[go: up one dir, main page]

DE2938155A1 - N-acyl-piperidone, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als gegenmittel zum schutz von kulturpflanzen vor schaedigungen durch herbizide - Google Patents

N-acyl-piperidone, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als gegenmittel zum schutz von kulturpflanzen vor schaedigungen durch herbizide

Info

Publication number
DE2938155A1
DE2938155A1 DE19792938155 DE2938155A DE2938155A1 DE 2938155 A1 DE2938155 A1 DE 2938155A1 DE 19792938155 DE19792938155 DE 19792938155 DE 2938155 A DE2938155 A DE 2938155A DE 2938155 A1 DE2938155 A1 DE 2938155A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
formula
herbicidally active
acyl
damage
methyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19792938155
Other languages
English (en)
Inventor
Ludwig Dr. 5090 Leverkusen Eue
Dipl.-Landw. Dr. Wilfried 5068 Odenthal Faust
Hans-Jochem Dr. 5600 Wuppertal Riebel
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DE19792938155 priority Critical patent/DE2938155A1/de
Priority to US06/184,728 priority patent/US4294967A/en
Priority to CA000360627A priority patent/CA1149389A/en
Priority to US06/252,982 priority patent/US4396416A/en
Publication of DE2938155A1 publication Critical patent/DE2938155A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/68—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D211/72—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/74—Oxygen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

BAYER AKTIENGESELLSCHAFT 509 Leverkusen, Bayerwerk
Zentralbere ich
Patente, Marken und Lizenzen Dü-by
Ia
N-Acyl-piperidone, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Gegenmittel zum Schutz von Kulturpflanzen vor Schädigungen durch Herbizide
Die vorliegende Erfindung betrifft neue N-Acylpiperidone, ein Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Gegenmittel zum Schutz von Kulturpflanzen vor Schädigungen durch herbizid wirksame Thiocarbamate und Acetanilide. Ferner betrifft die vorliegende Erfindung neue Wirkstoffkombinationen die aus neuen N-Acyl-piperdonen.rund bestimmten herbizid wirksamen Thiolcarbamaten bzw. Acetaniliden bestehen und besonders gute selektive herbizide Eigenschäften besitzen.
Unter "Gegenmitteln" ("Safener", "Antidote") sind im vorliegenden Zusammenhang Stoffe zu verstehen, welche befähigt sind, schädigende Wirkungen von Herbiziden auf Kulturpflanzen spezifisch zu antagonisieren, d.h. die Kulturpflanzen zu schützen, ohne dabei die Herbizidwirkung auf die zu bekämpfenden Unkräuter merklich zu beeinflussen.
Le A 19 926
130017/0013
Es ist bekannt/ daß bestimmte Thiocarbamate und Acetanilide beim Einsatz zur Unkrautbekämpfung in Mais und einigen anderen Kulturen mehr oder weniger starke Schaden an den Kulturpflanzen hervorrufen. Weiterhin ist bekannt, daß Verbindungen wie z.B. N-Dichloracetyl-2-ethyl-piperidin und N-Dichloracetyl-ciS/trans-decahydrochinolin geeignet sind, um Schädigungen durch Thiolcarbamate oder Acetanilide an Kulturpflanzen zu vermindern (vgl. DE-OS 22 18 097). Die Wirksamkeit dieser Stoffe als Gegenmittel ist jedoch nicht immer ganz befriedigend.
Es wurden jetzt neue N-Acyl-piperidone der Formel
0=( N-C-CH-R (I)
Λ^ Cl in welcher
15 R für Methyl oder Chlor steht, gefunden.
Weiterhin wurde gefunden, daß sich N-Acyl-piperidone der Formel (I) herstellen lassen, wenn man Piperidon-(4) der Formel
/—\
20 O=/ N-H (II)
bzw. dessen Hydrochlorid
Le A 19 926
130017/0013
mit Alkanoylchloriden der Formel
0 Cl-C-CH-R . (Ill)
Cl
in welcher R die oben angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels sowie gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt.
Ferner wurde gefunden, daß sich N-Acyl-piperidone der Formel (I) hervorragend verwenden lassen, um Kulturpflanzen vor Schädigungen durch herbizid wirksame Thiolcarbamate bzw. durch herbizid wirksame Acetanilide zu schützen.
Außerdem wurde gefunden, daß die neuen Wirkstoffkombinationen, bestehend aus einem N-Acyl-piperidon der Formel (I) und mindestens einem herbizid wirksamen Thiolcarbamat bzw. mindestens einem herbizid wirksamen Acetanilid hervorragend geeignet sind zur selektiven Unkrautbekämpfung in Nutzpflanzenkulturen.
20 überraschenderweise werden Herbizidschädigungen
Le A 19 926
130017/0013
-JC-
durch Thiocarbamate bzw. durch Acetanilide an Kulturpflanzen bei Mitverwendung von N-Acvlpiperidonen der Formel (I) besser unterdrückt als
beim Einsatz der bekannten Verbindungen N-Dichloracetyl-2-ethyl-piperidin "und N-Diehldracety1-cis, trans-decahydrochinolin, welches chemisch ähnliche Stoffe gleicher Wirkungsart sind. Im übrigen war nicht zu erwarten, daß die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen bessere selektive herbizide Eigenschaften besitzen als Wirkstoffkombinationen welche aus mindestens einem herbiζid wirksamen Thiolcarbamat bzw. mindestens einem herbizid wirksamen Acetanilid und dem als Gegenmittel bekannten N-Dichloracetyl-2-ethyl-piperidin oder dem ebenfalls als Gegenmittel bekannten N-Dichloracety1-cis,transdecahydrochinolin bestehen.
Verwendet man Piperidon-(4)-hydrochloridhydrat und Dichloracetylchlorid als Ausgangsstoffe, so läßt sich der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens durch das folgende Formelschema wiedergeben:
-( N-H X
HC1/H2O + Cl-CO-CHCl2
- 2 HCl
-C-CHCl2
Le A 19 926
130017/0013
2936155
-if-
Das bei dem erfindungsgemäßen Verfahren als Ausgangsstoff benötigte Piperidon-(4) der Formel (II) ist bereits bekannt (vgl.Koenigs, Neumann;Ber.dtsch.chem. Ges. 4£(1915)96O). Die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren als Reaktionskomponenten benötigten Alkanoylchloride der Formel (III) sind ebenfalls bekannt (vgl. DE-OS 2 218 097).
Das erfindungsgemäße Verfahren wird vorzugsweise in Gegenwart eines Verdünnungsmittels durchgeführt. Als Verdünnungsmittel können hierbei Wasser sowie
10 inerte organische Lösungsmittel verwendet werden.
Hierzu gehören vorzugsweise Ketone, wie Diethylketon, wie Methylisobutylketon; Nitrile, wie Propionitril und Acetonitril; Ether, wie Tetrahydrofuran oder Dioxan; aliphatische und aromatische Kohlenwasser-
15 stoffe wie Petrolether, Benzol, Toluol und Xylol,
halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, Tetrachlorkohlenstoff, Chloroform oder Chlorbenzol; Ester, wie Essigester; und Formamide, wie insbesondere Dimethylformamid.
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens kommen als Säurebindemittel alle üblichen Säureakzeptoren in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise Alkalihydroxide, wie Natriumhydroxid und Kaliumhydroxid, ferner Alkalicarbonate, wie Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat und Natriumhydrogencarbonat, und weiterhin niedere tertiäre Amine, wie Triethylamin, Dimethylbenzylamin, Pyridin, Diazabicyclooctan und
Le A 19 926
1 3OQ17/0013
- tr-
ZS^ .Qjundec-T-en. Es kann jedoch auch im Überschuß eingesetztes Piperidonketal der Formel (II) gleichzeitig als Säurebindemittel fungieren. In diesem Fall erübrigt sich die Zugabe eines zusätzlichen Säurebindemittels.
Die Reaktionstemperatüren können beim erfindungsgemäßen Verfahren in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen etwa 0 und 100°C, vorzugsweise zwischen 10 und 80°C.
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens setzt man auf 1 Mol an Piperidon-(4) der Formel (II) bzw. dessen Hydrochlorid vorzugsweise 1 bis 2 Mol an Alkanoylchlorid der Formel (III) sowie gegebenenfalls 1 bis 2 Mol an Säurebindemittel ein. Die Isolierung der Reaktionsprodukte erfolgt nach üblichen Methoden. Im allgemeinen verfährt man in der Weise, daß man das Reaktionsgemisch nach beendeter Umsetzung mit Wasser versetzt, die organische Phase abtrennt, die wäßrige Phase mehrfach mit einem organischen Lösungsmittel extrahiert, die vereinigten organischen Phasen trocknet und einengt.
Die erfindungsgemäßen N-Acyl-piperidone der Formel (I) eigenen sich - wie bereits erwähnt -, zum Schutz von Kulturpflanzen vor Schädigungen durch herbizid wirksame Thiolcarbamate und Acetanilide, ohne deren Unkrautwirkung mehrklich zu beeinflussen.
Le A 19 926
130017/0013
ORIGINAL INSPECTED
- 40-
Vorzugsweise können die N-Acyl-piperidone der Formel (I) als Gegenmittel zum Schutz von Kulturpflanzen vor
Schädigungen durch herbizid wirksame Thiolcarbamate der Formel
R2 R1 -S-C-N^ (IV)
Il \ 3
O R in welcher
R für niederes Alkyl, Benzyl, Chlorbenzyl oder Alkoxybenzyl steht,
2 3
R und R unabhängig voneinander für Alkyl mit
10 2 bis 4 Kohlenstoffatomen oder für Cyclo
hexyl stehen und außerdem
2 3
R und R gemeinsam mit dem angrenzenden Stickstoffatom für einen fünf- bis siebengliedrigen heterocyclischen Ring stehen,
15 bzw. zum Schutz von Kulturpflanzen vor Schädigungen durch herbizid wirksame Acetanilide
- der Formel
Le A 19 926
130017/0013
2933155
(V)
CO-CH2-Z
in welcher
R4 für einen gegebenenfalls substituierten N-
haltigen heterocyclichen Rest steht, X und Y gleich oder verschieden sind und für Alkyl stehen,
Z für Halogen steht und
η für 0, 1 oder 2 steht,
sowie deren herbizid-wirksame Säureadditionssalze und Metallsalz-Komplexe,
- bzw. der Formel
(VI)
"CO-CH2-R'
in welcher
A für Sauerstoff, Schwefel oder die Gruppierung NR10 steht,
Le A 19 926
130017/0013
R7 für Wasserstoff oder Alkyl steht,
R für Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Halogen, gegebenenfalls substituiertes Aralkyl oder die Gruppierungen 5 -OR11 -SR11 und NR10R11 steht,
R für Wasserstoff, Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Aryl steht,
R für Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder gegebenenfalls subti-10 tuiertes Aralkyl steht,
R5 für Alkyl steht,
R6 für Alkyl oder Halogen steht,
R für Halogen steht und
ρ für die Zahlen O, 1 oder 2 steht, - bzw. der Formel
(VII)
- oder der Formel
Le A 19 926
130017/0013
(VIII)
verwendet werden.
Als Beispiele für Thiolcarbamate der Formel seien im einzelnen genannt:
S-Ethyl-N/N-dipropylthiocarbamat S-Ethyl-N,N-diisobutylthiocarbamat S-Propyl-N-butyl-N-ethylthiocarbamat S-Propyl-N,N-diisopropylthiocarbamat S-Ethyl-N,N-diethylthiocarbamat S-Ethyl-N-ethyl-N-cyclohexylthiocarbamat S-Ethy1-hexahydro-azepin-1-thiocarbamat S-p-Methoxybenzy1-N,N-diethylthiocarbamat S-p-Chlorbenzyl-N,N-diethylthiocarbamat S-Benzy1-N,N-diethylthiocarbamat S-Benzyl-N,N-di-sek.-butylthiocarbamat S-Propyl-N-ethyl-N-butylthiocarbamat
Die Thiocarbamate der Formel (IV) und deren herbizide Wirksamkeit sind bereits bekannt (vgl. US-Patentschriften 2 913 327, 3 037 853, 3 185 720, 20 3 198 786 und 3 582 314).
In der Formel (V) steht R vorzugsweise für die gegebenenfalls substituierten Azolylreste Pyrazol-
Le A 19 926
130017/0013
-1-yl, Imidazol-1-yl, 1,2,4-Triazol-1-yl; 1,2,3-Triazol-1-yl; 1,3,4-Triazol-1-yl und 1,2,3,4-Tetrazol-1-yl sowie für gegebenenfalls substituiertes Pyrrol-1-yl. Als Substituenten kommen vorzugsweise in Frage: Halogen, insbesondere Fluor, Chlor und Brom, sowie Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. X und Y sind gleich oder verschieden und stehen vorzugsweise für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. Z steht vorzugs weise für die Halogene Chlor und Brom und der Index η steht für 0, 1 oder 2.
Als Beispiele für Acetanilide der Formel (V) seien im einzelnen genannt:
2-Methyl-6-ethyl-N-(pyrazol-1-yl-methyl)-chloracet-
15 anilid
2,6-Diethyl-N-(pyrazol-1-yl-methyl)-chloracetanilid 2,6-Diethyl-N-(1,2,4-triazol-1-yl-methyl)-chloracetanilid
2,6-Dimethyl-N-(1,2,4-triazol-1-yl-methyl)-chlor-
20 acetanilid 2-Methyl-N-(pyrazol-1-yl-methyl)-chloracetanilid 2,5-Dimethy1-N-(pyrazol-1-yl-methyl)-chloracetanilid 2,3-Dimethyl-N-(pyrazol-1-yl-methyl)-chloracetani-
25 lid
2-Methyl-6-ethyl-N-(pyrazol-1-yl-methyl)-chloracetanilid-hydrochlorid
Le A 19 9 26
130017/0013
2,6-Diethyl-N-(pyrazol-1-yl-methyl)-chloracetanilidhydrochlorid 2,6-Diethyl-N£i 3,5-dimethyl-pyrazol-i-yl)-raethy£7-chloracetanilid 2,6-Diethyl-N-£l3-chlor-1,2,4-triazolyl)-methyi7-chloracetanilid 2-Methyl-6-ethyl-N-£l3,5-dimethyl-pyrazol-i-yl)-methyi!7-chlor ac e tan i 1 id 2-tert.-Butyl-N-(pyrazol-1-yl-methyl)-chloracetanilid
2-Methy1-6-ethy1-Ν-ΖΠ 3-brom-5-methy1-pyrazolyl)-me-
thy£7~chloracetanilid
2-Methyl-6-ethyl-N-£T3-chlor-1,2,4-triazolyl)-methy]7-chloracetanilid 2,6-Diethy1-N-Π 4-Chlor-pyrazol-1-y1)-methyU-chloracetanilid
Weitere bevorzugt in Frage kommende Acetanilide der Formel (V) sind in der nachfolgenden Tabelle 1 formelmäßig aufgeführt.
Le A 19 926
130017/0013
OS X
U
(N I
X O
U U
CU
co
CQ
N IO
O N IO
N (O H CN
O I
N "» (0
!-I CN
O O O NNN
(O (Q Ό S-I J-I U
Q4 T- O4 τ- CU
υ u o u u u α
κι ιλ χ
ΙΙ
<N CN
XX
m mn υ «■ χχ~~ η
CNCNIIB
UUOWU ΙΙ--Ι
if) m CS <N CN
I I
I I
r-4 r-t
O O
N N
(0 IO
U τ-
O U U >ι
i-4 O N
IO
1-4 U
r-t
N (O
4J (U
ro
CN CN
τ-Ι
^- τ- 04 r- τ-
u α υ υ υ α u
XX mmroin
CNI ΙΙ
CN
in
CN U I VO I
X X CN X U
r r r
XX X
η m in m UUXU Il (N I -H 1-4 U -H
m in
<O U X
X I CN
U -H U
I I I I I I I
ο f- (N η <f in
(Tl τ- τ- τ- r- τ— τ-Ι I I I I I I
Le A 19 926
130017/0013
O f< Tabelle 1 (Fortsetzung]
O (D
-J ^ Beispiel X
VO Nr.
O
O 		VO
«*> to
σ»
V-16 CH3
V-17 CH3
V-18 CH3
V-19 CH3
V-20 CH
V-21 CH3
V-22 CH3
O V-23 CH3
RIG V-24 C2H5
ζ V-25 C2H5
*~ V-26 C2H5
ζ
co
3ECTED V-27 C2H5
V-28 C2H5
Yn
6-CH3 Cl
6-CH3 Cl
5-CH3 Cl
- Cl
- Cl
5-CH3 Cl
3-CH3 Cl
3-CH3 Cl
6-CH3 Cl
6-C2H5 Cl
6-C2H5 Cl
6-C2H5 Cl
6-C2H5 Cl
Pyrazol-1-yl ;
1,2,4-Triazol-i-yl 1,2,4-Triazol-1-yr Pyrazol-1-yl 1,2,4-Triazol-1-yl Pyrazol-1-yl 1,2 ,4-Triazol-1-y1 Pyrazol-1-yl
Pyrazol-1-yl (xHCl) Pyrazol-1-yl (xHCl)
3,5-Dimethyl pyrazol-1-yl
Brom-methyl-
pyrazolyl
3-Chlor-1,2,4- triazol-1-yl
O co
O O
2
Z
cn 		/OQ
m _X
O
U)
m
O
VO
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Beispiel X Nr.
V-29
CH.
V-30 C2H5
V-31 C2H5
V-32 C(CH3J3
V-33 C(CH3J3
V-34 C2H5
V-35 CH3
V-36 CH3
V-37 C2H5
V-38 C2H5
V-39 C2H5
Yn
6-C2H5
6-C2H5
6-CH-
6-CH3
6-C2H5
6-C2H5
6-CH.
6-C2H5
6-C2H5
Cl 3,5-Dimethyl-
pyrazol-1-yl
Cl 3-Methyl-
pyrazol-1-yl
Cl 3-Methyl-
pyrazol-1-yl
Cl Pyrazol-1-yl
Cl 1,2,4-Triazol-i-yl
Cl Brora-methyl-pyrazolyl
Cl 4-Chlor-pyrazol-1-yl
Cl 3-Chlor-1,2,4-
triazol-1-yl
Cl 2,4,5-Trichlor-
imi dazol-1-yl
Cl 4-Chlor-
pyrazol-1-yl
Cl 1 ,2,3,4-Tetrazol-
1-yl
Π) Tabelle (Fortsetzung) Y Z 4
R
t 926 Beispiel X
Nr.
6-C2H5 Br Pyrazol-1-yl
V-40 C2H5 6-C2H5 Br Pyrazol-1-yl
V-41 CH3 6-C2H5 Cl Imidazol-1-yl
V-42 C2H5 6-C2H5 Br 1,2,4-Triazol-1-yl
ω V-4 3 C2H5 6-C2H5 Br 1 ,2,4-Triazol-i-yl
ο
ο		 V-44 CH3
O
O
Die Acetanilide der Formel (V) und deren herbizide Wirksamkeit sowie deren herbizid wirksame Säureadditionssalze und Metallsalz-Komplexe sind bereits bekannt (vgl. DE-OS 2 648 .088 und DE-OS 2 704 281).
In der Formel (VI) steht A vorzugsweise für Sauerstoff, Schwefel oder die Gruppierung -NR , worin R vorzugsweise für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sowie für Aryl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen, insbesondere Phenyl, steht, wobei jeder dieser Arylreste substituiert sein kann durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, Alkylthio mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, Cyano, Nitro und/oder Halogenalkyl mit bis zu 2 Kohlenstoff- und bis zu 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wobei als Halogene insbesondere Fluor oder Chlor genannt seien. R steht vorzugsweise für Wasserstoff oder Methyl. R steht in der Formel (VI) vorzugsweise für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit bis zu 3 Kohlenstoffatomen und bis zu 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wobei als Halogene insbesondere Fluor oder Chlor stehen, beispielhaft sei Trifluormethyl genannt, ferner vorzugsweise für Alkenyl und Alkinyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen sowie für Halogen, insbesondere Fluor,
Chlor oder Brom. R steht ferner vorzugsweise für Aryl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen, insbesondere Phenyl, wobei jeder dieser Arylreste substituiert
Le A 19 926
130017/0013
- VtT -
-η-
sein kann durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, Alkylthio mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, Cyano, Nitro und/oder Halogenalkyl mit bis zu 2 Kohlenstoffatomen und bis zu 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wobei als Halogene insbesondere Fluor oder Chlor stehen und Trifluormethyl als Beispiel
für Halogenalkyl speziell genannt sei. R steht ferner vorzugsweise für Aralkyl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, insbesondere für Benzyl, wobei jeder dieser Aralkylreste im Arylteil substituiert sein kann durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, Alkylthio mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, Cyano, Nitro und/oder Halogenalkyl mit bis zu 2 Kohlenstoffatomen und bis zu 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wobei als Halogene insbesondere Fluor oder Chlor stehen und Trifluormethyl als Beispiel für Halogenalkyl spe-
ziell genannt sei. Außerdem steht R für die Gruppierungen -OR1 1 , -SR11 und -NR11R11, worin R11 für diejenigen Reste steht, die oben bereits vorzugsweise für diesen Rest genannt wurden, R steht in diesen Gruppierungen für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und bis zu 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wobei als Halogene insbesondere Fluor oder Chlor stehen, beispielhaft sei Trifluormethyl genannt, ferner vorzugsweise für Alkenyl und Alkinyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen sowie für Aralkyl mit 6 bis 10 Kohlenstoffato-
Le A 19 926
130017/0013
men im Arylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, insbesondere für Benzyl, wobei jeder dieser Aralkylreste im Arylteil substituiert sein kann durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, Alkylthio mit 5 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, Cyano, Nitro und/oder Halogenalkyl mit bis zu 2 Kohlenstoffatomen und bis zu 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wobei als Halogene insbesondere Fluor oder Chlor stehen und Trifluormethyl als Beispiel für Halogenalkyl 10 speziell genannt sei. In der Formel (VI) steht R vorzugsweise für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. R steht in der Formel (VI) vorzugsweise für geradkettiges oder
verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
9 oder für die Halogene Fluor, Chlor und Brom. R steht in der Formel (VI) vorzugsweise für Chlor Brom und Jod. Der Index ρ steht für die Zahlen 0, 1 oder 2.
Als Beispiele für Acetanilide der Formel (VI) seien i™ einzelnen genannt:
2,6-Diethyl-N-£T2-methyl-1,3,4-oxadiazol-5-yl)-methyl7-chloracetanilid 2,6-Dimethyl-N-/Cl2-methyl-1,3,4-oxadiazol-5-yl)-methyl-chloracetanilid
25 2-Ethyl-6-methyl-N-jO2-methyl-1,3 ,4-oxadiazol-5-yl) methy17-chloracetanilid
2-tert.-Butyl-N-£(2-methyl-1,3,4-oxadiazol-5-yl)-methylZ-chloracetanilid
Le A 19 926
130017/0013
Weitere bevorzugt in Frage kommende Acetanilide der Formel (VI) sind in der nachfolgenden Tabelle 2 formelmäßig aufgeführt.
Le A 19 926
13 0 017/0013
VO
co
Oi
a ·
U) U
m z
υ υ
ο υ
OUUU
DC
οζο
ο ο
Z-U
Cl O
Z-U O O O
in in
CN
CN
U U I I
VO VO
cn S U U I I VO VO
Cl B
CN
VO
in
S Cl
VO
in in in
BBB ci
CN CN CN B
UUUU I I I I
vo vo vo Cl
m m cn in Cl Cl in Cl Cl
in B B B B B S B B B
SC CN U U CN U U CN U U
CN U U U
U U
ZZ B B B B
τ- cn η τ}· I I
HMHH
in vo
I
H H
BBSB
O T-
00 ffi r· γ-Ι I I I HHHH
Le A 19 926
130017/0013
(D >
vo
VO NJ σι
Tabelle 2 (Fortsetzung)
Bsp. R7 R8 Nr.
VI-12 VI-13 VI-14
H H H
CH, CH, CH.
R5P
C2H 5 7 6-C2H 5 7 O
CH3 6-C2H 5 O
i-C 3H 6-i-C 3H O
Br Br Cl
2338155
Die Acetanilide der Formel (VI) und deren herbizide Wirksamkeit sind bereits bekannt (vgl. DE-OS 2 805 757)
Weitere bevorzugt in Frage kommende Acetanilide, bei denen die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) als Gegenmittel eingesetzt werden können, sind die Verbindungen der Formeln (VII) und (VIII). Diese Stoffe und deren herbizide Wirksamkeit sind bereits bekannt (vgl. US-PS 3 442 945, DE-OS 2 328 340).
Die erfindungsgemäßen N-Acyl-piperidone der Formel (I) eignen sich insbesondere zum Schutz von wichtigen Kulturpflanzen, wie Mais, Sojabohnen, Baumwolle, Zuckerrüben, Getreide, Reis und Zuckerrohr vor Herbizidschädigungen durch Thiolcarbamate und Acetanilide.
1 5 Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen bestehend aus einem N-Acyl-piperidon der Formel (I) und mindestens einem herbizid wirksamen Thiolcarbamat bzw. mindestens einem herbizid wirksamen Acetanilid zeigen eine sehr gute Wirkung ge-
gen Unkräuter und Ungräser in zahlreichen Nutzpflanzenkulturen. Sie können daher zur selektiven Unkrautbekämpfung in zahlreichen Nutzpflanzenkulturen verwendet werden. - Unter Unkräutern im weitestens Sinne sind hierbei alle Pflanzen zu ver-
25 stehen, die an Orten wachsen, wo sie unerwünscht sind.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können z.B. bei folgenden Pflanzen verwendet werden.
Le A 19 926
130017/0013
2338155
Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricarla, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipompea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea.
Dicotyle Kulturen der Gattungen: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linura, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lacopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca; Cucumis, Cuburbita.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Pestuca, Eleusine, Brachiaria, LoIium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactylotenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.
Monokotyle Kulturen der Gattungen: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Seeale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.
Insbesondere eignen sich die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen zur selektiven Unkrautbekämpfung in Mais, Sojabohnen, Baumwolle, Zuckerrüben, Getreide, Reis und Zuckerrohr.
Die erfindungsgemäßen Gegenmittel können gegebenenfalls im Gemisch mit den herbiziden Wirkstoffen,
Le A 19 926
130017/0013
2338155
bei denen sie eingesetzt werden, in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Schäume, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsionskonzentrate, wirkstoff imprägnierte Watur- und synthetische Stoffe, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der erfindungsgemäßen Gegenmittel gegebenenfalls im Gemisch mit den herbiziden Wirkstoffen, bei denen 3ie eingesetzt werden, mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, ge-
1 5 gebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslö-
20 sungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alky!naphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder
25 Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark
30 polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid sowie Wasser; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonderden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle,
Le A 19 926
130017/0013
2338155
wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als feste Trägerstoffe für Granulate: gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehle, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fett alkohol-Ether, z.B. Alkylaryl-polyglykol-ether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol , Polyvinylacetat,
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo-Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt,
25 Molybdän und Zink verwendet werden.
Le A 19 926
130017/0013
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gew.-% an Gegenmittel bzw. an Gegenmittel und herbizidem Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
Die erfindungsgemäßen Gegenmittel können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit herbiziden Wirkstoffen eingesetzt werden, wobei Fertigformulierungen oder Tankmischung möglich ist. Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Wuchstoffen, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich.
Die erfindungsgemäßen Gegenmittel bzw. Gemische aus erfindungsgemäßen Gegenmitteln und herbizidem Wirkstoff können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Stäuben oder Streuen, Trockenbeizen, Feuchtbeizen, Naßbeizen, Schläimnbeizen oder Inkrustieren.
Die erfindungsgemäßen Gegenmittel können nach den für derartige Antidote üblichen Methoden ausgebracht werden. So können die erfindungsgemäßen Gegenmittel
Le A 19 926
130017/0013
ORIGINAL INSPECTED
-3k -
entweder vor oder nach dem Herbizid ausgebracht oder zusammen mit dem Herbizid appllzlert werden. Ferner können Kulturpflanzen durch Saatgutbehandlung mit den Gegenmitteln vor der Saat (Beizung) vor Schäden geschützt werden, wenn das Herbizid vor oder nach der Saat angewendet wird. Eine weitere Einsatzmöglichkeit besteht darin, daß man die Gegenmittel bei der Aussaat in die Saatfurche ausbringt. Wenn es sich bei den Pflanzen um Stecklinge handelt, so können diese vor der Auspflanzung mit den Gegenmitteln behandelt werden.
Beim Einsatz der erfinchingsgeraäßen Gegenmittel kommen die ortsüblichen Aufwandmengen an den jeweiligen Herbiziden zur Anwendung. Die Aufwandmen-
15 gen an herbizidem Wirkstoff schwanken zwischen
0,5 und 5 kg/ha. Die Aufwandmenge an Gegenmittel ist unabhängig vom Herbizid und der Aufwandmenge des herbiziden Wirkstoffes. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen an erfindungsgemäßen Gegenmitteln bei Flächenbehandlung zwischen 0,1 und 5 kg/ha, vorzugsweise zwischen 0,2 und 4 kg/ha. Bei der Saatgutbehandlung liegen die Aufwandmengen an erfindungsgemäßen Gegenmitteln im allgemeinen zwischen 10 und 300 g pro Kilogramm Saatgut, vorzugsweise zwischen 25 und 200 g pro Kilogramm Saat gut.
In den erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen
Le A 19 926
130017/0013
"•2-9 -
können die Gewichtsverhältnisse von Gegenmitteln zu herbiziden Wirkstoffen in relativ großen Bereichen schwanken. Im allgemeinen entfallen auf 1 Gew.-Teil an herbizidem Wirkstoff 0,04 bis 1,0 Gew.-Teile, vorzugsweose 0,1 bis 0,5 Gew.-Teile an Gegenmittel der Formel (I).
Le A 19 926
13 0 017/0013
Herstellungsbeispiele Beispiel 1
)=( N-C-CH-
Cl
Cl
Zu einer Lösung von 15,4 g (0,1 Mol) Piperidon-(4)-hydrochlorid-hydrat in 150 ml Acetonitril werden bei 200C zunächst 30,4 g (0,2 Mol) 1,8-Diazabicyclo-/5,4,0/-undec-7-en in 50 ml Acetonitril und dann 14,7 g (0,1 Mol) Dichloracetylchlorid getropft. Es wird 5 Stunden bei 20-250C nachgerührt. Dann wird das Reaktionsgemisch in 400 ml Wasser gegeben. Die wäßrige Lösung wird zweimal mit je 100 ml Toluol extrahiert. Die vereinigten Toluolextrakte werden über Natriumsulfat getrocknet und dann eingeengt. Man erhält 14 g (66,6 % der Theorie) aus N-Dichloracetyl-piperidon-(4) in Form hellgelber kristalle vom Schmelzpunkt 85-87°C.
Beispiel 2
N-C-CH-CH al
Nach dem im Beispiel 1 angegebenen Methode erhält man durch Umsetzung von Piperidon-(4)-hydrochlorid-hydrat mit flf-Chlor-propionsäurechlorid N- ( iZf-Chlorpropionyl) piperidon-(4) in Form gelber kristalle vom Schmelzpunkt 52°C. Ausbeute: 50 % der Theorie.
Le A 19 926
130017/0013
Die gute Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Gegen mittel geht aus dem.nachfolgenden Beispiel hervor.
In diesem Beispiel werden die nachstehend angegebenen Verbindungen als Vergleichskomponenten eingesetzt:
A =
C=O CHCl2
(N-Dichloracetyl-cis,trans-decahydrochinolin) B =
C=O CHCl,
(N-Dichloracetyl-2-ethyl-piperidin) Ferner wird in diesem Beispiel als herbizider Wirk stoff das nachstehend angegebene Acetanilid eingesetzt.
t / ^C-CH.-Cl
1C2H5 2 \_J
1 5 U-Methyl-e-ethyl-N-(pyrazol-1-yl-methyl)-chloracetanilid) Le A 19 926
130017/0013
- ve -
Beispiel A Pre-emergence-Test Lösungsmittel: 5 Gew.-Teile Aceton
Emulgator: 1 Gew.-Teil Alkylourylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gew.-Teil herbiziden Wirkstoff
bzw. Gegenmittel bzw. eines Gemisches aus Gegenmittel und herbiζidem Wirkstoff mit der angegebenen Menge
Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator
zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die
gewünschte Konzentration.
Samen der Testpflanzen werden in normalem Boden ausge- * sät und nach 24 stunden mit der Herbizid-Zubereitung
bzw. mit der Gegenmittel-Zubereitung bzw. mit der Zubereitung aus Gegenmittel und herbizidem Wirkstoff begossen. Dabei hält man die Wassermenge pro Flächeneinheit zweckmäßigerweise konstant. Die Wirkstoffkonzentration in der Zubereitung spielt keine Rolle, entscheidend ist nur die Aufwandmenge des Wirkstoffs pro Flächeneinheit. Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.
Es bedeuten:
0 % - keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
Le A 19 926
130017/0013
100 % = totale Vernichtung
Eine Auswertung der Testergebnisse zeigt, daß die erfindungsgemäße Verbindung (1) besser zum Schutz von Kulturpflanzen vor Schäden durch das 2-Methyl-6-ethyl-N-(pyrazol-1-yl-methyl)-chlor-acetanilid geeignet ist als die Vergleichskomponenten (A) und (B).
Le A 19 926
130017/0013 ORIGIN AL" D

Claims (8)

  1. Patentansprüche
    / N-Acyl-piperidone der Formel
    0=( JN-C-CH-R (I)
    Cl
    in welcher R für Methyl oder Chlor steht.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung von N-Acyl-piperidonen der Formel (I), dadurch gekennzeichnet, daß man Piperidon-(4) der Formel
    O=/ N=H (II)
    bzw. dessen Hydrochlorid
    mit Alkanoylchloriden der Formel
    0 Cl-C-CH-R (III)
    Cl
    in welcher R die oben angegebene Bedeutung hat,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels sowie gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt.
    Le A 19 926
    130017/0013
  3. 3. Mittel zum Schutz von Kulturpflanzen vor Schädigungen durch herbizid wirksame Thiolcarbamate bzw. durch herbizid wirksame Acetanilide, gekennzeichnet durch einen Gehalt an- mindestens einem N-Acylpiperidon der Formel (I).
  4. 4. Verfahren zum Schutz von Kulturpflanzen vor Schädigungen durch herbizid wirksame Thiolcarbamate bzw. herbizid wirksame Acetanilide, dadurch gekennzeichnet, daß man N-Acyl-piperidone der Formel (I) auf die Kulturpflanzen und/oder deren Lebensraum einwirken läßt.
  5. 5. Verwendung von N-Acyl-piperidonen der Formel (I) zum Schutz von Kulturpflanzen vor Schädigungen durch herbizid wirksame Thiolcarbamate bzw. durch herbizid wirksame Acetanilide.
  6. 6. Verfahren zur Herstellung von Mitteln zum Schutz von Kulturpflanzen vor Schädigungen durch herbizid wirksame Thiolcarbamate bzw. herbizid wirksame Acetanilide, dadurch gekennzeichnet, daß man N-Acylpiperidone der Formel (I) mit Streckmitteln und/ oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
  7. 7. Mittel zur selektiven Unkrautbekämpfung in Nutzpflanzenkulturen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Wirkstoffkombination, bestehend aus mindestens einem N-Acyl-piperidon der Formel (I) und mindestens einem herbizid wirksamen Thiolcarbamat bzw. mindestens einem herbizid wirksamen Acetanilid.
    Le A 19 926
    130017/0013
  8. 8. Verwendung von Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 5 zur selektiven Unkrautbekämpfung in Nutzpflanzenkulturen.
    Le A 19 926
    130017/Q013
DE19792938155 1979-09-21 1979-09-21 N-acyl-piperidone, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als gegenmittel zum schutz von kulturpflanzen vor schaedigungen durch herbizide Withdrawn DE2938155A1 (de)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19792938155 DE2938155A1 (de) 1979-09-21 1979-09-21 N-acyl-piperidone, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als gegenmittel zum schutz von kulturpflanzen vor schaedigungen durch herbizide
US06/184,728 US4294967A (en) 1979-09-21 1980-09-08 N-Acyl-piperidone compounds
CA000360627A CA1149389A (en) 1979-09-21 1980-09-19 N-acyl-piperidone compounds and their use as antidotes for protecting crop plants from herbicidal damage
US06/252,982 US4396416A (en) 1979-09-21 1981-04-10 N-Acyl-piperidon compounds and their use as antidotes for protecting crop plants from herbicidal damage

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19792938155 DE2938155A1 (de) 1979-09-21 1979-09-21 N-acyl-piperidone, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als gegenmittel zum schutz von kulturpflanzen vor schaedigungen durch herbizide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2938155A1 true DE2938155A1 (de) 1981-04-23

Family

ID=6081433

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19792938155 Withdrawn DE2938155A1 (de) 1979-09-21 1979-09-21 N-acyl-piperidone, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als gegenmittel zum schutz von kulturpflanzen vor schaedigungen durch herbizide

Country Status (3)

Country Link
US (2) US4294967A (de)
CA (1) CA1149389A (de)
DE (1) DE2938155A1 (de)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2948535A1 (de) * 1979-12-03 1981-06-25 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Dichloracetamide, herbizide mittel, die acetanilide als herbizide wirkstoffe und diese dichloracetamide als antagonistische mittel enthalten, sowie ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
DE3238007A1 (de) * 1982-10-13 1984-04-19 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Herbizide mittel auf basis von triazinon- und triazindion-derivaten
CN102659710B (zh) * 2011-12-31 2015-05-06 浙江大学 4-(2-甲基丙烯酰基)-7-氧代-1,4-氧氮高氢杂*及其制备方法和应用

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1174865A (en) 1971-04-16 1984-09-25 Ferenc M. Pallos Thiolcarbamate herbicides containing nitrogen containing antidote
DE2708913A1 (de) * 1976-03-04 1977-09-08 Hoechst Ag Benzoylpiperidyalkyl-indole und verwandte verbindungen

Also Published As

Publication number Publication date
US4294967A (en) 1981-10-13
US4396416A (en) 1983-08-02
CA1149389A (en) 1983-07-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0294666B1 (de) Substituierte Triazolinone
EP0006540B1 (de) N-Dichloracetyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinaldin, Verfahren zu dessen Herstellung und dessen Verwendung zur Verhütung von Herbizidschäden an Kulturpflanzen sowie selektive herbizide Mittel auf Basis von N-Dichloracetyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinaldin und herbizid wirksamen Acetaniliden oder Thiolcarbamaten
EP0030676B1 (de) Phenoxybenzoesäure-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwuchsregulatoren
DE2742583A1 (de) N-substituierte halogenacetanilide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide
EP0023305B1 (de) Verwendung von N,N&#39;-Bis-(halogenacyl)-diaza-cycloalkanen zum Schutz von Kulturpflanzen vor Schädigungen durch Herbizide
EP0023308B1 (de) N-Acyl-piperidonketale, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Gegenmittel zum Schutz von Kulturpflanzen vor Schädigungen durch Herbizide
EP0014880B1 (de) Phenoxycarbonsäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide
EP0010163B1 (de) N-Diazolylalkyl-chloracetanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Herbizide
EP0006542A2 (de) Verwendung des N-Dichloracetyl-1,2,3,4-tetrahydroisochinolins als Gegenmittel zum Schutz von Kulturpflanzen vor Schädigungen durch herbizid-wirksame Acetanilide; die so erhaltenen Kombinationen und Verfahren zu deren Herstellung
EP0069848A2 (de) Substituierte Phenoxyphenyl-azolylalkylether, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwuchsregulatoren
DE2938155A1 (de) N-acyl-piperidone, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als gegenmittel zum schutz von kulturpflanzen vor schaedigungen durch herbizide
DE2930451A1 (de) N-( alpha -chlorpropionyl)-1,2,3,4- tetrahydro-chinaldin, verfahren zu dessen herstellung und dessen verwendung als gegenmittel zum schutz von kulturpflanzen vor schaedigungen durch herbizide
EP0023287B1 (de) Gegenmittel zum Schutz von Kulturpflanzen vor Schädigungen durch Herbizide
EP0023307A1 (de) N-(Alpha-Chlorpropionyl)-1,2,3,4-tetrahydro-iso-chinolin, Verfahren zu dessen Herstellung und dessen Verwendung als Gegenmittel zum Schutz von Kulturpflanzen vor Schädigungen durch Herbizide
EP0006541A2 (de) Verwendung von N,N-Diallyl-dichloracetamid zur Verbesserung der Kulturpflanzen-Verträglichkeit von herbizid wirksamen Acetaniliden
DE3420769A1 (de) Substituierte phenylsulfonylharnstoffe
DE3004871A1 (de) Halogenalkylamide, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als gegenmittel zum schutz von kulturpflanzen vor schaedigungen durch herbizide
EP0073880A2 (de) Substituierte Phenoxyphenoxyalkancarbonsäure-azolylalkylester, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwuchsregulatoren
EP0049760A2 (de) Heterocyclisch substituierte Amide, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Gegenmittel zum Schutz von Kulturpflanzen vor Schädigungen durch Herbizide
DE3122175A1 (de) Substituierte phenoxyphenoxyalkancarbonsaeure-azolylalkylester, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide und pflanzenwuchsregulatoren
DE3122152A1 (de) Substituierte phenoxybenzoesaeure-azolylalkylester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
DE3207484A1 (de) Substituierte phenoxyphenoxyalkancarbonsaeure-azolylalkylester, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide und pflanzenwuchsregulatoren
DE2825543A1 (de) N-substituierte halogenacetanilide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
EP0171729A1 (de) N-Methyl-4-pyridone
DE3018030A1 (de) Fluorierte halogenacetamide, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung zur verbesserung der kulturpflanzenvertraeglichkeit von herbiziden

Legal Events

Date Code Title Description
8130 Withdrawal