DE2951079C2 - Verfahren zur Herstellung von Kupfer-Phthalocyaninblau aus einem hochprozentigen Phthalocyaninrohblau - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Kupfer-Phthalocyaninblau aus einem hochprozentigen PhthalocyaninrohblauInfo
- Publication number
- DE2951079C2 DE2951079C2 DE19792951079 DE2951079A DE2951079C2 DE 2951079 C2 DE2951079 C2 DE 2951079C2 DE 19792951079 DE19792951079 DE 19792951079 DE 2951079 A DE2951079 A DE 2951079A DE 2951079 C2 DE2951079 C2 DE 2951079C2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- blue
- phthalocyanine
- kneading
- percentage
- copper phthalocyanine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 20
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 4
- VVOLVFOSOPJKED-UHFFFAOYSA-N copper phthalocyanine Chemical compound [Cu].N=1C2=NC(C3=CC=CC=C33)=NC3=NC(C3=CC=CC=C33)=NC3=NC(C3=CC=CC=C33)=NC3=NC=1C1=CC=CC=C12 VVOLVFOSOPJKED-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 238000004898 kneading Methods 0.000 claims description 18
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 10
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 6
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 8
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- ZCDOYSPFYFSLEW-UHFFFAOYSA-N chromate(2-) Chemical compound [O-][Cr]([O-])(=O)=O ZCDOYSPFYFSLEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- APVPOHHVBBYQAV-UHFFFAOYSA-N n-(4-aminophenyl)sulfonyloctadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 APVPOHHVBBYQAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- ORFSSYGWXNGVFB-UHFFFAOYSA-N sodium 4-amino-6-[[4-[4-[(8-amino-1-hydroxy-5,7-disulfonaphthalen-2-yl)diazenyl]-3-methoxyphenyl]-2-methoxyphenyl]diazenyl]-5-hydroxynaphthalene-1,3-disulfonic acid Chemical compound COC1=C(C=CC(=C1)C2=CC(=C(C=C2)N=NC3=C(C4=C(C=C3)C(=CC(=C4N)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O)O)OC)N=NC5=C(C6=C(C=C5)C(=CC(=C6N)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O)O.[Na+] ORFSSYGWXNGVFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0025—Crystal modifications; Special X-ray patterns
- C09B67/0026—Crystal modifications; Special X-ray patterns of phthalocyanine pigments
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
- C09B67/0017—Influencing the physical properties by treatment with an acid, H2SO4
- C09B67/0019—Influencing the physical properties by treatment with an acid, H2SO4 of phthalocyanines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0032—Treatment of phthalocyanine pigments
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
!5
Kupfer-Phthalocyanine, die nach ihrer Synthese in
einer rohen Form anfallen, müssen für ihren Einsatz als
hochwertige Pigmente durch eine Nachbehandlung in eine gut verteilbare und koloristisch wertvolle Form
gebracht werden. Von den bekanntgewordenen Nachbehandlungsmethoden
ist insbesondere die Kneterbehandlung der Phthalocyaninrohware unter Verwendung eines Mahlhilfsmittels und unter Zusatz geringer
Mengen konzentrierter Schwefelsäure und nachfolgender Hydrolyse in Wasser von besonderem Interesse, da
bei dieser Nachbehandlung ein erheblicher Teil der konzentrierten Schwefelsäure eingespart werden kann,
die bei einer vorhergehenden Lösung bzw. Umquellung des Rohpigmentes ansonsten verwendet werden müßte.
So ist z. B. ein Verfahren bekanntgeworden, wonach ein jo nach dem Harnstoffverfahren hergestelltes Phthalocyaninrohpigment
einer Kneterbehandlung mit einem anorganischen Salz, Xylol und konzentrierter Schwefelsäure
und nachfolgender Hydrolyse unterworfen wurde. Das genannte Verfahren arbeitet mit Rohblauprodukten,
die in bezug auf Kupfer-Phthalocyanin verhältnismäßig niederprozentig sind und ist bei hochprozentigen
Kupfer-Phthalocyaninrohprodukten nicht anwendbar.
Durch die Lehre der DE-PS 27 50 241 ist ein Verfahren zur Herstellung eines farbstarken Kupfer-Phthalocyanins
durch Knetung einer Mischung aus Rohbtau, Natriumsulfat, Xylol und konzentrierter
Schwefelsäure bekanntgeworden, das sich auch auf hochprozentige Phthalocyaninrohschmelzen anwenden 4-,
läßt und das dadurch gekennzeichnet ist, daß vor oder während der Knetung der Mischung der Komponenten
Harnstoff zugesetzt wird. Nach diesem Verfahren wird ein Kupferphthalocyaninpigment erzeugt, das aus der
Gamma- und Beta-Modifikation besteht.
Wenn das Verfahren der DE-PS 27 50 241 es auch gestattet, durch den vergleichsweise einfachen Knetprozeß
hochprozentige Kupfer-Phthalocyaninrohware in eine koloristisch brauchbare Pigmentform zu bringen,
so ist die Menge des verwendeten Harnstoffes vergleichsweise hoch, und das bei dem Verfahren
anfallende Abwasser enthält hierdurch nicht erwünschte organische Substanz, die den Sauerstoffgehalt des
Wassers verringert. Der Gehalt an oxidierbarer organischer Substanz wird durch Titration mit Chromat w
ermittelt und wird im sogenannten CSB-Wert (chemischer Sauerstoffbedarf) festgelegt.
Zur Schaffung eines umweltfreundlichen Verfahrens hat sich die Anmelderin die Aufgabe gestellt, ein
Verfahren zur Herstellung eines farbstarken Kup- h>
fer-Phthalocyanins aus einem hochprozentigen Phthalocyaninrohbiau
durch Knetung einer Mischung aus Rohblau. Natriumsulfat und konzentrierter Schwefelsäure
zu finden, das die Nachteile der DE-PS 27 40 241 nicht aufweist Sie löste diese Aufgabe, indem sie vor
oder während der Knetung der Mischung der Komponenten Harnstoff in Mengen von 0,05 bis 0,25
Gewichtsteilen, bezogen auf ein Teil des eingesetzten ca. 95%igen Rohblaus, verwendete. Gegenüber der
DE-PS 27 50 241 unterscheidet sich das angemeldete Verfahren nicht nur durch die Verwendung geringerer
Mengen an Harnstoff, sondern auch durch die Weglassung der gemäß DE-PS 27 50241 obligaten
Komponente XyIoL Hierdurch wird das Verfahren im Hinblick auf den CSB-Wert günstiger. Die Dispergierbarkeit
des anmeldungsgemäß hergesteflten Produktes ist gegenüber den Produkten der DE-PS 27 50 241
besser. Die erhaltene Modifikation der verfahrensgemäß
herstellbaren Produkte ist eine Mischung aus Alpha- und Gamma-Modifikation und unterscheidet
sich hierin ebenfalls von den Produkten der DE-PS 27 50 241. Im Unterschied zur DE-PS 1181248, wo
gegenüber dem anmeidungsgemäBen Verfahren ungleich größere Mengen an Harnstoff eingesetzt werden,
stellen die Produkte gemäß dem angemeldeten Verfahren niemals die Epsilon-Modifikation dar, wie dies
immer in der DE-PS 11 81 248 der Fall ist
Zur Herstellung von einem farbstarken Phthalocyaninblau nach dem angegebenen Verfahren ist es
notwendig, daß Scherkräfte auftreten. Die vorstehend aufgeführten Relationen zwischen Harnstoff und
Kupfer-Phthalocyaninrohblau ermöglichen die Herstellung eines Kupfer-Phthalocyaninblaus, das neben der
Gamma-Modifikation wechselnde Anteile der Alpha-Modifikation enthält, wobei für den Fachmann
die Einstellung der richtigen Knetkonsistenz, bei der
Scherkräfte auftreten, leicht durch den Zusatz von Natriumsulf st möglich ist Auch durch die Menge der
zugesetzten Schwefelsäure läßt sich die Knetkonsistenz, bei der noch Scherkräfte auftreten, beeinflussen. In den
meisten Fällen wird man mit ca. 2 Gewichtsteilen Schwefelsäure, bezogen auf 1 Gewichtsteil Rohblau, zu
guten Resultaten kommen. Es ist verständlich, daß sämtliche Relationen auch in Abhängigkeit von der
verwendeten Knetertype etwas variieren können. Die Temperaturen während des Knetprozesses sollten
1400C nicht überschreiten, da bei höheren Temperaturen farbschwächere und trübere Produkte auftreten
können. Zu tiefe Temperaturen können u. U. zu einer pulverförmiger! Konsistenz des Kneterinhalts führen,
bei der keine genügend starken Scherkräfte mehr auftreten.
Die nachfolgend aufgeführten Beispiele sollen die Versuchsdurchführung veranschaulichen. Die anschließende
Tabelle demonstriert bei vorgegebenem Mischungsverhältnis der Reaktionsteilnehmer die erhaltenen
Anteile der Gamma-Modifikation in Abhängigkeit von der Knetdauer.
In einem 4-1-W + P-Kneter mit Sigmaschaufeln
werden 500 g Rohkupferphthajocyaninblau mit einem
Chlorgehalt von ca. 3% und einem Reinheitsgrad von ca. 96% min 1000 g Natriumsulfat und 75 g Harnstoff
vermischt. Mach Durchmischen läßt man bei laufendem Kneter langsam 720 g Schwegetsäure (96%ig) zulaufen
und knetet insgesamt 75 Min., wobei die Knettemperatur auf 1400C ansteigt. Nach beendeter Knetzeit wird
das Knetgui in 6 I Wasser von 75° C eingetragen, die Suspension auf 90°C erwärmt und 2 Std. gerührt. Nach
mehrmaligem Dekantieren wird die neutrale und
salzfreie Suspension filtriert und der Preßkuchen bei 80° C getrocknet
Das so erhaltene Kupferphthajocyaninblau mit einem
Chlorgehalt von 23% enthält 80% der Gamma- und
20% der Alpha-Modifikation, ist kristallisationsstabil und zeichnet sich durch seinen brillanten grünstichigen
Farbton, seine hohe Farbstärke und gute Dispergierbarkeit aus.
Verfährt man wie in Beispiel 1, jedoch unter Einsatz eines chlorfreien 96%igen Kupferphathalocyanin-Rohblaus,
so erhält man ebenfalls ein brillantes, farbstarkes und gut dispergierbares Kupferphathalocyaninblau, das
jedoch nicht kristallisationsbeständig ist
Rohblau : H2SO4 : Na2SO4 :HarnstofT
Gamma-Anteil in % nach Knetzeit in Minuten (Rest Alpha)
45 60 75
| 1 | 1,44 | 2 | 0,05 |
| 1,44 | 2 | 0,1 | |
| [ | 1,44 | 2 | 0,15 |
| * | 1,44 | 2 | 0,2 |
| 20 | 45 | 80 |
| 25 | 65 | 80 |
| 30 | 60 | 80 |
| 40 | 65 | 80 |
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung eines farbstarken Kupfer-Phthalocyanins durch Knetung einer Mischung aus Rohblau, Natriumsulfat, konzentrierter Schwefelsäure und Zusatz von Harnstoff vor oder während der Knetung der Mischung der Komponenten, dadurch gekennzeichnet, daß die Menge des zugesetzten Harnstoffes, bezogen auf das eingesetzte Rohblau, im Verhältnis von 0,05 bis 0,25:1 liegt
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19792951079 DE2951079C2 (de) | 1979-12-19 | 1979-12-19 | Verfahren zur Herstellung von Kupfer-Phthalocyaninblau aus einem hochprozentigen Phthalocyaninrohblau |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19792951079 DE2951079C2 (de) | 1979-12-19 | 1979-12-19 | Verfahren zur Herstellung von Kupfer-Phthalocyaninblau aus einem hochprozentigen Phthalocyaninrohblau |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2951079B1 DE2951079B1 (de) | 1981-04-16 |
| DE2951079C2 true DE2951079C2 (de) | 1981-12-10 |
Family
ID=6088899
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19792951079 Expired DE2951079C2 (de) | 1979-12-19 | 1979-12-19 | Verfahren zur Herstellung von Kupfer-Phthalocyaninblau aus einem hochprozentigen Phthalocyaninrohblau |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE2951079C2 (de) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105482490B (zh) * | 2015-12-07 | 2017-03-22 | 江苏双乐化工颜料有限公司 | 一种ε型酞菁蓝的制备方法和用途 |
-
1979
- 1979-12-19 DE DE19792951079 patent/DE2951079C2/de not_active Expired
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| NICHTS ERMITTELT * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2951079B1 (de) | 1981-04-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0049747B1 (de) | Eisenblau-Pigment, Verfahren zur Herstellung desselben und Verwendung | |
| DE3106906C2 (de) | ||
| EP0039912A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Pigmenten der Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäurediimidreihe und ihre Verwendung | |
| DE3347191A1 (de) | Verfahren zur herstellung von oberflaechenbehandeltem bariumsulfat und eine dieses bariumsulfat enthaltende harzzusammensetzung | |
| EP0050313A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Pigmentgranulaten und ihre Verwendung | |
| DE3873252T2 (de) | Pigment von hoher staerke zur verwendung in drucktinten. | |
| DE2951079C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Kupfer-Phthalocyaninblau aus einem hochprozentigen Phthalocyaninrohblau | |
| EP0327923B1 (de) | Neue oxidationsstabile hitzebeständige Eisenoxidschwarzpigmente, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie deren Verwendung | |
| DE977077C (de) | Verfahren zur Herstellung basischer Bleiphosphit-Pigmente | |
| DE1519071A1 (de) | Masse aus hitzehaertbaren Acrylharzen und Pigmenten und Verfahren zu deren Herstellung | |
| DE2046009A1 (de) | Herstellung von Anatas Titandioxyd pigment | |
| DE2734951C2 (de) | Verfahren zur Nachbehandlung von 4,4', 7,7'-Tetrachlorthioindigo | |
| DE2705107C2 (de) | ||
| DE68905068T2 (de) | Verfahren zur herstellung von tinte. | |
| EP0049748B1 (de) | Eisenblau-Pigment, Verfahren zur Herstellung desselben und Verwendung | |
| DE3331998A1 (de) | Verfahren zum konditionieren von rohem phthalocyaninpigment und phthalocyaninpigmentprodukt | |
| DE2508085A1 (de) | Verfahren zur herstellung von gleichachsigem magnetit | |
| DE3786253T2 (de) | Direktes verfahren zur herstellung von druckfarben. | |
| EP0592955A2 (de) | Metallfreies Phthalocyanin der gamma-Modifikation | |
| DE2209040A1 (de) | Verfahren zur Herstellung organischer Pigmente | |
| DE976591C (de) | Verfahren zur Herstellung von Hexadecachlorkupferphthalocyanin-pigmenten mit erhoehter Deckkraft und verbessertem Farbton | |
| DE2543648A1 (de) | Pigmente | |
| DE2841244C2 (de) | Verfahren zur Herstellung der γ -Modifikation von Kupfer-Phthalocyaninblau | |
| EP0320603B1 (de) | Eisenblau-Pigment, Verfahren zu seiner Herstellung und Verwendung | |
| DE2040100A1 (de) | Synthetische Harzverbindungen der Phthalocyaninreihen |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8330 | Complete disclaimer |