose of pentaërythritol; 25 condensaten hiervan met etheenoxide en/of propeenoxide; eonden-satieprodukten van vetalcoholen of alkylfenolen, bijvoorbeeld ρ,-oetylfenol of p-octylcresol, met etheenoxide en/of propeen-oxide; sulfaten of sulfonaten van deze condensatieprodukten; alkali- of aardalkalimetaalzouten, bij voorkeur natriumzouten 30 van zwavelzure of sulfonzure esters die ten minste 10 koolstof-atomen per molecule bevatten, bijvoorbeeld natriumlaurylsulfaat, secundaire natriumalkylsulfaten, natriumzouten van gesulfoneerde ricinusolie en natriumalkylarylsulfonaten, zoals natriumdodecyl-benzeensulfonaat; en polymeren van etheenoxide en copolymeren van 35 etheenoxide en propeenoxide.

O Λ Λ Ω C C O

6

De preparaten verkregen volgens de werkwijze volgens de uitvinding kunnen worden samengesteld in de vorm van spuitpoeders, stuifpoeders, korrels, oplossingen, emulgeerbare concentraten, emulsies, suspensie-concentraten en aerosols. Spuitpoeders 5 bevatten gewoonlijk 25, 50 of 75 gew.% actief materiaal en behalve vaste inerte drager gewoonlijk 3-10 gew.% van een disper-geermiddel en, zo nodig, 0-10gew.$ van êên of meer stabiliseer-middelen en/of andere toevoegsels, zoals penetreermiddelen of kleefmiddelen. Stuifpoeders zijn gewoonlijk geformuleerd in de 10 vorm van een stuifpoederconcentraat met een samenstelling overeenkomstig die van een spuitpoeder, doch zonder dispergeermiddel, en worden ter plaatse met een verdere hoeveelheid vaste drager verdund tot een preparaat dat gewoonlijk 0,5-10 gew.% actief materiaal bevat. Korrels worden gewoonlijk bereid in een grootte 15 van 1,676-0,152 mm met behulp van agglomereer- en impregneertech-nieken. Korrels bevatten in het algemeen 0,5-25 gew.$ actief materiaal en 0-10 gew.% toevoegsels, zoals stabiliseermiddelen, middelen die een langzame afgifte van het actieve materiaal bewerkstelligen en bindmiddelen. Emulgeerbare concentraten bevatten 20 naast het oplosmiddel en indien vereist hulpoplosmiddel, 10-50 gew./vol.# actief materiaal, 2-20 gew./vol.# emulgeermiddelen en 0-20 gew./vol.# andere toevoegsels, zoals stabiliseermiddelen, penetreermiddelen en corrosie-werende stoffen. Suspensieconcen-traten worden gewoonlijk zodanig samengesteld dat een stabiel, niet-25 sedimentvormend vrij-vloeiend produkt wordt verkregen en bevatten gewoohlijk 10-75 gew.$ actief materiaal, 0,5-15 gew.$ dispergeer-middelen, 0,1-10 gev.% suspendeermiddelen, zoals schutcolloiden en thixotrope middelen, 0-10 gew.% andere toevoegsels, zoals schuimwerende middelen, corrosie-werende stoffen, stabiliseer-30 middelen, penetreermiddelen en kleefmiddelen en water of een organische vloeistof waarin het actieve materiaal nagenoeg onoplosbaar is; bepaalde organische vaste stoffen of anorganische zouten kunnen in de formulering worden opgelost om sedimentatie te helpen voorkomen of als anti-vriesmiddelen voor water.

8006569 7

Waterige dispersies en emulsies, "bij1voorbeeld preparaten verkregen door verdunning van een spuitpoeder of een concentraat volgens de uitvinding met water vallen eveneens tinnen het kader van de onderhavige uitvinding. De genoemde emulsies kunnen van 5 het water-in-olie- of het olie-in-water-type zijn en kunnen een dikke "mayonaise,,-achtige consistentie bezitten.

De preparaten verkregen volgens de werkwijze volgens de uitvinding kunnen ook andere bestanddelen bevatten, bijvoorbeeld andere verbindingen met insektieide- of fungicide-eigenschappen. 10 De uitvinding wordt in de volgende Voorbeelden nader toe gelicht .

VOORBEELD 1 - Bereiding van 3-(2-methyl-5-isopropylfenyl)-1, 1-_ dimethylureum_ 2-Methyl-5-isopropylaniline (4,5 g) en watervrij natrium-acetaat (2,4 g) werden als een vast mengsel samengeroerd en 15 gedurende 15 minuten werd dimethylcarbamoylchloride (5,4 g) toegevoegd. Men liet het mengsel een nacht bij kamertemperatuur staan, waarna het met water werd behandeld en met methyleen-chloride geëxtraheerd. Nadat het mengsel over magensiumsulfaat was gedroogd, werd 1st oplosmiddel verdampt en werd de verkregen 20 vaste stof uit hexaan omgekristalliseerd. Er werd een hoeveelheid van 1,5 g van het gewenste produkt met een smeltpunt van 72-73°C verkregen.

Analyse: C Η N

Berekend voor 70,9 9,1^ 12,7 25 '-Gevonden 71 »0 9 »3 12,5 VOORBEELD 2 - Alternatieve bereidingsmethode voor de verbinding __ van Voorbeeld 1__ * _ COClg-gas werd gedurende een half uur geleid door een onder terugvloeien kokende oplossing van 2-methyl-5-isopropylaniline (8 g) in tolueen (150 ml). Droog stikstofgas werd door de oplos-30 sing geleid ter verwijdering van overmaat COCl^ en vervolgens werd dimethylamine (8 g, watervrij) opgelost in tolueen (50 ml), bij kamertemperatuur toegevoegd. De oplossing werd vervolgens afgedampt en het residu werd met hexaan behandeld, waardoor 9,5 g van de gewenste verbinding als een wit neerslag met een smelt-35 punt van 72°C werd verkregen.

O Λ Λ £ cc n 8 VOORBEELD 3 - Bereiding van 3-(2-methyl-5-tert.-butylfenyl)-1,1-_ dimethylureum_ 2-Methyl-li—tert .butylaniline (T g) opgelost in tolueen (10 ml) •werd druppelsgewijze toegevoegd aan een oplossing van COCl^ in tolueen (100 ml). Het verkregen reaetiemengsel verd een Half uur 5 tot terugvloeitemperatuur verhit en droog stikstofgas werd door de oplossing geleid ter verwijdering van overmaat COClg. Na koeling werd watervrij dimethylamine (3 g), opgelost in tolueen (10-ml) toegevoegd, waarbij een neerslag ontstond. Het neerslag werd gefiltreerd en omgekristalliseerd uit hexaan, waardoor 6,5 g 10 van het gewenste produkt met een smeltpunt van 116-117°C werd verkregen.

Analyse: C H

Berekend voor C^HggNgO 71*2 9,3

Gevonden 71,2 9,6 15 VOORBEELD k - Herbieide-werking

Ten einde de herbicide-werking ervan vast te stellen, werden verbindingen volgens de uitvinding (Voorbeelden 1 en 3) en een van de uitvinding afwijkende verbinding, 3-(2,5-dimethylfenyl)- 1,1 -dimethylureum, beproefd onder toepassing van de volgende::.

20 planten: maïs,. Zea mays (Mz); rijst, Oryza sativa (R); watergras, Echinochloa crusgalli (BG), haver, Avena sativa (0); lijnzaad,

Linum usitatissimum (L); mosterd, Sinapis alba (M); suikerbiet,

Beta vulgaris (SB).

Er werden twee soorten proeven uit gevoerd, te weten proeven.

25 voor_en na opkomst van het gewas. Bij de proeven van de eerste » soort werd de aarde waarin kort tevoren zaden van de genoemde plantensoorten waren gezaaid met een vloeibaar preparaat van een verbinding volgens de uitvinding besproeid. De laatstgenoemde proeven waren onderverdeeld in twee soorten, namelijk proeven 30 waarbij de aarde werd gedrenkt en proeven waarbij de bladeren werden besproeid. Bij de proeven waarbij de aarde werd gedrenkt werd de aarde waarin zaailingen van de bovengenoemde plantensoorten opgroeiden gedrenkt met een vloeibaar preparaat dat een verbinding volgens de uitvinding bevatte en bij de tweede 8 00 6 56 9 9 soort proeven werden de zaailingen met een dergelijk preparaat "besproeid.

De bij de proeven toegepaste aarde was een bereide tuin-bouwleem.

5 De bij de proeven toegepaste preparaten waren bereid door een oplossing van de verbindingen in aceton die 0,¼ gew.% van een alkylfenol/ethyleenoxydecondensaat bevatte, dat onder de naam Triton X-155 in de handel verkrijgbaar is, te verdunnen met water. Bij de proeven waarbij de aarde werd besproeid en waarbij de bla-10 deren van zaailingen werden besproeid, werden de acetonoplos-singen met water verdund en werden de verkregen preparaten toegepast in doseringen overeenkomend met respectievelijk 5 en 1 kg actief materiaal per hectare in een volume gelijk aan 650 liter per hectare. Bij de proeven waarbij de aarde werd gedrenkt werd 15 een volume van de acetonoplossing met water verdund en werd de verkregen compositie toegepast in een dosering gelijk aan 10 kg actief materiaal per hectare in een volume gelijk aan ongeveer 3.000 liter per hectare.

Bij de proeven voor opkomst van het gewas werd ter verge-20 lijking onbehandelde ingezaaide aarde gebruikt en bij de proeven na opkomst van het gewas werd onbehandelde aarde, waarin zaailingen groeiden, als vergelijkingsmateriaal gebruikt.

De herbicide-werking van de verbindingen werd elf dagen na het besproeien van de bladeren en het drenken van de aarde en 25 twaalf dagen na het besproeien van de aarde visueel bepaald en * opgetekend op basis van een van 0-9 oplopende schaal. De waardering 0 betekent geen uitwerking op de behandelde planten, de waardering 9 geeft de dood van de plant aan. Een stijging van 1 eenheid op de lineaire schaal komt overeen met een verbetering 30 van ongeveer 10% in.de werking.

De resultaten zijn in Tabel I weergegeven.

fi n o fi ü fi 9 10 w cd cq oot-vooj o <u pq _ bO CQ ON ® ON. ON C“T- § S ON °0 ON b- NO o

+s t-3 t~ -=l" -=! O OO

0} Ö

O O co J· 00 O OO

X

Pi C5 o pq o\ t— co no coo u

\OP5C— -d-lAr- OO

NO

> N

a t- _=r c- -sr ο o

CO CO NO b- NO NO LA

pq

CQ ON t- 00 C— CO NO

bO

Ö a ON no ON C\ ON NO

•H

(U (O t- CO -* C— CM

O

Pi p, o J· (N NO T- CM Ο

CQ

OJ O

,Ο pq LA CNl t— Ο -=J- O

Ό a Η « cooono oo pq ta

S LA CU ΙΑ Ο Ο O

M --------

x I

(¾ <U b0 pq cq a «3 Ο ·Η LA T- LA T- EH o sq

CQ ON C— IA

pq

CQ ON ON NO

Φ Ό

Pi a ON ON Ι α} cö 1-5 t— t— -=f § cö > ,a ·, o co no *- bD bo a ,¾ o

•H pq CO t- O

x o a t- CU pi NO t- CN1

Pi pq n

a b- b- CU

H

!>» I X Uj x ό

*- oo ο I S

bO g T- p CD Ö CD Tq nri *r-J ** CD '

ti-ri <H a H H

pMd ο u o <u i I a

Q) a CQ <D <U IA—* H

Ο ·Η a ·Η X X " Η ί>» M o s Ë Pi Pi CU Λ ftPiPioS o o ^ a +> © jj a a π) ο ο I cd gj

PQ!> —- o a > > oochS

8 00 6 5 6 9 11 VOORBEELD 5 - Selectieve herbicide-werking

De herbici de-werking vo6r de opkomst van het gewas van 3-(2-methyl-|?-i sopropylf enyl)-1,1-dimethylureum werd op de volgende manier bepaald onder toepassing van verschillende gewassen 5 en onkruiden. Zaden van de 'verschillende proefplanten werden in houders, gezaaid en de proefverbinding werd op de grond aangebracht in twee verschillende vaste doseringen van 1,1 en 2,2 kg/ha. Van de beplante aarde werden de temperatuur, vochtigheidsgraad en belichting gedurende 9-10 dagen geregeld. Ontkieming en groei 10 werden vastgesteld aan de hand van een schaal van 0-9, waarbij de waarderingscijfers de volgende betekenis hadden:

Waardering Betekenis 9 Geen levend weefsel 8 Levend weefsel, doch dood van plant kan worden verwacht 15 T Plant erg aangetast, doch de verwachting is dat de plant blijft leven 6 Plant ernstig aangetast, doch volledig herstel kan worden verwacht 5 Onaanvaardbare schade aan het gewas, aantasting van onkruid onvoldoende 3-h Duidelijke aantasting 1-2 Plant enigszins aangetast, misschien door de proefverbinding of door biologische oorzaak 20 0_ Geen waarneembaar resultaat.

De volgende planten werden beproefd: maïs, Zea mays (dekalb X363); katoen, Gossypium hirsutum; rijst, Oryza sativa (Calrose); negergierst, Sorghum vulgare (Pioneer 265); sojaboon, Glycine max (Amsoy 71); tarwe, Triticum aestivum (Cajeme 71); 25 watergras, Echinochloa crusgalli; bloedrood vingergras, Digitaria sanguinalis; donzige dravik, Brornus tectorum; grote vossestaart, Setoria faberi; Soedangras, Sorghum hale-pense; wilde haver,

Avena fatua; gele vossestaart, setaria lutescens; klis, Xanthium pensylvanicum; hennep sesbania, Sesbania exaltata; doornappel, 30 Datura stramonium; witte ganzevoet, Chenopodium album; kaladana-plant, Ipomoea purpurea; mosterd, Sinopis alba; luismelde, Amoranthus retroflexus; stekelsida, Sida spinosa; stompbladige cassia, Cassia obtusifolia; witbol, Abutilon theophrasti.

β η n r ς r Q

12

De resultaten van de proef zijn weergegeven in onderstaande Tabel II:

TABEL II

Fytotoxiciteit bij aangegeven _dosering_

Plantensoort 1,1 kg/ha 2,2 kg/ha

Maïs 3 9 -

Katoen 0 0

Rij st 6 8

Negergierst 5 9

Sojaboon 8 9

Suikerbiet 9 9

Tarwe b 6

Watergras 9 9

Bloedrood vingergras 9 9

Donzige dravik 3 8

Grote vossestaart 6 9

Soedangras 9 9

Wilde haver ^ T

Gele vossestaart 9 9

Klis 7 8

Hennepsesbania 6 9

Doornappel 9 9

Witte ganzevoet 9 ' 9 »

Kaladanaplant 9 9

Mosterd 9 '9

Luismelde 9 9

Stekelsida 9 6

Stonrpbladige cassia 6 9

Witbol 9 9 8 00 6 5 6 9 4 13

Zoals uit bovenstaande Tabel II blijkt, heeft de verbinding volgens de uitvinding, 3-(2-methyl-5-isopropylfenyl)-1, 1-dimethyl-ureum. in wezen geen giftige werking ten aanzien van katoen, terwijl deze verbinding goede resultaten geeft bij de bestrijding 5 van verschillende onkruidsoorten.

4*- 4»

V

8006569

Claims (11)

1¼ *

1. Verbinding met de algemene formule: . S-Λ /Qy—hh-co-n(ch3)2 E1 waarin R^ een alkylgroep met 1 of 2 koolstof at omen is en Rg een alkylgroep met vertakte of rechte keten en 2-h koolstofatomen of een cycloalkylgroep met 3-¼ koolstofatomen of een methylcyclopropyl-5 groep voorstelt.

2. Verbinding volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat R^ methyl is.

3. Verbinding volgens conclusie 1 of 2, met het kenmerk, dat Rg een alkylgroep met vertakte keten en 3 of H koolstofatomen of een 10 cyclopropylgroep is. 3-(2-methyl-5-isopropyl-fenyl)-1,1-dimetbylureum.

5. Werkwijze ter bereiding van een verbinding volgens conclusie 1 of 2, met het kenmerk, dat een aniline met de algemene formule II of een hydrohalogenidezout daarvan: \ h 15 waarin R^ en Rg de in conclusie 1 of 2 genoemde betekenis hebben, in reactie wordt gebracht met: (a) een dimethylcarbamoylhalogenide; of (b) fosgeen, ter bereiding van isocyanaat met de algemene formule: 8 0 0 6 5 6 9 ®2 / ny—®00 \ / en ten minste een deel van het isocyanaat met dimethylamine in reactie wordt gebracht.

6. Werkwijze volgens conclusie 5» met het kenmerk, dat werkwijze (a) wordt uitgevoerd hij aanwezigheid van een dehydrohalo- 5 generingsmiddel.

7. Werkwijze volgens conclusie 5s met het kenmerk, dat werkwijze (a) wordt uitgevoerd onder toepassing van dimethylcarbamoyl-chloride.

8. Herbicide-preparaat, met het kenmerk, dat het preparaat een 10 verbinding volgens een der conclusies 1-¾ alsmede een geschikte drager bevat.

9. Preparaat volgens conclusie 8, met het kenmerk, dat het ten minste twee dragers bevat waarvan ten minste êên een oppervlak-actieve stof is.

10. Methode voor het tegengaan van ongewenste plantengroei op een veld, met het kenmerk, dat een verbinding volgens één der conclusies 1-¾ of een preparaat volgens conclusie 8,of 9 op het veld Vordt aangebracht.

11. Methode ter bestrijding van ongewenste onkruiden in katoen, 20 met het kenmerk, dat een verbinding volgens een der conclusies 1-¾ of een preparaat volgens conclusie 8 of 9' op het desbetreffende veld wordt aangebracht. 8006569