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DE2942297A1 - Neue kupplerkomponenten fuer oxidationshaarfarben, deren herstellung sowie diese enthaltende haarfaerbemittel - Google Patents

Neue kupplerkomponenten fuer oxidationshaarfarben, deren herstellung sowie diese enthaltende haarfaerbemittel

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Publication number
DE2942297A1
DE2942297A1 DE19792942297 DE2942297A DE2942297A1 DE 2942297 A1 DE2942297 A1 DE 2942297A1 DE 19792942297 DE19792942297 DE 19792942297 DE 2942297 A DE2942297 A DE 2942297A DE 2942297 A1 DE2942297 A1 DE 2942297A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
diaminophenoxy
alkylamines
hair
alkylamine
coupler components
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19792942297
Other languages
English (en)
Inventor
Edgar Lieske
David Dipl Chem Dr Rose
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Henkel AG and Co KGaA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henkel AG and Co KGaA filed Critical Henkel AG and Co KGaA
Priority to DE19792942297 priority Critical patent/DE2942297A1/de
Publication of DE2942297A1 publication Critical patent/DE2942297A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C07D295/084—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/088—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
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Description

  • "Neue Kupplerkomponenten fcir Oxidationshaarfarben, deren
  • Herstellung sowie diese enthaltende Haarfärbemittel11 Gegenstand der Erfindung sind neue (2,4-Diaminophenoxy)-alkylamine der allgemeinen Formel in der R einen der Reste -(CH2) -NR1R2 beziehungsweise n -CH(CH3)CH2NR1R2 darstellt, in denen n eine ganze Zahl von 2 - 5 und R1 und R2 unabhängig voneinander einen Alkylrest mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen beziehungsweise R1 und R2 unter Einschub des Stickstoffatoms einen Morpholin-, Piperilin- oder Pyrrolidinrest bedeuten.
  • Die Herstellung der erfindungsgemäßen (2,4-Diaminophenoxy)-alkylamine in Form ihrer salzsauren Salze erfolgt durch Umsetzung von 2,4-Dinitrophenol in erster Stufe mit dem entsprechenden Chloralkylamin zum (2,4-Dinitrophenoxy)-alkylamin, welches in zweiter Stufe in üblicher Weise zum (2,4-Diaminophtnoxy)-alkylamin katalytisch reduziert wird.
  • Weitere Gegenstände der Erfindung sind die Verwendung der neuen (2,4-Diaminophenoxy)-alkylamine als solcher oder in Gestalt ihrer Salze mit anorganischen oder organischen Säuren als Kupplerkomponenten in Oxidationshaarfarben sowie Haarfärbemittel, die die neuen (2,4-Diaminophenoxy)-alkylamine beziehungsweise deren Salze enthalten.
  • Für das Färben von Haaren spielen die sogenannten Oxidationsfarben, die durch oxidative Kupplung einer Entwicklerkomponente mit einer Kupplerkomponente entstehen, wegen ihrer intensiven Farben und sehr guten Echtheitseigenschaften eine bevorzugte Rolle. Als Entwicklersubstanzen werden üblicherweise Stickstoffbasen wie p-Phenylendiaminderivate, Diaminopyridine, 4-Aminopyrazol.on-derivate, heterocyclische Hydrazone eingesetzt. Als sogenannte Kupplerkomponenten werden m-Phenylendiaminderivate, Phenole, Naphthole, Resorcinderivate und Pyrazolone genannt.
  • Gute Oxidationshaarfarbstoffkomponenten müssen in erster Linie folgende Voraussetzungen erfüllen: Sie müssen bei der oxidativen Kupplung mit den jeweiligen Entwickler- bzw. Kupplerkomponenten die gewünschten Farbnuancen in ausreichender Intensität ausbilden. Sie müssen ferner ein ausreichendes bis sehr gutes Aufziehvermögen auf menschlichem Haar besitzen und sie sollen darüber hinaus in toxikologischer und dermatologischer Hinsicht unbedenklich sein.
  • Es bestand daher bei der Suche nach brauchbaren Oxidationshaarfarbstoffen die Aufgabe, geeignete Komponenten aufzufinden, die vorgenannte Voraussetzungen in optimaler Weise erfüllen.
  • Es wurde nun gefunden, daß man zu Oxidationshaarfarben, die den gestellten Anforderungen in besonders hohem Maße gerecht werden, gelangt, wenn man als Kupplerkomponenten (2,4-Diaminophenoxy)-alkylamine der allgemeinen Formel in der R einen der Reste -(CH2) -NR1R2, beziehungsweise n -CH(CH3)CH2NR1R2 darstellt, in denen n eine ganze Zahl von 2-5 und R1 und R2 unabhängig voneinander einen Alkylrest mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen beziehungsweise R1 und R2 unter Einschluß des Stickstoffatoms einen Morpholin-, Piperidin- oder Pyrrolidinrest bedeuten, sowie deren anorganische oder organische Salze in Kombination mit üblichen Entwicklersubstanzen verwendet.
  • Von besonderer Bedeutung als Kupplerkomponenten sind dabei (2,4-Diaminophenoxy)-alkylamine der allgemeinen Formel in der R einen der Reste (CH2)2 N(C2H5)2' -(CH2)3-N(cH3)2 oder -.cH(cH3)cH2N(cH3)2 darstellt,sowie deren anorganische oder organische Salze.
  • Haarfärbemittel auf Basis von Oxidationsfarbstoffen mit einem Gehalt an (2,4-Diaminophenoxy)-alkylaminen der vorstehend genannten Formel sowie deren anorganischen oder organischen Salzen als Kupplerkomponenten und den in Oxidationshaarfarben üblichen Entwicklersubstanzen stellen demnach besonders wertvolle Kompositionen auf dem Gebiet der Oxidationshaarfarben dar.
  • Bei Ihrem Einsatz als Kupplerkomponenten liefern die erfindungsgemäßen Verbindungen mit den im allgemeinen für die Oxidationshaarfärbung verwendeten Entwicklersubstanzen sehr intensive, von braun bis schwarz reichende Farbtöne und stellen somit eine wesentliche Bereicherung der oxidativen Haarfärbemöglichkeiten dar. Darüber hinaus zeichnen sich die erfindungsgemäßen (2,4-Diaminophenoxy)-alkylamine durch sehr gute Echtheitseigenschaften der damit erzielten Färbungen, durch eine gute Löslichkeit in Wasser, eine gute Lagerstabilität und toxikologische sowie dermatologische Unbedenklichkeit aus.
  • Die erfindungsgemäß als Kupplerkomponentenzu verwendenden (2,4-Diaminophenoxy)-akylamine können entweder als solche oder in Form ihrer Salze mit anorganischen oder organischen Spuren, wie zum Beispiel als Chloride, Sulfate, Phosphate, Acetate, Propionate, Lactate, Citrate eingesetzt werden.
  • Als erfindungsgemäß einzusetzende Kupplerkomponenten sind 2-(2,4-Diaminophenoxy)-N-ethylmorpholin, -N-ethylpyrrolidin, -N-ethylpiperidin, -N,N-dimethyl- aminoethan, -N,-diethylaminoethan, -N,N-dipropylaminoethan, -N,N-dibutylaminoethan, -1-dimethylaminopropan, -1-diethylaminopropan, -1-dipropylaminopropan, -1-dibutylaminopropan, 3-(2>4-Diaminophenoxy) -N-propylmorpholin> -N-propyl-pyrrolidin, -N-propylpiperidin, -N,N-dimethylaminopropan, -N,N-diethylaminopropan, -N,N-dipropylaminopropan, -N,N-dibutylaminopropan, 4-(2,4-Diaminophenoxy)-N-butylmorpholin, -N-butylpyrrolidin, -N-butylpiperidin, SN,N-dimethylaminobutan, -N,N-diethylaminobutan, -N,N-dipropylaminobutan, -N,N-dibutylaminobutan, 5-(2,4-Diaminophenoxy)-N-pentylmorpholin -N-pentylpyrrolidin, -N-pentylpiperidin, -N,N-dimethylaminopentan, -N,N-diethylaminopentan, -N,N-dipropylaminopentan, -N,N-dibutylaminopentan zu nennen.
  • Besondere Bedeutung kommt dabei dem 2-(2,4-Diaminophenoxy)-N-ethylmorpholin, -N-ethylpyrrolidin, -N,N-diethylaminoethan, -1-dimethylaminopropan und 3-(2, 4-Diaminophenoxy-N,N-dimethylaminopropan zu.
  • Als Beispiel für in den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln einzusetzende Entwicklerkomponenten sind primäre aromatische Amine mit einer weiteren in p-Stellung befindlichen funktionellen Gruppe wie p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, p-Aminophenol, N-Methyl-p-phenylendiamin, N,N-Dimethyl-p-phenylendiamin, N,N-Diethyl-2-methyl-p-phenylendiamin, N-Ethyl-N-hydroxyethyl-p-phenylendiamin, Chlor-p-phenylendiamin, N,N-Bis-hydroxyethylamino-p-phenylendiamin, Methoxy-p-phenylendiamin, 2,6-Dichlor-p-phenylendiamin, 2-Chlor-6-brom-p-phenylendiamin, 2-Chlor-6-methyl-p-phenylendiamin, 6-Methoxy-3-methyl-p-phenylendiamin, andere Verbindungen der genannten Art, die weiterhin eine oder mehrere funktionelle Gruppen wie OH-Gruppen, NH2-Gruppen, NHR-Oruppen, NR2-Gruppen, tragen, wobei R einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt, ferner Diaminopyridinderivate, heterocyclische Hydrazonderivate wie 1-Methylpyrrolidon-(2)-hydrazon, 4-Amino- pyrazolonderivate wie 4-Amino-1-phenyl-3-carbamoylpyrazolon-5, N-Butyl-N-sulfobutyl-p-phenylendiarnin> Tetraaminopyrimidine wie 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin, 4,5-Diamino-2,6-bismethylaminopyrimidin, 2,5-Diamino-4-diethylamino-6-methylaminopyrimidin, in, 2,4,5-Triamino-6-dimethylaminopyrimidin, 2,4,5-Triamino-6-piperidinopyrimidin, 2,4,5-Triamino-6-anilino-pyrimidin, 2,4,5-Triamino-6-morpholinopyrimidin, 2,4,5-Triarnino-6-B-hydroxy-ethylamino-pyrimidin anzuführen.
  • Die erfindungsgemäßen Kupplerkomponenten liefern mit entsprechenden Entwicklersubstanzen besonders intensive und in ihren Lichtechtheitseigenschaften hervorstehende Brauntöne, was für ihre praktische Einsatzfähigkeit von großer Bedeutung ist. Darüber hinaus lassen sich mit Hilfe bestimmter Entwicklersubstanzen auch intensive und lichtechte Blautöne erzielen. Zur Erzielung möglichst kräftiger und den natürlichen Haarfarbennuancen weitgehend entsprechender Farbtöne ist ein vollwertiger Blaufarbstoff als Nuancierkomponente von besonderer Wichtigkeit. Bei der Erstellung natürlicher Farbnuancen unter Zuhilfenahme von Blaukupplerkomponenten ergeben sich mit den üblichen Blaukupplern häufig Schwierigkeiten. Hier können die erfindungsgemäßen (2,4-Diaminophenoxy)-alkylamine wesentlich dazu beitragen, eine bestehende Lücke zu schließen.
  • In den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln werden die Kupplerkomponenten im allgemeinen in etwa molaren Mengen, bezogen auf die verwendeten Entwicklersubstanzen, eingesetzt. Wenn sich auch der molare Einsatz als zweckmäßig erweist, so ist es jedoch nicht nachteilig, wenn die Kupplerkomponente in einem gewissen Überschuß oder Unterschuß zum Einsatz gelangt.
  • Es ist ferner nicht erforderlich, daß die Entwicklerkomponente und die Kupplersubstanz einheitliche Produkte darstellen, vielmehr können sowohl die Entwicklerkomponente Gemische der erfindungsgemäß zu verwendenden Entwicklerverbindungen als auch die Kupplersubstanz Gemische der erfindungsgemäß einzusetzenden (2,4-Diaminophenoxy)-alkylamine darstellen.
  • Darüber hinaus können die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel gegebenenfalls übliche direktziehende Farbstoffe im Gemisch enthalten, falls dies zur Erzielung gewisser Farbnuancen erforderlich ist.
  • Die oxidative Kupplung, das heißt die Entwicklung der Färbung, kann grundsätzlich wie bei anderen Oxidationshaarfarbstoffen auch durch Luftsauerstoff erfolgen.
  • Zweckmäßigerweise werden jedoch chemische Oxidationsmittel eingesetzt. Als solche kommen insbesondere Wasserstoffperoxid oder dessen Anlagerungsprodukte an Harnstoff, Melamin und Natriumborat sowie Gemische aus derartigen Wasserstoffperoxidanlagerungsverbindungen mit Kaliumperoxiddisulfat in Betracht.
  • Die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel werden für den Einsatz in entsprechende kosmetische Zubereitungen wie Cremes, Emulsionen, Gele oder auch einfache Lösungen eingearbeitet und unmittelbar vor der Anwendung auf dem Haar mit einem der genannten Oxidationsmittel versetzt.
  • Die Konzentration derartiger färberischer Zubereitungen an Kuppler-Entwicklerkombination beträgt 0,2 bis 5 Gewichtsprozent, vorzugsweise 1 bis 3 Gewichtsprozent.
  • Zur Herstellung von Cremes, Emulsionen oder Gelen werden die Farbstoffkomponenten mit den für derartige Präparationen üblichen weiteren Bestandteilen gemischt.
  • Als solche zusätzlichen Bestandteile sind zum Beispiel Netz- oder Emulgiermittel vom anionischen oder nichtionogenen Typ wie Alkylbenzolsulfonate, Fett- alkoholsulfate, Alkylsulfonate, Fettsturealkanolamide, Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid an Fettalkohole, Verdickungsmittel wie Methylcellulose, Stärke, höhere Fettalkohole, Paraffinöl, Fettsäuren, ferner Parfümöle und Haarpflegemittel wie Pantothensäure und Cholesterin zu nennen.
  • Die genannten Zusatzstoffe werden dabei in den für diese Zwecke üblichen Mengen eingesetzt, wie zum Beispiel Netz- und Emulgiermittel in Konzentrationen von 0,5 bis 30 Gewichtsprozent und Verdickungsmittel in Konzentrationen von 0,1 bis 25 Gewichtsprozent, jeweils bezogen auf die gesamte Zubereitung.
  • Die Anwendung der erfindungsgemäßen Haarfärbemittel kann, unabhängig davon, ob es sich um eine Lösung, eine Emulsion, eine Creme oder ein Gel handelt, im schwach sauren, neutralen oder insbesondere alkalischen Milieu bei einem pH-Wert von 8 bis 10 erfolgen. Die Anwendungstemperaturen bewegen sich dabei im Bereich von 15 bis 400 C. Nach einer Einwirkungsdauer von circa 30 Minuten wird das Haarfärbemittel vom zu färbenden Haar durch Spülen entfernt. Hernach wird das Haar mit einem milden Shampoo nachgewaschen und getrocknet.
  • Die mit den erfindungsgcmäAen Haarfärbemitteln erzielbaren Färbungen, insbesondere Braun- und Blautöne, zeigen unter Einsatz unterschiedlicher Entwickler- und Kupplerkomponenten besonders intensive Farbnuancen. Die erzielten Färbungen haben gute Licht-, Wasch- und Reibechtheitseigenschaften und lassen sich leicht mit Reduktionsmitteln wieder abziehen.
  • Die nachfolgenden Beispiele sollen den Erfindungsgegenstand näher erläutern, ohne ihn jedoch hierauf zu beschränken.
  • Beispiele Zunächst wird nachstehend die Herstellung der in den folgenden Beispielen für die verschiedenen Ausfärbungen als Kupplerkomponenten eingesetzten erfindungsgemäßen (2,4-Diaminophenoxy)-alkylamine beschrieben.
  • A) 2-(2,4-Diaminophenoxy)-N-ethylmorpholin-trihydrochlorid-dihydrat Stufe 1 Herstellung von 2-(2,4-Dinitrophenoxy)-N-ethylmorpholin.
  • 9,2 g (0,05 Mol) 2,4-Dinitrophenol, angefeuchtet mit 0,6 g Wasser, wurden in 40 ml Diethylenglykoldimethylether suspendiert. Zu der Suspension wurden bei ca. 250 C 6,9 g (0,05 Mol) Kaliumcarbonat gegeben.
  • Die Suspension wurde danach auf 1000 C erhitzt und 9,3 g(0,05 Mol) N-(2-Chlorethy-morpholinhydrochlorid zugegeben. Anschließend wurde 5 Stunden lang auf 1400 C erwärmt. Nach dem Abkühlen wurde der erhaltene Niederschlag abgesaugt, mit Natronlauge und anschließend mit Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen hatte das erhaltene 2-(2,4-Dinitrophenoxy)-N-ethylmorpholin einen Schmelzpunkt von 2570 C.
  • Stufe 2 Herstellung von 2-(2,4-Diarninophenoxy)-N-ethylmorpholin-trihydrochlorid-dihydrat.
  • 4,6 g 2-(2,4-Dinitrophenoxy)-N-ethylmorpholin wurden in 50 ml Ethanol in Gegenwart von 5 % Palladium auf Kohle bei 1 atü und 250 C hydriert. Nach beendeter Wasserstoffaufnahme wurde vom Katalysator abfiltriert.
  • Die Lösung wurde mit konzentrierter Salzsäure angesäuert und zur Trockne eingeengt. Das 2-(2,4-Diaminophenoxy ) -N-ethylmorpholintrihydrochlorid-dihydrat wurde in Gestalt dunkelroter Kristalle vom Schmelzpunkt 250° C erhalten.
  • B) 2-(2,4-Diaminophenoxy)-N-ethylpyrrolidin-trihydrochloridmonohydrat Stufe 1 Die Herstellung von 2-(2,4-Dinitrophenoxy)-N-ethylpyrrolidin erfolgte vbllig analog den Angaben in Beispiel A, Stufe 1, nur daß anstelle von Chlorethyl)-morpholinhydrochlorid,8,6 g (0,05 Mol) N-(2-Chlorethyl)-pyrrclidin-hydrochlorid zugegeben wurden. Nach dem Trocknen hatte das erhaltene Produkt einen Schmelzpunkt von 241° C.
  • Stufe 2 Herstellung von 2-(2,4-Diaminophenoxy)-N-ethylpyrrolidintrihydrochloridmonohydrat.
  • Entsprechend den Angaben unter Beispiel A), Stufe 2, wurden 14,3 g 2-(2,4-Dinitrophenoxy)-N-ethylpyrrolidin bei 250 C und 1 atü katalytisch hydriert und aufgearbeitet. Es wurden 14,9 g an 2-(2,4-Diaminophenoxy)-N-ethylpyrrolidin-trihydrochlcrid-monohydrat vom Schmelzpunkt 2250 C (Zers.) erhalten.
  • C) 3-(2'4-Diaminophenoxy)-NN-dirr'ethvlaminonroantrihydrochlorid.
  • Stufe 1 Die Herstellung von 3-(2,4-Dinitrophenoxy)-N,N-dimethylaminopropan erfolgte völlig analog den Angaben in Beispiel A), Stufe 1, nur daß anstelle von N-(2-Chlorethyl)-morpholinhydrochlorid, 7,9 g (0,05 Mol) 3-Dimethylaminopropylchlorid zlgegeben wurden.
  • Nach dem Trocknen hatte das erhaltene Produkt einen Schmelzpunkt von 160 - 1650 C.
  • Stufe 2 3-(2,4-Diaminophenoxy)-N,N-dimethylaminopropan-trihydrochlorid.
  • Entsprechend den Angaben unter Beispiel A), Stufe 2, wurden 8,5 g 3-(2,4-Dinitrophenoxy)-N,N-dimethylaminopropan bei 250 C und 1 atü katalytisch hydriert und aufgearbeitet. Es wurden 7,6 g 3-(2,4-Diaminophenoxy)-N,N-dimethylaminopropan-trihydrochlorid vom 0 Schmelzpunkt 195 C erhalten.
  • D) 2-(2,4-Diaminophenoxy)-1-dimethylaminopropan-trihydrochlorid-1.5-hydrat.
  • Stufe 1 2-(2,4-Dinitrophenoxy)-1-dimethylaminopropan.
  • Die Herstellung erfolgte völlig analog den Angaben in Beispiel A), Stufe 1, nur daß anstelle von N-(2-Chlorethyl)-morpholinhydrochlorid,7,9 g (0,05 Mol) 1-Dimethylamino-2-propylchlorid-hydrochlorid zugegeben wurden.
  • Nach dem Trocknen hatte das Produkt einen Schmelzpunkt 0 von 237 C.
  • Stufe 2 2-(2,4-Diaminophenoxy)-1-dimethylaminopropan-trihydrochlorid.
  • Entsprechend den Angaben unter Beispiel A), Stufe 2, wurden 6,4 g 2-(2,4-Dinitrophenoxy)-1-dimethylaminopropan bei 250 C und 1 atü katalytisch reduziert und aufgearbeitet. Es wurden 2,8 g 2-(2,4-Diaminophenoxy)-1-dimethylaminopropan-trihydrochlorid vom Schmelzpunkt 1880 C erhalten.
  • E) 2-(2,-Diaminophenoxy)-N'N-diethylaminoethantrihydrochlorid Stufe 1 2-(2,4-Dinitrophenoxy)-N,N-diethylaminoethan.
  • Die Herstellung der oben genannten Substanz erfolgte völlig analog den Angaben in Beispiel A), Stufe 1, nur daß anstelle von Ni2-Chlorethyl)-morpholinhydrochlorid 8,6 g (0,05 Mol) 2-Diethylaminoethylchlorid-hydrochlorid zugegeben wurden. Nach dem Trocknen hatte die Substanz einen Schmelzpunkt von 2470 C.
  • Stufe 2 2-(2,4-Diaminophenoxy)-N,N-diethylaminoethan-trihydrochlorid.
  • Entsprechend den Angaben unter Beispiel A), Stufe 2, wurden 7 g 2-(2,4-Dinitrophenoxy)-N,N-diethylaminoethan bei 250 C und 1 atü katalytisch hydriert und aufgearbeitet. Es wurden 6,4 g der oben genannten Substanz vom Schmelzpunkt 2300 C erhalten.
  • Als Entwiclerkomponenten dienten folgende Substanzen: E 1: p-Toluylendiamin E 2: 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin E 3: 2,5-Diaminoaniso3 E 4: p-Phenylendiamin E 5: N-Ethyl -N- S-hydroxyethyl-p-phenylendiamin E 6: N,N-Dimethyl-p-phenylendiamin E 7: N,N-Bis-B-hydroxyethyl-p-phenylendiamin E 8: 2-Methylamino-4,5,6-triamin0pyrimdin E 9: 2-Chlor-p-phenylendiamin E 10: 1-Phenyl-3-carbamoyl-4-aminopyrazolon-5 E 11: p-Aminophenol E 12: N-Butyl-N-sulfobutyl-p-phenylendiamin E 13: N-Methyl-p-phenylendiamin Die erfindungsgemäßen Haar färbemittel wurden in Form einer Cremeemulsion eingesetzt. Dabei wurden in eine Emulsion aus 10 Gewichtsteilen Fettalkoholen der Kettenlänge C12-C18, 10 Gewichtsteilen Fettalkoholsulfat (Natriumsalz) Kettenlänge C12-C18 und 75 Gewichtsteilen Wasser jeweils 0,01 Mol der in der nachstehenden Tabelle aufgeführten Entwicklersubstanzen und (2,4-Diaminophenoxy)-alkylamine eingearbeitet. Danach wurde der pH-Wert der Emulsion mittels Ammoniak auf 9,5 eingestellt und die Emulsion mit Wasser auf 100 Gewichtsteile aufgefüllt.
  • Die oxidative Kupplung wurde mit 1 %einer Wasserstoffperoxidlösung als Oxidationsmittel durchgeführt, wobei zu 100 Gewichtsteilen der Emulsion 10 Gewichtsteile Wasserstoffperoxidlösung gegeben wurden. Die jeweilige Färbecreme mit Zusatz von Oxidationsmitteln wurde auf zu 90 % ergrautes, nicht besonders vorbehandeltes Menschenhaar aufgetragen und dort 30 Minuten belassen. Nach Beendigung des Färbeprozesses wurde das Haar mit einem üblichen Haarwaschmittel ausgewaschen und anschließend getrocknet. Die dabei erhaltenen Färbungen sind nachstehender Tabelle 1 zu entnehmen.
  • Tabelle 1
    Bei- Entwickler Kuppler Erhaltener Farbton mit
    spiel | 1 Siger H20 2-Lösung
    1 E 1 A braun
    2 E 2 A oliv
    3 E 3 A dunkelbraun
    4 E 4 A olivbraun
    5 E 5 A dunkelbraun
    6 E 6 A dunkelbraun
    7 E 1 C schwarz
    8 E 2 C dunkelgrün
    9 E 3 C blaugrau
    10 E 7 C dunkelblau
    11 E 8 C dunkelgrün
    12 E 9 C violettgrau
    13 E 10 C violettgrau
    14 E 11 C rotbraun
    15 E 6 C dunkelblau
    16 E 5 C dunkelblau
    17 E 1 E dunkelbraun
    18 E 2 E honiggelb
    19 E 1 D rotbraun
    20 E 2 D hellbraun
    21 E 11 B teakholzfarbig
    22 E 12 B braun
    23 E 13 B dunkelbraun
    24 E 10 B rehbraun

Claims (6)

  1. "Neue Kupplerkomponenten fUr Oxidationshaarfarben, deren Herstellung sowie diese enthaltende Haarfärbemittel" Patentansprüche: t9 2,4-Diaminophenoxy)-alkylamine der allgemeinen Formel in der R einen der Reste -(CH2)n-NR1R2, beziehungsweise -CH(CH3)CH2NR1 darstellt, in denen n eine ganze Zahl von 2 - 5 und R1 und R2 unabhängig voneinander einen Alkylrest mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen, beziehungsweise R1 und R2 unter Einschluß des Stickstoffatoms einen Morpholin-, Piperidin- oder Pyrrolidinrest bedeuten.
  2. 2. (2,4-Diaminophenoxy)-alkylamine gemäß allgemeiner Formel nach Anspruch 1. in der R einen der Reste -(CH2)2N(C2H5)2, -(CH2) 3N(CH3)'2 oder -CH(CH3)CH2N(CH2)2 darstellt.
  3. 3. Verfahren zur Herstellung der (2,4-Diaminophenoxy)-alkylamine gemäß Anspruch 1 und 2 in Form ihrer salzsauren Salze durch Umsetzung von 2,4-Dinitrophenol in erster Stufe mit dem entsprechenden Chloralkyl.amin zum (2,4-Dinitrophenoxy)-alkylamin und dessen katalytischer Reduktion in üblicher Weise in zweiter Stufe.
  4. 4. Verwendung der (2,4-Diaminophenoxy)-alkylamine nach Anspruch 1 bis 3 sowie deren Salzen mit anorganischen oder organischen Säuren als Kupplerkomponenten in Oxidationshaarfarben.
  5. 5. Haarfärbemittel auf Basis von Oxidationsfarbstoffen mit einem Gehalt an (2,4-Diaminophenoxy)-alkylaminen nach Anspruch 1 - 4 sowie deren Salzen mit anorganischen oder organischen Säuren als Kupplerkomponenten und den in Oxidationshaarfarben üblichen Entwickler-Substanzen.
  6. 6. Haarfärbemittel nach Anspruch 5, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Entwickler-Kuppler-Kombination in einer Menge von 0,2 - 5 Gewichtsprozent, vorzugsweise 1 - 3 Gewichtsprozent, bezogen auf das gesamte Haarfärbemittel.
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3100477A1 (de) * 1980-01-09 1981-12-10 L'Oreal, 75008 Paris Faerbemittel fuer keratinfasern und verfahren zum faerben von haaren
FR2520358A1 (fr) * 1982-01-26 1983-07-29 Oreal Nouveaux composes utilisables pour la teinture des cheveux, leur procede de preparation, composition de teinture les contenant et procede de teinture de cheveux correspondant
FR2684296A1 (fr) * 1991-12-03 1993-06-04 Oreal Procede de teinture des fibres keratiniques avec une alcoxymetaphenylenediamine a ph acide et compositions mises en óoeuvre.

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2545978A1 (de) * 1974-10-14 1976-04-22 Chugai Pharmaceutical Co Ltd Bis-benzamidobenzol-derivate
DE2737138A1 (de) * 1976-08-20 1978-02-23 Oreal 2,4-diaminophenolderivate und faerbemittel fuer keratinfasern
DE2741762A1 (de) * 1976-09-17 1978-03-30 Oreal P-phenylendiaminderivate und faerbemittel fuer keratinfasern
JPH05234935A (ja) * 1992-02-20 1993-09-10 Matsushita Electron Corp 半導体装置及びその製造方法
JPH05236635A (ja) * 1992-02-24 1993-09-10 Mitsubishi Electric Corp 搬送保護継電装置
JPH05285133A (ja) * 1992-04-10 1993-11-02 Toshiba Corp 超音波プローブの防水構造及び該プローブの防水用蓋

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2545978A1 (de) * 1974-10-14 1976-04-22 Chugai Pharmaceutical Co Ltd Bis-benzamidobenzol-derivate
DE2737138A1 (de) * 1976-08-20 1978-02-23 Oreal 2,4-diaminophenolderivate und faerbemittel fuer keratinfasern
DE2741762A1 (de) * 1976-09-17 1978-03-30 Oreal P-phenylendiaminderivate und faerbemittel fuer keratinfasern
JPH05234935A (ja) * 1992-02-20 1993-09-10 Matsushita Electron Corp 半導体装置及びその製造方法
JPH05236635A (ja) * 1992-02-24 1993-09-10 Mitsubishi Electric Corp 搬送保護継電装置
JPH05285133A (ja) * 1992-04-10 1993-11-02 Toshiba Corp 超音波プローブの防水構造及び該プローブの防水用蓋

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3100477A1 (de) * 1980-01-09 1981-12-10 L'Oreal, 75008 Paris Faerbemittel fuer keratinfasern und verfahren zum faerben von haaren
FR2520358A1 (fr) * 1982-01-26 1983-07-29 Oreal Nouveaux composes utilisables pour la teinture des cheveux, leur procede de preparation, composition de teinture les contenant et procede de teinture de cheveux correspondant
FR2684296A1 (fr) * 1991-12-03 1993-06-04 Oreal Procede de teinture des fibres keratiniques avec une alcoxymetaphenylenediamine a ph acide et compositions mises en óoeuvre.
WO1993010744A3 (fr) * 1991-12-03 1993-07-08 Oreal PROCEDE DE TEINTURE DES FIBRES KERATINIQUES AVEC UNE ALCOXYMETAPHENYLENEDIAMINE A pH ACIDE ET COMPOSITIONS MISES EN ×UVRE
US6024769A (en) * 1991-12-03 2000-02-15 L'oreal Process for dyeing keratinous fibres with an alkoxymetaphenylenediamine at acidic pH and compositions used

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