DE1812761A1 - Isoxazolylcarbamate,deren Mischungen,Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung - Google Patents

Description

Dipl.-Chem. Dipl.-!ng. Dipl.-Chem.

8000 MÜNCHEN 2

TAL 33

TELEFON 0811 /226894

TELEGRAMMADRESSE: THOPATENT

München 4. Dezember 1S63

case PP 20635/20849 T 2916

[nperial Chemical Industries Limited London (G-roßbritannien)

Isoxazolylcarbamate, deren Mischungen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung

Die Erfindung bezieht sich auf neue organische Verbindungen-, Verfahren zu deren Herstellung und auf diese enthaltende Mischungen. Insbesondere besieht sich die Erfindung auf neue Isoxazolylcarbamate und auf Schädlingsbekämpfungsmischungen, die diese enthalten.

Die neuen Isoxazolylcarbamate gemäß der Erfindung besitzen die Formel

909834/15

Mündliche Abreden, Insbesondere durch Telefon, bedürfen schriftlicher Bestätigung Dresdner Bank,München Kto. 109103 ■ Postscheckkonto München 11 66 74

oder die Formel

v;orin X und Y Sauerstoff- oder Schwefelatome darstellen;

■\ 2. 12

R und R Kohlenwasserstoffgruppen sind oder R und R

zusammen mit dem benachbarten Stickstoffatom einen hetero-

1 cyclischen Hing bilden oder in Formel I R Wasserstoff und

ο 3 4

R¹" eine Kohlenwasserstoffgruppe darstellen; und B^ und R

Wasserstoff oder Kohlenwasserstoffgruppen sind oder R und R zusammen eine hoiaocyclische oder heterocyclische Brücken gruppe bilden.

Zu den Verbindungen gemäß der Erfindung gehören solche,

1 2 '6 &■

wie vorstellend definiert, und worin R , R , R und R" Wasserstoff atome, Alkyl-, Alkenyl-, Aryl- oder Aralkylgruppen, beispelsweise Methyl- oder Äthylgruppen sind und sowohl X als auch Y Sauerstoffatome darstellen.

Spezielle Verbindungen gemäß der Erfindung sind beispielsweise solche, die in den nachstehenden Tabellen I und II auf-

909834/1557

geführt sind. Von allen in Tabelle I aufgeführten Verbindungen wird angenommen, daß cie eine durch die vorstehende allgemeine Formel I dargestellte Struktur "besitzen, während von denjenigen, die in Tabelle II aufgeführt sind, angenommen wird, daß sie die durch die vorstehende allgemeine Formel II dargestellte Struktur besitzen.

909834/1557

Tabelle I

Verbindung
ITr.

Strukturformel

CK

CrI-/

11

ft/'

ft/

9 0 9 8 3 L 11 S 5

Verbindung

T\T-„ .11 j- ·

•Tabelle II

-Sr-

S tr ulc tür formel

CH. 2*

cii;

CS,-

CHLCH,. CK₇

Jl

X-C-Q.

CSL CH-CK CH._r

10 CH

N-C-C

11

12

si

N-C-O

!Tabelle ii - Fortsetzung

Verbindung ITr.

Strukturformel

Besonders brauchbar sind die Verbindungen Er. 1 von Tabelle I und Hr. 7 von Tabelle II.

Die Verbindungen gemäß der Erfindung können durch sahireiche verschiedene Verfahren erhalten werden. Gemäß eines weiteren Merkmals der Erfindung wird ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Erfindung geschaffen, das darin besteht, daß man eine Verbindung der Pormel

909834/1557

oder

v/orin R-, R. und Y irgendeine der vorstehend angeführten Bedeutungen besitzen, mit einem Carbamoylhalogenid der

Formel

R₁ X

-C- Hai

R₂

worin R , R und X irgendeine der vorstehend angegebenen Bedeutungen besitzen und EaI ein Halogenatom darstellt, zv/eckmäßigerv/eise unter Bedingungen umsetzt, unter denen der Halogenwasserstoff, welcher bei der Reaktion gebildet· wird, so wie er erzeugt wird, entfernt wird. Sin geeignetes Verfahren zur Entfernung der Säure besteht darin, daß man die Reaktion in Gegenwart eines Säureakzeptors, beispielsweise einer Base oder eines Salzes einer starken Base und einer schwachen Säure ausführt. Ss können für diesen Zweck verschiedene Basen verwendet werden, beispielsweise Alkali-* und Srdalkalihydroxyde, aliphatische tertiäre Amine und heterocyclische Substanzen, welche ein Stickstoff-Heteroatom enthalten, beispielsweise Pyridin. Wenn ein Überschuß an Pyridin verwendet wird, wirkt es als Lösungsmittelmediun für die Reaktion. Im allgemeinen werden Salze von starken Basen und schwachen Säuren bevorzugt, insbesondere Alkali- und Erdalkalicarbonate, beispielsweise Kaliumcarbonat. Die Reaktionen können entweder in Gegenwart oder in Abwesenheit eines Verdünnungsmittels, beispielsweise eines organischen Lösungsmittels, bei Umgebungstemperatur oder erhöhten Tem-

909834/1557

peraturen ausgeführt werden. Die Reaktionen finden gewöhnlich, leichter "bei leicht erhöhten Temperaturen, "beispielsweise von 10° bis 80⁰C und vorzugsweise von 20⁰O bis 6O⁰C in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels, z.B. Aceton, statt. Wenn ein Lösungsmittel vorhanden' ist, wird die Temperatur, bei der die Reaktion ausgeführt wird, dann anhand des Siedepunktes des Lösungsmittels unter den Bedingungen, unter ^ denen es verwendet wird, bestimmt. Die Zeiten, die gebraucht -.,-erden, um eine Vervollständigung der Reaktionen zu erreichen, variieren je nach Art der Reaktionskomponenten und den Tem.-peraturen, bei denen die Reaktionen ausgeführt werden. Im allgemeinen sind jedoch, wenn Temperaturen von 10° bis 80⁰C angewendet werden, die Reaktionen gewöhnlich innerhalb einer Dauer von 1 bis 50 Stunden beendet.

G<--mäß einem weiteren Merkmal der Erfindung wird ein Verfahren zur Herstellung derjenigen Verbindungen der Erfindung geschaffen, welche der vorstehend angegebenen allgemeinen Formel I entsprechen, das darin besteht, daß man eine Verbindung der Formel

worin R-, R. und Y irgendeine der vorstehend angegebenen Bedeutungen besitzen, mit einem Isocyanat oder Isothiocyanat

909834/1557

8ADORIGtNAL

der Pornel RpNCX umsetzt, v/orin Rp und X irgendeine der vorstehend angegebenen Bedeutungen "besitzen.

Diese Reaktion Icann in einen Verdünnungsmittel oder Lösungsmittel, beispielsweise Benzol, ausgeführt v/erden, und sie kann durch, die Anwesenheit einer katalytischen Menge einer Base und/oder die Anwendung von Hitze beschleunigt werden.

Die Verbindungen gemäß der Erfindung sind sehr toxisch gegenüber verschiedenen Insektenschädlingen, einschließlich der folgenden:

Tetranychus telarius (rote Spinnenmilben)

Aphis fabae (schwarze Blattläuse)

Megoura viciae (grüne Blattläuse)

Musca domestica (Hausfliegen)

1-Ieloidogyne incognita (Kematoden)

Aedes aegypti (Moskitos)

Die Verbindungen gemäß der Erfindung besitzen auch fungicide Eigenschaften undsind insbesondere gegen folgende Krankheiten wirksam:

Podosphaera leucotricha (pulverförmiger Apfelmehltau) Plasmopara viticola (flaumartiger Rebenmehltau)

Sphaerotheca fuliginea (pulverförmiger Gurkenmehltau)

909834/1557

BAD ORIGINAL

PuGcinia recondita Piricularia cryzae

(Weizen-Schwarzrost) (Reisbrand)

Ein "besonders wertvolles Merkmal der Aktivität der
Verbindungen gemäß der Erfindung ist deren Fähigkeit, als innertherapeutische Schädlingsbekämpfungsmittel zu wirken, d.h. ihre.Fähigkeit, sich in einer Pflanze zu bewegen, um einen Insektenbefall oder einen Befall an der Pflanze,
entfernt von einer Stelle der inneren Aufbringung einer
Verbindung, zu bekämpfen. So kann eine Verbindung gemäß '. der Erfindung oder eine diese enthaltende Mischung auf
den Boden um die Wurzeln einer Pflanze aufgebracht werden und durch die Pflanze über deren Wurzeln aufgenommen wer-6en,um Sdiädliige. an der Pflanze zu bekämpfen.

Die Erfin^r'' ; besteht ferner in Schädlingsbekämpfungs-· mischungen, die als aktiven Bestandteil eine Verbindung der Formel I

oder der Formel II

9Q9834/ 1 567

II

SAD ORIGINAL

enthalten, in denen X und Y Sauerstoff- oder Schwefelatome sind; R₁ und R„ Kohlenwasserstoffgruppen sind oder R₁ und Rp zusammen mit dem "benachbarten Stickstoffatom einen heterocyclischen Ring bilden oder in der vorstehenden Formel I R. Wasserstoff und Rp eine Kohlenwasserstoffgruppe ist; und R, und R, Wasserstoff oder Kohlenwasserstoffgruppen darstellen oder R- und R. zusammen eine homocyclische oder heterocyclische Brückengruppe bilden.

Zweclanäßigerweise enthalten die Mischungen gemäß der · Erfindung als aktiven Bestandteil eine Verbindung, wie vorstehend definiert, und in der R , Rp, R und R. Wasserst of fat one, Alkyl-, Alenyl-, Aryl- oder Aralkylgruppen sind, beispielsweise Methyl- oder Äthylgruppen und X und Y ;jeweils Sauerstoffatome darstellen.

Spezielle "/erbindungen, die als aktiver Bestandteil in den Mischungen gemäß der Erfindung wertvoll sind, sind die in den Tabellen I und II als 1 bis 14 nummerierten Verbindungen und die Verbindung von Beispiel 15.

Bei der Anwendung können die Verbindungen oder diese enthaltenden Mischungen gemäß der Erfindung auf verschiedenen Y/egen aufgebracht werden. So kann ihre Aufbringung in geeigneter Weise auf die Blätter der Pflanze oder auf

909834/1557

BAD ORIGINAL

Τ8Ί2761'.. U ' - te- -

infizierte und/oder befallene Bereiche davon gerichtet werden; alternativ kann der Erdboden um die Pflanze mit .den Verbindungen oder diese enthaltenden Mischungen behandelt werden. Gewünschtenfalls kann die Saat selbst in ähnlicher Weise behandelt werden.

Gemäß einem weiteren Merkmal der Erfindung wird ein Verfahren zur Bekämpfung unerwünschter Seuchen an Pflanzen fc geschaffen, das darin besteht, daß man an die Stelle der

; Pflanze eine Isoxazolylcarbamat-Verbindung oder eine diese enthaltende Mischung, wie vorstehend definiert, aufbringt.

lach einer weiteren Ausführungsform der Erfindung wird ein Verfahren zur Bekämpfung von Seuchen an Pflanzen geschaffen, das darin.besteht, daß man auf die Pflanzen oder deren Saat eine IsoxazοIyIcarbamatverbindung oder -mi-* schung, wie vorstehend definiert, aufbringt. Durch die Erfindung wird ferner ein Verfahren -zur Behandlung von landwirtschaftlichem Boden geschaffen, das darin besteht, daß man auf den Boden eine Isoxazolylcarbamatverbindung oder eine .,■ "wie vorstehend definierte Mischung aufbringt.

Nach einer weiteren Ausführungform umfaßt die Erfindung ein Verfahren zur. Bekämpfung von Seuchen, das darin besteht, daß man auf die Seuchen oder einen Standort der

90983A/1557

SAD ORIGINAL

Seuchen eine Isoxazolylcarbamatverbindung oder -mischung, wie vorstehend definiert, aufbringt.

Die Verbindungen und Mischungen gemäß der Erfindung können für landwirtschaftliche oder gartenkulturelle Zwecke angewendet werden, und die im jeweiligen Pail angewendete Verbindung oder Art der Mischung hängt von dem besonderen Zweck, für welchen sie verwendet werden, ab.

Mischungen aus den Verbindungen gemäß der Erfindung können in Form von staubenden Pulvern oder Körnern vorliegen, in denen der aktive Bestandteil mit einem festen Streckmittel oder Träger vermischt ist. Geeignete feste Streckmittel oder Träger können beispielsweise Kaolin, Bentonit, Kieselgur, Dolomit, Calciumcarbonat, Talk, pulverförmiges Maftnesiumoxyd, Pullererde, Gips, Hewitt'sehe Erde, ' Diatomeeneäie und Porzellanton sein. Mischungen zur Oberflächenbehandlung von Saaten können beispielsweise ein Mittel enthalten, welches die Adhäsion der Mischung an der Saat unterstützt, wie z.B. ein Mineralöl.

Die Mischung kann auch in Form von dispergierbaren Pulvern oder Körnern vorliegen, welche ausser dem aktiven Bestandteil ein Benetzungsmittel enthalten, um die Dispersion des Pulvers oder der Körner in Flüssigkeiten zu er-

909834/1557

leichtern. Solehe Pulver odsr Körner können Füllstoffe, Suspendiermittel und dgl. enthalten..

Die Mischungen können auch in -Form von als Eintauchflüssigkeiten oder Sprays zu verwendenden flüssigen Präparaten vorliegen, die im allgemeinen wäßrige Dispersionen oder Emulsionen sind, welche den aktiven Bestandteil in Gegenwart eines oder mehrerer Benetzungsmittel, Dispergiermittel, Emulgiermittel oder Suspendiermittel enthalten.

Netzmittel, Dispergiermittel und Emulgiermittel können von kationischer, anionischer oder nicht-ionischer Art sein. Zu geeigneten Mitteln der kationischen Art gehören beispielsweise quarternäre Ammoniumverbindungen, z.B. Cetyltrimethylammoniumbromid. Zu geeigneten Mitteln der anionischen Art gehören z.B. Seii ;■., Salze von aliphatischem Monoestern von* Schwefelsäure, beispielsweise latriumlaurylsulfat, Salze von sulfonierten aromatischen Yerbindungen, beispielsweise Uatriumdodecylbenzolsulfonat', !"atrium-, Caclium- oder Ammoniumlignosulfonat, Butylnaphthalinsulfonat und ein Gemisch aus den Hatriumsalzen von Diisopropyl- und Triisopropylnaphthalinsulfonsäuren.

Zu geeigneten Mitteln der nicht-ionischen Art gehören beispielsweise die Kondensationsprodukte von Äthylenoxyd

90383Wi 557

8AD ORIGINAL

mit Fettalkoholen, wie Oleylalkohöl oder Cetylalkohol oder mit Alkylphenolen, wie Octylphenol, Nonylphenol und Octylcresol· Andere nicht-ionische Mittel sind die partiellen Ester, welche von langkettigen Fettsäuren und Hexitolanhydriden abgeleitet sind, die Kondensationsprodukte der genannten partiellen Ester mit Äthylenoxyd und die Leeithire.

Geeignete Suspendiermittel sind beispielsweise hydrophile Kolloide, z.B. Polyvinylpyrrolidon und Natriumcarboxymethylcellulose und die pfanzlichen Gummis, z.B. Akaziengummi und Tragantgummi.

Sie wäßrigen Lösungen, Dispersionen oder Emulsionen können durch Auflösen des aktiven Bestandteiles oder der aktiven Bestandteile in einem organischen Lösungsmittel, welches ein oder mehrere Netz-, Dispergier- oder Emulgiermittel enthalten kann, und anschließende Zugabe des so erhaltenen Gemisches zu Wasser, welches ebenfalls ein oder mehrere Netz-, Dispergier- oder Emulgiermittel enthalten kann, hergestellt werden. Geeignete organische Lösungsmittel sind Äthylendichlorid, Isopropylalkohol, Propylenglycol, Diacetonalkohol, Toluol, Kerosin, Methylnaphthalin, Xylole und Trichloräthylen.

Die Isoxazolylcarbamate gemäß der Erfindung können auch zu Mischungen aus Kapseln oder Mikrokapseln, welche entweder

909834/1557

OßJQINAL INSPECTED

fs V?761

den aktiven Bestandteil selbst oder eine den aktiven Bestandteil enthaltende Mischung enthalten, angesetzt v/erden und durch irgendeine bekannte linkapselungs- oder Mikroeinkapselungstechnik hergestellt werden.

Die als Sprays zu verwendenden Mischungen können auch in Form von Aerosolen vorliegen, in denen der Ansatz in einem Behälter unter Druck in Anwesenheit eines Treibmittels, wie Fluortrichlormethan oder Diehlordifluormethan, gehalten wird.

Durch die Einverleibung geeigneter Zusätze, beispielsweise zur Verbesserung der Verteilung, der Adhäsion von Pulvern und der Beständigkeit gegenüber Regen auf behandelten Oberflächen können die .verschiedenen Mischungen besser für die verschiedenen Anwendungen, für welche sie beabsichtigt * sind, angepaßt werden. ·

, Die Verbindungen gemäß der Erfindung können zweckmäßigerweise durch Vermischung mit Düngemitteln angesetzt v/erden. Eine bevorzugte Mischung dieser Art enthält Körner von Düngemitteln unter Einverleibung, beispielsweise damit überzogen, eines Isoxazolylearbamatderivates gemäß der Erfindung. Das Düngemittel kann beispielsweise Stickstoff oder phosphathaltige'Substanzen enthalten.

909834/1567

ßAD OaiGlNAL

"18?27"61

Bei einer weiteren Ausführungsform der Erfindung ist demgemäß ein Düngemittel aus einer Isoxazolylcarbamatverbindung, v/ie vorstehend definiert, vorgesehen.

Die in Form von wäßrigen Dispersionen oder Emulsionen zu verv/endenden Mischungen v/erden im allgemeinen in' Form eines Konzentrates, welches einen hohen Anteil an dem aktiven Bestandteil oder den aktiven Bestandteilen enthält, geliefert, v;obei das Konzentrat vor der Anwendung mit V/asser zu verdünnen ist.

Von diesen Konzentraten wird häufig gefordert, daß sie für lange Dauer lagerungsbestänaig sind und nach einer solchen Lagerung mit Wasser verdünnt werden können, um wäßrige Präparate zu bilden, welche während einer ausreichenden Zeit homogen bleiben, damit sie durch irgendeine übliche Sprühvorrichtung aufgebracht werden können. Die Konzentrate können zw&ckrnäßigerweise 10 bis 85 Gew.-^ des aktiven Bestandteiles oder der aktiven Bestandteile und im allgemeinen 25 bis 60 Gew.-$ des aktiven Bestandteiles -der der aktiven Bestandteile enthalten. Wenn sie zur Bildung von wäßrigen Präparaten verdünnt werden, können solche Präparate unterschiedliche Mengen an dem aktiven Bestandteil oder den aktiven Bestandteilen enthalten, je nach dem Zweck, zu dem sie verv/endet werden sollen; es kann jedoch ein wäßriges Präparat, das.0,0001 bis 1,0 Gew.-$ des aktiven Bestandteiles oder der aktiven Bestandteile enthält, verwendet werden. 909834/1557

^ORIGINAL

• ι i t ft a

1« -

Selbstverständlich, können die Schädlingsbekämpfungsnischungen gemäß der Erfindung ausser einer Isoxazolylcarbanatverbindung der Erfindung eine oder mehrere andere Verbindungen mit biologischer Aktivität enthalten.

Die Erfindung wird durch folgende Seispiele näher erläutert.

Beisniel 1

Dieses Beispiel erläutert die Herstellung von 4,5-Di-Eiethyl-2-isoxazolyldiiaethvlcarbainat der Formel

(Verbindung Nr.1 von Tabelle I)

Ein Gemisch aus 5,0 g 4,5-Dimethyl-3-isoxazolon und " 3,0 cn·⁵ Dimethvlcarbamoylchlotfid in 50 cm·⁵ Pyridin wurde unter einer Stickstoffatmosphäre 48 Stunden lang unter ge- ; legentlichem Schütteln gehalten, wonach das Pyridin durch ι Verdampfung unter vermindertem Druck entfernt wurde.Das restliche Gemisch wurde zwischen Wasser und Methylenchlorid verteilt und die organische Schicht abgetrennt, mit Wasser, 5$iger wäßriger Hatriumhydroxydlösung und schließlich mit

9098 34/1557

1872761

V/asser gewaschen. Nach. Trocknung der Methylenchloridschicht über wasserfreiem ITatriumsulfat wurde das Lösungsmittel durch. Verdampfung unter verminderten Druck entfernt und das restliche Öl abdestilliert, wobei sich 4,5-Dimethyl-3-isoxazolyidiinethylcarbaiaat, ein farbloses Öl., Kp. 115 bis 117⁰C bei 0,03 mm Hg, n_D24,5° = 1,4742, ergab ., welches sich bein Aufheben zu einem weißen Feststoff mit einem Pp:45° bis 46⁰C verfestigte.

Beispiel 2

Dieses Beispiel erläutert die Herstellung von 4-Äthyl-5-methyl-i-isoxazolyldimethylcarbamat der Formel

(Verbindung Nr. 2 von Tabelle I)

Die Arbeitsweise von Beispiel 1 wurde befolgt, ausser daß 1,6 g 4-Äthyl-5-inethyl-3-isoxazolon mit 1,5 cm Diraethylcarbanoylchlorid verwendet wurde. Es wurde 4-Äthyl-5-raethyl-3-isoxazolyldisethylcarbamat als farbloses Öl erhalten, Kp. 75° bis 84⁰C bei 0,03 mm Hg.

909834/1SS7

SAO ORIGINAL

1 8~1 2?6 ί

Dieses Beispiel erläutert die Herstellung Ton 4,5-Di- nethyl^-isoxasolyl-II-methyloarbamat der Formel

Ii j! (Verbindung Ir. 3

Yon Tabelle 1)

Bin Gemisch, aus 3*0 g 4}5«Biä.ieth,yl~3~i3oxazolon, 1,7'g Kethyliaocyanat, 0,01 esr' iM-Methylmorpliolin und 25 cm"³ Ätiier wurde bei Eaumtemperatur 20 Stunden lang- stehengelassen, Die kristalline Ausfällung wurde dureä Filtration gesammelt und ans einem 6-öEiiscti Ton Petroläther . . (Siedebereich 60^L; bis SO^UG) Und Äthanol umkristallisiert, wobei sich. 4,5-^Dij-ieübjl-3~lsoxai3oIyl-3J~aetlaylcarbaaat mit einem

SchiiielzpunJct vcn 98⁰G ei?gab_a

Beispiel 4

Dieses S'aispiel erläutert die He rs te llung von 4-lthyl 5-Eeΐtiyl-5-isoxasοIyl-fMiiethylcarbamat der Formel

(·■■

^-o^ (Yerbiadmig iir. 4 ll· ;L «r von Tabelle 1)

f ■" »*- O '> / / 'S iC Γ ^r'f

BAD ORIGINAL

.' ο" ε? ■"' "α "'■:"""'■"" '· !'" '"WiT¹Tf¹"¹ ■";■ ■ ■,: ¹¹¹Wi

1 βΠ 2 7 β 1

Die Arbeitsv/eise von Beispiel 3 wurde befolgt, ausser daß 4-Äthyl-5-methyl-3-isoxazolon anstelle von 4, 5-Diinethyl-3-isoxazolon verwendet wurde. Es wurde 4-Äthyl-5-methyl~ 3-isoxazolyl-N-methylcarbamat als weißer kristalliner Peststoff, Fp. 96,5⁰C nach Umkristallisation aus einem Petroläther-Äthanol-Gemisch erhalten.

Beispiel 5

Dieses Beispiel erläutert die Herstellung von 4,5-Di-. methyl-^-isoxazolyl-ii-phenylcarbamat der Formel

·< o A,

(Verbindung Nr. 5 von Tabelle I)

Die Arbeitsweise von Beispiel 3 wurde mit der Ausnahme befolgt, daß Phenylisocyanat anstelle von Methylisocyanat verwendet wurde. Es wurde 4, 5-Dimethyl-3-isoxazolyl-lT-phenylcarbamat als weißer, kristalliner Feststoff mit einem Schmelzpunkt von 114⁰C nach Umkristallisation aus einem Petroläther-Äthanol-G-emisch erhalten.

Beispiel 6

Dieses Beispiel erläutert die Herstellung von 4-Äthyl-5-nethyl-3-isoxazolyl-N-phenylcarbanat der Formel

909834/1557

SAD ORlGINM.

(Verbindung Hr. 6

von Tabelle I)

* ^qh,

Die Arbeitsweise von Beispiel 4 wurde mit der Ausnahme befolgt, daß Phenylisοeyanat anstelle von Methylisocyanat verwendet wurde. Es wurde 4-Äthyl~5-iaethyl-3--isoj!:azolyl™ ll-phenylcarbamat als weißer, kristalliner Feststoff mit einem Schmelzpunkt von 84⁰G nach wiederholter Umkristallisation aus einem Petroläther-Äthanol-Gemisch erhalten.

Beispiel 7

Dieses Beispiel er laut er:,_: die Herstellung von 3-Methyl-5-isoxazolyl-lT,H-diiriethylcarbaniat der Pormel

' (Verbindung Nr. 7

^J3 von G?abelle II)

Ein Gemisch aus 10,0 g 3-Methyl-5-isoxazolon, 13,8 g wasserfreiem Kaliumcarbonat, 13,4 g Dimethylcarbamoylchlsric. and 150 cm-⁵ Äthylacetat wurde unter einer Stickstoffa.tEiospb.äre während einer Zeit von β Stunden unter Rückfluß gehai% an;

909834/ 1S67

BAO ORIGINAL

_w "VJTl £761

Λ9

Nach Entfernung dea unlöslichen Anteils durch Filtration wurde dae Lösungemittel unter vermindertem Druck verdampft. Das rückständige öl wurde dann bei einer Temperatur von 30⁰C und bei einem Druck von 0_}01 mm Hg während einer Zeit von 2 Stunden gehalten, um irgendwelche flüchtigen Materialien zu entfernen, wobei 3-Methyl-5-isomzolvl-N,N-dimethyloarbamat als viskoses öl zurückblieb, dessen Identität durch Infrarotepek'troekopie ( Vqq- ¹735 cm" ) und Elementaranalyse festgestellt wurde.

Gelinden: C 49,25t, H 5,96$, N 16,1#. Pur 0,H₁₀H₂O₅ berechnet:

C 49,45t, H 5,88#, BT

Beispiel 8

Dieses Beispiel erläutert die Herstellung von 3-Methyl-4-n-propyl-5~isoxazolyl-IT,N-dinethylcarbamat der Formel '

s CZ

CZJSUSL.

(Verbindung Nr. 8 von Tabelle II)

Es wurde ein Gemisch aus 8,0 g 3-Methyl-4-n-propyl-

3 '5

5-isoxazolon, 6 ccr Dimethylcarbamoylchlorid und 50 cm Pyridin bei Rauntemperatur 16 Stunden lang stehengelassen,

90983W1567

ΘΑΟ ORtQ)NAt

dann während einer Zeit von 3 Stunden am Rückfluß gehalten, wonach das Pyridin durch Verdampfen bei vermindertem Druck entfernt wurde. Der Rückstand wurde in Methylenchlorid aufgenommen, und diese lösung wurde nacheinander mit Wasser, gesättigter Natriumbicarbonatlösung und Wasser gewaschen und über wasserfreiem- Natriumsulfat getrocknet. Nach Filtrieren sur Entfernung des Feststoffes wurde das Lösungsmittel unter vermindertem Druck ver&mpf t- und der Rückstand bei 50⁰G und einem Druck von 0,01 mm Hg gehalten, um die flüchtigen Verunreinigungen au entfernen. Nach dieser Behandlung blieb !i-Methyl-^n-propyl-S-isoxazolyl-ljN-dimethylcarbamat, ein viskoses öl, zurück, welches bei der Elementaranalyse folgendes Ergebnis erbrachtes

Gefunden: C 5&*8fo₉ .H 7,33#, N' 13,4# Berechnet für C₁₀H₁₆N₂O₃

C 56,6#, H 7,85#, H 13,2/,

Beispiel 9

Dieses Beispiel erläutert die Herstellung von 4-n-Butyl-3~methyl-5-isoxazolyl-N,lT-dimethylcarbamat der Formel

/^Ϊ4"^ς"° ^==rf 2⁰¹^⁰³S⁰¹S (Verbindungen.. C J von Tabelle IT.)

8!)3l34/1Eß7

BAD ORIGINAL

'.Τι ''''iaiiiWiit

Die Arbeitsweise vom Beispiel 8 wurde mit der Ausnahme befolgt, daß 4-n-Butyl-3-methyl-5-isoxazolon anstelle von 5-Iiethyl-4-n-propyl-5-isoxazolon verwendet wurde. Es wurde 4-n-Butyl-3~methyl-5-isoxazolyl-N,lT-dimethylcarbaniat als viskoses Öl erhalten, dessen Elementaranalyse folgendes Ergebnis erbrachte.

Gefunden: C 58,5% H 8,22% IJ 12,2$ · Berechnet für C. .H-q^O^:

C 53,4% H 7,97% N 12,4-56. Beispiel 10

Dieses Beispiel erläutert die Herstellung von 4(3-Hothylbutyl)-3-methyl-5-isoxazolyl-N,N-dimethylcarbamat der Formel

CH 0

K-C-O

(Verbindung Hr. von Tabelle II)

Die Arbeitsweise von Beispiel 8 wurde mit der Ausnahme befolgt, daß 4(3-Hethylbutyl)-3~iaetlayl-5-isoxazolon anstelle von 3-Methyl-4-n-propylisoxazolon verwendet wurde. Es wurde 4(3-Hethylbutyl)-3-methyl-5-isoxazolyl-N,lT-dimethylcarbanat als viskoses Öl erhalten, dessen Elementaranalyse folgende

V/er te ergab:

909834/1 557

BAD ORIGINAL

Gefunden; C 59,5$, H 8,30$, H 11,8$

Berechnet für C₁₀H_0nM₀O-:

C 60,0$, H 8,33$, IT 11,7$

Beispiel 11

Dieses Beispiel erläutert die Herstellung von 4-Allyl-3~methyl-5~isoxazolyl-IT,H-dimethylcar'bamat der Formel:

(Verbindung Ir. 11 ^von tabelle II)

Die Arbeitsv/eise von Beispiel 8 wurde mit der Ausnahme befolgt, daß 4-Allyl-3-methyl-5-isoxazolon anstelle von 3-Methyl-4-ii-propyl-5-isoxazolon verwendet v/urde. Es wurde 4-Allyl-3-meth.yl-5-isoxazolyl-I\r,lT-diinethylcarbamat als viskoses Öl erhalten, dessen Elementaranalyse folgende Werte ergab:

Gefunden: C 57,7$, H 7,1$, H 12,9$ Berechnet für C₁₀H₁₄Ii₂O^:

C 57,1$, H 6,67$, Έ 13,3$.

909834/ 1 667

» ft * f f f r

Beispiel 12

Dieses Beispiel erläutert die Herstellung von 4-Benzyl-J-rnethyl-S-isoxazolyl-NjN-dimethylcarbamat der Formel:

CK-

(Verbindung ITr. 12 von Tabelle II)

Die Arbeitsweise von Beispiel 8 wurde mit der Ausnahme befolgt, daß 4-Benzyl-3-methyl-5-isoxazolon anstelle von 3-Methyl-4-n-propyl-5-isoxazolon verwendet wurde. Ss wurde 4-Benzyl-3-methyl-5-isoxazolyl-N,ii-dimethylcarbamat als viskoses Öl erhalten, dessen Elementaranalyse folgende Werte ergab:

Gefunten: C 64,59t, H 6,08$, N 10,60 Berechnet für C₁-H₁gKgO-:

C 64,60, H 6,159&, » 10,80

Beispiel 15

D.ieses Beispiel erläutert die Herstellung von 4,5,6,7 Tetrahydro-3-(2,1-benzisoxazolyl)-lT,N-dinethylcarbaaat der Formel:

90983A/1S67

BAD ORIGINAL

CK.... O

*3 \;:^^υΚ_Λ^ώ von Tabelle II)

■2*^*2

Die Arbeitsweise von Beispiel 8 wurde mit der Ausnahme befolgt, daß 4,5,6,7-Tetrahydro-3~(2, l~.benzisozazolon) anstelle von 3-Iiethyl~4*-n~rjropyl~5~isoxazolon verv/endet wurde. Es wurde 4,5,6,7~2etrah.ydro-3-(2,1-benzisoxazolyi)-li,ir-dimethylcarbaEiat als viskoses Öl erhalten, dessen EIenentaranalyse folgende Werte ergab;

Gefunden? C -57,3$, H 6,53% Ή 13,0$

Berechnet für C₁₀H₁₄N₂O.. C 57,1#, H 6

Dieses Beispiel erläutert die Herstellung von 3j4 Dimetliyl-S-isoxaaolyldimethylearbainat der Formel;

I (Verbindung lir. , 14

_von Tabelle II)

Die Arbeitsweise von Beispiel 7 wurde nit der Ausnahme befolgt, daß 3,4-Diiaethyl-5-isoxazolon anstelle von S-liethj^ 5-isoxazolon verv/endet wurde. Es v/urde 5,4-Dinethyl-5-iso-

909834/1557

8AD OHtQ)NAL

xasolyldinethylcarbanat als viskoses Öl erhalten, dessen Elementaranalyse folgende V/er te ergab:

Gefunden: C 52,4$, H 6,87#, U 14,856 Berechnet für C_nH„„!T_o0..:

8 ι έ. 2 3

C 52,1Cb, H 6,5255, IT 15,2/». Beispiel 15

Dieses 3eispiel erläutert die Herstellung von 5-Phenyl-5-isoxasolylainethylcarbainat der Porael:

Die .Arbeitsweise von Beis-oiel 7 wurde mit der Ausnahme "oefolgt, daß 3-Phenyl-5~isoxazolon anstelle von 5-Methyl-5-icoxazolon verv/endet -wurde. J-Phenyl-S-isoxasolyldimethyloarbanat v/urde als schwach-weißer kristalliner Feststoff, ?p. 69⁰C, nach Umkristallisation aus Äthanol erhalten.

Beispiel 16

Dieses Eeispiel erläutert ein Konzentrat aus einem :.;icchbaren Öl, welches leicht durch Verdünnung mit V/asser in ein flüssiges Präparat überführbar ist, welches für Sprühzwecke geeignet ist. Das Konzentrat besaß folgende Zusammensetzung:

909834/1567

^'"""^:'"'" ' BADORiQINAL

Gewichtsprozent

Verbindung ITr. 1 von Tabelle I · " 25,0

"LUBROI" L (Alkylphenol/Äthylea-

ojxyd-Kondensate; "Lubrol" ist ein /

Warenzeichen) ■ 2,5

Calciundodecylbenzolsulfonat 2,5

"AROItASOL" H (Alkylbenzol-Lösungs-

iiittel; "Aronasol" ist ein Warenzeichen) 70,0

100,0 Beispiel 17

Dieses Beispiel zeigt ebenfalls ein Konzentrat in Form eines mischbaren Öles« Die Zusammensetzung dieses Konzentrats ist wie folgt:

Gewichtsprozent

Verbindung ITr. 7 von Tabelle II 25,0

w "LUHäOIi" L ("Lubrol" ist ein

Warenzeichen) 4,0

Calciumdodecylbensolsulfonat 6,0

"AROMSOL" H ("Aromasöl" ist

ein Warenzeichen) 65,0

100,0

909834/1 5'S 7

8AD ORiGiNAt.

Beispiel 18

Dieses Beispiel erläutert ein benetzbares Pulver der folgenden Zusammensetzung:

Gewichtsprozeni

Verbindung Hr. 1 von Tabelle I	25,0
Hatriumsilikat	5,0
Claciuralignosulfonat	5,0
Pozellanton	65,0

100,0

Beispiel 19

Dieses Beispiel erläutert eine versprühbare Flüssigkeit aus einem Gemisch, bestehend aus 25 Gew.-i» Verbindung Nr. 7 von Tabelle II und 75 Gew.-^ Xylol.

Beispiel 20

Dieses Beispiel erläutert ein staubendes Pulver, wel ches direkt auf Pflanzen oder andere Oberflächen aufgebracht werden kann und 1 Gew.-^5 von Verbindung Nr. 1 von Tabelle I und 99 Gew.-53 Talk enthält.

809834/1667

Beispiel 21

25 Gewichtsteile des in Beispiel 1 beschriebenen Produktes, 65 Gewichtsteile Xylol und 10 Ge\tfichtsteile Alkylarylpolyätheralkohol ("Triton" X-100; "Triton" ist ein Warenzeichen) wurden in einem geeigneten Mischer gemis.cht. Auf diese V/eise wurde ein Emulsionskonzentrat erhalten, welches mit Wasser zur Herstellung einer Emulsion gemischt werden kann, welche zur Anwendung auf landwirtschaftlichem Gebiet geeignet ist.

5 Gewichtsteile des in Beispiel 7 beschriebenen Produktes wurden sorgfältig in einem geeigneten Mischer mit 95 Gewichtsprozent Talk gemischt. So wurde ein staubendes „ Pulver erhalten.

Beispiel 23

10 Gewichtsteile des in Beispiel 7 beschriebenen Produktes, 10 Gewichtsteiüß Äthylenoxyd-Octylphenol-Kondensat ("Lissapol" ITX; "Lissapol" ist ein Warenzeichen) und. 80 Gewichtsteile Diacetonalkohol wurden sorgfältig gemischt.. Auf diese Weise wurde ein Konzentrat erhalten, welches beim Mischen mit Wasser eine wäßrige Dispersion ergab, die zur Anwendung als Spray zur Bekämpfung von Insektenseuchen ge-

eignetet. 8 0 9 834/1567

BAD ORJGiNAL

.'■;■ ϊ:

- 59- -

Beispiel 24

Dieses Beispiel erläutert einen konzentrierten flüssigen Ansatz in Form einer Emulsion. Die nachstehend aufgeführten Bestandteile wurden in den aufgeführten Proportionen zusammengemischt, und das ganze wurde gerührt, bis die Bestandteile dispergiert waren.

Gewichtsprozent

Verbindung Hr. 1 von 'Dabelle I 20,0

"LU3P.0L" I CLubrol" ist ein Warenzeichen) 17,0

Calciundoaecylbenzolsulfonat 3,0

Xthylendichlorid 45,0

"AHOHiISOL" H ("Aronasol" ist ein

Warenzeichen) 15,0

100,0

Beispiel 25

Die nachstehend aufgeführten Bestandteile wurden in den aufgeführten Proportionen zusammen gemahlen, um ein pulverförmiges, leicht in Flüssigkeiten dispergierbares Gemisch herzustellen.

909834/1 557

BAD ORiQtNAL

· * 1 ι > J ι

II. U)J JJ j )

181276

gewichts pr ο s ent

Verbindung Hi-. 1 von Tabelle I 50,0

Dispersol 2 {"Dispersol" ist ein

Warenzeichen) · 5,0

Posellanton . - -45,0

100,0

Beispiel 26

Eine Mischung in !Porn von leicht in einer Flüssigkeit (beispielsweise Wasser) dispergierbaren Körnern wurde durch 'Vermählen der ersten 4- der nachstehend aufgeführten Ingredienzien in Gegenwart von Wasser hergestellt, und dann wurde das ITatriumacetat eingemischt. Das G-enisch wurde getrocknet und durch ein British Standard-Maschensieb, Größe 44 bis 100 passieren gelassen, um Körner der gewünschten Größe zu erhalten.

Gewichtsprozent

Verbindung :ir. 1 ' von 'Tabelle I _ 50,0

Dispersol T 12,5

Gclciumlignosulfonat 5,0

llatriuadodeoylbensolsulfonat ' 12,5

ITatriuiaacetat 20* _s0

100,0

909834/1557

BAD ORiGiNAt

— ie·· —

Beispiel 27

Eitle zur Verwendung als Saatbehandlungsmittel geeignete Mischung wurde durch Mischen aller drei nachstehend aufgeführten Bestandteile in den aufgeführten Proportionen hergestellt.

Gewichtsprozent

Verbindung Hr.7von Tabelle II Mineralöl

Porzellanton

80,	0
2,	0
18,	0

100,0

Beispiel 23

Eine körnige Mischung wurde durch Auflösen des aktiven Bestandteils in einem Lösungsmittel, Sprühen der erhaltenen Lösung auf die Körner von Bimsstein und Verdampfenlassen des Lösungsmittels hergestellt.

Verbindung Kr. 7 von Tabelle II Bimßstein-Körner

Gewichtsprozent

5,0

95,0 100,0

909834/1557

BAD ORIGINAL

Ein wäßriger Dispersionsansatz wurde durch Mischen und Mahlen der nachstehend aufgeführten Bestandteile in den aufgeführten Proportionen hergestellt.

Gewichts pr ο zeni

Yer"bindung Ur. 1 von TaTaeile I

Calciuralignosulfonat

Wasser

40,	0
10,	0
50,	0

100,0

nachstehend wird eine Erklärung der Zusammensetzungen "bzw. Substanzen, die durch die verschiedenen. Warenzeichen und Handelsbezeichnungen in den vorstehenden Beispielen aufgeführt wurden, gegeben.

"LUBROL" L

"AROKASOL" H

"DISPERSOL" T

ist ein Kondensat aus 1 Hol Nonylphenol

mit Anteilen von 13 Mol Äthy-lenoxyd;

ist ein Lösungsnittelgenisch. aus- Alkyl-

benzolen.

ist ein Gemisch aus Natriumsulfat und einem

Kondensat von formaldehyd mit dem Itfatrium-

salz von Naphthalinsulfonsäure.

909834/1B 67

BAD ORiOtNAL

"LUBROI" APiI 5 ist ein Kondensat aus 1 Mol llonyl phenol

mit 5 1/2 Hol lTaph.thalino.xyd,·

"CSLIOPAS" 3 600 ist ein ITatriuricarboxydmethylcellulose-

. D i cl-rungsn: i 11 e 1;

"LISSAPOL" ITX ist ein Kondensat aus 1 Mol ITonylphenol

mit 8 KoI Äthylenoxyd.

Die Toxizität einer Anzahl von Verbindungen gemäß der Erfindung gegenüber verschiedenen Inselctens'chädlingen wurde untersucht, und die ausgeführten Versuche und erhaltenen Ergebnisse sind nachstehend aufgeführt. Die Verbindungen ger.:äiE der Drfindung wurden in jeder. Pail .in Porr. eines flüssigen Präparates, enthaltend 0,1 Gew.-ij der Verbindung, verwendet. Die Präparate wurden durch Auflösen jeder der Verbindungen in einen Lösungsmittelgenisch, bestehend aus L Volumenteilen Aceton und 1 Volumeteil Diacetonallcohol hergestellt. Die Lö~* sungen wurden dann ηit Wasser, enthaltend 0,01 Gew.-^ eines !■ietznittels, zu beziehen unter der Handelsbezeichnung "LISSAPOL ITZ,verdünnt, bis die flüssigen Präparate die erforderliche Konzentration an der Verbindung enthielten ("LISSAPOL" ist ein Warenzeichen).

Die Vorsuchsarbeitsweise, die bezüglich jedes T'estinsektes angewendet wurde, war in Prinzip die gleiche und bestand darin, daß man eine Anzahl von Insekten auf einige Medien aufbrachte, welche eine Gastpflanze oder irgendein Lebensmittel

909834/1557

sein kann, von den sich die Insekten nähren,und dal? man entweder das Insekt oder das Medium oder beide mit den Präparaten "behandelte. Die Sterblichkeit der Insekten wurde dann in Zeitabschnitten bestimmt, welche innerhalb von einen bis zu drei Tagen nach der Behandlung variierten.

Die Vorsuchsergebnisse sind in den nachstehenden Tabellen III und IV aufgeführt. In diesen (Tabellen zeigt die erste Spalte die verwendete Verbindung. Jede der nachnfolgenden Spalten zeigt den !Tauen des Versuchsinsektes, aer Gastpflanze oder des !Mediums, auf welches es aufgebracht wurde und die Anzahl von Taren, welche nach Behandlung vor.33Stimmung des Prozentsatzes an Insekten, welche getötet wurden, verstreichen gelassen wurde.

Die Bestimmung ist ausgedrückt in ganzen Zahlen im Bereich von 0 bis 3.

0 stellt weniger als 30$ Tötung dar

1 stellt i>0 bis 49$ Tötung dar

2 stellt 50 bis 90$ Tötung dar

3 stellt über 90$ 'Tötung dar.

Die Konzentration der erfindungsgenäßen Vorbinuung in den verwendeten Lösungen betrug 1 000 Teile ^e Million für alle Schädlinge ausser im Falle von Keloidogyne incognita

90983 4/1557

SAO ORIGINAL

und Aedes aegypti, bei denen die Konzentration der erfindung gemäßen Verbindung in der verwendeten Lösung 100 Teile je Million betrug.

809834/1*67

Tabelle III

Aphis fabae Megoura viciae

schwarze Blatt- grüne Blattlaus laus Verbindung _Mfbohne Puffbohne

2 Tage 2 Tage

	1	3
	2	3
09
O	- 3	3
CD
CD	4	3
OJ $>■ ^^
-Jl cn
cn

3 3

Tetranychus

telarius
rote Spinneninilbe
grüne Bohne

3 Tage

Hausfliegen

Musca domestica Meloidogyne

incognita Wurzelknotennematode Milch und V/asser

^Zucker 2 Tap-e

1 Tag ^ ^iage

1
O

O O

1*1

O ϋ

<< Cj

•ρ

•Η

CQ Cj

O Cj

O CQ 02

G)

ei

O -P O

■U Sb rH O O -P

N Cj

3 O

•Η O

ο α

O ·Η

G) U CQ Cj

r-

O O

O O

	Cj	Cj	t-J	α	rj	to
	ϋ	ü	O		^j	f-4 Cj
>	CQ	•H	•H	,—ι		ü Sri
H-,		-P	r-t	Ή	X!	l.J
		CQ	ς-j		O	"ü T-
O		O	OQ	CQ	,—!
γΗ	CQ		f—* r-1	Cj	-H	Cn!
(H		ό	Cj	rH
(D	Xi		ί—ί *-M	*P
I	ϋ			-P	O
			C	Cj
	Cj	CQ
	U			O	O
	~->	•H	•H
		rj	£?	ü	Cj
		iH			£H
		O	C)
	ei		-P		.Λ
	r ,		G
	r—' f—'		J-I	O
					O
				"o
	O		■~)
	Cj	c;		Eh
	■ -:
	O

O —i

CQ O

< <H

2 c,

CQ

O £

Xi Cj ü rH CQ Ö

O <H Cj

^c.-f Eh

Ci ·	0
	•Η
- I—i	iD.
O	CQ
	•Η
CJ	Ο
	PQ

OJ OJ

CV

O CV CM O

..Λ

C- CO LTv

909834/1557

BAOORiGiNAt

Mischungen gemäß der Erfindung wurden in folgender V/eise hergestellt und gegenüber verschiedenen Pilzkrankheiten getostet, und die Ergebnisse dieser Teste sind in den nachstehenden Tabellen Y und YI aufgeführt» Bei diesen Testen wurde ein Schutz- (Prot), ein innertherapeutischer bzw. systemischer (Syst) und ein Eadilcaltest (Erad) ausgeführt. Bei c.en Schutztest wurden die Pflanzen so besprüht, daß die Blätter mit einer Lösung oder Suspension, enthaltend 500 Seile je Hillion der aktiven Verbindung und 0,1$ Ketzmittel, benetzt wurden und nach 24 Stunden mit der Krankheit geimpft wurden, wobei das Ausmaß der Krankheit visuell am Ende des Tests bestirnt wurde» Bei dem innertherapeutischen Test wurde die Lösung (ohne daß ein Netzmittel vorhanden war) auf den Boden in Unkreis um die Pflause aufgebracht.₉ und drei Tage später wurden die Pflanzen &m deren neuen Keimlingen mit der Krankheit geimpft» Bei des, Ea&ikaltest wurden die Pflanzen "it cer Krankheit geimpft ίσώα dann, nach einer Anzahl von Tagen in Abhängigkeit von der Pflanze, wurden die Blätter durch Besprühen mit einer Lösung oder Suspension, enthaltend 500 Teile .je Million der aktiven Verbindung und 0,1$ netzmittel, benetzt. Hach einer Anzahl von Tagen, in Abhängigkeit von der Krankheit, wurde das Ausmaß der Krankheit visuell bestimmt. Die Ergebnisse sind in den nachstehenden Tabellen V und VI als Gradeinteilung aufgeführt, welche das prozentuale Ausmaß der Krankheit wie folgt angibt:

909834/1557

BAO ORIGINAL

Gradeinteilung Prozentuales Ausmaß der

Krankheit

0 61 bis 100

1 26 bis 60

2 6 bis 25

3 O bis 5

- bedeutet, daß kein Test ge

macht wurde

90883^/1567

Tabelle V

Puccinia recondita Spaerotheca Plasmopara Pirccularia

(Brand) fuliginea viticola oryzae

Weizen - Ίθ Tae-e (pulverartiger (flaumartiger (Brand)

Verbindung ^s Mehltau) Mehltau)

ITr. Prot Erad Gurke - 10 Tage Rebe - 7 Tage Reis - 7 Tage

Prot Syst Prot Syst Prot Syst

«j 1 0 3 110 2 0 0

«ο 2 001 3 0000

^w 5 2 0 000 03.0

3 . 0 0 0.0 00 0

Tabelle VI₁

Puccinia Piricularia Plasrnopara Podoshaera

recondita oryzae viticola leucotricha

Verbindung (Bchvarsrost) (Brand) (flaumartiger (pulverförmiger

Weisen - 10 Tage Reis - 7 Tage Mehltau) Mehltau)

^Rebe - 7 Tage Apfel - 10 - 14 Tage

Prot Syst Prot Syst Prot Syst Prot Syst

9	2
11	2
12	3
13	3
14	O
15	3

0 2 00 Ι

ο 11 2 2 0 0 1 1

12 3 13 0 0 ο

00 11 2

0 0 0 0

0 00 0

Claims (1)

1. Patentansprüche

   1) Isoxasolylearloamate der Formel

   oder der Formel

   Ja.

   worin X und Y Sauerstoff- oder Schwefelatone sind, H,., und H₉ Kohlenwasserstoffgruppen darstellen oder S. und R_n ausaimien mit den "benachbarten Stickstoffatom einen
   heterocyclischen Hing "bilden oder in Pornel I B. Wasserstoff ist und R₀ eine Kohlenwasserstoffgruppe darstellt
   und R_v und R_A Wasserstoffatome oder ICohlenv/asserstoifgruppen darstellen oder zusammen eine homocyclische oder heterocyclische Brückengruppe "bilden.

   909834/1SS7

   BAD ORIGINAL

   ' ^l!iejjj|M!ii^^

   2) Isoxazolylcarbamate nach Anspruch 1, dadurch ge kennzeichnet, daß R₁, Rp , R~ und R^ Wasserstoffatome oder Alkyl-, Alkenyl-, Aryl- oder Aralkylgruppen und X und Y Sauerstoffatome darstellen.

   3) Isoxazolylcarbanate, gekennzeichnet durch die Strukturformeln von Tabellen I und II.

   4) Iso^azolylcarbamat der Po: —

   5) Isoxazolylcarbamat der Formel

   6) Verfahren zur Herstellung der Verbindungen gemäß

   einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel

   oder

   808634/1657

   worin R,., R und Y eine der vorstehend aufgeführten Bedeutungen besitzen, nit einem Carbamoylhalogenid der Formel

   worin R., Rp und Z eine der vorstehend aufgeführten Bedeutungen besitzen und Hai ein Halogenatom darstellt, umsetzt, gegebenenfalls unter Bedingungen, unter denen der bei der Reaktion gebildete Halogenwasserstoff, sobald er gebildet wird, entfernt wird.

   7) Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß man die Reaktion in Gegenv/art einer Base ausführt.

   8) Verfahren nach Anspruch 6 oder 7, dadurch gekennzeichnet, daß man die Reaktion in einem Verdünnungsmedium ausführt.

   9) Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß man als Vordünnungsmedium ein organisches Lösungsmittel verwendet.

   909834/1557

   BAD ORlGJNAL

   10) Verfahren nach Anspruch 7 oder 8, dadurch gekennzeichnet, daß man als Base und Verdünr.ungsnediun ein-und dieselbe Substanz verwendet.

   11) Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß nan als Substanz Pyridin verwendet.

   12) Verfahren zur Herstellung derjenigen Verbindungen genäß Anspruch 1 , v/elche die allgemeine Formel

   / ■

   besitzen, dadurch gekennzeichnet, daß nan eine Verbindung der Formel

   v/orin Pw., ~R, und Y eine der vorstehend angegebenen Bedeutungen besitzen, πit einen Isocyanat oder einen Isothiocyaüat der Pornel PpITCX, v/orin R₀ und X eine der vorstehend angegebenen Bedeutungen besitzen, umsetzt.

   I2) Verfahren nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, aaß nan die Reaktion in einen Verdünnungsnedium ausführt.

   909834/ 1 557

   SAD OFnQIHAiL

   H) Verfahren, nach. Anspruch. 13, dadurch, gekennzeich.net, daß man als Verdünnungsaedium ein organisches Lösungsmittel verwendet.

   15) Verfahren nach, einem der Ansprüche 12, 13 und 14-, dadurch gekennzeichnet, daß man die Reaktion durch die Anwesenheit einer katalytischen Menge einer Base und/oder durch Anwendung von Hitze "beschleunigt.

   16) Schädlingsbekäjapfungsmischung, gekennzeichnet durch einen Gehalt an eines Isoxasolylcarbamat gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5 als aktivem Bestandteil.

   17) Sehädlingsbekänpfungsmischung, gekennzeichnet-

   durch einen Gehalt an einer Verbindung gemäß einem, der Ansprüche 1 bis 5 als aktiven Bestandteil und einen Verdünnungsmittel.

   18) Schädlingsbekämpfungsraischung nach Anspruch. 17, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Verdünnungsmittel ein festes Verdünnungsmittel enthält.

   19) Schädlingsbekämpiungsmischung nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, daß sie als festes Verdünnungsmittel eine inerte Substanz in Pulver- oder körniger Form enthält.

   909334/1567

   8A0 ORIGINAL

   26) Schädlingsbekäiapfungsmischung nach Anspruch 24, gekennzeichnet durch einen Gehalt von 0,0001 bis 1,0 Gew. des aktiven Bestandteiles.

   809834/1557 '

   20) Schädlingsbekämpfungsmisehung nach Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, daß sie als festes Verdünnungsmittel ein pulverförmiges oder kornförniges Düngemittel enthält.

   21) Schädlingsbekämpfungsmischung nach Anspruch. 17, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Verdünnungsmittel eine

   Flüssigkeit enthält.

   22) Schädlingsbekämpfungsmisctr ach Anspruch 21 , dadurch gekennzeichnet, daß sie als Flüssigkeit V/asser oder ein organisches Lösungsmittel enthält.

   25) Schädlingsbekämpfungsmischung nach einem der Ansprüche 17 bis 22, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein Netzmittel enthält.

   24) Schädlingsbekämpfungsmischung nach einem der An-S'rüche 17 bis 22, dadurch gekennzeichnet, daß sie 0,0001 j bis 85 Gew.-5» des aktiven Bestandteiles enthält. j

   25) Schädlingsbekämpfungsmischung nach Anspruch 24, gekennzeichnet durch einen Gehalt von 10 bis 58 Gew.-4> des aktiven Bestandteiles.

   BAD

   27) Verfahren zum Bekämpfen unervränschten Insekten- und/oder Pilzbefalls, dadurch gekennzeichnet, daß man an die Steile der Pflanze ein Isoxazolylcarbamat gemäß einein der Ansprüche 1 bis 5 oder eine Mischung gemäß einem der Ansprüche 17 biß 26 aufbringt.

   28) Verfahren zum Bekämpfen von Insekten- und/oder Pilzbefall in Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß man auf

   fc eine Pflanze oder deren Saat ein Isoxazolylcarbamat gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5 oder eine Mischung gemäß einem der Ansprüche 17 bis 26 aufbringt.

   29) Verfahren zum Bekämpfen von Schädlingen, dadurch gekennzeichnet, daß man auf die Schädlinge oder auf den Bereich der Schädlinge ein Isoxazolylcarbamat gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5 oder eine Mischung gemäß einem der Ansprüche 17 bis 26 aufbringt.

   30) Verfahren zur Behandlung von landwirtschaftlichem Boden, dadurch gekennzeichnet, daß man auf den Boden ein Isoxasoiylcarbanat gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5 oder eine I-Iischung gemäß einen der Ansprüche 17 bis 26 aufbringt.

   31) Düngemittel, gekennzeichnet durch einen G-ehalt an einem Isoxazclylcarbanat gemäß einem der Ansprüche 1 bis

   809834/155?

   BAD ORlOiNAL