[go: up one dir, main page]

DE2811068A1 - Azofarbstoffe - Google Patents

Azofarbstoffe

Info

Publication number
DE2811068A1
DE2811068A1 DE19782811068 DE2811068A DE2811068A1 DE 2811068 A1 DE2811068 A1 DE 2811068A1 DE 19782811068 DE19782811068 DE 19782811068 DE 2811068 A DE2811068 A DE 2811068A DE 2811068 A1 DE2811068 A1 DE 2811068A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
azo dyes
coupling components
formula
starts
azo
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19782811068
Other languages
English (en)
Other versions
DE2811068B2 (de
DE2811068C3 (de
Inventor
Peter Aeschlimann
Angelo Della Casa
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF Schweiz AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from LU76959A external-priority patent/LU76959A1/xx
Priority claimed from LU77251A external-priority patent/LU77251A1/xx
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of DE2811068A1 publication Critical patent/DE2811068A1/de
Publication of DE2811068B2 publication Critical patent/DE2811068B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2811068C3 publication Critical patent/DE2811068C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/0003—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized anilines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C09B29/08—Amino benzenes
    • C09B29/0805—Amino benzenes free of acid groups
    • C09B29/0807—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group
    • C09B29/0809—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group
    • C09B29/081—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group unsubstituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino, aralkylamino or arylamino
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S534/00—Organic compounds -- part of the class 532-570 series
    • Y10S534/01—Mixtures of azo compounds
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S534/00—Organic compounds -- part of the class 532-570 series
    • Y10S534/02—Azo compounds containing chains of eight or more carbon atoms not provided for elsewhere in this class

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

Die Erfindung betrifft neue, von wasserlöslichmachenden Gruppen freie Azofarbstoffe der Formel
'R,
(D
NHCOR-,
worin R, eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe, R2 einen substituierten aliphatischen Rest oder unsubstituiertes C3-C1 -Alkyl oder Cycloalkyl und R3 und R. Alkylreste bedeuten, und deren Mischungen mit analogen Azofarbstoffen der Formel (I), in denen R, = H ist.
In bevorzugten Azofarb stoffen bedeutet R-, eine unsubstituierte Alkylgruppe, vor allem die Methyl- oder Aethylgruppe, R^ einen substituierten aliphatischen Rest, vor allem einen durch Alkoxy substituierten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, und R^ und R, je die Aethy!gruppe.
Von Interesse sind ferner Azofarbstoffe der Formel
friCO
1(CH3 oder C9H5)
worin R« ein substituierter Alkylrest ist, wobei die Substituenten entweder Cl, Br, OH, CN oder gegebenenfalls durch
809838/0875
4057
Ö- oder S-Atome unterbrochene aliphatische oder cycloaliphatische Reste sind, oder unsubstituiertes Alkyl mit 3 bis Kohlenstoffatomen ist und R, und R, Alkylreste bedeuten, oder Azofarbstoffe der Formel
N- = N
NHCO(CH3 oder
in denen RA ein substituierter Alkylrest ist, welcher insgesamt höchstens 6, vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthält , undR3 und Ri unsubstituierte Alkylreste sind, vorzugsweise solche mit insgesamt höchstens 8 Kohlenstoffatomen, bzw. solche, die pro Rest R 1 bis 5 Kohlenstoffatome aufweisen. Bevorzugt sind auch die Azofarbstoffe der Formel
0-R5-O-R6
N = N
NHCO(CH3 oder C2H5) ,
worin Rr Ca-Co -Alkylen, R^- gegebenenfalls substituierts Cv-C,-Alkyl, vor allem Methyl oder Aethyl, und R3 1 und Rj unsubstituierte Alkylreste sind. .
Die Alkylgruppe R-, enthält insbesondere bis zu 10 Kohlenstoffatome ,vorzugsweise jedoch 1 bis 5 Kohlenstoffatome.
Geeignete Gruppe R-, und/oder R2 sind z.B. diejenigen der Formeln CH (CH3)2, CH2CH2Cl, CH2CH2Br, CHCl-CH2Cl, CH2CN, CH2CH2CN, CH2-CH(OH)-CH2Cl, CH2CH2OH, CH2CH2-O-CH3, CH2CH2-O-C4H9, C4H8-O-C4H9, CH2CH2-O-CH2CH2OCH3, CH2CH2-O-CH2CH2-OH, C3H6O-CH3, CH2CH2-O-CH2Ch CH2CH2-O-CH2CH2-CN, Cyclohexyl, Cyclopentyl, CH2CH2-O-COCHBr-CH2Br, CH2CH(OCOCH3)-CH2-O-C6 CH2CH2-O-CO-CH=CH2, CH2-CH(OCOCH3)-CH2OCOCH3 , GH3, G2H55 C3Hj, C4H9), (CH2)^-3NHCO(H, GH3, C2H5, C3Hy, C4H9), (CH2J1-3-0-CO-O(CH3, C2H5, C3H7, C4H9), CH2CH2-O-CH2-O-C6H5, UiIdCH0CH0-O-CO-CH0-CvHc.
Weitere Gruppen R^ sind z.B. CH2C6H5, CH2CH2C6H5, CH2-C6H4-NO2(m-, o- oder p-), CH2CH2OC6H5, (CH2)^3-O-CO-O-(C6H5, C6H4Cl, C6H4Br, C6H4OCH3, C6H4CH3), (CH2)^3-O-CO(C6H5, C6H4Cl, C5H4Br, C6H4OCH3, C6H4CH3).
Desweiteren betrifft die Erfindung Azofarbstoffmischungen, die 99 bis 10 Gewichtsprozent, vorzugsweise 99 bis SO Gewichtsprozent, der dialkylierten Azofarbstoffe und 1 bis 90 Gewichtsprozent, vorzugsweise 1 bis 20 Gewichtsprozent, der monoalkylierten Azofarbstoffe enthalten.
Die neuen Azofarbstoffe haben, appliziert auf synthetische Textilmaterialien, gute Echtheiten, wie Lichtechtheit, ein gutes Ziehverhalten und einen guten Aufbau, sind zudem farbstark und hydrolysenstabil.
Man gelangt zu diesen Azofarbstoffen, wenn man Kupplungskomponenten der Formel
OR
worin R-, , R~, R^ und R4 das gleiche wie oben bedeuten, und deren Mischungen mit Kupplungskomponenten der Formel (II), in denen R4 = H ist, mit diazotiertem 2,4-Dinitroanilin nach bekannter Art und Weise kuppelt.
Die neuen wasserunlöslichen Azofarbstoffe, ihre Gemische untereinander und ihre Gemische mit anderen analogen Azofarbstoffen, worin R4 = H ist, eignen sich ausgezeichnet zum Färben und Bedrucken von Leder, Wolle, Seide und vor allem synthetischen Fasern, wie beispielsweise1 Acryl- oder Acrylnitrilfasern aus Polyacrylnitril oder aus Mischpolymeren aus Acrylnitril und anderen Vinylverbindungen, wie Acrylestern, Acrylamiden, Vinylpyridin, Vinylchlorid oder Vinylidenchlorid, oder aus Mischpolymeren aus Dicyanäthylen und Vinylacetat, sowie aus Acrylnitril-Blockmischpolymeren, Fasern aus Polyurethanen, PoIy-
809838/0875
propylenfasern, insbesondere aus mit Metallen, vor allem mit Nickel modifizierten Polypropylenfasern, aus Cellulostri- und -2^-acetat und insbesondere Fasern aus Polyamiden, wie Nylon-6, Nylon-6,6.oder Nylon 12 und aus aromatischen Polyestern, wie solche aus Terephthalsäure und Aethylenglykol und Mischpolymeren aus Terephthal- und Isophthalsäure und Aethylenglykol. Die Farbstoffe gehören zur Klasse der Dispersionsfarbstoffe. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist auch ein Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial auf Basis von synthetischen Fasern, insbesondere von Polyesterfasern, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man von wasserlöslichmachenden Gruppen freie Azofarbstoffe der Formel
NHCOR1
verwendet, worin R, , R„, R-, und R, das gleiche wie oben bedeuten, sowie deren Mischungen mit analogen Azofarbstoffen, in denen R^ = H ist.
Zum Färben in wässrigen Flotten verwendet man die wasserunlöslichen Azofarbstoffe zweckmässig in feinverteilter Form und färbt unter Zusatz von Dispergiermitteln, wie Sulfitcelluloseablauge oder synthetischen Waschmitteln, oder einer Kombination verschiedener Netz- und Dispergiermittel. In der Regel ist es zweckmässig, die zu verwendenden Farbstoffe vor dem Färben in ein Färbepräparat überzuführen, das ein Dispergiermittel und feinverteilten Farbstoff in solcher Form enthält, dass beim Verdünnen der Farbstoffpräparate mit Wasser eine feine Dispersion entsteht. Solche Farbstoffpräparate können in bekannter Weise, z.B. durch Vermählen des Farbstoffes in trockener oder nasser Form mit oder ohne Zusatz von Dispergiermitteln beim Mahlvorgang erhalten werden.
9838/0875 _...—■-, 0$/~
Zur Erreichung starker Färbungen auf Polyäthylenterephthalatfasern erweist es sich als zweckmässig, dem Färbebad ein Quellmittel zuzugeben, oder aber den Färbeprozess unter Druck bei Temperaturen über 10O0Cj beispielsweise bei 130°C, durchzuführen. Als Quellmittel eignen sich aromatische Carbonsäuren, beispielsweise Salicylsäure, Phenole, wie beispielsweise o- oder p-Oxydiphenyl, aromatische Halogenverbindungen, wie o-Dichlorbenzol oder Diphenyl.
Zur Thermofixierung des Farbstoffes wird das foulardierte Polyestergewebe, zweckmässig nach vorheriger Trocknung, z.B. in einem warmen Luftstrom, auf Temperaturen von über 1000C, beispielsweise zwischen 180 bis 2100C, erhitzt.
Die gemäss vorliegendem Verfahren erhaltenen Färbungen können einer Nachbehandlung unterworfen werden, beispielsweise durch Erhitzen mit einer wässrigen Lösung eines ionenfreien Waschmittels.
Anstatt durch Imprägnieren können gemäss vorliegendem Verfahren die neuen Azofarbstoffe auch durch Bedrucken aufgebracht werden. Zu diesem Zweck verwendet man z.B. eine Druckfarbe, die neben den in der Druckerei üblichen Hilfsmitteln, wie Netz- und Verdickungsmitteln, den feindispergierten Farbstoff enthält.
Nach dem vorliegenden Verfahren erhält man kräftige Färbungen und Drucke von guten Echtheiten.
Gleichfalls farbstarke Färbungen erzielt man bei der Applikation der Farbstoffe aus Lösungsmitteln,bei welcher der Farbstoff aus einem Lösungsmittel, in welchem er gelöst oder als feine Dispersion vorliegt, auf den zu färbenden Textilartikel aufgebracht wird. Als Lösungsmittel kommen z.B. Petroleumfraktionen und vor· allem chlorierte Kohlenwasserstoffe (z.B. Perchloräthylen) in Frage, die allein oder als Dispersion zusammen mit Wasser verwendet werden können.
Man erhält Färbungen mit besonders gutem Aufbau, wenn man die erfindungsgemässen dialkylierten Farbstoffe mit solchen Farbstoffen mischt, in denen R, = H ist.
809838/0875
Man kann die neuen wasserunlöslichen Azofarbstoffe auch zur Spinnfärbung von Polyamiden, Polyestern und Polyolefinen verwenden. Das zu färbende Polymere wird zweckmässig in Form von Pulvern, Körnern oder Schnitzeln, als fertige Spinnlösung oder im geschmolzenen Zustand mit dem Farbstoff gemischt, welcher im trockenen Zustand oder in Form einer Dispersion oder Lösung in einem gegebenenfalls flüchtigen Lösungsmittel eingebracht wird. Nach homogener Verteilung des Farbstoffes in der Lösung oder Schmelze des Polymeren wird das Gemisch in bekannter Weise durch Giessen, Verpressen oder Extrudieren zu Fasern, Garnen, Monofäden, Filmen etc. verarbeitet.
Die neuen Azofarbstoffe eignen sich weiterhin gut für den sogenannten Transferdruck, bei welchem der Farbstoff zunächst auf einen Hilfsträger (z.B. Papier) aufgebracht wird und dann durch Erhitzen (Sublimation) auf das zu bedruckende Gewebe, insbesondere Polyestergewebe, aufgebracht wird.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
S09838/Q87S
* IJL·m
Beispiel 1
a) Zu 100 Teilen konzentrierter Schwefelsäure werden bei
ca. 60° unter kräftigem Rühren 6,9 Teile Natriumnitrit gegeben. Bei 20 bis 25° werden 18,3 Teile 2,4-Dinitroanilin eingetragen und eine Stunde gerührt. Diese Diazolösung wird dann bei 0 bis 5° zu einer Lösung von 28 Teilen 3-N,N-Diäthylamino-4-(2-methoxyäthoxy)-acetanilid in 300 Teilen In-Schwefelsäure getropft. Die Kupplung wird durch Zugabe von Natronlauge 30% bei pH 3 bis 4 durchgeführt. Der ausgefallene Farbstoff der Formel
CH2CH2OCH3
s* CH0CH0 N =
COCH3
wird abfiltriert, säure- und salzfrei gewaschen und getrocknet. Nach dem Vermählen mit Ligninsulfonat färbt dieser Farbstoff aus wässriger Dispersion Polyäthylenglykolterephthalatfasern in marineblauen Tönen mit guten Echtheiten und ausgezeichnetem Aufbauvermögen.
b) Zu 100 Teilen konzentrierter Schwefelsäure werden bei
ca. 60° unter kräftigem Rühren 6,9 Teile Natriumnitrit gegeben. Bei 20 bis 25° werden 18,3 Teile 2,4-Dinitroanilin eingetragen und eine Stunde gerührt. Diese Diazolösung wird dann bei 0 bis 5° zu einer Lösung von 26,46 Teilen 3-N,N-Diäthylamino-4-(2-methoxyäthoxy)-propionanilid und 2,66 Teilen 3-N-Monoäthylamino-4-(2-methoxyäthoxy)-propionanilid in 300 Teilen ln-Schwefelsäure getropft. Die Kupplung wird durch Zugabe von Natronlauge 30% bei pH 3 bis 4 durchgeführt. Die ausgefallene Farbstoffmischung enthält die Farbstoffe der Formeln
809838/0875
■' 43'
N = N
NHCOCH2CH3
OCH2CH2OCH3
COCH2CH3
Sie wird"■ ä-bfiltriert, säure- und salzfrei gewaschen und getrocknet . Nach dem Vermählen mit Ligninsulfonat fä'rbt diese Färbstoffmischung aus wässriger Dispersion Polyäthylenglykolterephthalatfasern in marineblauen Tönen mit guten Echtheiten und ausgezeiehrietem Aufbauvermögen.
Analog wie im Teil a) werden die in der nachstehenden Tabelle genannten Azofarbstoffe der Formel
iR,
N = N
hergestellt.
809838/0875
Tabelle
R-, Nuance auf Polyester
10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20
-C2H5 -CH0
Il
It
-C2H5
Il
-C2H4OCH3
Il
-CH3
-CH. -C2H5
Il
Il
-CH2OCH3
CH2CH2Cl
C2H4OC2H5
-C2H4O-( H
-CH (CH3 )2
-(CH2)3OCH3 -C2H4OCH (CH3) -C2H4OC2H4CN —(H
CH2CN
-C2H4OH -C2H4CN -C2H4OCH3
Il
C2H5
-C3H7
11
C2H4Cl -C2H5 -CHo
-C3H7 -C2H5
Il Il ti Il Il Il Il Il
It ti Il It Il Il
marineblau
It
Il
It
Il
ti
It
it
Il
Il
It
Il
It
809838/087S
Mischt man die den Tabellenbeispielen 2, 10, 13 und 15 entsprechenden dialkylierten Kupplungskomponenten genau wie im vorstehenden Beispiel b) im gleichen Mischungsverhältnis mit den entsprechenden monoalkylierten Kupplungskomponenten, so erhält man nach der Kupplung marineblau färbende Farbstoffmischungen mit ausgezeichnetem Ziehvermögen und guten Echtheiten .
809838/0875

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    worin R, eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe,
    Rij einen substituierten aliphatischen Rest, unsubstituiertes Co-C,0-Alkyl oder Cycloalkyl, und R^ und R, Alkylreste,
    bedeuten, und deren Mischungen mit analogen Azofarbstoffen,
    in denen R, = H ist.
    2. Azofarbstoffe gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R-, eine unsubstituierte Alkylgruppe bedeutet.
    3. Azofarbstoffe gemäss Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass R1 -CH3 oder -C2H5 bedeutet.
    4. Azofarbstoffe gemäss Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass Ro einen substituierten aliphatischen Rest
    bedeutet.
    5. Azofarbstoffe gemäss Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass R2 einen durch Alkoxy substituierten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet.
    6. Azofarbstoffe gemäss Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass Ro und R, je die Aethylgruppe bedeuten.
    7. Azofarbstoffe gemäss Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel NO
    CO(CH3 oder
    80983 g/O δ?5
    - 12"-
    worin Rl ein substituierter Alkylrest, wobei die Substituenten entweder Cl, Br, OH, CN oder gegebenenfalls durch 0- oder S-Atome unterbrochene aliphatische oder cycloaliphatische Reste sind, oder unsubstituiertes Alkyl mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen ist, und Ro und R, Alkylreste bedeuten.
    8. Azofarbstoffe gemäss Anspruch 7, gekennzeichnet durch die Formel
    (CH3 oder C2H5)
    in denen R~ ein substituierter Alkylrest ist, welcher insge samt höchstens 6 Kohlenstoffatome enthält, und Ro und R/ unsubstituierte Alkylreste sind.
    NO
    9. Azofarbstoffe gemä'ss Anspruch 8, gekennzeichnet durch die Formel
    worin R
    -C3-Alkylen,
    CO(CHo oder C9H1.) gegebenenfalls substituiertes
    C1-C^-Alkyl, vor allem Methyl oder Aethyl, und Rj und R^ das gleiche wie in Anspruch 8 sind.
    10. Azofarbstoffe gemä'ss Anspruch 8, gekennzeichnet durch
    die Formel
    OCH9CH0OCH^ 2 2 3
    NHCO(CH3 oder
    809838/0075
    281T068
    1.1»' Azofarbstoffe gemäss Anspruch 8, gekennzeichnet durch die Formel '/
    NO2 0-CH(CH3) 2
    O2N- Ί- N- NHCO (CH3 C2H5 C2H5 oder -N =
    12. Azofarbstoffmisehüngen gemäss Anspruch I5 dadurch gekennzeichnet.,, dass sie 99 bis lO Gewichtsprozent der dialkylierten Azofarbstoffe und 1 bis 90 Gewichtsprozent der monoalkylierten Azofarbstoffe enthalten.
    13. Azofarbstoffmisehüngen gemäss Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, dass sie99 bis 80 Gewichtsprozent der dialkylierten Azofarbstoffe und ,1 bis 20 Gewichtsprozent der monoalkylierten Azofarbstoffe enthalten..
    14. Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Kupplungskomponenten der Formel
    OR,
    worin R-v, Rw, Ro; und R, das gleiche wie in Anspruch 1 bedeuten, die gegebenenfalls zugemischte analoge Kupplungskomponenten, in denen R/ = H ist, enthalten, mit diazotiertem 2,4-DinitroanilIn kuppelt.
    15. Verfahren-gemäss Anspruch 14', dadurch gekennzeichnet, dass man- von Kupplungskomponenten ausgeht, worin R-, eine unsubstituierte Alky!gruppe bedeutet.
    16. Verfahren gemäss Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, dass man von Kupplungskomponenten ausgeht, worin R, -CHo oder -CpH,-bedeutet. ; " .
    ..-■ ν 8Q9B3 8/097S
    17. Verfahren gemäss Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, dass man von Kupplungskomponenten ausgeht, worin R~ einen substituierten aliphatischen Rest bedeutet.
    18. Verfahren gemäss Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, dass man von Kupplungskomponenten ausgeht, worin R^ einen durch Alkoxy substituierten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet.
    19. Verfahren gemäss Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, dass man von Kupplungskomponenten ausgeht, worin R-, und R, je die Aethylgruppe bedeuten.
    20. Verfahren gemäss Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, dass man von Kupplungskomponenten ausgeht, in denen Ri ein substituierter Alkylrest, wobei die Substituenten entweder Cl, Br, OH, CN oder gegebenenfalls durch 0- oder S-Atome unterbrochene aliphatische oder cycloaliphatische Reste sind, oder unsubstituiertes Alkyl mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen ist, R1 für Methyl oder Aethyl steht, und R3 und R, Alkylreste bedeuten.
    21. Verfahren gemäss Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, dass man von Kupplungskomponenten ausgeht, in denen Ri ein substituierter Alkylrest ist, welcher insgesamt höchstens 6 Kohlenstoffatome enthält, und Rl und Rl unsubstituierte Alkylreste sind.
    22. Verfahren gemäss Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, dass man von Kupplungskomponenten der Formel
    0-R5-O-R6
    ICO(CH3 oder C2H5) ausgeht, worin R1- C^-Co-Alkylen, Rg gegebenenfalls substitu-
    809838/0875
    iertes C-. -C, -Alkyl, vor allem aber Methyl oder Aethyl ist, und Ro und R/ -CHo oder -CoHc bedeuten. -
    23. Verfahren gemäss Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, dass man von Kupplungskomponenten ausgeht, welche der Formel
    OCH2CH2OCH3
    NHCO(CH3 oder C2H5)
    entsprechen.
    24. Verfahren gemäss Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, dass man von Kupplungskomponenten ausgeht, welche der Formel
    0-CH(CH3)-
    ICO(CH3 oder C2H5)
    entsprechen.
    25. Verfahren zum Färben und Bedrucken von synthetischen Fasern, gekennzeichnet durch die Verwendung von Azofarbstoffen gemäss der Ansprüche 1 bis 13.
    26. Verfahren gemäss Anspruch 25, dadurch gekennzeichnet, dass man die Azofarbstoffe zum Färben von estergruppenhaltigen Fasern, insbesondere Polyesterfasern, verwendet.
    27. Verfahren zum Färben und Bedrucken von synthetischen Fasern nach dem Transferdruckverfahren, gekennzeichnet durch die Verwendung von Azofarbstoffen gemäss der Ansprüche 1 bis 13.
    28. Die mit den Azofarbstoffen gemäss der Ansprüche 1 bis 13 gefärbten synthetischen Fasern.
DE2811068A 1977-03-16 1978-03-14 Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und Verfahren zum Färben und Bedrucken Expired DE2811068C3 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
LU76959A LU76959A1 (de) 1977-03-16 1977-03-16
LU77251A LU77251A1 (de) 1977-05-04 1977-05-04

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE2811068A1 true DE2811068A1 (de) 1978-09-21
DE2811068B2 DE2811068B2 (de) 1980-11-13
DE2811068C3 DE2811068C3 (de) 1987-02-12

Family

ID=26640222

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2811068A Expired DE2811068C3 (de) 1977-03-16 1978-03-14 Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und Verfahren zum Färben und Bedrucken

Country Status (7)

Country Link
US (1) US4544373A (de)
JP (1) JPS6025460B2 (de)
CA (1) CA1109863A (de)
CH (1) CH633307A5 (de)
DE (1) DE2811068C3 (de)
FR (1) FR2383993A1 (de)
GB (1) GB1597672A (de)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3121320A1 (de) * 1981-05-29 1982-12-16 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Neue faerbepraeparationen, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung zum faerben und bedrucken von synthetischen fasermaterialien
DE3133355A1 (de) * 1981-08-22 1983-03-10 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Neue marineblaue dispersionsfarbstoffe, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung zum faerben oder bedrucken von synthetischen fasermaterialien

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE634032A (de) *
DE2117987A1 (de) * 1970-04-16 1971-10-28 Sandoz Ag, Basel (Schweiz) In Wasser schwer lösliche Azoverbindungen, ihre Herstellung und Verwendung
DE2254376A1 (de) * 1972-11-07 1974-05-22 Hoechst Ag Verfahren zum faerben von synthetischen fasermaterialien aus organischen loesemitteln

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE663162A (de) *
US2083308A (en) * 1935-08-27 1937-06-08 Firm Of J R Geigy A G Monoazo-dyestuffs and their manufacture
US3178405A (en) * 1956-07-25 1965-04-13 Merian Ernest Water-insoluble monoazo dyestuffs
DE1444642A1 (de) * 1962-06-22 1969-07-10 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Monoazofarbstoffe
GB1050675A (de) * 1963-02-15
CH429990A (de) * 1963-02-21 1967-02-15 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Monoazofarbstoffe
DE1644209C3 (de) * 1967-05-09 1975-04-24 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung
DE2004131A1 (de) * 1970-01-30 1971-08-05 Bayer Ag Monoazofarbstoffe
CY882A (en) * 1970-05-06 1977-03-18 Sandoz Ltd Monoazo compounds of low solubility in water, their production and use as dyes
US4038269A (en) * 1970-05-06 1977-07-26 Sandoz Ltd. 2'-alkoxyacylamino-4'-alkylamino-4-nitro-1,1'-azobenzene disperse dyes
BE794996A (fr) * 1972-02-03 1973-08-06 Hoechst Ag Colorants azoiques insolubles dans l'eau
DE2525557A1 (de) * 1975-06-07 1976-12-23 Hoechst Ag Wasserunloesliche azofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE634032A (de) *
DE2117987A1 (de) * 1970-04-16 1971-10-28 Sandoz Ag, Basel (Schweiz) In Wasser schwer lösliche Azoverbindungen, ihre Herstellung und Verwendung
DE2254376A1 (de) * 1972-11-07 1974-05-22 Hoechst Ag Verfahren zum faerben von synthetischen fasermaterialien aus organischen loesemitteln

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind 2 mit Erläuterungen versehene Färbetafeln ausgelegt worden

Also Published As

Publication number Publication date
JPS53113832A (en) 1978-10-04
US4544373A (en) 1985-10-01
JPS6025460B2 (ja) 1985-06-18
GB1597672A (en) 1981-09-09
FR2383993B1 (de) 1980-06-13
CH633307A5 (de) 1982-11-30
FR2383993A1 (fr) 1978-10-13
DE2811068B2 (de) 1980-11-13
CA1109863A (en) 1981-09-29
DE2811068C3 (de) 1987-02-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2524481A1 (de) Verfahren zum faerben von synthetischen fasermaterialien
DE2811068A1 (de) Azofarbstoffe
DE2225546A1 (de) Wasserunloesliche azlactonfarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung
DE2724951C3 (de) Farbstoffpräparationen deren Herstellung und Verwendung
DE2152536A1 (de) Azoverbindungen,deren Herstellung und Verwendung
DE1909107C3 (de) Mono- und Disazofarbstoffe, die von sauren, wasserlöslichmachenden Gruppen frei sind, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zum Färben oder Bedrucken von Fasern aus aromatischen Polyestern
DE2811067C3 (de) Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung
DE2606716A1 (de) Neue dispersionsfarbstoffe
EP0185207B1 (de) Farbstoffmischungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verfahren zum Färben und Bedrucken von hydrophoben Fasermaterialien
CH519623A (de) Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Textilgut enthaltend Polyalkylenterephthalatfasern
DE2209208C3 (de) Verfahren zur Herstellung echter Färbungen oder Drucke auf synthetischen Fasermaterialien
DE2637776C3 (de) Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben
DE2905653C3 (de) Disperse Anthrachinonfarbstoffe, deren Gemische, deren Herstellung und deren Verwendung
DE2414477C3 (de) Farbstoffzubereitung und Verfahren zum Färben und Bedrucken von hochmolekularen Polyestern und Zellulosetriacetat
DE1644104C3 (de) Besiehe Monoazofarbstoffe
DE2642664C3 (de) Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken
DE2834736A1 (de) Farbstoffe
DE2321695C3 (de) Verfahren zur Herstellung echter Färbungen oder Drucke auf synthetischen Fasermaterialien
DE1644518C3 (de) 28.12.66 Schweiz 18777-66 Wasserunlösliche Anthrachinonfarbstoffe
DE2125058A1 (de) Gelbe Dispersions-Monoazofarbstoffe
DE2209247A1 (de) Verfahren zur herstellung echter faerbungen oder drucke auf synthetischen fasermaterialien
DE2346503C3 (de) Verfahren zum Färben und Bedrucken von cellulosehaltigen Textilmaterialien
DE2139449A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen und deren Verwendung
DE1223799B (de) Verfahren zum Faerben von Polyesterfasern
DE4204424A1 (de) Mischungen von monoazofarbstoffen

Legal Events

Date Code Title Description
OAP Request for examination filed
OD Request for examination
8263 Opposition against grant of a patent
8228 New agent

Free format text: SCHWABE, H., DIPL.-ING. SANDMAIR, K., DIPL.-CHEM. DR.JUR. DR.RER.NAT. MARX, L., DIPL.-PHYS. DR.RER.NAT., PAT.-ANW., 8000 MUENCHEN

C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
8327 Change in the person/name/address of the patent owner

Owner name: CIBA SPECIALTY CHEMICALS HOLDING INC., BASEL, CH