DE2940553C2 - Verfahren zur Herstellung von Monoalkyl-Aromaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Monoalkyl-AromatenInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Monoalkyl-Aromaten durch Umsetzung von Olefinen
mit Aromaten in Gegenwart eines Alkylierungskatalysators in einem kombinierten Alkylierungs-Transalkylierungs-Reaktor.
Gemäß dem Verfahren des Standes der Technik werden bei der Gewinnung von Alkylaromaten durch Umsetzung
eines Aromaten mit einem Olefin, ζ. Β. Äthylbenzol durch Umsetzung von Benzol und Äthylen,
Äthylen und Benzol in einen Rückmischkessel eingeleitet, wobei man die Reaktionsflüssigkeit durch einen äußeren
Wärmeaustauscher pumpt, um die Reaktionswärme zu entfernen. Der Alkylierungs-Produktstrom wird
dann in einen zweiten Reaktor eingeleitet, um die Transalkylierung
von polyäthylierten Benzolen und Äthylbenzol zu bewirken.
Diese Verfahren beinhalten einen hohen apparativen Aufwand und bedingen aufgrund verschiedener Abkühlungs-
und Aufheizungs-Stufen einen hohen Energieverbrauch.
Demgegenüber liegt vorliegender Erfindung die Auf- eo gäbe zugrunde, ein Verfahren zur Herstellung von Monoalkylaromaten
zu liefern, das verringerten apparativen und damit Investitions- und Betriebskosten-Aufwand
besitzt, das energieeffizient arbeitet und die gewünschten Produkte in hoher Ausbeute. Reinheit und b5
Selektivität bei geringem Anfall von Neben- und Abfallprodukten liefert.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß bei einem Verfahren
der eingangs genannten Gattung dadurch gelöst, daß man die Umsetzung in einem senkrecht angeordneten
Reaktor durchführt, der eine zentral axiale nach unten abgeschlossene Alkylierungszone und eine diese
umgebende, nach unten und oben offene Transalkylierungszone enthält wobei man den Aromaten und das
Olefin iri die Alkylierungszone einleitet und im Gleichstrom unter den Bedingungen der Herstellung Alkylaromaten
nach oben durchfließen läßt, das dabei erhaltene Gemisch aus rhonoalkyl-aromatischem ProduH und ein
polyalkyl-aromatischem Nebenprodukt anschließend im Schraubenfluß von oben durch die umgebende
Transalkylierungszone nach unten leitet, in welcher die Transalkylierung zu Monoalkyl-Aromaten stattfindet,
ein Produktstrom aus der Transalkylierungszone in eine
Abscheidezone abzieht, welcher das monoalkyl-aromatisehe Produkt und polyalkyl-aromatische Nebenprodukt
enthält, das monoalkyl-aromatische Produkt und das polyalkyl-aromatische Nebenprodukt voneinander
trennt und das polyalkyl-aromatische Nebenprodukt in den Eingangsteil der Transalkylierungszone zurückführt.
Eine besondere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist dadurch gekennzeichnet, daß das polyalkyl-aromatische
Nebenprodukt ohne vorherige Erwärmung im Kreislauf geführt wird.
Erfindungsgemäß wird somit ein kombinierter Alkylierungs-Transalky&rungsreaktor
mit einer zentralen Alkylierungszone und einer diese umgebenden Transalkylierungszone
mit dem Aromaten, dem Olefin, dem Metallchiorid-Alkylierungskatalysator und mit Chlorwasserstoff
beschickt, welche beim Eingang in die Alkylierungszone eingeleitet und im Gleichstrom unter
Alkylierungsbedingungen durchfließen, worauf man sie praktisch im Schraubenfluß durch die umgebende
Transalkylierungszone zum Ausgang derselben fließen läßt. Polyalkyl-Aromaten, welche man aus dem aus der
Transalkylierungszone abgezogenen Reaktionsgemisch gewinnt, werden im Kreislauf zum Eingang der Transalkylierungszone
zurückgeleitet, so f?aß sie durch Transalkylierung mit den im Alkylierungszorien-Gemisch vorhandenen
Aromaten in Monoalkyl-Aromaten umgewandelt werden. Die Polyalkyl-Aromaten können ohne
vorherige Erwärmung im Kreislauf in die Transalkylierung zurückgeleitet werden.
Die Alkylierung und Transalkylierung werden im allgemeinen bei Temperaturen von 107 bis 218° C und einem
Druck in der Größenordnung von 5,25 bis 42 bar durchgeführt. Im allgemeinen liegt das Verhältnis von
aromatischer Verbindung zu Olefin in der Größenordnung von 1 :1 bis 5 :1.
Das aromatische Ausgangsmaterial ist im allgemeinen ein Kohlenwasserstoff, vorzugsweise Benzol. Das
Olefin ist vorzugsweise ein gasförmiges Olefin wie Propylen oder Äthylen, wobei Äthylen bevorzugt ist. Jedoch
können normalerweise auch flüssige Olefine verwendet werden. Das Olefin wird so ausgewählt, daß man
die gewünschte Alkylgruppe der aromatischen Verbindungen erhält.
Es zeigt sich überraschenderweise, daß bei den erfindungsgemäßen Verfahren ein sprunghafter technischer
Fortschritt eine sprunghaft gesteigerte Effektivität des Verfahrens reduzierter spezifischer Energieverbrauch
und reduzierte Abfallstoffmengen erzielt werden.
Die Erfindung soll nun anhand der Abbildung näher erläutert werden, welche ein vereinfachtes Fließschema
einer Ausfiiiirungsform der Erfindung darstellt.
Diese Ausführungsform wird als Beispiel besonders
im Hinblick auf die Gewinnung von Äthyibenzo! aus Benzo! und Äthylen beschrieben. Jedoch verläuft die
Gewinnung anderer Aromaten, wie Cumol, ähnlich.
In der Abbildung ist ein vertikaler Reaktor 10 gezeigt, der mit einem vertikalen zylindrischen Abblendbiech 11
versehen ist, das mit dem Boden des Reaktors 10 verbunden und von dessen Oberteil entfernt ist, wobei das
Abblendblech 11 eine zentrale axiale Alkylierungszone
12 darstellt Der Reaktor 10 ist außerdem mit einem zylindrischen Abblendblech 13 versehen, welches das
Abblendblech il umgibt, wobei das Abblendblech 13
vom oberen und unteren Ende des Reaktors 10 entfernt ist Der Teil des Reaktors 10 außerhalb des Abblendblechs
11 ist die Transalkylierungszone 14, wobei das Abblendblech 13 dazu verwendet wird, daß ein im wesentlichen
schraubenförmiger Fluß innerhalb der Transalkylierungszone 14 besteht Das Abblendblech 13 kann
weggelassen oder zusätzliche Abblendbleche zugefügt werden, je nach der Wirtschaftlichkeit mit der eine Annäherung
an den Schraubenfluß in der Transalkylierungszone 14 erhalten wird. Obwohl das Abblendblech
13 die Form eines zylindrischen Abblendblechs hat sind auch andere Anordnungen, wie Spiralen und Scheiben,
möglich, weiche einen Schraubenfluß gewährleisten.
Das Abblendbiech 11 und der Reaktor 10 sowie die
Verfahrensbedingungen werden so gewählt daß praktisch das gesamte Äthylen reagiert hat, bevor die Flüssigkeit
von der Alkylierungszone 12 in die Transalkylierungszone 14 geleitet wird. Daher ist die Flüssigkeit,
weiche über das Abblendblech 11 in die Transalkylierungszone 14 geleitet wird, praktisch frei von Äthylen.
Frisches Benzol-Ausgangsmaterial in Leitung 21 wird mit dem Benzol kombiniert, welches absorbierten Wasserstoff
in Leitungen 22 und 23 enthält und — wie im folgenden beschrieben — aus einem Abgaswäscher 24
bzw. einem (nicht gezeigten) Blitzwäscher erhalten wird. Der kombinierte Strom in Leitung 25 wird außerdem
mil einem Metaiichiorid-Katalysaior, insbesondere
Aluminiumchloride sowie zusätzlichem Chlorwasserstoff in Leitung 26 kombiniert so daß man in Leitung 27
eine homogene Mischung erhält, welche in den Eingang der Alkylierungszone 12 eingeführt wird. Frisches Äthylen-Ausgangsmaterial
wird in den Eingang der Alkylierungszone 12 durch einen Aufgußapparat 28 eingeführt.
Die kombinierten Ströme fließen im Gleichstrom nach oben durch die Alkylierungszone 12, wobei diese Alkylierungszoße
unter solchen Alkylisrungsbedingungen betrieben wird, daß man Äthyl- und Polyäthyl-substituiertes
Benzol erhält.
Die exotherme Reaktionswärme wird aus der Zone 12 entfernt, indem man einen Teil der Flüssigkeit durch
eine separate Kühlschlange zirkulieren läßt, welche die Leitung 11, den Kühler 42 und die Leitung43 enthält.
Am Ausgang 31 der Alkylierungszone 12 ist im wesentlichen das gesamte Äthylen unter Entstehung von
Mono- und Polyäthyl-Benzol umgesetzt. Am Ausgang 31 wird Kreislauf-Polyäthyl-Benzol in Leitung 32 dem
Reaktionsgemisch zugesetzt, welches über das Abblendblech 11 in die Transalkylierungszone 14 fließt,
welches über das Abblendblech 11 in die Transalkylierungszone
14 fließt, in welcher die Polyäthylbenzole mit Benzol unter Entstehung von Monoäthylbenzol reagieren.
Die Mischung fließt nach unten zwischen den Abblendblechen 11 und 13, und dann nach oben zwischen
dem Abblendblech 13 und der Reaktorwand 10 zum Ausgang 35.
Diis Gas wird aus dem Reaktor 10 über die Leitung 36
abgelassen. Das Abgas enthält verdampftes Benzoi und Chlorwasserstoff und kann außerdem Wasserstoff oder
Alkane, wie Methan oder Äthan enthalten, die mit dem Äthylen eingeführt wurden.
In der gezeigten Ausführungsform wird das Abgas in Leitung 36 in einen Abgaswäscher 24 eingeleitet, in welchem
das Gas mit frischem Benzoi-Ausgangsmaterial in Leitung 29 in Kontakt gebracht wird, damit restlicher
Chlorwasserstoff und Benzol absorbiert werden. Das
to aus dem Abgaswäscher 24 über die Leitung 44 abgezogene Gas kann weiter behandelt werden, um zusätzliche
Verbindungen zu gewinnen und etwaigen Chlorwasserstoff zu neutralisieren. Das frische Benzol, welches absorbierte
Verbindung enthält und aus dem Wäscher 24 über die Leitung 22 abgezogen wird, wird gegebenenfalls
— wie oben beschrieben — im Kreislauf in die Alkylierungszone 12 zurückgeleitet.
Das aus dem Reaktor 10 über die Leitung 35 abgezogene
Reaktionsgemisch wird in eine Abscheide- und Isolierungszone eingeführt die schematisch als 46 bezeichnet
ist. Die Abscheidungs- und Isolierungszone 46 kann eine Produkt-Schnellverdampiione enthalten, in
der das flüssige Reaktionsprodukt noch heiß schnell verdampft wird, damit die Menge des gelösten Chlor-Wasserstoffs
vermindert wird.
Der Chlorwasserstoff sowie etwas Benzol und Alkylbenzol
enthaltende Dampf, der vom Reaktionsgemisch schnell abgedampft wird, kann in einen Kühler eingeleitet
werden, so daß das gesamte Äthylbenzol kondensiert wobei gleichzeitig auch der Hauptteil Benzol kondensiert.
Das verbleibende Gas wird weiter mit frischem Benzol-Ausgangsmaterial gewaschen, so daß man
Chlorwasserstoff gewinnt wobei dieses den absorbierten Chlorwasserstoff enthaltende Benzol schließlich —
wie oben beschrieben — über die Leitung 23 in Alkylierungszone 12 geleitet wird.
Die Wiedergewinnungszone 46 enthält auch Vorrichtungen,
mit denen die Abtrennung der Polyäthyibenzole
von Äthylbenzol bewirkt wird, wobei diese Polyäthylbenzole im Kreislauf ohne Erhitzung — wie oLen beschrieben
— in die Transalkylierung zurückgeleitet werden.
Die Erfindung wurde zwar insbesondere im Hinblick auf die in der Abbildung gezeigte Ausführungsform beschrieben:
selbstverständlich kann sie jedoch auch so ausgeführt werden, daß z. B. der Alkvlierungsreaktor
unter Verwendung eines Rückflußkühlers statt einer äußeren Kühlschlange betrieben wird.
Die vorliegende Erfindung ist besonders vorteilhaft,
so da durch den Schraubenfluß in der Transalkylierungszone das Volumen dieser Zone vermindert und/oder die
Reaktion in größerem Umfang durchgeführt wird. Außerdem werden die Kosten vermindert, da nur ein einziger
Reaktor für beide Reaktionen vorgesehen ist. Ferr;er
entfällt das Erwärmen des Polyalkyl-Aromaten-Kreislaufs.
Schließlich ist die Geometrie der Alkylierungszone verbessen, wodurch Nebenrakiionen vermindert
werden.
Hierzu 1 Blatt Zeichnungen
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von Monoalkyl-Aromaten durch Umsetzung von Olefinen mit Aromaten
in Gegenwart eines Alkylierungskatalysators in einem kombinierten Alkylierungs-Transalkylierungs-Reaktor,
dadurch gekennzeichnet,
daß man die Umsetzung in einem senkrecht angeordneten Reaktor durchführt der eine zentral axiale
nach unten abgeschlossene Alkylierungszone und eine diese umgebende, nach unten und oben offene
Transalkylierungszone enthält,
wobei man den Aromaten und das Olefin in die Alkylierungszone einleitet und im Gleichstrom unter t5 den Bedingungen der Herstellung Alkylaromaten nach oben durchfließen läßt.
wobei man den Aromaten und das Olefin in die Alkylierungszone einleitet und im Gleichstrom unter t5 den Bedingungen der Herstellung Alkylaromaten nach oben durchfließen läßt.
das dabei erhaltene Gemisch aus monoalkyl-aromatischem
Produkt und ein polyalkyl-aromatischem Nebenprodukt anschließend im Schraubenfluß von
oben durcJ:. die umgebende Transalkylierungszone
nach unten feitet, in welcher die Transalkylierung zu
Monoalkyl-Aromaten stattfindet,
ein Produktstrom aus der Transalkylierungszone in eine Abscheidezone abzieht, welcher das monoalkylaromatische Produkt und polyalkyl-aromatische Nebenprodukt enthält.
ein Produktstrom aus der Transalkylierungszone in eine Abscheidezone abzieht, welcher das monoalkylaromatische Produkt und polyalkyl-aromatische Nebenprodukt enthält.
das monoalkyl-aromatisehe Produkt und das polyalkyl-aromatische Nebenprodukt voneinander trennt
und das polyalkyl-aromatische Nebenprodukt in den Eingangsteil der Transalkylierungszone zurückführt.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichet, daß das polyalkyl-aromatische Nebenprodukt
ohne vorherige Erwärmung im Kreislauf geführt wird.
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Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3009632A1 (de) * | 1980-03-13 | 1981-09-24 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur umsetzung des bei der synthese von ethylbenzol erhaltenen destillationsrueckstandes |
| DE3039760A1 (de) * | 1980-10-22 | 1982-05-27 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von ethylbenzol in heterogener phase |
| US5003119A (en) * | 1988-05-09 | 1991-03-26 | Lummus Crest, Inc. | Manufacture of alkylbenzenes |
| US5227556A (en) * | 1990-04-17 | 1993-07-13 | The Dow Chemical Company | Turbulent flow process, monoalkyl aromatic production process and reactor for such process |
| EP0532548B1 (de) * | 1990-06-08 | 1994-08-10 | Abb Lummus Crest Inc. | Transalkylierung in gegenwart von einem katalysatorschlamm |
| KR20030037475A (ko) * | 2001-11-05 | 2003-05-14 | 삼성정밀화학 주식회사 | 외부순환식 반응기를 이용한할로히드록시프로필트리알킬암모늄할라이드의 제조방법 |
| KR100559743B1 (ko) | 2004-11-12 | 2006-03-10 | 삼성정밀화학 주식회사 | 농도조절부를 가지는할로히드록시프로필트리알킬암모늄할라이드 제조용 반응기 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2443758A (en) * | 1943-10-07 | 1948-06-22 | Dow Chemical Co | Apparatus for producing alkylated aromatic compounds |
| US2421331A (en) * | 1944-02-29 | 1947-05-27 | Standard Oil Co | Production of alkylaromatics |
| US2747003A (en) * | 1952-06-17 | 1956-05-22 | Phillips Petroleum Co | Method and apparatus for intimately contacting and then separating immiscible fluids |
| US2778862A (en) * | 1953-05-19 | 1957-01-22 | Union Carbide & Carbon Corp | Process for ethylating toluene |
-
1978
- 1978-10-10 US US05/950,243 patent/US4179473A/en not_active Expired - Lifetime
-
1979
- 1979-08-16 GB GB7928578A patent/GB2032946B/en not_active Expired
- 1979-09-07 JP JP11563479A patent/JPS5553223A/ja active Granted
- 1979-10-06 DE DE2940553A patent/DE2940553C2/de not_active Expired
- 1979-10-08 FR FR7924958A patent/FR2438640B1/fr not_active Expired
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| NICHTS-ERMITTELT |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB2032946A (en) | 1980-05-14 |
| JPS5553223A (en) | 1980-04-18 |
| DE2940553A1 (de) | 1980-04-24 |
| US4179473A (en) | 1979-12-18 |
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| FR2438640A1 (fr) | 1980-05-09 |
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