DE3041771A1 - Denitrogenation of hydrocarbon feeds - by extraction with dil. aq. acid, with partial recycle of acid soln. - Google Patents
Denitrogenation of hydrocarbon feeds - by extraction with dil. aq. acid, with partial recycle of acid soln.Info
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Abstract
Description
Verfahren zur Entfernung von Stickstoffverun-Process for removing nitrogen pollution
reinigungen aus einer Mischung flüssiger Kohlenwasserstoffe Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein verbessertes Verfahren zur Entfernung von Stickstoffverunreinigungen aus einer flüssigen Kohlenwasserstoffmischung mittels einer wäss rigen Säurelösung. Sie bezieht sich insbesondere auf die Behandlung einer flüssigen, ungesättigte Kohlenwasserstoffe enthaltenden Kohlenwasserstoffmischung mittels einer wässrigen Lösung einer Säure.cleaning from a mixture of liquid hydrocarbons the The present invention relates to an improved method of removal of nitrogen impurities from a liquid hydrocarbon mixture by means of an aqueous acid solution. It specifically relates to the treatment of a liquid hydrocarbon mixture containing unsaturated hydrocarbons by means of an aqueous solution of an acid.
Wie im Verfahren der Hauptanmeldung P 29 31 448.5 bereits vorgeschlagen wurde, werden basische, in einer flüssigen Kohlenwasserstoffmischung enthaltene Stickstoffverbindungen fast vollständig eliminiert, indem man die Mischungen mit einer verdUnnten wässrigen Lösung in einem Mischer mit geringem Volumen in Berührung bringt, um eine Emulsion zu bilden, die in eine Dekantierzone abgezogen wird, in welcher die Emulsion praktisch sofort bricht.As already proposed in the procedure of the main application P 29 31 448.5 become basic, contained in a liquid hydrocarbon mixture Nitrogen compounds are almost completely eliminated by using the mixtures a dilute aqueous solution in a low volume mixer brings to form an emulsion which is withdrawn into a decanting zone in which breaks the emulsion almost instantly.
Dieses Verfahren hat bereits große Vorteile, weil nur verdünne wässrige Säurelösungen verwendet werden und die Säure konzentration im Bezug auf bekannte Verfahren beträchtlich verringert wurde. Wenn man Jedoch die Menge der behandelten Beschickung und damit die Menge der verwendeten wässrigen Lösung berücksichtigt, die beseitigt werden muß, dann stellt man fest, daß nicht nur die Menge ag ¢ertrauchter Säure nicht vernachlässigbar ist, sondern/auch die Menge der verwendeten wässrigen Lösung, die vor der Beseitigung neutralisiert werden muß, den Einsatz geeigneter Reinigungsanlagen erfordert.This method already has great advantages because only dilute aqueous Acid solutions are used and the acid concentration in relation to known ones Procedure has been reduced considerably. However, if you consider the amount of treated Loading and thus the amount of the aqueous solution used, which has to be eliminated, then one realizes that it is not just the crowd that has died Acid is not negligible, but / also the amount of aqueous used Solution that must be neutralized before disposal, use more appropriate Requires cleaning equipment.
Ziel der vorliegenden Erfindung ist die Schaffung eines noch weiter verbesserten Verfahrens, um die Menge der verwendeten, wässrigen Lösung, die vor der Beseitigung behandelt werden muß, erheblich zu verringern und damit den Säuren verbrauch weiter zu vermindern.The present invention aims to provide even more improved method to control the amount of aqueous solution used, which is before the elimination must be treated, and thus reduce the acids considerably to further reduce consumption.
Ein weiteres Ziel ist die Schaffung eines verbesserten Verfahrens zur Entfernung von Stickstoffverunreinigungen aus einer flüssigen Kohlenwasserstoffmischung mittels einer wässrigen Säurelösung, nach welchen der Hauptanteil der wässrigen Säurelösung zurückgeführt wird.Another aim is to create an improved method for the removal of nitrogen impurities from a liquid hydrocarbon mixture by means of an aqueous acid solution, according to which the main part of the aqueous Acid solution is returned.
Das erfindungsgemäße verbesserte Verfahren zur Entfernung von Stickstoffverunreinigungen aus einer flüssigen Kohlenwasserstoffmischung mittels einer organischen oder anorganischen Säure gemäß der Hauptpatentanmeldung P 29 31 448.5 bei welcher - die in Form einer verdünnten wässrigen Lösung verwendete Säure kontinuierlich in einen Mischer mit geringem Volumen eingeführt wird, - die Kohlenwasserstoffe kontinuierlich in den Mischer eingeführt werden, wobei das Volumenverhältnis der Menge der ! Säurelösung zur Menge der flüssigen Kohlenwasserstoffmischun¢ zwischen etwa 0,075 und etwa 3 liegt, - im Mischer eine Emulsion der Kohlenwasseoffe in der wÜst rigen Säurelösung gebildet wird, indem man die verdünnte wässrige Säurelösung und die Kohlenwasserstoffe für eine Dauer nicht über etwa 2 Sekunden mischt, um dadurch den Hauptanteil der Stickstoffverunreinigungen zu extrahieren, - die erhaltene Emulsion in eine Dekantierzone abgezogen wird, in welcher sie bricht, und - man aus der Dekantierzone die nicht mehr als etwa 2 ppm basische Stickstoffverunreinigungen enthaltenden Kohlenwasserstoffe gewinnt, ist dadurch gekennzeichnet, daß man 80 bis 95 Vol.-% der verwendeten wässrigen Säurelösung in den Mischer mit geringem Volumen zurückführt, wobei der Rest dieser verwendeten Lösung als Seitenstrom abgezogen wird, wobei ein ausreichendes Volumen an frischer Säurelösung zugefügt wird, um im Mischer mit geringem Volumen das Verhältnis der wassrigen Saurelösung zur flüssigen Kohlenwasserstoffmischung auf dem anfänglichen Wert zu halten, und man die Säurekonzentration auf einem solchen Wert hält, das der plI 1 Wert der wässrigen Säurelösung zwischen 0,1 und 1,5 liegt.The improved method of the invention for removing nitrogen impurities from a liquid hydrocarbon mixture by means of an organic or inorganic one Acid according to the main patent application P 29 31 448.5 in which - in the form of a dilute aqueous solution using acid continuously in a mixer using small volume is introduced, - the hydrocarbons continuously in the Mixers are introduced, the volume ratio being the amount of! Acid solution to the amount of the liquid hydrocarbon mixture between about 0.075 and about 3 - in the mixer an emulsion of the hydrocarbons in the aqueous acid solution is formed by mixing the dilute aqueous acid solution and the hydrocarbons mixes for a duration not exceeding about 2 seconds, thereby making up the bulk of the To extract nitrogen impurities, - the emulsion obtained in a decanting zone is withdrawn in which it breaks, and - one from the decanting zone does not hydrocarbons containing greater than about 2 ppm of basic nitrogen impurities wins, is characterized in that 80 to 95 vol .-% of the aqueous used Acid solution is returned to the low volume mixer, with the remainder of this solution used is withdrawn as a side stream, with a sufficient volume of fresh acid solution is added to the ratio in the low volume mixer the aqueous acid solution to the liquid hydrocarbon mixture on the initial Value, and the acid concentration is kept at such a value that the plI 1 The value of the aqueous acid solution is between 0.1 and 1.5.
Tatsächlich ermöglicht die Rückführung des Uauptanteils der verwendeten wässrigen Säurelösung eine erhebliche Verringerung des Säureverbrauches und vermeidet Probleme zur Eliminierung wesentlicher Mengen der wässrigen Säurelösung, wobei diese Rückführung unter bestimmt . definierten Arbeitsbedingungen durchgeführt werden muß, um eine praktisch vollständige Eliminierung der in den zu behandelnden Kohlenwasserstoffen anwesenden, basischen Stickstoffverbindungen zu erreichen.In fact, the recovery of the majority of the used makes it possible aqueous acid solution a considerable reduction in acid consumption and avoids Problems with eliminating substantial amounts of the aqueous acid solution, with these Repatriation under determined. defined working conditions must in order to achieve a practically complete elimination of the hydrocarbons to be treated to achieve basic nitrogen compounds present.
Es wurde nun gefunden, daß die Verringerung des Gehaltes an basischen Stickstoffverbindungen in gen auf einen Wert unter 2 ppm gemäß dem erfindungsgemäßen Verfahren sehr stark vom zurückgeführten Volumen der verwendeten wässrigen Säurelösung und vom pH Wert der im Mischer mit geringem Volumen anwesenden, wässrigen Säurelösung abhängt.It has now been found that the reduction in the content of basic Nitrogen compounds in gene to a value below 2 ppm according to the invention Process very much on the recycled volume of the aqueous acid solution used and the pH of the aqueous acid solution present in the low volume mixer depends.
Es wurde gefunden, daß das zurückgeführte Volumen der wässrigen Säurelösung auf maximal 95 % begrenzt werden sollte.It was found that the recycled volume of the acid aqueous solution should be limited to a maximum of 95%.
Bei höheren Rückführungswerten ergibt sich eine Akkumulierun von Produkten aus der Reaktion zwischen den basischen Stick-l stoffverbindungen und der Säure. Diese Reaktion wird jedoch auf ein Gleichgewicht beschränkt, und die Akkumulierung dieser Produkte in der Reaktionsmischung sollte die Umkehrreaktion mit dem Effekt begünstigen, daß der Gehalt der' basischen Stickstoffverbindungen auf einem Wert über 2 ppm gehalten wird. Aus wirtschaftlichen Gründen-ist es dagegen unvorteilhaft, weniger als 80 % der wässrigen Säurelösung zurückzuführen, weil sonst die in die Mischung einzuführende Menge an frischer Säure erhöht werden müßte.At higher return values, there is an accumulation of products from the reaction between the basic nitrogen compounds and the acid. However, this reaction is limited to equilibrium and accumulation these products in the reaction mixture should have the reverse reaction with the effect favor that the content of the 'basic nitrogen compounds on a value is kept above 2 ppm. For economic reasons, on the other hand, it is unfavorable less than 80% of the aqueous acid solution can be traced back, because otherwise the in the Mixture to be introduced amount of fresh acid would have to be increased.
Weiter wurde zur Erzielung einer zweckmäßigen Eliminierung der basischen Stickstoffverbindungen festgestellt, daf3 der pH Wert der wässrigen Säurelösung zwischen 0,1 und 1,5, vorzugsweise zwischen 0,5 und 1, gehalten werden soll. Liegt der pH Wert der wässrigen Säurelösung über 1,5, dann erfolgt keine wirksame Eliminiarung der Stickstoffverbindungen mehr.Next was to achieve an expedient elimination of the basic Nitrogen compounds found that the pH of the aqueous acid solution between 0.1 and 1.5, preferably between 0.5 and 1 held shall be. If the pH of the aqueous acid solution is above 1.5, then it takes place no more effective elimination of nitrogen compounds.
Bei einem pH Wert unter 0,1 wird dagegen die Eliminierung der Stickstoffverbindungen nicht wesentlich verbessert, jedoch der Säureverbrauch erhöht. Der pH Wert wird zwischen den genannten Grenzwerten gehalten, indem man eine geeign-Menge frische wässrige Säurelösung in die zur.dckgefuhrte, r verwendete wässrige Säurelösung einführt.At a pH value below 0.1, on the other hand, the nitrogen compounds are eliminated not significantly improved, but the acid consumption increased. The pH will be kept between the stated limits by adding a suitable amount of fresh introduces aqueous acid solution into the recycled, r used aqueous acid solution.
Die Menge der zusätzlichen frischen wässrigen Säurelösung wird so bestimmt, daß im Mischer mit geringem Volumen ein Verhältnis von wässriger Säurelösung zu flüssiger Kohlenstoffmischung aufrechterhalten wird, das mit dem Anfangs verhältnis identisch ist. Die Variationsbreite dieses Verhältnisse wurde bereits in der oben genannten Hauptpatentanmeldung beschrieben. Für die erfindungsgemäße Verbesserung i-st es jedoch zweckmäßig, wenn dieses Verhältnis zwischen 0,25 und 2 liegt, um eine ausreichende Eliminierung der Stich' stoffverbindungen bei gleichzeitigem annehmbaren Säureverbrauch zu erreichen. Wenn das genannte Verhältnis unter 0,25 liegt, ist die Extraktion der Stickstoffverbindungen unzureichend, und man muß bei einem niedrigeren pH Wert arbeiten, was den Säureverbrauch erhöht. Bei höherem Verhältnissen ist der Säureverbrauch fUr denselben pH Wert höher.The amount of additional fresh acid aqueous solution becomes like this determines that in the low volume mixer there is a ratio of aqueous acid solution to liquid carbon mixture is maintained that with the initial ratio is identical. The range of variation of this ratio was already mentioned in the above mentioned main patent application. For the improvement according to the invention However, it is expedient if this ratio is between 0.25 and 2 a sufficient elimination of the stitch 'substance connections at the same time acceptable To achieve acid consumption. When the said ratio is below 0.25, is the extraction of nitrogen compounds is insufficient, and one has to use a lower one pH work, which increases the acid consumption. In the case of higher proportions, that is Acid consumption is higher for the same pH value.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsforin der vorliegenden Erfindung werden 90 bis 93 Vol.-% der wässrigen Säurelösung zurückgeführt, wobei die Menge der zusätzlichen frischen wässrigen Säurelösung so festgelegt wird, daß im Mischer mit geringem Volumen ein pH Wert von etwa 1 und ein Volumen verhältnis zwischen den Kohlenwasserstoffen und der wässrige gen Säurelösung von etwa 1 aufrechterhalten werden.According to a preferred embodiment of the present invention 90 to 93 vol .-% of the aqueous acid solution are recycled, the amount the additional fresh aqueous acid solution is determined so that in the mixer with low volume a pH value of about 1 and a volume ratio between the hydrocarbons and the aqueous acid solution of about 1 are maintained will.
Wie bereits in der Hauptpatentanmeldung beschrieben, kann das Verfahren der erfindungsgemäßen Verbesserung mit einer organischen oder anorganischen Säure, wie Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Fluorwasserstoffsäure, Jodwasserstoffsäure Schwefelsäure, Phosphorsäure, Borsäure, Fluorschwefelsäure, .Trifluoressigsäure, Trichloressigsäure, Ameisensäure, Alkansulfonsäuren und Alkylbenzolsulfonsäure durchgeführt werde wobei aufgrund der leichten Verfügbarkeit Salzsäure und Schwefelsäure bevorzugt werden. -Die folgenden Beispiele veranschaulichen die vorliegende Erfindung.As already described in the main patent application, the process the improvement according to the invention with an organic or inorganic acid, such as hydrochloric acid, hydrobromic acid, hydrofluoric acid, hydriodic acid Sulfuric acid, phosphoric acid, boric acid, fluorosulfuric acid, trifluoroacetic acid, Trichloroacetic acid, formic acid, alkanesulfonic acids and alkylbenzenesulfonic acid I prefer hydrochloric acid and sulfuric acid due to their easy availability will. - The following examples illustrate the present invention.
Beispiel 1 Beim Aspirationsende einer Zentrifugalpumpe wurden gleichzeitig eingeführt: - eine Kohlenwasserstoffmischung mit den in Tabelle I gezeigten Eigenschaften und einem Gesamtgehalt an Stickstoffverbindungen von 61,3 ppm einschließlich 43,4 ppm basischer Stickstoffverbindungen und - eine wässrige Schwefelsäurelösung mit einer Säurekonzentration von 0,9 Vol.-%.Example 1 At the end of aspiration of a centrifugal pump, simultaneously introduced: a hydrocarbon mixture with the properties shown in Table I. and a total nitrogen compound content of 61.3 ppm including 43.4 ppm of basic nitrogen compounds and - an aqueous sulfuric acid solution with an acid concentration of 0.9% by volume.
Tabelle 1 Eigenschaften der Beschickung Destillation ASTM D.86 Anfangspunkt s40c Endpunkt 203 0C spez. Gewicht 15/40c 0,793 Zusammensetzung; rol. -% Paraffine 27,5 Olefine 33,0 Naphthene 3,5 Aromaten 36,0 Das Volumenverhältnis der wässrigen Säurelösung zur Kohlenwasserstoffmischung betrug 1/1, der pH Wert der wässrigen Säurelösung war 1,1. Table 1 Feed Characteristics Distillation ASTM D.86 Starting Point s40c end point 203 0C spec. Weight 15 / 40c 0.793 composition; rol. -% paraffins 27.5 Olefins 33.0 Naphthenes 3.5 Aromatics 36.0 The volume ratio of the aqueous Acid solution to the hydrocarbon mixture was 1/1, the pH value of the aqueous Acid solution was 1.1.
Wie in der Hauptanmeldung beschrieben, bildet sich eine Emulsion aus der Kohlenwasserstoffmischung in der wässrigen Säurelösung. Diese Emulsion wurde in eine Dekantiersorrichtung geleitet, wo fast augenblicklich das Brechen der Emulsion unter Bildung von zwei Phasen erfolgt, wobei die obere Phase die gereinigten Kohlenwasserstoffe und die untere Phase die verwendete wässrige Säurelösung enthält.As described in the main application, an emulsion is formed the hydrocarbon mixture in the aqueous acid solution. This emulsion was passed into a decanter, where the emulsion is broken almost instantaneously takes place with the formation of two phases, the upper phase the purified hydrocarbons and the lower phase contains the aqueous acid solution used.
Gemäß der erfindungsgemäßen Verbesserung wurden 92,5 Vol.-% der verwendeten wässrigen Säurelösung zum Aspirationsende der Zentrifugalpumpe zurückgeführt, wobei der Rest als Abfall abgezogen wurde.According to the improvement of the present invention, 92.5% by volume of that used was aqueous acid solution returned to the aspiration end of the centrifugal pump, wherein the rest was withdrawn as waste.
In die Rückfulirungsleitung wurde frische wässrige Säurelösung eingeführt, um das Verhältnis von wässrige S.urelösung zu Kohlenwasserstoffniisching auf 1/1 zu halten, wobei die zuzufügende Menge an frischer Säure festgelegt wurde, um den pH Wert auf 1,0 zu halten; diese Menge betrug 330 ml H2S04/m3 Beschickung.Fresh aqueous acid solution was introduced into the return line, to reduce the ratio of aqueous acid solution to hydrocarbon mixture to 1/1 to keep, the amount of fresh acid to be added was determined to the keep pH at 1.0; this amount was 330 ml H2S04 / m3 feed.
Die die behandelten Kohlenwasserstoffe enthaltende Phase wurde analysiert, um den Gehalt an basischen Stickstoffver- i bindungen zu bestimmen; er lag bei 1,5 ppm.The phase containing the treated hydrocarbons was analyzed, to determine the content of basic nitrogen compounds; it was 1.5 ppm.
Beispiel 2 Die in Beispiel 1 verwendete Beschickung wurde bei den folgen den Arbeitsbedingungen behandelt: - Rückführungsrnenge 92,5 Vol.- 1 - Volumenverhältnis von wässrige H2S04 Lösung zu Kohlenwasserstoffen = 0,25 - pH Wert der wässrigen Haß04 Lösung: 0,9.Example 2 The feed used in Example 1 was used in the The following working conditions are dealt with: - return rate 92.5 vol. - 1 - volume ratio from aqueous H2S04 solution to hydrocarbons = 0.25 - pH value of the aqueous Haß04 solution: 0.9.
Die zur Aufrechterhaltung dieses pH Wertes zugefügte Menge an frischer Schwefelsäure betrug 400 ml/m3 Beschickung.The amount of fresher added to maintain this pH Sulfuric acid was 400 ml / m3 of feed.
Bei Analyse der die behandelten Kohlenwasserstoffe entlialtenden Phase zur Bestimmung des Gehaltes an basischen Stick-| stoffverbindungen lag dergefundene Wert bei 1,9 ppm.When analyzing the phase releasing the treated hydrocarbons to determine the content of basic stick | compounds were found Value at 1.9 ppm.
B e i s p i e l 3 Die in 13eispiel 1 verwendete Beschickung wurde unter den folgenden Arbeitsbedingungen behandelt: - Hückführungsmenge: 92,5 Vol.-% - Volumenverhältnis von wässriger Schwefelsäurelösung zu Kohlenwasserstoffen 1 - pH Wert der wässrigen Schwefelsäurelösung: 1,5 Die zur Aufrechterhaltung dieses pH Wertes eingeführte Menge an frischer Schwefelsäure lag bei 250 ml/m3 Beschickung.Example 3 The feed used in Example 1 was used treated under the following working conditions: - Return quantity: 92.5% by volume - Volume ratio of aqueous sulfuric acid solution to hydrocarbons 1 - pH of the aqueous sulfuric acid solution: 1.5 that to maintain this pH value introduced amount of fresh sulfuric acid was 250 ml / m3 of feed.
Bei Analyse der die behandelten Kohlenwasserstoffe enthaltenden Phase auf Gehalt an basischen Stickstoffverbindungen lag der gefundene Wert bei 1,96 ppm.When analyzing the phase containing the treated hydrocarbons for the content of basic nitrogen compounds, the value found was 1.96 ppm.
Vergleichsweise wurde der obige Versuch mit einer Rü'ckfüiirungsmenge von 97,5 Vol.-% bei sonst identischen Bedingungen' wiederholt.The above experiment with a return amount was used as a comparison of 97.5% by volume under otherwise identical conditions' repeated.
Die zur Aufrechterhaltung des pH Wertes eingeführte Menge an frischer Schwefelsäure lag bei 150 ml/m3 Beschickung, der in den Kohlenwasserstoffen verbleibende Gehalt an basischen Stickstoffverbindungen lag Jedoch bei 11,2 ppm, einem nicht annehmbaren Wert.The amount of fresher introduced to maintain the pH Sulfuric acid was 150 ml / m3 of the feed, the remaining in the hydrocarbons However, the basic nitrogen compound content was 11.2 ppm, one not acceptable value.
pH Verbrauch an frisc ppm basische Stickstoff-Schwefelsäure; ml/m³ Besch verbindungen 1 320 9 o,5 600 7 0,1 820 6 Diese Ergebnisse zeigen, daß bei einer zu hohen Rückführungs, menge - selbst wenn der pH Wert erheblich verringert wird -keine ausreichende Menge der basischen -Stickstoffverbindungen extrahiert wird, um den gewünschten Wert zu erreichen.pH consumption of fresh ppm basic nitrogen-sulfuric acid; ml / m³ Besch connections 1 320 9 o, 5 600 7 0.1 820 6 These results show that with too high a recirculation amount - even if the pH value is significantly reduced - a sufficient amount of the basic nitrogen compounds is not extracted to achieve the desired value.
B e i s p i e l 4 Die Beschickung von Beispiel 1 wurde unter den folgenden Arbeitsbedingungen behandelt: - Rückführungsmenge: 85 Vol.-% - Verhältnis von wässrige Schwefelsäurelösung zu Kohlenwasserstoffen : 1 - pfl Wert der wässrigen Schwefelsäurelösung: 1,5 Die zur Aufrechterhaltung dieses pil Wertes zugefügte Menge an frischer Schwefelsäure lag bei 310 ml/m3 Beschickung.EXAMPLE 4 The charge of Example 1 was made from the following Working conditions dealt with: - Recirculation amount: 85% by volume - Ratio of aqueous sulfuric acid solution to hydrocarbons: 1 - pf value of the aqueous sulfuric acid solution: 1.5 The necessary to maintain this pil value The amount of fresh sulfuric acid added was 310 ml / m3 of feed.
Bei der Analyse der die behandelten Kohlenwasserstoffe enthaltenden Phase auf Gehalt an basischen Stickstoffverbindungen lag der gefundene Wert bei 0,9 ppm.When analyzing the hydrocarbons containing the treated Phase based on the content of basic nitrogen compounds was the value found 0.9 ppm.
B e i s P i e l 5 Die Beschickung von Beispiel 1 wurde unter Verwendung einer wässrigen Salzsäurelösung von pH 1,45 behandelt, wobei die anderen Bedingungen wie folgt waren: - Rückführungsmenge: 92,5 Vol.-% - Volumenverhältnis von wässriger Salzsäurelösung zu Kohlenwasserstoffen : 0,33 Die zur Aufrechterhaltung dieses pH Wertes zugefügte Menge an frischer Salzsäure lag bei 300 ml/m3 Beschickung.Ex. P i e l 5 The charge of Example 1 was made using treated with an aqueous hydrochloric acid solution of pH 1.45, with the other conditions were as follows: - recycle amount: 92.5% by volume - volume ratio of aqueous Hydrochloric acid solution to hydrocarbons: 0.33 The required to maintain this pH The amount of fresh hydrochloric acid added was 300 ml / m3 of loading.
Bei Analyse der die behandelten Kohlenwasserstoffe enthaltenden Phase auf Gehalt an basischen Stickstoffverbindunsren lag der gefundene Wert bei 1,9 ppm.When analyzing the phase containing the treated hydrocarbons for the content of basic nitrogen compounds, the value found was 1.9 ppm.
Claims (2)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19803041771 DE3041771A1 (en) | 1979-08-02 | 1980-11-05 | Denitrogenation of hydrocarbon feeds - by extraction with dil. aq. acid, with partial recycle of acid soln. |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19792931448 DE2931448A1 (en) | 1979-08-02 | 1979-08-02 | Removal of basic nitrogen from hydrocarbon feedstocks - by rapid mixing with dil. aq. acid followed by demulsification |
| DE19803041771 DE3041771A1 (en) | 1979-08-02 | 1980-11-05 | Denitrogenation of hydrocarbon feeds - by extraction with dil. aq. acid, with partial recycle of acid soln. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE3041771A1 true DE3041771A1 (en) | 1982-06-09 |
Family
ID=25780334
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19803041771 Granted DE3041771A1 (en) | 1979-08-02 | 1980-11-05 | Denitrogenation of hydrocarbon feeds - by extraction with dil. aq. acid, with partial recycle of acid soln. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE3041771A1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3515470A1 (en) * | 1984-05-02 | 1985-11-07 | Labofina S.A., Brüssel/Bruxelles | METHOD FOR PURIFYING FLOWS OF AQUEOUS ACID SOLUTIONS |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2999807A (en) * | 1959-03-31 | 1961-09-12 | Shell Oil Co | Removal of nitrogen compounds from gasoline |
-
1980
- 1980-11-05 DE DE19803041771 patent/DE3041771A1/en active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2999807A (en) * | 1959-03-31 | 1961-09-12 | Shell Oil Co | Removal of nitrogen compounds from gasoline |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3515470A1 (en) * | 1984-05-02 | 1985-11-07 | Labofina S.A., Brüssel/Bruxelles | METHOD FOR PURIFYING FLOWS OF AQUEOUS ACID SOLUTIONS |
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