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DE3238007A1 - Herbizide mittel auf basis von triazinon- und triazindion-derivaten - Google Patents

Herbizide mittel auf basis von triazinon- und triazindion-derivaten

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Publication number
DE3238007A1
DE3238007A1 DE19823238007 DE3238007A DE3238007A1 DE 3238007 A1 DE3238007 A1 DE 3238007A1 DE 19823238007 DE19823238007 DE 19823238007 DE 3238007 A DE3238007 A DE 3238007A DE 3238007 A1 DE3238007 A1 DE 3238007A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
optionally substituted
herbicidal
active ingredient
substituted
alkyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19823238007
Other languages
English (en)
Inventor
Klaus Dr. Ditgens
Carl Dr. 5000 Köln Fedtke
Ulrich Dr. Heinemann
Winfried Dr. Lunkenheimer
Hans-Joachim Dr. Riebel
Jörg Dr. Stetter
Rudolf Dr. 5600 Wuppertal Thomas
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DE19823238007 priority Critical patent/DE3238007A1/de
Publication of DE3238007A1 publication Critical patent/DE3238007A1/de
Priority to US06/796,386 priority patent/US4717415A/en
Withdrawn legal-status Critical Current

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Description

BAYER AKTIENGESELLSCHAFT 5090 Leverkusen, Bayerwerk Zentralbereich
Patente, Marken und Lizenzen Bi/Hed
in J 2. OkL 1382
Herbizide Mittel auf Basis von Triazinon- und Triazindion-Derivaten
Die vorliegende Erfindung betrifft neue herbizide synergistische Wirkstoffkoiibinationen, die aus bekannten Triazinonderivaten bzw. Triazin-
dionderivaten einerseits und aus teilweise bekannten Halogencarbonsäureamiden andererseits bestehen.
Es ist bereits bekannt, daß bestimmte Triazinonderivate bzw. TH-azindionderivate, wie z.B. 4-Amino-6-t-butyl-3-methyLthio-1,2,4-triazin-5-on oder 4-Amino-3-methyl-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-on oder 1-Amino-6-ethyLthio-3-neopentyL-1,3,5-triazin-2,4-dion^ herbizide Eigenschaften besitzen (vgl. DE-OS 1 542 873, DE-OS 2 107 757
Le A 21 984
und DE-OS 2 254 200). Nachteilig ist bei diesen herbiziden Stoffen jedoch, daß nicht immer alle vorkommenden Unkräuter und Ungräser voll erfaßt werden oder aber daß bei entsprechend hohen Aufwandmengen einige Kulturpflanzenarten teilweise geschädigt werden.
Weiterhin ist bekannt, daß die Selektivität von herbiziden Acetaniliden und Thiolcarbamaten durch Zusatz von Halogencarbonsäureamiden verbessert werden kann. So sind z.B. Mischungen von N,N-Diallyl-dichloracetamid und herbiziden Acetaniliden oder Thiolcarbamaten in Mais einsetzbar, während bei der Verwendung der herbizi-
10 den Acetanilide oder Thiolcarbamate ohne Zusatz von N,N-Diallyl-
dichloracetamid die Maispflanzen stark geschädigt werden. (Vgl. z.B. US-PS 4 021 224, US-PS 4 124 376, US-PS 4 137 070.)
Es wurde nun gefunden, daß die neuen Wirkstoffkombinationen bestehend aus
(1) einem bekannten herbiziden Wirkstoff aus der'Klasse der Triazinone bzw. Triazixidione mit den Formeln. (I), (II) bzw. (III) (Herbizide)
0 0
(D (ID (III)
und (2) einem Halogencarbonsäureamid der allgemelxien Formel (IV) (Synergisten)
0 ·,
Il /R
R-C-N (IV)
Le A 21 984
in welcher
R für Halogenalkyl steht und
1 2
R und R gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, für gegebenenfalls substituiertes Alkenyl, für Alkinyl, für gegebenenfalls
substituiertes Cycloalkyl, für Cycloalkenyl, für Amino,
für Alkylthio, für Alkyidenamino, für Formyl, für gegebenenfalls substituiertes Atkylcarbonyt, für gegebenenfalls substituiertes Alkoxycarbonyl, für gegebenenfalls substituiertes Alkylamino, für gegebenenfalls substituiertes
Phenyl oder Phenylsulfonyl oder für gegebenenfalls substituiertes Heteroaryl steht oder
2
R und R zumsammen mit dem Stickstoffatom, an welches sie gebunden sind, für gegebenenfalls substituiertes Piperidinyl oder . Piperidonyl, für Perhydroazepinyl, für Perhydroazocinyl, für gegebenenfalls substituiertes Dihydropyrazolyl, für gegebenenfalls substituiertes Morpholinyl, für gegebenenfalls substituiertes Perhydro-1,3-oxazinyl, für gegebenenfalls substituiertes 1,4-Piperazinyl, für gegebenenfalls substituiertes Perhydro-1,4-diazepinyl, für gege-~ benenfalls substituiertes Dihydro-, Tetrahydro- oder Perhydrochinolyl bzw. -isochinolyl, für gegebenenfalls substituiertes Dihydro- oder Perhydroindolyl, für gegebenenfalls substituiertes Dihydro- oder Tetrahydropyridyl, für Azabicyclononyl, für gegebenenfalls substituiertes
Pyrrolidinyl oder für gegebenenfalls substituiertes Oxazolidinyl stehen,
eine besonders hohe herbizide Wirksamkeit aufweisen.
Ueberraschenderweise ist die herbizide Wirksamkeit der erfindungs-30 gemäßen Wirkstoffkombinationen wesentlich höher als die Summe der
Le A 21 984
r -ßr-
Wirkungen der einzelnen Wirkstoffe. Insbesondere besitzen die teilweise vorbekannten Halogencarbonsäureamide der allgemeinen Formel (IV) bei den üblichen Aufwandmengen keine eigene herbizide Wirkung, bewirken aber die Steigerung der herbiziden Wirkung der herbiziden Triazinone bzw. Triazindione der Formeln (I), (II) oder (III). Insofern ist der hier gefundene synergistische Effekt völlig unerwartet und überraschend.
Da der synergistische Effekt auch solche Unkräuter betrifft, die durch die verwendeten Triazinone bzw. Triazindione der Formeln (D, (II) oder (III) bei alleiniger Ausbringung in üblichen Aufwandmengen nur unzureichend geschädigt oder gar nicht erfaßt werden, stellt die erfindungsgemäße synergistische Wirkstoffkombination eine wertvolle Bereicherung des Standes der Technik dar.
Die für die erfindungsgemäße Wirkstoffkombination zu verwendenden Triazinone bzw. Triazindione sind durch die Formeln (I), (II) und (III) definiert.
Bevorzugt sind dabei die Triazinone der Formeln (I) und (II). Ganz besonders bevorzugt ist das Triazinon der Formel (I).
Die Verbindungen der Formeln (I), (II) und (III) sind bekannt 20 (vgl. DE-OS 1 542 873, DE-OS 2 107 757, DE-OS 2 254 200).
Die weiterhin als Mischungskomponente zu verwendenden Halogencarbonsäureamide sind durch die Formel (IV) allgemein definiert.
Bevorzugt sind dabei Halogencarbonsäureamide der Formel (IV), bei denen *
Ls A 21 984
R für HaLogenaLkyL mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen und bis
zu 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, steht und ρ
R und R gleich oder verschieden sind und für gegebenenfalls durch
- Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Alkoxy, Cyclo
alkyl, Halogencycloalkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkylthiocarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Halogenalkylcarbonyl, Halogenalkylcarbonyloxy, Alkylcarbamyloxy, Alkenylcarbamyloxy, Cycloalkylcarbamyloxy, HaIo-
10 genphenylcarbamyloxy, Halogenalkylamido, Halogenalkyl-N-
alkylamido, Alkylsulfonyloxy, Alkoximinoalkyl, gegebenenfalls durch Halogen, Nitro, Alkyl, Dioxyalkylen, Halogenphenoxyalkylamidoalkyl oder Halogenalkylacetamido substituiertes Phenyl, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder Alkyl substituiertes Heteroaryl, Piperidinyl, Tetrahydro-
furanyl. Amino, N-Alkylamino,N,N-Dialkylamino, gegebenenfalls durch Alkyl, Alkanoyl oder Halogenalkanoyl am Stickstoff substituiertes N-(Halogenalkyl-carbonyl)-amino oder N-(HalogenaIky IamidoaIky I)-ami no -
20 substituiertes Alkyl mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen,
für gegebenenfalls durch
- Halogen, Cyano, Alkoxy, HalogenaIkoxy, Alkylcarbonyl, Halogenalkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Amino, N-Alkylamino, Ν,Ν-Dialkylamino oder Halogenalkylamido -
substituiertes Alkenyl mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, für
Alkinyl mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen, für gegebenenfalls durch niederes Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, für Cycloalkenyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, für Amino, für Alkylthio oder Alkylidenainino mit
Ie A 21 984
jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen, für Formyl, für AlkylcarbonyL oder ALkoxycarbonyL mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen, für Halogenalkylcarbonyl, Halogenalkoxycarbonyl, Halogenalkylamido oder Halogenalkyl-N-alkylamido mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen in den
Alkylteilen und bis zu 5· Halogenatomen, insbesondere Fluor, Chlor und Brom, sowie für gegebenenfalls durch
- Halogen, Hydroxy, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Alkylcarbonyl, Halogenalkylcarbonyl, Alkylcarbonylalkenyl, Alkylcarbamyloxy, Alkenylcarbamyloxy, Alkylamido, Halo
genalkylamido oder Phthalimido -
substituiertes Phenyl oder PhenylsuLfonyl oder für gegebenenfalls durch
- Halogen, Cyano, Alkyl oder PoLyalkylen -
substituiertes oder auch benzoannelliertes Heteroaryl mit
5 bis 7 Ringgliedern und 1 bis 3 Heteroatomen, insbesondere Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel stehen oder aber
2
R und R zusammen mit dem Stickstoffatom, an welches sie gebunden
20 sind, für gegebenenfalls durch
- Alkyl, Cycloalkyl-alkyl, Alkoxy, Dioxyalkylen, Cyano, Halogen, Hydroxy, Alkylcarbonyl, Halogenalkylcarbonylpiperidinylalkyl, Piperidinyl oder Phenyl -
substituiertes Piperidinyl oder Piperidonyl, für Perhydroazepinyl, für Perhydroazocinyl, für gegebenenfalls durch
Halogenphenyl substituiertes Dihydropyrazolyl, für gegebenenfalls durch niederes Alkyl substituiertes Morpholinyl oder Perhydro-1,3-oxazinyl, für gegebenenfalls durch
Ie A 21 984
"70
- ALkyL, Phenylalkyl, Phenylalkenyl, Formyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Halogenalkylcarbonyl, durch Alkyl, Alkoxy, Halogen, Halogenalkyl, ALkyLcarbonyL oder Nitro substituiertes Phenyl, Naphthyl oder Pyridyl -
substituiertes 1,4-Piperazinyl oder Perhydro-1,4-diazepin-
yl, für gegebenenfalls, durch niederes Alkyl substituiertes Dihydro-, Tetrahydro- oder Perhydrochinolyl bzw. -iso-• chinolyl, Dihydro- oder Perhydroindolyl, Dihydro- oder Tetrahydropyridyl, für Azabicyclononyl oder für gegebenen-
-jg falls durch niederes Alkyl substituiertes Pyrrolidinyl
oder Oxazolidinyl steht.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (IV), bei denen
R für Halogenalkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und 1 bis Halogenatomen,' insbesondere Chlor steht und ·2
R und R gleich oder verschieden sind, und für Wasserstoff, für ge-
radkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen, für Alkoxyalkyl, Dialkoxyalkyl, Alkoxyalkenyl, Aminoalkyl, N-Alkylaminoalkyl oder Ν,Ν-Dialkylaminoalkyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen, für gegebenenfalls ein- bis dreifach
durch Methyl und/oder Ethyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, für gegebenenfalls ein- bis dreifach durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Cycloalkylalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen im Cycloalkylteil und 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, für
geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkoxyalkenyl mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen und bis zu 5 Halogenatomen, insbesondere Fluor, Chlor und/oder Brom, für gegebenenfaLls am Stickstoff durch Methyl, Ethyl, Acetyl oder Dihalogenacetyl substituiertes Dihalogenacetamidoalkyl
Le A 21 984
-,λ *» η
^ Ö Λ
η Λ Λ «Ο
ΛΛ
-trader Dihalogenacetamidoalkylaminoalkyl mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylteilen und Fluor, Chlor und/oder Brom als Halogen, für Methoxy- oder Ethoxycarbonylalkyl und Methoxy oder Ethoxycarbonylalkenyl mit
5 bis zu 4 Kohlenstoffatomen im Alkyl- bzw. Alkenylteil,
für Acetyl- oder Dihalogenacetylalkyl bzw. -alkenyl mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen im Alkyl- bzw. Alkenylteil und Fluor, Chlor und/oder Brom als Halogen, für Methoxyimino- oder Ethoximinoalkyl mit bis zu 4 Kohlenstoff-
"Ό atomen im Alkylteil, für gegebenenfalls ein- bis dreifach
gleich oder verschieden durch Alkyl mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, Fluor, Chlor, Brom, Trifluormethyl, TH-chlormethyl, Acetyl oder Dichloracetyl substituiertes Phenyl oder Phenylsulfonyl, für Mono-, Di- oder Trihalogenacetyl bzw. -propionyl mit Fluor, Chlor und/oder Brom
als Halogenatomen,für gegebenenfalls ein- bis dreifach gleich oder verschieden durch Alkyl mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Cyano substituiertes Heteroarylalkyl mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen
2" im Alkylteil und 5 bis 7 Ringgliedern im HeteroarylteiI,
wobei 1 bis 3 Heteroatome, insbesondere Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel auftreten können, für gegebenenfalls ein- bis dreifach gleich oder verschieden durch Alkyl mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, Fluor, Chlor, Brom
*3 und/oder Cyano substituiertes Heteroaryl mit 5 bis 7 Ring
gliedern und 1 bis 3 Heteroatomen, insbesondere Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel, für Dibenzofuranyl oder für Benzo-CeH-1,3-dioxanyl stehen oder
2
R und R zusammen mit dem Stickstoffatom, an welches sie gebunden
30 sind, für gegebenenfalls ein- bis fünffach gleich oder
verschieden durch Alkyl oder Alkoxy mit jeweils bis zu 4
Le A 21 984
-Jf-
KohLenstoffatomem, durch CycLoaLkyLaLkyL mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen im CycLoaLkyLteiL und 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, durch Hydroxy, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Phenyl, PiperidinyL, Acetyl, Dichloracetyl, Dioxyethylen oder -propylen und/oder Dichloracetylpipe-
ridylalkyl mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil substituiertes 1-Piperidinyl oder 1-Piperid-4-onyl, für Perhydroazepinyl oder Perhydroazocinyl, für gegebenenfalls durch Mono- bis Pentahalogenphenyl substituiertes 4,5-Di-
10 hydropyrazolyl mit Fluor, Chlor und/oder Brom als Halogen
atomen, für gegebenenfalls ein- bis dreifach gleich oder verschieden durch Alkyl mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Morpholinyl oder Perhydro-1,3-oxazinyl, für gegebenenfalls ein- bis dreifach durch
15 - Alkyl mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, durch Phenylalkyl
bzw. Phenylalkenyl mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen im Alkyl- bzw. Alkenylteil, durch Naphthyl, Pyridyl, Formyl, Dichloracetyl, Chlorpropionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl oder durch gegebenenfalls ein- bis dreifach
gleich oder verschieden substituiertes Phenyl -
substituiertes 1,4-Piperazinyl oder Perhydro-1,4-diazepinyl, wobei als Phenylsubstituenten insbesondere infrage kommen : Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Trifluormethyl, Acetyl und/oder Dichloracetyl 25 sowie für gegebenenfalls ein- bis fünffach gleich oder
verschieden durch Methyl und/oder Ethyl substituiertes Dihydro-, Tetrahydro- oder Perhydrochinolyl bzw. -isochinolyl, Dihydro- oder Perhydroindolyl stehen.
Le A 21 984
-is
-HT-
Ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel CIV), bei denen
R für Dichlormethyl und 1-Chlor-ethyl steht und
2
R und R gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, Methyl,
5 Ethyl, η- und i-Propyl, Allyl, 2-Propenyl, Allenyl,
Propargyl, für durch Methoxy, Ethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Acetyl, Methoximino, Ethoximino, Dimethylamino, Fluor, Chlor und/oder Brom ein- bis dreifach substituiertes Ethyl, Propyl, Propenyl, Butyl oder Butenyl, für Dichloracetyl, für Dichloracetamidoethyl oder -propyl,
für N-Methyl-dichloracetamidoethyl oder -prqpyl, für (Ν,Ν'-Dimethyldichloracetamidoethylaminoethyl oder -propyl, für (N-Dichloracetyl-N-dichloracetamidopropyl)-amino-ethyl oder -propyl, für ein- bis dreifach durch Methyl und/oder Ethyl substituiertes Cyclohexyl, für ein-
bis dreifach durch Chlor substituiertes Cyclopropylmethyl oder Cyclohexylmethyl, für ein- bis dreifach durch Methyl, Ethyl, Propyl oder Butyl substituiertes Oxazolylmethyl oder -ethyl, Thiazolylmethyl oder -ethyl, Pyrazolylmethyl oder -ethyl, Oxadiazolylmethyl oder -ethyl, Oxathiazolyl-
methyl oder -ethyl, Pyridylmethyl oder -ethyl, Pyrimidylmethyl oder -ethyl sowie ThiadiazoLylmethyl oder -ethyl, für ein- bis dreifach gleich oder verschieden durch Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Chlor, Fluor, Brom, TrifLuormethyl, Acetyl und/oder Dichloracetyl substituiertes Phenyl, für
Dibenzofuranyl, für Benzo-CeÜ-1,3-dioxanyl oder für durch Methyl oder Ethyl substituiertes Thiadiazolyl stehen oder 2
R und R zusammen mit dem Stickstoffatom, an welches sie gebunden sind, für gegebenenfalls ein- bis fünffach gleich oder verschieden durch Methyl, Ethyl, Propyl, Cyclohexylmethyl,
Le A 21 984
-VC-
Hydroxy, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Acetyl, DichLoracetyL, Methoxy, Ethoxy, Dioxyethylen, DioxypropyLen, Phenyl oder DichloracetylpiperidyLethyl oder -propyl substituiertes 1-PiperidinyL oder i-Piperid-4-onyL, für PerhydroazepinyL,
für Perhydroazocinyl, für gegebenenfalls durch 4-Chlor-
phenyl substituiertes 4,5-Dihydropyrazolyl, für gegebenenfalls ein- bis dreifach durch Methyl substituiertes Morpholinyl oder Perhydro-1,3-oxazinyl, für gegebenenfalls ein- bis dreifach gleich oder verschieden durch Methyl,
Ethyl, Propyl, Dichloracetyl, Chlorpropionyl, Methoxy-
carbonyl, Ethoxycarbonyl, Naphthyl, Pyridyl, Benzyl, Phenylethyl, Phenylpropyl, Phenylpropenyl oder gegebenenfalls ein- bis dreifach gleich oder verschieden substituiertes Phenyl—substituiertes 1,4-Piperazinyl oder Per-
hydro-1,4-diazepinyl, wobei als Phenylsubstituenten ganz
besonders bevorzugt sind : Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Trifluormethyl, Acetyl oder Dichloracetyl, sowie für gegebenenfalls ein- bis fünffach gleich oder verschieden durch Methyl substituiertes Dihydro-, Tetrahydro- oder Perhydrochinolyl bzw.
-isochinolyl oder Dihydro- oder Perhydrochinolyl stehen.
Als Beispiele für Verbindungen der Formel (IV) seien im einzelnen genannt :
Le A 21 984
Tabelle 1:
R-C-N , XR2
(IV)
-N
Beisp, Nr.
CL2CH-
CL2CH-
CL2CH-
CL2CH-
CL2CH-
CL2CH-
-N
(J CH3
CH3 -N
C2H5 CH,
CH3
CH3 ■Ν
CH3 -N
CL2CH- -N
Le A 21
Fortsetzung Tabelle 1
-N
Be i sp. Nr.
CL2CH-
CL2CH
CL2CH-
CL2CH-
CL2CH-
CH3
-N
-N^)-CH3
CH3
-N VCH3
12
CL2CH-
CL2CH-CH3
-N
/H3
CH3
13
14
Ie A 21
Fortsetzung Tabelle 1
-N
Beisp. Nr.
CL2CH-
CL2CH-
CH3
CH3
C2H5
N
CL2CH-™3
-N
C-C6H11-CH2
CL2CH-
CL2CH-
CL2CH-
CL2CH-
Le A 21
Forsetzung Tabelle 1
-N
Beisp. Nr.
CL2CH- -N N-C6H5
CLpCH-1-CH2-C6H5 23
CL2CH- -N
CL2CH-
CL2CH-
CH3 CL-CH- -N N
CF3
CH3 CL-CH-
CL2CH-CH3
CL2CH-
Le A 21
Fortsetzung Tabelle 1
Beisp Nr.
CL2CH-
CH3 CL-CH-
CH3 CL-CH-
CH3 CL-CH-
CH3 CL-CH-
CL2CH-
CL2CH-CL2CH-
C2H5
CL2CH- C2H5
CH3, CL-CH-
CH3 I CL-CH-
Ny—^
/OCH3
OC2H5
CH3
N >
Le A 21
tt β «*
ZO
Fortsetzung Tabelle 1
-N
Beisp. Nr.
Cl2CH- CH3 Cl2CH- H
Cl2CH-CL2CH-
Cl2CH-CL2CH-
CH3
CL-CH-
CL2CH-CL2CH-Cl2CH-Cl2CH-
C2H5
42
43
-ΓΛ-
CH2-CH=CH-C6H5
-N N-V V
CH3O
CH3
CH3
-N N-
C2H5O
N N-
CH3
45
46
47
48
49
50
51
52
CH3
Ie A 21
(I »*»» A AMt Λ Λ Λ *>
t Λ M * <* « Jf A M * . - —
- MK-
Fortsetzung Tabelle 1
-N
Beisp.-Nr.
CL2CH-Cl2CH-
CL2CH-CL2CH-
Cl2CH-CL2CH-CL2CH-
CH3
-N N-C
-N N-COOC2H5
O2N
CH3
OCH3
o-b
CL2CH-
CH3
CL-CH-
CH3
CL-CH-
CH3 CL-CH-
iTV
C2H5O
-N N-CH2-CH2-C6H5 63
-N N
Le A 21
Fortsetzung Tabelle 1
-N
Be i sp, Nr.
CH3 ί
CL-CH-
CH3 CL-CH-
CH3
CL-CH-
CL2CH-CH3
CL2CH-
CL2CH-
CH3 CL-CH-
CL2CH-
CH3
CL-CH-r~\
CH3
-N^N-CH-C6H5
CH3
-N N-COOC2Hs
-N N-CH3
71
72
CL2CH-
CH3 CL-CH-Λ l
-N N-C-CHCL2
CH3
A Il I
N N-C-CH-CL
73
74
Iß A 21
ro
c~> ro
oo
ro ο
Ul
ro
ro
O X
ro
ro
ro r>
ro ο
ro
ο — ο ο
XX X
Ul I
-J ^N X On
X O Ul
Ul X Ui
ro
Ö όόόόό ό όό
ο >-> τ π ι ι l ι ι
Os' Z Z O O Ο—O /^-<ν. Π O
X1^-SXi Γι |χχ
ro ι
ο χ ο
oo
Ul
00
00 ΙλΙ
οο
00 O
"Ni
oo
(Β
Γ+
C D (Ω
■73
ro
70
OD fD
• (Λ
T)
OO CD CD
Fortsetzung Tabelle
- ar-
Beisp Nr.
CL2CH-
CL2CH- -N
N-C-CHCL2
O
CH3
CL-CH-
CH3
N-C-CH-CL
0
CL2CH-0
il
CL2CH-
CH3 -(CH2)jN-(Ch2)2-N C-CHCL2
CH3 CH3 O
CL2CH-
CL-CH-
CL2CH-
:-CH3 -C-CHCL2 O
/—\
N N
CF3
-N N-C-CHCL2 94
Le A 21
Fortsetzunq Tabelle
R R1 R2 -N
Beisp. Nr.
Cl2CH-
CH3 I
CL-CH-
CH3
CL-CH-
CL2CH-
CL2CH-
CL2CH-
CL2CH-
-N N-C-CHCL2
CH3
/H3
/ 0 CH3
r~\ H ι
N NCCH
CH3
CH3
CH3
97
98
99
100
101
Ie A 21
Fortsetzung Tabelle
-N
Beisp. Nr.
CL2CH- CL2CH-
H -(CHp^2-NH-C'
-(CH2)3-N-C
CHCl; 102
103
Cl2CH-
-(CH2)3-N-(CH2)3-NH-C-CHCL2
C=O
CHCL2 104
/CH3
CL2CH- -CH3
CL2CH- H -CH2-CH2-N
Cl2CH-CL2CH-
CL2CH- -CH2-CH=CH2 -CH2-CH=N-OCH3
/OCH3
CL2CH- -CH2-C=CH -CH2-CH
OCH3
-CH2-C=CH
-CH=C=CH2
CL2CH- -CH3
CH3
CL-CH- -CH2-CH=CH2 -CH2-C-CH3
7
\
CH3
105
100
107 108 109
110 111
112
Le A 21
Fortsetzung Tabelle 1
mn λ 4
-N Beisp. NR Nr.
CL2CH- -CH2-CH=CH2
CL2CH- -CH2-CH=CH2
C«3
CL-CH- -CH2-CH=CH2
CH3
CL-CH- -CH2-CH=CH2
CL2CH- -CH2-CH=CH2
-CH2 -CH2
CH3 -CH2-C=N-OCH3
0—N CL
113 114
115 116
117
CL2CH- -CH2-CH=CH2
CL2CH-
CH3
CL-CH-		 -CH2-CH=CH2 -CH2-CH=N-OCH3
C.2H5
CL2CH- CH3
C2H5 C2H5
-CH2-IfI N=-1 118 119
120
121
2H5
CL2CH-
C2H5
C2H5 122
Iß A 21 984
Fortsetzung Tabelle
/R
Beisp.-
%2 Nr.
CL2CH-CL2CH- CL2CH-
CL2CH-CL2CH-
CL2CH-
CH3
C2H5
CH3
C2H5
(CH3)3C
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CL2CH- C2H5
\^
C2H5 		984 CH3
/CH2-OCH3
-CH
V=CH2
CL
CL2CH- -CH2-CH2-CH3 -CH2-CH2-CH3
CL2CH-
Le A 21
123 124 125
126 127
128
129
130
131
a m
Fortsetzung Tabelle
-N
Beisp. Nr.
CL2CH-CL2CH- CL2CH-CL2CH-
CH3
-C2H5
CH3
CL2CH- -CH2-CH=CH2
CL2CH- -CH2-CH=CH2
CL2CH- -CH2-CH=CH2
CH3
CL-CH- -CH2-CH=CH2
CH3
CL-CH- 		-CH2-CH=CH2
CL2CH- -CH2-CH=CH2
CH(CH3)2
C2H5
C2H5
-CH2-CH2
-a
CH2-Q N
-O
132 133
134
135 136 137
138
139
140
141
Ls A 21
Fortsetzung Tabelle 1
-N
Beisp. Nr.
CH3
CL-CH- -CH2-CH=CH2
!I μ
CH3
CH3
CL2CH- -C=CH2
CL2CH- -CH2-CH=CH2
CL2CH- -CH2-CH=CH2
CH3 -CH2
N-O
CH3>
-c"2-<v. I
N-O
CH3
CL2CH- -CH2-CH=CH2
CL2CH- -CH2-CH=CH2
CH3 CH3
CL-CH-
CH3
CH3
CL2CH-
CH3
N-O
CH2-CH2-CH3
-CH2S;
xN-0
CH3
-CH-COOCH3
CH3
-CH-COOCH3
Le A 21 984
Fortsetzung Tabelle
-N
Beisp.· Nr.
CL2CH-
CL2CH-
CL2CH-
CL2CH-
CL2CH-
CH3 CL-CH-
CH3
CL-CH-
CH3 CL-CH-
CH3 CL-CH-
CL2CH-
C2H5 C2H5
C2H5 CH3
C2H5 CH3 C2H5
-CH2-CH=CH2 CH3
CH3
-CH-COOC2H5
CH3
-CH-COOC2H5
CH3
-CH-COOCH3
CH3 -C2H5
-CH2-CH=CH2
CH3
-C=CH-COCH3
■Ο
CH3
CH3
CH3
■CH3
150
151
152
153 154
155 156
157
158
159
CH3
Iß A 21
Fortsetzung Tabelle
-N1
Beisp. Nr.
CL2CH-
CL2CH-
CL2CH-CL2CH- CLpCH-
CH3
CH3
CF3
CH3
C2H5
CL
CF3
CH3 -C=CH-COOC2H5
CH3 -C=CH-COCH3
CH3 -C=CH-COCH3
CH3 -C=CH-COCH3
CH3 I
-C=CH-COCH3
160
161
162 163 164
Le A 21
-30-
Die Verbindungen der FormeL (IV) sind teilweise bekannt (vgL. z.B. DE-OS 2 218 097, DE-OS 2 828 293, DE-OS 2 828 222, DE-OS 2 828 331, DE-OS 2 828 265, DE-OS 2 930 448, DE-OS 2 930 449, DE-OS 2 913 459, DE-OS 2 930 450, DE-OS 2 930 451, DE-OS 2 930 452, DE-OS 2 938 155, DE-OS 3 004 871, DE-OS 3 035 356).
Die noch nicht bekannten Vertreter können nach bekannten Verfahren in analoger, einfacher Weise hergestellt werden. Man erhäLt sie z.B. durch Umsetzung von entsprechenden Halogencarbonsäurechloriden mit entsprechenden Aminen gegebenenfaLLs in Gegenwart eines VerdünnungsmitteLs wie z.B. DichLormethan und gegebenenfaLLs in Gegenwart eines SäurebindemitteLs, wie z.B. TriethyLamin bei Temperaturen zwischen -800C und +1000C, vorzugsweise zwischen -100C und +400C
Die GewichtsverhäLtnisse der Wirkstoffgruppen können in reLativ großen Bereichen schwanken. Im aLLgemeinen entfaLLen auf ein GewichtsteiL Triazinon oder Triazindion der FormeLn (I), (II) oder (III) (herbizider Wirkstoff) 0,25 bis 100,vorzugsweise 5 bis 50, insbesondere 10 bis 20,GewichtsteiLe HaLogencarbonsäureamid der FormeL (IV) (Synergist).
Die Herbizide aus der Gruppe der Triazinone bzw. Triazindione mit den FormeLn (I), (II) oder (III) weisen starke herbizide Wirkungen auf. Dennoch besitzen sie gegen einige Unkräuter, wie z.B. GaLium aparine, Ipomoea hederacea, Datura stramonium, Cirsium arrense, ConvoLvuLus arvarsis oder SoLanum nigrum und einige Ungräser, wie z.B. Agropyron repens, Avena fatua, Cynodon dactyLon, Cyperus ssp. und CoLium rigidum eine nicht immer ausreichende Wirkung. Die erfindungsgemäße Wirkstoffkombination dehnt das Wirkungsspektrum der Triazinon- und Triazindionherbizide aus und er-
Ie A 21 984
- 3Λ -
mögLicht dadurch auch eine Bekämpfung dieser durch die herbiziden Triazinone bzw. Triazindione aLleine nur schwer oder gar nicht bekämpfbaren Unkräuter.
Die erfindungsgemSßen Wirkstoffkombinationen können z.B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsiüm, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea.
Dicotyle Kulturen der Gattungen; Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca; Cucumis, Cucurbita.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen; Echinochloa/ Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.
Monokotyle Kulturen der Gattungen; Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Seeale/ Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen be-
Le A 21 984
• a * m ie
• ft m,
9 OP
- 32T -
schränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen zeigen insbesondere neben einer guten Wirkung gegen grasartige Unkräuter auch eine gute herbizide Wirkung bei breitblättrigen Unkräutern. Daneben besitzen die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen auch eine gute Wirkung gegen pilzliche Krankheitserreger an Pflanzen, wie z.B. gegen die Erreger der Reiskrankheiten Pyricularia oryzae und Pellicularia sasakii und auch gegen pilzliche Erreger aus der
10 Klasse der Oomyceten. ·
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsionskonzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmitteln konnen z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alky!naphthaline, chlorierte Aromaten oder
Le A 21 984
chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder GIykol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethyl sulf oxid, sowie Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: Z.B. natürliche 10 Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide,
Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als feste Trägerstoffe für
Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte
natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende
20 Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z.B. Alkylarylpolyglykol-ether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B.
Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat.
Le A 21 984
In den Formulierungen, können als weitere Zusätze Farbstoffe wie anorganische Pigmente, zum Beispiel Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo-Metallphthalocyaninfarbstoffe und
Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor,
Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoffkombination, vorzugswiese zwischen 0,5 und 90 %.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen werden im allgemeinen in Form von Fertigformulierungen zur Anwendung gebracht. Die in den Wirkstoffkombinationen enthaltenen wirkstoffe können aber auch als Einzelformulierungen bei der Anwendung gemischt, d.h. in Form von
15 Tankmischungen zur Anwendung gebracht werden.
Die neuen Wirkstoffkombinationen können als solche oder in ihren Formulierungen weiterhin auch in Mischung mit anderen bekannten Herbiziden Verwendung finden, wobei wiederum Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind» Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Wuchsstoffen, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich.
Die neuen Wirkstoffkombinationen können als solche, in
Le A 21 984
Form ihrer Formulierungen oder der daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Stäuben oder Streuen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können sowohl vor als auch nach der Einsaat ebenso wie nach dem Auflaufen der Pflanzen gemeinsam oder in getrennten Anwendungen ausgebracht werden. Hierbei spielt die Reihenfolge der Anwendungen keine Rolle.
Beim Einsatz der erfindungsgemäßen Synergisten können die üblichen Aufwandmengen der jeweiligen Herbizide verringert werden. Die Aufwandmenge an herbizider Triazinon- oder Triazindionkoirponente liegt bei Flächenbehandlung zwischen 0,01 und3,0kg/ha, vorzugsweise zwischen 0,05 und 2,0 kg/ha. Die Aufwandmenge an synergistischem Halogencarbonsäureamid liegt bei Flächenbehandlung zwischen 0,1 und 10 kg/ha, vorzugsweise zwischen 0,5 und 3 kg/ha.
Die gute herbizide Wirkung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen geht aus dem nachfolgenden Beispiel hervor. Während die einzelnen Wirkstoffe in der herbiziden Wirkung Schwächen aufweisen, zeigt die Kombination eine Unkrautwirkung, die über eine einfache Wirkungssummierung hinausgeht.
Ein synergistischer Effekt liegt bei Herbiziden immer dann vor, wenn die herbizide Wirkung der Wirkstoffkombination größer ist 25 als die Summe der Wirkungen der einzeln applizierten Wirkstoffe.
Le A 21 984
M A Λ * «
- 36 Beispiel A - .- ■ ; : .. -
Pre-emergence-Test " . : ;
LösungsmitteL : 5 Gew.-Teile Aceton Emulgator : 1 Gew.-Teil Alkylaiylpolyglykolether -
Zur Herstellung einer zweckmäi3igen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gew.-Teil herbiziden Wirkstoffs bzw. Synergist bzw, eines Gemisches aus herbizidem Wirkstoff und Synergist mit der angegebe™ nen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Kongen-IQ tratign.
Samen der Testpflanzen werden in normalen Soden ausgesät und n§ch 24 Stunden mit einer Herbizid"Zubereitung bzw. mit'"der Synergisten-Zubereitung bzw. mit der Zubereitung aus Synergist und herbizidem Wirkstoff begossen. Dabei hält man die Wassermenge pro Ftäehen« einheit zweckmäßigerweise konstant. Die Wirkstoffkonzentratien in der Zubereitung spielt keine Rolle, entscheidend ist nur die Auf" wandmenge des Wirkstoffs pro Flächeneinheit. Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Ver*· gleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.
20 Es bedeuten :
0' % = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle) 100 % = totale Vernichtung
-■ k f
Wirkstoffe, Aufwandroenge und Resultate gehen aus den nachfolgenden Tabellen A und B hervor.
Le A 21 984
Tabelle A Pre-emergence-itest
Synergistische Wirkung von Halogencarbonsäureamiden (IV) (= Synergist S) und 4-Amino-6-t-butyl-3-methylthio-1,2,4-triazin-5-on (I) (= Herbizid H) an Ipomoea hederifolia. Die Aufwandmenge in kg/ha bezieht sich auf den Gehalt an Wirkstoff.
Beisp.
Nr.
0 J
Il /R R-C-N _
\r2
(IV)
CH2=CH-CH2-N-CH
(145) CH2=CH-CH2-N
/CO-CHCl2
CH2
(147) CH2=CH-CH2-N-CH2
CHCl2
C2H5
.CH3
CH2-CH3
CH3
CO-CHCl2
(S) kg/ha (H) kg/ha % H Schaden H + S
0 S 0
0,5 0,05 0 0 0
2 0,05 0 0 0
0,5 0,15 0 0 20
2 0,15 0 0 0
0,5 0,05 0 0 0
2 0,05 0 0 0
0,5 0,15 0 0 10
2 0,15 0 0 0
0,5 0,05 0 0 10
2 0,05 0 0 20
0,5 0,15 0 0 50
2 0,15 0 0 0
0,5 0,05 0 0 0
2 0,05 0 0 0
0,5 0,15 0 0 100
2 0,15 0
NJ . CO . OO . CD
CD
Fortsetzung Tabelle A :
Beisp. Nr.
(15)
CO-CHCl2
(16)
CX
^ N-^C2Hs I CO-CHCl2
(17)
(22)
CO-CHCl
W_N N-CO-CHCl2
(H) kg/ha H % Schaden H + S
(S) kg/ha 0,05 0 S 0
0,5 0,05 0 0 20
2 0,15 20 0 60
0,5 0,15 20 0 80
2 0,05 0 0 10
0,5 0,05 0 0 40
2 0,15 20 0 50
0,5 0,15 20 0 80
2 0,05 0 0 10
0,5 0,05 0 0 10
2 0,15 20 0 100
0,5 0,15 20 0 100
2 0,05 0 0 0
0,5 0,05 0 0 0
2 0,15 20 0 30
0,5 0,15 20 0 60
2 0
-f
GO hO GO OO CD CD
Fortsetzung Tabelle A :
Beisp.
Nr.
(IV)
(28)
N-^CH3 CO-CHCl-CH3
(83)
(108) CH2CH-CO-N
/CH2-CH=CH2
CH2-CH=N-OCH3
(109) Cl2CH-CO-N /OCH3
VH2-CH^
OCH3
(110) Cl2CH-CO-N
/CH3
CH2-C = CH
(H) kg/ha H % Schäden H + S
(S) kg/ha 0,05 0 S 0
0,5 0,05 0 0 20
2 0,15 10 0 20
0,5 0,15 10 0 30
2 0,05 0 0 40
0,5 0,05 0 0 100
2 0,15 20 0 80
0,5 0,15 20 0 100
2 0,05 0 0 20
0,5 0,05 0 0 40
2 0,15 20 0 100
0,5 0,15 20 0 90
2 0,05 0 0 20
0,5 0,05 ■ 0 0 70
2 0,15 20 0 90
0,5 0,15 20 0 100
2 0,05 0 0 20
0,5 0,05 0 0 70
2 0,15 20 0 90
0,5 0,15 20 0 100
2 0
OO CD CD
Fortsetzung Tabelle A :
Be i sp.
Nr.
If /F
R-C-N,
(IV)
(111) Cl2CH-CO-N
/CH3
\ch=c=ch2
(112) CH3-CHCl-CO-N
/CH2-CH=CH2
\ch2-co-ch3
j —
(113) Cl2CH-CO-N
/CH2
CH2-CH=CH2
(114) Cl2CH-CO-N
/CH2
Vh2-CH=CH2
(115) CH3-CHCl-CO-N
CH5
/CH2-C=N-O-CH3
VH2-CH=CH2
(S) kg/ha (H) kg/ha
0,5 0,05
2 0,05
0,5 0,15
2 0,15
0,5 0,05
2 0,05
0,5 0,15
2 ■ 0,15
0,5 0,05
2 0,05
0,5 0,15
2 0,15
0,5 0,05
2 0,05
0,5 0,15
2 0,15
0,5 0,05
2 0,05
0,5 0,15
2 0,15
ι H £ Schaden H + S
0 S 10
0 0 10
20 0 90
20 0 100
0 0 50
0 0 100
20 0 80
20 0 70
0 0 20
0 0 50
20 0 60
20 0 100
0 0 10
0 0 20
20 0 40
20 0 50
0 0 10
0 0 40
20 0 60
20 0 100
0
» a
ι j
* j » j
GO
CX) CD CD
Fortsetzung TabeLLe A :
Beisp.
Nr.
R-C-N
XR
(IV)
(117) CL2CH-CO-N
/cH2<h
Vh2-CH=CH2
(119) CH3-CHCL-CO-N
/CH3-CH=N-OCH3 Vh2-CH=CH2
(136) CH2=CH-CH2-N
CO-CHCL
VH2-CH2-N
(158) CH3-CHCL-CO-N
/CH2-CH=CH2 XCH2-CH=CH2
(153) CL2CH-C0-N(CH3)2
(S) kg/ha (H) kg/ha
0,5 0,05
2 0,05
0,5 0,15
2 0,15
0,5 0,05
2 0,05
0,5 0,15
2 0,15
0,5 0,05
2 0,05
0,5 0,15
2 0,15
0,5 0,05
2 0,05
0,5 0,15
2 0,15
0,5 0,05
2 0,05
0,5 0,15
2 0,15
ο
/		 H ί Schäden 1 0 + S
0 S H 0 0
0 0 0 20
0 0 0 10
0 0 0 80
0 0
0 0 50
0 0 90
0 0 70
0 0 90
0 0 40
0 0 40
0 0 80
0 0 100
0 0 80
0 0 90
20 100
20 100
0 0
0 10
20 10
20 40
ti <
GO
ro co oo
CD CD
Fortsetzung Tabelle A :
Beisp.
Nr.
(156)
(157)
(154) Cl2CH-CO-N(C2Hs)2
(155) CH3-CH-CO-N \ Cl
CH3-CH-CO-Cl
r-/
CH3-CH-CO-N \ Cl \
CH3
CH3
(H) kg/ha H % Schaden H + S
(S) kg/ha 0,05 0 S 30
0,5 0,05 0 0 100
2 0,15 20 0 90
0,5 0,15 20 0 90
2 0,05 0 0 10
0,5 0,05 0 0 40
2 0,15 10 0 50
0,5 0,15 10 0 90
2 0,05 0 0 ' 20
0,5 0,05 0 0 60
2 0,15 10 0 30
0,5 0,15 10 10 100
2 0,05 0 0 40
0,5 0,05 0 0 80
2 0,15 10 0 80
0,5 0,15 10 0 100
2 0
Si
' Ά
ro co oo
Fortsetzung Tabelle A :
(2)
(5)
(6)
(23)
(49)
CO-CHCl2
CO-CHCl2
CO-CHCL
N-CO-CHCl-
(S) kg/ha (H) kg/ha
0,5 0,05
2 0,05
0,5 0,15
2 0,15
0,5 0,05
2 0,05
0,5 0,15
2 0,15
0,5 0,05
2 0,05
0,5 0,15
2 0,15
0,5 0,05
2 0,05
0,5 0,15
2 0,15
0,5 0,05
2 0,05
0,5 0,15
2 0,15
% Schäden
H S H + S
10
10
20
0 0
20 10
20
0 0
20 40
30
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
20 0
20 0
0 0
0 0
10 0
10 0
ι «
f( t
: < ι c t
t ( ι
K) CaJ OO CD O
Fortsetzung TabeLLe A
Beisp. Nr.
(95) (124)
(128)
R-C-N
(IV)
CH3
CL2CH-CO-N N-CO-CHCl2
CL2CH-CO-N(CH2-CH2-CH3)2
(131) 0 "N-CO-CHCL2
(S) kg/ha (H) kg/ha
0,5 0,05
2 0,05
0,5 0,15
2 0,15
0,5 0,05
2 0,05
0,5 0,15
2 0,15
0,5 0,05
2 0,05
0,5 0,15
2 0,15
0,5 0,05
2 0,05
0,5 0,15
2 0,15
0,5 0,05
2 0,05
0,5 0,15
2 0,15
% Schäden H + S
H S 0
0 0 0
0 0 10
10 0 30
10 0 0
0 0 40
0 0 0
0 0 50
0 0 0
0 0 0
0 0 0
0 0 50
0 0 10
0 0 100
0 0 10
0 0 40
0 0 0
0 0 10
0 0 0
0 0 60
0 0
GO K) CO OO CD CD
Fortsetzung Tabelle A :
Be ιsp.
Nr.
(135)
S C
(IV)
(132) <H N-CO-CHCL2
ÖCH(CH3)2 -N-CO-CHCL2 CH3
C2H5 (134) (' ^Vn-CO-CHC L2
N-CO-CHCL2
(S) kg/ha (H) kg/ha
0,5 0,05
2 0,05
0,5 0,15
2 0,15
0,5 0,05
2 0,05
0,5 0,15
2 0,15
0,5 0,05
2 0,05
0,5 0,15
2 0,15
0,5 0,05
2 0,05
0,5 0,15
2 0,15
Ά H : Schaden + S
0 S H 0
0 0 30
0 0 60
0 0 60
0 0 0
0 0 0
0 0 10
0 0 20
0 0 0
0 0 0
0 0 20
0 0 40
0 0 0
0 0 20
10 0 20
10 0 80
0
CSö
fr C & C
co
GO CX) CD CD
Fortsetzung TabeLLe A :
NJ Beisp. Nr.
(IV)
(S) kg/ha
(H) kg/ha
% Schaden + S
H S H 20
0 0 30
0 0 0
20 0 30
20 0
(142) CH3-CHCL-CO-N,
/CH2-CH=CH2
CH3
0,05 0,05 0,15 0,15
(107) Cl2CH-CX)-!
0,5 0,05 0 0 90
2 0,05 0 0 90
0,5 0,15 0 0 90
2 0,15 0 0 100
CO K) CO OO CD CD
Tabelle B : Pre-emergence-Test
Synergistische Wirkung von Dichloracetylperhydroazocinid (IV , Beispiel 83) (= Synergist S) und den Herbiziden Triazinonen bzw. Triazindionen (I), (II) und (III) (= Herbizid H) an Ipomoea hederifolia. Die Aufwandmenge in kg/ha bezieht sich auf den Gehalt an Wirkstoff.
Herbizid
(I)
(CH3) 3C
NH2
(II)
(III) (CH3)3C-CH2-N^N
(H) kg/ha H A Schaden H + S
(S) kg/ha 0,05 0 S 60
1 0,05 0 O 100
2 0,15 20 O 80
1 0,15 20 0 100
2 1 O 0 0
1 1 0 0 0
2 4 O 0 20
1 4 0 0 30
2 0,5 50 0 80
1 0,5 50 0 90
2 2 90 0 90
1 2 90 0 100
2 0
GO NJ OJ OO CD CD
HerstelLungsbeispieLe :
Beispiel 107 :
0 CL2CH-C-N
Zu einer Lösung von 10 g (0,1 MoL) Hexamethylenimin und 10 g (0,1 Mol) Triäthytamin in· 200 mL Toluol werden bei 2O0C 14,7 g (0,1 Mol) DichloracetyLchlorid getropft. Dabei steigt die Reaktionstemperatur auf 40 - 500C.
Es wird 5 Stunden bei 20 - 250C nachgerührt. Dann wird das Reaktionsgemisch mit 100 ml Wasser, mit 100 ml 10 %-iger Salzsäure und noch einmal mit 100 ml Wasser gewaschen und anschließend eingedampft. Man erhält 18 g (85 % der Theorie) an N-Dichloracetylperhydroazepin in Form farbloser Kristalle vom Schmelzpunkt 560C.
Beispiel 83 :
0 /-N
CL2CH-C-N^J
15 Zu einer Mischung aus 10 g (0,088 MoL) Heptamethylenimin, 9 g
(0,09 MoL) Triäthylamin und 150 ml ToluoL werden bei 250C 12,9 g (0,088 Mol) DichLoracetylchlorid getropft.
Man rührt 12 Stunden bei 200C nach und wäscht dann das Reaktionsgemisch mit 100 ml Wasser, 100 ml 10 %-iger Salzsäure und noch einmaL mit 150 mL Wasser.
Dann wird das Lösungsmittel abgezogen. Man erhält 19 g (85 % der Theorie) an N-DichloracetyL-perhydroazoci.nin Form farbloser Kristalle vom Schmelzpunkt 83°C.
Is A 21 984
- 49- -
In analoger Weise oder in Anlehnung an literaturbekannte Verfahren erhält man die folgenden Verbindungen der allgemeinen Formel (IV) :
Tabelle 2:
Beisp. R-CoVR, (IV) Schmelzpunkt (ο« oder
Nr. ^R Brechungsindex nß
§ /CH2-C=CH
(109) Cl2CH-C-N 1.4936
\CH2-CH(0CH3)2
Ij /CH2-C=CH
(110) Cl2CH-C-N 1.5118
Vh3
S /CH=C=CH2
(111) Cl2CH-C-N 1.5400
\CH3
/CH2-CH=CH2
(112) Cl-CH-C-N 1.4869
0 ^H2-C-CH3
,CH2-CH=CH2 (117) Cl2CH-C-N 1.5249
8 \ /L
Cl
/CH2-CH=CH2
(119) Cl-CH-C-N 1.4873
H Vh2-CH=N-OCH3..
(95) Cl2CH-C-N N C-CHCl2
CH3
0
(124) Cl2CH-C-NH-^ λ)
C2H5
Le A 21 984
ΛΑΟ
-•5fr-Fortsetzung - Verbindungen der allgemeinen Formel (IV) /Tabelle
Beisp. R-C-N ? (iv) Schmelzpunkt (0C) oder
Nr. \r n , . ,
Brechu pgsindex n«.
(128) Cl2CH-C-N ru 98
2 Il \/CH3
/CH3
(133) Cl2CH-C-N .CH(CH3)2 64
Il N /
0O
/C2H5 •I
(134) Cl2CH-C-N OeI
Il V—TC2H5
/H3
(135) Cl2CH-C-N C2H5 OeI
0 /T~\
CH3 Γ CH3 CH-COOCH3
(148) Cl-CH-C-N ru 105.5 -
\ ,CH3 0
CH3
7 \>
(84) Cl2CH-C-N N-CH3 OeI
(85) Cl2CH-C-N V(CH2)3/ N-C-CHCl2 76
0 0
Le A 21 984
Fortsetzung - Verbindungen der allgemeinen Formel (IV) /Tabelle 2
Beisp.
Nr.
R-ü-N/R 2 "ν)
^R
Schmelzpunkt <oC) oder Brechungsindex nQ
(87) Cl2CH-C-N
Il NN_ O
Cl 152
(159)
CH3
J /C=CH-CO-CH3 Cl2CH-C-N^
84 -
[J (160) CL2CH-C-N
(162)
CH3 {J C=CH^-COOC2H5
CH
CH3
j] C=CH-CO-CH3 Cl2CH-C-N^ /H3
(163) Cl2CH-C-N
CH3 J C=CH-CO-CH3
85 72
106
Le A 21 984
Fortsetzung - Verbindungen der allgemeinen Formel (IV)/Tabelle 2
Beisp.
Nr.
R-C-N
(IV) Schmelzpunkt (0C) oder
Brechungsindex η
20
(161)
CH3
J /C=CO-CH3 Cl2CH-C-N
123
CH3
° /C=CH-COCH3 (164) Cl2CH-C-N
CF3
OeI
il S /CH2-CH=CH2 (158) CH3-CH-C-N
V)H2-CH=CH2 OeI
Le A 21 984

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    Μ.Ι
    Herbizide Mittel, gekennzeichnet, durch einen Gehalt an einer Wirkstoffkombination bestehend aus (1) einem Triazinon oder Triazindion der Formeln (I), (II) bzw. (III) (Herbizide)
    CI) CII) CIII)
    und (2) einem Halogencarbonsäureamid der allgemeinen Formel (IV) (Synergisten)
    S ζ«1
    10 in welcher
    R für Halogenalkyl steht und
    1 2
    R und R gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, für gegebenenfalls substituiertes Alkenyl, für Alkinyl, für gegebenenfalls
    substituiertes Cycloalkyl, für Cycloalkenyl,
    Le A 21 984
    für Amino, für Alkylthio, für Alkylimino, für Formyl, für gegebenenfalls substituiertes Alkylcarbonyl, für gegebenenfalls substituiertes Alkoxycarbonyl, für gegebenenfalls substituiertes Alkylamino, für gegebenenfalls substituiertes
    Phenyl oder Phenylsulfonyl oder für gegebenenfalls substituiertes Heteroaryl steht oder
    1 2
    R und R zusammen mit dem Stickstoffatom, an welches sie gebunden sind, für gegebenenfalls substituiertes Piperidinyloder Piperidonyl, für Perhydroazepinyl, für Perhydroazocinyl, für gegebenenfalls substituiertes Dihydropyrazolyl, für gegebenenfalls substituiertes Morpholinyl, für gegebenenfalls substituiertes Perhydro-1,3-oxalinyl, für gegebenenfalls substituiertes 1,4-Piperazinyl, für gegebenenfalls substituiertes Perhydro-1,4-diazepinyl, für gegebenenfalls substituiertes Dihydro-, Tetrahydro- oder Perhydrochinolyl bzw. -isochinolyl, für gegebenenfalls substituiertes Dihydro- oder Perhydroindolyl, für gegebenenfalls
    substituiertes Dihydro- oder Tetrahydropyridyl, für Azabicyclonolyl, für gegebenenfalls substituiertes Pyrrolidinyl oder für gegebenenfalls substituiertes Oxazolidinyl stehen.
    25 2. Herbizides Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der Wirkstoffkombination das Gewichtsverhältnis von (1) Triazinon bzw. Triazindion (Herbizid) zu (2) Halogencarbonsäureamxd (Synergist) zwischen 1 : 0,25 und 1 : 100 liegt.
    Le A 21 984
    3. Herbizides Mittel gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das angegebene Gewichtsverhältnis zwischen 1 : 5 und 1 ; 50 liegt.
    4. Herbizides Mittel nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß das angegebene Gewichtsverhältnis zwischen 1 : 10 und 1 : 20 liegt.
    5. Verwendung von Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Unkraut.
    6. Verfahren zur Herstellung von herbiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Wirkstoffkombination gemäß Anspruch 1'mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
    7. Verwendung von Halogencarbonsäureamiden der allgemeinen Formel (IV) gemäß Anspruch 1 als Synergisten in Kombination mit den herbiziden Wirkstoffen der Formeln (I), (II) oder (III) gemäß Anspruch 1.
    N-Dichloracetyl-perhydroazepin der Formel
    (107)
    N-Dichloracetyl-perhydroazocin der Formel
    Cl2CH-C-R ) (83)
    Le A 21 984
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