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DE2910110A1 - Epoxidharz-zusammensetzung - Google Patents

Epoxidharz-zusammensetzung

Info

Publication number
DE2910110A1
DE2910110A1 DE19792910110 DE2910110A DE2910110A1 DE 2910110 A1 DE2910110 A1 DE 2910110A1 DE 19792910110 DE19792910110 DE 19792910110 DE 2910110 A DE2910110 A DE 2910110A DE 2910110 A1 DE2910110 A1 DE 2910110A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
epoxy resin
group
och
carbon atoms
resin composition
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19792910110
Other languages
English (en)
Inventor
Harold George Waddill
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Texaco Development Corp
Original Assignee
Texaco Development Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Texaco Development Corp filed Critical Texaco Development Corp
Publication of DE2910110A1 publication Critical patent/DE2910110A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/182Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing using pre-adducts of epoxy compounds with curing agents
    • C08G59/184Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing using pre-adducts of epoxy compounds with curing agents with amines
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L63/00Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Epoxy Resins (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)

Description

DR. GERHARD SCHUPFNER
PATENTANWALT
D2110 Buchholz i.d.N. Kirchenstrasse 8
12. März 1979
T 79 001 DE
( D 75,671-F)
TEXACO DEVELOPMENT CORPORATION 2000 Westchester Avenue White Plains, N.Y. 10650
U. S. A.
"EPOXIDHARZ-ZUSAMMENSETZUNG"
909841/084$
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ausgehärtete Epoxidharze und ein Verfahren zu ihrer Herstellung. Die Geschwindigkeit, mit der PolyoxypropylenpOlyaniine mit Epoxidharzen reagieren, ist für einige Anwendungen zu niedrig. Zur hinreichenden Erhöhung der Aushärtegeschwindigkeit ist vorzugsweise mit den Polyoxypropylenpolyaminen ein Härtebeschleuniger zu verwenden.
Im Handbook of Epoxy Resins von Lee, Henry und Neville, Kris, McGraw-Hill Book Co., N. Y., 1967 , Seiten 7-14, wird die Anwendung von N-(2-Amino-äthyl)piperazin als Härter für Epoxidharze beschrieben und auf den Seiten 11 bis 18 die Anwendung von Salicylsäure als ein. Hartungsbeschleuniger für Harnstofformaldehyd - Epoxidharze, die für Beschichtungen verwendet werden. US-PS 3 462 beschreibt die Anwendung von Polyoxyalkylenpolyaminen als Härtungsmittel für den Polyglycidylether einer phenolischen Verbindung.
In US-PS 3 639 928 wird die Anwendung einer Kombination von N-(3-Aminopropyl)piperazin und Salicylsäure als Härtungsbeschleuniger in Kombination mit Polyoxyalkylenpolyamin für Epoxidharze beschrieben.
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf beschleunigt ausgehärtete Epoxidharz-Zusammensetzungen vom Typ mehr-
909841/0549
wertiger Phenol-Polyglycidylather sowie das Verfahren zu ihrer Herstellung. Zur Herstellung wird das Epoxidharz mit einem Härtungsmittel, in dem das Reaktionsprodukt öer Reaktion eines Epoxidharzes mit einem Überschuss eines Aminoalkylenderivats eines Polyoxyalkylenpolyamins enthalten ist , vermischt und bei Umgebungstemperatur oder erhöhten Temperaturen ausgehärtet wird.
Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren kann irgendeines der bekannten Epoxidharze verwendet werden, das eine Epoxyäquivalenz von mehr als eines besitzt , wie zum Beispiel der Polyglycidyläther eines mehrwertigen Phenols. Diese Stoffe besitzen mindestens 1.8 reaktionsfähige 1,2-Epoxygruppen pro Molekül. Wie· bekannt ist, können diese Harze durch das Kondensieren von Epichlorhydrin mit einem mehrwertigen Alkohol oder Phenol, wie zum Beispiel Äthylenglycol, Diäthylenglycol, Glycerin, Diglycerin, Catechin, Resorcin, einem Trihydroxybenzol, einem Di(hydroxyphenyl) methan, einem Di(hydroxyphenyl)äthan, einem Di(hydroxyphenyl)propan, hergestellt werden. Bevorzugt wird ein Polyepoxid, das durch Kondensation von Epichlorhydrin mit 2 ,2'-Bis(p-hydroxyphenyl)propan, allgemein bekannt als Bisphenol-A, gewonnen wurde und das ein Epoxidäquivalentgewicht zwischen 175 und 195 besitzt. Die Aminoalkylenderivate der Polyoxyalkylenpolyamine können durch Reaktion von Polyoxyalkylenpolyaminen mit Acrylonitril und nachfolgende Hydrierung des Produkts ge-
909841/0549
wonnen werden. Insbesondere können als Ausgangsmaterialien Verbindungen mit der folgenden Formel eingesetzt werden: H2NCH(CH3)CH2[OCH2CH(CH3)JxNH2
worin χ = 2 bis 40 ist,
CH3 .' ■ ■
R-CCH2(OCH2CH) NH2
CH3
CH2(OCH2CH)2NH2
CH3
worin x+y+z = 3 bis 40 ist
CH_ CH- CH„
, 3 j 3 { 3
H2NCHCH2(OCHCH2)x(OCH2CH2) (OCH2CH)2NH2 worin x+y = 2 bis 10 und y = 1 bis 50 ist.
Nach der Reaktion mit Acrylonitril und nachfolgender Hy drierung haben die so entstandenen Aminoalkylenderivate der Polyoxyalkylenpolyamine die folgenden Formeln:
worin χ = 2 bis 40 ist,
909841/0549
CH x y---„v
2 ^fX
R-CCH2(OCH2CH)
J3
CH
CH3
worin x+y+z = 3 bis 40 ist
und
CH CH CH
3 ι 3 ( 3
H2NCH2Ch2CH2HNCHCH2(OCHCH2Jx(OCH2CH2) (OCH2CH)2- χχχ
worin x+z = 2 bis 10 und y = 1 bis 50 sind.
Das Härtemittel besteht aus einem Addukt des Aminoalkylenderivats von Polyoxylkylenpolyamin mit einem Epoxidharz. Vorzugsweise sollte das Harz identisch mit dem Harz sein, das später durch das Addukt ausgehärtet wird, damit optimale Verträglichkeit gewährleistet ist. Es muß ein Oberschuß an Aminvorhanden sein, so daß das Addukt aus nichtreagierten Amin und dem Addukt besteht und kein nicht zur Reaktion gekommenes Epoxidharz vorhanden ist. Die Verwendung dieses Addukts führt zu Vorteilen wie geringe Flüchtigkeit, rasches Aushärten und verringerte Toxizität.
909841/OSiS
Eine bevorzugte Zusammensetzung für ein Klebemittel besteht aus einem Aminoalkylenderivat eines Polyoxyalkylenpolyamin-Epoxidharz-Addukts, einem Härtungsbeschleuniger und einem Bisureid eines Polyoxyalkylenpolyamins mit einem Molekulargewicht von 2000. Das Bisureid verhindert, daß die Klebeverbindung brüchig wird.
Das Polyätherdiureidadditiv kann allgemein als Polyoxyalkylen beschrieben werden, das Stoffe mit endständigen Ureid- oder mono-substituierten Ureidgruppen enthalt , und ein Molekulargewicht zwischen etwa 2000 und 3000 besitzt. Genauer gesagt sind diese Verbindungen Polyoxyalkylenverbindungen mit endständigen Ureidgruppen entsprechend der folgenden Formel:
I!
Fi-NH-C-NH-(CH-CHO)n 2~Z IV
XH
wobei R ein Wasserstoff ist, oder eine verzweigte oder geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis etwa 10 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise mit 1 und etwa 6 Kohlenstoffatomen, eine monocyclische Aryl-, Alkaryl- oder Aralkylgruppe mit 6 bis etwa
Kohlenstoffatomen, vorzugsweise zwischen 6 und etwa 8 Kohlenoder geradkettige stoffatomen, oder eine verzweigteVAlkenyl- oder Alkadienylgruppe mit 2 bis etwa 10 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise 3 bis etwa 8 Kohlenstoffatomen; X ist Wasserstoff, eine Methyl- oder eine Äthylgruppe. Z ist eine Kohlenwasserstoffalkylengruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen und η ist eine solche Zahl, daß das Molekül der Formel IV ein Molekulargewicht zwischen etwa 2000 und 3000 besitzt.
■909841
Bevorzugt sind R Wasserstoff oder ein niederes Alkyl, insbesondere ein niederes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, X ein Methyl, Z ein 1,2-Propylen und η liegt zwischen 16 und 19. Bevorzugte niedere Alkylgruppen sind zum Beispiel die Methyl-, Äthyl-, n-Propyl- und n-3utylgruppen.
Die Polyätherdiureidverbindungen werden durch die Reaktion einer Ureid- oder mono-substituierten ureidbrldenden Verbindung mit einem Polyoxyalkylendiamin gebildet , das ein solches Molekulargewicht besitzt, daß das ureidhaltige Produkt ein Molekulargewicht zwischen etwa 2000 und etwa 3000 besitzt, bei Temperaturen im Bereich von etwa 25° C bis etwa 150 C und einem Molverhältnis von etwa 2 Mol der Ureid- oder monosubstituierten ureidbildenden Verbindung auf ein Mol Diamin.
Die Diamine, die sich als brauchbar bei der Bildung der Additive erwiesen haben, sind Polyoxyalkylendiamine mit folgender Formel:
H2N-(CH-CH-O)n 2-Z
X H
wobei X Wasserstoff, eine Methylradikal- oder eine Äthylgruppe ist, Z- eine Kohlenwasserstoff-alkylengruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen und η einen Mittelwert, der zwischen 15 und 25 liegt, aufweist. Bevorzugt werden Polyoxypropylendiamine eingesetzt, bei denen X eine Methylgruppe ist, der Mittelwert von η zwischen 16 und 19 liegt und Z eine 1,2-Propylengruppe ist. Diese Polyoxyalkylen-
9098 41/0
polyamine können nach bekannten Verfahren hergestellt werden, wie sie zum Beispiel in den US-PS 3 236 895 und US-PS 3 654 370 beschrieben werden. Unter ureidbildenden Gruppen versteht man im allgemeinen Verbindungen, die die O=C-NHp-Gruppe zur Verfugung stellen. Harnstoff wird bevorzugt. Wird Harnstoff als Reagenz eingesetzt, entsteht während der Reaktion Ammoniak und die endständigen primären Aminogruppen des Polyoxyalkylenpolyamins werden direkt in Ureidgruppen umgewandelt.
Wenn auch Harnstoff die bevorzugte ureidbildende Verbindung ist, können auch andere ureidbildende Verbindungen verwendet werden. Da das Polyoxyalkylenpolyamin bereits endständige primäre Aminogruppen besitzt , können Isocyanate
•4» « 4-
der allgemeinen Formel M NCO verwendet werden, worin M im allgemeinen ein Alkalimetall wie zum Beispiel Kalium oder Natrium ist. Die in dem erfindungsgemäßen Verfahren bevorzugt verwendeten Isocyanate sind Natrium- und Kaliumisocyanate, und zwar in erster Linie wegen ihrer leichten Verfügbarkeit.
Die monosubstituierten ureidbildenden Verbindungen sind im allgemeinen Isocyanate mit der Formel R-N=C=O, wobei R den Charakter einer aliphatischen oder aromatischen einwertigen Kohlenwasserstoffgruppe besitzt, wie oben näher erläutert.
29101IQ
Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren werden die zur Reaktion zu bringenden Stoffe einfach im geeigneten molaren Ver-. hältnis miteinander vermischt, und zwar in einem geeigneten Reaktionsgefäß, und ggf. solange erwärmt, bis die Reaktion abgelaufen ist.
Die Funktionalität der Polyoxyalkylenpolyamine hängt von der Zahl der endständigen primären Aminogruppen ab, die im vorliegenden Fall 2 ist. Jedes Mol der Ureid- oder substituierten ureidbildenden Verbindung geht mit einer einzelnen endständigen primären Aminogruppe des Polyoxyalkylenpolyamins eine Verbindung ein. Bei der Herstellung der erfindungsgemäßen Additivverbindungen ist es besonders wichtig, daß ein bestimmtes molares Verhältnis der reagierenden Stoffe eingehalten wird.
Etwa ein Mol der ureidbildenden Verbindung wird -pro Aminogruppe des Polyoxyalkylenpolyamins benötigt. Daher werden bei der Umsetzung mit dem Diamin etwa 2 Mole der ureidbildenden Verbindung benötigt. Vorzugsweise wird die Reaktion unter Verwendung eines leichten Überschusses der ureidbildenden Verbindung durchgeführt, wodurch eine vollständige Umwandlung der Aminogruppen gewährleistet ist.
Falls gewünscht kann dem erfindungsgemäßen Epoxidharz ein Härtungsbeschleuniger beigemengt werden, der die Aushärtung des Epoxidharzes durch das Amin beschleunigt und zwar besonders bei Raumtemperatur. Manchmal ist eine solche Härtungsbeschleunigung von Vorteil, insbesondere wenn das Epoxidharz als Klebemittel in entflammbarer Umgebung ver-
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wendet wird, wodurch ein Aushärten bei erhöhter Temperatur unerwünscht oder sogar gefährlich ist. Im Handbook of Epoxy Resins von H. Lee und K. Neville, Seiten 7 bis 14 werden bestimmte aminhaltige Verbindungen beschrieben, die als Härtungsbeschleuniger für Epoxidharze verwendet werden können.
Es sind zahlreiche Härtungsbeschleuniger bekannt , die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendet werden können, wie zum Beispiel Phenolsalze, Salicylsäuren, Aminsalze von Fettsäuren, (wie beschrieben in der US-PS 2 681 901) und tertiäre Amine (beschrieben in der US-PS 2 681 480). Ein für das erfindungsgemäße Verfahren bevorzugter Härtungsbeschleuniger wird in US-PS 3 875 072 beschrieben. Der Härtungsbeschleuniger besteht aus einer Kombination von Piperazin und einem Alkanolamin in einem Gewichtsverhältnis zwischen etwa 1:8 und 1:1.
Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren werden die Klebeeigenschaften der bekannten, mit Aminen ausgehärteten Epoxidharze verbessert, und zwar durch die Beimengung von Poly-, ätherdiureiden mit endständigen Ureid- und substituierten Ureidgruppen, wobei diese Polyätherdiureide, wie oben beschrieben, ein Molekulargewicht zwischen 2000 und etwa 3000 besitzen. Die Menge des Additivs, das die Klebefähigkeit verbessert, wird empirisch ermittelt und hängt von der Art des Harzes, der Art des Aminhärtungsmittels und von der Verwendung eines Härtungsbeschleunigers ab. Im allgemeinen
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können die Mengen des verwendeten Diureidadditivs 5 bis 50 Gewichtsteile pro 100 Gewichtsteile des Harzes betragen.
Das mit dem Amin ausgehärtete Harz wird erfindungsgemäß auf konventionelle Weise hergestellt. Das Aminhärtungsmittel, das aus dem Addukt eines Epoxidharzes mit einem Überschuss eines Aminoalkylenderivats eines Polyoxyalkylenpolyamins besteht oder dieses enthält, wird mit dem Polyepoxid in Mengen vermischt, die vom Aminäquivalentgewicht des Härters abhängen. Im allgemeinen wird die Zahl der Äquivalente der Aminogruppen etwa 0.8 bis etwa 1.2 mal größer als die Zahl der Epoxidäquivalente in dem auszuhärtenden Epoxidharz sein, wobei eine stöchiometrische ■ Menge bevorzugt wird. Bei Verwendung eines Härtungsbeschleunigers genügen im allgemeinen 1 bis etwa 10 Gewichts· teile pro 100 Gewichtsteile des Harzes. Die genaue Menge der Komponenten, entsprechend der oben erwähnten allgemeinen Forderungen, hängt in erster,Linie von der Anwendung ab, für die das ausgehärtete.Harz vorgesehen ist.
Die Diureide und die Epoxid-Aminoalkylen-Derivate eines Polyoxyalkylenpolyaminaddukts werden dem ungehärteten Epoxidharz beigemischt. Vorzugsweise werden die Aminkomponenten zuerst zugemischt und dann noch vor dem Beimischen des Epoxidharzes der Härtungsbeschleuniger hinzugefügt. Die Komponenten, die den auszuhärtenden Stoff bilden, werdendannin an sich bekannter Weise innig miteinander ver-
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mischt und in Anwesenheit eines kommerziell erhältlichen Schaumhemmers und kleinen Mengen von Silikonöl entgast, um die Bildung von Poren und Blasen zu verhindern. Im allgemeinen härtet die Mischung bei Umgebungstemperaturen zwischen 0° C und etwa 45° C selbst aus. Dennoch kann es vorteilhaft sein, die Mischung bei erhöhten Temperaturen bis etwa 135° C nachzuhärten.
Es ist auch möglich, vor dem endgültigen Aushärten verschiedene konventionelle Additive der erf indungsgemälSen Polyepoxidmischung beizumengen. So kann es zum Beispiel unter bestimmten Umständen wünschenswert sein, kleinere Mengen von anderen Polyalkylenaminen-Cokatalysatoren oder Härter zusammen mit verschiedenen anderen bekannten Beschleunigern und Härtern zu verwenden.
Zusätzlich können übliche Pigmente, Farbstoffe, Füllstoffe, flammhemmende Stoffe und ähnliche Zusatzstoffe, die mit der Mischung verträglich sind, verwendet werden. Weiterhin, obwohl nicht bevorzugt,können bekannte Lösungsmittel für Polyepoxide wie_Toluol·, Benzol, Xylol, Dioxan, Äthylenglycol, Monomethyläther verwendet werden. Die PoIyepoxidharze mit den beanspruchten Additiven können in all den Anwendungen verwendet werden, für die Polyepoxide üblicherweise verwendet werden.
Die Epoxidharze der vorliegenden Erfindung können als Schutzanstriche, Klebemittel, Fußbodenbeläge sowie als Dichtmassen eingesetzt werden. Ferner sind sie auch als Gieß- und Spritzmassen sowie als Verguß- und Putzmaterial
- l6 -
Beispiel 1 .....--
Dieses Beispiel veranschaulicht den großen Zuwachs an Scherspannungsfestigkeit zu Beginn des Härteprozesses, wenn ein Epoxid-Aminoalkylen-Derivat eines Polyoxyalkylenpolyamins zum Aushärten des Epoxidharzes verwendet wird.
Die Scherspannungsfestiglceit wurde jeweils nach einer Verweilzeit bei Raumtemperatur (TR) gemessen.
Formulierung A j3 CJ _D E _F
Epoxidharz (EElV 190) OEFFAMINER D-230 BPA1 OEFFAMINER D-230 BPA/
Epoxidharzaddukt
Härtungsbeschleuniger 398
DEFFAMINER BüD-20002
Scherspannungsfestigkeit nach
100 100 100 100 100 IOC
.30 - 30 - 30 -
_ 46 _ 46 _ 46
- - 1.0- 10 10 10
10 IO
4 Std. TR (bar)
8 Std. TR (bar)
l6Std. TR (bar)
24Std. TR (bar)
48Std. TR (bar)
72Std. TR (bar) 96Std. TR (bar) 7 Tage, Rj
0.34 0 48.2 75.8 55.1 103.5
62.1 124.1179.3 206.8 220.7 220.7
151.7 145.0234.4 248.2 96.5 103.5
82.8 151.7 234.4 234.4 68.9 103.5
89.6 110.3 241.3 261.9 82; 8 110.3
96.5 124.1261.9 248.2 96.5 89,6
96.5 96.5 263.9 255.1 -
96.5 117.2 261 261 110.3 89.6
909841/3549
" 17 " 2910113
Aminopropylenderivat eines Polyoxypropylenpolyamins mit einem Molekulargewicht von 230.
Bisureid eines Polyoxyalkylenpolyamins mit einem Molekulargewicht von 2000.
Bei NichtVerwendung von DEFFAMINE BuD-2000 (Formulierung E und F) steigt die Scherspannungsfestigkeit zwar zuerst auf hohe Werte, fällt dann aber wegen sichtbarer Brüchigkeit zu wesentlich niedrigeren, nicht konstanten Werten. Mit BuD 2000 bleiben diese hohen Werte erhalten, wie man der Formulierung C und D entnehmen kann.
Beispiel 2
Dieses 3eispiel veranschaulicht dieselben Eigenschaften wie Beispiel 1, wenn ein Polyoxypropylenpolyamin mit einem Mole-
kulargewicht von 400 (OEFFAMINE D-400) zur Bildung des Addukts mit dem Epoxidharz verwendet wird.
90984
Entwicklung der Stärke der adhäsiven Bindung als Funktion
R der Zeit: Härten mit DEFFAMINE D-400 Bis(propylamin)
oder Addukt
Formulierung G H I 100
Epoxidharz .(EEW-190) 100 100 100 -
3EFFAMINER D-400 BPA 40 - 40
3EFFAMINER D-400 BPA 56
Epoxidharzaddukt - 56 10
Beschleuniger 398 - - 10 10
3EFFAMINER BuD-2000 _ _ 10
Sc herspannungsfestigkeit nach
4 Std. TR (bar)
8 Std. TR (bar)
l6Std. TR (bar)
24Std. TR (bar)
48Std. TR (bar)
72Std. TR (bar)
96Std. TR (bar)
7 Tage T_ (bar)
13.8
0.7 3.4 82.8 117.2
172.4 110.3 151.7 . 179.3
186.1 179.3 179.3 192.9
227.5 241.3 213.7 227.5
227.5 227.5 220.7 22O.7
165.4 255.1 234.4 241.3
137.9 165.4 213.7 234.4
909841/0549

Claims (7)

-X- Patentansprüche
1. Epoxidharz-Zusammensetzung bestehend aus
einem vicinalen Polyepoxid mit durchschnittlich mindestens 1,8 reaktiven Epoxidgruppen je Molekül und dem Reaktionsprodukt eines Epoxidharzes mit einem Überschuß an einem Aminoalkylenderivat eines Polyoxyalkylenpolyamins,
2. Epoxidharz.-!.7usammensetzung nach Anspruch 1, da du rc h gekennzeichnet, daß das Aminoalkylenderivat eine oder mehrere Verbindungen der folgenden allgemeinen Formel ist
H2NCK2 CH2CH2HNCH(Ch3)CH2[OCH2CH(CH3)] xNHCH2CH2CH2NH2 Ϊ worin χ = 2 bis 40 ist .
CH)x
CH3
R-CCH2(OCH2CH) NHCH2CH2CH2NH2
I Y
Y II
CH3
H)
CH3
worin x+y+z = 3 bis 40 ist, und
CH,, CHQ CH-
,. 3 j 3 ,3
H2NCH2CH2CH2HNCHCh2(OCHCH2) (OCH2CH ) (OCH2CH) - NHCH2CH2CH2NH2
$09841/054«
2310110
worin x + z = 2 bis 10 und
y = 1 bis 50 sind.
3. Epoxidharz-Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, das zusätzlich ein Diureid eines Polyoxyalkylenpolyamins mit einem Molekulargewicht von 2000 bis 3000 enthält.
4. Epoxidharz-Zusammensetzung nach Anspruch 3, d a durch gekennzeichnet, daß das Diureid eine Verbindung der folgenden allgemeinen Formel ist
0
CR-NH-C-NH-(CH-CHO) ] O-Z IV
Il n 2
XH-.
worin
R Wasserstoff, eine verzweigte oder geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis etwa 10 C-Atomen, eine monocyclische Aryl-, Alkaryl- oder Aralkylgruppe mit 6 bis etwa 12 C-Atomen oder eine verzweigte oder geradkettige Alkenyl- oder Alkadienylgruppe mit 2 bis etwa 10 C-Atomen,
X Wasserstoff, eine Methyl- oder eine Äthylgruppe,
Z eine Kohlenwasserstoffalkylengruppe mit 2 bis 5 C-Atomen bedeuten und
η eine solche Zahl ist, daß das Molekül der Formel IV ein Molekulargewicht von etwa 2000 bis etwa 3000 aufweist.
909841/0549
5. Verfahren' nach Anspruch 4, d a 'd u r cn-· g e k e η η zeichnet, daß das Diureid eine Verbindung der Formel IV ist, worin
R Wasserstoff oder ein niederes Alkyl, X eine Methylgruppe,
Z eine 1,2-Propylengruppe bedeuten und η im Durchschnitt 16 bis 19 ist.
6. Epoxidharz-Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, das einen Härtungsbeschleuniger enthält.
7. Verfahren zur Herstellung von Epoxidharz-Zusammensetzungen nach einem der vorstehenden Ansprüche, gekennzeichnet durch Vermischen der Komponenten und Aushärten bei Umgebungstemperatur oder erhöhter Temperatur.
909841/0E49
DE19792910110 1978-03-27 1979-03-15 Epoxidharz-zusammensetzung Withdrawn DE2910110A1 (de)

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Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19792910110 Withdrawn DE2910110A1 (de) 1978-03-27 1979-03-15 Epoxidharz-zusammensetzung

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JP (1) JPS54127959A (de)
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