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DE2920183A1 - Thiazolyliden-oxo-propionitrile, insektizide mittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung - Google Patents

Thiazolyliden-oxo-propionitrile, insektizide mittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung

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Publication number
DE2920183A1
DE2920183A1 DE19792920183 DE2920183A DE2920183A1 DE 2920183 A1 DE2920183 A1 DE 2920183A1 DE 19792920183 DE19792920183 DE 19792920183 DE 2920183 A DE2920183 A DE 2920183A DE 2920183 A1 DE2920183 A1 DE 2920183A1
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DE
Germany
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berlin
account
ylidene
dihydrothiazol
bank
Prior art date
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Ceased
Application number
DE19792920183
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English (en)
Inventor
Dipl.-Chem. Dr. Ulrich Bühmann
Hartmut Dr. 1000 Berlin Joppien
Dipl.-Chem. Dr. Reinhold Puttner
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer Pharma AG
Original Assignee
Schering AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Schering AG filed Critical Schering AG
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Priority to NL8001920A priority patent/NL8001920A/nl
Priority to SU802912755A priority patent/SU902665A3/ru
Priority to IN318/DEL/80A priority patent/IN154174B/en
Priority to YU1163/80A priority patent/YU41208B/xx
Priority to FI801379A priority patent/FI70889C/fi
Priority to CS803122A priority patent/CS216221B2/cs
Priority to TR20541A priority patent/TR20541A/xx
Priority to SE8003465A priority patent/SE8003465L/xx
Priority to CH363180A priority patent/CH644601A5/de
Priority to IT21877/80A priority patent/IT1140847B/it
Priority to BG047700A priority patent/BG34443A3/xx
Priority to NZ193666A priority patent/NZ193666A/xx
Priority to GB8015671A priority patent/GB2051052B/en
Priority to MX808808U priority patent/MX6405E/es
Priority to AU58339/80A priority patent/AU531811B2/en
Priority to PT71243A priority patent/PT71243A/de
Priority to ES491527A priority patent/ES8107204A1/es
Priority to AR28103080A priority patent/AR224529A1/es
Priority to FR8010870A priority patent/FR2456737A1/fr
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Priority to BE0/200654A priority patent/BE883348A/fr
Priority to AT0263680A priority patent/AT366886B/de
Priority to BR8003059A priority patent/BR8003059A/pt
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles

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Description

4 Berlin, den 15. Mai 1979
THIAZOLYLIDEN-OXO-PROPIONITRILE, INSEKTIZIDE MITTEL ENTHALTEND DIESE VERBINDUNGEN SOWIE VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG
Die Erfindung betrifft neue Thiazolyliden-oxo-propionitrile, insektizide Mittel enthaltend diese Verbindungen sowie Verfahren zu ihrer Herstellung.
Thiazolylzimtsäurenitrile mit insektizider Wirkung sind bereits bekannt (DE-OS 2703542). Diese sind jedoch nicht immer befriedigend wirksam.
Ebenfalls bekannt sind Wirkstoffe anderer Struktur aber gleicher Wirkungsrichtung, wie zum Beispiel Phosphorsäureester (DE-PS 814 152), chlorierte Kohlenwasserstoffe (DE-PS 1 015 797), Carbamate (US-PS 2 903 478) und Pyrethroide (BE-PS 857 859). Wirkstoffe dieser Art besitzen ein überwiegend breites Wirkungsspektrum.
Aufgabe dieser vorliegenden Anmeldung ist die Entwicklung eines Insektizids, welches ein enges Wxrkungsspektrum besitzt und gezielt bestimmte Insekten erfolgreich bekämpft.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch ein insektizides Mittel gelöst, das gekennzeichnet ist durch einen Gehalt an einer oder mehreren Verbindungen der allgemeinen Formel
Vorstand: Dr. Herbert Asmis · Dr. Christian Bruhn · Hans-Jürgen Ilamann Postanschrift: SCHERiNG AG - D-1 Berlin 65 · Postfach 65 0311
Dr. Heinz Hannse · Karl Otto Miltelstenscheid · Dr. Hor-,1 WiUeI Postscheck-Konto: Bjrlin-Wcst 1175-101. Bankleitzahl 1OQ10010
Vorsitzender des Aulsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG. Burlm. Konto-Nr. 108 700600, Bankleitzahl 10040000
t· Berlin und Bcrokamen Berliner Disconto-Bank AG, Berlin. Konto-Nr. 241/5008, Bankleitzahl 100 700
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130018/0006
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SCHERING AG
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in der R1 Wasserstoff, Halogen, O^-Cg-Alkyl, 0,-Cg-CyCIoalkyl, Thienyl, Pyridyl oder einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C1-C^-Alkyl, C1-C^-Alkoxy, C1-C^-Alkylthio, Halogen, Trifluormethyl, Nitro oder Cyan substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffrest, Rp Wasserstoff, Halogen, Cj-Cg-Alkyl, C,-Cg~Cycloalkyl, Thienyl, Pyridyl, Phenyl oder einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C1-Ci-Alkyl, C1-C^-Alkoxy, CpC^-Alkylthio, Halogen, Trifluormethyl, Nitro oder Cyan substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffrest und R-, einen aromatischen Kohlenwasserstoffrest oder einen 3
ein- oder mehrfach,, gleich oder verschieden durch C1-C»-Alkyl,
Halogen-^-C^- Alkyl, C ,j-C^-Alkoxy, Halogen, Trif luormethyl,
Nitro oder Cyan substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffrest bedeuten.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen weisen überraschenderweise eine im Vergleich zu den bekannten konstitutionsanalogen Wirkstoffen teilweise überlegene insektizide Wirkung auf und bekämpfen gezielt bestimmte Insekten.
Eine herausragende Wirkung entfalten die erfindungsgemäßen Verbindungen insbesondere gegen Schädlinge aus den Ordnungen der
Vorstand: Dr.HerbertAsmis · Dr.Christian Brunn -Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · D-1 Berlin 65 · Postfach 65 0311
Dr. Heinz Hannse . Karl Otto Mittelstenscheid · Dr. Horst Witzel Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101. Bankleitzahl 10010010
Vorsitzender des Aufsichlsrals: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG, Berlin, Konto-Nr. 108 7006 00. Bankleitzahl 100 -!On OO
Sitz dar Gesellschaft · Berlin und Bernkamen Berliner Disconto-Bank AG. Berlin. Konto-Nr. 241/5008. Bankleitzahl 100 700
Handelsregister: AG Charloüenburg 93 HRB 283 U. AG Kamen HRB 0061 5erl!nei K??i?is",?es,9,"?.chau, Γ F„ranklur<or ®zn* -■ Berlin,
a μ Konto-Nr. 14-352, Bankleitzahl 100 20200
130018/OOnß «m«*™
Q Gewerblicher Rechtsschutz
2320183
Coleopteren, Lepidopteren, Dipteren und Rhynchoten, die Wirtschaftlich von besonderer Bedeutung sind.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen haben bei Wirkungskonzentrationen von etwa 0,005 bis 5,0 %, vorzugsweise von 0,01 bis 0,5 %t eine überragende Wirkung auf die behandelten Schädlingspopulationen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können entweder allein, in Mischung miteinander oder mit anderen insektiziden Wirkstoffen angewendet werden. Gegebenenfalls können andere Pflanzenschutz- oder Schädlingsbekämpfungsmittel wie zum Beispiel Akarizide oder Fungizide je nach dem gewünschten Zweck zugesetzt werden.
Eine Förderung der Wirkungsintensität und der Wirkungsgeschwindigkeit kann zum Beispiel durch wirkungssteigernde Zusätze, wie organische Lösungsmittel, Netzmittel und Öle, erzielt werden. Solche Zusätze lassen daher gegebenenfalls eine Verringerung der Wirkstoff dosierung zu.'
Zweckmäßig werden die gekennzeichneten Wirkstoffe oder deren Mischungen in Form von Zubereitungen, wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen beziehungsweise Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-, Haft-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln angewandt.
Vorstand: Dr. Herbert Asmis - Dr. Christian Bruhn ■ Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG ■ D-1 Berlin 65 · Postfach 65 0311
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Sitz der Gesellschaft: Bariin und Bergkamen Berliner Disconto-Bank AG, Berlin, Konto-Nr. 241/5008. Bankleitzahl 100700 00-
Handelsgüter: AG Charlotlenburg 93 HRB 283 u. AG Kamen HRB 0061 ^ll^L?™^'^^ ÄnXUrter Bank "' 8^""'
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130018/0006 ' n e' a
SCHERiNGAG
Q Gewerblicher Rechtsschutz
2820183
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind zum Beispiel Wasser, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, weiterhin Cyclohexanon, Isophoron, Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid und Mineralölfraktionen.
Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralerden, zum Beispiel Tonsil, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kieselsäure und pflanzliche Produkte, zum Beispiel Mehle.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zum Beispiel zu nennen: Calciumligninsulfonat, Polyoxyäthylen-alkylphenyläther, Naphthalinsulfonsäuren und deren Salze, Phenolsulfonsäuren und deren Salze9 Formaldehydkondensate, Fettalkoholsulfate sowie substituierte Benzolsulfonsäuren und deren Salze.
Der Anteil der beziehungsweise des Wirkstoffe(s) in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 5 bis 95 Gewichtsprozente Wirkstoffe«, etwa 95 bis 5 Gewichtsprozente flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozente oberflächenaktive Stoffe.
Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, zum Beispiel mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen von etwa 100 bis 3000 Liter/ha. 3ine Anvrendung der Mittel im sogenannten "Low-Volume" und "Ultra-Low-Volume-Verfahren" ist
Vorstand; Dr. Herbert Asmis - Dr. Christian Brunn · Hans-Jürgen Hamann Postanschritt: SCHERING AG · D-1 Berlin 65 - Postfach 65 0311
Dr. Heinz Hannse - Karl Otto MiUetstenscheid ■ Dr. Horst Witzel Postscheck-Konto: Berlin-VVost 1175-101, Bankteitzahl 10010010
Vorsitzender des Autsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG. Berlin, Konto-Nr. 103 7005 00. Bankleitzahl too 4Π0 Od
Sitz der Gesellschaft· Berlin und Bergkamen Berliner Disconto-Bank AG. Berlin, Konto-Nr. 241/5008. Bankleitzahl 100 7-JO uj
Handelsregister: AG Charlottenburg93 HR3 283.U. AG Kamen HRB0061 κΓηίό'?ΝΓΗΐ£3625~ΒΛΠ^ Bank-, Berlin.
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Gewerblicher Rechtsschutz
ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulaten.
Die Herstellung dieser Zubereitungen kann in an sich bekannter Art und Weise, zum Beispiel durch Misch- oder Mahlverfahren, durchgeführt werden. Gewünschtenfalls können die Einzelkomponenten auch erst kurz vor ihrer Verwendung gemischt werden, wie es zum Beispiel im sogenannten Tankmixverfahren in der Praxis durchgeführt wird.
Von den erfindungsgemäßen Verbindungen zeichnen sich durch eine besonders gute insektizide Wirkung insbesondere diejenigen aus, bei denen in der obigen allgemeinen Formel R^ Methylphenyl, Halogenphenyl, tert.-Butyl oder Thienyl, R2 Viasserstoff und R^ einen ein- oder zweifach, gleich oder verschieden durch Methyl, Fluor, Chlor, Brom, Jod, Trifluormethyl, Nitro oder Methoxy substituierten Phenylrest bedeuten.
Die erfindungsgemäßen neuen Verbindungen lassen sich zum Beispiel herstellen, indem man Thiazolyl-acetoriitrile der allgemeinen Formel
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Dr. Heini Hannse · Karl Otto Mittelstenscheid ■ Dr. Horsi Witzel Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101, Bankleitzahl 10010010
Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. SchwarSzkoppen Berliner Commerzbank AG. Berlin. Konto-Nr. 108 700600. Bankleitzahl 100 400
Silz <f°r G<"-=ll-ch3tf Berlin und Bergkamen Berliner Disconto-Bank AG, Berlin, Konlo-Nr. 241/5003. Bankleitzahl 100700
HandifcrÄ: AG Chirlo.tenbura 93 HRB 233 „. AG Kam.n K , 0051 ΚΑΑΑΑ'1" Banlt - Berlin-
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SCHERING AG
Gewerblicher Rechtsschutz
2S2Ö183
oder deren Alkalisalze mit Säurehalogeniden der allgemeinen Formel ' ■
' R, - CO ■- X
gegebenenfalls in einem inerten Lösungsmittel unter Zusatz einer organischen Base umsetzt, ^robei R^ , Rp und R^ die oben genannte Bedeutung haben und X Halogen, bevorzugt Chlor, darstellt.
Die Reaktion erfolgt zveckmäßigerweise durch Erhitzen einer Mischung der Reaktionspartner auf 120 bis 16O° C oder gelöst in einem inerten Lösungsmittel? zum Beispiel Xylol, auf etwa 14O° C unter Zusatz katalytischer Mengen einer organischen Base, zum Beispiel Pyriclin oder 4-Dimethylaminopyridin.
Sofern die Alkalisalze der Thiazol3r3.-acetonitr.ile verwendet werden, erfolgt die Umsetzung bei -10° C bis +40° C vorteilhafterweise in Dimethylformamid, Tetrahydrofuran oder Äther.
Die nachfolgenden Beispiele erläutern die Herstellung der · erfindungsgemäßen Verbindungen.
Vorstand: Dr. Herbert Asrriis · Or. Christian Bruhn > Hans-Jürgen Hamann Dr. Heinz Hannse · Karl Otto Mittelstenscheid - Dr. Horst Witze!
Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppan
Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen Handelsregister: AG Charfotlenburg 93 HRB 283 u. AG Kamen HFtQ 0061
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Berliner Handels-Gesellschalt — Frankfurter Bank —, Berlin
Konto-Nr. 14-362. Banklüitzahl 100202 0Q
1300 18/0006 S4FHIViä7U
SCHERING AG
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NACHGEREICHT I
232Q1S3
BEISPIEL 1
3-(2-Chlor-6-fluorphenyl)-2-(4-tert.-butyl-2,3-dihydrothiazol-2-yliden)-3-oxopropionitril
155 g (1,55 Mol) Cyanthioacetamid, in 1,7 1 Äthanol bei 40° C gelöst, werden zügig mit 280 g (1,55 Mol) Brompinakolin versetzt und 1 Stunde am Rückfluß gekocht. Nach dem Einengen im Vakuum wird der Rückstand mit wässriger Sodalösung behandelt und mit Methylenchlorid extrahiert. Die organische Phase wird über Magnesiumsulfat getrocknet, eingeengt und im Hochvakuum destilliert.
Ausbeute: 178 g = 63 % der Theorie 4-tert.-Butyl-2-cyanmethyl-
thiazol
Kp2: 101 - 118° C
9,0 g (0,05 Mol) 4-tert.-Butyl-2-cyanmethylthiazol und 0,5 g 4-Dimethylaminopyridin werden in 20 ml Xylol suspendiert. Nach Zugabe von 9,7 g (0,05 Mol) 2-Chlor-6-fluorbenzoylchlorid wird 20 Minuten am Rückfluß gekocht. Das Lösungsmittel wird im Vakuum abdestilliert und der Rückstand mit 20 ml Äthanol 5 Minuten erhitzt. Nach erneutem Einengen im Vakuum wird aus Äthanol umkristallisiert.
Ausbeute: 5,1 g = 30 % der Theorie 3-(2-Chlor-6-fluorphenyl)-2-(4-tert.-butyl-2,3-dihydrothiazol-2-yliden)-3-oxopropionitril
Pp.: 198 - 199° C - 8 -
Vorstand: Dr. Herbert Asmis · Dr. Christian Brunn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AQ ■ D-1 Berlin 65 · Postfach 650311 Dr. Heinz Hannse · Karl Otto Mittelstenscheid · Dr. Horst Wltzel Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101, Bankleitzahl 10010010
Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG, Berlin, Konto-Nr. 108 7006 00, Bankleitzahl 100 400 Berliner Disconto-Bank AG, Berlin, Konto-Nr. 241/5008, Bankleitzahl 100 700 U. AG Kamen HRB0061 |StoSr""Ä^ISSiu ί««»11''" ""* "' ^1''"'
130018/0006
SCHERING AG
_ Gewerblicher Rechtsschutz
/13
NAC riGEF\ ΖΓ-ϊΟΗΤ
BEISPIEL 2
3-(2-Chlorphenyl)-2- f4-(2-methylphenyl)-2,3-dihydrothiazol-2-yliden]-3-oxopropionitril
Eine Lösung von 94 g (0,94 Mol) Cyanthioacetamid in 1 1 Äthanol wird bei 40° C langsam unter Rühren mit 50,6 g (0,94 Mol) Natriummethylat versetzt. Nach 10 Minuten werden 200 g (0,94 Mol) 2-Methyl-uJ-bromacetophenon zugetropft und anschließend 20 Minuten am Rückfluß gekocht.
Die Lösung wird im Vakuum eingeengt und in 4 1 Wasser eingerührt. Die Wasserphase wird mehrmals mit Methylenchlorid extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden über Magnesiumsulfat getrocknet und im Vakuum eingeengt. Der ölige Rückstand wird im Hochvakuum destilliert.
Ausbeute: 76 g = 38 % der Theorie 2-Cyanmethyl-4-(2-methyl-
phenyl)-thiazol
Kp0 r· 159 - 162° C
10,7 g (0,05 Mol) 2-Cyanmethyl-4-(2-methylphenyl)-thiazol werden in 20 ml Xylol suspendiert und mit 0,5 g 4-Dimethylaminopyridin versetzt. Nach Zugabe von 8,8 g (0,05 Mol) 2-Chlorbenzoylchlorid wird 20 Minuten am Rückfluß gekocht. Man entfernt das Lösungsmittel im Vakuum, kocht mit 20 ml Methanol auf und engt abermals ein. Der Rückstand wir aus Acetonitril umkristallisiert.
Vorstand: Dr. Herbert Asmis - Dr. Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG ■ D-I Berlin 65- Postfach 650311 Dr. Heinz Hannse · Karl Otto Mittelstenscheid ■ Dr. Horst WiUeI Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101, Bankleitzahl 10010010
Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG, Berlin, Konto-Nr. 108 7006 00. Bankleitzahl 100400 Sitz, der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen ier!,iner g'sconto-Bank AG. Berlin.Konto-Nr.241/5008 Bankleitzahl 10070000 Handelsregister: AG Chsrlottenburg93HRB283 u. AG Kamen HRB 00S1 Konto^r 14 362 Bankleftzahl 1002020θ" "' '
130018/0006
SCHERING AG
Gewerblicher Rechtsschutz
2820183
Ausbeute: 9,5 g = 54 % der Theorie 3-(2-Chlorphenyl)-2-(4-(2-methylphenyl)-2,3-dihydrothiazol-2-yliden)-3-oxopropionitril
Fp.: 168° C
In analoger Weise lassen sich die folgenden erfindungsgemäßen
Verbindungen herstellen.
Name der Verbindung Physikalische Konstante
3-(2-Methylphenyl)-2-(5-methyl-4-phenyl-2,3-dihydrothiazol-2-
yliden)-3-oxopropionitril Fp.: 108 - 110υ C
3-(2-Fluorphenyl)-3-oxo-2-(4-tert.-butyl-2,3-dihydrothia-
zol-2-yliden)-propionitril Fp.: 176 - 177 C
3-(2-Chlorphenyl)-3-oxo-2-(4-tert.-butyl-2,3-dihydrothia-
zol-2-yliden)-propionitril Fp.: 217 - 219 C
2-(4-tert.-Butyl-2,3-dihydro-
thiazol-2-yliden)-3-(2-tri-
fluormethylphenyl)-3-oxopro-
pionitril Fp.: 195 - 196° C
3-(2-Chlorphenyl)-3-oxo-2-Z"4-
(2-thienyl)-2,3-dihydrothia-
zol-2-ylidenJ-propionitril Fp.: 162 - 163 C
3-(2-Bromphenyl)-3-OXO-2-£4-(2-thienyl)-2,3-dihydrothiazol-2-ylidenJ-propionitril Fp.: 147 - 148 C
3-(2-Fluorphenyl)-2- [4-(2-
methylphenyl)-2,3-dihydro-
thiazol-2-yliden]J-3-oxopro-
pionitril Fp.: 163 - 164 C
-IU-
■-■ Vorstand: Dr. Herbert Asmis · Dr. Christian Brunn ■ Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG - D-1 Berlin 65 ■ Postfach 65 0311
f Dr. Heinz Hannse · Karl Otto Mittelstenscheid - Dr. Horst Witze) Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101. Bankleitzahl 10010010
— Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG. Berlin, Konto-Nr. 108 7006 00. Bankleitzahl 100 400
Sitz der Gesellschaft · Berlin und Bergkamen Berliner Disconlo-Bank AG. Berlin, Konto-Nr. 241/5008. Bankleitzahl 100 700
ο Handelsregister: AG Charlottenburg 93 HRB283 u. AG Kamen HRB0061 B-erline.r 1 Hanif'8^"8,8.11?**',' ~ Frankfurter Bank -, Berlin,
u- * Konto-Nr 14-362, Bankleitzahl 100 20200
130018/0006
SCHERING AG
Gewerblicher Rechtsschutz Name der Verbindung Physikalische Konstante
3-(2-Chlor-6-fluorphenyl)-Z-C4_(2-methy!phenyl)-2,3-dihydrothiazol-2-ylidenj-3-oxopropionitril
3-(2-Bromphenyl)-2-f4-(2-methylphenyl)-2,3-dihydrothiazol-2-yliden1-3-oxopropionitril
3-(2-Methoxyphenyl)-2-£4-(2-methy!phenylj-2,3-dihydrothiazol-2-ylidenJ-3-oxopropionitril
3-(2-Jodphenyl)-2- /Λ-(2-methylphenyl)-2,3-dihydrothiazol-2-ylidenj-3-oxopropionitril
3-(2-Chlorphenyl)-2-f4-(3-methylphenyl)-2,3-dihydrothiazol-2-ylidenJ -3-oxopropionitril
2-Γ4-(2-Chlorphenyl)-2,3-di-
hydrothiazol-2-ylidenj-3-oxo-3-phenylpropionitril
3-(2-Chlorphenyl)-2-f4-(2-chlorphenyl}-2«3-dihydrothiazo1-2-yliden3-3-oxopropionitril
3-(2-Chlorphenyl)-2-Lk-(2-fluorphenyl)-2,3-dihydrothiazol-2-yliden]-3-oxopropionitril
2- (5-Brom-4-t>henyl-2,3-dihydrothiazol-2-yliden) ->3- (2-chlorphenyl)-3-oxopropionitril
Fp.: 191 -
Fp.: 167 -
Fp.: 149 -
Fp.: 165 -
192° C
168° C
151° C
166° C
Fp.: 157 - 158° C
Fp.: 170 - 170,5 C
Fp.: 170 - 171° C
Fp.: 164 - 170° C
Fp.: 143° C (Zersetzung)
Vorstand: Dr. Herbert Asmis · Dr. Christian Brunn · Hans-Jürgen Hamann Dr. Heinz Hannse · Karl ORo Mittelstenscheid - Dr. Horst WiUeI Vorsitzender des Aulsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen Handelsregister: AG Charlottenburg 93HRB283 u. AG Kamen HRB0061
130018/0006
- 11 -
Postanschrift: SCHERING AG · D-1 Bertin 65 · Postfach 650311 Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101, Bankleitzahl 10010010 Berliner Commerzbank AG, Berlin, Konto-Nr. 108 700600. Bankleitzahl 100400 Berliner Disconto-Bank AG, Berlin, Konto-Nr. 241/5008. Bankleitzahl 10070000 Berliner Handels-Geseliscnaft — Frankfurter Bank —, Berlin, Konto-Nr. 14-362, Bankleitzahl 100 202 00
U FH IV 35718
NACHGEREICHT Gewerblicher Rechtsschutz
SCHERING AG
licher Rechtsschutz
Die erfindungsgemäßen Verbindungen stellen in der Regel in Wasser und Benzin praktisch unlösliche, in Methanol, Aceton und Essigester mäßig lösliche und in Dimethylformamid gut lösliche kristalline Körper dar.
Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Anwendungsmöglichkeiten der erfindungsgemäßen Verbindungen, die in Form ihrer Zubereitungen erfolgt.
BEISPIEL 5
Die erfindungsgemäßen Verbindungen wurden als wäßrige Suspensionen mit der angegebenen Konzentration eingesetzt.
Mit diesen Wirkstoffzubereitungen wurden Blumenkohlblättchen in Polystyrol-Petrischalen dosiert (4 mg Spritzbrühe/cm ) gespritzt. Nach dem Antrocknen der Spritzbeläge wurden in jede Petrischale 10 Jungraupen der Kohlschabe (Plutella maculipennis) eingezählt und für 2 Tage in den geschlossenen Petrischalen dem behandelten Futter exponiert.
Kriterium für die Wirkungsbeurteilung war die Sterblichkeit der Raupen in % nach 2 Tagen. Die nachfolgende Tabelle 1 faßt die erzielten Ergebnisse zusammen.
- 12 -
Vorstand: Dr. Herbert Asmis · Dr. Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift; SCHERING AG ■ D-1 Berlin 65 · Postfach 65 0311 Dr. Heinz Hannse ■ Karl Otto Mittelstenscheid ■ Dr. Horst Witzel Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101. Bankleitzahl 10010010 Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG, Berlin, Konto-Nr. 108 7006 00, Bankleitzahl 100 400 Sitz der Gesellschaft · Berlin und Bergkamen Berliner Disconto-Bank AG, Berlin, Konto-Nr. 241/5008. Bankleitzahl 100 700 A H 5erlinflr "^e'sGesellsctiaft Jl^^mer Bank Berlln Sitz der Gesellschaft Berlin und Bergkamen , , . Handelsregister: AG Charlottenburg 93 HRB 283 u. AG Kamen HRB 0061 5erlinflr, "^e's-Gesellsctiaft ~Jl^^mer Bank ~· Berlln· Konto-Nr. 14-362, Bankleitzahl 100202 00
H FH IV 3J7I8
130018/0006
SCHERING AG
- Λ
[ fj..-^:i i"U~f :t::O!IT| Gewerblicher Rechtsschub:
Erfindungsgemäße Verbindungen Wirkstoffkonzen- Mortalität _ trat ion in % . in %
3-(2-Methylphenyl)-2-(5-methyl- 0,1 100
4-phenyl-2,3-dihydrothiazol-2-yliden)-3-oxopropionitril
3-(2-Fluorphenyl)-3-0X0-2-(4- 0,1 100
tert.-butyl-2,3-dihydrothiazol-2-yliden)-propionitril
3-(2-Chlorphenyl)-3-oxo-2-(4- 0,1 100
tert.-butyl-2,3-dihydrothiazol-2-yliden)-propionitril
3-(2-Chlor-6-fluorphenyl)-2- · 0,1 100
(4-tert.-butvl-2,3-dihydrothiazol-2-yliden)-3-oxopropionitril
2-(4-tert.-Butyl-2,3-dihydro- 0,1 100
thiazol-2-yliden)-3-(2-trifluormethy!phenyl)-3-oxopropionitril
3-(2-Chlorphenyl)-3-oxo-2- Ch- 0,1 100
(2-thienyl)-25 3-dihydrothiazol-2-ylidenj-propionitril
3-(2-Bromphenyl)-3-oxo-2-f4- 0,1 100
(2-thienyl)-2}3-dihydrothiazol-2-yliden}-propionitril
3-(2-Chlorphenyl)-2-C4-(2- 0,1 100
methylphenyl)-2,3-dihydrothiazol-2-ylidenjf-3-oxopropionitril
3-(2-Fluorphenyl)-2-[4-(2- 0,1 100
methylphenyl)-2,3-dihydrothiazol-2-ylidenJ-3-oxopropionitril
- 13 -
Vorstand: Dr. Herbert Asmis · Dr. Christian Brunn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · D-1 Berlin 65 ■ Postfach 65 0311 Dr. Heinz Hannse · Karl Otto Mittelstenscheid · Dr. Horst Wittel Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101. Bankleitzahl 10010010
Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AQ, Berlin, Konto-Nr. 108 7006 00, Bankleitzahl 100 400
riÄS^f^^e^ÄH^ U. AQ Kamen HRBCKS1 |S5Ägö3Ä^kTBÄeittahl ^1""
130018/0006 S4PH™
4%
NACHQEREiCHT
SCHERING AG
Gewerblicher Rechtsschutz
Erfindungsgemäße Verbindungen Wirkstoffkonzentration in %
Mortalität in %
3-(2-Chlor-6-fluorphenyl)-2-f4-(2-methy!phenyl)-2,3-dihydrothiazol-2-ylidenj-3-oxopropionitril
3- (2-Bromphenyl) -2- Iß- (2-methylphenyl)-2,3-dihydrothiazol-2-ylidenJ-3-oxopropionitril
3-(2-Methoxyphenyl)-2-Ck-(2-methylphenyl;-2,3-dihydrothiazol-2-ylidenJ-3-oxopropionitril
3-(2-Jodphenyl)-2-L4-(2-methy!phenyl)-2,3-dihydrothiazol-2-ylidenJ-3-oxopropionitril
3-(2-Chlorphenyl)-2-f4-(3-methy!phenyl)-2,3-dihydrothiazol-2-ylidenJ -3-oxopropionitril
2-^"4-(2-Chlorphenyl)-2,3-dihydrothiazol-2-ylidenJ-3-oxo-3-phenylpropionitril
3-(2-Chlorphenyl)-2-[h-(2-chlorphenyl)-2,3rdihydrothiazol-2-ylidenj -3-oxopropionitril
3-(2-Chlorphenyl )-2-["4-( 2-fluorphenyl)-2,3-dihydrothiazol-2-ylidenj-3-oxopropionitril 0,1
0,1
0,1
0,1
0,1
0,1
0,1
0,1
100
100
100
100
100
100
100
100
2-(5-Brom-4-phenyl-2,3-dihydro thiazol-2-yliden)-3-(2-chlorphenyl)-3-oxopropionitril
0,1
100
- 14 -
Vorstand: Dr. Herbert Asmis · Dr. Christian Bruhn ■ Hans-Jürgen Hamann Or. Heinz Hannse ■ Karl Otto Mittelstenscheid - Or. Horst Witzel
Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard ν. Schwartzkoppen Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen Handelsregister: AG Charlottenburg 93 HRB 283 u. AG Kamen HRB 0061 Postanschrift: SCHERING AG ■ D-1000 Berlin 65 ■ Postfach 650311 Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101, Bankleitzahl 10010010 Berliner Commerzbank AG, Berlin, Konto-Nr. 108 7006 00, Bankleitzahl 100 400 Berliner Disconto-Bank AG, Berlin, Konto-Nr. 241/5006. Bankleitzahl 100700 Berliner Handels-Gesellschaft — Frankfurter Bank —, Berlin, Konto-Nr. 14-362, Bankleitzahl 100 20200
130018/0006
SC3 GC IV 42S50
SCHERING AG
— 1/r — jjj j . , Gewerblicher Rechtsschutz
NACHQEREIOHT
BEISPIEL 4
Die erfindungsgemäßen Verbindungen wurden als wässrige Suspensionen mit der gewünschten Konzentration eingesetzt.
Ebenso wurden die Vergleichsmittel mit Wasser verdünnt als Suspensionen oder Emulsionen in den gewünschten Konzentrationen ausgebracht.
Mit diesen WirkstoffZubereitungen wurden die Deckel und Böden von Polystyrol-Petrischalen dosiert (4 mg Spritzbrühe/ cm ) gespritzt. Diesen Spritzbelägen wurden für 48 h je 25 adulte Mittelmeerfruchtfliegen (Ceratitis capitata) in den geschlossenen Petrischalen unter Langtagbedingungen im Labor exponiert.
Kriterium für die Wirkungsbeurteilung war die Sterblichkeit der Fliegen in % nach 48 h. Die nachfolgende Tabelle 2 stellt die ermittelten Mortalitätsprozente vergleichend dar.
Erfindungsgemäße Verbindungen Wirkstoffkon'zen- Mortalität ____________ ___» tration in % in % nach 48 h
2-(4-tert.-Butyl-2,3-dihydro- 0,0025 90
thiazol-2-yliden)-3-(2-tri-
fluormethylphenyl)-3-oxopro-
pionitril
3-(2-Chlor-6-fluorphenyl)-2- 0,0025 98
f4-(2-methylphenyl)-2,3-di-
hydrothiazol-2-ylidenJ-3-
oxopropionitril
Vorstand: Dr. Herbert Asmis · Dr.Christian Brunn · Hans-Jörgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · D-1000 Berlin 65 · Postfach 65 0311 Dr. Heinz Hannse · Karl Otto Mittelstenscheid ■ Dr. Horst Witzel Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101, Bankleitzahl 10010010 Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG, Berlin, Konto-Nr. 108 7006 00, Bankleitzahl 100 400 Lamon Berliner Disconto-Bank AG, Berlin, Konlo-Nr.241/5008, Bankleltzahl 10070000
130018/0006
sir
NACHGEREICHT
SCHERING AG
Gewerblicher Rechtsschutz
Erfindungsgemäße Verbindungen Wirkstoffkonzen- Mortalität
tration in %_ , in % nach 48 h
3-(2-Jodphenyl)-2-£4-(2-methyl- 0,0025 95
phenyl)-2,3-dihydrothiazol-2-yliden]-3-oxopropionitril
3-(2-Chlorphenyl)-2- f4-(2-chlorphenyl)-2,3-dihydrothiazol-2-yliden]-3-oxopropionitril 0,0025 93
VERGLEICHSMITTEL
2'-Chlor-3-hydroxy-2-(4-phenyl- 0,0025 73
2-thiazolyl)-zimtsäurenitril
(gemäß DE-OS 27 03 542)
2-(4-Chlorphenyl)-isovaleriansäu- 0,0025 65
re-(<*-cyan-3-phenoxybenzyl) -ester
(gemäß BE-PS 857-859)
6,7,8,9,10,10-HeXaChIOr-I^,5a, 0,0025 68
6,9,9a-hexahydro-6,9-methano-2,4,3-benzodioxathiepin-3-oxyd
(gemäß DE-PS 1.015.797)
- 16 -
Vorstand: Dr. Herbert Asmls ■ Dr. Christian Bruhn ■ Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG ■ D-1000 Berlin 65 ■ Postfach 65 0311 Dr. Heinz Hannse · Karl Otto Mittelstenscheid · Dr. Horst Witzel Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101, Bankleitzahl 10010010 Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG, Berlin, Konto-Nr. 1OS 7006 00, Bankleitzahl 100 400
n Berliner Disconto-Bank AG, Berlin, Konto-Nr. 241/5006, Bankleitzahl 100 700
SA'SSffaSSSSfSSI*'**"*
130018/0006
SCHERINGAG
ΐ) j - 1 Gewerblicher Rechtsschutz
%a NAOHGERESOHTj
BEISPIEL 5
Die erfindungsgemäßen Verbindungen wurden als wässrige Suspension mit den angegebenen Konzentrationen eingesetzt. Ebenso wurden die Vergleichsmittel mit Wasser verdünnt als Suspensionen oder Emulsionen in den gewünschten Konzentrationen ausgebracht.
Mit diesen Wirkstoffzubereitungen wurden Blumenkohlblättchen in Polystyrol-Petrischalen dosiert (4 mg Spritzbrühe/cm) gespritzt. Nach dem Antrocknen der Spritzbeläge wurden in jede Petrischale 10 Jungraupen der Kohlschabe (Plutella maculipennis) eingezählt und für 2 Tage in den geschlossenen Petrischalen dem behandelten Futter exponiert.
Kriterium für die Wirkungsbeurteilung war die Sterblichkeit der Raupen in % nach 2 Tagen. Die nachfolgende Tabelle 3 faßt die erzielten Ergebnisse zusammen.
Erfindungsgemäße Verbindungen Wirkstoffkonzen- Mortalität ' tration in % in %
3-(2-Chlor-6-fluorphenyl)-2- 0,01 100
(4-tert.-butyl-2.3-dihydro- 0,005 65
thiazol-2-yliden)-3-oxopropionitril
3-(2-Chlor-6-fluorOhenyl)-2- 0,01 90
£4-(2-methylphenyl)-2,3-di- 0,005 90
hydrothiazol-2-ylidenl -3-oxopropionitril
-17-
Vorstand: Dr. Herbert Asmls ■ Dr. Christian Bruhn · Hana-Jürgen Hamann Postansdirlft: SCHERINQ AG · D-1000 Berlin 65 ■ Postfach 65 0311 Dr. Heinz Hannse · Karl Otto MIHelstenacheid · Dr. Horst Witzel Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101, Bankleltzahl 10010010 Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG, Berlin, Konto-Nr. 108 7006 00, Bankleitzahl 100 400 Site der GesRlIarhaft- Berlin und Bernkamen Berliner Disconto-Bank AG, Berlin, Konto-Nr.241/5008, Bankleltzahl 10070000
Ha'nd'eYsÄrfA'G ChÄtenb^rgfs HRB^83 u. AG Kamen HRB 006, KÄÄlÄ«* ^ "· ΒβΓ"η·
130018/000 6
SC3 GC IV 42550
SCHERING AG
___———, G«w*ifelich*r Rechtsschutz
MACHüEKt-ΌΗτΙ
Erfindungsgemäße Verbindungen Wirkstoffkonzen- Mortalität . tration in % in %
VERGLEICHSMITTEL
2'-Brom-3--hydroxy-2-(4-phenyl- 0,01 90
2-thiazolyl)-zimtsäurenitril) 0,005 50 (gemäß DE-OS 27 03 542)
1-NaOhthyl-methylcarbamat 0,01 50
(gemäß US-PS 2.903.478) 0,005 10
0,0-Dimethyl-0-(p-nitrophenyl)- 0,01 70
thiono-phosphorsäureester 0,005 50 (gemäß DE-PS 814 152)
- 18 -
Vorstand: Dr. Herbert Asmls ■ Dr. Christian Brunn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift · SCHERING AG ■ D-1000 Berlin 65 · Postfach 65 0311 Dr. Heinz Hannse · Karl Otto Mittelstenscheid · Dr. Horst Witzel Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101, Bankleitzahl 10010O10 Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG, Berlin, Konto-Nr. 108 7006 00, Bankleitzahl 100 400
Berliner Disconto-Bank AG, Berlin, Konto-Nr. 241/5008. Bankleitzahl 100700 u. AG Kamen HRB 0061 toril^ Η,^β^Ηβ^^ΜίΑιΛ«· Bank -, Berlin,
130018/0006

Claims (24)

  1. O U C - fi - R,
    CN
    in der R1 Wasserstoff, Halogen, CpCg-Alkyl, C,-Cg-Cycloalkyl, Thienyl, Pyridyl oder einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C.-C^-Alkyl, C,-C^-Alkoxy, Cj-C^-Alkylthio, Halogen,Trifluormethyl, Nitro oder Cyan substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffrest, R2 Viasserstoff, Halogen, C1-Cg-AIlCyI, C^-Cg-Cycloalkyl, Thienyl, Pyridyl, Phenyl oder einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Cj-C^-Alkyl, C1-C^-AIkOXy, C1-C^-Alkylthio, Halogen, Trifluormethyl, Nitro oder Cyan substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffrest und R- einen aromatischen Kohlenwasserstoffrest oder einen ein- oder mehrfach., gleich oder verschieden durch C1-C^-Alkyl, Halogen-^-C^-Alkyl, C1-C^-AIkOXy, Halogen, Trifluormethyl, Nitro oder Cyan substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffrest bedeuten.
  2. 2. Thiazolyliden-oxo-propionitrile gemäß Anspruch 1, worin R1 Methylphenyl, Halogenphenyl, tert.-Butyl oder Thienyl,
    - 19 -
    Vorstand: Dr. Herbert Asmls - Dr. Christian Brunn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AQ · D-1000 Berlin 65 · Postfach 65 0311
    Dr. Heinz Hanns« · Karl Otto Mlttelstenscheid · Dr. Horst Witzel Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101. Bankleltzahl 10010010
    Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG, Berlin, Konto-Nr. TOB 70OE 00, Bankleitzahl 100 400
    .r4i«ft· Rariin und Bemkimsn Berliner Disconto-Bank AG, Berlin, Konto-Nr. 241/5008. Bankleitzahl 10070000
    G ChVrlotmnburgia HRB283 u. AG Kamen HRB0061 B^H»dgi|i»|^^ Bank -, Berlin,
    SC3 GC
    130018/0006
    jCHERING AG
    Q Γ NACHQEREiCHTl iewerblicher Rechtsschutz
    Rp Wasserstoff und R, einen ein- oder zweifach, gleich oder verschieden durch Methyl, Fluor, Chlor, Brom, Jod, Trifluormethyl, Nitro oder Methoxy substituierten Phenylrest bedeuten.
  3. 3. 3-(2-Chlor-6-fluorphenyl)-2-(4-tert.-butyl-2,3-dihydrothiazol-2-yliden)-3-oxopropionitril.
  4. 4. 3-(2-Chlorphenyl)-2-[4-(2-methylphenyl)-2,3-dihydrothiaaol-2-ylidenJ-3-oxopropionitril
  5. 5. 3-(2-Methylphenyl)-2-(5-methyl-4-phenyl-2,3-dihydrothiazol-2-yliden)-3-oxopropionitril
  6. 6. 3-(2-Fluorphenyl)-3-0X0-2-(4-tert.-butyl-2,3-dihydrothiazol-2-yliden)-propionitril
  7. 7. 3-(2-Chlorphenyl)-3-oxo-2-(4-tert.-butyl-2,3-dihydrothiazol-2-yliden)-propionitril
  8. 8. 2-(4-tert.-Butyl-2,3-dihydrothiazol-2-yliden)-3-(2-trifluormethylphenyl)-3-oxopropionitril
  9. 9. 3-(2-Chlorphenyl)-3-oxo-2-/2-thienyl-2,3-dihydrothiazol-2-yliden]-propionitril
    - 20 -
    Vorstand: Dr. Herbert Asmis - Dr. Christian Bruhn ■ Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG ■ D-1000 Berlin 65 · Postfach 65 0311
    Dr. Heinz Hannse ■ Karl Otto Mlttelstenscheid ■ Dr. Horst Witzel Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101, Bankleitzahl 10010010
    Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG, Berlin, Konto-Nr. 108 7006 00, Bankleitzahl 100 400
    it · Berlin und Bergkamen Berljner Disconto-Bank AG, Berlin, Konto-Nr. 241/5008, Bankleitzahl 100 700
    r: AG Charlottenburg93HRB283 u. AG Kamen HRB0061 Konto-^Mi-I^Baii'klefttah'/m^w"ie' ^** "' 6^"""
    SC3 GC IV «SSO
    1 3001 8/0006
    SCHERING AG
  10. 10. 3-(2-Bromphenyl)-3-oxo-2- [4-(2-thienyl)-2,3-dihydrothiazol-2-yliden]-propionitril
  11. 11. 3-(2-FluQrphenyl)-2-L4-(2-niethylphenyl)-2,3-dihydrothiazol-2-ylidenJ -3-oxopropionitril
  12. 12. 3-(2-Chlor-6-fluorphenyl)-2-£4-(2-methylphenyl)-2,3-dihydrothiazol-2-yliden]-3-oxopropionitril
  13. 13. 3~(2-Bromphenyl)-2-[4-(2-methylphenyl)-2,3-dihydrothiazol-2-ylidenJ-3-oxopropionitril
  14. 14. 3-(2-Methoxyphenyl)-2-[4-(2-methylphenyl)-2,3-dihydro thiazol^-ylidenj^-oxopropionitril
  15. 15. 3-(2-Jodphenyl)-2-£4-(2-methylphenyl)-2,3-dihydrothiazol-2-ylidenJ-3-oxopropionitril
  16. 16. 3-(2-Chlorphenyl)~2~/4-(3-methylphenyl)-2,3-dihydrothiazol-2-ylIdenj -3-oxopropionitril
  17. 17. 2-Z"4- (2-Chlorphenyl)-2,3-dihydrothiazol-2-ylidenJ-3-oxo-3-phenylpropionitril
  18. 18. 3-(2-Chlorphenyl)-2-£4-(2-chlorphenyl)-2,3-dihydrothiazol-2-ylidenJ-3-oxopropionitril
    _ 21 -
    ^ Vorstand: Dr. Herbert Aaml· ■ Dr. Christian Bruhn ■ Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · D-1000 Berlin 65 ■ Postfach 65 0311
    t Dr. Heinz Hannse - Karl Otto Mlttelstenscheid · Dr. Horst Witze! Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101, Bankleitzahl 10010010
    •| Vorsitzender des Aulsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwortzkoppen Berliner Commerzbank AG, Berlin, Konto-Nr. 108700600, Bankleitzahl 10040000
    ei» iw r-o«aM.r*=tt ■ Boriin iinrt Rarnkaman Berliner Dlsconto-Bank AG, Berlin, ΚοπΙο-Nr. 241/5008. Bankleitzahl 100 700
    J ^^^^-O^tf^b^'SiHRS» u. AG Kamen HRB 0061 ^^i^tS^ ^" 8"
    130018/0008
    SC3 GC IV 42550
    SCHERING AG
    NACHQEREICHtJ«""bücher R»chtssdnitz
  19. 19. 3-(2-Chlorphenyl)-2-/A-(2-fluorphenyl)-2,3-dihydrothiazol-2-ylidenJ-3-oxopropionitril
  20. 20. 2-(5-Brom-4-phenyl-2,3-dihydrothiazol-2-yliden)-3-(2-chlorphenyl)-3-oxopropionitril
  21. 21. Verfahren zur Herstellung von Thiazolyliden-oxo-propionitrilen gemäß Ansprüchen 1 bis 20, dadurch, gekennzeichnet, daß man Thiazolyl-acetonitrile der allgemeinen Formel
    R2-
    -N
    - CH2 - CN
    oder deren Alkalisalze mit Säurehalogeniden der allgemeinen Formel
    R, - CO - X
    gegebenenfalls in einem inerten Lösungsmittel unter Zusatz einer organischen Base umsetzt, wobei R>., R« und R, die oben genannte Bedeutung haben und X Halogen, bevorzugt Chlor, darstellt.
    Vorstand: Dr. Herbert Asmls ■ Dr. Christian Brunn ■ Hans-Jürgen Hamann
    Dr. Heinz Hannse · Karl Otto Mittelstenscheid · Dr. Horst Witzel Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen
    Handelsregister: AG Charlottenburg 93 HRB 283 u. AG Kamen HRB 0061
    - 22 -
    Postanschrift: SCHERING AG - D-1000 Berlin 65 · Postfach 65 0311
    Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101, Bankleitzahl 10010010 Berliner Commerzbank AG. Berlin, Konto-Nr. 108 7006 00, Bankleitzahl 100 400 Berliner Disconto-Bank AG, Berlin, Konto-Nr. 241/5008, Bankleitzahl 100 700 Berliner Handels-Gesellschaft — Frankfurter Bank —, Berlin, Konto-Nr. 14-362, Bankleitzahl 100 202 00
    130018/0006
    5C3 GC IV 42S50
    ' r — -SCHERING AG
    - S^- O NAOHQERCICHTKjewerblicher Rechtsschutz
    29201§3
  22. 22. Insektizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer oder mehreren Verbindungen gemäß Ansprüchen 1 bis 20.
  23. 23. Insektizide Mittel gemäß Anspruch 22 in Mischung mit Träger- und/oder Hilfsstoffen.
  24. 24. Insektizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer oder mehreren Verbindungen hergestellt nach Verfahren gemäß Anspruch 21.
    2; Vorstand: Dr. Herbert Asmls · Dr. Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · D-1000 Berlin 65 · Postfach 65 0311
    t Dr. Heinz Hannse · Karl Otto Mlttelstensdieid . Dr. Horst Witzel Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101. Bankleitzahl 10010010
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