DE2209040A1 - Verfahren zur Herstellung organischer Pigmente - Google Patents
Verfahren zur Herstellung organischer PigmenteInfo
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Description
Patentanwälte
Dr. Ing. Writer Abitz
Dr. Dio+cr F. Morf
Dr. Han?.-A. Brauns
München 36,
Dr. Ing. Writer Abitz
Dr. Dio+cr F. Morf
Dr. Han?.-A. Brauns
München 36,
25. Februar I972 9318-ACS
Sun Chemical Corporation.,
New York, N.Y. (V.St.A.)
New York, N.Y. (V.St.A.)
Verfahren zur Herstellung organischer Pigmente
Die Erfindung betrifft die Konditionierung organischer Pigmente, insbesondere ein modifiziertes Säureanteigverfahren
zur Konditionierung von Pigmenten.
Eb wurde eine Reihe von Methoden zur Bearbeitung bzw.
Veredelung roher organischer Pigmente angewendet, einschließlich Salzmahlung, Säurequellung und Säureanteigung.
Von diesen war das üblichste allgemein angenommene Verfahren das Säureanteigverfahren, das in der Auflösung
des rohen Pigments in einer konzentrierten Säure und anschließendem
Überfluten mit Wasser oder einer organischen Flüssigkeit besteht.
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Es wurde mn gefunden, daß organische Pigmente mit verbesserten Eigenschaften erhalten werden können,
indem das rohe Pigment mit Schwefelsäure in Gegenwart eines Salzes einer aromatischen Sulfonsäure
oder mit der freien Sulfonsäure plus Natriumsulfat angeteigt bzw. zu einer Paste verarbeitet wird.
Das Verfahren der Erfindung liefert ein Pigmentprodukt, das in überraschender Weise verbesserte Wärmebeständigkeit
aufweist, was von großer Bedeutung bei solchen Produktanwendungen, wie beispielsweise der
Färbung von Polyvinylchlorid oder anderen ähnlichen polymeren Materialien ist.
Bei der allgemeinen Durchführung der Erfindung wird das rohe Pigment, gelöst in Schwefelsäure, mit dem
Salz einer aromatischen Sulfonsäure gemischt, und das Gemisch wird dann mit Wasser verdünnt. Das so konditionierte
Pigment wird dann in irgendeiner bekannten und bequemen Weise, beispielsweise durch Filtration,
Dekantieren, Zentrifugieren oder dergleichen, gewonnen und anschließend zur Entfernung des Salzes gewacchen.
Das bevorzugte Salz für die Anteigstute oder Pastenherstellungsstufe
der Erfindung ist Natrium-a-naphthalinsulfonat.
Dies kann als solches verwendet werden oder in situ aus stöchiometrischen Anteilen von a-Naphthalinsulfonsäure
und Natriumsulfat hergestellt werden.
Das Verhältnis der Gesamtmenge an Säure zu der Menge an rohem Pigment kann von etwa 5 bis 12 und vorzugsweise
von etwa 7 bis 10 Gew.-Teilen Säure auf 1 Teil rohes Pigment variieren.
- 2 2C9837/1165
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Die Menge der verwendeten gesamten Säure in dem Verfahren liegt im Bereich von etwa 5 bis 12 und vorzugsweise
etwa 7 bis 10 Gew.-Teilen Säure auf 1 Teil Natrium-a-naphthalinsulfonat.
Das Verfahren der Erfindung liefert Produkte mit ausgezeichnetem
Glanz oder ausgezeichneter Leuchtkraft, Farbfestigkeit und Färbekraft sowie Wärmebeständigkeit,
die gegenüber Pigmenten, die mit freien aromatischen Sulfonsäuren konditioniert sind, überlegen sind.
Die Wärmebeständigkeit wird durch Vordispergierung des Pigments mit Dioctylphthalat gemessen. Ein Teil der Dispersion
wird in einem geeigneten Behälter in einen auf etwa 1800C (35O0P) vorerhitzten Ofen gebracht und 30 Minuten
bei dieser Temperatur gehalten. Gleiche Mengen sowohl der erhitzten als auch der nichterhitzten Anteile
der Dispersion werden dann getrennt in opake Vinylfolien mittels einer erhitzten Zweiwalzenmühle eingearbeitet;
Anteile jeder Folie werden in einer hydraulischen Presse miteinander verschmolzen und dann hinsichtlich der aufgrund
mangelnder Wännebaständigkeit verursachten Farbabdrängung untersucht.
Die folgenden Beispiele dienen zur weiteren Erläuterung der Erfindung. Falls nicht anders angegeben, beziehen
sich alle Teile auf das Gewicht.
A. 165 Teile a-Naphthalin-natriumsulfonat wurden zu
einem gerührten Gemisch aus 153 Teilen 98 $-iger Schwefelsäure
und 41»3 Teilen 20 #-iger rauchender Schwefelsäure
bei einer Temperatur unterhalb von etwa 4O0C gegeben.
100 Teile 98 #-ige Schwefelsäure wurden dann zu der erhaltenen dicken Paste zugefügt und das Gemisch bei Raum-
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temperatur über Nacht gerührt.
B. 120 Teile Kupfer-phthalocyanin (92 #-ige Reinheit)
wurden unter Rühren zu 1200 Teilen 98 %-iger Schwefelsäure
zugegeben. Nach einstündigem Rühren wurde die Temperatur auf 600C erhöht und dort 4 Stunden gehalten; dann
wurde das Gemisch bei Raumtemperatur über Nacht gerührt.
C. Die Lösung aus Teil B wurde dann zu der Aufschlämmung
aus Teil A zugegeben, und das Gemisch wurde eine Stunde gerührt.
D. Das Gemisch aus Teil C wurde dann zu 9000 Teilen Wasser
unter wirksamem Rühren bei einer Temperatur unterhalb von 350C unter Eis zugabe, falls erforderlich, zugegeben.
Die erhaltene Aufschlämmung wurde filtriert und mit Wasser auf einen pH-Wert von 6 gewaschen. Der Pigmentpreßkuchen
wurde in 6000 Teilen Wasser wieder aufgeschlämmt; eine
Lösung aus 50 #-igem wässrigen Natriumhydroxid wurde bis zu einem pH-tfert von 10 bis 11 zugegeben, und die Auf-Bchlämmung
wurde eine Stunde gerührt, filtriert, mit Wasser neutral gewaschen und schließlich bei etwa 700C getrocknet.
Das Produkt zeigte ausgezeichnete Wärmebeständigkeit sowie Dispergierbarkeit in Vinyl.
Das Verfahren nach Beispiel 1 wurde mit Natrium-ß-naphthalinsulfonat
anstelle von Natrium-a-naphthalinsulfonat wiederholt.
Die Wärmebeständigkeit des Pigmentproduktes war der des Produktes nach Beispiel 1 unterlegen.
Das Verfahren nach Beispiel 1 wurde mit äquivalenten Mengen
jeweils der folgenden Verbindungen anstelle von Natrium-anaphthalinsulfpnat
wiederholt: a-Naphthalinsulfonsäure,
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ß-Naphthalinsulfonsäure, Toluolsulfonsäure und Xylolsulfonsäure.
In jedem Pail war die Wärmebeständigkeit des erhaltenen Pigmentproduktes der des Produktes nach
Beispiel 1 unterlegen.
Das Verfahren nach Beispiel 1 wurde mit einer äquivalenten Menge eines Gemische aus a-Naphthalinsulfonsäure
plus einem Äquivalentgewirht Natriumsulfat anstelle von Natrium-a-naphthalinsulfonat wiederholt. Das Produkt besaß
eine Vinyl-Wärmebeständigkeit und -Dispergierbarkeit, die denen des Produktes nach Beispiel 1 vergleichbar waren.
Das Verfahren nach Beispiel 1 wurde mit der Ausnahme wiederholt, daß das Kupferphthalocyanin etwas chloriert war
(Chlorgehalt 0,77 #). Die Ergebnisse waren vergleichbar.
Das Verfahren nach Beispiel 1 wurde mit der Ausnahme wiederholt, daß das Kupferphthalocyanin höher chloriert war
(Chlorgehalt 1,2 $>), Das Produkt besaß schlechtere Vinyl-Wärmestabilität.
Das Verfahren nach Beispiel 1 wurde mit der Ausnahme wiederholt, daß das Rohpigment in der Schwefelsäure in Gegenwart'
von Natrium-a-naphthalinsulfonat gelöst wurde.
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DaB Verfahren nach Beispiel 1 wurde mit der Ausnahme
wiederholt, daß das Rohpigment in der Schwefelsäure in Gegenwart einer äquivalenten Menge eines Gemische
aus α-Naphthalinsulfonsäure plus einem Äquivalentgewicht Natriumsulfat gelöst wurde. Sie Ergehnisse waren
vergleichbar.
Zu Vergleichszwecken wurde das Verfahren nach Beispiel 1 unter Verwendung des Natriumsalzes des formaldehydkondensationsproduktes von Naphthalinsulfonsäure (ge*
maß der US-PS 2 213 693) anstelle von Natrium-α-naphthalinsulfonat wiederholt. Das Verfahren konnte nicht beendet werden, weil beim Auftreffen auf Wasser eine unfiltrierbare blaue Aufschlämmung erhalten wurde.
- 6 -209837/1165
Claims (9)
1. Verfahren zur Herstellung organischer Pigmente mit verbesserter Wärmebeständigkeit und Disporgierbarkeit,
dadurch gekennzeichnet, daß (1) das Rohpigment in Schwefelsäure in Gegenwart (a) des
Salzes einer aromatischen Sulfonsäure oder (b) eines Gemische einer aromatischen Sulfonsäure und
Natriumsulfat oder durch anschließendes Vermischen mit (a) oder (b) gelöst wird, (2) das Gemisch mit
Wasser verdünnt wird und (3) das verbesserte Pigmentprodukt gewonnen wird.
'λ. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß als Salz (a) Natrium-a-naphtbalinsulfonat verwendet
wird.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Stufe (1) in Gegenwart eines Gemische aus
a-Faphthalinsulfonsäure und Natriumsulfat durchgeführt
wird.
4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Verhältnis der Gesamtmenge an Säure zu
der Menge an Rohpigment etwa 5:1 bis 12:1 beträgt.
5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3» dadurch gekennzeichnet, daß das Verhältnis der Gesamtmenge an Säure zu
der Menge an Rohpigment etwa 7:1 bis 10:1 beträgt.
6. Verfahren nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß die in dem Verfahren angewendete Säuremenge
etwa 5 bis 12 Gew.-Teile des Salzes einer aromatischen
Sulfonsäure beträgt.
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7. Verfahren nach Anspruch 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß als Rohpigment chlorfreies Kupferphthalocyanin
verwendet wird.
8. Verfahren nach Anspruch 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß als Rohpigment ein chloriertes Kupferphthalocyanin
verwendet wird.
9. Phthalocyaninpigment, hergestellt nach dem Verfahren der Ansprüche 1 bis 6.
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