DE966281C - Verfahren zum Haerten von Epoxyharzen - Google Patents
Verfahren zum Haerten von EpoxyharzenInfo
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Description
AUSGEGEBEN AM 18. JULI 1957
C 11656 IVb j 39b
ist in Anspruch genommen
Polyglycidyläther von Polyoxyverbindungen sind unter dem Namen Äthoxylinharze oder Epoxyharze
bekannt. Sie können in bekannter Weise durch Umsetzen von Epoxydverbindungen, vorzugsweise
Epichlorhydrin, mit mehrwertigen Hydroxyverbindungen, vorzugsweise mit mehrwertigen
Phenolen, wie Resorcin oder Hydrochinon, hergestellt werden. Besonderes Interesse beanspruchen
die durch Umsetzung von Epichlorhydrin mit 4, ^-Dioxydiphenyl-dimethylmethan in alkalischem
Medium erhältlichen Produkte.
Als Härtungsmittel für Epoxyharze sind bereits zahlreiche Verbindungen empfohlen worden, so
z. B. anorganische Salze und Säuren, Friedel-Crafts-Katalysatoren,
organische Säureanhydride, aliphatische und aromatische Amine und, deren Salze. Besondere Bedeutung kommt den aliphatischen
Polyaminen zu, weil deren Verwendung bereits bei Zimmertemperatur zu gehärteten Produkten
führt, welche sich durch Haftfestigkeit, Härte und Chemikalienbeständigkeit auszeichnen.
Die Verwendung von aliphatischen Polyaminen ist daher von besonderem Vorteil bei der Herstellung
von Überzügen, Firnissen oder Lackfilmen auf Unterlagen aller Art sowie bei der Herstellung von
ausgezeichnet haftenden Verbindungen von Ma-
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terialien gleicher oder verschiedener Art, insbesondere beim Verkleben von Metallen. Als Härtungsmittel
für Epoxyharze wurden vorzugsweise solche aliphatische Polyamine, wie Diäthylentriamin,
Triäthylentetramin, Tetraäthylenpentamin, i, 2-Diamino-2-methylpropan, 2, 4-Diamino-2-me~
thylpentan, N, N'-Diäthyl-i, 2-äthylendiamin, N, N-Ditnethyl-i,
2-äthylendiamin, N, N-Dimethyl-i, 3-propylendiamin, verwendet, also aliphatische PoIyamine,
welche entweder nur primäre oder sekundäre Aminogruppen oder außer einer primären noch
eine tertiäre Aminogruppe enthalten.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zum Härten von Epoxyharzen, insbesondere von solchen
aus mehrwertigen Phenolen, mit aliphatischen Polyaminen, welches dadurch gekennzeichnet ist,
daß man als Härtungsmittel ein Alkylenpolyamin verwendet, welches mindestens zwei tertiäre Aminogruppen
enthält, außerdem aber frei von mit Epoxydgruppen reaktionsfähigen Substituenten ist.
Die Alkylgruppen der tertiären Aminogruppen sind solche mit 1 bis 4 C-Atömen, vorteilhaft mit 1 bis
2 C-Atomen, insbesondere Methylgruppen.
Unter Alkylenpolyaminen sind, wie dies in Fachkreisen bekannt ist, hier Polyamine zu verstehen,
deren Aminogruppen stets an Alkylengruppen gebunden sind, welche ihrerseits direkt oder über
— NH-, —N—, —O— oder —S —
i
alkyl
alkyl
miteinander verknüpft sind.
Als Beispiele von im Sinne der Erfindung in Betracht kommenden Alkylenpolyaminen seien genannt:
Tetramethyläthylendiamin, Tetramethyl diäthylentriamin, Pentamethyl - diäthylentriamin,
Hexamethyltriäthylentetramin, Heptamethyltetraäthyienpentamin, Di - (N, N- diäthylaminoäthylaminoäthyl)
-amin, Di- (N, N-dimethylaminoäthyl) äther, Di - (N, N - diäthylaminoäthyl) - sulfid, Tri-(N,
N - diäthylaminoäthyl) - amin, N, N, N', N'^- Tetramethyl - i, 2 - diaminopropan, N, N, N', N'-Tetramethyl-2,
4-diamino-2-methylpentan.
Besonders geeignet sind Dialkylentriamine, Tri-
alkylentetramine und ' Tetraalkylenpentamine, in
denen wenigstens die beiden endständigen Stickstoffatome tertiären Aminogruppen angehören.
Bei Verwendung der bisher üblichen Amine als Härter werden in vielen Fällen nicht befriedigende
Resultate erzielt. Ein Nachteil dieser Amine besteht z. B. darin, daß die Härtung der Epoxyharze in
einer Atmosphäre, welche eine relative Luftfeuchtigkeit von 90 bis roo°/o aufweist, zu nicht gehärteten oder nur schlecht gehärteten, getrübten
Produkten führt. Versucht man z. B. Lackfilme als Kes'selüberzüge, Außenanstriche, Schiffsanstriche,
Holzanstriche unter diesen atmosphärischen Bedingungen auszuhärten, so zeigen die erhaltenen
Filme bei Verwendung der bisher üblichen Amine weißlich angelaufene Stellen, die dem Film ein
trübes Aussehen verleihen. Dieser Nachteil wirkt sich besonders in jenen Gebieten aus, wo· öfters
relative Luftfeuchtigkeiten von 90 bis 100 % vorkommen, wie z. B. fn Küstengebieten, in tropischen
Ländern oder in stark industrialisierten Gebieten. Verwendet man - die bisher üblichen Amine als
Härtungsmittel für Epoxyharze beim sogenannten Kaltverkleben von Metallen, d. h. bei Temperaturen
von etwa 10 bis 500, so erhält man dabei Scherfestigkeiten,
welche weniger gut sind als beim sogenannten Heißverkleben, z. B. bei Temperaturen
von etwa 70 bis 1200.
Es hat sich nun gezeigt, daß man bei der erfindungsgemäßen Verwendung der Amine überraschenderweise
bessere. Resultate erhält als bei Verwendung der bisher üblichen Amine. Bei der erfindungsgemäßen Verwendung der Alkylenpolyamine
lassen sich nämlich Überzüge bei einer relativen Luftfeuchtigkeit von 90 bis 100% und bei
Temperaturen* von 10 bis 500 zu außerordentlich
gut haftenden, harten und beständigen Filmen aushärten, welche zudem ein gutes, nicht weißlich getrübtes
Aussehen besitzen. Verwendet man die erwähnten Alkylenpolyamine zum Kaltverkleben, so
kann man Scherfestigkeiten erreichen, welche den mit den bisher üblichen Aminen beim Heißverkleben
erreichten Scherfestigkeiten gleichkommen oder diese sogar in vielen Fällen noch übertreffen.
Man verwendet die Alkylenpolyamine in Mengen von ι bis 20%, bezogen auf das Gewicht des verwendeten
Epoxyharzes. Zur Herstellung von Klebmassen werden vorteilhaft solche Mengen verwendet,
daß auf eine Aminogruppe etwa drei bis vier Epoxydgruppen des Epoxyharzes entfallen. Die
Alkylenpolyamine können für sich allein oder in Mischung miteinander oder mit anderen, bereits als
Härter bekannten Aminen zugegeben werden. So können diese Alkylenpolyamine mit Vorteil als Zusatz
bei der Härtung von Epoxyharzen mit bekannten, endständige Aminogruppen enthaltenden ioo
Kondensationsprodukten aus aliphatischen Polyaminen und dimerisierten ungesättigten Fettsäuren
verwendet werden.
Die Alkylenpolyamine können auch als Härtungsmittel für die Herstellung von Gießharzen aus
Epoxyharzen verwendet werden. Härtet man in der Kälte aus, so erhält man harte Produkte, während
sich beim Aushärten in der Hitze vorwiegend elastische Produkte ergeben.
Die in den nachfolgenden Beispielen angegebenen Teile beziehen sich auf Gewichtsteile; die Prozentangaben
bedeuten Gewichtsprozente.
250 Teile eines Epoxyharzes, welches nach bekannter
Methode aus Epichlorhydrin und 4, 4'-Dioxydiphenyl-dimethylmethan
hergestellt wurde und welches etwa 1 Epoxyäquivalent pro kg aufweist,
werden in einer Mischung von 300 Teilen Butylacetat, 300 Teilen Toluol und 150 Teilen Äthylenglykol-monomethyläther
gelöst. 100 Teile dieser Lösung, welche einen Harzgehalt von 25 °/o besitzt,
werden mit 1,75 Teilen Pentamethyl-diäthylentriamin versetzt. Die erhaltene Lacklösung wird auf.
Glasplatten aufgetragen und bei Raumtemperatur und bei einer relativen Luftfeuchtigkeit von 95 bis
ioo°/o gehärtet. Man erhält einen harten, gut
haftenden Lackfilm mit einem klaren, ungetrübten Aussehen.
Verwendet man an Stelle der obenerwähnten i,75 Teile Pentamethyl-diäthylentriamin i,8 Teile
Tetramethyldiäthylentriamin,, 2,2 Teile N, N, N', N'-Tetramethyl-i,
2-diaminopropan oder 1,2 Teile Tri-(N, N-diäthylaminoäthyl)-amin, so erhält man das
gleiche Resultat.
250 Teile eines Epoxyharzes, welches in bekannter Weise aus Epichlorhydrin und 4, 4'-Dioxydiphenyl
- dimethylmethan hergestellt wurde und welches etwa 2,3 Epoxyäquivalente pro kg aufweist,
werden in einer Mischung von 300 Teilen Butylacetat,
300 Teilen Toluol und 150 Teilen Äthylenglykol-monomethyläther gelöst. 100 Teile dieser
Lösung, welche einen Harzgehalt von 25 % besitzt, werden mit 2 Teilen Di-(N, N-diäthylaminoäthylaminoäthyl)-amin
versetzt. Die erhaltene Lösung wird auf Glasplatten aufgetragen und bei Raumte/nperatur
und bei einer relativen Luftfeuchtigkeit von 95 bis 100% gehärtet. Man erhält einen harten,
gut haftenden Lackfilm mit einem klaren, ungetrübten Aussehen.
Verwendet man an Stelle der obenerwähnten 2 Teile Di-(N, N-diäthylaminoäthylaminoäthyl)-amin
1,2 Teile Di-(N, N-dimethylaminoäthyl)-äther
oder 1,8 Teile Heptamethyltetraäthylenpentamin, so erhält man das gleiche Resultat.
71,4 Teile Epoxyharz gemäß Beispiel 2 werden in 14,3 Teilen Dibutylphthalat und 14,3 Teilen
Cyclohexanol gelöst und mit 4,4 Teilen Hexamethyltriäthylentetramin vermischt. Man bringt
die Epoxyharz-Amin-Mischung zwischen zwei Leichtmetallplatten von 170 mm Länge, 25 mm
Breite und 1,5 mm Dicke, deren gegenseitige Überlappung
ι cm beträgt. Man fixiert die Metallplatten mit Klammern und läßt sie zur Härtung der Harzmischung
während 20 Stunden bei 400 ruhen. Dabei erzielt man einen Scherfestigkeitswert von durchschnittlich
2,3 kg/mm2.
Verwendet man an Stelle der obenerwähnten 4,4 Teile Hexamethyltriäthylentetramin 5 Teile
Tetramethyläthylendiamin, so erhält man einen durchschnittlichenScherfestigkeitswertvon2kg/mm2
So und bei Verwendung von 7 Teilen Di-(N, N-diäthylaminoäthyl)-äther
einen Wert von 2,3 kg/mm2 Ähnliche Resultate erzielt man bei Verwendung
von N, N, N', N'-2, 4-diam'ino-2-meth.ylpenitan.
e, Beispiel 4
100 Teile eines Epoxyharzes, welches in bekannter Weise aus Epichlorhydrin und 4, 4'-Dioxydiphenyldimethylmethan
hergestellt wurde und welches etwa 5 Epoxyäquivalente pro kg enthält, werden mit 25 Teilen Dibutylphthalat gemischt,
worauf 10 Teile Hexamethyltriäthylentetramin zugegeben werden. Die Epoxyharz-Amin-Mischung
wird wie im Beispiel 3 zwischen Leichtmetallplatten aufgebracht und unter gleichen Bedingungen ausgehärtet.
Man erzielt dabei einen Scherfestigkeitswert von durchschnittlich 1,9 kg/mm2.
100 Teile eines Epoxyharzes, welches in bekannter Weise aus Epichlorhydrin und Resorcin
hergestellt wurde und welches etwa 7,9 Epoxyäquivalente pro kg enthält, werden in 25 Teilen Dibutylphthalat
bei etwa 400 gelöst, worauf bei Zimmertemperatur 15,5Teile Hexamethyltriäthylentetramin
zugegeben werden. Die Harz-Härter-Mischung wird wie im Beispiel 3 zwischen Leichtmetallplatten
aufgebracht und unter gleichen Bedingungen ausgehärtet. Man erzielt dabei einen Scherfestigkeitswert von durchschnittlich 2 kg/mm2.
148 Teile eines viskosen, endständige Aminogruppen
enthaltenden Polyamidharzes aus einem aliphatischen Polyamin und einer dimerisierten ungesättigten
Fettsäure und 12 Teile PentamethyldiäthyJentriamin
werden in einem Gemisch aus 32 Teilen Xylol und 8 Teilen Äthylenglykol-monoäthyläther
gelöst.
100 Teile dieser Lösung werden mit 150 Teilen
einer Lösung, welche aus 120 Teilen Epoxyharz go
gemäß Beispiel 2, 10 Teilen Xylol und 20 Teilen Äthylenglykol-monomethyläther besteht, gemischt.
Diese Mischung wird mit 100 Teilen Äthylenglykolmonomethyläther; 50 Teilen Xylol und 50 Teilen
Butanol verdünnt. Die erhaltene Lacklösung wird auf Glasplatten aufgetragen und bei Raumtemperatur
und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 95 bis ioo°/o gehärtet. Man erhält einen harten, gut
haftenden Lackfilm mit einem klaren, ungetrübten Aussehen.
Zur Herstellung einer lösungsmittelfreien, kalthärtenden, als Spachtelmasse verwendbaren Masse
werden 185 Teile eines flüssigen Epoxyharzes, das in bekannter Weise aus Epichlorhydrin und 4, 4'-Dioxydiphenyldimethylmethan
hergestellt wurde und welches etwa 5 Epoxyäquivalente pro kg aufweist, ferner 45 Teile Dioctylphthalat, 20 Teile Benzylalkohol,
280 Teile Schwerspat, 185 Teile eines Lithopons, 145 Teile Talkum und 140 Teile Eisenoxydrot
in einem Kneter angeteigt, worauf noch 90 Teile des im Beispiel 6 verwendeten Polyamidharzes
und 10 Teile Hexamethyltriäthylentetramin zugesetzt werden. Diese Spachtelmasse härtet in
kurzer Zeit bei Raumtemperatur zu Überzügen, welche hohe Beständigkeit gegen Chemikalien, öle
und Lösungsmittel besitzen, auf Metall sehr gut haften und sich nach 24 bis 48 Stunden gut schleifen
lassen.
Claims (6)
- Patentansprüche:i. Verfahren zum Härten von Epoxyharzen, insbesondere von solchen aus mehrwertigen Phenolen, mit aliphatischen Polyaminen, dadurch gekennzeichnet, da:ß man als Härtungsmittel ein Alkylenpolyamin verwendet, welchesmindestens zwei tertiäre Aminogruppen enthält und frei von mit Epoxydgruppen reaktionsfähigen Substituenten ist.
- 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man als Härtungsmittel Dialkylentriamine, Trialkylentetramine und/oder Tetraalkylenpentamine verwendet, in welchen mindestens die beiden endständigen Stickstoffatome tertiären Aminogruppen angehören.
- 3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Alkylenpolyamine verwendet, an denen die Alkylreste der tertiären Aminogruppen 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten.
- 4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Alkylenpolyamin in Mengen von 1 bis 20 °/», bezogen auf das Gewicht des Epoxyharzes, verwendet wird.
- 5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Alkylenpolyamin in Mischung mit anderen, als Härtungsmittel bekannten Aminen verwendet wird.
- 6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß das Alkylenpolyamin in Mischung mit einem endständige Aminogruppen enthaltenden Kondensationsprodukt aus einem aliphatischen Polyamin und einer dimerisierten ungesättigten Fettsäure verwendet wird.© 609 710/378 11.56 (709 591739 7.57)
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