DE2950035A1 - Haarfaerbemittel - Google Patents

Description

• "Haarfärbemittel"
• Gegenstand der Erfindung sind Mittel zur oxidativen Färbung von Haaren auf Basis von substituierten Isochinolinen als Farbstoffkomponenten.
• FUr das Färben von Haaren spielen die sogenannten Oxidationsfarben, die durch oxidative Kupplung einer Entwicklerkomponente mit einer Kupplerkomponente entstehen, wegen ihrer intensiven Farben und sehr guten Echtheitseigenschaften eine bevorzugte Rolle. Als Entwicklersubstanzen werden üblicherweise Stickstoffbasen, wie p-Phenylendiaminderivate, Diaminopyridine, 4-Aminopyrazolon-derivate, heterocyclische Hydrazone eingesetzt.
• Als sogenannte Kupplerkomponenten werden Phenole, Naphthole, Resorcinderivate und Pyrazolone genannt.
• Gute Oxidationshaarfarbstoffkomponenten müssen in erster Linie folgende Voraussetzungen erfolgen: Sie müssen bei der oxidativen Kupplung mit den jeweiligen Entwickler- bzw. Kupplerkomponenten die gewünschten Farbnuancen in ausreichender Intensität ausbilden. Sie müssen ferner ein ausreichendes bis sehr gutes Aufziehvermögen auf menschlichem Haar besitzen, und sie sollen darüber hinaus in toxikologischer und dermatologischer Hinsicht unbedenklich sein. Weiterhin ist von Bedeutung, daß auf dem zu färbenden Haar möglichst kräftige und den natürlichen Haarfarbnuancen weitgehend entsprechende Farbtöne erhalten werden. Ferner kommt der allgemeinen Stabilität der gebildeten Farbstoffe sowie deren Lichtechtheit, Waschechtheit und Thermostabilität ganz besondere Bedeutung zu, um Farbverschiebungen von der ursprUnglichen Farbnuance oder gar Farbumschläge in andere Farbtone zu vermeiden.
• Es bestand daher bei der Suche nach brauchbaren Oxidationshaarfarbstoffen die Aufgabe, geeignete Komponenten aufzufinden, die vorgenannte Voraussetzungen in optimaler Weise erfüllen.
• Es wurde nun gefunden, daß Haarfärbemittel auf Basis von Oxidationsfarbstoffen mit einem Gehalt an substituierten Isochinolinen der allgemeinen Formel in der X eine Hydroxylgruppe oder eine Aminogruppe darstellt, sowie deren anorganischen oder organischen Salzen als Entwicklerkomponenten und/oder Kupplersubstanzen den gestellten Anforderungen weitgehend gerecht werden.
• Bei ihrem Einsatz als Entwicklerkomponenten und/oder Kupplersubstanzen liefern die erfindungsgemaß zu verwendenden Verbindungen mit den im allgemeinen für die Oxidationshaarfärbung verwendeten Kupplersubstanzen beziehungsweise Entwicklerkomponenten sowie auch im alleinigen Einsatz sehr intensive Gelb- bis Dunkelbrauntöne mit sehr guten Echtheitseigenschaften. Darüber hinaus zeichnen sich die erfindungsgemäß einzusetzenden Verbindungen durch eine sehr gute Löslichkeit in Wasser, eine gute Lagerstabilität und toxikologische sowie dermatologische Unbedenklichkeit aus und stellen somit eine wesentliche Bereicherung der oxidativen Haarfärbemöglichkeiten dar.
• Die erfindungsgemäß als Entwicklerkomponenten und/oder Kupplersubstanzen zu verwendenden substituierten Isochinoline können entweder als solche oder in Form ihrer Salze mit anorganischen oder organischen Säuren wie zum Beispiel als Chloride, Sulfate, Phosphate, Acetate, Propionate, Lactate, Citrate eingesetzt werden.
• Die erfindungsgemäß als Entwicklerkomponenten und/oder Kupplersubstanzen zu verwendenden substituierten Isochinoline stellen literaturbekannte Verbindungen dar, die durch Reduktion entsprechender Nitroverbindungen zugänglich sind. Hinweise auf diese Verbindungen finden sich in der japanischen Patentanmeldung J 5 20 93 711 sowie einer Veröffentlichung von Hashimoto in Yakugaka Zasshi 80, 1806 (1960), ohne daß ihre Einsatzm8glichkeiten als Haarfarbstoffkomponenten angesprochen werden.
• Als erfindungsgemäß einzusetzende Entwicklerkomponenten und/oder Kupplersubstanzen sind 1,4-Diamino-isochinolin und 1-Hydroxy-4-amino-isochinolin zu nennen.
• Als Beispiele fUr in den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln einzusetzende Kupplersubstanzen sind a-Naphthol, o-Kresol, m-Kresol, 2,6-Dimethylphenol, 2,5-Dimethylphenol, 3,4-Dimethylphenol, 3,5-Dimethylphenol, Brenzcatechin, Pyrogallol, 1,5- bzw. 1,7-Dihydroxynaphthalin, 5-Amino-2-methylphenol, Hydrochinon, 2,4-Diamino-anisol, m-Toluylendiamin, 4-Aminophenol, Resorcin, Resorcinmonomethylether, m-Phenylendiamin, 1-Phenyl-3-methyl-pyrazolon-5, 1-Phenyl-3-aminopyrazolon-5, 1-Phenyl-3,5-diketo-pyrazolidin, 1-Methyl-7-dimethyl-amino-11-hydroxy-chinolon-2, 1-Amino-3-acetacetylamino-4-nitro-benzol oder 1-Amino-3-cyanacetylamino-11-nitro-benzol anzuführen.
• Als Beispiele für in den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln einzusetzende Entwicklerkomponenten sind primäre aromatische Amine mit einer weiteren in p-Stellung befindlichen funktionellen Gruppe wie p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, p-Aminophenol, N-Methyl-p-phenylendiamin, N,N-Dimethyl-p-phenylendiamin, N,N-Diethyl-2-methyl-p-phenylendiamin, N-Ethyl-N-hydroxyethyl-p-phenylendiamin, Chlor-p-phenylendiamin, N,N-Bis-hydroxy-ethylamino-p-phenylendiamin, Methoxy-pphenylendiamin, 2,6-Dichlor-p-phenylendiamin, 2-Chlor-6-brom-p-phenylendiamin, 2-Chlor-6-methyl-p-phenylendiamin, 6-Methoxy-3-methyl-p-phenylendiamin, andere Verbindungen der genannten Art, die weiterhin eine oder mehrere funktionelle Gruppen wie OH-Gruppen, NH2-Gruppen, NHR-Gruppen, NR2-Gruppen, wobei R einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen darstellt, ferner Diaminopyridinderivate, heterocyclische Hydazonderivate wie 1-Methyl-pyrrolidon- <2) -hydrazon, 4-Aminopyrazolonderivate wie 4-Amino-1-phenyl-3-carbamoylpyrazolon-5, N-Butyl-N-sulfobutyl-p-phenylendiamin, Tetraaminopyrimidine wie 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin, 4 ,5-Diamino-2,6-bismethylaminopyrimidin, 2,5-Diamino-II-diethylamino-6-methylaminopyrimidin, 2,4,5-Triamino-6-dimethylaminopyrimidin, 2,4,-Triamino-6-piperidinopyrimidin, 2,4,5-Triamino-6-anilino-pyrimidin, 2,4,5-Triamino-6-morpholinopyrimidin, 2,4,5-Triamino-6-ßhydroxy-ethylamino-pyrimidin anzufahren.
• Wie bereits angedeutet, können die erfindungsgemäß zu verwendenden substituierten Isochinoline auch als alleinige Farbstoffkomponente in HaarrArbemitteln eingesetzt werden, da sie zur gegenseitigen oxidativen Kupplung befähigt sind.
• In den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln werden die Entwicklerkomponenten im allgemeinen in etwa molaren Mengen, bezogen auf die verwendeten Kupplersubstanzen, eingesetzt. Wenn sich auch der molare Einsatz als zweckmäßig erweist,so ist es jedoch nicht nachteilig, wenn die Kupplerkomponente in einem gewissen Überschuß oder Unterschuß zum Einsatz gelangt.
• Es ist ferner nicht erforderlich, daß die Entwicklerkomponente und die Kupplersubstanz einheitliche Produkte darstellen, vielmehr können sowohl die Entwicklerkomponente als auch die Kupplersubstanz Gemische der vorstehend genannten entsprechenden Verbindungen darstellen.
• Darüber hinaus können die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel andere bekannte und übliche Entwicklerkomponenten bzw. Kupplersubstanzen sowie auch gegebenenfalls übliche direktziehende Farbstoffe im Gemisch enthalten, falls dies zur Erzielung gewisser Farbnuancen erforderlich ist.
• Dic oxidative Kupplung, d.h. die Entwicklung der Färbung, kann grundsätzlich wie bei anderen Oxidationshaarfarbstoffen auch, durch Luftsauerstoff erfolgen. Zweckm§ßigerweise werden jedoch chemische Oxidationsmittel eingesetzt.
• Als solche Kommen insbesondere Wasserstoffperoxid oder dessen Anlagerungsprodukte an Harnstoff, Melamin und Natriumborat sowie Gemische aus derartigen Wasserstoffperoxidanlagerungsverbindungen mit Kaliumperoxiddisulfat in Betracht.
• Die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel werden für den Einsatz in entsprechende kosmetische Zubereitungen wie Cremes, Emulsionen, Gele oder auch einfache Lösungen eingearbeitet und unmittelbar vor der Anwendung auf dem Haar mit einem der genannten Oxidationsmittel versetzt.
• Die Konzentration derartiger färberischer Zubereitungen an Kuppler-Entwicklerkombination beträgt 0,2 bis 5 Gewichtsprozent, vorzugsweise 1 bis 3 Gewichtsprozent.
• Zur Herstellung von Cremes, Emulsionen oder Gelen werden die Farbstoffkomponenten mit den für derartige Präparationen üblichen weiteren Bestandteilen gemischt. Als solche zusätzlichen Bestandteile sind zum Beispiel Netz-oder Emulgiermittel vom anionischen oder nichtionogenen Typ wie Alkylbenzolsulfonate, Fettalkoholsulfate, Alkylsulfonate, Fettsäurealkanolamide, Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid an Fettalkohole, Verdickungsmittel wie Methylcellulose, Stärke, höhere Fettalkohole, Paraffinöl, Fettsäuren, ferner ParfUmöle und Haarpflegemittel wie Pantothensäure und Cholesterin zu nennen. Die genannten Zusatzstoffe werden dabei in den für diese Zwecke üblichen Mengen eingesetzt, wie z. B. Netz- und Emulgiermittel in Konzentrationen von 0,5 bis 30 Gewichtsprozent und Verdickungsmittel in Konzentrationen von 0,1 bis 25 Gewichtsprozent, jeweils bezogen auf die gesamte Zubereitung.
• Die Anwendung der erfindungsgemäßen Haarfärbemittel kann, unabhängig davon, ob es sich um eine Lösung, eine Emulsion, eine Creme oder ein Gel handelt, im schwach sauren, neutralen oder insbesondere alkalischen Milieu bei einem pH-Wert von 8 bis 10 erfolgen. Die Anwendungstemperaturen bewegen sich dabei im Bereich von 15 bis 400 C. Nach einer Einwirkungsdauer von ca. 30 Minuten wird das Haarfärbemittel vom zu färbenden Haar durch Spülen entfernt. Hernach wird das Haar mit einem milden Shampoo nachgewaschen und getrocknet.
• Mit den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln läßt sich unter Einsatz unterschiedlicher Entwicklerkomponenten und Kupplersubstanzen ein breites Spektrum an Gelbbis Dunkelbrauntönen abdecken. Die erzielten Färbungen haben gute Licht-, Wasch- und Reibechtheitseigenschaften und lassen sich leicht mit Reduktionsmitteln wieder abziehen.
• Die nachfolgenden Beispiele sollen den Erfindungsgegenstand näher erläutern, ohne ihn jedoch hierauf zu beschränken.
• B e i s p i e l e Die in den nachfolgenden Beispielen für erfindungsgemäße Haarfärbemittel einzusetzenden substituierten Isochinoline (A, B) wurden nach den üblichen Methoden der organischen Synthese hergestellt, wobei die gewählte Herstellung des 1,4-Diaminoisochinolins nachstehend kurz beschrieben ist.
• A) 1,4-Diaminoisochinolin 10 g des nach den Angaben von Ochiai, E. und Kawazoe,Y.
• im Chem. Pharm. Bull. (Tokyo) 8, (1960), 26 hergestellten 1-Amino-4-nitroisochinolins wurden im Autoklaven in 300 ml Ethanol in Gegenwart von Raney-Nickel bei 1000 C unter einem Druck von 100 atü hydriert. Nach beendeter Wasserstoffaufnahme wurde entspannt und die Lösung vom Katalysator abgetrennt.
• Nach dem Einengen zur Trockne wurden 2 g 1,4-Diaminoisochinolin in Gestalt brauner Kristalle erhalten, die bei 1000 C unter Zersetzung schmelzen.
• B) l-Hydroxy-4-aminoisochinolin Als Entwicklerkomponenten wurden in Kombination mit den substituierten Isochinolinen in den folgenden Beispielen die nachstehend genannten Verbindungen eingesetzt: E 1) 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin E 2) p-Toluylendiamin E 3) 2-Chlor-p-phenylendiamin E 4) N-Ethyl-N-ß-hydroxyethyl-p-phenylendiamin E 5) 2,5-Diaminoaniso) E 6) N,N-Bis-ß-hydroxyethyl-p-phenylendiamin E 7) 2-Methylamino-4,5,6-triaminpyrimidin.
• Als Kupplersubstanzen dienten in Kombination mit den substituierten Isochinolinen folgende Verbindungen: K 1) v-Naphthol K 2) m-Aminophenol Die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel wurden in Form einer Cremeemulsion eingesetzt. Dabei wurden in eine Emulsion aus 10 Gewichtsteilen Fettalkoholen der Kettenlänge C12-C18, 10 Gewichtsteilen Fettalkoholsulfat (Natriumsalz) Kettenlänge C12 -C18 75 Gewichtsteilen Wasser.
• jeweils 0,01 Mol der in der nachstehenden Tabelle aufgeführten Entwicklersubstanzen und Kupplersubstanzen eingearbeitet. Danach wurde der pH-Wert der Emulsion mittels Ammoniak auf 9,5 eingestellt und die Emulsion mit Wasser auf 100 Cewichtsteile aufgefüllt. Die oxidative Kupplung wurde mit 1 Siger Wasserstoffperoxidlösung als Oxidationsmittel durchgeführt, wobei zu 100 Gewichtsteilen der Emulsion 10 Gewichtsteile Wasserstoffperoxidlösung gegeben wurden.
• Die jeweilige Färbecreme mit zusätzlichem Oxidationsmittel wurde auf zu 90 % ergreutes, nicht besonders vorbehandeltes Menschenhaar aufgetragen und dort 30 Minuten belassen. Nach Beendigung des Färbeprozesses wurde das Haar mit einem üblichen Haarwaschmittel ausgewaschen und anschließend getrocknet. Die dabei erhaltenen Färbungen sind nachstehender Tabelle 1 zu entnehmen.
• Tabelle 1

  Bei- a) Entwickler b) Kuppler Erhaltener Farbton mit

  spiel 1 Siger H202-Lösung

  1 E 1 A gelb

  2 E 2 A braun

  3 E 3 A rotbraun

  4 E 4 A braungrau

  5 E 5 A hellbraun

  6 E 6 A braungrau

  7 E 7 A rotbraun

  8 B K 1 nougatfarbig

  9 B B braunorange

  10 B K 2 braun

Claims (2)

1. "Haarfärbemittel" Patentanspruche: 1. Haarfärbemittel auf Basis von Oxidationsfarbstoffen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an substituierten Isochinolinen der Formel in der X eine Hydroxylgruppe oder eine Aminogruppe darstellt, sowie deren anorganischen oder organischen Salzen als Entwicklerkomponenten und/oder Kupplersubstanzen sowie gegebenenfalls den in Oxidationsharfarbcn Ublichen Entwicklerkomponenten oder Kupplersubstanzen.
2. 2. Haarfärbemittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Entwickler-Kuppler-Kombination von 0,2 bis 5 Gewichtsproæent, vorzugsweise von 1 bis 3 Qewichtsprozent, bezogen auf das gesamte Mittel.