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DE2810466A1 - Fotosensitives medium fuer die elektrofotografie - Google Patents

Fotosensitives medium fuer die elektrofotografie

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Publication number
DE2810466A1
DE2810466A1 DE19782810466 DE2810466A DE2810466A1 DE 2810466 A1 DE2810466 A1 DE 2810466A1 DE 19782810466 DE19782810466 DE 19782810466 DE 2810466 A DE2810466 A DE 2810466A DE 2810466 A1 DE2810466 A1 DE 2810466A1
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DE
Germany
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group
photosensitive medium
medium according
photosensitive
cyanine pigment
Prior art date
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Application number
DE19782810466
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English (en)
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DE2810466C2 (de
Inventor
Hitoshi Kamoda
Lyong Sun Pu
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Fujifilm Business Innovation Corp
Original Assignee
Fuji Xerox Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
Application filed by Fuji Xerox Co Ltd filed Critical Fuji Xerox Co Ltd
Publication of DE2810466A1 publication Critical patent/DE2810466A1/de
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Publication of DE2810466C2 publication Critical patent/DE2810466C2/de
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    • C09B23/107—The polymethine chain containing an even number of >CH- groups four >CH- groups

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Description

IIOFFAIANN · ΚΙΤίΛ«; «& Ι'ΛΚΤΝΚΚ « , ίί
IJ AT K N TAN W Ä LT Ii
DR. ING E. HOFFMANN (1930-1976) · D ! PL.-I N G. W. E ITLE · D R. R E R. NAT. K. H OF FMAN N · D I Pl. -I N G. W. LEH N
DIPL.-ING. K. FÜCHSLE · DR. RER. NAT. B. HANSEN ARABELLASTRASSE 4 (STLRNHAUS) · D-8000 MO N CH E N 81 · TELEFON (089) 9Π087 Tt LE X 05-29619 (PATH E)
-H-
30 404 o/wa
FUJI XEROX CO., LTD., TOKYO / JAPAN
Fotosensitives Medium für die Elektrofotografie
Die Erfindung betrifft ein elektrofotografisches fotosensitives Medium für elektrofotografische Verfahren. Sie betrifft insbesondere ein fotoleitfähiges Medium mit einer ausserordentlich hohen Empfindlichkeit, welches bei allen bestehenden elektrofotografischen Verfahren verwendet werden kann und eine grosse spektrale Empfindlichkeit innerhalb der Wellenlänge des sichtbaren Lichtes aufweist.
Bekanntlich sind amorphes Selen oder Selenlegierungen, die ausgezeichnete elektrofotografische Eigenschaften aufweisen,
- 5 H Π ft R 3 7 / Π 9 B Q
/B ] ι j Uh - 5 -
im weiten Umfang als fotosensitive Medien in der Elektrofotografie verwendet worden. In der Praxis werden Selen oder Selenlegierungen im allgemeinen in Form eines dünnen Films verwendet. Jedoch tritt bei der Verwendung von Selen oder selenhaltigen Legierungen eine Reihe von Nachteilen auf, weil die Filmbildung die komplizierte Stufe einer Vakuumverdampfung benötigt, und weil der im Vakuum aufgedampfte Film eine schlechte Biegsamkeit hat.
Es ist weiterhin bekannt, Zinkoxid oder Kadmiumsulfid als elektrofotografisches, fotosensitives Material durch Dispergieren dieser Stoffe in einem Bindeharz zu verwenden. Die dispergierten fotoempfindlichen Harzschichten sind jedoch aufgrund der niedrigen mechanischen Festigkeit der Schicht nicht für wiederholte Anwendungen geeignet. Insbesondere ist die spektrale Empfindlichkeit von Zinkoxid unbefriedigend, so dass die Verwendung von empfindlichmachenden Farbstoffen für die Spektralempfindlichmachung wesentlich ist, um den Empfindlichkeitsbereich von Zinkoxid in dem langen Wellenlängenbereich zu erstrecken.
Neben anorganischen fotoempfindlichen Materialien, wie Selen, Zinkoixd, Kadmiumsul-Fid und dergleichen, sind auch organische fotoempfindliche Materialien bekannt und hierfür sind Polyvinylcarbazol und dessen Derivate typisch. Polyvinylcarbazol ist gründlich untersucht worden wie aus der zahlreichen Literatur darüber hervorgeht. Obwohl Polyvinylcarbazol eine ausgezeichnete Transparenz, Filmbildungsvermögen und Biegsamkeit aufweist, zeigt Polyvinylcarbazol jedoch seLbst keine EmpfindlichkeiL· im sichtbaren Lichtbereich. Infolgedessen ist eine Reihe von Verfahren vorgeschlagen worden, um Polyvinylcarbazol empfindlich zu machen,
tt Ü M Π 3- 7 / O 9 6 O ORiQfMAL /HC.O,._
I* ι O üh fe
z.B. solche Verfahren wie sie in den US-Patentschriften 3 484 237 und 3 655 378 beschrieben werden. Bei typischen Sensibilisierungsverfahren werden spektralsensibilisierende Farbstoffe, wie Triphenylmetan-Farbstoffe, Pyryliumsalz-Farbstoffe und dergleichen verwendet und eine chemische Sensibilisierung unter Verwendung von elektronenannehmenden Verbindungen, z.B. von Tetranitrofluorenon, verwendet. Bei der Spektralsensibilisierung zeigt ein mit Farbstoffen sensibilisiertes Polyvinylcarbazol einen spektraler: Sensitivitätsbereich, der sich über dem Bereich des sichtbaren Lichtes erstreckt, aber es hat eine ungenügende Empfindlichkeit für die Verwendung als elektrofotografisches fotoempfindliches Material. Darüber hinaus neigt farbstoffsensibilisiertes Polyvinylcarbazol sehr dazu, in der Wirksamkeit nachzulassen und kann deshalb nicht wiederholt verwendet werden. Während man bei der chemischen Sensibilisierung bei gewissen Kombinationen von Polyvinylcarbazol und elektronenannehmenden Verbindungen eine befriedigende Sensitivität für die Verwendung in elektrofotografischen fotoempfindlichen Materialien gefunden hat und solche Materialien auch in der Praxis anwendet, weisen fotosensitive Materialien dieser Art jedoch erhebliche Probleme hinsichtlich der mechanischen Festigkeit, der Lebensdauer und dergleichen auf.
In neuerer Zeit sind fotosensitive Materialien,in denen fotoleitfähige Pigmente in einem Bindemittel dispergiert sind, gründlich untersucht worden und über solche fotosensitiven Stoffe ist in einer Anzahl \on Veröffentlichungen berichtet worden, unter anderem in US-PS 3 887 366. Man hat jedoch keine fotosonsitiven Stoffe mit ausgezeichneten elektrischen
8 f!c! Q 1 7 / 0 9 6 0
Ib lÜAbb
_ 7 —
Eigenschaften und einer für elektrofotografische Zwecke
befriedigenden Empfindlichkeit erhalten. Beispielsweise
wurde berichtet, dass Phthalocyanin ausgezeichnete Eigenschaften aufweist als ein fotosensitives Material vom
Dispersionstyp. Die spektrale Empfindlichkeit von Phthalocyanin neigt aber in Richtung der langen Wellenlänge
und gibt für rote Farben eine schlechte Wiedergabe. Aus
der japanischen Patentanmeldung (OPI) 99142/1975 ist beispielsweise bekannte, dass man ein fotoempfindliches Material erhalten kann, indem man eine organische fotoleitfähige Verbindung und ein spektralsensibilisierendes Mittel für diese Verbindung in einem Bindemittel dispergiert und dass ein solches Material ausgezeichnete elektrische
Eigenschaften aufweist. Jedoch ist die mechanische Festigkeit und die Lebensdauer eines solchen fotoempfindlichen Materials unbefriedigend und muss verbessert werden.
Es wurden umfangreiche Untersuchungen zur Herstellung eines fotoleitfähigen Materials durchgeführt, welches die Nachteile der bekannten anorganischen fotosensitiven Materialien, organischen fotosensitiven Materialien und fotosensitiven Materialien vom Dispersionstyp nicht aufweist und welches ausgezeichnete elektrofotografische Eigenschaften und eine sehr gute Flexibilität hat. Aufgabe der Erfindung ist es, ein fotoleitfähiges Medium mit hoher Sensitivität zur Verfügung zu stellen, das bei allen bestehenden elektrofotografischen Verfahren anwendbar ist und das eine spektrale
Empfindlichkeit über den gesamten Wellenlängenbereich des sichtbaren Lichtes einer Wellenlänge von etwa 4.000 bis etwa 7.000 S aufweist.
Ein weiteres Ziel der Erfindung ist es, ein elektrofotografisches fotosensitives Material zur Verfügung zu stellen unter Verwendung eines fotoleitfähigen Materials, das wesentlich flexibler als bei den bekannten anorganischen fotoempfindlichen Materialien zu erwarten ist und das eine hervorragende Äbriebbeständigkeit und mechanische Festigkeit im Vergleich zu organischen fotoempfindlichen Materialien vom Typ Polyvinylcarbazol-Trinitrofluorenon hat.
Ein weiteres Ziel der Erfindung ist es, ein fotoempfindliches Material herzustellen unter Verwendung eines fotoleitfähigen Materials, das eine flache und hohe Spektralempfindlichkeit über den gesamten Wellenlängenbereich des sichtbaren Lichtes aufweist und das darüber hinaus eine ausgezeichnete mechanische Festigkeit, wie Abriebfestigkeit, aufweist.
Das elektrofotografische fotoempfindliche Medium gemäss der Erfindung umfasst eine Schicht aus einem fotoleitfähigen Material, welche im dispergierten Zustand ein Cyaninpigment der folgenden allgemeinen Formel (I) enthält
worin bedeuten:
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281Ü466
BB B B
A -C=, -CH=C-CH-, -CH=CH-C=CH-CH=, -CH=CH-CH=C-CH=CH-CH=
B ι
oder-CH=CH-CH=CH-C=CH-CH=CH-Ch=, worin B eine aromatische Gruppe, ein Halogenatom (beispielsweise Chlor, Brom, Jod), eine Nitrogruppe, eine Cyanogruppe, eine Acetoxygruppe, eine Styrylgruppe, eine Acylthiogruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylrest, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylrest,
oder
worin Z -Ο-, -Se-, -N-, -N- , -N- oder -S- bedeutet,
R1, R„, R_ und R., die gleich oder verschieden sein können, jeweils eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder eine Allylgruppe,
H CH3 C2H5 CH ^CH3 Y -S-, -Se-, -0-, -N-, -N- , -N- oder ^~^C-
und X ein Anion ,
wobei die beiden Benzolkerne auch einen carbocyclischen Ring, der mit ihnen kondensiert ist, einschliessen können.
In der allgemeinen Formel (I) bedeutet B eine unsubstituierte oder eine substituierte aromatische Gruppe und diese
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enthält, sofern sie substituiert ist, geeignete Substituenten, einschliesslich beispielsweise eine niedrige Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, ein Halogenatom (beispielsweise Chlor, Brom, Jod), eine Nitrogruppe, eine Cyanogruppe, eine Hydroxylgruppe, eine Aminogruppe und dergleichen. Beispiele für unsubstitui-_;rte Alkylgruppen für R , R , R3 und R. schliessen ein -CH3, -C3H5, -C3H7, C Hg, -C5H11, -C6H13, -C7H15, C8H17 und dergleichen. R1, R3, R3 und R. können auch substituierte Alkylgruppen sein und geeignete Substituenten für die Alkylgruppen schliessen ein ein Halogenatom (beispielsweise Chlor, Brom, Jod), eine Cyanogruppe, eine Hydroxylgruppe, eine Phenylgruppe und dergleichen.
Beispiele für geeignete Alkylthiogruppen für B sind eine Methylthiogruppe, eine Äthylthiogruppe und dergleichen und Beispiele für geeignete Alkoxygruppen für B sind eine Methoxygruppe, eine Äthoxygruppe und dergleichen. Beispiele für Anionen für X schliessen ein Jod, Brom, Chlor, ClO., BF4, R5COO-, R,SO3~, R7SO4- und NO , wobei R5 eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen (beispielsweise -CH3, -C3H5, -C3H7,-C.Hg,-C[-H1 und dergleichen), eine aromatische Gruppe (beispielsweise Phenyl, Naphthyl und Anthranyl) oder eine Stickstoff enthaltende heterocyclische Gruppe bedeutet und Rfi eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen (beispielsweise -CH3, -C3Hj-, -C3H7, ~C4Hq nn& dergleichen) oder eine aromatische Gruppe (beispielsweise Phenyl, Naphthyl und Anthranyl) bedeutet und R7 ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe (beispielsweise -CH3, -C3H5, -C3H7, "C4H9 und dergleichen) bedeutet.
Falls R1. eine substituierte aromatische Gruppe ist, sind
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geeignete Substituenten beispielsweise eine Alkylgruppe (beispielsweise "CH3, -C-H1-, - C^H7 un(^ dergleichen), ein Halogenatom (beispielsweise Chlor, Brom oder Jod), eine Hydroxylgruppe, eine Aminogruppe, eine Nitrogruppe, eine Cyanogruppe, eine Aldehydgruppe, eine Carbonsäureestergruppe (beispielsweise Äthylacetat, Methylacetat, Butylacetat und dergleichen) und dergleichen. Ein geeigneter carbocyclischer Ring, der mit den Benzolkernen kondensiert sein kann, ist beispielsweise ein Benzolring.
Typische Beispiele für Cyaninpigmente, die durch die oben angegebene allgemeine Formel (I) ausgedrückt sind, sind solche der nachfolgend angegebenen Strukturformeln. Die Erfindung ist jedoch nicht auf die dort gezeigten spezifischen Beispiele beschränkt.
S0983T/0960
Cyanpigment (1)
I -1
C2H5 · C2H5
Cyanpigment (2)
Ol + ι "
Cn)C4H9
CH=C-CH
1 Cn)C4H9
Cyanpigment (3)
CH Jc -CH
C2H5 J C2H5
Cyanpigment (4)
S V-CH-C-CH-
+/ H ^n
•N
C2H5
809837/0960 C2H5
- 13 -
Cyanpigment (5)
CH,
Br
CH
Cyanpigment (5')
C2H5
SCV το
CH= C-CH =ί IU
. ί
C2lI5
Cyanpigment (6)
C2H5
Br
I
CH=CH-C=CH-CH
N I
C2H5
Cyanpigment (7)
Br
foT +y~ CH=CH-C=CH-CH
C2H
2H5
Cl
C2H5
Cyanpiginent (8)
Br
CH=CH-C=CH-CH
N Cn)C7H15
Cyanpigment (9 ]
Cl
I
H=CH-C=CH-CH
C9H1
Js) C2H5
Cyanp igment (10)
CH,
Br
-CH=CH-C=CH-CH
C2H5
C2H5
Cyanpigment (11)
Cl
O] +/ CH=CH-C=CH-CH:
C2H5
809837/0960 C2H5
- 15 -
Cyanpigment (12)
CH=CH-C=CH-CH
C2H5
A +
S N-C2H5
C2H5
Cyanpigmerit (13) ·
NO
CH=CH-C=CH-CH
-c®
C2H5
C2H5
Cyanpigment (14)
CN
Ql+ V- CH=CH-C=CH-CH
S.
C2H5
C2H5
Cyanpiqmerit (·Τ5)
^N
Br
I
CH=CH-C=CH-CH
G2H5
C2H5
809837/0960
Cyanpigment (16)
O +/7 CH=CH-C=CH-CH
-C®
HSO7
C2H5
Cyanpigment (17)
S ■ Br ■■
(Oj + ) CH=CH-C=CH-CH
C2H5
C.2H5
Cyanpigment (18)
OCOCH3 O I +V-Ch=CH-CH=C-CH=CH-CH
C2H5
ClO,
C2H5
Cyanpigment (19)
OCOCH.
\— CH=CH-CH=CH-C=CH-CH=Ch-CH i N Λ
ClO,
C2H5
e2H5
803837/0960 - 17 -
Cyaninpigittent (20)
28 1G466
CH = C
H2C-CH=CH2
Das durch die allgemeine Formel (I) ausgedrückte Cyaninpigment kann gemäss der vorliegenden Erfindung für ein elektrofotografisches fotoempfindliches Medium bei einer fotoleitfähigen Einzelschicht oder einer Mehrschichtstruktur verwendet werden. In einem elektrofotografischen fotoempfindlichen Medium von der Art, bei der eine fotoleitfähige Schicht einer Doppelschichtstruktur vorliegt, besteht die Doppelschichtstruktur aus einer ladungserzeugenden Schicht und einer ladungstransportierenden Schicht. Eine geeignete Filmdicke der fotoleitfähigen Schicht liegt bei etwa 3 bis bis etwa 100 um , sofern eine einzelne Schicht verwendet wird, vorzugsweise bei 5 bis 50 um , und bei Verwendung einer Doppelschicht, und die fotoleitfähige Schicht die ladungserzeugende Schicht ist, bei etwa 0,05 bis etwa 3 Jim . Durch Zugabe des Cyaninpigmentes zu sowohl der ladungserzeugenden Schicht als auch der ladungstransportierenden Schicht, wie Polyvinylcarbazol, wird die Beladbarkcit des fotoeinpfindlichen Mediums verbessert, das Restpotential vermindert und die mechanische Festigkeit verbessert.
Bei der praktischen Durchführung der Erfindung wird das
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28 [0466
Cyaninpigment der allgemeinen Forme (I) in einem Binder dispergiert. Bei der Dispergierung müssen die Pigmentteilchen nicht in der Grössenordnung eines Moleküls oder ähnlicher Grosse sein. Vorzugsweise ist die Pigmentteilchengrösse weniger als etwa 5 um insbesondere weniger als 1 um. Vor dem Dispergieren wird das Pigment fein pulverisiert. Das Pulverisieren kann in bekannter Weise, z.B. unter Verwendung von Kugelmühlen, vorgenommen werden. Das Pigment, das bis zu einer Grosse von etwa 5 um , vorzugsweise unterhalb 1 um pulverisiert worden ist, zeigt gute elektrofotografische Eigenschaften. Wenn andererseits das Pigment bis zu einer Grössenordnung von der Grosse eines Moleküls pulverisiert wird, werden die elektrofotografischen Eigenschaften in unerwünschter Weise vermindert. Die Pigmentteilchen einer Grosse unterhalb etwa 5 um werden in einem Bindemittel dispergiert in einer Menge von etwa 5 bis etwa 90 Gew.%, vorzugsweise 10 bis 60 Gew.%.
Der Binder kann fotoleitfähig oder nicht fotoleitfähig sein. Beispiele für geeignete fotoleitfähige Binder (ladungstransportierende Matrix) sind fotoleitfähige Polymere wie Polyvinylcarbazol, Polyvinylcarbazolderivate, Polyvinylnaphthalin, Polyvinylanthracen, Polyvinylpyren und dergleichen und andere organische Matrixmaterialien mit Ladungstransportfähigkeit, wie TNF (Trinitrofluoren), N-Äthylcarbazol, Anthracen und dergleichen. Bekannte Farbstoffsensitxvatoren können zu dem fotoleitfähigen Binder zugegeben werden. Brauchbare Farbstoffsensibilxsatoren sind beispielsweise Triphenyltitan-Farbstoffe, wie Kristallviolett, Malachitgrün, Brillangrün und dergleichen, Xanthen-Farbstoffe, wie Rhodamin B, Rhodamon 6G und dergleichen, und Thiazin-Farbstoffe, wie Methylenblau, Methylenblau neu und dergleichen. Ebenso können chemische
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Empfindlichmacher verwendet werden, einschliesslich elektronenannehmender Materialien, wie Trinitrofluorenon, Tetranitrofluorenon, Dinitrodibenzothiophendioxid, Picrinsäure und dergleichen. Farbstoff-Sensitivatoren und chemische Sensitivatoren können in Kombination ohne Nachteile angewendet werden. Eine geeignete Menge an zu verwendenden Farbstoff-Sensitivatoren liegt im Bereich von etwa 0,1 bis etwa 1 Gew.%, bezogen auf das Gewicht des Bindeharzes, und eine geeignete Menge an chemischen Sensitivatoren liegt im Bereich von 0,1 bis etwa 1,5 Mol pro Mol des Monomeren des Polymers.
Zur Verbesserung der mechanischen Festigkeit der fotoleitfähigen Schicht können Weichmacher zu der Mischung aus Bindemittel und Pigment sowie auch übliche polymere Stoffe zugegeben werden. Brauchbare Weichmacher sind beispielsweise chlorierte Paraffine, chloriertes Biphenyl, Phosphat-Weichmacher, Phthalat-Weichmächer und dergleichen. Eine geeignete Menge an Weichmacher liegt im Bereich von 0 bis etwa 60 Gew.%, bezogen auf das Gewicht des Binders. Durch die Zugabe eines Weichmachers kann die mechanische Festigkeit des fotosensitiven Mediums verbessert werden, ohne dass die elektrischen Eigenschaften vermindert werden.
Der Binder mit einem darin dispergierten Cyanpigment wird auf einen elektrisch leitenden Träger unter Anwendung bekannter Verfahren, wie Eintauchverfahren, Sprühverfahren und dergleichen, aufgetragen. Mit den bekannten Verfahren lassen sich gute fotoempfindliche Schichten herstellen. Der elektrisch leitfähige Träger kann eine Metallplatte, ein Papierblatt, das elektrisch leitfähig gemacht worden ist,
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ein Polymerfilm, Nesa-Glas und dergleichen sein.
Wenn nicht anders angegeben, sind alle Teile, Prozentsätze, Verhältnisse und dergleichen in den nachfolgenden Beispielen auf das Gewicht bezogen.
Beispiel 1
Cyaninpigment (6) mit einer Teilchengrösse von 0,5 um wurde in einer Kugelmühle zusammen mit Tetrahydrofuran (THF) in einer Menge von 10 g/g Pigment gegeben und 48 Stunden vermählen. Nach Beendigung der Kügelmühlenbehandlung wurden 20 Gew.% des Pigmentes zu einem Bindemittel, Du Pont Mylar 49000 (Handelsname für einen gesättigten Polyester), gelöst in THF, zugemischt. Die entstehende Mischung wurde auf eine Aluminiumplatte mittels einer Auftragvorrichtung gebracht (mit einer Feucht-Dicke von 150 um) und 60 Minuten bei 70 C getrocknet. Nach dem Trocknen hatte der Film eine Dicke von etwa 10 um . Das so erhaltene fotoleitfähige Medium wurde auf einem Elektrostatikpapier-Analyzer, hergestellt von Kawaguchi Denki K.K. erprobt und die Halbwertsbelichtung bei positiver Beladung betrug 8 lux/sek.
Beispiel 2
Cyanpigment (7) mit einer Teilchengrösse von 0,3 um wurde in ein Reagenzglas gegeben, dazu wurden THF und Stahlkugeln gegeben und das ganze wurde 24 Stunden pulverisiert. Dann wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 1 beschrieben ein
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fotoleitfähiges Medium hergestellt und dessen elektrische Eigenschaften gemessen. Als Ergebnis stellte man fest, dass die Halbwertsbelichtung bei positiver Ladung 10 lux/sek. betrug.
Beispiele 3 bis 11
Die Verfahrensweise gemäss Beispiel 1 wurde wiederholt unter Verwendung der Cyaninpigmente (2) bis (5) und (8) bis (12), so dass man insgesamt neun Arten eines fotoempfindlichen Mediums erhielt. Die elektrischen Eigenschaften jedes der fotoempfindlichen Medien wurde gemessen und die Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle 1 gezeigt.
Tabelle 1
Cyaninpigment V E1/2 V E1/2
(Volt) (lux/sek.) (Volt) (lux/sek.)
(2) 520 3,5 510 7,4
(3) 480 4,8 465 9,8
(4) 505 2,8 510 6,4
(5) 535 6,3 520 13,6
(8) 490 3,0 475 6,2
(9) 465 4,5 4 50 10,0
(10) 590 3,7 585 7,5
(11) 615 5,0 615 11,5
(12) 495 5,6 480 12,0
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In der Tabelle bedeuten V und V die Ladungspotentiale in Volt bei elektrischen Stromstärken von +50 iiA und -50 uA. Die Halbwertsbelichtung (E1 ,„) ist der Wert (in lux/sek.) bei der Belichtung mit Licht von 10 lux mit einer Wolframlampe. In allen Fällen betrug die Filmdicke etwa 10 um.
Beispiel 1 2
Cyanidpigment'(6) mit einer Teilchengrösse von 0,5 um wurde in ein Reagenzglas gegeben zusammen mit Stahlkugeln und THF und 3 Stunden unter Verwendung einer SPEX-Mühle pulverisiert. Nach Beendigung der Pulverisierung wurden 20 Gew.% des Pigmentes zu einem Binder, Du Pont Mylar 49000, gelöst in THF, gegeben. Die Mischung wurde mittels einer Auftragsvorrichtung auf eine Aluminiumplatte aufgetragen, auf welcher zuvor eine Polyvxnylcarbazolschicht (mit einer Dicke von etwa 1 um) gebildet worden war und wurde dann bei 70°C 60 Minuten getrocknet. Die elektrischen Eigenschaften des erhaltenen fotoempfindlichen Mediums wurden in gleicher Weise wie in Beispiel Ί beschrieben, gemessen. Die Ergebnisse der Messung werden in Tabelle 2 gezeigt im Vergleich zu einem fotoempfindlichen Medium, bei dem keine Polyvinylcarbazol (PVK)-Schicht vorhanden war.
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Tabelle 2 V E1 +
/2
Fotoempfindliches Medium (Volt)
850 1 ,5
Beispiel 12
Beispiel 12 aber ohne 525 1 ,8
PVK-Schicht
Die Filmdicke betrug in beiden Fällen 10 um .
Beispiel 13
Cyaninpigment (6) mit einer Teilchengrösse von 0,5 um wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 12 beschrieben pulverisiert und mit einem Binder (Du Pont Mylar 49000) vermischt und zwar in einer Menge von 60 Gew.%, bezogen aif das Gesamtgewicht. Die Mischung wurde auf eine Aluminiumplatte aufgebracht, so dass man eine Filmdicke (trocken) von etwa 1 um erhielt. Dann wurde Polyvinylcarbazol auf diese Schicht aufgetragen, so dass man eine Gesamtfilmdicke (trocken) von 10 um erhielt und anschliessend wurde 60 Minuten bei 70 C getrocknet. Die elektrischen Eigenschaften des erhaltenen fotosensitiven Mediums wurden in gleicher Weise wie in Beispiel 1 gemessen. Als Ergebnis wurde eine Halbwertsbelichtung bei einer negativen Beladung von 1,0 lux/sek. festgestellt.
Beispiel 14
Cyaninpigment (7) mit einer Teilchengrösse von 0,3 um wurde
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zur Herstellung eines fotosensitiven Mediums in gleicher Weise wie in Beispiel 13 verwendet. Das fotosensitive Medium zeigte eine Halbwertsbelichtung von 1,2 lux/sek. bei einer negativen Beladung.
Beispiel 15
Cyaninpigment (11) wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 12 beschrieben pulverisiert und in einer Menge von 20 Gew.% bezogen auf das Gesamtgewicht mit Polyvinylcarbazol das in THF gelöst war und zu dem 0,05 Gew.% Methylenblau zugegeben worden waren, vermischt. Die Mischung wurde mit einer Auftragsvorrichtung auf eine Aluminiumplatte gegeben und 5 Stunden bei 70°C getrocknet. Das entstandene fotosensitive Medium zeigte eine Halbwertsbelichtung von 9 lux/sek. bei einer positiven Ladung.
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Claims (7)

  1. HOFFMANN · EITLS & PARTNJER
    PATENTANWÄLTE
    201046b
    DR. ING. E. HOFFMANN (1930-1976) · DlPU-I N G. W. EITLE · D R. RER. NAT. K. HO FFMANN · D I PL.-I NG. W. LEH N
    DIPL.-ING, K. FOCHSLE · DR. RER. NAT. B. HANSEN ARABELLASTRASSE 4 (STERN HAUS) ■ D-8000 MO N CH EN 81 · TELEFO N (089) 911087 · TELEX 05-29619 (PATH E)
    30 404 o/wa
    FUJI XEROX CO., LTD., TOKYO / JAPAN
    Fotosensitives grafie
    Medium für die Elektrofoto-
    PATENTANSPRUCHE
    Fotosensitives Medium für Elektrofotografie, gekennzeichnet durch einen Träger mit einer fotoleitfähigen Schicht darauf aus einem organischen fotoleitfähigen Material und enthaltend in dispergiertem Zustand ein Cyanpigment der allgemeinen Formel (I)
    ■ X R1
    (D
    worin bedeuten: B B A -C=, -CH=C-CH-,
    -CH=CH-C=CH-CH=, -CH=CH-CH=C-CH=CH-Ch=
    09837/09SO
    oder -CH=CH-CH=CH-C=CH-Ch=CH-CH=, worin B eine aromatische Gruppe, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine Cyanogruppe, eine Acetoxygruppe, eine Styrylgruppe, eine Alkylthiogruppe, eine Alkoxygruppe
    oder
    CH3
    bedeuten, worin Z -O-, -Se-, -N-, -N- , -N- oder -S-bedeuten,
    R-, R-, R_ und R-, die gleich oder verschieden sein können, jeweils eine Alkylgruppe oder eine Allyügruppe,
    /-ITT /~I TT ^TJ ΛΤΤ
    H ,3 ,25 ^3 /^ 3
    Y -S-f -Se-, -0-, -N-, -N- , -N- oder ^-C-
    X ein Anion,
    worin die beiden Benzolkerne einen mit ihnen kondensierten carbocyclischen Ring einschliessen können.
  2. 2. Fotosensitives Medium gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , dass die fotoleitfähige Schicht aus einer ladungserzeugenden Schicht und einer ladungstransportierenden Schicht besteht und beide ein Cyaninpigment der allgemeinen Formel (I) enthalten.
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  3. 3. Fotosensitives Medium gemäss Anspruch 1, dadurch g e kennzeichnet , dass das Cyaninpigment aus Teilchen einer Grosse unterhalb 5 um aber grosser als Molekulargrösse besteht.
  4. 4. Fotosensitives Medium gemäss Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet , dass die Cyaninpigmentteilchen in einem elektrisch isolierenden Harz dispergiert sind.
  5. 5. Fotosensitives Medium gemäss Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet , dass die Cyaninpigmentteilchen in einer ladungstransportierenden Matrix dispergiert sind.
  6. 6. Fotosensitives Medium gemäss Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet , dass das Cyaninpigment in dem elektrisch isolierenden Harz in einer Menge von etwa 5 bis 90 Gew.% vorliegt.
  7. 7. Fotosensitives Medium gemäss Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet , dass die Cyaninpigmentteilchen in einer ladungstransportierenden Schicht in einer Menge von etwa 5 bis 90 Gew.% vorliegen.
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