DE1644209C3 - Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung - Google Patents

Description

O, N

NHCOCH_{3 in we}]_cner χ ei oder Br ist, mit Kupplungskompo-

15 nenten der allgemeinen Formel in welcher X Chlor oder Brom und R Methyl
oder Äthyl ist.

2. Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Diazokomponente!! der allgemeinen Formel

(111)

CH₂CH₂CN

NH₁

NO,

in welcher X Cl oder Br ist, mit Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel

OR

CH₂CH₂CN

NHCOCH₃

in welcher R CH., oder C₂H₅ ist, in p-Stelliing zur Aminogruppe vereinigt.

3. Verfahren zum Färben und Bedrucken hydrophober Fasermaterialien, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe gemäß Anspruch I verwendet.

Gegenstand der Erfindung sind wertvolle blaue Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel

OR

C₂H₄CN

NHCOCH, (1)

in welcher X Chlor oder Brom und R Methyl oder NHCOCH₃

in welcher R CH₃ oder C₂H₅ ist, in p-Stcllung zur Aminogruppe vereinigt.

Die Kupplung erfolgt in üblicher Weise, vorzugs-

weise in saurer Lösung oder Suspension.

Die erfindungsgemäß erhältlichen Farbstoffe der Formel I eignen sich vorzüglich zum Färben und Bedrucken hydrophober Materialien, wie Textilien oder Fasern aus aromatischen Polyestern, wie PoIyäthylenterephthalat oder Kondensationsprodukten aus Terephthalsäure und l,4-(Bis-hydroxymethyl)-cyclohexan oder Cellulosetriacetat. Man erhält auf diesen Materialien Färbungen und Drucke von sehr guten Echtheitseigenschaften, insbesondere guter Vcr-

kochechtheit. Die Farbstoffe zeichnen sich außerdem durch besonders hohe Farbstärke aus.

Das Färben mit den Farbstoffen der Formel I wird im einzelnen derart durchgeführt, daß man das zu färbende Material vorzugsweise bei erhöhter Temperatur, z.B. bei 40⁰C, in eine wäßrige Dispersion der Farbstoffe einbringt, gegebenenfalls übliche Hilfsmittel, wie Sulfitcellulosc-Abbauproduklc, Kondensationsprodukte aus höheren Alkoholen mit Äthylenoxyd, Polyglykoläther von Fettsäurcamiden oder Alkylphenolen, Sulfobernsleinsäureester oder Türkischrotül, zusetzt und das Bad vorzugsweise mit sauren Mitteln versetzt, beispielsweise mit organischen Säuren, wie Ameisensäure oder Essigsäure, oder anorganischen Säuren, wie Phosphorsäure. Das Bad wird dann auf die optimale Färbetemperatur erhitzt, vorzugsweise und je nach Art der zu färbenden Fasermaterialicn .auf eine Temperatur zwischen 70 und 140⁰C. Bei dieser Temperatur wird bis zum Erreichen der gewünschten Farbticfc gefärbt. Nach Abkühlen des Bades kann das gefärbte Fasermaterial einer Nachbehandlung unterzogen werden, z. B. im Falle von Acetatfasern einer Nachbehandlung mit Seifen oder im Falle von Fasern aus aromatischen Polyestern einer reduktivcn Nachbehandlung unter

65 Alkalizusatz. Beim Färben von aromatischen Polyestern oder Triacetatfasern bei Temperaturen von 105" C ist es im allgemeinen vorteilhaft, übliche Carricrsubstanz.cn

mitzuverwenden, wie Mono-, Di- oder Trichlorbenzol, Benzoesäure, Salicylsäure, Salicylsäuremethylester, Kresotinsäuremethylester, ο- oder p-Phenylphenol, fi-Naphtyläthyläther oder Benzylalkohol.

Das Bedrucken wird gleichfalls in an sich bekannter Weise durchgeführt, indem man auf die Materialien eine Druckpaste aufbringt, weiche neben üblichen Hilfsmitteln den oder die Farbstoffe enthält, und anschließend einer Wärme- bzw. Hitzebehandlung unterwirft.

Gegenüber nächstvergleichbaren Farbstoffen der britischen Patenischrift 883 627 und der französischen Palentschrift 1 382 654 zeigen die crfindungsgemäßen Farbstoffe den Vorteil der besseren Sublimierechtheit von Polyesterfärbungen.

Nächst vergleichbaren Farbstoffen der französischen Patentschrift 1 382 654, der belgischen Patentschrift 634 612 und der deutschen Auslegeschrift I 228 585 (Mischung gemäß Beispiel 1) sind die beanspruchten Farbstoffe durch eine bessere Verkochungsbeständigkeit beim Färben von Polyesterfasermaterialien überlegen.

Im Vergleich zu konstitutionell ähnlichen Farbstoffen der belgischen Palentschrift 634 032 weisen die erfindungsgcmäßcn Farbstoffe den Vorteil des besseren Ziehvermögens auf.

Beispiel

26,2 g 2,4-Dinitrobromanilin werden in 200 g konzentrierter Schwefelsäure gelöst und durch Zugabe von 17 ml Nitrosylschwefclsäure (l(X)nil entsprechen 42 g Nitrit) unter Rühren bei O bis 5° C diazotiert. Die Diazoniumsalzlösung wird unter Rührer, in eine Lösung von 26,1 g der Verbindung der Formel

OCH₃

C₂H₄CN

NHCOCH₁

in verdünnter Schwefelsäure und Eis eingegossen. Dann wird zuniiehst mil Natronlauge und schließlieh mit Natriumacetat auf pH 5,5 bis 6 abgestumpft, abgesaugt, gewaschen und getrocknet.

Der entstandene Farbstoff isl ein schwarzes Pulver, das sich in organischen Lösungsmitteln mit blauer Farbe löst. Durch geeignete Mittel in feine Verteilung gebracht, färbt der Farbstoff Polyäthylentcrephtalatfasern in blauen Farbtönen mit guter Sublimier-, Wasch-, Licht- und Verkochechtheit.

In analoger Weise erhält man aus den entsprechenden Diazo- und Kupplungskomponenten die folgcnden Farbstoffe, die Polyäthylentcrcphthalatgcwcbc in in den angegebenen Farbtönen färben:

OCH₃

QH₅

C₂H₄CN

Blau

NHCOCH₃
OC₂H₅

Br

C₇H

2 "5

Blau

NO

C₂H₄CN

NHCOCH₃
OC₂H₅

Blau

NHCOCH₃

Claims (1)

1. Patentansprüche: 1. Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel

   C₁H,

   CH,CH,CN Äthyl ist, sowie deren Herstellung und Verwendung. Mi>n erhält diese Farbstoffe, wenn man Diazokomponenten der allgemeinen Formel